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技術 香酸柑橘様香味増強剤

出願人 長谷川香料株式会社
発明者 冨田直己前田知子黒林淑子宮沢紀雄
出願日 2008年10月8日 (11年5ヶ月経過) 出願番号 2008-261528
公開日 2010年4月22日 (9年10ヶ月経過) 公開番号 2010-088348
状態 特許登録済
技術分野 非アルコール性飲料 食品の調整及び処理一般 調味料 化粧料 脂肪類、香料
主要キーワード ピール感 香気評価 シークワーサー 無添加品 デイリー マスカット カボス ppb未満
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2010年4月22日)のものです。
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課題

香酸柑橘様の香味、特に、香酸柑橘独特ピール感を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤および該増強剤を有効成分として含有する香料組成物、並びにそれを用いて香酸柑橘の香味が付与された飲食品を提供すること。

解決手段

4−メルカプト−4−メチル2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤。

概要

背景

ユズスダチカボスライムレモンシークワーサーダイダイなどの香酸柑橘調理用柑橘として、その爽快な酸味と快い独特香気日本人の食生活に親しまれている。香酸柑橘の香気成分に関しては、従来より多くの報告例が存在し、その特徴的な香気に興味もたれている。例えば、ユズでは、その香気の特徴となっているものは低沸点含酸素化合物中、特にチモールペリラアルデヒドが重要な成分であり、また、スダチの新鮮でさわやかさに重要である成分は、リナロール、シス−3−ヘキセナールトランス−2−ヘキセナールであり、さらにダイダイでは、微量ではあるが重要成分として、ノニルアルデヒドシトロネラール、リナロール等であることが示されている(非特許文献1参照)。また、非特許文献2には、レモン、ライム、スダチ、ユズ、カボスの5種類の香酸柑橘の果皮精油の匂い特性の比較が示されている。

一方、本発明の有効成分である4−メルカプト−4−メチル2−ペンタノンは、グレーフルーツジュースの香気成分として見出され、キャティー様、ブラックカラント様の香気成分として知られている(非特許文献3参照)。また、該化合物は、「キャティーノート」を有し、コーヒーフレーバー補強剤としての利用(特許文献1参照)、香粧品用の香料成分としての利用(特許文献2参照)、また、茶飲料用添加剤として極微量使用することで、入れたての緑茶が持つ柔らかくふくよかなグリーン香を持った茶飲料が得られることが示されている(特許文献3参照)。さらに、微量添加することで果実由来果汁感完熟感に加えて、マスカットオブ・アレキサンドリアがもつ独特のマスカット香を付与できることが開示されている(特許文献4参照)。

香りの百科」書店1989年6月25日初版P415−416
日本食品工業学会誌,Vol.39,No.1,P16−24(1992)
J.Agric.and Food Chemistry,Vol.49,No.3,P1358−1363(2001)
英国特許第2116823号明細書
特開平1−102019号公報
特開2000−342179号公報
特開2002−265979号公報

概要

香酸柑橘様の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤および該増強剤を有効成分として含有する香料組成物、並びにそれを用いて香酸柑橘の香味が付与された飲食品を提供すること。 4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤。なし

目的

近年、消費者嗜好性多様化により、飲食品、香粧品等に使用する香料においても天然感フレッシュ感あふれ素材が求められており、従来の香料物質を組み合わせることではその要求に十分対応しきれないのが現状である。したがって、本発明の目的は、香酸柑橘様の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤および該増強剤を有効成分として含有する香料組成物、並びにそれを用いて香酸柑橘の香味が付与された飲食品を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
1件

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請求項1

請求項2

請求項1に記載の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜102ppmの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘香料組成物

請求項3

請求項1に記載の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜102ppbの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香味を有する飲食品

請求項4

香酸柑橘がユズである請求項1〜3に記載の香味増強剤、香料組成物または飲食品。

技術分野

0001

本発明は、香酸柑橘様の香味を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤およびその使用に関する。

背景技術

0002

ユズスダチカボスライムレモンシークワーサーダイダイなどの香酸柑橘は調理用柑橘として、その爽快な酸味と快い独特香気日本人の食生活に親しまれている。香酸柑橘の香気成分に関しては、従来より多くの報告例が存在し、その特徴的な香気に興味もたれている。例えば、ユズでは、その香気の特徴となっているものは低沸点含酸素化合物中、特にチモールペリラアルデヒドが重要な成分であり、また、スダチの新鮮でさわやかさに重要である成分は、リナロール、シス−3−ヘキセナールトランス−2−ヘキセナールであり、さらにダイダイでは、微量ではあるが重要成分として、ノニルアルデヒドシトロネラール、リナロール等であることが示されている(非特許文献1参照)。また、非特許文献2には、レモン、ライム、スダチ、ユズ、カボスの5種類の香酸柑橘の果皮精油の匂い特性の比較が示されている。

