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技術 脱毛症の予防および治療的処置用組成物の製造のためのペプチド複合体の使用

出願人 アンスティテュ・ヨーロペアン・ドゥ・ビョロジ・セリュレール
発明者 ピネル、アン-マリーオコー、ミシェル
出願日 2004年7月16日 (15年7ヶ月経過) 出願番号 2006-519970
公開日 2007年6月21日 (12年7ヶ月経過) 公開番号 2007-516209
状態 不明
技術分野
  • -
主要キーワード 規則的周期 ピノレン酸 頭皮疾患 サリチル酸エステル類 美容術 光防護 末端形態 男性ホルモン性脱毛症
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この項目の情報は公開日時点(2007年6月21日)のものです。
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課題・解決手段

本発明は、発毛刺激または脱毛防止のための皮膚科用または美容用組成物の製造のための、Gly-His-Lys を含むペプチド複合体の使用に関する。

概要

背景

個人生涯を通じて、発毛および毛髪更新毛包活性により決定される。毛包は、それぞれ非常に特異的な分子性および細胞性機構により特徴付けられる3つの相−成長期(anagen)、退行期中間期、catagen)および休止期(テロゲン、telogen)−からなる規則的周期を行っている:
−約3年続く成長期の間、真皮乳頭細胞は、毛球中に存在する幹細胞シグナルを「送る」。これらのシグナルを受けた応答性の細胞が毛包マトリックスへと移動して、これらはマトリックス細胞と称される。この領域では、真皮乳頭の細胞はさらにシグナルを出して、マトリックス細胞を最初増殖させ、次いで分化させて、毛幹を長くする。この相の間、毛包は真皮を通って移動し、成長期VIでは脂肪組織に接触した下皮に固定される。
−退行期と称される次の相は、約3週間続く短い相であり、その間に毛包の下部の細胞がアポトーシス入り、このようにして毛包を退化させる。
−残る休止期と称される相は、3カ月間毛包が不活発となり、新たな成長期が始まる前に毛髪が抜けることを特徴とする。

今日、人の外見は必須の社会的要素であり、脱毛は、ある人々にとっては社会的に不利と感じられる真の問題である。男性においては、患者大多数は、男性ホルモン性脱毛症である。従って、この種の脱毛症は、男性ホルモン、より詳しくはテストステロンの、真皮乳頭の細胞による毛包でのカタリズムにおける欠陥による。実際、毛包においてテストステロンの代謝物、DHT( テストステロンに5 α-リダクターゼが作用して産生される代謝物) の蓄積がある。通常の過程では、この化合物は分解され、次いで尿中に除去される。現在、この種の脱毛症において脱毛を遅延させるために5 α- リダクターゼの阻害剤が使用されている。

毛髪および頭皮生物学、脱毛症、頭皮疾患の種類およびそれらの治療に関する現在の一連の知識は、 "毛髪および頭皮病理学" P.BouhannaおよびP.Reygagne、マッソン版にまとめられている。

多年にわたり化粧品業および医薬品業では、脱毛症の影響を除去するかまたは低減しうる物質、特に発毛を誘導または促進するか脱毛を減少させる物質を探求してきた。
ミノキシジルおよびフィナステリドなどの一定数の化合物が既に使用されている。

ある種のペプチドが、発毛に対する刺激効果で知られているが、以下に記載するペプチド複合体が脱毛症の予防および治療的処置に有用であることはいずれの文献にも示されていない。

概要

本発明は、発毛刺激または脱毛防止のための皮膚科用または美容用組成物の製造のための、Gly-His-Lys を含むペプチド複合体の使用に関する。

目的

本発明の結合したペプチドは、これらの酸Aと、塩、エステルまたはアミドの形態で結合し、酸のカルボン酸部分が結合を提供する

効果

実績

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請求項1

脱毛症の予防および治療的処置に使用する美容用または皮膚科用組成物を製造するための、下記一般式(I) に対応するペプチド、もしくは下記一般式(II)に対応するその複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物の使用。 X-Gly-His-Lys-Y(I)(SEQID NO. 1-2) A-X-Gly-His-Lys-Y(II)(SEQ ID NO. 3-4)上記式中、Aは、下記に対応する基を表し、−一般式(III) のモノカルボン酸HOOC-R(III) (ここで、Rは、直鎖または分岐のC1〜C24脂肪族基であり、これはヒドロキシル基置換されていてもよく、1または2以上の不飽和、有利には1〜6の不飽和を含んでもよい) 、−リポ酸もしくはその還元型ジヒドロリポ酸、N-リポイルリシン、またはレチノイン酸Xは、メチル化されていてもよい1〜3のリシン残基の鎖を表すか、結合を表し(式(II) の場合)、Yは-OH または-NH2基を表し、アミノ酸はD、LまたはDL形であり、あるいはA-X は水素原子を表す。

