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技術 安定化されたエレクトロクロミック媒体

出願人 チバホールディングインコーポレーテッド
発明者 エール,デイビッド・エイクリフ,ナンシー・ナセカヌニ,ムーシン
出願日 2006年6月21日 (14年6ヶ月経過) 出願番号 2008-518790
公開日 2009年1月8日 (11年11ヶ月経過) 公開番号 2009-500647
状態 特許登録済
技術分野 光の可変吸収、エレクトロクロミック表示素子 エレクロ、電気泳動、可変反射吸収素子
主要キーワード 機能性装置 不透過率 合計照射量 連結材料 アルキル混合物 電子活性材料 アクリル酸イオン 多層装置
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題・解決手段

紫外光への暴露の際のニトロキシルヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩添加剤の存在により崩壊および黄変に対して安定化された組成物、該添加剤の添加により組成物を安定化させる方法、電気活性装置、例えば、エレクトロクロミックおよび電気泳動装置内での媒体としてのそのような組成物の使用、ならびにこれらの媒体を含む電気活性装置を開示する。

概要

背景

概要

紫外光への暴露の際のニトロキシルヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩添加剤の存在により崩壊および黄変に対して安定化された組成物、該添加剤の添加により組成物を安定化させる方法、電気活性装置、例えば、エレクトロクロミックおよび電気泳動装置内での媒体としてのそのような組成物の使用、ならびにこれらの媒体を含む電気活性装置を開示する。

目的

米国特許第6,614,578号および同第5,770,114号には、改善された溶解度を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
2件

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請求項1

i)スルホンアミドスルホキシドエーテルポリエーテルポリオールニトリルケトンアルデヒドカルボン酸環状エステル環状カルボナート炭酸グリシジルエーテル、およびケイ素/ポリオールコポリマーからなる群から選択される、電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、ならびにiii)ニトロキシルヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、を含む、電子活性装置内の媒体として適した組成物

請求項2

請求項3

1種以上の溶媒の少なくとも1種が、3−メチルスルホラン、テトラメチレンスルホン、テトラグリム、アセトニトリル、グルタロニトリル、3−ヒドロキシプロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、3−エトキシプロピオニトリル、2−メチルグルタロニトリル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、4−エテニル−1,3−ジオキサラン−2−オン、炭酸プロピレン、炭酸エチレンおよび炭酸1,2−ブチレンからなる群から選択される、請求項2記載の組成物。

請求項4

1種以上の紫外線吸収剤の少なくとも1種が、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールベンゾフェノンベンゾキサゾン、α−シアノアクリラートオキサニリド、トリアリール−s−トリアジンシンナマート、マロナート、ベンゾアートレソルシノールおよびフェノールを含むテレフタル酸およびイソフタル酸ベンジリデン、ならびにサリチラートからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。

請求項5

1種以上の紫外線吸収剤の少なくとも1種が、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよびトリスアリール−s−トリアジンからなる群から選択される、請求項4記載の組成物。

請求項6

成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、式I、IIまたはIII:(式中、G1およびG2は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、Z1およびZ2は、それぞれメチルであるか、またはZ1およびZ2が一緒になって、エステル、エーテル、ヒドロキシオキソシアノヒドリン、アミド、アミノカルボキシ、もしくはウレタン基により更に置換されていてもよい結合部分を形成しており、Xは、無機または有機陰イオンであり、ここで陽イオン:hの合計電荷は、陰イオン:jの合計電荷と等しい)で示される化合物である、請求項1記載の組成物。

請求項7

成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、ビス(1−オキシル−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イルセバケート;ビス(1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシペリジニウムシトラート:1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリトリアセタート;トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;およびペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナートからなる群から選択される、請求項6記載の組成物。

請求項8

成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムシトラート;ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムシトラート;ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;およびペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナートからなる群から選択される、請求項6記載の組成物。

請求項9

成分(c)の1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩の少なくとも1種が、式IVまたはV:(式中、R1は、炭素原子が1〜36個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、もしくは炭素原子が7〜9個のアラルキルであるか、またはR1は、炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲンシアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、または−OPO(OE1)(OE2)基1〜6個により置換された前記アルキル、シクロアルキルもしくはアラルキルであり;R2は、水素であるか、または、独立して、R1と同じ意味を有し、ここでR1およびR2の少なくとも一方は、−NOH部分に対してα位に水素を含むか、あるいはR1およびR2が一緒になって、−NOH部分に対してα位の炭素で置換された水素を少なくとも1個含むC2〜12複素環を形成しており、前記C2〜12複素環は、非置換であるか、または炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲン、シアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、もしくは−OPO(OE1)(OE2)基1〜3個により置換されているか、または前記C2〜12複素環は、−O−、−NE1−、−CO−、−CONE1−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−PO3−、もしくは−PO4E1基1〜3個により中断されているか;または前記複素環は、前記基により置換および中断されており;E1およびE2は、独立して、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、もしくはヒドロキシル基1〜3個により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、またはE1およびE2は、独立して、ヒドロキシル、メトキシ、アセタートもしくはプロピオナート末端とするポリエチレングリコール)もしくはポリ(プロピレングリコール)のオリゴマーであり、そのオリゴマーは、約500以下の分子量を有し;Yは、無機または有機陰イオンである)で示されるヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩である、請求項1記載の組成物。

請求項10

紫外線吸収剤が、溶媒の重量に基づいて、0.1〜25重量%存在する、請求項1記載の組成物。

請求項11

ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩から選択される添加剤が、溶媒の重量に基づいて、0.001〜10重量%存在する、請求項1記載の組成物。

請求項12

紫外線吸収剤、ならびにニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩から選択される添加剤を合わせると、溶媒の重量に基づいて、0.05〜30重量%存在する、請求項1記載の組成物。

請求項13

1種以上の溶媒の少なくとも1種が、エステル、エポキシドビニルエーテル芳香族炭化水素ハロゲン化有機溶媒飽和鎖状または分枝炭化水素シリコーン油、および低分子量ハロゲン含有ポリマーからなる群から選択される、請求項1記載の組成物。

請求項14

ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物を、i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、およびii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で有用な安定化媒体を製造する方法。

請求項15

ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物を、i)電子活性装置内の媒体としての1種以上の溶媒、およびii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で媒体を安定化させる方法。

請求項16

i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、ならびにiii)ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミンからなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、を含む組成物を含む電子活性装置。

技術分野

0001

本発明は、紫外線への暴露の際の崩壊および黄変に対して安定化された組成物、その組成物を安定化させる方法、電子活性装置、例えばエレクトロクロミックおよび電気泳動装置内での媒体としてのそのような組成物の使用、ならびにこれらの媒体を含む電子活性装置に関する。

0002

発明の背景
紫外(UV)線に暴露された材料の有用性および有用な耐用年数を限定する大きな問題は、そのような暴露に関連する崩壊である。この崩壊は、紫外線の吸収により開始される材料の分解および他の化学反応により生じる。とりわけ、これらの化学反応の望ましくない結果は、材料の脱色であろう。とりわけ、UVによる脱色に特に影響を及ぼされる材料は、エレクトロクロミックおよび電気泳動装置をはじめとする電子活性装置などの機能性装置の媒体を含む溶媒である。

0003

WO06/005691には、UV吸収剤、ならびに特定のN−H、N−ORおよびN−アルキルヒンダードアミン光安定化剤(HALS)により安定化された電子活性物質において有用な媒体が開示されている。

0004

エレクトロクロミック装置は周知である(例えば米国特許第4,902,108号および同第6,178,034号)。そのような装置は、電気刺激を加えると電磁線伝送が変化し、多数の商業的適用例において使用を見出された。例えばそれらは、窓ガラス(例えば、建築または自動車用エネルギー効率のよい窓およびプライバシーウィンドウ)、自動車バックミラーディスプレイフィルター眼鏡、防眩板(antidazzle)、および霧透過装置、ならびに可変的な光透過が望まれる他の適用例に用いられてもよい。これらの適用例の多くでは、装置が、太陽などからのUV光への暴露をはじめとする有害な環境条件日常的にさらされている。