0003

一方、本発明の有効成分である4−メルカプト−4−メチル2−ペンタノンは、グレーフルーツジュースの香気成分として見出され、キャティー様、ブラックカラント様の香気成分として知られている(非特許文献3参照)。また、該化合物は、「キャティーノート」を有し、コーヒーフレーバー補強剤としての利用(特許文献1参照)、香粧品用の香料成分としての利用(特許文献2参照)、また、茶飲料用添加剤として極微量使用することで、入れたての緑茶が持つ柔らかくふくよかなグリーン香を持った茶飲料が得られることが示されている(特許文献3参照)。さらに、微量添加することで果実由来果汁感完熟感に加えて、マスカットオブ・アレキサンドリアがもつ独特のマスカット香を付与できることが開示されている(特許文献4参照)。

0004

香りの百科」書店1989年6月25日初版P415−416
日本食品工業学会誌,Vol.39,No.1,P16−24(1992)
J.Agric.and Food Chemistry,Vol.49,No.3,P1358−1363(2001)
英国特許第2116823号明細書
特開平1−102019号公報
特開2000−342179号公報
特開2002−265979号公報

発明が解決しようとする課題

0005

近年、消費者嗜好性多様化により、飲食品、香粧品等に使用する香料においても天然感フレッシュ感あふれ素材が求められており、従来の香料物質を組み合わせることではその要求に十分対応しきれないのが現状である。したがって、本発明の目的は、香酸柑橘様の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができる香酸柑橘様香味増強剤および該増強剤を有効成分として含有する香料組成物、並びにそれを用いて香酸柑橘の香味が付与された飲食品を提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、前述の課題を解決するために鋭意検討した結果、今回、これまで香酸柑橘の香気分析からは見出されておらず、ましてや香酸柑橘の香料成分として利用されたことのない4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを極微量使用することにより香酸柑橘の香味、特に、香酸柑橘独特のピール感を増強することができることを見出し本発明を完成するに至った。

0007

かくして本発明は、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤を提供するものである。

0008

また本発明は、前記の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜102ppmの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香料組成物を提供することができる。

0009

さらに本発明は、前記の香酸柑橘様香味増強剤を10−6〜102ppbの濃度範囲で含有することを特徴とする香酸柑橘様香味を有する飲食品を提供するものである。

発明の効果

0010

本発明の香酸柑橘様香味増強剤は、香酸柑橘の香味、特に香酸柑橘独特のピール感を増強することができ、該増強剤は、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品などに用いる香酸柑橘様香味を増強する香料組成物の調合素材として有用である。

発明を実施するための最良の形態

0011

以下、本発明の香酸柑橘様香味増強剤およびその使用について、さらに詳細に説明する。

0012

本発明の香酸柑橘様香味増強剤の有効成分である4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンは、ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイなどの香酸柑橘様の香味、特に、ユズ様のピール感を増強するのに有用である。有効成分である4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンは、特に制限されないが、例えば、J.Agric.Food Chem.1997,45,3002−3026に記載の方法により容易に得ることができる。

0013

本発明の香酸柑橘様香味増強剤は、そのまま飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品に極微量配合して香酸柑橘様の香味を増強することができるが、他の成分と混合して香酸柑橘様香料組成物を調製し、該香料組成物を用いて飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品に香酸柑橘様の香味を増強することもできる。該香料組成物の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンと共に含有し得る他の香料成分としては、各種の合成香料天然香料天然精油、香酸柑橘油、植物エキスなどを挙げることができ、例えば、「特許公報、周知・慣用技術集(香料)第II部食品香料,P88−131,平成12年1月14日発行」に記載されている天然精油、香酸柑橘精油、天然香料、合成香料などを挙げることができる。

0014

本発明の香酸柑橘様香料組成物における4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの含有量は、混合される他の香料成分により異なり一概にはいえないが、通常、該香料組成物の重量を基準として10−6〜102ppm、好ましくは10−5〜10ppmの濃度範囲とすることができる。4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの含有量が10−6ppm未満であれば香酸柑橘様香味増強効果が得られず、102ppmを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。

0015

4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する本発明の香酸柑橘様香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている、例えば、水、エタノール等の溶剤エチレングリコールプロピレングリコールジプロピレングリコールグリセリンヘキシルグリコールベンジルベンゾエートトリエチルシトレートジエチルフタレート、ハーコリン中鎖脂肪酸トリグリセライド中鎖脂肪酸ジグリセライド等の香料保留剤を含有することができる。

0016

本発明の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤は、上記したようにそれ自体単独で、または4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物を調製して、各種の製品、例えば、飲食品、香粧品、保健・衛生・医薬品などに香酸柑橘様香味を付与することができる。

0017

それらのうちで、本発明の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤または4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物によって香酸柑橘様香味を付与することができる飲食品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、炭酸飲料清涼飲料果汁飲料類、果実酒類乳飲料類乳酸菌飲料類ドリンク剤類、豆乳、茶飲料などの飲料類アイスクリームアイスミルクラクトアイス氷菓ヨーグルトプリンゼリーデイリーデザートなどのデザート類キャラメルキャンディー錠菓クラッカービスケットクッキーパイチョコレートスナックチューインガム饅頭羊羹などの菓子類和風スープ洋風スープ、中華スープなどのスープ類パン類ジャム類風味調味料類;各種インスタント飲料類;各種インスタント食品類などを挙げることができる。