請求項2

一般式(III) の酸が、α-リノレン酸セルボン酸、チムノドン酸、およびピノレン酸から選ばれるオメガ三(ω-3)系列酸であるか、酢酸ミリスチン酸パルミチン酸ヒドロキシデセン酸、およびデセン酸、特にトランス-10-ヒドロキシ- Δ2-デセン酸およびトランス-オキソ-9-デセン-2酸の中から選ばれるC1〜C24脂肪族基、あるいはリポ酸もしくはその還元型、ジヒドロリポ酸、N-リポイル−リシン、またはレチノイン酸の中から選ばれる酸であることを特徴とする、請求項1記載の使用。

請求項3

Aがリポ酸および酢酸の中から選ばれることを特徴とする、請求項1または2記載の使用。

請求項4

複合体が以下から選ばれることを特徴とする、請求項1〜3のいずれかの項記載の使用:1- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2(SEQID NO. 5)2- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-NH2(SEQ ID NO. 6)3- A-MeLys-Gly-His-Lys-NH2(SEQ ID NO. 7)4- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 8)5- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 9)6- A-MeLys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 10) 7- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2(SEQ ID NO. 11) 8- A-Lys-Gly-His-Lys-NH2(SEQ ID NO. 12) 9- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 13) 10-A-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 14) ただし、Aは請求項1〜3のいずれかの項で定義した一般式(III) の酸である。

請求項5

ペプチドまたはペプチド複合体が以下から選ばれることを特徴とする、請求項1〜4のいずれかの項記載の使用: H-Gly-His-Lys-OH Lipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2 Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH2

請求項6

ミノキシジルニコチン酸エステル抗炎症剤、レチンノイン酸もしくはその誘導体レチノール、または 5α-リダクターゼ阻害剤から選ばれた再発毛を改善する化合物をペプチドまたはペプチド複合体と併用することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかの項記載の使用。

請求項7

下記の式(I) に対応する別のペプチド、もしくは式(II)に対応するそのペプチド複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物、あるいはこれらのペプチドまたはペプチド複合体と形成しうる亜鉛との錯体を、前記ペプチドまたはペプチド複合体と併用することを特徴とする、請求項1〜5のいずれかの項記載の使用。W-Lys-Asp-Val-Z (I) (SEQID NO. 15-16)A-W-Lys-Asp-Val-Z(II) (SEQ ID NO. 17-18)式中、Aは請求項1〜3のいずれかの項で定義した通りであり、Wは、ZがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGlu-Gln-Arg 、Arg-Lys 、Arg-Lys-Asp 、Arg または結合を表し、あるいはWは、ZがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、Val-Tyr-OH、Val-Tyr-NH2 、Tyr-NH2 、Tyr-OH、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGly-Gln-Gln 、またはGlu-Gln を表す。

請求項8

美容または皮膚科用組成物が局所適用のためであり、p-アミノ安息香酸、即ちPABAおよびそのエステル(例、エチルヘキシルジメチルPABAもしくはPEG-25 PABA ) ;ケイ皮酸エステル(例、メトキシケイ皮酸エチルヘキシル、p-メトキシケイ皮酸イソアミル、もしくはオクトクリレン) ;サリチル酸エステル(例、ホモサレート、もしくはサリチル酸エチルヘキシル) ;ベンゾイミダゾール(例、フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸) ;ベンジリデンカンファー誘導体(例、4-メチルベンジリデンカンファー、ベンジリデンカンファー、カンファーベンザルコニウムメトスルフェートおよびポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー) ;トリアジン(例、エチルヘキシルトリアゾンジエチルヘキシルブタミドトリアゾン) から選ばれたUVB遮蔽剤を併用することを特徴とする、請求項1〜7のいずれかの項記載の使用。

請求項9

請求項1〜5のいずれかの項記載のペプチドまたはペプチド複合体を、場合により請求項6および7記載の再発毛を改善する化合物、および請求項8記載のUVB遮蔽剤と併用した組成物頭皮に適用することを含む、脱毛症に対する美容的処置方法。

