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技術 帯電防止剤およびそれを含有する熱可塑性樹脂組成物

出願人 東邦化学工業株式会社
発明者 杉ノ原由房五位野昌也
出願日 2008年5月23日 (11年1ヶ月経過) 出願番号 2008-135979
公開日 2009年12月3日 (9年7ヶ月経過) 公開番号 2009-280744
状態 未査定
技術分野 帯電防止物質 高分子組成物
主要キーワード pH測定 評価用シート カレンダーフィルム 筋模様 極性ビニル化合物 リノレン酸残基 ソルビタンステアリン酸エステル アマイド化合物
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2009年12月3日)のものです。
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課題

熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤とそれを含有する帯電防止性とその持続性及び耐汚染性に優れた熱可塑性樹脂組成物を提供する。

解決手段

一般式(1)で表されるイミダゾリン化合物と酸成分及び/又はアルキル化剤とを反応させることにより得られる化合物(A)1〜70質量%とポリオキシアルキレン構造を有するポリマー(B)30〜99質量%からなることを特徴とする熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤。

概要

背景

従来、熱可塑性樹脂帯電防止性能を付与する方法として、ポリオキシエチレンアルキルアミンポリオキシエチレンアルケニルアミングリセリン脂肪酸エステル等の界面活性剤型の低分子型帯電防止剤が使用されているが、この方法は製品成型後の短期間における帯電防止性は有するが、製品表面にブリードアウトした界面活性剤が製品を汚染したり、水洗や経時により帯電防止性能が失われる等の問題があった。

また、特許文献1には本特許と類似した化合物と考えられるイミダゾリン型両性界面活性剤帯電防止剤として例示されている。特許文献2にはイミダゾリン型カチオン性界面活性剤使用法に帯電防止剤を挙げている。しかし、これらイミダゾリン型化合物も上記界面活性剤型と同様に汚染や水洗、経時による帯電防止性能劣化の問題があった。

これらの界面活性剤の使用による問題点を解決する手段として、特許文献3には、ポリエーテルエステル型の高分子型帯電防止剤を使用する方法や、特許文献4にはポリエーテルエステルアミド型の高分子型帯電防止剤を使用する方法が知られているが、これらの帯電防止性能はポリエーテル構造に起因するものであるため、帯電防止性能が不足している問題があった。

また、特許文献5にはイミダゾリン系化合物のN位に置換基を導入したイミダゾリニウムカチオン塩とポリエーテルブロック構造を有するブロックポリマーからなる帯電防止剤が挙げられている。しかし、ここで用いられている帯電防止剤は、熱可塑性樹脂との相溶性が十分でないためイミダゾリニウムカチオン塩がブリードアウトして汚染や水洗、経時による帯電防止性能劣化の問題が残る。
特開平07−11062号公報(第1−7頁)
特許第3019776号(第1−8頁)
特開平09−59601号公報(第1−11頁)
特許第2565846号(第1−12頁)
特開2004−217931(第1−42頁)

概要

熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤とそれを含有する帯電防止性とその持続性及び耐汚染性に優れた熱可塑性樹脂組成物を提供する。一般式(1)で表されるイミダゾリン化合物と酸成分及び/又はアルキル化剤とを反応させることにより得られる化合物(A)1〜70質量%とポリオキシアルキレン構造を有するポリマー(B)30〜99質量%からなることを特徴とする熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤。なし

目的

本発明の目的は、熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤とそれを含有する帯電防止性とその持続性及び耐汚染性に優れた熱可塑性樹脂組成物を提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

下記一般式(1)で表されるイミダゾリン化合物と酸成分及び/又はアルキル化剤とを反応させることにより得られる化合物(A)1〜70質量%と、ポリオキシアルキレン構造を有するポリマー(B)30〜99質量%とからなることを特徴とする熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤。(R1は炭素数1〜4のアルキレン基を表し、R2は炭素数3〜21のアルキル基ヒドロキシアルキル基、若しくはアルケニル基を表す。)

請求項2

前記アルキル化剤がハロゲン化アルキルであることを特徴とする請求項1に記載の帯電防止剤。

請求項3

前記アルキル化剤が硫酸ジアルキル又は炭酸ジアルキルであること特徴とする請求項1に記載の帯電防止剤。

請求項4

前記ポリオキシアルキレン構造を有するポリマー(B)がポリエーテルエステル又はポリエーテルエステルアミドであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の帯電防止剤。

