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課題

痩身用組成物の成分として好適な、熱産生タンパク質発現促進剤を提供。

解決手段

下記一般式(1)に表される化合物取り分けヒドロキシサンショオ−ル類、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩、から選択される成分を有効成分とする熱産生タンパク質発現促進剤。(1)[式中、R1は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜6のアルキル基を表し、R5は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。]

概要

背景

日本人の食生活が動物性タンパク質及び脂肪の多い欧米型の食生活に急速に変化するに従い、体格の向上と共に、肥満急増している。肥満は、高血圧動脈硬化糖尿病などの成人病危険因子のひとつであるほか、脂肪肝腰痛変形性膝関節症などの疾患に対しても影響を与えることが知られている。現在、肥満をはじめとする成人病の危険因子を管理することにより健康増進することは、個人的な健康を維持することに留まらず、健康保険費などの公的な負担を軽減することに繋がるため、社会的な課題として捉えられている。また、肥満はを問わず、美容上の問題としても認識されることも多くいため、肥満解消を目的とした食事制限運動、健康食品など様々なダイエット方法に注目が集まっている。

恒温動物は、摂取したエネルギ−を消費し、熱を産生することにより体温を維持している。肥満は、エネルギ−の摂取と消費の不均衡により生じ、エネルギ−の過剰摂取、摂取又は消費の何れかにおける異常などが原因となる。最近の肥満に関する研究は、その関心がエネルギ−摂取からエネルギ−消費に移り、その中でも、代謝亢進により熱産生を高める役割を果たす熱産生タンパク質(uncoupling protein;略称UCP)が注目されている。熱産生タンパク質(UCP)は、当初、冬眠動物褐色脂肪細胞から発見されたUCP1が同定されているのみであったが、その後に数種類アイソザイムが同定され、現在、4種類の熱産生タンパク質(UCP1〜4)の存在が知られており、様々な組織における基礎熱量の確保等の重要な機能を担っている。特に、UCP1は、32キロダルトン体温を維持する働きを担う特別な膜タンパク質であり、ヒトのの下、背中、肩、肩甲骨や首の後ろなどにあるエネルギ−を燃焼する細胞ミトコンドリア内に存在する。ミトコンドリアでの電子伝達系ATP合成は、内膜でのプロトン濃度勾配により密に共役している。脱共役タンパク質は、プロトン濃度勾配を短絡的に解消するために、これが活性化されると酸化基質化学エネルギ−は、ATP合成に利用されず熱へと変換される。そして、そこから生じた熱が体温の維持や余剰ネリギ−の散逸に使用され、この様にエネルギ−消費に関連している。さらに、UCP1ノックアウトマウスにおいては、普通食のみならず、高脂肪食摂取により肥満を生じないことが確認されている(例えば、非特許文献1を参照)。このため、成人病のリスクを低減することを期待し、熱産生タンパク質に着目した肥満改善に関する研究が盛んに行われている。

熱産生タンパク質の発現を促進し、過剰脂肪蓄積の抑制を促す作用を有する成分としては、スイレン科ハス科ハス属(例えば、特許文献1を参照)、ミカン科サンショウ属(例えば、特許文献2を参照)、ウコギ科タラノキ属(例えば、特許文献3を参照)、スイカズラ科(例えば、特許文献4を参照)、ナス科の植物中に含まれる成分が報告されている。この様な作用は、特に、ナス科トウガラシ属トウガラシ抽出物であればカプサイシンに、ミカン科サンショウ属サンショウであればサンショオ−ルに因るものであることと報じられている。前記成分は、何れも強刺激性辛味)の成分であるために、その摂取量が制限されている現状も存する。

ミカン科サンショウ属の植物中に含まれる成分としては、サンショウ油に主成分として含まれるジテルペンシトロネラ−ル、辛味成分であるサンショオ−ルとサンショウアミド芳香精油成分であるゲラニオ−ル等がよく知られている(例えば、特許文献5を参照)。これらの内、辛味成分のサンショオ−ル誘導体は、大脳刺激し、内臓器官の働きを活発にする作用のほか、局所麻酔作用、熱産生タンパク質発現促進作用(例えば、特許文献2を参照)を有することが既に報告されている。サンショオ−ル誘導体は、強刺激性(辛味)成分として広く知られ、化粧料、食品などに香油として使用されている。一方、ヒドロキシサンショオ−ルは、ミカン科サンショウ属に属する植物中に含まれること(例えば、非特許文献1を参照)は知られており、その主成分は、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルである。更に、サンショウ属の植物が有する種々の薬理学的効果も、かかる主成分たるヒドロキシ−α−サンショオ−ルに起因すると考えられており、かかる成分を含む分画精油として利用することも、これまで広く行われてきたことである。また、その他のヒドロキシサンショオ−ルは、ミカン科サンショウ属の植物中に含有されるが、その含有量は極めて微量である。かかる成分は、サンショウの精油には属さず、サンショウより精油を採取した残渣に主として含まれている。ヒドロキシサンショオ−ル誘導体が有する生物活性としては、麻酔効果記憶促進作用(例えば、特許文献6を参照)、消化管運動改善作用(例えば、特許文献7を参照)、コレステロ−ルアシルトランスフェラ−ゼ(ACAT阻害作用(例えば、非特許文献2を参照)などが存する。また、これまでは、サンショウにおける薬効の多くはヒドロキシ−α−サンショオ−ルに起因すると考えられていた。しかしながら、ヒドロキシサンショオ−ル誘導体が、褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質発現促進に影響を及ぼし、過剰脂肪蓄積を抑制することを報じた論文は存せず、更に、該化合物を含有する組成物抗肥満効果を有し、ダイエット用に好適であることも全く知られていない。

