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技術 オニウム塩組成物

出願人 広栄化学工業株式会社
発明者 臼井政利
出願日 2008年3月19日 (12年9ヶ月経過) 出願番号 2008-071278
公開日 2009年10月8日 (11年2ヶ月経過) 公開番号 2009-227586
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード カールフィッシャー水分測定装置 ジアルキルピロリジニウム 級ホスホニウムカチオン ヘキサデシルホスホニウム フッ素イオン濃度 テトラドデシル 微量水分 テトラメチルイミダゾ
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この項目の情報は公開日時点(2009年10月8日)のものです。
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課題

本発明は、従来に比べて、比較的高い温度(60℃以上)の下での加水分解によるフッ化水素の生成を抑制して安定化されたオニウム塩組成物、及びオニウム塩の安定化方法を提供することを課題とする。

解決手段

少なくとも式(1): Q+・A− (1)(式中、Q+はオニウムイオンを示し、A−はPF6−を示す。)で表されるオニウム塩及び有機塩基を含有するオニウム塩組成物、並びに式(1)で表されるオニウム塩に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の安定化方法。

概要

背景

オニウム塩は、電気二重層キャパシタ等の電気化学素子用電解質、界面活性剤相間移動触媒帯電防止剤殺菌剤等に幅広く使用されている。しかし、ヘキサフルオロホスフェートPF6−)をアニオンとするオニウム塩は、比較的高い温度(60℃以上)の下では、保存上また取り扱い上、混入が避けられない微量の水分により、次式のように加水分解して、フッ化水素を生成する。このような条件下では当該オニウム塩は不安定である。また、生成したフッ化水素は、毒物に指定されており、金属や樹脂等に対する腐食も高いものである。したがって、当該オニウム塩を安全に保存及び取り扱うためには上記の加水分解が抑制された安定化されたオニウム塩が必要である。

Q+・PF6−+xH2O → Q+・POxF(6−2x)+2xHF↑
(式中、Q+はオニウムイオンを示す。)

安定化されたPF6−をアニオンとするオニウム塩としては、特定の溶媒被覆されたものが提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、本発明者がこの提案されたオニウム塩について検討したところ、当該オニウム塩は60℃以上の温度下では、オニウム塩の加水分解がほとんど抑制されないことがわかった(後述の比較例13〜15)。
特開2001−48846号公報

概要

本発明は、従来に比べて、比較的高い温度(60℃以上)の下での加水分解によるフッ化水素の生成を抑制して安定化されたオニウム塩組成物、及びオニウム塩の安定化方法を提供することを課題とする。 少なくとも式(1): Q+・A− (1)(式中、Q+はオニウムイオンを示し、A−はPF6−を示す。)で表されるオニウム塩及び有機塩基を含有するオニウム塩組成物、並びに式(1)で表されるオニウム塩に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の安定化方法。なし

目的

本発明は、従来に比べて、比較的高い温度(60℃以上)の下での加水分解によるフッ化水素の生成を抑制して安定化されたオニウム塩組成物、及びオニウム塩の安定化方法を提供することを課題とする。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

少なくとも式(1):Q+・A−(1)(式中、Q+はオニウムイオンを示し、A−はPF6−を示す。)で表されるオニウム塩及び有機塩基を含有するオニウム塩組成物

請求項2

溶媒を含有する請求項1に記載のオニウム塩組成物。

請求項3

Q+で示されるオニウムイオンが、第4級アンモニウムカチオン又は第4級ホスホニウムカチオンである請求項1又は2に記載のオニウム塩組成物。

請求項4

有機塩基が第3級アミン又は第3級ホスフィンである請求項1から3のいずれかに記載のオニウム塩組成物。

請求項5

第3級アミンが、脂肪族第3級アミン、芳香族第3級アミン、ピリジン類及びイミダゾール類からなる群より選ばれる一種以上の化合物である請求項4に記載のオニウム塩組成物。

請求項6

有機塩基の含有量が式(1)で表されるオニウム塩に対して、10〜5000ppmである請求項1から5のいずれかに記載のオニウム塩組成物。

請求項7

式(1)で表されるオニウム塩に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の安定化方法。

請求項8

式(1)で表されるオニウム塩に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の保存方法

技術分野

0001

本発明は、オニウム塩を安定化したオニウム塩組成物及びオニウム塩の安定化方法に関する。

背景技術

0002

オニウム塩は、電気二重層キャパシタ等の電気化学素子用電解質、界面活性剤相間移動触媒帯電防止剤殺菌剤等に幅広く使用されている。しかし、ヘキサフルオロホスフェートPF6−)をアニオンとするオニウム塩は、比較的高い温度(60℃以上)の下では、保存上また取り扱い上、混入が避けられない微量の水分により、次式のように加水分解して、フッ化水素を生成する。このような条件下では当該オニウム塩は不安定である。また、生成したフッ化水素は、毒物に指定されており、金属や樹脂等に対する腐食も高いものである。したがって、当該オニウム塩を安全に保存及び取り扱うためには上記の加水分解が抑制された安定化されたオニウム塩が必要である。