請求項5

請求項1〜5のいずれか1項に記載の帯電防止剤を0.1〜30質量%含有することを特徴とする耐汚染性帯電防止性に優れた熱可塑性樹脂組成物

技術分野

0001

本発明は熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤とそれを含有する耐汚染性帯電防止性に優れた熱可塑性樹脂組成物に関する。

背景技術

0002

従来、熱可塑性樹脂に帯電防止性能を付与する方法として、ポリオキシエチレンアルキルアミンポリオキシエチレンアルケニルアミングリセリン脂肪酸エステル等の界面活性剤型の低分子型帯電防止剤が使用されているが、この方法は製品成型後の短期間における帯電防止性は有するが、製品表面にブリードアウトした界面活性剤が製品を汚染したり、水洗や経時により帯電防止性能が失われる等の問題があった。

0003

また、特許文献1には本特許と類似した化合物と考えられるイミダゾリン型両性界面活性剤が帯電防止剤として例示されている。特許文献2にはイミダゾリン型カチオン性界面活性剤使用法に帯電防止剤を挙げている。しかし、これらイミダゾリン型化合物も上記界面活性剤型と同様に汚染や水洗、経時による帯電防止性能劣化の問題があった。

0004

これらの界面活性剤の使用による問題点を解決する手段として、特許文献3には、ポリエーテルエステル型の高分子型帯電防止剤を使用する方法や、特許文献4にはポリエーテルエステルアミド型の高分子型帯電防止剤を使用する方法が知られているが、これらの帯電防止性能はポリエーテル構造に起因するものであるため、帯電防止性能が不足している問題があった。

0005

また、特許文献5にはイミダゾリン系化合物のN位に置換基を導入したイミダゾリニウムカチオン塩とポリエーテルブロック構造を有するブロックポリマーからなる帯電防止剤が挙げられている。しかし、ここで用いられている帯電防止剤は、熱可塑性樹脂との相溶性が十分でないためイミダゾリニウムカチオン塩がブリードアウトして汚染や水洗、経時による帯電防止性能劣化の問題が残る。
特開平07−11062号公報(第1−7頁)
特許第3019776号(第1−8頁)
特開平09−59601号公報(第1−11頁)
特許第2565846号(第1−12頁)
特開2004−217931(第1−42頁)

発明が解決しようとする課題

0006

本発明の目的は、熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤とそれを含有する帯電防止性とその持続性及び耐汚染性に優れた熱可塑性樹脂組成物を提供することである。

課題を解決するための手段

0007

本発明者らは上記課題を解決するために鋭意研究した結果、特定のイミダゾリン化合物中和塩、若しくはその誘導体と、ポリオキシアルキレン構造を有するポリマーの双方を含有する熱可塑性樹脂組成物が優れた帯電防止性とその持続性及び耐汚染性を発現することを見出し、本発明を完成させたものである。

0008

即ち本発明は、下記一般式(1)で表されるイミダゾリン化合物と酸成分及び/又はアルキル化剤とを反応させることにより得られる化合物(A)1〜70質量%と、ポリオキシアルキレン構造を有するポリマー(B)30〜99質量%とからなることを特徴とする熱可塑性樹脂との相溶性に優れた帯電防止剤に関する。

(R1は炭素数1〜4のアルキレン基を表し、R2は炭素数3〜21のアルキル基ヒドロキシアルキル基、若しくはアルケニル基を表す。)

0009

本発明の別の態様に、前記帯電防止剤を0.1〜30質量%含有することを特徴とする耐汚染性、帯電防止性に優れた熱可塑性樹脂組成物がある。

発明の効果

0010

本発明に係る帯電防止剤は熱可塑性樹脂との相溶性に優れ、それを含有する熱可塑性樹脂組成物は優れた帯電防止性とその持続性及び耐汚染性を発揮できることが判った。

発明を実施するための最良の形態

0011

以下、本発明を詳細に説明する。

0012

前記一般式(1)におけるR1は炭素数1〜4のアルキレン基を示す。具体的には、メチレン基エチレン基プロピレン基ブチレン基が挙げられるが、帯電防止性と耐汚染性の両立の点でエチレン基が好ましい。