また、ミカン科サンショウ属に属する植物中の主成分であるサンショオ−ル誘導体は、香油などの製造工程において、その含有量を高めることにより、その商品価値を向上させている。一方、ヒドロキシ−α−サンショオ−ル及び一般式(1)に表されるヒドロキシサンショオ−ル誘導は、前記工程における不純物として得られるために、その利用方法に苦慮する現状が存する。

概要

痩身用組成物の成分として好適な、熱産生タンパク質発現促進剤を提供。下記一般式(1)に表される化合物、取り分け、ヒドロキシ−サンショオ−ル類、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩、から選択される成分を有効成分とする熱産生タンパク質発現促進剤。(1)[式中、R1は、炭素数1〜6のアルキル基を表し、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜6のアルキル基を表し、R5は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。]

目的

また、肥満は男女を問わず、美容上の問題としても認識されることも多くいため、肥満解消を目的とした

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

下記一般式(1)で表される化合物ヒドロキシ−α−サンショ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を有効成分とする、熱産生タンパク質発現促進剤。(1)[式中、R1は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表し、R2は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又分岐のアルキル基を表し、R5は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。]

請求項2

前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、請求項1に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。(2)[式中、R6は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R7及びR8は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R9は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す]

請求項3

前記一般式一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。(3)[式中、R10は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R11及びR12は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す]

請求項4

前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、請求項1〜3の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。(4)[式中、R13は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R11及びR12は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、nは、1〜3の整数を表す]

請求項5

一般式(3)で表される化合物が、ヒドロキシ−β−サンショオ−ル、ヒドロキシ−γ−サンショオ−ル、ヒドロキシ−ε−サンショオ−ル、ヒドロキシ−δ−サンショオ−ルであることを特徴とする、請求項1〜4の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。

請求項6

請求項1〜5の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤を含有する痩身用の組成物

請求項7

請求項1〜5の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤を、ミカン科サンショウ属植物抽出物として含有することを特徴とする、痩身用の組成物

請求項8

ミカン科サンショウ属の植物が、サンショウ(Zanthoxylum pipertum)、カホクサンショウ(Zanthoxylum simulans Hance.)、ヒレサンショウ(Zanthoxylumbeecheyanum)、アメリカサンショウ(Zanthoxylumamericanum)、トウサンショウ(Zanthoxylumsimulana)、イヌザンショウ(Zanthoxylumschinifolium)、カラスザンショウ(Zanthoxylumailanthoides)、フエザンショウ(Zanthoxylumarmatum)、アサクラザンショウ(Zanthoxylumpiperiumf.inerme)、ヤマアサクラザンショウ(Zanthoxylumpiperiumf.brevispinum)、カショウ(ZanthoxylumbungeanumMaxim)の1種乃至は2種以上から選ばれることを特徴とする、請求項6又は7に記載の痩身用の組成物。

請求項9

ミカン科サンショウ属の植物としてカショウ乃至はその近類植物を選択し、果皮部を採取し、酢酸エチル溶媒で抽出した後、画分精製し、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルが含有しないことを確認し、組成物に配合したものであることを特徴とする、請求項6〜8の何れか一項に記載の痩身用の組成物。

請求項10

前記一般式(1)で表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が組成物全量に対し0.001質量%〜20質量%含有することを特徴とする、請求項6〜9の何れか一項に記載の痩身用の組成物。

請求項11

経口投与組成物であることを特徴とする、請求項6〜10の何れか一項に記載の痩身用の組成物。

請求項12

食品医薬品又は化粧料であることを特徴とする、請求項6〜11の何れか一項に記載の痩身用の組成物。

請求項13

熱産生タンパク質発現促進剤を含有する痩身用の組成物の製造方法であって、ミカン科サンショウ属カショウ乃至はその近類植物を選択し、果皮部を採取し、酢酸エチル溶媒で抽出した後、分画精製し、熱産生タンパク質発現促進作用を確認したしかる後に、組成物に配合させることを特徴とする、製造方法。

技術分野

0001

本発明は、後記一般式(1)に表される化合物ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を有効成分とする熱産生タンパク質発現促進剤、及び、当該熱産生タンパク質発現促進剤を含む、化粧料などに好適な経皮投与組成物、或いは、食品などに好適な経口投与組成物に関する。

0002

(1)
[式中、R1は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐アルキル基を表し、R2は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又分岐のアルキル基を表し、R5は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。]

背景技術

0003

日本人の食生活が動物性タンパク質及び脂肪の多い欧米型の食生活に急速に変化するに従い、体格の向上と共に、肥満急増している。肥満は、高血圧動脈硬化糖尿病などの成人病危険因子のひとつであるほか、脂肪肝腰痛変形性膝関節症などの疾患に対しても影響を与えることが知られている。現在、肥満をはじめとする成人病の危険因子を管理することにより健康増進することは、個人的な健康を維持することに留まらず、健康保険費などの公的な負担を軽減することに繋がるため、社会的な課題として捉えられている。また、肥満はを問わず、美容上の問題としても認識されることも多くいため、肥満解消を目的とした食事制限運動、健康食品など様々なダイエット方法に注目が集まっている。

