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技術 レゾルシニルトリアジン誘導体を主成分とする感熱性コーティング組成物

出願人 データレースリミテッド
発明者 アランフランシスカニンガムトーマスエーリスジャン-リュークビルバウムパスカルアヨカマレシュパイフォンデカー
出願日 2008年3月5日 (13年8ヶ月経過) 出願番号 2009-553108
公開日 2010年6月24日 (11年4ヶ月経過) 公開番号 2010-521434
状態 特許登録済
技術分野 塗料、除去剤 トリアジン系化合物
主要キーワード 乾燥質量ベース 銀行取引明細書 二酸化炭素レーザー スルホン化ポリビニルアルコール 食料雑貨店 感熱性コーティング 中空プラスチック顔料 湿式加熱
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この項目の情報は公開日時点(2010年6月24日)のものです。
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図面 (1)

課題・解決手段

本発明は、式(1)[式中、R1は、水素、C1〜20−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニルアリール、又はSO3Hであってもよく、R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20−アルケニル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、SR9、SO3H、又はCOOR10であってもよく、R4及びR5は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、又はSR9であってもよく、R6、R7、R8、R9、及びR10は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜30−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、又はアリールであってもよく、この場合、C1〜20−アルキルは、非置換であるか、又は1つ以上のC3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、ハロゲン、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、かつアリールは、非置換であるか、又は1つ以上のハロゲン、C1〜10−アルキル、ハロゲン化C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15であってもよく、この場合、R11、R12、R13、R14、及びR15は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、又はC2〜10−アルケニルであってもよい]の顕色剤及びそれらの混合物を含む感熱性コーティング組成物、これらの組成物の製造方法、これらの組成物によって基材コーティングする方法、これらの組成物によってコーティングされた基材、これらの組成物を使用してマーキングされた基材を製造する方法、後者の方法によって得られるマーキングされた基材、及びある特定の顕色剤、を提供する。

概要

背景

概要

本発明は、式(1)[式中、R1は、水素、C1〜20−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニルアリール、又はSO3Hであってもよく、R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20−アルケニル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、SR9、SO3H、又はCOOR10であってもよく、R4及びR5は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、又はSR9であってもよく、R6、R7、R8、R9、及びR10は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜30−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、又はアリールであってもよく、この場合、C1〜20−アルキルは、非置換であるか、又は1つ以上のC3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、ハロゲン、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、かつアリールは、非置換であるか、又は1つ以上のハロゲン、C1〜10−アルキル、ハロゲン化C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15であってもよく、この場合、R11、R12、R13、R14、及びR15は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、又はC2〜10−アルケニルであってもよい]の顕色剤及びそれらの混合物を含む感熱性コーティング組成物、これらの組成物の製造方法、これらの組成物によって基材コーティングする方法、これらの組成物によってコーティングされた基材、これらの組成物を使用してマーキングされた基材を製造する方法、後者の方法によって得られるマーキングされた基材、及びある特定の顕色剤、を提供する。

目的

本発明の目的は、保存安定性を有し、すなわち、室温又は室温よりわずかに高い温度における湿潤状態での保存において最小限の暗色化黄変)しか生じず、かつ熱、油、光に対して高い安定性を有する高コントラストの画像が得られる感熱性コーティング組成物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
1件

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請求項1

式:[式中、R1は、水素、C1〜20−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニルアリール、又はSO3Hであってもよく、R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、SR9、SO3H、又はCOOR10であってもよく、R4及びR5は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、又はSR9であってもよく、R6、R7、R8、R9、及びR10は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜30−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、又はアリールであってもよく、この場合、C1〜20−アルキルは、非置換であるか、又は1つ以上のC3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、ハロゲン、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、かつアリールは、非置換であるか、又は1つ以上のハロゲン、C1〜10−アルキル、ハロゲン化C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、この場合、R11、R12、R13、R14、及びR15は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、又はC2〜10−アルケニルであってもよい]の顕色剤又はそれらの混合物を含むコーティング組成物

請求項2

前記組成物が、さらに発色剤もしくはそれらの混合物を含む、請求項1に記載のコーティング組成物。

請求項3

前記組成物が、さらにバインダーもしくはそれらの混合物を含む、請求項1又は2に記載のコーティング組成物。

請求項4

前記組成物が、さらに水性媒体を含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載のコーティング組成物。

請求項5

前記組成物が、さらに分散剤を含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載のコーティング組成物。

請求項6

前記組成物が、さらに界面活性剤を含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載のコーティング組成物。

請求項7

前記組成物が、さらに、さらなる成分を含む、請求項1から6までのいずれか1項に記載のコーティング組成物。

請求項8

式1の前記顕色剤もしくはそれらの混合物と、発色剤もしくはそれらの混合物とを混合する工程を含む、請求項2から7までのいずれか1項に記載のコーティング組成物を製造する方法。

請求項9

請求項1から7までのいずれか1項に記載のコーティング組成物によって基材コーティングする工程を含む、請求項1から7までのいずれか1項に記載のコーティング組成物によってコーティングされた基材を製造する方法。

請求項10

請求項1から7までのいずれか1項に記載のコーティング組成物によってコーティングされた基材。

請求項11

i)請求項1から7までのいずれか1項に記載のコーティング組成物で基材をコーティングする工程と、ii)マーキングを生成させるために、コーティングされた基材のマーキングすることを意図する部分を熱に曝す工程とを含む、マーキングされた基材を製造する方法。