0003

Q+・PF6−+xH2O → Q+・POxF(6−2x)+2xHF↑
(式中、Q+はオニウムイオンを示す。)

0004

安定化されたPF6−をアニオンとするオニウム塩としては、特定の溶媒被覆されたものが提案されている(例えば、特許文献1参照)。しかしながら、本発明者がこの提案されたオニウム塩について検討したところ、当該オニウム塩は60℃以上の温度下では、オニウム塩の加水分解がほとんど抑制されないことがわかった(後述の比較例13〜15)。
特開2001−48846号公報

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、従来に比べて、比較的高い温度(60℃以上)の下での加水分解によるフッ化水素の生成を抑制して安定化されたオニウム塩組成物、及びオニウム塩の安定化方法を提供することを課題とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者は、かかる事情に鑑み鋭意検討した結果、式(1):
Q+・A− (1)
(式中、Q+はオニウムイオンを示し、A−はPF6−を示す。)で表されるオニウム塩(以下、オニウム塩(1)という。)に有機塩基を含有させると、有機塩基が上記フッ化水素の生成を抑制してオニウム塩(1)を極めて有効に安定化することを見出し、本発明を完成するに至った。

0007

即ち、本発明は、少なくともオニウム塩(1)及び有機塩基を含有するオニウム塩組成物、並びにオニウム塩(1)に有機塩基を含有させることを特徴とするオニウム塩の安定化方法に関する。

発明の効果

0008

本発明によるオニウム塩組成物は、微量水分と熱による加水分解が起こり難いため、取り扱い及び長期間保存などにおいて安全性を維持することができるため、有用である。また、本発明の方法によれば、有機塩基を含有させることによってオニウム塩(1)の微量水分と熱による加水分解を抑制して、オニウム塩(1)を安定化することができる。

発明を実施するための最良の形態

0009

本発明に用いられるオニウム塩(1)中、Q+で示されるオニウムイオンとしては、例えば第4級アンモニウムカチオン、第4級ホスホニウムカチオン等が挙げられる。

0010

第4級アンモニウムカチオンとしてはテトラアルキルアンモニウムカチオンピロリジニウムカチオン、モルホリニウムカチオン、イミダゾリウムカチオンテトラヒドロピリミジニウムカチオン、ピペラジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピリジニウムカチオン等が挙げられる。第4級ホスホニウムカチオンとしては、テトラアルキルホスホニウムカチオンが挙げられる。

0011

具体的には、テトラアルキルアンモニウムカチオンとしては、テトラメチルアンモニウムテトラエチルアンモニウムテトラプロピルアンモニウムテトラブチルアンモニウム、テトラペンチルアンモニウム、テトラヘキシルアンモニウム、テトラヘプチルアンモニウム、テトラオクチルアンモニウム、テトラノニルアンモニウム、テトラデシルアンモニウム、テトラドデシルアンモニウム、エチルトリメチルアンモニウムジエチルジメチルアンモニウム、トリエチルメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、トリメチルプロピルアンモニウム、トリメチルイソプロピルアンモニウム、エチルジメチルプロピルアンモニウム、エチルジメチルイソプロピルアンモニウム、ジエチルメチルプロピルアンモニウム、ジエチルメチルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジプロピルアンモニウム、ジメチルプロピルイソプロピルアンモニウム、ジメチルジイソプロピルアンモニウム、トリエチルプロピルアンモニウム、ブチルトリメチルアンモニウム、イソブチルトリメチルアンモニウム、tert−ブチルトリメチルアンモニウム、トリエチルイソプロピルアンモニウム、エチルメチルジプロピルアンモニウム、エチルメチルジイソプロピルアンモニウム、ブチルエチルジメチルアンモニウム、イソブチルエチルジメチルアンモニウム、tert−ブチルエチルジメチルアンモニウム、ジエチルジプロピルアンモニウム、ジエチルプロピルジイソプロピルアンモニウム、ジエチルジイソプロピルアンモニウム、メチルトリプロピルアンモニウム、メチルジプロピルイソプロピルアンモニウム、メチルプロピルジイソプロピルアンモニウム、ブチルトリエチルアンモニウム、イソブチルトリエチルアンモニウム、tert−ブチルトリエチルアンモニウム、ジブチルジメチルアンモニウム、ジイソブチルジメチルアンモニウム、ジtert−ブチルジメチルアンモニウム、ブチルイソブチルジメチルアンモニウム、ブチル−tert−ブチルジメチルアンモニウム、イソブチル−tert−ブチルジメチルアンモニウム、トリオクチルメチルアンモニウム等のカチオンが挙げられる。

