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技術 新規抗酸化剤、活性酸素消去剤、香粧品

出願人 曽田香料株式会社花王株式会社
発明者 児玉達哉駒木亮一石川夏与
出願日 2009年1月29日 (11年11ヶ月経過) 出願番号 2009-017519
公開日 2010年8月12日 (10年4ヶ月経過) 公開番号 2010-174118
状態 特許登録済
技術分野 化粧料 抗酸化剤,安定剤組成物
主要キーワード 液体炭酸 部分開 液体タイプ 液化ブタン てんか粉 液化プロパン 水おしろい ジェルタイプ
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2010年8月12日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

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課題

活性酸素消去する優れた抗酸化能を有する新規活性酸素消去剤抗酸化剤を提供する。

解決手段

次式で表される化合物を有効成分として含有する抗酸化剤、活性酸素消去剤、またはそれらを含有する香粧品。(Rは炭素数1〜5のアルキル基

概要

背景

老化した皮膚では過酸化脂質が増大し、柔軟性、弾力性を失い、皮膚のしわが増大し、乾燥して滑らかさのない荒れ肌症状が認められている。これらの皮膚症状が現れる原因物質の一つとして、大気中の酸素紫外線酵素等の影響を受けて生成するいわゆる活性酸素が考えられている。この活性酸素は、呼吸によって体内に入る酸素によっても、さらには喫煙ストレス、怒り、不安、恐怖などの激しい感情、暴飲・暴食などでも発生すると言われている。

活性酸素には、フリーラジカルであるスーパーオキシドヒドロキシラジカルといったものと、非ラジカルである一重項酸素過酸化水素といったものがある。この活性酸素は、必要以上に体内外に存在すると、正常な細胞細胞膜そしてDNAにも作用し破壊する。また脂質をも酸化するため過酸化脂質を生成する。これにより、アトピー症状の悪化、白内障中風心筋梗塞、発ガンなど様々な疾病をも誘発する。生体に対しては、コラーゲン線維架橋ヒアルロン酸断片化、DNA螺旋部分開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷等の悪影響を及ぼし、その結果として皮膚のしわや弾力消失脱毛といった生体の老化を促進するといわれている。

従って活性酸素の生成を抑制することは、皮膚の老化を改善あるいは予防する点で皮膚にとって、あるいは生体内の組織等を正常に保つためにも非常に重要なことである。これは皮膚化粧料や健康食品等の飲食品に求められる重要な要素である。そのため、従来生体内に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索が広く行われてきた。

この様な作用を有する物質として従来用いられてきたものとしては、天然由来のものでは脂溶性トコフェロールビタミンE)、水溶性アスコルビン酸ビタミンC)、合成化合物ではBHTブチルヒドロキシトルエン)、BHAブチルヒドロキシアニソール)等が挙げられる。また、植物抽出物の中にも抗酸化効果を有するものがあり、化粧料や飲食品に配合して皮膚の老化を防止しようとする試みがなされてきた(例えば、特許文献1〜4参照)。

しかしながら、各種の植物抽出物は安全性の面において懸念されるものもあり、また活性酸素消去能が十分ではなかったり、化粧品等皮膚外用剤基剤中に配合した場合、有効な効果を得るにはかなりの高濃度を配合しなければならず、製剤に好ましくない臭いを付与してしまったりする場合があるなど、作用効果や安定性の面ですべてを満足できるものが少ないのが現状であった。

概要

活性酸素を消去する優れた抗酸化能を有する新規活性酸素消去剤抗酸化剤を提供する。次式で表される化合物を有効成分として含有する抗酸化剤、活性酸素消去剤、またはそれらを含有する香粧品。(Rは炭素数1〜5のアルキル基)なし

目的

本発明の目的とするところは、抗酸化効果または活性酸素消去効果に優れた新規抗酸化剤または新規活性酸素消去剤、あるいはそれらが配合された香料組成物、皮膚化粧料を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