0004

恒温動物は、摂取したエネルギ−を消費し、熱を産生することにより体温を維持している。肥満は、エネルギ−の摂取と消費の不均衡により生じ、エネルギ−の過剰摂取、摂取又は消費の何れかにおける異常などが原因となる。最近の肥満に関する研究は、その関心がエネルギ−摂取からエネルギ−消費に移り、その中でも、代謝亢進により熱産生を高める役割を果たす熱産生タンパク質(uncoupling protein;略称UCP)が注目されている。熱産生タンパク質(UCP)は、当初、冬眠動物褐色脂肪細胞から発見されたUCP1が同定されているのみであったが、その後に数種類アイソザイムが同定され、現在、4種類の熱産生タンパク質(UCP1〜4)の存在が知られており、様々な組織における基礎熱量の確保等の重要な機能を担っている。特に、UCP1は、32キロダルトン体温を維持する働きを担う特別な膜タンパク質であり、ヒトのの下、背中、肩、肩甲骨や首の後ろなどにあるエネルギ−を燃焼する細胞ミトコンドリア内に存在する。ミトコンドリアでの電子伝達系ATP合成は、内膜でのプロトン濃度勾配により密に共役している。脱共役タンパク質は、プロトン濃度勾配を短絡的に解消するために、これが活性化されると酸化基質化学エネルギ−は、ATP合成に利用されず熱へと変換される。そして、そこから生じた熱が体温の維持や余剰ネリギ−の散逸に使用され、この様にエネルギ−消費に関連している。さらに、UCP1ノックアウトマウスにおいては、普通食のみならず、高脂肪食摂取により肥満を生じないことが確認されている(例えば、非特許文献1を参照)。このため、成人病のリスクを低減することを期待し、熱産生タンパク質に着目した肥満改善に関する研究が盛んに行われている。

0005

熱産生タンパク質の発現を促進し、過剰脂肪蓄積の抑制を促す作用を有する成分としては、スイレン科ハス科ハス属(例えば、特許文献1を参照)、ミカン科サンショウ属(例えば、特許文献2を参照)、ウコギ科タラノキ属(例えば、特許文献3を参照)、スイカズラ科(例えば、特許文献4を参照)、ナス科の植物中に含まれる成分が報告されている。この様な作用は、特に、ナス科トウガラシ属トウガラシ抽出物であればカプサイシンに、ミカン科サンショウ属サンショウであればサンショオ−ルに因るものであることと報じられている。前記成分は、何れも強刺激性辛味)の成分であるために、その摂取量が制限されている現状も存する。

0006

ミカン科サンショウ属の植物中に含まれる成分としては、サンショウ油に主成分として含まれるジテルペンシトロネラ−ル、辛味成分であるサンショオ−ルとサンショウアミド芳香精油成分であるゲラニオ−ル等がよく知られている(例えば、特許文献5を参照)。これらの内、辛味成分のサンショオ−ル誘導体は、大脳刺激し、内臓器官の働きを活発にする作用のほか、局所麻酔作用、熱産生タンパク質発現促進作用(例えば、特許文献2を参照)を有することが既に報告されている。サンショオ−ル誘導体は、強刺激性(辛味)成分として広く知られ、化粧料、食品などに香油として使用されている。一方、ヒドロキシサンショオ−ルは、ミカン科サンショウ属に属する植物中に含まれること(例えば、非特許文献1を参照)は知られており、その主成分は、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルである。更に、サンショウ属の植物が有する種々の薬理学的効果も、かかる主成分たるヒドロキシ−α−サンショオ−ルに起因すると考えられており、かかる成分を含む分画精油として利用することも、これまで広く行われてきたことである。また、その他のヒドロキシサンショオ−ルは、ミカン科サンショウ属の植物中に含有されるが、その含有量は極めて微量である。かかる成分は、サンショウの精油には属さず、サンショウより精油を採取した残渣に主として含まれている。ヒドロキシサンショオ−ル誘導体が有する生物活性としては、麻酔効果記憶促進作用(例えば、特許文献6を参照)、消化管運動改善作用(例えば、特許文献7を参照)、コレステロ−ルアシルトランスフェラ−ゼ(ACAT阻害作用(例えば、非特許文献2を参照)などが存する。また、これまでは、サンショウにおける薬効の多くはヒドロキシ−α−サンショオ−ルに起因すると考えられていた。しかしながら、ヒドロキシサンショオ−ル誘導体が、褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質発現促進に影響を及ぼし、過剰脂肪蓄積を抑制することを報じた論文は存せず、更に、該化合物を含有する組成物抗肥満効果を有し、ダイエット用に好適であることも全く知られていない。

0007

また、ミカン科サンショウ属に属する植物中の主成分であるサンショオ−ル誘導体は、香油などの製造工程において、その含有量を高めることにより、その商品価値を向上させている。一方、ヒドロキシ−α−サンショオ−ル及び一般式(1)に表されるヒドロキシサンショオ−ル誘導は、前記工程における不純物として得られるために、その利用方法に苦慮する現状が存する。

0008

特開2003−113100号公報
特開2003−113104号公報
特開2003−113106号公報
特開2001−089318号公報
特開平1−294657号公報
特開2004−292383号公報
特開2000−327567号公報

先行技術

0009

Quanbo Xiong et. al., Phytochemistry, 46(6),1123-1126(1997).
Enerback et. al., Nature, 387, 92(1997).

