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技術 精製クチナシ抽出物

出願人 理研ビタミン株式会社
発明者 高橋正宏
出願日 2006年10月31日 (14年0ヶ月経過) 出願番号 2006-296157
公開日 2008年5月15日 (12年5ヶ月経過) 公開番号 2008-109909
状態 特許登録済
技術分野 食品の着色及び栄養改善
主要キーワード 黄色着色料 吸着処理液 DUA 実施品 イリドイド配糖体 抽出速度 アルコール混合液 多孔性樹脂
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2008年5月15日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (2)

課題

臭いおよび苦味の低減されたクチナシ抽出物を提供する。

解決手段

クロロホルムメタノール/水の混合比が65/25/4(容量比)の混合溶媒展開溶媒としてメルク社製シリカゲル60F254を用いて薄層クロマトグラフィーを行ったとき、Rf値が0.5〜1.0のスポットが実質的に検出されないことを特徴とする精製クチナシ抽出物

概要

背景

アカネ科クチナシ(Gardenia augusta MERRIL 、Gardenia jasminoides ELLIS)の果実から得られるクチナシ抽出物は、クロシンを主成分とし、中華麺加工品菓子惣菜などの食品の着色に広く利用されている。しかしながら、クチナシ抽出物は、クチナシの果実に由来する特有の臭いおよび苦味を有するため、該クチナシ抽出物を食品に添加すると、その風味に悪影響を与える問題があった。

この問題を解決する手段の一つとして、クチナシ黄色素抽出液吸着処理液に対して、吸着処理イオン交換処理酸処理及び膜分離処理よりなる群から選択される少なくとも一種の処理を行うことを特徴とする無臭若しくは微臭のクチナシ黄色素の製造方法(特許文献1参照)などが提案されているが、必ずしも実用上満足できるものではない。

特開2002−155220号公報(請求項4)

概要

臭いおよび苦味の低減されたクチナシ抽出物を提供する。クロロホルムメタノール/水の混合比が65/25/4(容量比)の混合溶媒展開溶媒としてメルク社製シリカゲル60F254を用いて薄層クロマトグラフィーを行ったとき、Rf値が0.5〜1.0のスポットが実質的に検出されないことを特徴とする精製クチナシ抽出物

目的

本発明は、臭いおよび苦味の低減されたクチナシ抽出物を提供することを目的とする。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

クロロホルムメタノール/水の混合比が65/25/4(容量比)の混合溶媒展開溶媒としてメルク社製シリカゲル60F254を用いて薄層クロマトグラフィーを行ったとき、Rf値が0.5〜1.0のスポットが実質的に検出されないことを特徴とする精製クチナシ抽出物

技術分野

0001

本発明は、精製クチナシ抽出物に関する。

背景技術

0002

アカネ科クチナシ(Gardenia augusta MERRIL 、Gardenia jasminoides ELLIS)の果実から得られるクチナシ抽出物は、クロシンを主成分とし、中華麺加工品菓子惣菜などの食品の着色に広く利用されている。しかしながら、クチナシ抽出物は、クチナシの果実に由来する特有の臭いおよび苦味を有するため、該クチナシ抽出物を食品に添加すると、その風味に悪影響を与える問題があった。

0003

この問題を解決する手段の一つとして、クチナシ黄色素抽出液吸着処理液に対して、吸着処理イオン交換処理酸処理及び膜分離処理よりなる群から選択される少なくとも一種の処理を行うことを特徴とする無臭若しくは微臭のクチナシ黄色素の製造方法(特許文献1参照)などが提案されているが、必ずしも実用上満足できるものではない。

0004

特開2002−155220号公報(請求項4)

発明が解決しようとする課題

0005

本発明は、臭いおよび苦味の低減されたクチナシ抽出物を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、上記課題に対して鋭意検討を重ねた結果、中〜低極性不純物を除去することによりクチナシ抽出物の臭いおよび苦味が低減されることを見出し、この知見に基づいて本発明をなすに至った。