0012

ピロリジニウムカチオンとしては、1,1−ジメチルピロリジニウム、1−エチル−1−メチルピロリジニウム、1,1−ジエチルピロリジニウム、1,1,2−トリメチルピロリジニウム、1,1,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3−ジメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、1,1−ジエチル−2−メチルピロリジニウム、1,1−ジエチル−3−メチルピロリジニウム、1,2−ジエチル−1−メチルピロリジニウム、1,3−ジエチル−1−メチルピロリジニウム、1,1,2−トリエチルピロリジニウム、1,1,3−トリエチルピロリジニウム、1,1,2,2−テトラメチルピロリジニウム、1,1,2,3−テトラメチルピロリジニウム、1,1,2,4−テトラメチルピロリジニウム、1,1,2,5−テトラメチルピロリジニウム、1,1,3,4−テトラメチルピロリジニウム、1,1,3,3−テトラメチルピロリジニウム、1,1−ジメチルピロリジウム、1−エチル−1−メチルピロリジウム、1,1−ジエチルピロリジウム、1,1,2−トリメチルピロリジニウム、1,1,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3−ジメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、1,1−ジエチル−2−メチルピロリジニウム、1,1−ジエチル−3−メチルピロリジニウム、1,2−ジエチル−1−メチルピロリジニウム、1,3−ジエチル−1−メチルピロリジニウム、1,1,2−トリエチルピロリジニウム、1,1,3−トリエチルピロリジニウム、1,1,2,2−テトラメチルピロリジニウム、1,1,2,3−テトラメチルピロリジニウム、1,1,2,4−テトラメチルピロリジニウム、1,1,2,5−テトラメチルピロリジニウム、1,1,3,4−テトラメチルピロリジニウム、1,1,3,3−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,3−トリメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,3−トリメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,4−トリメチルピロリジニウム、4−エチル−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,5−トリメチルピロリジニウム、5−エチル−1,1,2−トリメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,4−トリメチルピロリジニウム、4−エチル−1,1,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,2−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3,3−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,4−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,5−トリメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3,4−トリメチルピロリジニウム、2,2−ジエチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、2,3−ジエチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、3,3−ジエチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、2,4−ジエチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、2,5−ジエチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、3,4−ジエチル−1,1−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジエチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジエチル−1,3−ジメチルピロリジニウム、1,3−ジエチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,3−ジエチル−1,3−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジエチル−1,4−ジメチルピロリジニウム、1,4−ジエチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,2−ジエチル−1,5−ジメチルピロリジニウム、1,5−ジエチル−1,2−ジメチルピロリジニウム、1,3−ジエチル−1,4−ジメチルピロリジニウム、1,1,2,2,3−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,2,2,4−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,2,2,5−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,2,3,4−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,2,3,5−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,3,3,4−ペンタメチルピロリジニウム、1,1,3,3,5−ペンタメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,2,3−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,2,4−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,2,5−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,3,4−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,3,5−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,2,4,5−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3,3,4−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3,3,5−テトラメチルピロリジニウム、1−エチル−1,3,4,5−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,2,3−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,2,4−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,2,5−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,3,3−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,3,4−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,3,5−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,4,4−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,4,5−テトラメチルピロリジニウム、2−エチル−1,1,5,5−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,2,2−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,2,3−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,2,4−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,2,5−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,3,4−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,4,4−テトラメチルピロリジニウム、3−エチル−1,1,4,5−テトラメチルピロリジニウム、1,1,2,2,3,3−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,2,3,4−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,2,3,5−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,2,4,4−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,2,4,5−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,2,5,5−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,3,3,4−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,3,3,5−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,3,4,4−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,3,5,5−ヘキサメチルピロリジニウム、1,1,2,3,4,5−ヘキサメチルピロリジニウム等のピロリジン環炭素原子アルキル基を有することのある1,1−ジアルキルピロリジニウムカチオンが挙げられる。

0013

モルホリニウムカチオンとして、4,4−ジメチルモルホリニウム、4−エチル−4−メチルモルホリニウム、4,4−ジエチルモルホリニウム、3,4,4−トリメチルモルホリニウム、2,4,4−トリメチルモルホリニウム、3−エチル−4,4−ジメチルモルホリニウム、3,4−ジメチル−4−エチルモルホリニウム、2,4−ジメチル−4−エチルモルホリニウム、3−メチル−4,4−ジエチルモルホリニウム、2,4−ジメチル−4−エチルモルホリニウム、2−メチル−4,4−ジエチルモルホリニウム、3,4−ジエチル−4−メチルモルホリニウム、2,4−ジエチル−4−メチルモルホリニウム、3,4,4−トリエチルモルホリニウム、2,4,4−トリエチルモルホリニウム、3,3,4,4−テトラメチルモルホリニウム、2,3,4,4−テトラメチルモルホリニウム、2,4,4,5−テトラメチルモルホリニウム、3,4,4,5−テトラメチルモルホリニウム、2,2,4,4−テトラメチルモルホリニウム、2,4,4,6−テトラメチルモルホリニウム、2,4,4−トリメチル−3−エチルモルホリニウム、2−エチル−3,4,4−トリメチルモルホリニウム、2,4,4−トリメチル−5−エチルモルホリニウム、2−エチル−4,4,5−トリメチルモルホリニウム、3−エチル−4,4,6−トリメチルモルホリニウム、2−エチル−4,4,5−トリメチルモルホリニウム、2−エチル−4,4,6−トリメチルモルホリニウム、2,3−ジメチル−4,4−ジエチルモルホリニウム、2,5−ジメチル−4,4−ジエチルモルホリニウム、3,5−ジメチル−4,4−ジエチルモルホリニウム、2,6−ジメチル−4,4−ジエチルモルホリニウム、2,4−ジメチル−3,4−ジエチルモルホリニウム、2,4−ジエチル−3,4−ジメチルモルホリニウム、2,4−ジメチル−4,5−ジエチルモルホリニウム、2,4−ジエチル−4,5−ジメチルモルホリニウム、3,4−ジエチル−4,5−ジメチルモルホリニウム、2,4−ジエチル−4,6−ジメチルモルホリニウム、2,3−ジエチル−4,4−ジメチルモルホリニウム、2,5−ジエチル−4,4−ジメチルモルホリニウム、3,5−ジエチル−4,4−ジメチルモルホリニウム、2,6−ジエチル−4,4−ジメチルモルホリニウム、2,3,4,4,6−ペンタメチルモルホリニウム、2,3,4,4,5−ペンタメチルモルホリニウム、2,6,4,4−テトラメチル−3−エチルモルホリニウム、2,4,4,5−テトラメチル−3−エチルモルホリニウム、2−エチル−3,4,4,6−テトラメチルモルホリニウム、2−エチル−3,4,4,5−テトラメチルモルホリニウム、2,3,4,4,5,6−ヘキサメチルモルホリニウム等のモルホリン環の炭素原子にアルキル基を有することのある4−アルキルモルホリニウムカチオンが挙げられる。