請求項12

前記熱が、感熱式プリンタまたは電磁波照射を用いて適用される、請求項11に記載の方法。

請求項13

請求項11又は12に記載の方法によって得られる、マーキングされた基材。

請求項14

式:の化合物

請求項15

式:の化合物。

請求項16

式:の化合物。

技術分野

0001

本発明は、基材マーキングするための感熱性コーティング組成物、これらの組成物を製造する方法、これらの組成物によって基材をコーティングする方法、これらの組成物によってコーティングされた基材、これらの組成物を使用してマーキングされた基材を製造する方法、後者の方法によって得られるマーキングされた基材、及びある特定の顕色剤、に関する。

0002

画像形成メカニズム発色物質と顕色剤との間の熱反応に依存している感熱性コーティングは周知である。

0003

今日において、そのような感熱性コーティングは、ファックス送信店頭販売POS:Point of Sale)レシート銀行取引明細書現金自動預入支払機ATM:Automated Teller Machine)プリントアウト配送及び食料雑貨店のラベル交通機関チケット宝くじ、及びエンターテイメントのチケットなど、様々な用途がある。

0004

感熱性コーティングを製造するために使用される一般的な感熱性コーティング組成物における共通の問題は、室温又は室温よりわずかに高い温度の湿潤状態で保存した場合に、急速に退色が発生するということである。したがって、感熱性コーティング組成物は、使用直前に製造するか、又は反応成分の1つを何らかの方法、例えばミクロカプセル化など、によって低反応性となるように改変しなければならない。

0005

本発明の目的は、保存安定性を有し、すなわち、室温又は室温よりわずかに高い温度における湿潤状態での保存において最小限の暗色化黄変)しか生じず、かつ熱、油、光に対して高い安定性を有する高コントラストの画像が得られる感熱性コーティング組成物を提供することにある。

0006

この目的は、請求項1に記載の組成物、請求項8、9、及び11に記載の方法、請求項10及び13に記載の基材、並びに請求項14、15、及び16に記載の顕色剤によって解決される。

0007

本発明のコーティング組成物は、式:



[式中、
R1は、水素、C1〜20−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニルアリール、又はSO3Hであってもよく、
R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、SR9、SO3H、又はCOOR10であってもよく、
R4及びR5は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、ハロゲン、C1〜20−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、アリール、OR6、NR7R8、又はSR9であってもよく、
R6、R7、R8、R9、及びR10は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜30−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、又はアリールであってもよく、
この場合、
C1〜20−アルキルは、非置換であるか、又は1つ以上のC3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、ハロゲン、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、かつ
アリールは、非置換であるか、又は1つ以上のハロゲン、C1〜10−アルキル、ハロゲン化C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、C2〜10−アルケニル、フェニル、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、
この場合、
R11、R12、R13、R14、及びR15は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜10−アルキル、C3〜8−シクロアルキル、又はC2〜10−アルケニルであってもよい]の顕色剤もしくはそれらの混合物を含む。

0008

C1〜10アルキルの例としては、メチルエチルプロピルイソプロピルブチルイソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシルヘプチルオクチル、ノニル、及びデシルが挙げられる。好ましくは、C1〜10−アルキルは、C1〜4−アルキルである。C1〜4アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、又はtert−ブチルであってよい。

0009

ハロゲン化C1〜10−アルキルの例としては、トリフルオロメチルが挙げられる。

0010

C1〜20−アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシルテトラデシルヘプタデシル、オクタデシル、及びエイコシルが挙げられる。好ましくは、C1〜20−アルキルは、C1〜6−アルキルである。C1〜6アルキルは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、又はヘキシルであってよい。

0011

C1〜30−アルキルの例としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘプタデシル、オクタデシル、エイコシル、ヘンエイコシル、ドコシルトリコシル、ペンタコシル、ヘプタコシル、及びトリアコンチルが挙げられる。

0012

C3〜8−シクロアルキルの例としては、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシルシクロヘプチル、及びシクロオクチルが挙げられる。

0013

C2〜10−アルケニルの例としては、アリル、2−ブテニル、及び3−ヘキセニルが挙げられる。

0014

アリールの例としては、フェニル、ナフチルピロリル、及びピリジルが挙げられる。好ましいアリールは、フェニル及びピロリルである。

0015

ハロゲンは、フッ素塩素、又は臭素であってよい。

0016

式1の顕色剤の例としては、

0017

0018

が挙げられる。

0019

式:



の好ましい顕色剤において、
R1は、水素、C2〜10−アルケニル、アリール、又はSO3Hであり、
R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜20−アルキル、アリール、OR6、NR7R8、SR9、SO3H、又はCOOR10であってもよく、
R4及びR5は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜20アルキル、アリール、OR6、NR7R8、又はSR9であってもよく、
R6、R7、R8、R9、及びR10は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜30−アルキル、又はアリールであってもよく、
この場合、C1〜20−アルキルは、非置換であるか、又は1つ以上のフェニル、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、かつ
アリールは、非置換であるか、又は1つ以上のC1〜10−アルキル、ハロゲン化C1〜10−アルキル、フェニル、OR11、NR12R13、SR14、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、
この場合、R11、R12、R13、R14、及びR15は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素又はC1〜10−アルキルであってもよい。

0020

式:



のより好ましい顕色剤において、
R1は水素であり、並びに
R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜20−アルキル、OR6、又はSO3Hであってもよく、
R4及びR5は、同一又は異なっていてもよく、並びにC1〜20アルキル、アリール、OR6、NR7R8、又はSR9であってもよく、
R6、R7、R8、及びR9は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素、C1〜30−アルキル、又はアリールであってもよく、
この場合、C1〜20−アルキルは非置換であり、かつ
アリールは、非置換であるか、又は1つ以上のC1〜10−アルキル、ハロゲン化C1〜10−アルキル、フェニル、OR11、SO3H、又はCOOR15によって置換されていてもよく、
この場合、R11及びR15は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素又はC1〜10−アルキルであってもよい。