請求項10

請求項1〜5のいずれかの項記載のペプチドまたはペプチド複合体を、場合により請求項6および7記載の再発毛を改善する化合物と併用して含む、食品サプリメント

請求項11

請求項10記載の食品サプリメントを投与することを含む、脱毛症に対する美容的処置方法。

技術分野

0001

本発明は、発毛刺激または脱毛遅延のための皮膚科用または美容用組成物の製造のための、配列 Gly-His-Lysを含む新規ペプチド複合体の使用に関する。

背景技術

0002

個人生涯を通じて、発毛および毛髪更新毛包活性により決定される。毛包は、それぞれ非常に特異的な分子性および細胞性機構により特徴付けられる3つの相−成長期(anagen)、退行期中間期、catagen)および休止期(テロゲン、telogen)−からなる規則的周期を行っている:
−約3年続く成長期の間、真皮乳頭細胞は、毛球中に存在する幹細胞シグナルを「送る」。これらのシグナルを受けた応答性の細胞が毛包マトリックスへと移動して、これらはマトリックス細胞と称される。この領域では、真皮乳頭の細胞はさらにシグナルを出して、マトリックス細胞を最初増殖させ、次いで分化させて、毛幹を長くする。この相の間、毛包は真皮を通って移動し、成長期VIでは脂肪組織に接触した下皮に固定される。
−退行期と称される次の相は、約3週間続く短い相であり、その間に毛包の下部の細胞がアポトーシス入り、このようにして毛包を退化させる。
−残る休止期と称される相は、3カ月間毛包が不活発となり、新たな成長期が始まる前に毛髪が抜けることを特徴とする。

0003

今日、人の外見は必須の社会的要素であり、脱毛は、ある人々にとっては社会的に不利と感じられる真の問題である。男性においては、患者大多数は、男性ホルモン性脱毛症である。従って、この種の脱毛症は、男性ホルモン、より詳しくはテストステロンの、真皮乳頭の細胞による毛包でのカタリズムにおける欠陥による。実際、毛包においてテストステロンの代謝物、DHT( テストステロンに5 α-リダクターゼが作用して産生される代謝物) の蓄積がある。通常の過程では、この化合物は分解され、次いで尿中に除去される。現在、この種の脱毛症において脱毛を遅延させるために5 α- リダクターゼの阻害剤が使用されている。

0004

毛髪および頭皮生物学、脱毛症、頭皮疾患の種類およびそれらの治療に関する現在の一連の知識は、 "毛髪および頭皮病理学" P.BouhannaおよびP.Reygagne、マッソン版にまとめられている。

0005

多年にわたり化粧品業および医薬品業では、脱毛症の影響を除去するかまたは低減しうる物質、特に発毛を誘導または促進するか脱毛を減少させる物質を探求してきた。
ミノキシジルおよびフィナステリドなどの一定数の化合物が既に使用されている。

0006

ある種のペプチドが、発毛に対する刺激効果で知られているが、以下に記載するペプチド複合体が脱毛症の予防および治療的処置に有用であることはいずれの文献にも示されていない。

0007

従って、本発明は、脱毛症の予防および治療的処置に使用する美容または皮膚科用組成物を製造するための、下記一般式(I) に対応するペプチド、または下記一般式(II)に対応するその複合体の使用に関する。

0008

X-Gly-His-Lys-Y (I) (SEQID NO. 1-2)
A-X-Gly-His-Lys-Y (II) (SEQ ID NO. 3-4)
上記式中、Aは、下記に対応する基を表し、
−一般式(III) のモノカルボン酸
HOOC-R (III)
(ここで、Rは、直鎖または分岐のC1 C24脂肪族基であり、これはヒドロキシル基置換されていてもよく、1または2以上の不飽和、有利には1〜6の不飽和を含みうる) 、
リポ酸もしくはその還元型ジヒドロリポ酸、N-リポイルリシン、またはレチノイン
Xは、メチル化されていてもよい1〜3のリジン残基の鎖を表すか、結合を表し (式(II) の場合) 、
Yは-OH または-NH2基を表し、
アミノ酸はD、LまたはDL形であり、
あるいはA-X は水素原子を表す。