0014

イミダゾリウムカチオンとして、1,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−3−メチルイミダゾリウム、1,3−ジエチルイミダゾリウム、1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、1,3,4−トリメチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム、1−エチル−3,5−ジメチルイミダゾリウム、2−エチル−1,3−ジメチルイミダゾリウム、4−エチル−1,3−ジメチルイミダゾリウム、1,2−ジエチル−3−メチルイミダゾリウム、1,4−ジエチル−3−メチルイミダゾリウム、1,5−ジエチル−3−メチルイミダゾリウム、1,3−ジエチル−2−メチルイミダゾリウム、1,3−ジエチル−4−メチルイミダゾリウム、1,2,3−トリエチルイミダゾリウム、1,3,4−トリエチルイミダゾリウム、1,2,3,4−テトラメチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3,4−トリメチルイミダゾリウム、1−エチル−2,3,5−トリメチルイミダゾリウム、1−エチル−3,4,5−トリメチルイミダゾリウム、2−エチル−1,3,4−トリメチルイミダゾリウム、4−エチル−1,2,3−トリメチルイミダゾリウム、1,2−ジエチル−3,4−ジメチルイミダゾリウム、1,3−ジエチル−2,4−ジメチルイミダゾリウム、1,4−ジエチル−2,3−ジメチルイミダゾリウム、2,4−ジエチル−1,3−ジメチルイミダゾリウム、4,5−ジエチル−1,3−ジメチルイミダゾリウム、1,2,3−トリエチル−4−メチルイミダゾリウム、1,2,4−トリエチル−3−メチルイミダゾリウム、1,2,5−トリエチル−3−メチルイミダゾリウム、1,3,4−トリエチル−2−メチルイミダゾリウム、1,3,4−トリエチル−5−メチルイミダゾリウム、1,4,5−トリエチル−3−メチルイミダゾリウム、1,2,3,4,5−ペンタメチルイミダゾリウム、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム等のイミダゾール環の炭素原子にアルキル基を有することのある1,3−ジアルキルイミダゾリウムカチオンが挙げられる。

0015

テトラヒドロピリミジニウムカチオンとしては、1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−3−メチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3−ジエチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3,4−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3,5−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−2,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−3,4−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−3,5−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−3,6−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、2−エチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、4−エチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、5−エチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4−テトラメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,5−テトラメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−2,3,4−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−2,3,5−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、1−エチル−2,3,6−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、2−エチル−1,3,4−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、2−エチル−1,3,5−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、4−エチル−1,2,3−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、4−エチル−1,3,5−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、4−エチル−1,3,6−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、5−エチル−1,2,3−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、5−エチル−1,3,4−トリメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2−ジエチル−3,4−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2−ジエチル−3,5−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2−ジエチル−3,6−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3−ジエチル−2,4−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,3−ジエチル−2,5−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,4−ジエチル−2,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,4−ジエチル−3,5−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,4−ジエチル−3,6−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,5−ジエチル−2,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,5−ジエチル−3,4−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,5−ジエチル−3,6−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、2,4−ジエチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、2,5−ジエチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、4,5−ジエチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、4,6−ジエチル−1,3−ジメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4,5−ペンタメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4,6−ペンタメチルテトラヒドロピリミジニウム、1,2,3,4,5,6−ヘキサメチルテトラヒドロピリミジニウム等のテトラヒドロピリミジン環の炭素原子にアルキル基を有することのある1,3−ジアルキルテトラヒドロピリミジニウムカチオンが挙げられる。

