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技術 香料成分としてのスピロエポキシ−マクロ環

出願人 フイルメニツヒソシエテアノニム
発明者 ビートウィンター
出願日 2004年9月24日 (15年2ヶ月経過) 出願番号 2006-536190
公開日 2007年5月10日 (12年7ヶ月経過) 公開番号 2007-511624
状態 特許登録済
技術分野 脂肪類、香料 化粧料 洗浄性組成物 繊維製品への有機化合物の付着処理
主要キーワード アグレッシブ 消費製品 化粧石けん 空気清浄化 官能的性質 トップノート ウッディ 香料分野
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この項目の情報は公開日時点(2007年5月10日)のものです。
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課題・解決手段

本発明は、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカンの使用ならびに前記化合物を含有する香料組成物または賦香製品に関する。

概要

背景

概要

本発明は、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカンの使用ならびに前記化合物を含有する香料組成物または賦香製品に関する。

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請求項1

1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン香料成分の使用

請求項2

i)香料成分としての、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン;ii)香料キャリアーおよび香料ベースから成る群から選択された、少なくとも1種の成分;およびiii)場合によっては少なくとも1種の香料アジュバント;を含有する香料組成物、但し、A)それぞれ混合物の全質量に対してシクロトリデカノン50〜60質量%、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン約25〜35質量%およびシクロドセダコン5〜10質量%を含有する混合物;およびB)それぞれ混合物の全質量に対して1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン90〜95質量%およびシクロドセダコン5〜10質量%から成る混合物を除く。

請求項3

i)香料成分としての、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン;およびii)消費製品ベースを含有する、賦香製品

請求項4

技術分野

0001

本発明は、香料分野に関する。特に、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン香料成分としての使用に関する。さらに本発明は、前記化合物を含有する香料組成物または賦香製品に関する。

0002

1−オキサスピロ[2.11]テトラデカンは公知の化学物質であり、この場合、これらは多くの従来技術に係る文献において、種々の化学的変換における化学的中間産物として、たとえばNagelら、in Synlett, 2002,280に記載されている。

0003

しかしながら、我々の認識するかぎりにおいて、従来の技術文献においては、任意の官能的性質についてまたは前記化合物の香料分野での使用に関しては、何ら報告または示唆がされていない。

0004

驚くべきことに、式(I)

0005

の1−オキサスピロ[2.11]テトラデカンが有用な香料成分であって、現代的な香料に係る種々の分野において、ウッディータイプの香調を付与するために使用することができることが見いだされた。

0006

本発明による化合物は、ウッディーな、押し入れ樟脳様の香気およびアーシー−ベチバー(Vetyver)な側面を有する。本発明による化合物の香気は、Cashmeran (R)(6,7−ジヒドロ−1,1,2,3,3−ペンタメチル−4(5H)−インダノンIFF)の香気をどことなく思いおこさせるものである。

0007

1−オキサスピロ[2.11]テトラデカンの香気の性質は、ファインパフュームの分野において極めて有用でありことが証明されている。さらに、本発明による化合物は、ファインパフュームベースに、暖かみのあるシアーなウッディーキャラクタを付与するために添加することができ、この場合、これはさらに、力強くかつ拡散性を有する。本発明による化合物の添加によって付与される包括的効果としては、パフューマーのパネルによって考察され、これによれば、他の従来の化合物、たとえば同様の香調を付与するものとして知られているCashmeran (R)を添加することによって付与されうる効果よりも、よりバランスがよくかつエレガントである。

0008

さらに、式(I)の化合物は、機能的香料のための香料ベースに付与することが有利であってもよく、その際、良好に感知可能なウッディーキャラクタを、特にフレグランストップノートにおいて与えることが可能である。

0009

さらに、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカンの驚くべき性質の点において、本発明による第1の対象は、香料成分としての式(I)の使用に関する。いいかえれば、これは、香料組成物または賦香製品の香気特性を付与、増強、改善または改質化するための方法に関し、この場合、この方法は、前記組成物または製品に、式(I)の化合物を有効量を添加することを含む。「式(I)の化合物の使用」については、さらに式(I)の化合物を含有する任意の組成物の使用であると理解されるべきであり、かつ、この場合、これらは、有利には活性成分として、香料分野において使用することができる。

0010

実際に、香料成分として有利に使用することができる前記組成物は、さらに本発明の対象である。

0011

したがって、本発明の他の対象は、
i)香料成分としての、前記本発明による化合物;
ii)香料キャリアーおよび香料ベースから成る群から選択された、少なくとも1種の成分;および
iii)場合によっては少なくとも1種の香料アジュバント
を含有する香料組成物である。

0012

「香料キャリアー」とは、ここでは、特に香りの点において特にニュートラルな材料、すなわち、香料成分の官能的性質をほとんど変化されることがない材料を意味する。前記キャリアー液体または固体であってもよい。