下記一般式(1)(1)(Rは炭素数1〜5のアルキル基)で表される化合物を有効成分として含有する抗酸化剤または活性酸素消去剤

請求項2

下記構造式(2)で示されるメチルエステル化合物および/または下記構造式(3)で示されるエチルエステル化合物を有効成分として含有する抗酸化剤または活性酸素消去剤。(2)(3)

請求項3

上記一般式(1)で表される化合物を1種または2種以上を合計で0.0001質量%以上含有する香粧品

請求項4

上記構造式(2)で示されるメチルエステル化合物および/または上記構造式(3)で示されるエチルエステル化合物を合計で0.0001質量%以上含有する香粧品。

技術分野

0001

本発明は、優れた活性酸素消去能を有する新規抗酸化剤活性酸素消去剤およびそれらが配合された香粧品に関する。

背景技術

0002

老化した皮膚では過酸化脂質が増大し、柔軟性、弾力性を失い、皮膚のしわが増大し、乾燥して滑らかさのない荒れ肌症状が認められている。これらの皮膚症状が現れる原因物質の一つとして、大気中の酸素紫外線酵素等の影響を受けて生成するいわゆる活性酸素が考えられている。この活性酸素は、呼吸によって体内に入る酸素によっても、さらには喫煙ストレス、怒り、不安、恐怖などの激しい感情、暴飲・暴食などでも発生すると言われている。

0003

活性酸素には、フリーラジカルであるスーパーオキシドヒドロキシラジカルといったものと、非ラジカルである一重項酸素過酸化水素といったものがある。この活性酸素は、必要以上に体内外に存在すると、正常な細胞細胞膜そしてDNAにも作用し破壊する。また脂質をも酸化するため過酸化脂質を生成する。これにより、アトピー症状の悪化、白内障中風心筋梗塞、発ガンなど様々な疾病をも誘発する。生体に対しては、コラーゲン線維架橋ヒアルロン酸断片化、DNA螺旋部分開裂、連鎖的ラジカルの発生による組織の損傷等の悪影響を及ぼし、その結果として皮膚のしわや弾力消失脱毛といった生体の老化を促進するといわれている。

0004

従って活性酸素の生成を抑制することは、皮膚の老化を改善あるいは予防する点で皮膚にとって、あるいは生体内の組織等を正常に保つためにも非常に重要なことである。これは皮膚化粧料や健康食品等の飲食品に求められる重要な要素である。そのため、従来生体内に発生した活性酸素を消去する作用のある物質の探索が広く行われてきた。

0005

この様な作用を有する物質として従来用いられてきたものとしては、天然由来のものでは脂溶性トコフェロールビタミンE)、水溶性アスコルビン酸ビタミンC)、合成化合物ではBHTブチルヒドロキシトルエン)、BHAブチルヒドロキシアニソール)等が挙げられる。また、植物抽出物の中にも抗酸化効果を有するものがあり、化粧料や飲食品に配合して皮膚の老化を防止しようとする試みがなされてきた(例えば、特許文献1〜4参照)。

0006

しかしながら、各種の植物抽出物は安全性の面において懸念されるものもあり、また活性酸素消去能が十分ではなかったり、化粧品等皮膚外用剤基剤中に配合した場合、有効な効果を得るにはかなりの高濃度を配合しなければならず、製剤に好ましくない臭いを付与してしまったりする場合があるなど、作用効果や安定性の面ですべてを満足できるものが少ないのが現状であった。

先行技術

0007

特開2003−128569号公報
特開2002− 97151号公報
特開2002−205933号公報
特開2003−321337号公報

発明が解決しようとする課題

0008

記事情において、安全性が高く、生体内に発生する活性酸素を消去する作用を十分に有し、皮膚等への適用性の良好な新規抗酸化剤、活性酸素消去剤が求められていた。

0009

そこで、本発明の目的とするところは、抗酸化効果または活性酸素消去効果に優れた新規抗酸化剤または新規活性酸素消去剤、あるいはそれらが配合された香料組成物、皮膚化粧料を提供することにある。

課題を解決するための手段

0010

そこで、本発明者等は上記事情に鑑み鋭意研究した結果、下記一般式(1)で表される化合物が優れた抗酸化効果を有することを見出し、本発明を完成したものである。即ち、本発明は、下記一般式(1)