0009

有利には、このペプチド配列は酸Aと化学的または物理的に結合している。本発明の結合したペプチドは、これらの酸Aと、塩、エステルまたはアミドの形態で結合し、酸のカルボン酸部分が結合を提供する。

0010

式(I) のペプチド中の、または式(II)のペプチド複合体中のアミノ酸はD、LまたはDLの立体配置を有していてよい。
換言すれば、式(I) のペプチドおよび式(II)のペプチド複合体は、1または2以上の不斉炭素原子を含みうる。従って、それらは鏡像異性体またはジアステレオマーの形態で存在しうる。これらの鏡像異性体またはジアステレオマー、およびラセミ混合物を含むそれらの混合物は本発明の一部である。

0011

式(II)のペプチド複合体は、式(III) の化合物のアミド形態で得られる低分子量の誘導体である。
さらに、式(I) のペプチドおよび式(II)のペプチド複合体は、塩形態亜鉛と結合して錯体(complex)を形成しうる。

0012

本ペプチドおよびそのペプチド複合体、その合成は欧州特許出願公開EP 869 969 に記載されている。そこでは、本ペプチドおよびそのペプチド複合体は、慢性創傷治癒外科創傷美容的治癒、の局所適用による処置、および進展裂創およびその合併症の予防および治療的処置に有用であるとして記載されている。また、美容術分野、特に顔、首および手のしわの予防および治療におけるその用途も記載されている。

0013

本発明においては、
−「Lys 」は、リシン、またはジヒドロブロモメチルリシンなどのリシンのハロゲン化誘導体を意味し、
−「MeLys 」は、メチルリシン (6位がメチル化) を意味し、
−「His 」はヒスチジンを意味し、
−「Gly 」は、グリシン、またはメチルグリシンなどのそのアルキル化誘導体を意味する。

0014

その用途が本発明の主題である、上記式(I) のペプチドまたは式(II)のペプチド複合体は、NH2-末端形態(換言すればアミド機能を示す) またはOH-末端の形態 (換言すればカルボン酸機能を示す) で得ることができる。

0015

好ましくは、式(III) の酸はポリ不飽和脂肪酸である、即ち1〜6の不飽和を含む。より好ましくは、これはオメガ三(ω-3)系列酸である。
これらのω-3系列酸の中で、特にα-リノレン酸セルボン酸 (cervonic acid)、チムノドン酸 (timnodonic acid)、およびピノレン酸(pinolenic acid) が挙げられる。セルボン酸、チムノドン酸、およびピノレン酸は、それぞれ4,7,10,13,16,19-ドコサヘキエン酸 (DHA)、5,8,11,14,17-エイコサペンタエン酸(EPA) 、および5,9,12-オクタデカトリエン酸としても知られている。

0016

Aが一般式(III) のモノカルボン酸を表す場合、これは酢酸ミリスチン酸パルミチン酸ヒドロキシデセン酸、デセン酸、特にトランス-10-ヒドロキシ- Δ2-デセン酸およびトランス-オキソ-9-デセン-2酸の中から有利に選択され得る。

0017

本発明のペプチド複合体の中で、以下のペプチドが挙げられる:
1- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQID NO. 5)
2- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 6)
3- A-MeLys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 7)
4- A-MeLys-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 8)
5- A-MeLys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 9)
6- A-MeLys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 10)
7- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 11)
8- A-Lys-Gly-His-Lys-NH2 (SEQ ID NO. 12)
9- A-Lys-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 13)
10- A-Lys-Gly-His-Lys-OH (SEQ ID NO. 14)
Aがリポ酸および酢酸から選択されるペプチド複合体が本発明に関して特に適している。

0018

また、以下のペプチド複合体が挙げられる:
ペプチドR H-Gly-His-Lys-OH
ペプチドS Lipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2
ペプチドV Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH2
ペプチドまたはそのペプチド複合体は、その美容用途のために局所的に投与しうる。それらはまた、経口的に食品サプリメント、即ち、機能性食品工業において用いることができる。

0019

それらは、局所的に投与されるのが好ましい。
局所美容用化合物において、本ペプチド複合体は、10-8M 〜10-3M の範囲、好ましくは10-7M 〜10-5M の範囲の濃度で存在すればよい。

0020

美容用または皮膚科用組成物は、例えばローション、薬物添加シャンプースプレージェルまたは薬物添加クリームの形態で提供することができる。
最後に、本発明の別の目的は、上記ペプチド複合体を、場合により以下に記載するように併用して含む組成物の頭皮への適用を含む、脱毛症に対する美容的処置方法に関する。