0013

液体キャリアーとしては、制限のない例として、乳化剤系、すなわち、溶剤および界面活性剤系であるか、あるいは、香料において通常使用される溶剤が挙げられてもよい。香料中で通常使用される溶剤の性質および型の詳細については余すところなく挙げられるものではない。しかしながら、制限のない例として、たとえば、ジプロピレングリコールジエチルフタレートイソプロピルミリステートベンジルベンゾエート、2−(2−エトキシエトキシ)−1−エタノールまたはエチルシトレートであり、この場合、これらは通常よく使用されるものである。

0014

固体キャリアーとしては、制限のない例として、吸収ゴムまたはポリマー、またはさらには封入材料を挙げることができる。このような材料の例は、たとえば壁形成(wall-forming)材料および可塑剤、たとえば、モノ−、ジーまたはトリサッカリド天然または改質化デンプンハイドロコロイドセルロース誘導体ポリビニルアセテートポリビニルアルコールタンパク質またはペクチンであるか、あるいは、さらには参考文献、たとえばH.Scherz, Hydrokolloid: Stabilisatioren, Dickungs-und Gehermittel in Lebensmittel, Band 2 der Schriftenreihe Lebensmittelschemie, Lebensmittelqualitaet, Beher's VerlagGmbH & Co., Hamburg, 1996で挙げられた材料を含むことができる。

0015

一般的に「香料ベース」とは、少なくとも1種の香料助成分を有する組成物を意味するものと解される。

0016

「香料助成分」とは、ここでは、賦香製品または組成物に快楽的効果を付与するために使用される化合物であると意味する。いいかえれば、香料成分の一つとして考慮されるべきこのような助成分は、いわゆる当業者により、組成物の香気をポジティブまたは好ましいように付与または改質化することができるものと解されるものであり、香気を有するものにとどまらない。

0017

ベース中に存在する香料助成分の性質および型は、ここで詳細には記載しないが、これらはいかなる場合においても余すことなく挙げられるものではなく、いわゆる当業者がその一般的知識に基づいて、かつ、用途または適用および好ましい官能的効果に応じて選択可能なものである。一般的に、これらの香料助成分は、アルコールアルデヒドケトンエステルエーテルアセテートニトリルテルペン炭化水素窒素または硫黄含有ヘテロ環式化合物およびエッセンシャルオイル広範囲に亘る化学物質分に属し、かつ前記香料助成分は、天然または合成由来のものであってもよい。これらの助成分の多くは、任意の場合において、参考文献、たとえば、S,Arctander, Perfume and Flavor Chemicals, 1969, Montclair New Jersey, USAに示されているものであるか、あるいは、そのより最近の文献、または香料分野における同種の文献ならびに放棄された特許文献に挙げられていてもよい。さらに、前記助成分は香料化合物の様々な型を、制御された方法で放出することが知られた化合物であってもよいと解される。

0018

香料キャリアーおよび香料ベースの双方を含有する組成物に関しては、前記に示したもの以外に適した香料キャリアーは、さらにエタノール、水/エタノール混合物リモネンまたは他のテルペンイソパラフィン、たとえば商標Isopar(R)(Exxon Chemical)として公知のもの、またはグリコールエーテルおよびグリコールエーテルエステル、たとえば商標Dowanol(R)(Dow Chemical)として公知のものであってもよい。

0019

一般に「香料アジュバント」とは、ここでは、付加的な効果、たとえば色、特に耐光性、化学的安定性等を付与する能力を有する成分を意味する。香料ベース中で通常使用されるアジュバントの性質および型の詳細については余すところなく挙げられるものではないが、前記成分がいわゆる当業者に公知であることについて強調する。

0020

式(I)の化合物および少なくとも1種の香料キャリアーから成る本発明による組成物は、本発明の特別な実施態様を示すと同様に、式(I)の化合物、少なくとも1種の香料キャリアー、少なくとも1種の香料ベースおよび場合によっては少なくとも1種の香料アジュバントを含有する香料組成物を示す。

0021

さらに本発明においては、化学合成から、たとえば、適当な精製なしに直接的に得られる任意の化合物、この場合、これらは、本発明による化合物が出発材料中間体または最終生成物として含まれうるものについては、本発明による香料組成物としてされるものではないと理解される。

0022

したがって、Nagelら、Synlett, 2002, 280による最終生成物として得られた、かつ、本発明による化合物を含む化合物の混合物は特に除外される。

0023

これらの除外される混合物は:
A)シクロトリデカノン50〜60質量%、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン約25〜35質量%およびシクロドセダコン5〜10%を含有する混合物;および
B)1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン90〜95%およびシクロドセダコン5〜10%から成る混合物、
であり、この場合、%は混合物の全質量に対するものである。