0021

式:



のさらにより好ましい顕色剤において
R1は水素であり、並びに
R2及びR3は、同一又は異なっていてもよく、並びに水素であってもよく、
R4及びR5は、同一又は異なっていてもよく、並びにアリールであり、
この場合、アリールは、非置換であるか、又は1つ以上のOR11で置換されていてもよく、
この場合、R11は水素である。

0022

最も好ましい顕色剤は、式1pの顕色剤である。

0023

式1のほとんどの顕色剤は、当該技術分野において公知であり、及び/又は公知の方法によって製造することができる。

0024

例えば、2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン(1c)は、欧州特許出願公開第0941989(A2)号の実施例1に概説されているように、塩化シアヌルレゾルシノールとの反応によって製造することができる。1qは、塩化シアヌルと2,6−ジメチルフェノールとを反応させることにより同様にして製造することができる。1pは、Ninagawa et al Makromol.Chem.1979,180,2123の手順に従って、4−ヒドロキシベンゾニトリル環状三量化反応によって製造することができる。

0025

1a、1b、1d、1o、又は1yなどの2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン誘導体は、対応する2−クロロ−s−トリアジン誘導体及びレゾルシノールから製造することができる。例えば、4,6−ジフェニル−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン(1a)は、欧州特許出願公開第0941989(A2)号の実施例14に記載されているように、4,6−ジフェニル−2−クロロ−s−トリアジン及びレゾルシノールから製造することができ、例えば、4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン(1b)は、欧州特許出願公開第0941989(A2)号の実施例3に記載されているように、4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−2−クロロ−s−トリアジン及びレゾルシノールから製造することができる。1oの製造は、独国特許第1670332号の実施例23に記載されている。

0026

1e、1f、1g、1h、1i、1j、1k、1l、1m、1n、1r、1s、又は1xなどの2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジン誘導体は、対応する2,4−ジクロロ−s−トリアジン誘導体もしくは2,4−ジフェノキシ−s−トリアジン誘導体とレゾルシノールもしくは置換レゾルシノールとを反応させることによって製造することができる。例えば、2,4−ビス(2,4−ジヒドロキシ−5−ヘキシルフェニル)−6−フェニル−s−トリアジン(1g)は、欧州特許出願公開第0704437(A2)号の実施例62に記載されているように、2,4−ジクロロ−6−フェニル−s−トリアジン及び4−ヘキシルレゾルシノールから製造することができ、例えば、2,4−ビス(2,4−ジ−ヒドロキシフェニル)−6−(2,4,6−トリメチルフェニル)−s−トリアジン(1i)は、欧州特許出願公開第0941989(A2)号の実施例17に記載されているように、2,4−ジフェノキシ−6−(2,4,6−トリメチルフェニル)−s−トリアジンとレゾルシノールから製造することができる。例えば、1sは、欧州特許出願公開第0165608(A2)号(化合物113、第1表)に記載されているようにして製造することができる。例えば、1uは、欧州特許出願公開第0949251(A1)号の実施例2bに記載されているようにして製造することができる。例えば、1xは、欧州特許出願公開第0165608(A2)号の実施例2に記載されているようにして製造することができる。

0027

1vは、Ninagawa et al Makromol.Chem.1979,180,2123に記載されているようにして製造することができる。

0028

1wは、1bと硫酸とを65〜70℃で反応させることによって製造することができる。

0029

当該コーティング組成物は、当該技術分野において公知のさらなる顕色剤を含んでいてもよいが、しかしまた、当該コーティング組成物は、式1の顕色剤もしくはそれらの混合物の他に、さらなる顕色剤を含まなくてもよい。

0030

当該技術分野で公知のさらなる顕色剤の例としては、N−(p−トルエンスルホニル)−N’−(3−p−トルエンスルホニルオキシ)フェニル)尿素、4−ヒドロキシ−4’−イソプロポキシジフェニルスルホン、及び2,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホンが挙げられる。

0031

式1の顕色剤またはそれらの混合物は、当該技術分野の周知の技術によってマイクロカプセル化することができるが、式1の顕色剤またはそれらの混合物は、室温又は室温よりわずかに高い温度における湿潤状態での保存における暗色化(黄変)を防ぐためにマイクロカプセル化する必要がないため、マイクロカプセル化しなくてもよい。

0032

さらに、本発明のコーティング組成物は、発色剤もしくは発色剤の混合物を含んでもよい。

0033

発色剤は、フタリドフルオラントリアリールメタンベンズオキサジンキナゾリンスピロピランキノンチアジン、又はオキサジン、あるいはそれらの混合物などの任意の好適な発色剤であってもよい。

0034

フタリドの例としては、クリスタルバイオレットラクトン(3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)−6−ジメチルアミノフタリド)、3,3−ビス(p−ジメチルアミノフェニル)フタリド、3,3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3,3−ビス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、3−(4−ジエチルアミノフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、7−(N−エチル−N−イソペンチルアミノ)−3−メチル−1−フェニル−スピロ[4H−クロメノ[2,3−c]ピラゾール−4(1H)−3’フタリド、3,6,6’−トリス(ジメチルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3’−フタリド]、3,6,6’−トリス(ジエチルアミノ)スピロ[フルオレン−9,3’−フタリド]、3,3−ビス[2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニルエテニル−4,5,6,7−テトラブロモフタリド、3,3−ビス−[2−(p−ジメチルアミノフェニル)−2−(p−メトキシフェニル)エテニル−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、3,3−ビス[1,1−ビス(4−ピロリジノフェニル)エチレン−2−イル]−4,5,6,7−テトラブロモフタリド、3,3−ビス−[1−(4−メトキシフェニル)−1−(4−ピリジノフェニル)エチレン−2−イル]−4,5,6,7−テトラクロロフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、3−(4−ジエチルアミノ−2−エトキシフェニル)−3−(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリド、及び3−(4−シクロ−ヘキシルエチルアミノ−2−メトキシフェニル)−3−(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)−4−アザフタリドが挙げられる。