0005

エレクトロクロミック装置は、代表的には色の顕著な変化に関連する。他の光学特性(例えば透明度および不透明度、ならびにIRの吸収)の変化も、そのような装置の特徴である。本発明の組成物は、同様の活性に関連する他の電子活性装置(例えば電子ペーパーおよびプライバシーウィンドウをはじめとする液晶および懸濁粒子装置)の一部として使用することもできる。

0006

米国特許第6,614,578号;同第5,770,114号;同第6,207,083号および同第6,045,724号には、溶媒の内因的特性またはUV吸収添加剤(UVA)(例えば、ベンゾトリアゾールベンゾフェノンシアノアクリラートなど)の添加のいずれかでUV光を吸収することにより装置を保護するエレクトロクロミック装置用の媒体を含む溶媒が開示されている。

0007

米国特許第5,148,305号には、特定のベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、および/またはオキサニリドを含む類似の溶液よりも溶解度が高いことによる、特異的なエレクトロクロミック溶液中で特定のシアノアクリラートUVAを含む組成物が請求されている。

0008

米国特許第6,614,578号および同第5,770,114号には、改善された溶解度を提供する基で置換されたベンゾトリアゾールUVAを含むエレクトロクロミック装置用の媒体が開示されている。

0009

米国特許第5,239,406号には、少なくとも1つの層が紫外線を吸収、遮断、および/または目隠しする添加剤を含む、多層エレクトロクロミック窓ガラス集成体が開示されている。前記添加剤は、本発明のポリマー層の一つ、またはエレクトロクロミック媒体そのものの中に存在してもよい。

0010

米国特許第6,143,209号;同第6,327,069号;同第6,404,532号および同第6,545,793号には、溶媒、そして場合によりベンゾフェノン、シアノアクリラート、サリチラートおよびベンゾトリアゾールをはじめとするUV吸収剤を含むエレクトロクロミック装置が記載されている。

0011

UV吸収添加剤を添加しても、UV光への暴露による媒体の脱色には、依然として問題がある。UVAに加えて、ヒンダードアミン光安定化剤(HALS)をはじめとする他の安定化添加剤が、エレクトロクロミック媒体内で使用されてきた(例えば、米国特許第6,178,034号および同第5,239,406号、ならびに米国特許出願公開2002/0141032号)。

0012

電気泳動装置、特に懸濁粒子を含むものも周知である(例えば、米国特許第4,772,103号、同第6,753,844号、および同第6,753,999号)。それらは、エレクトロクロミック装置(例えば、窓ガラスおよびディスプレイ)と同じ適用例の多くで商業的に利用することができ、同様の光変性を受ける。米国特許第5,467,217号には、UV光吸収剤により安定化された電気泳動ライトバルブ組成物が開示されている。

0013

米国特許第6,599,326号には、ジアルキルヒドロキシルアミンもしくは置換されたジアルキルヒドロキシルアミン、またはそれらの塩によるパルプまたは紙の安定化が教示されている。

0014

2003年4月24日に出願された米国特許出願第10/512,528号、および2004年10月21日に出願された同第10/970,112号には、ヒンダードニトロキシル、ステリカリーヒンダードヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩、ならびにジアルキルヒドロキシルアミンもしくは置換されたジアルキルヒドロキシルアミンまたはそれらの塩を含むボディーケア製品家庭用製品紡織および織物の安定化が教示されている。

0015

特定のニトロン、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩が、電子活性装置内で見出された、UVAを含む溶液の黄変を防ぐのに効果的であることが見出された。

0016

発明の説明
本発明は、
i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、ならびに
iii)ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、例えばニトロキシル、例えばヒドロキシルアミン、例えばヒドロキシルアミン塩、
を含む、電子活性装置内の媒体として適した組成物に関する。

0017

該当するのは、以下の式:

0018

0019

で示されるニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩である。

0020

本発明は、ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物を、
i)電子活性装置内の媒体として適した1種以上の溶媒、および
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で有用な安定化媒体を製造する方法にも関する。

0021

更に、本発明は、ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物を、
i)電子活性装置内の媒体としての1種以上の溶媒、および
ii)紫外線吸収剤からなる群から選択される1種以上の添加剤化合物、
を含む組成物に添加することを含む、電子活性装置内で媒体を安定化させる方法に関する。

0022

本発明は、本発明の安定化組成物を含む電子活性装置(例えば、エレクトロクロミックおよび電気泳動装置)にも関する。

0023

本発明の議論において、以下の定義をあてはめる。

0024

陽極材料」は、原子価状態酸化により変化する場合、可逆的な色の変化を受け得る化合物または組成物を指すものとする。

0025

陰極材料」は、原子価状態が還元により変化する場合、可逆的な色の変化を受け得る化合物または組成物を指すものとする。

0026

「電子活性」は、例えば電気刺激を受けると、組成または性質(例えば、色、酸化状態導電率不透過率光学的明澄度回折指数、電磁線伝送、モジュラス付着性、pH、透過性)の可逆的変化を受け得る化合物、化合物の混合物、溶液、組成物または装置のいずれかを指すものとする。電子活性装置の例としては、エレクトロクロミックおよび電気泳動装置が挙げられる。

0027

「エレクトロクロミック」は、電気刺激を受けると電磁線吸収率透過率の可逆的変化を受け得る化合物、化合物の混合物、溶液、組成物または装置のいずれかを指すものとする。

0028

「電気泳動」は、電気刺激を受けると、少なくとも1種の成分の幾何学的配置が可逆的に変化を受け得る化合物、化合物の混合物、粒子、懸濁液、溶液、組成物または装置のいずれかを指すものとする。懸濁粒子装置は、例えば米国特許出願2003/0020844の電気泳動ディスプレイなど、本発明に最も関連する。

0029

「黄変」は、時間の経過に伴い溶液の色が強まることを指すものとする。代表的には形成された色は、事実、黄色であるが、有機分解反応の本質だとすれば、形成された色は、様々な色調の黄色および色などの他の色相になり得る。

0030

エレクトロクロミック装置は、電気刺激を加えた時またはその後に透過率を変化させる1対の電極および少なくとも1種の化合物または材料を必要とする。

0031

本発明のエレクトロクトミック装置は、代表的には(a)導電性材料を関連させた第1の実質的に透明の基板;(b)導電性材料を関連させた第2の基板;ならびに(c)(1)少なくとも1種の溶媒;(2)少なくとも1種の陽極材料;(3)少なくとも1種の陰極材料(陽極および陰極材料のいずれか一方または両方が電子活性であり、陽極および陰極材料の少なくとも一方がエレクトロクロミックである)を含み、(4)非エレクトロクロミックの電流輸送電解質(current carrying electrolyte)を含んでいてもよいエレクトロクロミック媒体、を含む。

0032

例を見出すことができ、米国特許第4,902,108号には、単一コンパートメント自己消去性溶液相エレクトロクロミック装置が記載されている。米国特許第6,178,034号には、大面積の窓ガラスに有用な多層エレクトロクロミック装置を記載している。米国特許出願第2002/0241032号には、エレクトロクロミック媒体および装置が記載されている。米国特許第6,143,209号;同第6,327,069号;同第6,404,532号;および同第6,545,793号には、溶媒およびUV吸収添加剤を含むエレクトロクロミック装置が記載されている。

0033

陽極および陰極材料は、米国特許第6,241,916号に記載されたとおり架橋単位により連結または結合されていてもよい。類似の方法により陽極材料または陰極材料を結合することもできる。記載された概念を更に組合わせて、レドックス緩衝液(redox buffer)の結合(例えば、色安定化部分を陽極および/または陰極材料に結合させたもの)をはじめとする結合または連結させた様々な電子活性材料を得ることができる。陽極および陰極エレクトロクロミック材料は、米国特許第6,249,369号に記載された連結材料を含むこともできる。