0007

すなわち、本発明は、クロロホルムメタノール/水の混合比が65/25/4(容量比)の混合溶媒展開溶媒としてメルク社製シリカゲル60F254を用いて薄層クロマトグラフィーを行ったとき、Rf値が0.5〜1.0のスポットが実質的に検出されないことを特徴とする精製クチナシ抽出物、からなっている。

発明の効果

0008

本発明の精製クチナシ抽出物は、従来のクチナシ抽出物に比べて臭いおよび苦味が低減されている。
本発明の精製クチナシ抽出物は、飲料その他の食品類医薬品、化粧品などの着色に好ましく用いることができる。

発明を実施するための最良の形態

0009

本発明の精製クチナシ抽出物は、クチナシ抽出液を精製することにより得られる。該クチナシ抽出液は、クチナシの乾燥果実粉砕し、水またはアルコール及びそれらの混合液を用いて抽出されたものである。抽出溶媒として水が安全性の面からは好ましいが、抽出速度が遅い。そこで工業的にはアルコールと水の混合液が、通常用いられる。アルコールとしては、例えばエタノール、メタノール等が挙げられるが、エタノールが好ましく用いられる。アルコールと水の混合割合は、例えば50vol%が好ましく用いられる。抽出条件は、例えば水・アルコール混合液を用いた場合、室温(約0〜50℃)で約1〜18時間が好ましく、約30〜40℃で約2〜4時間がより好ましい。抽出終了後、抽出液は一つに集められ、必要なら珪藻土等のろ過助剤を用いて、ろ紙或いはろ布を通してろ過される。ろ液はアルコールを回収するため濃縮され、クチナシ抽出液濃縮物が得られる。

0010

このクチナシ抽出液濃縮物は、通常ゲニポサイド等のイリドイド配糖体を除去するため吸着剤処理される。吸着樹脂処理は、例えば、下記の方法により行われる。

0011

初めに、クチナシ抽出液濃縮物を適当な濃度に希釈し、吸着樹脂充填したカラム希釈液を供給する。吸着樹脂としては、アンバーライトXAD−4、アンバーライトXAD−7(製品名;オルガノ(株))、ダイヤイオンHP−20、HP−21、HP−40(製品名;三菱化学(株))等の多孔性樹脂が挙げられ、アンバーライトXAD−7が好ましく用いられる。

0012

次に、水または低濃度のアルコールと水の混合液でカラム内の不純物を洗い流した後、約50〜70vol%のアルコールによりカラム内の色素を脱着・溶出する。ここで、アルコールとしては、例えばメタノール、エタノール、プロパノールイソプロパノールn−ブタノール、i−ブタノール、sec−ブタノール、tert−ブタノール等の炭素数1〜4の低級アルコールが挙げられ、エタノールが好ましく用いられる。

0013

その後、カラムからの溶出液は、濃縮釜を用いて常法により濃縮され、ゲニポサイドが可及的に低減されたクチナシ溶出液濃縮物が得られる。

0014

上記クチナシ抽出液濃縮物或いはクチナシ溶出液濃縮物から中〜低極性成分を除去し、本発明の精製クチナシ抽出物を得る方法は特に限定されないが、例えば、以下に示す方法1、2及び3が挙げられる。なお、これら方法1、2及び3では、クチナシ抽出液濃縮物とクチナシ溶出液濃縮物のいずれを出発原料に用いた場合でも同様の結果が得られるが、以下、クチナシ溶出液濃縮物を出発原料とする場合について説明する。

0015

[方法1]
方法1は、クチナシ溶出液濃縮物を乾燥して得られるクチナシ抽出物乾燥物に対し、高極性の溶剤を加え、中〜低極性成分を抽出して除去する方法である。

0016

具体的には、初めに、クチナシ溶出液濃縮物を乾燥し、クチナシ抽出物乾燥物を得る。クチナシ溶出液濃縮物の乾燥法は、凍結乾燥通風乾燥噴霧乾燥真空乾燥ベルト乾燥、乾燥、ドラム乾燥等が挙げられるが、凍結乾燥が好ましく行われる。