0035

当該フタリドは、当該技術分野で公知の方法によって製造することができ、例えば、クリスタルバイオレットラクトンは、英国特許第1,347,467号に記載されているようにして製造することができ、また3,3−ビス(1−エチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリドは、英国特許第1,389,716号に記載されているようにして製造することができる。

0036

フルオランの例としては、3−ジ(エチル)アミノ−6−メチル−7−(tert−ブトキシドカルボニルアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジブチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチル−アミノ−6−メチル−7−(ジベンジルアミノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−tert−ブチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−エチルカルボキシフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−メチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−6,8−ジメチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−クロロフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチルフルオラン、3−シクロヘキシルアミノ−6−クロロフルオラン、3−ジエチルアミノ−ベンゾ[a]フルオラン、3−ジエチルアミノ−ベンゾ[c]フルオラン、3−ジメチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2,4−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2−クロロアニリノ)−フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−オクチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(p−オクチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(p−メチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3−メチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチル−アミノ−7−(3−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−7−(2−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(2,4−ジメチルアニリノ)フルオラン、3−ジブチル−アミノ−6−メチル−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(4−クロロアニリノ)−フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(2−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(3−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−6−エトキシエチル−7−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−クロロ−アニリノフルオラン、3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−(4−メチルアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジブチルアミノ−7−(2−フルオロアニリノ)フルオラン、3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ジペンチルアミノ−6−メチル−7−(4−2−クロロアニリノ)フルオラン、3−ジペンチル−アミノ−7−(3−トリフルオロメチルアニリノ)フルオラン、3−ジペンチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−ジペンチルアミノ−7−(4−クロロアニリノ)フルオラン、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−N−メチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−シクロヘキシルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−ヘキシルアミノ)−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−p−トルイジノ)−アミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−p−トルイジノ)アミノ−7−メチルフルオラン、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−7−(2−クロロアニリノ)−フルオラン、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−クロロ−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−テトラヒドロフルフリル−アミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−イソブチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−ブチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−イソプロピル−N−3−ペンチルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、3−(N−エチル−N−エトキシプロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオラン、2−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−メトキシ−6−p−(p−ジメチル−アミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−クロロ−3−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノ−アニリノフルオラン、2−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−フェニル−6−メチル−6−p−(p−フェニルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、2−ベンジル−6−p−(p−フェニルアミノ−フェニル)アミノアニリノフルオラン、3−メチル−6−p−(p−ジメチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジエチルアミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−p−(p−ジブチル−アミノフェニル)アミノアニリノフルオラン、及び2,4−ジメチル−6−[(4−ジメチルアミノ)アニリノ]フルオランが挙げられる。

0037

当該フルオランは、当該技術分野で公知の方法によって製造することができ、例えば、3−ジエチルアミノ−7−ジベンジルアミノフルオラン、3−ジエチルアミノ−7−tert−ブチルフルオラン、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−アニリノ−フルオラン、及び3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(2,4−ジメチルアニリノ)フルオランは、米国特許第5,166,350号に記載されているようにして製造することができ、3−ジエチルアミノ−6−メチル−7−(3−メチルアニリノ)フルオランは、欧州特許出願公開第0546577(A1)号に記載されているようにして製造することができ、3−ジエチルアミノ−6−クロロ−7−アニリノフルオランは、独国特許第2130845号に記載されているようにして製造することができ、3−ピロリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン及び3−ピペリジノ−6−メチル−7−アニリノフルオランは、米国特許第3,959,571号に記載されているようにして製造することができ、3−(N−エチル−N−イソアミルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオランは、英国特許第2002801号に記載されているようにして製造することができ、並びに3−(N−メチル−N−プロピルアミノ)−6−メチル−7−アニリノフルオランは、英国特許第2154597号に記載されているようにして製造することができる。

0038

ベンズオキサジンの例としては、2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンズオキサジン(欧州特許出願公開第0187329(A1)号に記載されているようにして製造することができる)、及び2−フェニル−4−(4−ジエチルアミノフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−8−メチル−7−ジメチルアミノ−3,1−ベンズオキサジンが挙げられる。

0039

キナゾリンの例としては、4,4’−[1−メチルエチリデン)ビス(4,1−フェニレンオキシ−4,2−キナゾリンジイル)]ビス[N,N−ジエチルベンゼンアミン]が挙げられる。トリアリールメタンの例としては、ビス(N−メチルジフェニルアミン)−4−イル−(N−ブチルカルバゾール)−3−イル−メタンが挙げられ、これは、英国特許第1,548,059号に記載されているようにして製造することができる。

0040

スピロピランの例としては、1’,3’,3’−トリメチルスピロ[2H−1−ベンゾピラン−2,2’−インドリン]、1,3,3−トリメチルスピロ[インドリン−2,3’−[3H]ナフト[2,1−b][1,4]オキサジン]、及び1’,3’,3’−トリメチルスピロ[2H−1−ベンゾチオピラン−2,2’−インドリン]が挙げられる。

0041

キノンの例としては、ヘマトキシリンが挙げられる。オキサジンの例としては、3,7−ビス(ジメチル−アミノ)−10−ベンゾイルフェノキサジンが挙げられる。チアジンの例としては、3,7−ビス(ジメチルアミノ)−10−ベンゾイルフェノチアジンが挙げられる。