(1)
(Rは炭素数1〜5のアルキル基)で表される2,6−ジヒドロキシ安息香酸エステル(以下単に「本発明の化合物」と記す場合がある)を有効成分として含有する抗酸化剤、活性酸素消去剤、香粧品であって、特に好ましくは上記一般式(1)におけるRの炭素数が1(以下、「メチルエステル化合物」と記す場合がある;下記構造式(2))または2(以下、「エチルエステル化合物」と記す場合がある;下記構造式(3))である。



(2)



(3)

発明の効果

0011

本発明の化合物は優れた抗酸化効果、活性酸素消去効果を有するため、酸化や活性酸素が関与する生体の各種問題を予防または低減するのに有用である。更に、本発明の化合物を含有する香粧品では、従来の抗酸化剤の使用量を大幅に削減でき、香粧品として好ましくない臭いの発生を抑制することが可能となり、各種原料の酸化を防止して品質劣化を抑制すると共に、優れた活性酸素消去効果を有する。従って、本香粧品を肌に適用した場合には肌荒れを防止し、肌のつや、はり、明るさを保ち、しわを改善する等、生体内における活性酸素の消去効果を有し、例えば皮膚老化防止効果に優れた皮膚化粧料への適用も期待できる。

0012

下記一般式(1)で示される本発明の化合物は、従来合成品として入手することができたが、本発明の目的とする抗酸化作用活性酸素消去作用については全く知られていなかった。



(1)
(Rは炭素数1〜5のアルキル基)

0013

合成方法としては、医薬品や農薬中間体として知られているγ−レゾルシン酸(2,6−ジヒドロキシ安息香酸)を常法によりエステル化することにより容易に製造することができる。

0014

また今回発明者らは、本発明の化合物がバラなどの抽出物等から分離・精製することにより単離することができることを突き止めた。これらバラなどの抽出物(例えばバラ精油)中には本発明の化合物が0.001%に満たない量で存在することも判明した。

0015

本発明の化合物の抽出方法は、例えばRosa damacenaを各種の溶媒、即ち液化ガス液体炭酸液化プロパン液化ブタン等)、水、炭素数1〜5の低級アルコール類(メチルアルコールエチルアルコールプロピルアルコール等)、含水低級アルコール類、炭素数1〜5の低級アルコールと炭素数1〜5の脂肪酸とのエステル類酢酸メチル酢酸エチル酢酸ブチル等)、ケトン類アセトンメチルエチルケトン等)、前記エステル類およびケトン類の含水物ハロゲン化炭化水素類(クロロホルムジクロロメタンジクロロエタントリクロロエタン等)、エーテル類メチルエーテルエチルエーテルテトラヒドロフランジオキサン等)、炭化水素類石油エーテルヘキサン等)あるいは前記溶媒の混合物で抽出して得た抽出液を、酸、アルカリ処理カラムクロマトグラフィー蒸留濃縮等により得ることができる。

0016

本発明の化合物は、不純物を全く含まない純品では、悪臭がなく、仄かなスパイシー香りを有し、他の香料素材や原料と調和しやすい。また、本化合物は、他の合成抗酸化剤とは異なり、上記の様な注出方法等により天然物由来のものも存在するため、安全でかつ安心して使用することができる。さらに、自然界には存在しない現存の他の合成抗酸化剤に比較し、香粧品、食品等の分野において、昨今需要が高まっている天然志向にも合致する。

0017

本発明の化合物を抗酸化剤、活性酸素消去剤として有用に活用するために、必ずしも不純物が全く含まれない状態に精製する必要はなく、有効成分として含有していれば良い。上記抗酸化効果、活性酸素消去作用をより有用なものとする観点では、本発明の化合物を0.001質量%(以下、単に%とする)以上含有している事が好ましい。より好ましくは0.005%以上、さらに好ましくは0.01%以上、最も好ましくは0.05%以上である。