0017

次に、クチナシ抽出物乾燥物に高極性の溶剤を加えて攪拌する。高極性の溶剤としては、1〜3級の低級アルコール、アセトン等が挙げられ、好ましくはエタノールである。

0018

溶剤にエタノールを用いる場合には、エタノールの含水率純度)は、95容量%以上が好ましく、99容量%以上がより好ましい。また、エタノールの量は、クチナシ抽出物乾燥物1質量部に対して約2〜200容量部が好ましく、約5〜10容量部がより好ましい。また、攪拌時の温度は、約10〜70℃が好ましく、約40〜60℃がより好ましい。また、攪拌時間は、約5分〜5時間、好ましくは約30分〜2時間である。

0019

攪拌後、クチナシ抽出物乾燥物と溶剤との混合液はろ過され、ろ紙或いはろ布上に残る固形物自体公知の方法で乾燥される。更に、この固形物に対して上述した方法1の処理を繰返し行うことが好ましい。方法1の処理が行われる回数は、1回〜50回、好ましくは2回〜5回である。上記方法1の処理が所定の回数行われることにより得られる固形物が本発明の精製クチナシ抽出物である。

0020

[方法3]
方法2は、クチナシ溶出液濃縮物に対し、低極性の溶剤を加え、中〜低極性成分を抽出して除去する方法である。低極性の溶剤としては、クロロホルム、トルエンベンゼン等が挙げられ、好ましくはクロロホルムが用いられる。以下、上記溶剤にクロロホルムを用いる場合について具体的に説明する。

0021

クチナシ抽出液濃縮物1重量部に対して、約1〜200容量部、好ましくは約2〜4容量部の水を加え希釈液を得る。次に該希釈液1容量部に対して約2〜50容量部、好ましくは約5〜20容量部のクロロホルムを加え攪拌する。攪拌時の温度は、約0〜60℃が好ましく、約20〜40℃がより好ましい。また、攪拌時間は、約1分〜2時間、好ましくは約5分〜30分である。

0022

攪拌後、分液漏斗等を用いて中〜低極性成分を含むクロロホルムの溶媒層を除去する。更に、除去後に残った水層に対して、上述したクロロホルムを加え攪拌する処理を繰り返し行うことが好ましい。この処理が行われる回数は、1回〜50回、好ましくは2回〜5回である。最後に、得られた水層は、自体公知の方法で乾燥される。乾燥後に得られる固形物が本発明の精製クチナシ抽出物である。

0023

[方法3]
方法3は、上記クチナシ溶出液濃縮物を出発原料とし、吸着剤及び溶媒を用いて中〜低極性成分を分離して除去する方法である。吸着剤としては、シリカゲル、ケイ酸マグネシウムアルミナ等が挙げられ、好ましくはシリカゲルが用いられる。溶媒の種類及び混合率は、クチナシ溶出液濃縮物に含まれる中〜低極性成分とそれ以外の成分とを分離可能であればよく、特に制限はない。例えば、吸着剤にシリカゲルが用いられる場合には、中〜低極性成分をカラムから溶出するための溶媒として、クロロホルム/メタノールの混合液が好ましく用いられる。

0024

この場合、初めに、クチナシ溶出液濃縮物を自体公知の方法で乾燥して得られる乾燥物に対して、適量のメタノールを加えて溶解した後、更に適量のシリカゲルを加えて攪拌し、混合物を得る。次に該混合物を乾燥する。混合物の乾燥は、ロータリーエバポレーターを用い、約10〜60分、好ましくは約20〜40分行われることが好ましい。乾燥時の温度は、約30〜60℃、好ましくは約35〜45℃である。

0025

混合物の乾燥後、得られた乾燥物を、シリカゲルが充填されたカラムの上層に充填し、クロロホルム/メタノールの混合液を該カラムに供給する。該混合液のカラムへの供給は、クロロホルム/メタノールの混合比が99/1〜95/5(容量比)のものから開始し、該混合液のメタノール濃度を徐々に増加させながら行うことが好ましい。初めにカラムから溶出する中〜低極性成分を含む溶出液は廃棄し、その後カラムから溶出する色素成分を含む溶出液を回収する。回収された溶出液は、濃縮釜を用いて常法により濃縮され、精製クチナシ抽出物が得られる。