発明が解決しようとする課題

0010

本発明は、この様な状況の下において為されたものであり、痩身用の組成物として好適な、熱産生タンパク質発現促進剤を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0011

この様な状況に鑑みて、本発明者等は、生体内における熱産生タンパク質発現を効果的に促進する技術を求めて、鋭意努力・研究を重ねた結果、下記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩に熱産生タンパク質発現促進作用が存することを見出し、発明を完成させるに至った。特に、注目すべきは、ヒドロキシサンショオ−ルの主たる成分であるヒドロキシ−α−サンショオ−ルには、熱産生タンパク質の発現促進作用は存せずに、他のヒドロキシサンショオ−ル類に存した点である。言い換えれば、サンショにおいて、辛味と熱産生タンパク質発現促進効果との間には、何ら因果関係が存しなかったことである。即ち、本発明は以下に示す通りである。
<1> 下記一般式(1)で表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を有効成分とする、熱産生タンパク質発現促進剤。

0012

(1)
[式中、R1は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R2は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又分岐のアルキル基を表し、R5は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。]

0013

<2> 前記一般式(1)で表される化合物が、下記一般式(2)で表される化合物(ヒドロキ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、<1>に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。

0014

(2)
[式中、R6は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R7及びR8は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R9は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す]

0015

<3> 前記一般式一般式(2)で表される化合物が、下記一般式(3)で表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、<1>又は<2>に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。

0016

(3)
[式中、R10は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R11及びR12は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す]

0017

<4> 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩であることを特徴とする、<1>〜<3>の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。

0018

(4)
[式中、R13は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R11及びR12は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、nは、1〜3の整数を表す]

0019

<5>一般式(3)で表される化合物が、ヒドロキシ−β−サンショオ−ル、ヒドロキシ−γ−サンショオ−ル、ヒドロキシ−ε−サンショオ−ル、ヒドロキシ−δ−サンショオ−ルであることを特徴とする、<1>〜<4>の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤。

0020

<6> <1>〜<5>の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤を含有する痩身用の組成物
<7> <1>〜<5>の何れか一項に記載の熱産生タンパク質発現促進剤を、ミカン科サンショウ属の植物抽出物として含有することを特徴とする、痩身用の組成物。
<8> ミカン科サンショウ属の植物が、サンショウ(Zanthoxylum pipertum)、カホクサンショウ(Zanthoxylum simulans Hance.)、ヒレサンショウ(Zanthoxylum beecheyanum)、アメリカサンショウ(Zanthoxylum americanum)、トウサンショウ(Zanthoxylum simulana)、イヌザンショウ(Zanthoxylum schinifolium)、カラスザンショウ(Zanthoxylum ailanthoides)、フエザンショウ(Zanthoxylum armatum)、アサクラザンショウ(Zanthoxylum piperium f. inerme)、ヤマアサクラザンショウ(Zanthoxylum piperium f. brevispinum)、カショウ(Zanthoxylum bungeanum Maxim)の1種乃至は2種以上から選ばれることを特徴とする、<6>又は<7>に記載の痩身用の組成物。
<9> ミカン科サンショウ属の植物としてカショウ乃至はその近類植物を選択し、果皮部を採取し、酢酸エチル溶媒で抽出した後、画分精製し、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルが含有しないことを確認し、組成物に配合したものであることを特徴とする、<6>〜<8>の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<10> 前記一般式(1)で表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が組成物全量に対し0.001質量%〜20質量%含有することを特徴とする、<6>〜<9>の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<11>経口投与組成物であることを特徴とする、<6>〜<10>の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<12>食品、医薬品又は化粧料であることを特徴とする、<6>〜<11>の何れか一項に記載の痩身用の組成物。
<13> 熱産生タンパク質発現促進剤を含有する痩身用の組成物の製造方法であって、ミカン科サンショウ属カショウ乃至はその近類植物を選択し、果皮部を採取し、酢酸エチル溶媒で抽出した後、分画精製し、熱産生タンパク質発現促進作用を確認したしかる後に、組成物に配合させることを特徴とする、製造方法。

発明の効果

0021

本発明によれば、痩身用の組成物として好適な、熱産生タンパク質発現促進剤を提供することが出来る。

図面の簡単な説明

0022

本発明のラット褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質発現促評価におけるヒドロキシサンショオ−ル誘導体及びミカン科サンショウ属カショウより得られる抽出物(酢酸エチル画分)の熱産生タンパク質発現促進作用を示す図である。

0023

<1> 本発明の熱産生タンパク質発現促進剤の有効成分である一般式(1)に表される化合物
本発明の熱産生タンパク質発現促進剤は、前記一般式(1)に表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を有効成分とすることを特徴とする。ここで一般式(1)に表される化合物に付いて述べれば、R1は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R2は、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又分岐のアルキル基を表し、R5は、水素原子又は炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。前記R1は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記R2は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖又分岐のアルキル基、さらに好ましくは、水原子又は炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記R3及びR4は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記R5は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、水素原子又は炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記l及びmは、1〜5の整数、より好ましくは、2〜4の整数を表す。前記nは、1〜3の整数、より好ましくは、1又は2の整数を表す。一般式(1)に表される化合物の内、好ましいものとしては、一般式(2)に表される化合物、さらに好ましくは、一般式(3)及び一般式(4)に表される化合物が、好適に例示出来る。