0016

ピペラジニウムカチオンとしては、1,1,4,4−テトラメチルピペラジニウム、1−エチル−1,4,4−トリメチルピペラジニウム、1,1−ジエチル−4,4−ジメチルピペラジニウム、1,1,4−トリエチル−4−メチルピペラジニウム、1,1,4,4−テトラエチルピペラジニウム、1,1,2,4,4−ペンタメチルピペラジニウム、1,1,3,4,4−ペンタメチルピペラジニウム、1,1,2,3,4,4−ヘキサメチルピペラジニウム、1,1,2,4,4,5−ヘキサメチルピペラジニウム、1,1,2,4,4,6−ヘキサメチルピペラジニウム、1,1,3,4,4,5−ヘキサメチルピペラジニウム、1−エチル−1,2,4,4−テトラメチルピペラジニウム、1−エチル−1,3,4,4−テトラメチルピペラジニウム、2−エチル−1,1,4,4−テトラメチルピペラジニウム、1−エチル−1,2,4,4−テトラメチルピペラジニウム、1−エチル−1,3,4,4−テトラメチルピペラジニウム、1,1−ジエチル−2,4,4−トリメチルピペラジニウム、1,4−ジエチル−1,2,4−トリメチルピペラジニウム、1,2−ジエチル−1,4,4−トリメチルピペラジニウム、1,3−ジエチル−1,4,4−トリメチルピペラジニウム等のピペラジン環の炭素原子にアルキル基を有することのある1,1,4,4−テトラアルキルピペラジニウムカチオンが挙げられる。

0017

ピペリジニウムカチオンとしては、1,1−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1−メチルピペリジニウム、1,1−ジエチルピペリジニウム、1,1,2−トリメチルピペリジニウム、1,1,3−トリメチルピペリジニウム、1,1,4−トリメチルピペリジニウム、1,1,2,2−テトラメチルピペリジニウム、1,1,2,3−テトラメチルピペリジニウム、1,1,2,4−テトラメチルピペリジニウム、1,1,2,5−テトラメチルピペリジニウム、1,1,2,6−テトラメチルピペリジニウム、1,1,3,3−テトラメチルピペリジニウム、1,1,3,4−テトラメチルピペリジニウム、1,1,3,5−テトラメチルピペリジニウム、1−エチル−1,2−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1,3−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1,4−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,3−トリメチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,4−トリメチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,5−トリメチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,6−トリメチルピペリジニウム、1−エチル−1,3,4−トリメチルピペリジニウム、1−エチル−1,3,5−トリメチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−2−メチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−3−メチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−4−メチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−2,3−ジメチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−2,4−ジメチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−2,5−ジメチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−2,6−ジメチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−3,4−ジメチルピペリジニウム、1,1−ジエチル−3,5−ジメチルピペリジニウム、2−エチル−1,1,3−トリメチルピペリジニウム、2−エチル−1,1,4−トリメチルピペリジニウム、2−エチル−1,1,5−トリメチルピペリジニウム、2−エチル−1,1,6−トリメチルピペリジニウム、3−エチル−1,1,2−トリメチルピペリジニウム、3−エチル−1,1,4−トリメチルピペリジニウム、3−エチル−1,1,5−トリメチルピペリジニウム、3−エチル−1,1,6−トリメチルピペリジニウム、4−エチル−1,1,2−トリメチルピペリジニウム、4−エチル−1,1,3−トリメチルピペリジニウム、1,2−ジエチル−1,3−ジメチルピペリジニウム、1−エチル−1,2,4−トリメチルピペリジニウム、1,2−ジエチル−1,5−ジメチルピペリジニウム、1,2−ジエチル−1,6−ジメチルピペリジニウム、1,3−ジエチル−1,5−ジメチルピペリジニウム、1,3−ジエチル−1,4−ジメチルピペリジニウム、1,3−ジエチル−1,5−ジメチルピペリジニウム、1,3−ジエチル−1,6−ジメチルピペリジニウム、1,4−ジエチル−1,2−ジメチルピペリジニウム、1,4−ジエチル−1,3−ジメチルピペリジニウム、1,1,2−トリエチル−3−メチルピペリジニウム、1,1,2−トリエチル−4−メチルピペリジニウム、1,1,2−トリエチル−5−メチルピペリジニウム、1,1,2−トリエチル−6−メチルピペリジニウム、1,1,3−トリエチル−2−メチルピペリジニウム、1,1,3−トリエチル−4−メチルピペリジニウム、1,1,3−ジエチル−5−メチルピペリジニウム、1,1,3−トリエチル−6−メチルピペリジニウム、1,1,4−ジエチル−2−メチルピペリジニウム、1,1,4−ジエチル−3−メチルピペリジニウム、2−エチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、3−エチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、4−エチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,3−ジエチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,4−ジエチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,5−ジエチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、2,6−ジエチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、3,4−ジエチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、3,5−ジエチル−1,1−ジメチルピペリジニウム、1,2−ジエチル−1−メチルピペリジニウム、1,3−ジエチル−1−メチルピペリジニウム、1,4−ジエチル−1−メチルピペリジニウム、1,2,3−トリエチル−1−メチルピペリジニウム、1,2,4−トリエチル−1−メチルピペリジニウム、1,2,5−トリエチル−1−メチルピペリジニウム、1,2,6−トリエチル−1−メチルピペリジニウム、1,3,4−トリエチル−1−メチルピペリジニウム、1,3,5−トリエチル−1−メチルピペリジニウム、1,1,2−トリエチルピペリジニウム、1,1,2−トリエチルピペリジニウム、1,1,4−トリエチルピペリジニウム、1,1,2,3−テトラエチルピペリジニウム、1,1,2,4−テトラエチルピペリジニウム、1,1,2,5−テトラエチルピペリジニウム、1,1,2,6−テトラエチルピペリジニウム、1,1,3,4−テトラエチルピペリジニウム、1,1,3,5−テトラエチルピペリジニウム等のピペリジン環の炭素原子にアルキル基を有することのある1,1−ジアルキルピペリジニウムカチオンが挙げられる。