0013

前記一般式(1)におけるR2は炭素数3〜21のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、若しくはアルケニル基を表し、後述するアミノエチルアルキルアルコールアミンと反応させる脂肪酸由来する。これらの中でも帯電防止性と耐汚染性の両立の点で炭素数7〜17のアルキル基、ヒドロキシアルキル基、若しくはアルケニル基が好ましい。アルキル基としては、n−プロピル基n−ブチル基、n−ヘキシル基、ヘプチル基オクチル基、ノニル基、デシル基ウンデシル基、ドデシル基トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基、ヘンエイコシル基が挙げられるが、帯電防止性と耐汚染性の両立の点でヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基が好ましい。ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシデシル基、ヒドロキシウンデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシトリデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシペンタデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシヘプタデシル基、ヒドロキシオクタデシル基、ヒドロキシノナデシル基、ヒドロキシエイコシル基、ヒドロキシヘンエイコシル基が挙げられるが、帯電防止性と耐汚染性の両立の点でヒドロキシヘプタデシル基が好ましい。アルケニル基としては、オレイン酸残基リノール酸残基、リノレン酸残基エルカ酸残基が挙げられるが、帯電防止性と耐汚染性の両立の点でオレイン酸残基が好ましい。

0014

前記一般式(1)で表されるイミダゾリン化合物の製造方法は公知の方法でよく、例えば下記一般式(2)で表されるアミノエチルアルキルアルコールアミンと脂肪酸を混合し、不活性ガスの流入下、150〜200℃で脱水反応することにより得ることができる。また、目的のイミダゾリン化合物の中間体として生成するN−ヒドロキシアルキルアミノエチル脂肪酸アマイド化合物が本発明の目的が損なわれない範囲で含まれていてもよい。

(R1は炭素数1〜4のアルキレン基を表す。)

0015

アミノエチルアルキルアルコールアミンとしては、アミノエチルメタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルプロパノールアミン、アミノエチルブタノールアミンが挙げられるが、入手しやすさの点からアミノエチルエタノールアミンが好ましい。

0016

脂肪酸としては、酪酸吉草酸カプロン酸エナント酸カプリル酸ペラルゴン酸カプリン酸ラウリン酸ミリスチン酸パルミチン酸マルガリン酸ステアリン酸ベヘニン酸等の飽和脂肪酸、12—ヒドロキシステアリン酸等のヒドロキシ脂肪酸オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸等の不飽和脂肪酸が挙げられる。帯電防止性と耐汚染性の両立の点でカプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、オレイン酸が好ましい。また、これらの2種以上を混合して使用しても良い。

0017

酸成分としては、例えばリン酸硫酸硝酸塩酸ホウ酸臭化水素酸、四フッ化ホウ素酸、六フッ化リン酸等の無機酸、蟻酸酢酸、脂肪酸等のカルボン酸類メタンスルホン酸p−トルエンスルホン酸トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸類が挙げられ、更にビストリフルオロメタンスルホンイミド(CF3SO2)2NHも挙げられる。入手しやすさ、扱いやすさの点からはメタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸が好ましいが、製造した中和塩の耐熱性が優れる点で、トリフルオロメタンスルホン酸、ビストリフルオロスルホニルイミドが好ましい。また、これらの2種以上を混合して使用しても良い。

0018

酸成分が室温で液体状の場合は本発明のイミダゾリン化合物に発熱注意しながら滴下することにより得られ、使用する酸が室温で固体状の場合はアルコール系溶剤等に溶解し、その溶液を本発明のイミダゾリン化合物に発熱に注意しながら滴下後、脱溶剤することにより得られることができる。

0019

アルキル化剤としては、ハロゲン化アルキルを好ましく使用することができる。具体的には、フッ化メチル塩化メチル塩化エチル塩化プロピル臭化メチル臭化エチルヨウ化メチルヨウ化エチルが挙げられるが、入手しやすさ、扱いやすさの点から臭化エチル、ヨウ化メチルが好ましい。

0020

また、アルキル化剤としては、硫酸ジアルキル炭酸ジアルキルも好ましく使用することができる。具体的には、硫酸ジメチル硫酸ジエチル、硫酸ジブチル炭酸ジメチル炭酸ジエチルが挙げられるが、入手しやすさ、扱いやすさの点から硫酸ジエチル、炭酸ジメチルが好ましい。

0021

本発明に係るイミダゾリン化合物にアルキル化剤を反応させる方法は公知の方法でよく、前記一般式(1)で表されるイミダゾリン化合物にアルキル化剤を発熱に注意しながら滴下することにより目的の化合物を得ることができる。