0034

エレクトロクロミック装置は、追加として、米国特許第6,193,912号に記載された近赤外線(NIR)吸収化合物を含むことができる。加えてエレクトロクロミック媒体は、他の材料(例えば熱安定化剤、酸化防止剤増粘剤粘度調整剤色合付け剤(tint providing agents)、レドックス緩衝液、およびそれらの混合物)を含んでいてもよい。

0035

加えて、単層単相媒体としては、米国特許第6,569,361号に記載されたような、陽極および陰極材料がポリマーマトリックスに組入れられた媒体を挙げることができる。陽極または陰極材料は、内因的なエレクトロクロミック活性を備えた導電性ポリマーを含んでいてもよい。

0036

多層装置が公知である。媒体は、層をなしていてもよく、電子化学的に酸化または還元されると、結合または隣接したままの状態になる、導電性電極直接結合した、または非常に接近して隣接した材料を含む。

0037

多層媒体も公知である。媒体内の1種以上の材料は、装置の運転時に相が変化して、例えばイオン伝導性電解質中の溶液に含まれる材料が、電子化学的に酸化または還元されると導電性電極上に層を形成する。

0038

本発明の開示の目的では、エレクトロクロミック装置の成分を含有する溶媒は、エレクトロクロミック装置の電子活性または他の活性のある機能的要素を含む必要はない。しかし実際には、溶媒がエレクトロクロミック材料用の媒体として有用である場合を除いて、それは、装置の機能的態様(電極、陽極材料、陰極材料、またはそれらの組合わせ)を含み、エレクトロクロミック装置の技術分野で理解される他の成分を含んでいてもよい。

0039

陽極活性材料陰極活性材料電解質材料、およびエレクトロクロミック装置の他の材料、および利用された濃度は、本明細書に引用された特許内に見出すことができる。

0040

とりわけ本発明に適した溶媒は、エレクトロクロミック装置の電子活性媒体を提供するために、1種以上の陽極エレクトロクロミック化合物、陰極エレクトロクロミック化合物、および/または電荷輸送電解質として機能する材料を溶解するのに適していることが、溶液相エレクトロクロミック装置の技術分野で公知のものである。例えば、1種以上の溶媒の少なくとも1種は、スルホンアミドスルホキシドエーテルポリエーテルアルコールポリオールニトリルケトンアルデヒドカルボン酸環状エステル環状カルボナート炭酸グリシジルエーテル、およびケイ素/ポリオールコポリマーからなる群から選択される。

0041

例えば、1種以上の溶媒の少なくとも1種は、スルホン、ケトン、ニトリルおよび環状カルボナートからなる群から選択される。

0042

そのような溶媒としては、とりわけ、市販の3−メチルスルホランテトラメチレンスルホン、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルスルホキシドテトラグリムおよび他のポリエーテル、アルコール(例えば、メタノールエタノールエトキシエタノール)、ニトリル(例えば、アセトニトリルグルタロニトリル、3−ヒドロキシプロピオニトリルメトキシプロピオニトリル、3−エトキシプロピオニトリル、2−メチルグルタロニトリル)、シアノエチルスクロース、ケトン(アセトンメチルエチルケトンシクロペンタノンシクロヘキサノンベンゾイルアセトン4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノンアセトフェノンなど)、カルボン酸(例えば、酢酸)、環状エステル(β−プロピオラクトン、2−アセチルブチロラクトンγ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトンなど)、4−エテニル−1,3−ジオキサラン−2−オン炭酸プロピレン(PC)、炭酸エチレン、炭酸1,2−ブチレン、炭酸グリシジルエーテル(例えば、Texaco Chemical Company, Austin, Texから市販されるもの)、ケイ素/ポリオールコポリマー(例えば、Genesse Polymers, Flint, Michから入手できるもの)、およびそれらの混合物、およびそれらの均一混合物が挙げられる。

0043

例えば1種以上の溶媒の少なくとも1種は、3−メチルスルホラン、テトラメチレンスルホン、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、テトラグリム、メタノール、エタノール、エトキシエタノール、アセトニトリル、グルタロニトリル、3−ヒドロキシプロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、3−エトキシプロピオニトリル、2−メチルグルタロニトリル、シアノエチルスクロース、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、ベンゾイルアセトン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、アセトフェノン、酢酸、β−プロピオラクトン、2−アセチルブチロラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、4−エテニル−1,3−ジオキサラン−2−オン、炭酸プロピレン、炭酸エチレン、および炭酸1,2−ブチレンからなる群から選択される。

0044

例えば1種以上の溶媒の少なくとも1種は、3−メチルスルホラン、テトラメチレンスルホン、テトラグリム、アセトン、メチルエチルケトン、メチルアミルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、アセトニトリル、グルタロニトリル、3−ヒドロキシプロピオニトリル、メトキシプロピオニトリル、3−エトキシプロピオニトリル、2−メチルグルタロニトリル、4−エテニル−1,3−ジオキサラン−2−オン、炭酸プロピレン、炭酸エチレンおよび炭酸1,2−ブチレンからなる群から選択される。

0045

例えば、1種以上の溶媒の少なくとも1種は、テトラグリム、メチルアミルケトン、アセトニトリル、および炭酸プロピレンからなる群から、特に炭酸プロピレンから選択される。

0046

1種を超える溶媒が用いられてもよい。

0047

溶媒を含む媒体は、例えば米国特許第5,928,572号に記載されるとおりポリマーまたはコポリマーマトリックス中に分散されていてもよい。この内部で分散した層は、自立構造ゲル(free standing gel)として存在してもよい。

0048

適切な重合開始剤を含むモノマーを、モノマー組成物として用いることができ、それによりセル放射線、熱、または電子発生開始剤(electrogenerated initiators)を充填して固体を形成させた後に、この組成物をそのものの位置で重合させることができる。そのような方法は、例えば米国特許第6,020987号に記載されている。

0049

米国特許第6,020,987号には、活性時に吸収スペクトルを有する少なくとも3種の電子活性材料を含む改善されたエレクトロクロミック媒体が記載され、それらを一緒に添加すれば、少なくとも3種の電子活性材料の濃度を個々に選択することで、エレクトロクロミック媒体の色が予め選択できる。

0050

本発明の開示の目的では該溶媒組成物は、UV安定化剤以外に、エレクトロクロミック装置の電子活性または他の活性のある機能的要素を含む必要はない。しかし実際には、装置の機能的態様のための媒体として用いられる溶媒を除いて、電解質、陽極材料、陰極材料、またはそれらの混合物が、使用され、エレクトロクロミック装置の技術分野で一般的な他の成分、例えば色合い付け材料、熱安定化剤、赤外線吸収着色剤、掃湿剤、充填剤、粘度調整剤などを含んでいてもよい。例えばディスプレイへの適用例など不透明層が望ましい場合、該溶液は、不活性無機酸化物充填剤、無機サルファート充填剤、無機カルボナート充填剤、無機顔料有機顔料界面活性剤可塑化剤および分散剤からなる群から選択される添加剤を1種以上を含んでいてもよい。

0051

本発明の組成物は、電気泳動装置内での懸濁流体としても有用であり、その例は、米国特許第4,247,175号;同第4,407,565号;同第4,772,103号;同第6,753,844号および同第6,753,999号、ならびに米国特許出願2003/002084号に見出すことができる。

0052

電気泳動装置内で有用な溶媒としては、ハロゲン化有機溶媒などの有機溶媒が挙げられ、飽和鎖状または分枝炭化水素シリコーン油、および低分子ハロゲン含有ポリマーが、若干有用な懸濁流体である。