0018

また、本発明の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンからなる香酸柑橘様香味増強剤または4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを含有する香酸柑橘様香料組成物によって香酸柑橘様香味を付与することができる香粧品および保健・衛生・医薬品の具体例としては、何ら限定されるものではなく、例えば、フレグランス製品基礎化粧品仕上げ化粧品頭髪化粧品、日焼け化粧品、薬用化粧品ヘアケア製品石鹸身体洗浄剤浴用剤洗剤、柔軟仕上げ剤漂白剤エアゾール剤、消臭・芳香剤忌避剤口腔用組成物皮膚外用剤などを挙げることができる。

0019

香酸柑橘様香味を付与する際の上記した各種の製品への4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加量は、製品の種類や形態に応じて異なり一概にはいえないが、通常、製品の重量を基準として10−6〜102ppb、好ましくは10−5〜10ppbの濃度範囲とすることができる。4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの含有量が10−6ppb未満であれば香酸柑橘様香味増強効果が得られず、102ppbを越える含有量であれば不快臭が強くなってしまい好ましくない。

0020

以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。

0021

実施例1:各種精油への4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加効果
ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサー、ダイダイおよびグレープフルーツのそれぞれの果皮精油100gに4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを0.1mg(精油に対して1ppm)を添加して本発明品1〜7および比較品1の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の0.1%エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は30mLサンプル瓶に前記0.1%エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。それぞれの精油の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン無添加品対照品として、よく訓練された5名のパネラーの平均的な香気評価を表1に示す。

0022

0023

表1の評価結果から明らかなように、ユズ、スダチ、カボス、ライム、レモン、シークワーサーおよびダイダイの香酸柑橘精油では、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加によりピール感が増強されたが、グレープフルーツでは、果汁感は増強されるが、ピール感は強調されなかった。

0024

実施例2:ユズ精油への4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加濃度の検討
ユズ果皮精油100gに対して、4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンを0.00001μg(10−7ppm:比較品2)、0.01μg(10−4ppm:本発明品8)、1μg(10−2ppm:本発明品9)、0.1mg(1ppm:本発明品10)、0.1g(103ppm:比較品3)を添加して本発明品8〜10、比較品2および比較品3の香料組成物を調製した。それぞれの香料組成物の0.1%エタノール溶液をよく訓練されたパネラーにより香気評価を行った。香気評価は30mLサンプル瓶に前記0.1%エタノール溶液を用意し、瓶口の香気およびその溶液をにおい紙につけて行った。ユズ精油の4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン無添加品を対照品として、よく訓練された5名のパネラーの平均的な香気評価を表2に示す。

0025

0026

表2の評価結果から明らかなように、比較品2では4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノンの添加効果はみられず、本発明品8〜10では、ユズのピール感が増強されていた。一方、比較品3ではユズとは異なる異質な香気が感じられたとの評価であった。

0027

実施例3:ユズ様基本調合香料組成物への添加検討
ユズ様の調合香料組成物として、下記表3に示す成分からなる基本調合香料組成物(対照品)を調製した。

0028

0029

上記対照品のユズ様基本調合香料組成物100gに4−メルカプト−4−メチル−2−ペンタノン0.1mgを混合して、新規なユズ様の調合香料組成物(本発明品11)を調製した。本発明品11と対照品の香気について、専門パネラー10人により比較した。その結果、専門パネラー10人の全員が本発明品11は、対照品に比べて、ユズのピール感が格段に増強され、かつ持続性の点でも優れていると評価した。

0030

実施例4:低アルコール飲料(ユズ味)への賦香

0031

0032

上記の表4のユズフレーバーとして、実施例3で得られたユズ様調合香料組成物(本発明品11)およびユズ様基本調合香料組成物(対照品)を使用して、上記の配合割合にて、それぞれの低アルコール飲料(ユズ味)を作製した。それぞれの低アルコール飲料について、よく訓練された専門パネラー10名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー10名全員が本発明品11のユズフレーバーを使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ユズのピール感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。

0033

実施例5:スポーツドリンク(ユズ味)への賦香例

0034

0035

上記の表5のユズフレーバーとして、実施例3で得られたユズ様調合香料組成物(本発明品11)およびユズ様基本調合香料組成物(対照品)を使用して、上記の配合割合にて、それぞれのスポーツドリンク(ユズ味)を作製した。それぞれのスポーツドリンクについて、よく訓練された専門パネラー10名にて香味の評価を行った。その結果、専門パネラー10名全員が本発明品11のユズフレーバーを使用したものの方が対照品を使用したものに比べ、ユズのピール感が格段に優れ、かつ香味の持続性もあると評価した。

0036

実施例6:ユズ風味チューインガムへの賦香例
下記表6に示す配合割合にて、ユズ様調合香料組成物(本発明品11)を含むユズ風味チューインガムを常法により調製したところ、ユズのピール感があり優れた嗜好性を有するユズ風味チューインガムを得ることができた。

0037

0038

実施例7:シャンプーへの賦香例
下記表7処方により、ユズ様調合香料組成物(本発明品11)を配合したシャンプー組成物を常法にて調製した。

0039

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