0022

ポリオキシアルキレン構造を有するポリマー(B)としては、例えばポリエチレングリコールポリプロピレングリコールポリブチレングリコールエチレンオキサイドプロピレンオキサイド共重合体などのポリアルキレンオキサイド、ポリオキシアルキレン構造とエステル結合を有するポリエーテルエステル、ポリオキシアルキレン構造とアミド結合を有するポリエーテルアミド、ポリオキシアルキレン構造とアミド結合及びエステル結合を有するポリエーテルエステルアミド等が挙げられ、熱可塑性樹脂との相溶性、入手しやすさの点からポリエーテルエステル、ポリエーテルエステルアミドが好ましい。

0023

本発明の帯電防止剤は前記(A)成分1〜70質量%と、前記(B)成分30〜99質量%とからなることを特徴とするが、主目的である永久帯電防止性能を発揮させ、かつ、耐汚染性を損なわない点で、好ましくは(A)成分が20〜50質量%、(B)成分が50〜80質量%である。(A)成分が70質量%を超えると汚染の問題があり、逆に1質量%未満では帯電防止性能が不足してしまう等の問題がある。

0024

(A)成分と(B)成分とを組み合わせることにより、過度ブリード作用を抑制する効果が発揮され汚染性を解決できると同時に、水洗や経時による帯電防止性の劣化を抑制する、いわゆる永久帯電防止性を発現することができ、更に相乗効果により各々単体よりも良好な帯電防止性能を発現することが可能となった。

0025

本発明の帯電防止剤には、本発明の目的を損なわない範囲で、必要に応じ本発明以外の公知の帯電防止剤を含有させてもよい。本発明以外の公知の帯電防止剤としては、ポリオキシエチレンアルキルアミン、ポリオキシエチレンアルケニルアミン、グリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステルソルビタン脂肪酸エステルポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルポリエチレングリコール脂肪酸エステル、ポリプロピレングリコール脂肪酸エステル、脂肪酸とジエタノールアミンによる縮合物等が挙げられるが、これに限定されるものではない。より具体的には、ポリオキシエチレンステアリルアミンポリオキシエチレンオレイルアミングリセリンステアリン酸エステルポリグリセリンステアリン酸エステルポリグリセリンオレイン酸エステルソルビタンステアリン酸エステルソルビタンパルミチン酸エステルポリオキシエチレングリセリンミリスチン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンステアリン酸エステル、ポリエチレングリコールオレイン酸エステル、ポリプロピレングリコールラウリン酸エステル、ステアリン酸とジエタノールアミンによる縮合物等が挙げられる。これらは単独でも2種以上を併用してもよい。

0026

熱可塑性樹脂としては、ポリエチレンポリプロピレンポリ−1−ブテンポリ−4−メチル−1−ペンテン等のオレフィン単独重合体エチレンプロピレンブロック共重合体、エチレン−プロピレンランダム共重合体、エチレン−1−ブテン共重合体、エチレン−1−ヘキセン共重合体、エチレン−4−メチル−1−ペンテン共重合体、エチレン−1−オクテン共重合体、プロピレン−1−ブテン共重合体等のオレフィンの共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−メタクリル酸メチル共重合体等のオレフィンと極性ビニル化合物との共重合体等のポリオレフィン系樹脂ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂ポリメチルメタクリレート等のアクリル系樹脂ABS樹脂等のポリスチレン系樹脂ナイロン6ナイロン66等のポリアミド樹脂ポリカーボネート樹脂フェノール樹脂ポリ塩化ビニル樹脂ポリウレタン樹脂セルロース系樹脂生分解性樹脂等を例示することが出来るが、特にポリオレフィン系樹脂に有用である。

0027

熱可塑性樹脂に対する本発明の帯電防止剤の添加量は0.1〜30.0質量%であるが、主目的である帯電防止性とその持続性と耐汚染性を発揮させ、かつ、相溶性の点で1.0〜20.0質量%が好ましい。

0028

本発明の熱可塑性樹脂組成物はプレス成形射出成形押出成形ブロー成形カレンダー成形等による種々の形状の成形品カレンダーフィルム、Tダイフィルムインフレーションフィルムキャストフィルム等のフィルム成形品に加工することができる。

0029

本発明の熱可塑性樹脂組成物には、本発明の目的を損なわない範囲で酸化防止剤滑剤着色剤紫外線吸収剤等の各種添加剤充填剤付加成分として添加することができる。

0030

次に本発明を実施例により詳細に説明するが、本発明はその趣旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。特に、本発明に係わる樹脂組成物の好ましい例として、ポリプロピレンのプレスシート成形品について説明するが、本発明における樹脂組成物は、これに限定されるものではない。