0018

また上記の抗酸化作用や活性酸素消去作用を有する香粧品を得るために、香粧品中には本発明の化合物を1種または2種以上を合計で0.0001%以上、好ましくは0.0005%以上、さらに好ましくは0.001%以上、最も好ましくは0.005%以上含有していれば良い。

0019

通常、香粧品中に配合するバラ精油は0.001〜10%である。従って従来のバラ精油中に含有される本発明の化合物のみでは本発明の目的である抗酸化作用、活性酸素消去作用を有する香粧品としては十分に作用するとは言えない。

0020

一般式(1)で示される本発明の化合物の内、抗酸化能・活性酸素消去能の点から、一般式中のRで示されるアルキル基の炭素数が1であるメチルエステル化合物(下記構造式(2))や、同じくRの炭素数が2であるエチルエステル化合物(下記構造式(3))が好ましい。



(2)



(3)

0021

本発明の抗酸化剤、活性酸素消去剤、または香粧品中へは、本発明の化合物の妨げにならない限り、公知の香料原料溶剤を用いる事ができる。香料原料としては例えば、リモネンカリオフィレンピネンなどの各種炭化水素類;アセトアルデヒド、α−シンナミックアルデヒド、シトラ−ルなどの各種アルデヒド類マルト−ル、ベンジルアセトンダマセノンなどの各種ケトン類;ブタノ−ル、ベンジルアルコ−ル、リナロ−ルなどの各種アルコ−ル類ゲラニルエチルエ−テル、ロ−ズオキサイド、フルフラ−ルなどの各種エ−テル・オキサイド類;エチル アセテ−ト、ベンジル アセテ−ト、リナリルアセテ−トなどの各種エステル類;γ−デカラクトンクマリンスクラレオライドなどの各種ラクトン類インド−ル、2−イソプロピル−4−メチルチアゾ−ル、フェニルアセトニトリルなどの各種ヘテロ化合物類;ジャスミンアブソリュ−ト、シダウッドオイルオリスコンクリ−トなどの各種天然素材類が挙げられる。使用する溶剤としては、例えばエタノ−ル、ジプロピレングリコ−ル(DPGともいう)、ベンジルベンゾエ−ト、水、トリアセチントリエチルトレ−トなどが挙げられる。

0022

さらに本発明の香粧品中には、本発明の化合物の妨げにならない限り、油脂、ロウ類炭化水素高級脂肪酸高級アルコール、エステル類、その他の油性原料グリセリン等の多価アルコール界面活性剤増粘剤等の通常用いられている成分が使用可能である。また、必要に応じて公知の酸化防止剤(ビタミンC、ビタミンE等)、活性酸素消去剤等を併用してもよい。

0023

香粧品としての剤型も任意であり、種々のものとすることができ、具体的には軟膏ローション、オイル、乳液クリームペーストジェル粉末、打型剤顆粒スプレーエアゾールロールオン剤、並びに本願抽出物を配合した組成物シート状基材含浸させたシート剤貼付剤又はハップ剤を列挙することができる。