0042

好ましくは、当該発色剤は、フタリド又はフルオランあるいはそれらの混合物である。

0043

より好ましくは、当該発色剤は、例えばCiba(登録商標) Pergascript(登録商標)Red I−6Bの商標名で販売されているような3,3−ビス(1−オクチル−2−メチルインドール−3−イル)フタリド、例えばCiba(登録商標) Pergascript(登録商標)Black T−2Rの商標名で販売されているような3−ジブチルアミノ−6−メチル−7−アニリノフルオラン、又は、例えばCiba(登録商標) Pergascript(登録商標)Black I−Rの商標名で販売されているような3−ジエチルアミノ−7−エチルカルボキシフルオランである。

0044

さらに、コーティング組成物は、バインダーもしくはバインダーの混合物を含んでいてもよい。

0046

好ましいバインダーは、(完全または部分的に加水分解された)ポリビニルアルコール、スルホン化ポリビニルアルコール、及びアクリルラテックス、並びにそれらの混合物である。より好ましくは、バインダーは、ポリビニルアルコールである。

0047

当該コーティング組成物は、水性媒体を含んでもよい。通常、水性媒体は、水、又は水と水混和性有機溶媒との混合物である。好ましくは、水性媒体は水である。

0048

水混和性有機溶媒の例としては、C1〜4−アルカノール、C2〜4−ポリオール、C3〜6−ケトン、C4〜6−エーテル、C2〜3−ニトリルニトロメタンジメチルスルホキシドジメチルホルムアミドジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、及びスルホランが挙げられ、この場合、C1〜4アルカノール及びC2〜4−ポリオールは、C1〜4−アルコキシで置換されていてもよい。C1〜4−アルカノールの例としては、メタノールエタノールプロパノールイソプロパノールブタノールイソブタノール、sec−ブタノール、及びtert−ブタノールが挙げられる。それらのC1〜4−アルコキシ誘導体の例としては、2−エトキシエタノール及び1−メトキシ−2−プロパノールが挙げられる。C2〜4−ポリオールの例としては、グリコール及びグリセロールが挙げられる。C3〜6−ケトンの例としては、アセトン及びメチルエチルケトンが挙げられる。C4〜6−エーテルの例としては、ジメトキシエタンジイソプロピルエーテル、及びテトロヒドロフランが挙げられる。C2〜3−ニトリルの例としては、アセトニトリルが挙げられる。エタノール及びイソプロパノールは、好ましい水混和性有機溶媒である。

0049

当該コーティング組成物は、分散剤を含んでもよい。分散剤の例としては、ナフタレンスルホン酸ナトリウムホルムアルデヒドによるポリマー、及びポリアクリル酸、例えばCiba(登録商標) Dispex(登録商標)N40の商標名で販売されているようなナトリウム塩が挙げられる。

0050

当該コーティング組成物は、界面活性剤を含んでもよい。界面活性剤の例としては、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウムドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムラウリル硫酸ナトリウム脂肪酸金属塩、及び2,4,7,9−テトラメチルデカ−5−イン−4,7−ジオール(例えば、Surfynol(登録商標)104の商標名で販売されているもの)が挙げられる。

0051

さらに、当該コーティング組成物は、さらなる成分、例えば、増感剤潤滑剤、顔料安定化剤不溶化剤蛍光増白剤湿潤剤IR吸収剤UV吸収剤消泡剤蛍光染料蛍光顔料、及び着色染料など、を含んでもよい。

0052

増感剤の例としては、ベンジルオキシナフチレンステアラミドメチロールステアラミド、p−ベンジルビフェニル、m−テルフェニル、ベンジル−2−ナフチルエーテル、4−メトキシビフェニルジベンジルオキサレート、ジ(4−メチルベンジル)オキサレート、ジ(4−クロロベンジル)オキサレート、ジメチルテレフタレート、ジベンジルテレフタレート、ジベンジルイソフタレート、1,2−ジフェノキシエタン、1,2−ビス(4−メチル−フェノキシエタン、1,2−ビス(3−メチルフェノキシ)エタン、4,4’−ジメチルビフェニル、フェニル−1−ヒドロキシ−2−ナフトエート、4−メチルフェニルビフェニルエーテル、1,2−ビス(3,4−ジメチルフェニル)エタン、1,4−ジエトキシナフタレン、o−キシリレン−ビス(フェニルエーテル)、4−(m−メチルフェノキシメチル)ビフェニル、p−ヒドロキシアセトアニリド、p−ヒドロキシブチルアニリド、p−ヒドロキシノナンアニリド、p−ヒドロキシラウラニリド、p−ヒドロキシオクタデカンアニリド、N−フェニル−フェニルスルホンアミド、及び2−フェノキシエチル−N−フェニル−カルバメートが挙げられる。好ましい増感剤は、ベンジルオキシナフチレンである。

0053

潤滑剤の例としては、ステアラミド、メチレンビスステアラミド、ポリエチレンワックスカルナバワックスパラフィンワックスステアリン酸亜鉛ステアリン酸カルシウム、及びそれらの混合物が挙げられる。好ましい潤滑剤は、ステアリン酸亜鉛である。

0054

顔料の例としては、重質炭酸カルシウム沈降炭酸カルシウムカオリン焼成カオリン水酸化アルミニウムタルク二酸化チタン酸化亜鉛アモルファスシリカ硫酸バリウムポリスチレン樹脂、尿素−ホルムアルデヒド樹脂中空プラスチック顔料、及びそれらの混合物が挙げられる。好ましい顔料は、重質炭酸カルシウム、沈降炭酸カルシウム、アモルファスシリカ、及び水酸化アルミニウムである。炭酸カルシウムは好ましい顔料である。