0024

ここで一般式(2)に表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)に付いて述べる。一般式(2)において、R6は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R7及びR8は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R9は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。前記R6は、炭素数1〜6の直鎖または分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好適に例示出来る。R7及びR8は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、それぞれ独立に炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、それぞれ独立に炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好適に例示出来る。R9は、水素原子、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、水素原子、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、水素原子、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、水素原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基が好適に例示出来る。前記l及びmは、1〜5の整数、より好ましくは、2〜4の整数を表す。前記nは、1〜3の整数、より好ましくは、1又は2の整数を表す。一般式(2)に表される化合物の内、好ましいものとしては、一般式(3)及び一般式(4)に表される化合物が、好適に例示出来る。

0025

ここで、一般式(3)に表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)に付いて述べる。一般式(3)において、R10は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R11及びR12は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、l及びmは、1〜5の整数、nは、1〜3の整数を表す。前記R10は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好適に例示出来る。前記R11及びR12は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、それぞれ独立に炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、それぞれ独立に炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表す。具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好適に例示出来る。前記l及びmは、1〜5の整数、より好ましくは、2〜4の整数を表す。前記nは、1〜3の整数、より好ましくは、1又は2の整数を表す。一般式(3)に表される化合物の内、好ましいものとしては、一般式(4)に表される化合物が、好適に例示出来る。ここで一般式(3)に表される化合物に関し具体例を挙げれば、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8−デカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8−ウンデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8−ドデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8−トリデカトリエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−
ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10−ドデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10−トリデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N
−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド(ただし、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロ
キシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテ
ペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、
N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10,12−ペンタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10,12−ヘプタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10,12−オクタデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12,14−ヘ
キサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(
2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−オクタデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ノナデカヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−イコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14,16−ヘンイコサンヘプタエナラミド、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が好適に例示出来る。これらの内、より好ましいものとしては、一般式(4)に表される化合物、さらに好ましいものとしては、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド(ただし、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が好適に例示出来る。これらの内、特に好ましいのとしては、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,6Z,8E,10Z−ドデカテトラエナミド(ヒドロキシ−ε−サンショオ−ル)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,6E,8E,10E−ドデカテトラエナミド(ヒドロキシ−β−サンショオ−ル)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,4E,8Z,10E,12E−テトラデカペンタエナラミド(ヒドロキシ−γ−サンショオ−ル)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,4E,8E,10E,12Z−テトラデカペンタエナラミド(ヒドロキシ−δ−サンショオ−ル)及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が好適に例示出来る。かかる成分、ミカン科サンショウ属の植物の植物体含水アルコ−ル等の極性溶媒で抽出し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ−などで分画精製し得ることが出来る。所望により、これらの画分精製成分にグリニャ−ル試薬を反応させるなどして、誘導体化して用いることも出来る。

0026

ここで一般式(4)に表される化合物に付いて述べれば、一般式(4)に於いて、R13は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、R11及びR12は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、nは、1〜3の整数を表す。前記R13は、炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基を表し、具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記R13及びR14は、それぞれ独立に炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルキル基、より好ましくは、炭素数1〜4の直鎖又は分岐のアルキル基、さらに好ましくは、炭素数1〜4の直鎖のアルキル基表し、具体例を挙げれば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、tert-ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘキシル基などが好適に例示出来、特に、メチル基、エチル基、プロピル基が好ましい。前記nは、1〜3の整数、より好ましくは、1又は2の整数を表す。一般式(4)に表される化合物を具体的に例示すれば、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド(ただし、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−トリデカテトラエナミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−テトラデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,6,8,10−ペンタデカテトラエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへ
キシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−ペンタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘキサデカペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,8,10,12−ヘプタデカテペンタエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘキサデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサ
エナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ヘプタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−オクタデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルブチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−エチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルペンチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルへキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−プロピルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルヘキシル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ブチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルヘプチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ペンチルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、N−(2−ヒドロキシ−2−ヘキシルオクチル)−2,4,6,10,12,14−ノナデカヘキサエナラミド、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が好適に例示出来る。これらの内、より好ましいものとしては、一般式(4)に表される化合物、さらに好ましいものとしては、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,6,8,10−ドデカテトラエナミド(ただし、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2,4,8,10,12−テトラデカペンタエナラミド、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が好適に例示出来る。これらの内、特に好ましいのとしては、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,6Z,8E,10Z−ドデカテトラエナミド(ヒドロキシ−ε−サンショオ−ル)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,6E,8E,10E−ドデカテトラエナミド(ヒドロキシ−β−サンショオ−ル)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,4E,8Z,10E,12E−テトラデカペンタエナラミド(ヒドロキシ−γ−サンショオ−ル)、N−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)−2E,4E,8E,10E,12Z−テトラデカペンタエナラミド(ヒドロキシ−δ−サンショオ−ル)及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩が好適に例示出来る。

0027

斯くして得られた一般式(1)に表される化合物、その異性体は、そのまま使用することも出来るし、アルカリと共に処理するなどして、塩の形態として使用することも出来る。前記一般式(1)に表される化合物、その異性体の塩としては、生理的に許容される塩であれば、特に限定されない。生理的に許容される塩としては、ナトリウム塩カリウム塩等のアルカリ金属カルシウム塩マグネシウム塩等のアルカリ土類金属トリエチルアミン塩、トリエタノルアミン塩、アンモニウム塩モノエタノ−ルアミン塩、ピペリジン塩等の有機アミン塩リジン塩アルギン酸塩等の塩基性アミノ酸塩、塩酸塩硫酸塩、硝酸塩リン酸塩炭酸塩などの鉱酸塩シュウ酸塩クエン酸塩乳酸塩酒石酸塩などの有機酸塩などが好適に例示出来る。