0021

それらは単独で、あるいはさらに再発毛活性を高め、その活性については既に報告されている化合物と併用して投与することができる。
これらの化合物の中では、以下の化合物が挙げられる:
−ミノキシジル、
ニコチン酸エステル類、
抗炎症剤、より詳しくは抗炎症作用を有するペプチド、
−レチンノイン酸、その誘導体およびレチノール
− 5α-リダクターゼ阻害剤

0022

その他のペプチドまたはペプチド複合体を、その用途が本発明の主題であるペプチドまたはペプチド複合体と併用することもできる。それらは、下記の式(I) に対応するペプチド、もしくは式(II)に対応するそのペプチド複合体、それらの鏡像異性体もしくはジアステレオマー、またはラセミ混合物を含むそれらの混合物、またはこれらのペプチドまたはペプチド複合体と形成しうる亜鉛との錯体である。

0023

W-Lys-Asp-Val-Z (I) (SEQID NO. 15-16)
A-W-Lys-Asp-Val-Z (II) (SEQ ID NO. 17-18)
式中、
Aは上記で定義した通り、
Wは、ZがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGlu-Gln-Arg 、Arg-Lys 、Arg-Lys-Asp 、Arg または結合を表し、
あるいはWは、ZがTyr-Val-Gln-Leu-Tyr-NH2 、Leu-DOPA、Val-Tyr-OH、Val-Tyr-NH2 、Tyr-NH2 、Tyr-OH、DOPA-NH2またはHomoPhe-NH2 を表す場合はGly-Gln-Gln 、またはGlu-Gln-を表す。

0024

「DOPA」はジヒドロキシフェニルアラニンを意味し、「HomoPhe 」はホモフェニルアラニンを意味する。
最後に、局所投与に関する場合、その用途が本発明の主題であるペプチドまたはペプチド複合体を1または2以上のUVB遮蔽剤と併用してもよい。それらは頭皮の光防護を可能にする。このように、適したUVB-遮蔽剤の中で、以下のものがINCI名称を用いて挙げられる:
p-アミノ安息香酸、即ちPABAおよびそのエステル:
エチルヘキシルジメチルPABA
・PEG-25 PABA
ケイ皮酸エステル
メトキシケイ皮酸エチルヘキシル
・p-メトキシケイ皮酸イソアミル
オクトクリレン(octocrylene)
サリチル酸エステル類
ホモサレート(homosalate)
サリチル酸エチルヘキシル
ベンゾイミダゾール
フェニルベンゾイミダゾールスルホン酸
ベンジリデンカンファー誘導体:
・4-メチルベンジリデンカンファー
・ベンジリデンカンファー
・カンファーベンザルコニウムメトスルフェート
ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー
トリアジン類
・エチルヘキシルトリアゾン
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン
その用途が本発明の主題であるペプチドおよびペプチド複合体を、それらの抗脱毛活性を実証することを可能にする薬理学試験の対象とした。

0025

各種ペプチドのin vitroでのマウス震毛成長に及ぼす効果
ペプチドの発毛に対する刺激効果を実証するために、成長期相のマウス震毛の毛包を、Philpottによる既報の方法 (Philpott et al., 1994, in vitro でのヒトの発毛:毛髪生物学の研究のためのモデル、Journal of dermatological science 7: S55-S72) により培養した。これらの毛包の毛幹の成長を数日間続けた (0日目〜4日目) 。上記ペプチドR、SおよびVについて、以下の表に結果を示す。これらの結果より、毛包がin vitroで生きた状態にされている場合、これらのペプチドが発毛を刺激することが示される。

0026

0027

以下の処方例により本発明を例示する。

0028

ペプチド複合体、Ac-Lys-Gly-His-Lys-NH2を含むローション
(g)
−ペプチドAc-Lys-Gly-His-Lys-NH2 5・10-6
−95度エタノール60
プロピレングリコール10
−水−保存料芳香剤100とする十分量

0029

ペプチド複合体、Lipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2を含むローション
(g)
−ペプチドLipoyl-Lys-Gly-His-Lys-NH2 10-5
−水 81
−Keltrol T 0.5
−Techpolymer MB-4C 1
−Sepigel 305 0.5
−Silicone oil 0.2 1401 2
ブチレングリコール5

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