0053

有用な有機溶媒としては、非限定的に、エポキシド(例えばデカンエポキシドおよびドデカンエポキシド);ビニルエーテル(例えばシクロヘキシルビニルエーテル);芳香族炭化水素(例えばトルエンおよびナフタレン)が挙げられる。ハロゲン化有機溶媒としては、非限定的に、テトラフルオロジブロモエチレンテトラクロロエチレントリフルオロクロロエチレン、1,2,4−トリクロロベンゼン、および四塩化炭素が挙げられる。飽和直鎖状または分枝状炭化水素としては、非限定的に、ドデカン、テトラデカンノルマルパラフィン液、ナフサおよび他の石油溶媒が挙げられる。シリコーン油としては、非限定的に、オクタメチルシクロシロキサン高分子量環状シロキサンポリメチルフェニルシロキサン)、ヘキサメチルジシロキサン、およびポリジメチルシロキサンが挙げられる。低分子量ハロゲン含有ポリマーとしては、非限定的に、ポリ(クロロトリフルオロエチレン)ポリマーおよび過フッ素化エーテルが挙げられる。

0054

アルコールとしては、メタノールおよび2−エチルヘキサノールが挙げられる。エステルとしては、酢酸アルキル(酢酸イソペンチルなど)、酢酸アルキルフェニル(酢酸p−ノニルフェニルなど)、ジエステルフタル酸ジオクチルアジピン酸ジイソデシルセバシン酸ジオクチルなど)、およびヒンダードエステルイソ酪酸3,5,5−トリメチルヘキシルネオペンタン酸3,5,5−トリメチルヘキシル、ネオペンタン酸ネオペンチル、およびネオペンタン酸イソブチルなど)が挙げられる。有用なエーテルとしては、ジ−2−エチルヘキシルエーテル、ジ−3,5,5−トリメチルヘキシルエーテル、ジネオペンチルエーテル、および非対称分枝状エーテルが挙げられる。

0055

電気泳動性懸濁流体は、1種以上の溶媒を含んでいてもよい。当該技術分野で一般的な他の材料、例えば、界面活性剤、水、ポリマー、表面改質剤電荷制御剤、および電荷補助剤が存在してもよい。マイクロカプセル化工程のための反応体または溶媒(例えば油溶性モノマー)が、懸濁流体に含まれていてもよい。

0056

液状懸濁物は、例えば光変調要素(light-modulating element)として用いることができるが、液状懸濁物の液滴をポリマーマトリクス中に分散させることにより、光変調フィルムを生成することもできる(例えば、米国特許第3,257,905号;同第3,341,274号;同第4,919,521号;同第5,463,491号および同第5,463,492号)。

0057

つまり電気泳動装置内での使用に適したフィルムは、電気泳動懸濁物の液滴をマトリックス中に分散させた架橋性ポリマーマトリクスを含んでいてもよい。このフィルムを、適切な液体によって膨潤させてもよい。これは、得られたフィルムの周波数応答特性を改善し、光散乱を減少させる。

0058

米国特許第5,467,217号および同第4,407,565号には、UVA(具体的には、それぞれベンゾトリアゾールおよびシアノアクリラートUVA)を組入れることにより光変性に対して安定化させた電気泳動装置用の液体懸濁物が記載されている。他の安定化剤については述べられていない。

0059

本発明の組成物のために選択されるUVAは、選択された溶媒中に十分な可溶性があり効果的量で含まれなければならない。例えば、米国特許第5,148,305号;同第6,614,578号および同第5,770,114号は、エレクトロクロミック媒体溶媒中のUVA溶解度を基にして、特異的なUVA化合物を選択することに基づいている。

0060

本発明の紫外線吸収剤(UVA)は、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ベンゾフェノン、ベンゾキサゾン、α−シアノアクリラート、オキサニリド、トリアリール−s−トリアジンシンナマート、マロナート、ベンゾアートレソルシノールおよびフェノールを含むテレフタル酸およびイソフタル酸ベンジリデン、ならびにサリチラートからなる群から選択される。

0061

1種を超えるUVAが選択され、一緒に用いられてもよい。

0062

例えば、1種以上の紫外線吸収剤の少なくとも1種は、ヒドロキシフェニルベンゾトリアゾール、ベンゾフェノンおよびトリスアリール−s−トリアジン、特にヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールからなる群から選択される。

0063

本発明のヒドロキシフェニルベンゾトリアゾールUV吸収剤は、例えば、米国特許第3,004,896号;同第3,055,896号;同第3,072,585号;同第3,074,910号;同第3,189,615号;同第3,218,332号;同第3,230,194号;同第4,127,586号;同第4,226,763号;同第4,275,004号;同第4,278,589号;同第4,315,848号;同第4,347,180号;同第4,383,863号;同第4,675,352号;同第4,681,905号;同第4,853,471号;同第5,268,450号;同第5,278,314号;同第5,280,124号;同第5,319,091号;同第5,410,071号;同第5,436,349号;同第5,516,914号;同第5,554,760号;同第5,563,242号;同第5,574,166号;同第5,607,987号;同第5,770,114号;同第5,977,219号;同第6,166,218号;同第6,262,151号;同第6,392,056号;同第6,451,887号;同第6,458,872号および同第6,614,578号に開示されている。

0064

本発明のトリスアリール−s−トリアジンUV吸収剤は、例えば、米国特許第3,843,371号;同第4,619,956号;同第4,740,542号;同第5,096,489号;同第5,106,891号;同第5,298,067号;同第5,300,414号;同第5,354,794号;同第5,461,151号;同第5,476,937号;同第5,489,503号;同第5,543,518号;同第5,556,973号;同第5,597,854号;同第5,681,955号;同第5,726,309号;同第5,736,597号;同第5,942,626号;同第5,959,008号;同第5,998,116号;同第6,013,704号;同第6,060,543号;同第6,242,598号および同第6,255,483号に開示されている。

0065

本発明のベンゾフェノンUV吸収剤は、例えば、当該技術分野および本明細書内に引用された特許に見出される、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2,2’,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、および2,2’,4,4−テトラヒドロキシベンゾフェノンの誘導体である。

0066

本発明のシアノアクリラート、シンナマートおよびマロナートUV吸収剤は、例えば、当該技術分野および本明細書内に引用された特許に見出される、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸桂皮酸;α−シアノ−β−メチル桂皮酸;およびベンジリデンマロナートの誘導体である。

0067

例えば、本発明に有用なUV吸収剤は、米国特許第5,148,305号;同第6,614,578号;同第5,770,114号;同第6,143,209号;同第6,327,069号;同第6,545,793号および同第6,404,532号に見出されるものである。

0068

例えば本発明に有用なUV吸収剤は、米国特許第6,614,578号および同第5,770,114号に見出されるものである。

0069

例えば本発明に有用なUV吸収剤は、
ヒドロキシ、C1〜C12アルコキシ、C1〜C12分枝状アルコキシ、またはヒドロキシ1個以上により置換され、そして/もしくは酸素原子1個以上で中断された前記アルコキシ、もしくは分枝状アルコキシにより4位で置換された2−ヒドロキシベンゾフェノン
オクチル−3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3−(α,α−ジメチルベンジル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)]−2H−ベンゾトリアゾール、
3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類
2−メトキシエチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシエチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−[2−ヒドロキシ−3−(α,α−ジメチルベンジル)−5−(C1−C12アルキル又は分枝アルキル)]−2H−ベンゾトリアゾール、
3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
2−メトキシエチル3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(5−クロロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−ヒドロシンナマート、
5−クロロ−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)−エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−3−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
5−トリフルオロ−2−[2−ヒドロキシ−3−(α,α−ジメチルベンジル)−5−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)]−2H−ベンゾトリアゾール、
3−(5−トリフルオロベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロケイ皮酸のC1〜C18アルキルまたは分枝状アルキルエステル、
2−メトキシエチル3−(5−トリフルオロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(5−トリフルオロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(5−トリフルオロ−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
5−トリフルオロ−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
p−メトキシケイ皮酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
p−メトキシベンジリデンマロン酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸のC1〜C18アルキル又は分枝アルキルエステル類、
ジ−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)p−メトキシベンジリデンマロナート、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)オキシフェニル)−s−トリアジン、
2,4−ジフェニル−6−(2−ヒドロキシ−4−(C1〜C12アルキル又は分枝アルキル)オキシフェニル)−s−トリアジン、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ド−/トリ−デシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシ−4−(3−ド−/トリ−デシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−5−α−クミルフェニル]−s−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(1−(C1〜C18アルキル又は分枝アルキル)オキシカルボニルエトキシ)フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジン、および
2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジンとオクチルα−ハロアセタートとの反応生成物
からなる群から選択される。