0028

かかる成分は、体内において褐色脂肪細胞中に存在する熱産生タンパク質の発現を促進する作用に優れ、以って、エネルギ−消費を促進し、抗肥満効果を有する。熱産生タンパク質は、人においては、肩甲骨間腋窩部周囲の褐色細胞中のミトコンドリアに存在する膜蛋白質である。ミトコンドリアでの電子伝達系とATP合成は、内膜でのプロトン濃度勾配により密に共役しており、熱産生タンパク質は、プロトン濃度勾配を短絡的に解消するため、これが活性化されると酸化基質の化学エネルギ−は、ATP合成に利用されず熱へと変換される。そして、そこから生じた熱が体温の維持や余剰エネルギ−の散逸に使われ、この様にエネルギ−消費に関連していると考えられている。また、かかる成分は、辛味などの味や刺激性などの生体に与える影響が低く、安全性が高いため、食品、医薬品、化粧品などへの使用が好ましい。この様な効果を奏するためには、本発明の痩身用組成物に於けるかかる化合物の含有量は、前記一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩から選択される1種乃至は2種以上を、総量で0.001質量%〜20質量%含有することが好ましく、より好ましくは、0.005質量%〜10質量%含有すること、さらに好ましくは、0.01質量%〜5質量%、より好ましい。これは、少なすぎると前記効果を奏しない場合が存し、多すぎても、効果が頭打ちになり、この系の自由度を損なう場合が存するためである。

0029

この様な一般式(1)に表される化合物、その異性体は、天然にも存在していることから、天然物より抽出し、精製を行い得ることも出来る(例えば、Nature, 387, 92(1997)を参照)。一般式(1)に表される化合物(ヒドロキシ−α−サンショオ−ルを除く)としては、ヒドロキシ−β−サンショオ−ル、ヒドロキシ−γ−サンショオ−ル、ヒドロキシ−δ−サンショオ−ル、ヒドロキシ−ε−サンショオ−ルなどが好適に例示出来、これらの化合物は、ミカン科サンショウ属の植物体の抽出物に含有される。かかるミカン科サンショウ属の植物としては、例えば、カショウが好適に例示出来、カショウの抽出物作製に用いる植物部位としては、果皮が好適に例示出来る。かかるミカン科サンショウ属カショウは、中華人民共和国を原産とした植物であり、現在においては、植物体が日本を含むアジア全域植生を広げており、その植物体自体を日本で入手することも可能であるし、植物体が果皮である場合には、食用として中華人民共和国より輸入されたものが、花山椒名称で広く販売されており、これを購入して利用することも出来る。本願発明においては、食用に輸入されたカショウの花皮(花山椒)を香辛料用に加工したものを用いた。但し、本発明においては、これらの何れもが使用可能である。抽出に際して、果皮乃至はその乾燥物は予め、粉砕或いは細切して抽出効率を向上させるように加工することが好ましい。抽出物は、果皮乃至はその乾燥物1質量部に対して、溶媒を1〜30質量部加え、室温であれば数日間、沸点付近の温度であれば数時間浸漬する。浸漬後は、室温まで冷却し、所望により不溶物を除去した後、溶媒を減圧濃縮するなどにより除去することが出来る。しかる後、シリカゲルイオン交換樹脂充填したカラムクロマトグラフィ−などで分画精製し、所望の抽出物を得ることが出来る。この様な植物抽出物を利用する場合には、ミカン科サンショウ属の植物を用いて精製製造を行う際に副生する残渣を利用することが、リサイクル見地で好ましく例示出来る。尚、本発明においては、抽出物とは、抽出物自体、抽出物を分画、精製した分画、抽出物乃至は分画、精製物溶媒除去物の総称を意味する。また、本発明に於いて、熱産生タンパク質発現促進作用があるとは、後記のラット褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質の発現促進実験において、熱産生タンパク質に相当するバンド定量値が、コントロ−ルの定量値に比較し高い場合を意味する。

0030

前記抽出溶媒としては、極性溶媒が好ましく、水、エタノ−ル、イソプロピルアルコ−ル、ブタノ−ルなどのアルコ−ル類、アセトンメチルエチルケトンなどのケトン類ジエチルエ−テルテトラヒドロフランなどのエ−テル類から選択される1種乃至は2種以上が好適に例示出来、酢酸エチル溶媒が特に好適に例示出来る。

0031

<本発明の痩身用の組成物>
本発明の痩身用の組成物は、一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩を含有することを特徴とする。本発明の痩身用の組成物において、一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はその薬理学的に許容される塩は、一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩の内、1種又は2種以上を組み合わせて用い、一般式(1)に表される化合物をそのまま痩身用の組成物に配合してもよく、また一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩をミカン科サンショウ属カショウの抽出物として配合することも出来る。尚、本発明の抽出物とは、抽出物自体、抽出物を分画、精製した分画、抽出物乃至は分画、精製物の溶媒除去物の総称を意味する。この様な一般式(1)に表される化合物、その異性体及び/又はそれらの薬理学的に許容される塩の粗製物を本発明の痩身用の組成物に含有させることは、処方の自由度が大きくなるという点でより好ましい。