0031

(合成例1)2−アルキル−N−ヒドロキシアルキルイミダゾリン化合物の合成
ガラス製反応容器にアミノエチルエタノールアミン1.0モルとカプリル酸1.0モルを仕込み窒素ガス流入下脱水の状況に合わせながら150〜200℃まで昇温し、IR測定により目的物のイミダゾリン化合物と中間体のアマイド化合物吸収状態を確認することにより反応終点判別し、目的の2−ヘプチルヒドロキシエチルイミダゾリン化合物(1)を得た。これと同様に、表1に示すイミダゾリン化合物(2)〜(5)、比較イミダゾリン化合物(1)の合成を行った。

0032

0033

(合成例2)イミダゾリン化合物と酸成分との反応
ガラス製反応容器に前記イミダゾリン化合物(1)1.0モルを仕込み、窒素ガス流入下、トリフルオロメタンスルホン酸1.0モルを70〜80℃に維持しながら滴下後、1時間熟成を行い、目的物の2−ヘプチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリン・トリフルオロメタンスルホン酸中和塩を得た。得られた中和塩(A−1)のpHは7.4であった。A−1を後記のテストに供する。これと同様に、表2に示す中和塩A−2〜A−7を調整し、pHの測定を行った。得られた化合物A−2〜A−7についても後記のテストに供する。

0034

0035

pH測定法
化合物A−1〜A−7の1%水溶液を作製し、pHメーター(HM−30G:東亜ディーケーケー(株)製)により測定した。

0036

(合成例3)イミダゾリン化合物とアルキル化剤との反応
ガラスオートクレーブにイミダゾリン化合物(1)1.0モルを仕込み、窒素ガス置換後硫酸ジエチル1.0モルを70〜80℃に維持しながら滴下後、1時間熟成を行い、目的物の2−ヘプチル−N−ヒドロキシエチルイミダゾリン化合物・硫酸ジエチル反応物を得た。得られた反応物(A−8)のpHは6.9、アミン価1.5であった。A−8を後記のテストに供する。これと同様に、表3に示すA−9〜A−11、比較化合物C−1の合成とpH測定、アミン価の測定を行った。得られた反応物A−8〜A−11、比較化合物C−1、C−2についても後記のテストに供する。

0037

0038

<ポリオキシアルキレン構造を有するポリマー(B)の例>
B−1:ポリエーテルエステルアミド(富士化成工業(株)製「TPAE237IP−11A」)
B−2:ポリエーテルエステル(東レ・デュポン(株)製「ハイトレル4777」)
B−3:ポリエチレングリコール(東邦化学工業(株)製「トーホーポリエチレングリコール1000」)

0039

0040

評価用シートの作製>
ポリプロピレン樹脂(日本ポリプロ(株)製「ノバテックPP FY6C」)100質量部に表4に示した帯電防止剤1〜14、比較組成物1〜7を表5に示した添加量で配合し、ローラミキサー(東洋精機(株)製「ラボプラストミル4C150−01」)にて200度で溶解混合後、プレス成形機(東洋精機(株)製「ミニテストプレス−10」)にて10cm×10cm×1mmのシートを作製した。得られたシートの評価結果を表5に表す。

0041

評価方法
シートの評価は、下記の方法によって行った。
1.外観評価
ポリプロピレン樹脂と本発明の帯電防止剤及び比較組成物の相溶状態を、無添加ポリプロピレンシートの外観との比較目視により実施した。
◎:外観は無添加ポリプロピレンシートと同等で相溶状態は良好
○:若干の着色は見られるが、相溶状態は良好
△:若干相溶化しておらず、筋模様になっている状態
×:全く相溶化しておらず、相溶状態が悪い

0042

2.耐汚染性評価
得られたシート上にガラス板を載せ、40℃の条件下で1ヶ月保管後のガラス板への付着物を目視により評価。
○:付着物が見られず、透明な状態
△:若干の付着物が見られる、半透明な状態
×:付着物によりっている状態

0043

3.帯電防止性評価
得られたシートをJIS−K−6911に準じ、表面固有抵抗値を測定した(R−503型超絶縁計:川口電機製作所(株)製)。更に、シートを水に浸すことによる水洗処理を行い同様にして表面固有抵抗値を測定した。水洗前、水洗後共にLog(表面固有抵抗値Ω)が10以下が目標である。

0044

表5の実施例1〜16に示すように、本発明の帯電防止剤1〜14はポリオレフィン樹脂との相溶性に優れており、添加したポリオレフィン系シートは耐汚染性、帯電防止性に優れている。

0045

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