0024

本発明に於ける香粧品とは、薬事法に言う医薬部外品および化粧品の総称であり、具体的には、医薬部外品としては口中清涼剤腋臭防止剤てんか粉類、養毛剤除毛剤染毛剤パーマネントウェーブ用剤浴用剤薬用化粧品薬用歯磨き類などを列挙することができ、化粧品としては、化粧石鹸洗顔料(クリーム・ペースト状、液・ジェル状、顆粒・粉末状、エアゾール使用など)、シャンプーリンスなどの清浄用化粧品染毛料ヘアトリートメント剤(クリーム状、ミスト状、オイル状、ジェル状その他の形態の物および枝毛コート剤を含む)、ヘアセット剤(髪油、セットロションカーラーローション、ポマードチックびんつけ油、ヘアスプレーヘアミストヘアリキッドヘアフォームヘアジェルウォーターグリース)などの頭髪用化粧品;一般クリーム、乳液(クレンジングクリームコールドクリームバニシングクリームハンドクリームなど)、ひげ剃り用クリーム(アフターシェービングクリーム、シェービングクリームなど)、化粧水ハンドローション一般化粧水など)、オーデコロン、ひげ剃り用ローション(アフターシェービングローション、シェービングローションなど)、化粧油パックベビーパウダーなどの基礎化粧品おしろい(クリームおしろい、固形おしろい、粉おしろいタルカムパウダー練りおしろい、ボディパウダー、水おしろいなど)、パウダー、ファンデーション(クリーム状、液状、固形など)、ほお紅、まゆずみ、アイクリームアイシャドウマスカラなどのメイクアップ化粧品;一般香水練り香水、粉末香水などの香水類;ジェルタイプ液体タイプ陶器タイプ等の芳香剤消臭剤脱臭剤日焼け日焼け止めクリーム、日焼け・日焼け止めローション、日焼け・日焼け止めオイルなどの日焼け・日焼け止め化粧品;爪クリーム、エナメル、エナメル除去液などの爪化粧品アイライナー化粧品;口紅リップクリームなどの口唇化粧品;歯磨きなどの口腔化粧品;バスソルトバスオイルバブルバスなどの浴用化粧品などを列挙することができる。

0025

以下、本発明を試験例および実施例に基づいて説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

0026

試験例1:活性酸素消去効果試験(DPPH法)
活性酸素を消去する効果を測定する方法は各種あるが、今回は有機ラジカルである1,1−ジフェニル−2−ピクリルヒドラジル(DPPH)消去能を測定した。方法は以下に示す通りである。

0027

即ち、96ウェルマイクロプレートに100mmol/Lのトリス緩衝液(pH7.5、和光純薬)を80μl、99.5%メタノール純正化学)にて濃度調製した各試料溶液を20μl、99.5%メタノール(純正化学)にて濃度調製した0.5mmol/LのDPPH(和光純薬)を100μl加えた後攪拌し、遮光の状態で室温にて20分間インキュベートした。

0028

その後、分光光度計(Multi−Spectrophtometer Vient XS/大日本住友ファーマ)にて517nmの吸光度(当該吸光度をAとする)を測定した。一方、DPPHを加えないもの(ブランク)と試料を加えないもの(コントロール)で同様の操作を行い、得られた吸光度(ブランクの吸光度:B,コントロールの吸光度:C)を測定し、以下の計算式により活性酸素消去率(%)を得た。
活性酸素消去率(%)={1−(A−B)/C}×100

0029

同様に表1に示す各試料を用い試験を行った。そして横軸試料濃度縦軸に活性酸素消去率をプロットしたグラフを作成し、このグラフから活性酸素を50%抑制する濃度(以後、IC50と表す)を求めた。

0030

結果を表1に示す。

0031

上記の結果から、本発明の化合物は、汎用されている天然系抗酸化剤であるDL−α−トコフェロールや香料の中でも高い抗酸化性を有すると言われているローズマリーオイルアブソリュート以上の優れた抗酸化能を有することがわかる。また類似の構造を有する2,6−ジヒドロキシ安息香酸ではさほど優れた抗酸化能が得られないことも分かる。

0032

実施例1〜5及び比較例1〜3 (スキンローション
表2に示す記載の組成のスキンローションを、下記方法に従い調製した。

0033

<スキンローションの調製法
水相アルコール相を各々均一に溶解し、そして水相とアルコール相とを混合攪拌分散し可溶化を行い、次いで容器充填する。使用時には内容物を均一に振盪分散して使用する。

0034

上記で調製したスキンローションと以下に示すコントロール(スキンローション)を用いて使用試験を行い、皮膚老化防止効果を調べた。
コントロール(スキンローション)
95%エチルアルコール20%
ポリオキシエチレン(60モル硬化ヒマシ油3%
パラオキシ安息香酸メチル0.05%
グリセリン5%
クエン酸ナトリウム適 量
イオン交換水残 余

0035

試験方法
160名の女性被験者を1群20名に分けて8群とし、それぞれの群に実施例1〜5、比較例1〜3の8種の評価処方を割り当てる。各被験者顔面を左右に分け、一方に上記のコントロール、他方に割り当てられた上記評価処方を毎日2回以上塗布してもらい、2ヵ月後、コントロールを基準として下記の判定基準により各評価項目について評点を出してもらい、評点の合計値により評価した。結果について表3に示す。