0032

また、一般式(1)に表される化合物を含有するミカン科サンショウ属カショウより得られる抽出物の製剤化にあたっては、通常の食品、医薬品、化粧料などの製剤化で使用される任意成分を含有することが出来る。この様な任意成分としては、経口投与組成物であれば、例えば、乳糖白糖などの賦形剤デンプンセルロ−スアラビアゴムヒドロキシプロピルセルロ−スなどの結合剤カルボキシメチルセルロ−スナトリウム、カルボキシメチルセルロ−スカルシウムなどの崩壊剤大豆レシチンショ糖脂肪酸エステルなどの界面活性剤マルチト−ルやソルビト−ルなどの甘味剤クエン酸などの酸味剤、リン酸塩などの緩衝剤シェラックツェインなどの皮膜形成剤タルクロウ類などの滑沢剤軽質無水ケイ酸乾燥水酸化アルミニウムゲルなどの流動促進剤生理食塩水ブドウ糖水溶液などの希釈剤矯味矯臭剤着色剤殺菌剤防腐剤香料など好適に例示出来る。経皮投与組成物であれば、スクワランワセリンマイクロクリスタリンワックスなどの炭化水素類ホホバ油カルナウバワックスオレイン酸オクチルドデシルなどのエステル類オリ−ブ油、牛脂椰子油などのトリグリセライド類、ステアリン酸、オレイン酸、レチノイン酸などの脂肪酸オレイルアルコ−ル、ステアリルアルコ−ル、オクチルドデカノ−ル等の高級アルコ−ル、スルホコハク酸エステルポリオキシエチレンアルキル硫酸ナトリウム等のアニオン界面活性剤類、アルキルベタイン塩等の両性界面活性剤類、ジアルキルアンモニウム塩等のカチオン界面活性剤類、ソルビタン脂肪酸エステル脂肪酸モノグリセライド、これらのポリオキシエチレン付加物、ポリオキシエチレンアルキルエ−テル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤類、ポリエチレングリコ−ル、グリセリン、1,3−ブタンジオ−ル等の多価アルコ−ル類、増粘・ゲル化剤酸化防止剤紫外線吸収剤色剤、防腐剤、粉体等を含有することができる。製造は、常法に従い、これらの成分を処理することにより、困難なく、為しうる。

0033

本発明の痩身用の組成物としては、医薬品、化粧品、食品、飲料などが好適に例示出来、日常的に摂取出来ることから、食品、化粧品などに適応することが好ましい。その投与経路も、経口投与経皮投与の何れもが可能であり、解毒デトックス)の目的では、関連臓器への到達効率のよい経口投与を採用し、食品などの経口投与組成物の形態を採用することが好ましい。

0034

試験例1:本発明の熱産生タンパク質発現促進剤のヒドロキシサンショオ−ル誘導体の単離精製>
本発明における熱産生タンパク質発現促進剤のヒドロキシサンショオ−ル誘導体は、ミカン科サンショウ属カショウより単離精製し、評価に用いた。
市販のミカン科サンショウ属カショウ(果皮、乾燥品) 200(g)を70%アセトン水溶液中にてホモジナイズし、濾過濃縮後、約1(L)の水溶液としたものを、n−ヘキサン、酢酸エチル、n−ブタノール各1(L)で三回ずつ抽出し、各抽出液を濃縮、乾燥し、n−ヘキサンエキス3.6(g)、酢酸エチルエキス 17.3(g)、n−ブタノールエキス 12.3(g)、水エキス12.4(g)を得た。この中、酢酸エチルエキス 518(mg)をDevelosil C30−UG5(野化学カラムを装着した分取HPLCにて分画を行い、ヒドロキシ−α−サンショオ−ル 90(mg)、ヒドロキシ−β−サンショオ−ル(化合物1) 36(mg)、ヒドロキシ−γ-サンショオ−ル(化合物2) 7(mg)、ヒドロキシ−δ−サンショオ−ル(化合物3) 2(mg)、ヒドロキシ−ε−サンショオ−ル(化合物4) 10(mg)を得た。各化合物核磁気共鳴スペクトルを測定し、測定デ−タを解析することにより構造確認を行った。

0035

<ヒドロキシ−β−サンショオ−ル(化合物1)の物理恒数
13C−NMR(CDCl3):δ18.3(q)、27.2(q)、27.2(q)、31.4(t)、31.8(t)、50.4(t)、71.1(d)、123.7(d)、129.2(d)、130.1(d)、131.4(d)、131.6(d)、131.6(d)、132.1(d)、144.4(d)、167.2(s).
これらの示性値は、かかる分画が、ヒドロキシ−β−サンショオ−ルであることを支持している。

0036

<ヒドロキシ−γ−サンショオ−ル(化合物2)の物理恒数>
13C−NMR(CDCl3):δ18.3(q)、27.1(q)、27.1(q)、27.1(t)、32.9(t)、50.4(t)、71.0(d)、121.8(d)、125.3(d)、128.6(d)、129.5(d)、129.7(d)、130.1(d)、131.7(d)、133.2(d)、141.6(d)、142.2(d)、167.3(s).
これらの示性値は、かかる分画が、ヒドロキシ−γ−サンショオ−ルであることを支持している。

0037

<ヒドロキシ−δ−サンショオ−ル(化合物3)の物理恒数>
13C−NMR(CDCl3):δ18.2(q)、27.0(q)、27.0(q)、31.8(t)、32.9(t)、50.4(t)、71.0(d)、121.6(d)、128.5(d)、129.2(d)、130.2(d)、131.2(d)、131.4(d)、131.5(d)、132.3(d)、141.7(d)、142.2(d)、167.5(s).
これらの示性値は、かかる分画が、ヒドロキシ−δ−サンショオ−ルであることを支持している。