0055

安定化剤の例としては、2,2’−メチレン−ビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレン−ビス(4−エチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−ブチリデン−ビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、4,4’−チオ−ビス(2−tert−ブチル−5−メチルフェノール)、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−tert−ブチルフェニルブタン、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−シクロヘキシルフェニル)ブタン、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−6−メチルフェニル)スルホン、ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4,4’−スルフィニルビス(2−tert−ブチル−5−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフェート、及びアルカリ金属アンモニウム、およびそれの多価金属塩、4−ベンジルオキシ−4’−(2−メチルグリシジルオキシジフェニルスルホン、4,4’−ジグリシジルオキシジフェニルスルホン、1,4−ジグリシジルオキシベンゼン、4−[α−(ヒドロキシルメチル)ベンジルオキシ]−4−ヒドロキシジフェニルスルホン、p−ニトロ安息香酸金属塩フタル酸モノベンジルエステルの金属塩、ケイ皮酸の金属塩、並びにそれらの混合物が挙げられる。

0057

蛍光増白剤の例としては、例えばCiba(登録商標) Tinopal(登録商標)SPP−Z又はCiba(登録商標) Tinopal(登録商標)ABP−Zの商標名で販売されているスチルベン誘導体が挙げられる。

0058

湿潤剤の例としては、Ciba(登録商標) Irgaclear(登録商標)Dのソルビトールベース清澄剤が挙げられる。

0059

IR吸収剤の例としては、例えばCiba(登録商標) Irgalube(登録商標)211の商標名で販売されているアルキル化トリフェニルホスホロチオネートが挙げられる。UV吸収剤の例としては、Ciba(登録商標) Tinuvin(登録商標)900及びCiba(登録商標) Tinuvin(登録商標)1130(これらは、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール類のUV吸収剤である)、並びにCiba(登録商標) Tinuvin(登録商標)400及びCiba(登録商標) Tinuvin(登録商標)1577(これらは、トリアリールトリアジン類のUV吸収剤である)が挙げられる。

0060

着色染料の例としては、Ciba(登録商標) Pergasol(登録商標)Violet BN及びCiba(登録商標) Irgalite(登録商標)Violet Mが挙げられる。

0061

当該コーティング組成物は、式1の顕色剤もしくはそれらの混合物を、当該コーティング組成物の質量に対して、0.1〜25質量%、好ましくは0.5〜15質量%、より好ましくは1〜10質量%含んでもよい。

0062

当該コーティング組成物は、発色剤もしくはそれらの混合物を、当該コーティング組成物の質量に対して、0.1〜25質量%、好ましくは0.5〜15質量%、より好ましくは1〜10質量%含んでもよい。

0063

当該コーティング組成物は、バインダーもしくはそれらの混合物を、当該コーティング組成物の質量に対して、1〜60質量%、好ましくは5〜30質量%、より好ましくは8〜25質量%含んでもよい。

0064

当該コーティング組成物は、水性媒体を、当該コーティング組成物の質量に対して、1〜99質量%、好ましくは25〜95質量%、より好ましくは40〜90質量%含んでもよい。

0065

当該コーティング組成物は、分散剤を、当該コーティング組成物の質量に対して、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%、より好ましくは0.05〜1質量%含んでもよい。

0066

当該コーティング組成物は、界面活性剤を、当該コーティング組成物の質量に対して、0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%、より好ましくは0.01〜1質量%含んでもよい。

0067

当該コーティング組成物は、さらなる成分を、当該コーティング組成物の質量に対して、全てのさらなる成分の0〜50質量%、好ましくは0〜25質量%含んでもよい。

0068

好ましくは、当該コーティング組成物は、実質的に、式1の顕色剤もしくはそれらの混合物、発色剤もしくはそれらの混合物、バインダーもしくはそれらの混合物、及び水性媒体から成る。

0069

一般的には、発色剤に対する顕色剤の質量比は、1:5〜5:1の範囲において、好ましくは3:1〜1:3の範囲において選択される。

0070

さらに、本発明の一部は、本発明のコーティング組成物を製造する方法である。本方法は、顕色剤1もしくはそれらの混合物を発色剤もしくはそれらの混合物、並びに場合により、バインダーもしくはそれらの混合物、水性媒体、分散剤、界面活性剤、及びさらなる成分と混合する工程を含む。例えば、顕色剤1及び発色剤を、例えば、ボールミルアトライタサンドミルビーズミル装置などにより、水性媒体中及び/又はバインダー中で別々に微粉砕して、好ましくは0.2〜2.0μmの範囲の平均粒径の分散液を形成する。このようにして得られた微粒子分散液は、混合することができ、場合によりバインダー、水性溶媒、分散剤、界面活性剤、及びさらなる成分と混合してもよい。得られた混合物を十分に攪拌して、感熱性コーティング組成物を得る。

0071

さらに、本発明のコーティング組成物でコーティングされた基材を製造する方法も、本発明の一部である。本方法は、本発明のコーティング組成物で基材をコーティングする工程を含む。

0072

当該基材は、シートもしくは任意の他の三次元物体であってもよく、透明もしくは不透明であってもよく、一様な表面もしくは一様でない表面を有していてもよい。当該基材は、紙、段ボール、金属、木、織物ガラスセラミック、及び/又はポリマーであってもよい。紙の例としては、無塩素漂白パルプで製造された上質紙及び古紙を含有する原紙が挙げられる。ポリマーの例としては、ポリエチレンテレフタレート低密度ポリエチレンポリプロピレン二軸延伸ポリプロピレンポリエーテルスルホンポリ塩化ビニルポリエステル、及びポリスチレンが挙げられる。好ましくは、当該基材は、紙、段ボール、又はポリマーである。より好ましくは、当該基材は紙である。