0026

本発明の精製クチナシ抽出物は、クロロホルム/メタノール/水の混合比が65/25/4(容量比)の混合溶媒を展開溶媒としてメルク社製シリカゲル60F254を用いて薄層クロマトグラフィーを行ったとき、Rf値が0.5〜1.0のスポットが実質的に検出されないことを特徴とする。

0027

ここで、「スポットが実質的に検出されない」とは、薄層クロマトグラフィーを行った後、プレートを乾燥し、濃度50%の硫酸噴霧し、105℃で20分加熱して、スポットの発色処理を行ったとき、スポットが目視により観察されないことを意味する。より厳密には、発色処理後のプレートについてデンシトメータでスポットの読み取りを行ったとき、スポットの発色の度合いが当該デンシトメータの検出限界以下であること等によりスポットが検出されないことを意味する。

0028

デンシトメータは、例えば、DUAL−WAVELEGTFLYING−SPOTSCANNERCS−9000(島津製作所製)を用いることができる。

0029

以下、実施例をもって本発明を具体的に説明する。

0030

[クチナシ抽出物乾燥物の調製]
粉砕したクチナシの乾燥果実1200gに50vol%エタノール・水混合液2.4Lを加え、室温で3時間攪拌した後吸引ろ過した。さらに、抽出残に50vol%エタノール・水混合液2.4Lを加え室温で30分間攪拌した後吸引ろ過する操作を2回繰り返し、ろ液として計約7.0Lの抽出液を得た。この抽出液を、ロータリーエバポレーターを用いて、約60℃及び約4kPaの条件で濃縮し、クチナシ抽出液濃縮物約420gを得た。

0031

次に、クチナシ抽出液濃縮物に精製水を加えて4.0Lとし、得られた溶液を吸引ろ過し、ろ液をアンバーライトXAD−7(オルガノ社製)2.0Lを充填したカラムに流速SV=0.5で通液した。続いて、精製水16.0Lをカラムに流速SV=0.5で通液し、排出液を廃棄した。最後に、70vol%エタノール・水混合液2.0Lを流速SV=0.5で通液し、色素を脱着・溶出した。

0032

得られた溶出液を、エバポレータを用いて、約60℃及び約4kPaの条件で濃縮し、クチナシ溶出液濃縮物約140gを得た。更に、クチナシ溶出液濃縮物約100gを凍結乾燥し、クチナシ抽出物乾燥物45gを得た。

0033

[エタノールによる中〜低極性成分の除去]
上記調整により得られたクチナシ抽出物乾燥物約40gにエタノール(1級エタノール;和光純薬工業社製;純度99.5容量%)800mLを加え、約50℃で約1時間攪拌した。攪拌は、スターラーで5分、超音波洗浄器で1分ずつ交互に行った。次に、保留粒子径1μmの定量ろ紙No.5C(アドバンテック東洋社製)で吸引ろ過し、ろ紙上に残った固形物を50℃で真空乾燥した。

0034

更に、乾燥された固形物約15gにエタノール(1級エタノール;和光純薬工業社製;純度99.5容量%)300mLを加え、約50℃で約1時間同様に攪拌した。そして、保留粒子径1μmの定量ろ紙No.5C(アドバンテック東洋社製)で吸引ろ過し、ろ紙上に残った固形物を50℃で真空乾燥し、精製クチナシ抽出物(実施品)約10.7gを得た。

0035

以下、薄層クロマトグラフィーによる精製クチナシ抽出物の分析について説明する。

0036

[薄層クロマトグラフィーによる精製クチナシ抽出物の分析]
精製クチナシ抽出物(実施品)10mgを200μLのメタノールに溶解してサンプル液を調整した。次に、サンプル液5μLをシリカゲル60F254(メルク社製)のプレートにスポットし、クロロホルム/メタノール/水の容量比が65/25/4の混合溶媒を展開溶媒として展開した。対照として、クチナシ抽出物乾燥物についても同様にサンプル液を調整して展開を行った。展開溶媒の先端が原線から15cmの高さに上昇したとき展開を止めた。展開後、プレートを風乾し、110℃で10分間加熱して溶媒を除いた。冷後、プレートに50%硫酸を噴霧し、105℃で20分間加熱し、スポットの発色処理を行った。このようにして得られた薄層クロマトグラム図1写真に示す。