0036

<判定基準>
+3:コントロールよりも非常に良い
+2:コントロールよりも良い
+1:コントロールよりもやや良い
0:差がない
−1:コントロールよりもやや悪い
−2:コントロールよりも悪い
−3:コントロールよりも非常に悪い

0037

0038

表3より明らかなように、本発明の化合物を有効成分として含有する実施例に示すスキンローションは、肌荒れ防止や、肌のつや、はり、明るさを保ち、しわを改善といった項目において、コントロールより良いとする割合(得点)が比較例よりも高かった。本発明の化合物による抗酸化作用、活性酸素消去作用が有効に作用していることが分かり、皮膚老化防止用化粧料としての使用に有効である。尚、実施例に係るスキンローションによる発赤や乾燥等の異常は認められなかった。

0039

実施例6〜7及び比較例4〜5 (入浴剤
表4に示す組成の入浴剤を、常法に従い調製した。尚、この入浴剤は使用時に約3000倍に希釈される。

0040

0041

上記で調製した入浴剤と以下に示すコントロール(入浴剤)を用いて使用試験を行い、皮膚老化防止効果を調べた。
コントロール(入浴剤)
硫酸ナトリウム85%
界面活性剤適 量
有機色素適 量
ジプロピレングリコール0.5%
炭酸水素ナトリウム適 量

0042

まず80名の被験者を1群20名にわけて4群とし、それぞれの群に実施例5,6、比較例4,5の4種類の評価処方入浴剤を割り当てた。そして各群の半分(10名)にはコントロールの入浴剤を、残りの半分(10名)には評価処方入浴剤を与え、三週間毎日の入浴時に与えられた入浴剤を使用させた。当該評価完了後、コントロール入浴剤と評価処方入浴剤が先の評価とは逆になる様に与え、同様に三週間毎日の入浴時に入浴剤を使用させた。そして、各被験者にコントロールの入浴剤を基準として下記の判定基準により各評価項目について評点を出してもらい、評点の合計値により評価した。結果を表5に示す。

0043

<判定基準>
+3:コントロールよりも非常に良い
+2:コントロールよりも良い
+1:コントロールよりもやや良い
0:差がない
−1:コントロールよりもやや悪い
−2:コントロールよりも悪い
−3:コントロールよりも非常に悪い

0044

0045

表5より明らかなように、本発明の化合物を有効成分として含有する入浴剤は、肌荒れ防止や、肌のつや、はり、明るさを保ち、しわを改善といった項目において、コントロールより良いとする割合(得点)が比較例よりも高かった。本発明の化合物による抗酸化作用、活性酸素消去作用が有効に作用しており、皮膚老化防止用入浴剤としての使用に有効である。尚、実施例に係る入浴剤による発赤や乾燥等の異常は認められなかった。

0046

処方例1 (香料処方例1〜2、香料比較例1)
本発明の化合物を配合して、下記表6に示す処方のハーブ系調合香料を作製した。

0047

0048

得られた香料組成物である香料処方例1〜2は、本発明の化合物抗酸化剤を添加しても香りのバランスを崩すことなく、従来のハーブ系調合香料組成物である香料比較例1と同様に優れた匂い特性を有している。

0049

処方例2 (香料処方例3〜4、香料比較例2)
本発明の化合物を配合して、下記表7に示す処方のフローラル系調合香料を作製した。

0050

実施例

0051

得られた香料組成物である香料処方例3〜4は、抗酸化剤を添加しても香りのバランスを崩すことなく、従来のフローラル系調合香料組成物である香料比較例2と同様に優れた匂い特性を有している。

0052

本発明の化合物は抗酸化剤、活性酸素消去剤の有効成分として有用である。従って、酸化や活性酸素が関与するあらゆる分野、例えば皮膚老化防止用化粧料などの化粧品、飲食品、健康食品に好適に用いることができる。

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