0073

当該基材は、例えばバーコーター塗布、回転塗布噴霧塗布カーテン塗布、浸漬塗布エアー塗布、ナイフ塗布ブレード塗布、ロール塗布などの標準的なコーティング塗布法を用いて、本発明の組成物によってコーティングしてもよい。さらに、当該組成物は、シルクスクリーン印刷グラビア印刷オフセット印刷、及びフレキソ印刷などの様々な印刷方法によって基材に塗布してもよい。基材が紙の場合、当該組成物は、抄紙機サイズプレスにおいて又はウエットエンドにおいて塗布してもよい。

0074

当該コーティング組成物は、例えば、周囲温度又は高温において乾燥させてもよい。熱へ曝す前に画像が形成されるのを避けるために、理想的には高温が選択される。当該コーティングの量は、乾燥質量ベースで、1〜10g/m2、好ましくは2〜7g/m2である。

0075

さらに、本発明の一部は、本発明のコーティング組成物でコーティングされた基材である。

0076

さらに、本発明の一部は、マーキングされた基材を製造する方法であり、当該方法は、i)本発明のコーティング組成物で基材をコーティングする工程、及びii)マーキングを発生させるために、コーティングされた基材のマーキングを意図する部分を熱に曝す工程を含む。

0077

当該熱は、感熱式プリンタ、及びUV照射IR照射可視光照射、又はマイクロ波照射などの電磁波照射を用いて適用してもよい。UV照射、可視光照射、IR照射は、UVレーザー可視光レーザー、IRレーザーを用いて適用してもよい。IRレーザーの例としては、CO2レーザー、Nd:YAG(ネオジウムイットリウムアルミニウムガーネット)レーザー、及びIR半導体レーザーが挙げられる。

0078

好ましくは、当該熱は、感熱式プリンタ又はレーザーを使用して適用する。より好ましくは、当該熱は、感熱式プリンタ又は、780〜1,000,000nmの範囲の波長を有するIRレーザーを使用して適用する。さらに好ましくは、当該熱は、感熱式プリンタ又はCO2レーザーを使用して適用する。

0079

通常、IRレーザーの正確な出力及びラインスピードは、適用法によって決定し、画像を発生させるため十分であるように選択する。例えば、IRレーザーの波長が10,600nmでありかつレーザービームの径が0.35mmの場合、出力は、通常、0.1〜4Wであり、ラインスピードは、通常、500〜2000mm/sである。

0080

本発明のさらに別の態様は、上記の方法によって得られるマーキングされた基材である。

0081

さらに、本発明の一部は、式:



の顕色剤である。

0082

本発明のコーティング組成物は、保存安定性を有し、すなわち、室温又は室温よりわずかに高い温度における湿潤状態での保存において最小限の暗色化(黄変)しか生じず、かつ熱、油、光に対して高い安定性を有する高コントラストの画像を提供するという利点を有する。

0083

実施例
実施例1
分散液A〜Dの製造
次の分散液A〜Dは、以下に示す組成物を、アトライタにおいて、〜1.0ミクロン粒径が得られるまで微粉砕することによって製造する。

0084

分散液A
25部 式1a、1b、1c、1d、1e、1f、1g、1h、1i、1j、1k、1l、1m、1n、1o、1p、1q、1r、1s、1、1u、1v、1w、1x又は1yの顕色剤、それぞれ1a及び1pの1/1(質量/質量)混合物
16.7部ポリビニルアルコール(10%)
1.5部ナフチレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物(45%)
57部脱イオン水
分散液B
25部発色剤2(以下の第2表参照
50部 ポリビニルアルコール(10%)
0.75部 Surfynol(登録商標)104、2,4,7,9−テトラメチル−デカ−5−イン−4,7−ジオール(20%)
24部 脱イオン水

0085

第2表
分散液C
25部ベンジルオキシナフチレン(BON)
8.3部ポリビニルアルコール(10%)
1部 ナフチレンスルホン酸ホルムアルデヒド縮合物(45%)
66部脱イオン水
分散液D
25部炭酸カルシウム
0.25部Ciba(登録商標) Dispex(登録商標)N40、ポリアクリル酸のナトリウム塩(40%)
75部脱イオン化
実施例2
コーティングの製造
コーティング組成物を、以下の成分を含んで製造する。
2.88g 分散液A(1a〜1d)
1.44g 分散液B(2a)
2.40g 分散液C
7.88g 分散液D
1.45gステアリン酸亜鉛(17%)
2.2g ポリビニルアルコール(20%)
0.1g Tinopal(商標)ABP−Z、スチルベンベースの蛍光増白剤
1.15g 脱イオン水
当該コーティング組成物を、ドローダウンコーターを使用して原紙に塗布し、乾燥させてカレンダー仕上げし、5.6〜6.0g/m2のコーティング質量を得る。当該紙をAtlantek感熱式プリンタで印刷して、安定性の良い黒色画像を得る。当該紙及び得られた画像の光学密度を、GretagMacbeth SpectroEye分光器によって測定する。

0086

0087

第3表
実施例3
コーティングの製造
分散液A(1b)を主成分とするコーティング組成物は、実施例2に記載されているようにして製造するが、分散液Cの量は変えて製造する。当該コーティング組成物を、ドローダウンコーターを使用して原紙に塗布し、乾燥させてカレンダー仕上げし、5.6〜6.0g/m2のコーティング質量を得る。当該紙をAtlantek感熱式プリンタで印刷して、安定性の良い黒色画像を得る。当該紙及び得られた画像の光学密度を、GretagMacbeth SpectroEye分光器によって測定する。