0018

ピリジニウムカチオンとしては、1−メチルピリジニウム、1−エチルピリジニウム、1−プロピルピリジニウム、1−ブチルピリジニウム、1−ペンチルピリジニウム、1−ヘキシルピリジニウム、1−ヘプチルピリジニウム、1−オクチルピリジニウム、1−ノニルピリジニウム、1−デシルピリジニウム、1,2−ジメチルピリジニウム、1,3−ジメチルピリジニウム、1,4−ジメチルピリジニウム、1−エチル−2−メチルピリジニウム、2−エチル−1−メチルピリジニウム、1−エチル−3−メチルピリジニウム、3−エチル−1−メチルピリジニウム、1−エチル−4−メチルピリジニウム、4−エチル−1−メチルピリジニウム、1,2−ジエチルピリジニウム、1,3−ジエチルピリジニウム、1,4−ジエチルピリジニウム、1,2,3−トリメチルピリジニウム、1,2,4−トリメチルピリジニウム、1,3,4−トリメチルピリジニウム、1,3,5−トリメチルピリジニウム、1,2,5−トリメチルピリジニウム、1,2,6−トリメチルピリジニウム、1−エチル−2,3−ジメチルピリジニウム、1−エチル−2,4−ジメチルピリジニウム、1−エチル−2,5−ジメチルピリジニウム、1−エチル−2,6−ジメチルピリジニウム、1−エチル−3,4−ジメチルピリジニウム、1−エチル−3,5−ジメチルピリジニウム、2−エチル−1,3−ジメチルピリジニウム、2−エチル−1,4−ジメチルピリジニウム、2−エチル−1,5−ジメチルピリジニウム、2−エチル−1,6−ジメチルピリジニウム、3−エチル−1,2−ジメチルピリジニウム、3−エチル−1,4−ジメチルピリジニウム、3−エチル−1,5−ジメチルピリジニウム、3−エチル−1,6−ジメチルピリジニウム、4−エチル−1,2−ジメチルピリジニウム、4−エチル−1,3−ジメチルピリジニウム、1,2−ジエチル−3−メチルピリジニウム、1,2−ジエチル−4−メチルピリジニウム、1,2−ジエチル−5−メチルピリジニウム、1,2−ジエチル−6−メチルピリジニウム、1,3−ジエチル−2−メチルピリジニウム、1,3−ジエチル−4−メチルピリジニウム、1,3−ジエチル−5−メチルピリジニウム、1,3−ジエチル−6−メチルピリジニウム、1,4−ジエチル−2−メチルピリジニウム、1,4−ジエチル−3−メチルピリジニウム、2,3−ジエチル−1−メチルピリジニウム、2,4−ジエチル−1−メチルピリジニウム、2,5−ジエチル−1−メチルピリジニウム、2,6−ジエチル−1−メチルピリジニウム、3,4−ジエチル−1−メチルピリジニウム、3,5−ジエチル−1−メチルピリジニウム、1,2,3,4,5−ペンタメチルピリジニウム、1,2,3,4,6−ペンタメチルピリジニウム、1,2,3,5,6−ペンタメチルピリジニウム、1,2,3,4,5,6−ヘキサメチルピリジニウム、1−メチル−4−メチルピリジニウム、1−エチル−4−メチルピリジニウム、1−プロピル−4−メチルピリジニウム、1−ブチル−4−メチルピリジニウム、1−ペンチル−4−メチルピリジニウム、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム、1−ヘプチル−4−メチルピリジニウム、1−オクチル−4−メチルピリジニウム、1−ノニル−4−メチルピリジニウム、1−デシル−4−メチルピリジニウム等のピリジン環の炭素原子にアルキル基を有することのある1−アルキルピリジニウムカチオンが挙げられる。

0019

テトラアルキルホスホニウムカチオンとしては、テトラメチルホスホニウム、テトラエチルホスホニウム、テトラプロピルホスホニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラペンチルホスホニウム、テトラヘキシルホスホニウム、テトラヘプチルホスホニウム、テトラオクチルホスホニウム、テトラノニルホスホニウム、テトラデシルホスホニウム、テトラフェニルホスホニウム、

0020

1,1,1−トリブチル−1−オクチルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−ノニルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−デシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−ウンデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−ドデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−トリデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−テトラデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−ペンタデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−ヘキサデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−ヘプタデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−オクタデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−ノナデシルホスホニウム、1,1,1−トリブチル−1−イコシルホスホニウム、