0038

<ヒドロキシ−ε−サンショオ−ル(化合物4)の物理恒数>
13C−NMR(CDCl3):δ13.5(q)、26.5(q)、27.4(q)、27.4(q)、32.1(t)、50.4(t)、71.1(d)、123.7(d)、127.2、(d)、127.2(d)、128.4(d)、129.5(d)、129.8(d)、130.2(d)、144.3(d)、166.9(s).
これらの示性値は、かかる分画が、ヒドロキシ−ε−サンショオ−ルであることを支持している。

0039

前記4化合物の核磁気共鳴スペクトルは、公知文献(例えば、Chem.Pharm.Bull.、29(6)、1791−1793(1981)、ICHIRO YASUDA et. al.、Phytochemistry、21(6)、1295−1298(1982)を参照)に記載された物理恒数と一致した。ミカン科サンショウ属カショウより単離精製された化合物は、それぞれ化合物1〜4の化学構造を有することが判った。

0040

以下に、実施例を挙げて本発明に付いて更に詳細に説明を加えるが、本発明がかかる実施例にのみ限定を受けないことは、言うまでもない。

0041

<ラット褐色脂肪細胞中の熱産生タンパク質の発現促進実験法
前記方法により精製されたヒドロキシサンショオ−ル誘導体である化合物1〜化合物4、ヒドロキシ−α−サンショオ−ル及びミカン科サンショウ属カショウより得られた抽出物(酢酸エチル画分)の熱産生タンパク質発現促進作用を評価した。
ラット脂肪前駆細胞を培養し、褐色脂肪細胞に分化させた。褐色脂肪細胞を、化合物1〜4、ヒドロキシ−α−サンショオ−ル又は試験例1に記載のミカン科サンショウ属カショウより得られた抽出物(酢酸エチル画分)を含有した培地処置した後、タンパク質を抽出し、Western blot法によりUCP1の発現を検出した。検出したUCP1のバンドを定量した。前記化合物及び抽出物を含有していない培地で処理したものをコントロ−ルとし、バンドの定量値がコントロ−ルより高い場合に、熱産生タンパク質(UCP1)発現促進作用があるものとした。結果を図1に示す。

0042

ヒドロキシサンショオ−ル誘導体である化合物1〜4及びミカン科サンショウ属カショウより得られた抽出物(酢酸エチル画分)は、熱産生タンパク質発現促進作用を有することが判る。一方、ヒドロキシ−α−サンショオ−ルには、熱産生タンパク質発現促進作用が認められなかった。このことから、化合物1〜4は及びミカン科サンショウ属カショウより得られた抽出物(酢酸エチル画分)には、肥満抑制効果があることが判る。

0043

表1及び表2に示す処方に従って、健康食品1〜4を作製した。即ち、処方成分を10重量部の水と共に転動造粒(不二パウダル株式会社製「ニュマルメライザ−」)し、打錠して錠剤状の健康食品を得た。尚、表中の数値の単位は、重量部を表す。本健康食品は、優れた肥満に対する抑制効果を示していた。

0044

0045

0046

実施例2に記載した方法に従い、「ヒドロキシサンショオ−ル誘導体」を「ミカン科サンショウ属カショウより得られた抽出物(酢酸エチル画分)」に置換し、表3に示した処方成分とする健康食品を作製した。尚、標柱の数値の単位は、重量部を表す。本健康食品は、優れた肥満に対する抑制効果を有していた。

0047

0048

表2に記載の「本発明のヒドロキシサンショオ−ル誘導体」を含有するドリンク製剤の健康食品を表4に示す処方に従って作製した。即ち、処方成分を撹拌可溶化しドリンク製剤の健康食品を得た。本健康食品は、優れた肥満に対する抑制効果を示していた。尚、表中の数値の単位は、重量部を表す。

0049

0050

表5の処方に従って、室温で撹拌溶解することにより注射製剤の医薬品を作製した。本医薬品は、優れた肥満に対する抑制効果を示していた。尚、表中の数値の単位は、重量部を表す。

0051

0052

以下に示す処方に従い、化粧水を作製した。即ち、処方成分を室温で攪拌可溶化して化粧水を得た。この化粧水を肥満に悩むパネラ−1群3名を用いて、腹部に、1ヶ月間、晩1日2回使用してもらいその痩身作用の効果を評価してもらった。評価基準は、フェ−スラインの変化(ふくらみの減少)を観察ポイントとし、評点2:著しい改善、評点1:明らかな改善、評点0.5:わずかな改善、評点0:改善なしの基準を用いた。平均評点は0.91であった。本発明の熱産生タンパク質発現促進効果を有するヒドロキシ−β−サンショオ−ルを含有する化粧水には、痩身効果が認められた。

0053

0054

以下に示す処方に従いクリ−ムを作製した。即ち、イ、ロ、ハをそれぞれ80℃に加熱溶解して、イにロを徐々に加え、更にハを加え乳化した後、ホモミキサ−により乳化粒子を均一化し、冷却してクリ−ムを得た。このクリ−ムを用い、実施例6に記載の方法にて痩身効果を評価した。平均評点は、087であった。このクリ−ムには、優れた痩身効果があった。

実施例

0055

0056

本発明は、痩身用の食品、医薬品、化粧料などに応用出来る。

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