0070

例えば、本発明に有用なUV吸収剤は、
4−メトキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン
4−オクチルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4−ドデシルオキシ−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシベンゾフェノン、
2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、
4−メトキシ−2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、
4,4’−ジメトキシ−2,2’−ジヒドロキシベンゾフェノン、
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−5−tert−オクチルフェニル−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−アミルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3−sec−ブチル−5−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−ヒドロキシ−3−ドデシル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3,5−ジ(α,α−ジメチルベンジル)フェニル]−2H−ベンゾトリアゾール、
2−[2−ヒドロキシ−3−(α、α−ジメチルベンジル)−5−tert−オクチルフェニル]-2H−ベンゾトリアゾール、
オクチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ブチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ペンチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−メトキシエチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
5−クロロ−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール、
オクチル3−(5−クロロベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
オクチル3−(5−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ブチル3−(5−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
ペンチル3−(5−トリフルオロメチル−ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
5−トリフルオロメチル−2−{2−ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−[2−(ω−ヒドロキシ−オクタ(エチレンオキシ)カルボニル)エチル]フェニル}−2H−ベンゾトリアゾール、
2−(2−メトキシエトキシ)エチル3−(5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2−[2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ]エチル3−(5−トリフルオロメチルベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマート、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−s−トリアジン、
2,4−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−6−[2−ヒドロキシー4−(3−ド−/トリ−デシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−s−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(1−オクチルオキシカルボニルエトキシ)フェニル]−4,6−ビス(4−フェニルフェニル)−1,3,5−トリアジンおよび
2,4,6−トリス(2,4−ジヒドロキシフェニル)−s−トリアジンとオクチルα−ハロアセタートとの反応生成物、
からなる群から選択される。

0071

例えば、UV吸収剤は、オクチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマートである。

0072

UVAと同様に、本発明の組成物のために選択されるニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩は、選択された溶媒中に十分な可溶性があり効果的量で含まれなければならない。それらは、装置の機能化を妨害してはならず、例えば、エレクトロクロミック装置の色変化を妨害してはならない。

0073

1種以上のニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよび/またはヒドロキシルアミン塩が選択され、一緒に用いられてもよい。

0074

式IVで示されるジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤、例えばN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンおよびN,N−ジベンジルヒドロキシルアミンは、例えば、米国特許第4,590,231号、同第4,668,721号、同第4,782,105号、4,876,300号および同第5,013,510号に教示されたような様々なポリマー基板用の有用な安定化剤として周知である。

0075

米国特許第4,649,221号および同第4,703,073号には、ポリオレフィンを安定化するための、それぞれポリヒドロキシルアミン化合物およびアルキル化N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン誘導体の使用が教示されている。

0076

エステル、アミド、またはチオ置換N,N−ジアルキルヒドロキシルアミンが、米国特許第4,612,393号、同第4,720,517号、および同第5,019,285号に記載されている。

0077

例えば本発明の式IVで示されるジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤は、上述の米国特許に開示されたものであり、例えば式:

0078

R1R2N−OH

0079

(式中、
R1は、炭素原子が1〜36個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、もしくは炭素原子が7〜9個のアラルキルであるか、またはR1は、炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲン、シアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、または−OPO(OE1)(OE2)基1〜6個により置換された前記アルキル、シクロアルキルもしくはアラルキルであり;
R2は、水素であるか、または、独立して、R1と同じ意味を有し、ここでR1およびR2の少なくとも一方は、−NOH部分に対してα位に水素を含むか、あるいは
R1およびR2が一緒になって、−NOH部分に対してα位の炭素で置換された水素を少なくとも1個含むC2〜12複素環を形成しており、前記C2〜12複素環は、非置換であるか、または炭素原子が1〜12個のアルキル、ハロゲン、シアノ、E1O−、E1CO−、E1OCO−、E1COO−、E1S−、E1SO−、E1SO2−、−NH2、−NHE1、−NE1E2、−PO(OE1)(OE2)、もしくは−OPO(OE1)(OE2)基1〜3個により置換されているか、または前記C2〜12複素環は、−O−、−NE1−、−CO−、−CONE1−、−S−、−SO−、−SO2−、−COO−、−PO3−、もしくは−PO4E1基1〜3個により中断されているか;または前記複素環は、前記基により置換および中断されており;
E1およびE2は、独立して、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、もしくはヒドロキシル基1〜3個により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、またはE1およびE2は、独立して、ヒドロキシル、メトキシ、アセタートもしくはプロピオナート末端とするポリ(エチレングリコール)もしくはポリ(プロピレングリコール)のオリゴマーであり、そのオリゴマーは、約500以下の分子量を有する)で示される。

0080

「R1およびR2の少なくとも一方が−NOH部分に対してα位に水素を含む」は、本発明のジアルキルヒドロキシルアミンがジ−tert−アルキルヒドロキシルアミンでないことを意味する。

0081

本発明のジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤は、例えば、R1およびR2が、独立して、ベンジル、メチル、エチル、オクチル、ラウリル、ドデシル、テトラデシルヘキサデシルヘプタデシルもしくはオクタデシルであるか、またはR1およびR2が、それぞれ水添牛脂アミン中で見出されるアルキル混合物である、N,N−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンである。

0082

本発明のジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤は、例えば、N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジメチルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(3−ヒドロキシプロピル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(2−カルボキシエチル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(ベンジルチオメチル)ヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジドデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−テトラデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−ヘプタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−メチル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジ(水添牛脂)ヒドロキシルアミンからなる群から選択されるN,N−ジヒドロカルビルヒドロキシルアミンである。

0083

例えば本発明のジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤は、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)ヒドロキシルアミン、N,N−ビス(3−ヒドロキシプロピル)ヒドロキシルアミンもしくはN,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、またはN,N−ジ(水添牛脂)アミンの直接酸化により生成されたN,N−ジ(アルキル)ヒドロキシルアミンである。最後に挙げたジアルキルヒドロキシルアミン、即ちN,N−ジ(水添牛脂)ヒドロキシルアミンは、米国特許第5,013,510号の使用例で製造されたとおりである。

0084

式Vで示されるジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤の塩は、式IVで示される本発明のジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤の無機または有機酸塩である。例えばジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤の塩は、式:

0085

0086

(式中、
R1およびR2は、ジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤に関して定義されたとおりであり、
HYは、無機または有機酸である)
で示される。

0088

例えば、HYが塩酸である場合、Yは塩素イオンであり、ジアルキルヒドロキシルアミン塩は塩化ジアルキルヒドロキシルアンモニウムの塩である。

0089

例えば、Yは、塩素イオン、重硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、アスコルビン酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、安息香酸イオン、シュウ酸イオン、クエン酸イオン、またはエチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸のカルボン酸イオン、またはポリアクリル酸イオンであり、例えばYは、塩素イオン、重硫酸イオンまたはクエン酸イオンである。

0090

例えば、本発明のジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤の塩は、先に開示された具体的なジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤の塩である。

0091

例えば、本発明のジアルキルヒドロキシルアミン安定化剤の塩は、トリス(N,N−ジエチルヒドロキシルアンモニウム)シトラートまたはトリス(N,N−ジベンジルヒドロキシルアンモニウム)シトラートである。

0092

ニトロキシルおよびステリカリーヒンダードヒドロキシルアミン、ならびにそれらの塩は、式I、IIまたはIII:

0093

0094

(式中、
G1およびG2は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタチエンをなしており、
Z1およびZ2は、それぞれメチルであるか、またはZ1およびZ2が一緒になって、エステル、エーテル、ヒドロキシ、オキソシアノヒドリン、アミド、アミノカルボキシ、またはウレタン基により更に置換されていてもよい結合部分を形成しており、
Xは、無機または有機陰イオン、例えば、リン酸イオン、ホスホン酸イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、硝酸イオン、塩素イオン、臭素イオン、重亜硫酸イオン、亜硫酸イオン、重硫酸イオン、硫酸イオン、ホウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、安息香酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオン、酒石酸イオン、アクリル酸イオン、ポリアクリル酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン、イタコン酸イオン、グリコール酸イオン、グルコン酸イオン、リンゴ酸イオン、マンデル酸イオン、チグリン酸イオン、アスコルビン酸イオン、ポリメタクリル酸イオン、またはニトリロ三酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、エチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸のカルボン酸イオン、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸イオン、アルキルスルホン酸イオン、またはアリールスルホン酸イオンであり、
ここで陽イオンhの合計電荷は、陰イオンjの合計電荷に等しい)で示される化合物である。

0095

例えば、Xは、塩素イオン、重亜硫酸イオン、重硫酸イオン、硫酸イオン、リン酸イオン、硝酸イオン、アスコルビン酸イオン、酢酸イオン、クエン酸イオン、またはエチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸のカルボン酸イオンであり、例えばXは、重硫酸イオンまたはクエン酸イオンである。

0096

ニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩化合物は、例えば、式A〜EEおよびA*〜EE*:

0097

0098

[式中、
Eは、オキシルまたはヒドロキシルであり、
Rは、水素またはメチルであり、
式AおよびA*において、
nは、1または2であり、
nが、1である場合、
R1は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が2〜18個のアルケニルプロパルギルグリシジル、酸素原子1〜20個により中断された炭素原子が2〜50個のアルキル、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであるか、または
R1は、カルボキシ基もしくは−COOZ(式中、Zは、水素、炭素原子が1〜4個のアルキルまたはフェニルであるか、あるいはZは、−(COO−)nMn+により置換された前記アルキルであり、ここでnは、1〜3であり、Mは、周期表の1族、2族もしくは3族の金属イオンであるか、またはZn、Cu、NiもしくはCoであるか、またはMは、基:Nn+(R2)4であり、ここでR2は、炭素原子が1〜8個のアルキルまたはベンジルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
nが、2である場合、
R1は、炭素原子が1〜12個のアルキレン、炭素原子が4〜12個のアルケニレンキシレン、または酸素原子1〜20個により中断された、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された炭素原子が1〜50個のアルキレンであり、
式BおよびB*において、
mは、1〜4であり、
mが、1である場合、
R2は、炭素原子が1〜18個のアルキル、−COO−により中断された炭素原子が3〜18個のアルキルであるか、もしくはR2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH3(式中、nは、1〜12である)であるか、または、
R2は、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が6〜12個のアリール、もしくは炭素原子が1〜4個のアルキル基1〜4個により置換された前記アリールであるか、または
R2は、−NHR3(式中、R3は、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が6〜12個のアリール、または炭素原子が1〜4個のアルキル1〜4個により置換された前記アリールである)であるか、または
R2は、−N(R3)2(式中、R3は、先に定義されたとおりである)であり、
mが、2である場合、
R2は、炭素原子が1〜12個のアルキレン、炭素原子が4〜12個のアルケニレン、キシレン、−COO−により中断された炭素原子が2〜12個のアルキレンであるか、またはR2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−(式中、nは、1〜12である)であるか、または、
R2は、炭素原子が5〜12個のシクロアルキレン、炭素原子が7〜15個のアラルキレン、もしくは炭素原子が6〜12個のアリーレンであるか、または
R2は、−NHR4NH−(式中、R4は、炭素原子が2〜18個のアルキレン、炭素原子が5〜12個のシクロアルキレン、炭素原子が8〜15個のアラルキレン、または炭素原子が6〜12個のアリーレンである)であるか、または
R2は、−N(R3)R4N(R3)−(式中、R3およびR4は、先に定義されたとおりである)であるか、または
R2は、−CO−もしくは−NH−CO−NH−であり、
mが、3である場合、
R2は、炭素原子が3〜8個のアルカントリイル、またはベンゼントリイルであり、
mが、4である場合、
R2は、炭素原子が5〜8個のアルカンテトライル、またはベンゼンテトライルであり、
式CおよびC*において、
R10は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が7〜15個のアラルキル、炭素原子が2〜18個のアルカノイル、炭素原子が3〜5個のアルケノイル、またはベンゾイルであり、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、
R11は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が2〜18個のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、酸素原子1〜20個により中断された炭素原子が2〜50個のアルキル、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキル、または
R11は、カルボキシ基もしくは−COOZ(式中、Zは、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、またはフェニルであるか、あるいはZは、−(COO−)nMn+により置換された前記アルキルであり、ここでnは、1〜3であり、Mは、周期表の1族、2族もしくは3族の金属イオンであるか、またはZn、Cu、NiもしくはCoであるか、あるいはMは、基:Nn+(R2)4であり、ここでR2は、水素、炭素原子が1〜8個のアルキル、またはベンジルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
xが、2である場合、
R11は、炭素原子が1〜12個のアルキレン、炭素原子が4〜12個のアルケニレン、キシレン、または酸素原子1〜20個により中断された、ヒドロキシル基1〜10個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された、炭素原子が1〜50個のアルキレンであり、
式DおよびD*において、
R10は、先に定義されたとおりであり、
yは、1〜4であり、
R12は、先のR2に定義されたとおりであり、
式EおよびE*において、
kは、1または2であり、
kが、1である場合、
R20およびR21は、独立して、炭素原子が1〜12個のアルキル、炭素原子が2〜12個のアルケニル、もしくは炭素原子7〜15個のアラルキルであるか、またはR20も、水素であるか、あるいは
R20およびR21が一緒になって、炭素原子が2〜8個のアルキレンもしくはヒドロキシにより置換された前記アルキレンをなしているか、または炭素原子が4〜22個のアシルオキシアルキレンをなしており、
kが、2である場合、
R20およびR21が一緒になって、(−CH2)2C(CH2−)2をなしており、
式FおよびF*において、
R30は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、ベンジル、グリシジル、または炭素原子が2〜6個のアルコキシアルキルであり、
gは、1または2であり、
gが、1である場合、R31は、nが1である先のR1に定義されたとおりであり、
gが、2である場合、R31は、nが2である先のR1に定義されたとおりであり、
式GおよびG*において、
Q1は、NR41−または−O−であり、
E1は、炭素原子が1〜3個のアルキレンであるか、またはE1は、−CH2−CH(R42)−O−(式中、R42は、水素、メチル、またはフェニルである)、またはE1は、−(CH2)3−NH−であるか、またはE1は、直接結合であり、
R40は、水素、または炭素原子が1〜18個のアルキルであり、
R41は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が7〜15個のアラルキル、炭素原子が6〜10個のアリールであるか、またはR41は、−CH2−CH(R42)−OH(式中、R42は、先に定義されたとおりである)であり、
式HおよびH*において、
pは、1または2であり、
T4は、xが1または2であるR11に定義されたとおりであり、
MおよびYは、独立して、メチレンまたはカルボニルであり、例えば、Mはメチレンであり、そしてYは、カルボニルであり、
式IおよびI*において、
この式は、ポリマーの繰返し構造単位を示し、ここでT1は、エチレンもしくは1,2−プロピレンであるか、またはアクリル酸もしくはメタクリル酸アルキルによるα−オレフィンコポリマーから誘導された反復構造単位であり、ここで
qは、2〜100であり、
Q1は、−N(R41)−または−O−(式中、R41は、先に定義されたとおりである)であり、
式JおよびJ*において、
rは、1または2であり、
T7は、式Aのnが1または2であるR1に定義されたとおりであり、例えばrが、2である場合には、T7は、オクタメチレンであり、
式LおよびL*において、
uは、1または2であり、
uが、1である場合にはT13が水素でないことを条件に、T13は、式Aのnが1または2であるR1に定義されたとおりであり、
式MおよびM*において、
E1およびE2は異なっており、それぞれ−CO−または−N(E5)−(式中、E1は、水素、炭素原子が1〜12個のアルキル、または炭素原子が4〜22個のアルコキシカルボニルアルキルである)であり、例えば、E1は、−CO−であり、そしてE2は、−N(E5)−であり、
E3は、水素、炭素原子が1〜30個のアルキル、フェニル、ナフチル塩素によりもしくは炭素原子が1〜4個のアルキルにより置換された前記フェニルもしくは前記ナフチル、炭素原子が7〜12個のフェニルアルキル、または炭素原子が1〜4個のアルキルにより置換された前記フェニルアルキルであり、
E4は、水素、炭素原子が1〜30個のアルキル、フェニル、ナフチル、または炭素原子が7〜12個のフェニルアルキルであるか、あるいは
E3およびE4が一緒になって、炭素原子が4〜17個のポリメチレン、または炭素原子が1〜4個のアルキル(例えばメチル)1〜4個により置換された前記ポリメチレンをなしており、
式OおよびO*において、
R10は、式CのR10に定義されたとおりであり、
式PおよびP*において、
E6は、脂肪族または芳香族四価基、例えばネオペンタンテトライルまたはベンゼンテトライルであり、
式TおよびT*において、
R51は、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、もしくは炭素原子が6〜10個のアリールであり、
R52は、水素もしくは、炭素原子が1〜18個のアルキルであるか、または
R51およびR52が一緒になって、炭素原子が4〜8個のアルキレンをなしており、
fは、1または2であり、
fが、1である場合、
R50は、xが1である式CのR11に関して定義されたとおりであるか、またはR50は、−(CH2)zCOOR54(式中、Zは、1〜4であり、R54は、水素、もしくは炭素原子が1〜18個のアルキルであるか、またはR54は、周期表の1族、2族もしくは3族の金属イオン、もしくは基:N(R55)4であり、ここでR55は、水素、炭素原子が1〜12個のアルキルまたはベンジルである)であり、
fが、2である場合、
R50は、xが2である式CのR11に関して定義されたとおりであり、
式UおよびU*において、
R53、R54、R55およびR56は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、
式VおよびV*において、
R57、R58、R59およびR60は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、
式WおよびW*において、
R61、R62、R63およびR64は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、または一緒になってペンタメチレンをなしており、
R65は、炭素原子が1〜5個のアルキルであり、
Mは、水素または酸素であり、
ここで式X〜CCおよびX*〜CC*において、
nは、2〜3であり、
G1は、水素、メチル、エチル、ブチルまたはベンジルであり、
mは、1〜4であり、
xは、1〜4であり、
xが、1である場合、
R1およびR2は、独立して、炭素原子が1〜18個のアルキル、酸素原子1〜5個により中断された前記アルキル、ヒドロキシル基1〜5個により置換された前記アルキル、前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキル、炭素原子が5〜12個のシクロアルキル、炭素原子が7〜15個のアラルキル、炭素原子が6〜10個のアリール、もしくは炭素原子が1〜8個のアルキル1〜3個により置換された前記アリールであるか、またはR1も、水素であるか、あるいは
R1およびR2が一緒になって、テトラメチレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、または3−オキサペンタメチレンをなしており、
xが、2である場合、
R1は、水素、炭素原子が1〜8個のアルキル、酸素原子1もしくは2個により中断された前記アルキル、ヒドロキシル基により置換された前記アルキル、または酸素原子1もしくは2個により中断され、かつヒドロキシル基により置換された前記アルキルであり、
R2は、炭素原子が2〜18個のアルキレン、酸素原子1〜5個により中断された前記アルキレン、ヒドロキシル基1〜5個により置換された前記アルキレン、または前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキレン、o−、m−もしくはp−フェニレン、または炭素原子が1〜4個のアルキル1もしくは2個により置換された前記フェニレンであるか、あるいは
R2は、−(CH2)kO[(CH2)kO]h(CH2)k−(式中、kは、2〜4であり、hは、1〜40である)であるか、あるいは
R1およびR2が、結合するN原子2個と一緒になって、ピペラジン−1,4−ジイルをなしており、
xが、3である場合、
R1は、水素であり、
R2は、窒素原子1個により中断された炭素原子が4〜8個のアルキレンであり、
xが、4である場合、
R1は、水素であり、
R2は、窒素原子2個により中断された炭素原子6〜12個のアルキレンであり、
R3は、水素、炭素原子が1〜8個のアルキル、酸素原子1もしくは2個により中断された前記アルキル、ヒドロキシル基1個により置換された、または酸素原子1もしくは2個により中断され、かつヒドロキシル基1個により置換された前記アルキルであり、
pは、2または3であり、
Qは、アルカリ金属塩アンモニウム、またはN+(G1)4であり、
DDおよびDD*において、
mは、2または3であり、
mが、2である場合、Gは−(CH2CHR−O)rCH2CHR−(式中、rは、0〜3であり、Rは、水素またはメチルである)であり、
mが、3である場合、Gはグリセリルであり、
式EEおよびEE*において
G2は、−CN、−CONH2または−COOG3(式中、Gは、水素、炭素原子が1〜18個のアルキル、またはフェニルである)であり、
Xは、無機または有機陰イオン、例えば、リン酸イオン、ホスホン酸イオン、炭酸イオン、重炭酸イオン、硝酸イオン、塩素イオン、臭素イオン、重亜硫酸イオン、亜硫酸イオン、重硫酸イオン、硫酸イオン、ホウ酸イオン、ギ酸イオン、酢酸イオン、安息香酸イオン、クエン酸イオン、シュウ酸イオン、酒石酸イオン、アクリル酸イオン、ポリアクリル酸イオン、フマル酸イオン、マレイン酸イオン、イタコン酸イオン、グリコール酸イオン、グルコン酸イオン、リンゴ酸イオン、マンデル酸イオン、チグリン酸イオン、アスコルビン酸イオン、ポリメタクリル酸イオン、またはニトリロ三酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸、エチレンジアミン四酢酸もしくはジエチレントリアミン五酢酸のカルボン酸イオン、ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸イオン、アルキルスルホン酸イオンまたはアリールスルホン酸イオンであり、
ここで陽イオンhの合計電荷は、陰イオンjの合計電荷に等しい]で示される。