0021

1,1,1−トリペンチル−1−オクチルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−ノニルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−デシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−ウンデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−ドデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−トリデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−テトラデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−ペンタデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−ヘキサデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−ヘプタデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−オクタデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−ノナデシルホスホニウム、1,1,1−トリペンチル−1−イコシルホスホニウム、

0022

1,1,1−トリヘキシル−1−オクチルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−ノニルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−デシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−ウンデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−ドデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−トリデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−ペンタデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−ヘキサデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−ヘプタデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−オクタデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−ノナデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘキシル−1−イコシルホスホニウム、

0023

1,1,1−トリヘプチル−1−オクチルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−ノニルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−デシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−ウンデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−ドデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−トリデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−テトラデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−ペンタデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−ヘキサデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−ヘプタデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−オクタデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−ノナデシルホスホニウム、1,1,1−トリヘプチル−1−イコシルホスホニウム、

0024

1,1,1,1−テトラオクチルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−ノニルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−デシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−ウンデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−ドデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−トリデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−テトラデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−ペンタデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−ヘキサデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−ヘプタデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−オクタデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−ノナデシルホスホニウム、1,1,1−トリオクチル−1−イコシルホスホニウム等のカチオンが挙げられる。

0025

これらのオニウムイオンの中で、トリオクチルメチルアンモニウム、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム、1−オクチル−4−メチルピリジニウム、1−オクチルピリジニウムが好ましい。

0026

A—で示されるアニオンは、ヘキサフルオロホスフェート(PF6—)であり、オニウム塩(1)として好ましいものとしては、トリオクチルメチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスフェート、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ヘキサフルオロホスフェート、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート、1−オクチル−4−メチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート、1−オクチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート等が挙げられる。

0027

オニウム塩(1)は、例えば式(2):
Q+・X− (2)
(式中、Q+は前記に同じ。X−はハロゲンイオンを示す。)で表されるオニウムハライドを、式(3):
M+・A— (3)
(式中、M+は水素イオン又はアルカリ金属イオンを示し、A—は前記に同じ。)で表される酸又はそのアルカリ金属塩を用いて公知方法に従いイオン交換反応をすることで製造できる。

0028

有機塩基としては、例えば、第1級アミン、第2級アミン、第3級アミンなどの有機窒素化合物、第3級ホスフィンなどの有機リン化合物等が挙げられる。中でも、第3級アミン及び第3級ホスフィンが好ましい。具体的には、第3級アミンとしては、トリメチルアミントリエチルアミン、トリプロピルアミントリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン等の脂肪族第3級アミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、N−ベンジル−N−エチルアニリン等の芳香族第3級アミン、ピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、2,6−ルチジン、3,5−ルチジン、2,3,5−コリジン、3,5−ジエチルピリジン、2,2’−ビピリジル、2,4’−ビピリジル、4,4’−ビピリジル等のピリジン類、1−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、また、第3級ホスフィンとしては、トリオクチルホスフィントリフェニルホスフィン等が挙げられ、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、N−ベンジル−N−エチルアニリン、ピリジン、2−メチルピリジン、3−メチルピリジン、4−メチルピリジン、3,5−ジエチルピリジン、2,2’−ビピリジル、1−メチルイミダゾール、トリオクチルホスフィン及びトリフェニルホスフィンが好ましい。

0029

有機塩基の含有量としては、オニウム塩(1)に対して通常1ppm以上、好ましくは10〜5000ppm、より好ましくは10〜1000ppmである。

0030

オニウム塩(1)に有機塩基を含有させる方法については、例えば、オニウム塩(1)に有機塩基を添加した後、混合する方法等が挙げられる。

0031

有機塩基を含有させるときの温度は、均一に含有させることができる温度であれば特に制限されないが、通常10℃以上、好ましくは15℃〜100℃、特に好ましくは20℃〜50℃である。

0032

オニウム塩組成物は、溶媒を含有していてもよい。溶媒としては、オニウム塩(1)及び有機塩基に対して不活性なものであれば制限されず、具体的には、例えばペンタンヘキサンヘプタンオクタンデカン等の脂肪族炭化水素系溶媒メタノールエタノールブタノールペンタノールヘキサノール等のアルコール系溶媒酢酸メチル酢酸エチル等のエステル系溶媒アセトンメチルエチルケトンメチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒ベンゼントルエンキシレン等の芳香族炭化水素系溶媒等が用いられ、特に酢酸エチルが好ましい。これらは、単独又は2種以上を混合して用いてもよい。溶媒の含有量としては、オニウム塩(1)に対して、通常1〜100重量%であり、好ましくは1〜50重量%である。

0033

つぎに、本発明を実施例に基づいて具体的に説明するが、本発明はなんらこれらに限定されるものではないことはいうまでもない。なお、以下の実施例中、水分は、京都電子工業社製カールフィッシャー水分測定装置(MKA−520)により測定し、フッ素イオン(F−)は、ダイオネクス社製イオンクロマトグラフ(DX−100)を用いて測定し、F−を1000ppm以上検出するまでの日数を記録した。