0037

この結果、クチナシ抽出物乾燥物に対応する図1レーン1では、Rf値が0.5〜1.0のスポットが観察された。これに対し、精製クチナシ抽出物(実施品)に対応する図1のレーン2では、Rf値が0.5〜1.0のスポットは観察されなかった。なお、この薄層クロマトグラム上で、Rf値が0〜0.25のスポットはクロシンを含む色素成分を示す。

0038

更に、デンシトメータ(DUAL−WAVELENGTHFLYING−SPOTSCANNERCS−9000、島津製作所製)で上記発色処理後のプレートの読み取りを行った。この結果、クチナシ抽出物乾燥物に対応する図1のレーン1では、Rf値が0.5以上のスポットが検出された。これに対し、精製クチナシ抽出物(実施品)に対応する図1のレーン2については、スポットの発色強度がデンシトメータの検出限界以下であったため、Rf値が0.5以上のスポットは検出されなかった。

0039

[試験例1]
実施例で得た精製クチナシ抽出物(実施品)とクチナシ抽出物乾燥物(対照品)の臭いを官能試験で評価した。試験は2点比較法で行い、その結果について2点比較法(両側検定検定表で検定した。結果を表1に示した。

0040

〈官能試験の方法〉
精製クチナシ抽出物(実施品)とクチナシ抽出物乾燥物(対照品)を、液層の長さ1cmで波長440nm付近極大吸収部における吸光度が1.0となるように各々精製水に溶解し、試験液とした。得られた試験液を50mlの共栓フラスコに10gずつ量した。官能試験は15名のパネラーで行い、実施品に対応する試験液および対照品に対応する試験液から、臭いがより少ない方を選択させた。

0041

0042

[試験例2]
実施例で得た精製クチナシ抽出物(実施品)とクチナシ抽出物乾燥物(対照品)の苦味を官能試験で評価した。試験は2点比較法で行い、その結果について2点比較法(両側検定)検定表で検定した。結果を表2に示した。

0043

〈官能試験の方法〉
精製クチナシ抽出物(実施品)とクチナシ抽出物乾燥物(対照品)を、液層の長さ1cmで波長440nm付近の極大吸収部における吸光度が1.0となるように各々精製水に溶解し、試験液とした。得られた試験液を20gずつ紙コップに入れた。官能試験は15名のパネラーで行い、実施品に対応する試験液および対照品に対応する試験液から、苦味がより少ない方を選択させた。

0044

0045

本発明の精製クチナシ抽出物は、化粧料、医薬品、食品、及び健康食品の分野で好適に利用することができる。具体的には、本発明の精製クチナシ抽出物が添加された化粧料、医薬品は、その使用目的及び使用形態に応じて、添加剤医薬担体、及び剤型等を適宜当業者が選択し、自体公知の方法で製造及び使用できる。より具体的には、精製クチナシ抽出物の他、賦型剤、崩壊剤結合剤界面活性剤乳化剤湿潤剤滑沢剤、糖類、pH調整剤防腐剤香料もしくは着色料等を添加して製造できる。化粧品の剤型としては、クリームローション軟膏液剤ペースト等が挙げられる。医薬品の場合には、シロップ剤散剤顆粒剤丸剤錠剤硬カプセル剤軟カプセル剤の剤型で経口的に、或いは座剤、注射剤輸液剤等の剤型で非経口的に投与することができる。また、本発明の精製クチナシ抽出物が添加された食品及び健康食品は、各種の栄養素ビタミン類、香料、着色料、酸化防止剤チーズチョコレート等の風味物質もしくは合成甘味料等を当業者が適宜添加して製造できる。食品の形態は、黄色着色料として精製クチナシ抽出物を配合した、菓子類麺類乳製品練り製品或いはその他の漬物、酢の物、練り羊羹水羊羹、ういろう、煮豆、練りウニ、ふりかけ等が挙げられる。また、健康食品の形態は、顆粒錠菓ガムキャンディゼリー、飲料等が挙げられる。

図面の簡単な説明

0046

精製クチナシ抽出物の薄層クロマトグラムの写真

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