0099

例えば、成分(iii)の化合物は、式A、A*、B、B*、C、C*、D、D*、Q、Q*、R、R*、S、S*、X、X*、Y、Y*、ZおよびZ*で示されるものであるが、
ここで、Rは、水素であり、
式AおよびA*において、
nは、1または2であり、
nが、1である場合、
R1は、水素、炭素原子が1〜6個のアルキル、炭素原子が2〜6個のアルケニル、プロパルギル、グリシジル、酸素原子1〜10個により中断された炭素原子が2〜20個のアルキル、ヒドロキシル基1〜5個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであるか、または
R1は、カルボキシ基もしくは−COOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
nが、2である場合、
R1は、炭素原子が1〜8個のアルキレン、炭素原子が4〜8個のアルケニレン、酸素原子1〜10個により中断された、ヒドロキシル基1〜5個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された、炭素原子が1〜20個のアルキレンであり、
式BおよびB*において、
mは、1または2であり、
mが、1である場合、R2は、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、もしくはR2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3(式中、nは、1〜12である)であるか、またはR2は、フェニル、もしくはメチル基1〜3個により置換された前記フェニルであるか、またはR2は、−NHR3(式中、R3は、炭素原子が1〜4個のアルキル、フェニル、またはメチル基1もしくは2個により置換された前記フェニルである)であり、
mが、2である場合、
R2は、炭素原子が1〜8個のアルキレン、炭素原子が4〜8個のアルケニレンであるか、またはR2は、−CH2(OCH2CH2)nOCH2−(式中、nは、1〜12である)であるか、またはR2は、NHR4NH(式中、R4は、炭素原子が2〜6個のもの、炭素原子が8〜15個のアラルキレン、または炭素原子が6〜12個のアリーレンである)であるか、またはR2は、−CO−もしくは−NHCONHであり、
式CおよびC*において、
R10は、水素、または炭素原子が1〜3個のアルカノイルであり、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、R11は、水素、炭素原子が1〜6個のアルキル、もしくはグリシジルであるか、またはR11は、カルボキシ基もしくはCOOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
xが、2である場合、R11は、炭素原子が1〜6個のアルキレンであり、
式DおよびD*において、
R10は、水素であり、yは、1または2であり、R12は、先のR2に定義されたとおりであり、
式Y、Y*、ZおよびZ*において、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、R1およびR2は、独立して、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、またはR1およびR2が一緒になって、テトラメチレンもしくはペンタメチレンをなしているか、またはR2は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、ヒドロキシル基により置換された前記アルキル基であり、
xが、2である場合、R1は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであり、R2は、炭素原子が2〜6個のアルキレンであり、
R3は、先に定義されたとおりである。

0100

例えば、成分(b)の化合物は、式A、A*、B、B*、C、C*、D、D*、Q、Q*、RおよびR*で示されるものであるが、
ここで、
Rは、水素であり、
式AおよびA*において、
hは、1であり、R1は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、グリシジル、酸素原子1もしくは2個により中断された炭素原子が2〜4個のアルキル、ヒドロキシル基1もしくは2個により置換された、もしくは前記酸素原子により中断され、かつ前記ヒドロキシル基により置換された前記アルキルであるか、またはR1は、−COOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
式BおよびB*において、
mは、1または2であり、
mが、1である場合、R2は、炭素原子が1〜4個のアルキルであるか、もしくはR2は、CH2(OCH2CH2)nOCH3(式中、nは、1〜4である)であり、
mが、2である場合、R2は、炭素原子が1〜8個のアルキレンであり、
式CおよびC*において、
R10は、水素、または炭素原子が1〜2個のアルカノイルであり、
xは、1または2であり、
xが、1である場合、R11は、水素、炭素原子が1〜4個のアルキル、もしくはグリシジルであるか、またはR11は、COOZ(式中、Zは、水素、または炭素原子が1〜4個のアルキルである)により置換された炭素原子が1〜4個のアルキルであり、
xが、2である場合、R11は、炭素原子が1〜6個のアルキレンであり、
式DおよびD*において、
R10は、水素であり、yは、1または2であり、R12は、先のR2に定義されたとおりである。

0101

例えば、式I、IIおよびIIIで示されるニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩化合物は、
ビス(1−オキシル−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート
ビス(1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシペリジニウムシトラート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;および
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート
から選択される。

0102

例えば、式I、IIおよびIIIで示される化合物は、
ビス(1−オキシル−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジン;
1−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
からなる群から選択される。

0103

例えば、式I、IIおよびIIIで示される化合物は、
ビス(1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジン;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジン;
からなる群から選択される。

0104

例えば、式I、IIおよびIIIで示される化合物は、
1−ヒドロキシ−2,2−6−6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)シトラート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
テトラ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)エチレンジアミンテトラアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ニトリロトリアセタート;
トリ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ニトリロアセタート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート;および
ペンタ(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソピペリジニウム)ジエチレントリアミンペンタメチレンホスホナート
からなる群から選択される。

0105

例えば、式I、IIおよびIIIで示される化合物は、
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)EDTA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウム)EDTA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウム)EDTA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)EDTA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)シトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムDTPA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
ペンタキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)DTPA;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムEDTA;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)EDTA;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)EDTAおよび
テトラキス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウム)EDTA
からなる群から選択される。

0106

先に挙げた対イオンは、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ジエチレントリアミン五酢酸(DTPA)、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸(HEDTA)、ニトリロ三酢酸(NTA)、またはジエチレントリアミンペンタメチレンホスホン酸(DTPMPA)である。

0107

例えば、式I、IIおよびIIIで示される化合物は、
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトキシピペリジニウムシトラート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−アセトアミドピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−オキソ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−メトキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−プロポキシ−ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−(2−ヒドロキシ−4−オキサペントキシ)ピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムクロリド;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムアセタート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムビスルファート;
1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラート;
ビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
トリス(1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウム)シトラート;
からなる群から選択される。

0108

例えば、式IIIで示される化合物は、1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラートである。

0109

本発明の安定化剤は、標準の技術を用いて溶解することにより配合され、この場合、高温が必要となる。

0110

本発明のUV吸収剤は、溶媒の重量に基づいて、0.1〜25重量%、好ましくは0.1〜20重量%、1〜10重量%、特に3〜6重量%存在してもよい。

0111

本発明のヒンダードニトロキシル、ヒドロキシルアミンおよびヒドロキシルアミン塩は、非常に少量、例えば溶媒の重量に基づいて0.001重量%ほどの少量で存在してもよいが、溶媒の重量に基づいて、0.01〜10重量%、特に0.05〜5重量%、特に0.1〜2重量%の量でも存在する。

0112

本発明のUVAおよびヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩を合わせて、溶媒の重量に基づいて、例えば0.05〜30重量%、例えば0.1〜30重量%、例えば0.1〜15重量%、または1〜15重量%、または0.2〜10重量%、または3〜8重量%、または1〜5重量%存在する。

0113

ニトロキシル、ヒドロキシルアミンまたはヒドロキシルアミン塩の成分は、UVA成分を含む部分に共有結合を介して結合していてもよい。

0114

本発明の組成物は、更なる添加剤、例えばヒンダードアミン光安定化剤(HALS)を含んでいてもよい。HALSは、例えば、米国特許第3,640,928号;3,992,390号;同第5,204,473号;同第5,980,783号;同第6,046,304号;同第6,297,229号;同第5,844,026号;同第6,271,377号;同第5,980,783号;同第6,046,304号;および同第6,297,299号に開示されている。該組成物に含まれるHALSは、そのような添加剤、またはHALSの混合物のいずれであってもよく、その多くは、当該技術分野で周知である。HALSは、オリゴマーまたはポリマーであってもよい。

0115

本発明は、式(I)、(II)、(III)、(IV)または(V)で示される少なくとも1種の化合物を組込むことを含む、電子活性組成物を安定化させる方法にも関する。

0116

実施例
以下の使用例は、電子活性装置内で有用なUV安定化溶媒系の黄変を防ぐ際の本発明の組成物の効果を例示するためのものである。

0117

溶液は、標準的条件を利用して空気中で製造し、必要に応じて加熱を利用した。自動車内の条件:J1885のAtlas4000キセノンウェザーメータで、UV暴露を実施した。直接観察またはGardner色の測定を介して、黄変を測定した。Gardner色数は、DIN ISO 4630に定義され、低値薄色相関する。UVAは、市販の製品であるか、または参考の特許のとおり製造した。

0118

%値は、他に断りがなければ重量%である。

0119

実施例1
炭酸プロピレン中のオクチル3−(ベンゾトリアゾール−2−イル)−5−tert−ブチル−4−ヒドロキシヒドロシンナマートの溶液を、溶媒の総重量に基づいて3.8重量%UVA 調製した。1−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジニウムシトラートは、溶媒の総重量に基づいて0.2〜0.4重量%添加した。得られた溶液を、上記のとおりのAtlas4000キセノンウェザーメータに暴露し、得られた色を、示した合計照射量で測定し、クエン酸ヒドロキシルアミンを含まない溶液と比較した。

0120

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