0034

合成例1
トリオクチルメチルアンモニウム=クロリド39.6g(0.098モル)、水51.3g、カリウム=ヘキサフルオロホスフェート18.0g(0.098モル)及びメチルエチルケトン51.3gを添加し、25℃で1時間攪拌した。反応終了後、得られた有機層分液操作により分離し、水32.2gで2回洗浄した。有機層を濃縮してメチルエチルケトンを除去後、残渣を減圧下で乾燥し、トリオクチルメチルアンモニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下TOMA−PF6と略記する。)49.3gを得た(収率98%、水分400ppm)。

0035

合成例2
トリオクチルメチルアンモニウム=クロリドの代わりに1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドを、メチルエチルケトンの代わりに塩化メチレンを使用した以外は合成例1と同様に行い、1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下MPIM−PF6と略記する。)24.2gを得た(収率91%、水分900ppm)。

0036

合成例3
1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドの代わりに、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ブロミドを使用した以外は、合成例2と同様に行い、1−ヘキシル−4−メチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下HMPy−PF6と略記する。)30.6gを得た(収率96%、水分600ppm)。

0037

合成例4
1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドの代わりに、1−オクチル−4−メチルピリジニウム=ブロミドを使用した以外は、合成例2と同様に行い、1−オクチル−4−メチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下OMPy−PF6と略記する。)33.5gを得た(収率97%、水分600ppm)。

0038

合成例5
1−メチル−3−プロピルイミダゾリウム=ブロミドの代わりに、1−オクチルピリジニウム=ブロミドを使用した以外は、合成例2と同様に行い、1−オクチルピリジニウム=ヘキサフルオロホスフェート(以下OPy−PF6と略記する。)32.1gを得た(収率97%、水分200ppm)。

0039

実施例1
TOMA−PF6100g及びトリオクチルアミン0.05g(TOMA−PF6に対して500ppm)をガラス容器量した後、大気中で密閉し、回転式ローター攪拌機で室温下1時間混合した。これを80℃の恒温槽中に放置し、1日おきにサンプリングし、イオンクロマトグラフを用いてフッ素イオン(F−)濃度を測定した。その結果を表1に示す。

0040

実施例2
実施例1のトリオクチルアミンに代えて、4−メチルピリジンを用いた以外は実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。

0041

実施例3
実施例1のTOMA−PF6に代えてMPIM−PF6を、トリオクチルアミンに代えて1−メチルイミダゾールを用いた以外は実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。

0042

実施例4
実施例3の1−メチルイミダゾールに代えて4−メチルピリジンを用いた以外は実施例3と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。

0043

実施例5
実施例4のMPIM−PF6に代えてHMPy−PF6を用いた以外は実施例4と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。

0044

実施例6
実施例4のMPIM−PF6に代えてOMPy−PF6を用いた以外は実施例4と同様に行い、フッ素イオンを測定した。その結果を表1に示す。

0045

実施例7
実施例1のTOMA−PF6に代えてOPy−PF6を、トリオクチルアミンに代えて3,5−ジエチルピリジンを用いた以外は実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表1に示す。

0046

0047

比較例1
実施例1においてトリオクチルアミンを加えなかった以外は、実施例1と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。

0048

比較例2
実施例3において1−メチルイミダゾールを加えなかった以外は、実施例3と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。

0049

比較例3
実施例5において4−メチルピリジンを加えなかった以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。

0050

比較例4
実施例6において4−メチルピリジンを加えなかった以外は、実施例6と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。

0051

比較例5
実施例7において3,5−ジエチルピリジンを加えなかった以外は、実施例7と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表2に示す。

0052

0053

実施例8〜17
実施例5の4−メチルピリジンに代えて、表3に記載の有機塩基を用いた以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表3に示す。

0054

0055

比較例6〜12
実施例5の4−メチルピリジンに代えて、表4に記載の化合物を用いた以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表4に示す。

0056

0057

実施例19
HMPy−PF6100g、4−メチルピリジン0.05g(HMPy−PF6に対して500ppm)及び酢酸エチル50g(HMPy−PF6に対して50重量%)をガラス容器に秤量した後、大気中で密閉し、回転式ローター攪拌機で室温下1時間混合した。これを60℃の恒温槽中に放置した後、1日おきにサンプリングし、イオンクロマトグラフを用いてフッ素イオン濃度を測定した。その結果を表5に示す。

0058

実施例20
実施例19において、4−メチルピリジンの量を代えた以外は、実施例19と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表5に示す。

0059

比較例13
実施例19において、4−メチルピリジンを加えなかった以外は、実施例19と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表5に示す。

0060

比較例14
実施例19において、4−メチルピリジンを加えず、酢酸エチル量を25重量%とした以外は、実施例19と同様に試験を行った。その結果を表5に示す。

0061

比較例15
比較例14において、酢酸エチルの代わりにイソプロパノールを用いた以外は、比較例14と同様に試験を行った。その結果を表5に示す。

0062

0063

実施例21〜24
実施例5において4−メチルピリジンの量を代えた以外は、実施例5と同様に行い、フッ素イオン濃度を測定した。その結果を表6に示す。

0064

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