0088

0089

第4表
次に、同じ試料二酸化炭素レーザー(0.2W/1000mm/s)を照射して画像を形成し、GretagMacbeth SpectroEye分光器によって光学密度を測定する。

0090

0091

第5表
実施例4
コーティングの製造
分散液A(1b)及び分散液B(2a〜2c)を主成分とするコーティング組成物は、実施例2に記載されているようにして製造するが、分散液Cを含ませずに製造する。当該コーティング組成物を、ドローダウンコーターを使用して原紙に塗布し、乾燥させてカレンダー仕上げし、5.6〜6.0g/m2のコーティング質量を得る。当該紙をAtlantek感熱式プリンタで印刷して、安定性の良い黒色画像を得る。当該紙及び得られた画像の光学密度を、GretagMacbeth SpectroEye分光器によって測定する。

0092

0093

第6表
次に、同じ試料に二酸化炭素レーザー(0.2W/1000mm/s)を照射して画像を形成し、GretagMacbeth SpectroEye分光器によって光学密度を測定する。

0094

0095

第7表
実施例5
コーティングの製造
コーティング組成物を、以下の成分を含ませて製造する。
6.28g国際特許出願公開第2007/031454号の実施例1Bに記載されているようにして製造したアクリルバインダー
6.25g 分散液A(1b)
6.25g 分散液B(2a〜2c)
5.26g脱イオン水
当該コーティング組成物を、ドローダウンコーターを使用して原紙に塗布し、乾燥させてカレンダー仕上げし、5.6〜6.0g/m2のコーティング質量を得る。次に、当該紙に二酸化炭素レーザー(0.2W/1000mm/s)を照射して画像を形成し、GretagMacbeth SpectroEye分光器によって光学密度を測定する。

0096

0097

第8表
実施例6
コーティングの製造
分散液A(1a、1b、1d〜1y、1a及び1pの1/1(質量/質量)混合物)と分散液B(2a)を主成分とするコーティング組成物を、実施例5と同様にして製造する。当該コーティング組成物を、実施例5と同様にして紙に塗布し、レーザー照射する。当該コーティング組成物は、特に記載の無い限り、製造後すぐに紙に塗布する(第9表の脚注参照)。

0098

0099

第9表
1当該組成物は、室温で1週間保存し、その後、紙に塗布しレーザー照射する。2当該組成物は、40℃で1週間保存し、その後、紙に塗布しレーザー照射する。3指定された量の1/3だけをコーティングに加えた。

0100

以上のように、本発明のコーティング組成物は、活性において著しい変化を生じることなく、様々な条件下で保存することが可能である。乾燥加熱及び湿式加熱、油、並びに光に対して高い安定性を有する画像が得られる。式1の顕色剤の代わりに2,4−ジヒドロキシ安息香酸メチルを含有する対照標準のコーティング組成物は、実施例6の試料と同様にして製造した。当該対照標準のコーティング組成物はすぐに退色し、得られたそれをコーティングしたシートは灰色である。

0101

実施例7
コーティングの製造
分散液A(1p)及び分散液B(2a〜2h)を主成分とするコーティング組成物を、実施例5と同様にして製造する。当該コーティング組成物を紙に塗布し、二酸化炭素レーザー(1.0W/1000mm/s)を照射して画像を形成し、GretagMacbeth SpectroEye分光器によって光学密度を測定する。当該コーティング組成物は、特に記載の無い限り、製造後すぐに紙に塗布する(第10表の脚注参照)。

0102

0103

第10表
1当該組成物は、室温で1週間保存し、その後、紙に塗布し、レーザー照射する。2当該組成物は、40℃で1週間保存し、その後、紙に塗布し、レーザー照射する。3当該組成物は、室温で4週間保存し、その後、紙に塗布し、レーザー照射する。4当該組成物は、40℃で4週間保存し、その後、紙に塗布し、レーザー照射する。

0104

以上のように、顕色剤1pを含む本発明のコーティング組成物は、非常に優れた保存安定性を有する。

0105

実施例8
コーティングの製造
分散液A(1b)及び分散液B(2a)を主成分とするコーティング組成物を、実施例5と同様にして製造する。加えて、当該コーティング組成物は、蛍光増白剤Ciba(登録商標) Tinopal(登録商標)ABP−Zの0.55gと、UV吸収剤Ciba(登録商標) Tinuvin(登録商標)900もしくはCiba(登録商標) Tinuvin(登録商標)1130のどちらか1.56gとを含有する。当該コーティング組成物を、実施例5と同様にして紙に塗布し、レーザー照射する。

0106

0107

第11表
実施例9
コーティングの製造
分散液A(1p)及び分散液B(2a)を主成分とするコーティング組成物を、実施例5と同様にして製造する。ただし、アクリルバインダーの代わりにスチレンブタジエンラテックス又はポリビニルアルコールを用いる。当該コーティング組成物を、実施例5と同様にして紙に塗布し、レーザー照射する。当該コーティング組成物は、特に記載の無い限り、製造後すぐに紙に塗布する(第9表の脚注参照)。

0108

0109

第12表
1Ciba(登録商標) Latexia(登録商標)304は、スチレンブタジエンラテックス(固形分50%、粒径0.15μm、ガラス遷移温度Tg20℃)である。2Ciba(登録商標) Latexia(登録商標)318は、スチレンブタジエンラテックス(固形分50%、粒径0.12μm、ガラス遷移温度Tg22℃)である。3Ciba(登録商標) Latexia(登録商標)319は、スチレンブタジエンラテックス(固形分50%、粒径0.12μm、ガラス遷移温度Tg28℃)である。4Mowiol26−88は、Kurarayから販売されている部分的に加水分解されたポリビニルアルコールである。

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