0024

さらに、本発明による化合物は、すべての現代香料分野において、前記化合物(I)を添加することにより消費製品の香気をポジティブに付与するかまたは改質化するのに、有利に使用することができる。したがって、
i)香料成分としての、式(I)の化合物または本発明による組成物;および
ii)消費製品ベース
を含有する賦香製品もまた本発明による対象である。

0025

明りょうにする目的のために説明するが、本発明において、「消費製品ベース」とは、香料成分と混和性の消費製品を意味する。いいかえれば、本発明による賦香製品は、機能的配合物と同様に、場合によっては、消費製品に応じての付加的な効果を与える薬剤、たとえばデタージェントまたは空気清浄化剤、および少なくとも1種の本発明による化合物の嗅覚効果量を含有する。

0026

消費製品の成分の性質および型は、ここで詳細に記載しないが、これはいかなる場合においても余すところなく挙げることができるものではなく、いわゆる当業者がその知識および前記製品の性質および望ましい効果に応じて、選択することができるものである。

0027

適した消費製品の例は、固体または液体洗剤および繊維柔軟剤ならびに香料分野において常用の他の製品を含み、すなわち香水コロンまたはアフターシェイブローション化粧石けんシャワーまたはバスソルトムースオイルまたはジェル衛生製品またはヘアケア製品、たとえばシャンプーボディケア製品デオドラントまたは制汗剤、空気清浄化剤およびさらには化粧品組成物である。洗剤として意図される適用はたとえば、種々の表面、たとえば衣類、皿または硬質表面の処理を意図した洗浄または清浄化のための洗剤組成物または清浄化製品であり、この場合、これらは家庭内における使用または工業的使用を意図したものであってもよい。他の賦香製品は、ファブリックリフレッシュナー、アイロン用水、紙、タオルまたは漂白剤である。

0028

前記消費製品ベースのいくつかは、本発明による化合物に対してアグレッシブ媒体を示してもよく、この場合、これらはたとえばカプセル化によって、早期の分解から本発明による化合物を保護することが必要であってもよい。

0029

本発明による化合物が、種々の前記製品または組成物中に混合されていれもよい割合については、広い範囲の値で可変である。これらの値は、本発明による化合物が、香料分野において常用の香料助成分、溶剤または添加剤一緒に混合される場合には、賦香製品の性質および好ましい嗅覚的効果ならびに与えられたベース中での助成分の性質に依存する。

0030

たとえば、香料組成物の場合において、本発明による化合物は、組成物の質量に対して典型的な濃度0.01〜40質量%またはそれ以上で含有される。これらの化合物が賦香製品中に混合される場合には、製品の質量に対して、これを下廻る濃度、たとえば0.1〜15質量%の濃度で使用することができる。

0031

前記のように、本発明による化合物は、従来より知られているものであって、その製造方法に関してはさらに詳細に開示する必要はない。しかしながら、合成の単純方法として、シクロドデカノンを出発材料として使用するCorey-Chaykovsky反応を挙げることができる。

0032

本発明は以下の実施例によってさらに説明することができる。

0033

実施例
例1
香料組成物の製造
アルコール性香料組成物を、以下の成分を混合することによって製造した:
成分 質量部
ベンジルアセテート250
ゲラニルアセテート600
10%*メチルノニルアルデヒド25
10%*Ambox(R)1) 25
ベルガモットベルプト(Bergamot abergapt) 750
カリヨフェレン25
レモン油カリフォルニア300
シクロネロール450
10%*ダマセノン2) 100
ジヒドロミセノール 1000
オイゲノール50
10%*7−メチル−2H,4H−1,5−ベンゾジオキセピン−3−オン
150
3−(4−メトキシフェニル)−2−メチルプロパナル125
ガルバニウムエッセンシャル油 75
Iralia(R)3) 300
ISO E Super (R)4) 1000
10%*イソオクタジエノン10
Lilial(R)5) 400
Lyral(R)6) 800
マンリンエッセンシャル油 400
Muscenone7) 300
Hedione(R)5) 750
フェニルエチルアルコール300
Romandolide(R)5) 750
3−(5,5,6−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−イル)−1−シクロヘキサノール750
バニリン15
全量 9700
*ジプロピレングリコール中
1)8,12−エポキシ−13,14,15,16,17−テトラノルラブダン;Firmenich SA,Geneva, Switzerland
2)1−(2,6,6−トリメチル−1,3−シクロヘキサジエン−1−イル)−2−ブテン−1−オン;Fiemenich SA, Geneva, Switzerland
3)メチルイオノン:Fiemenich SA, Geneva, Switzerland
4)1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;International Flavors & Fraghrancess, USA
5)3−(4−tert−ブチルフェニル)−2−メチルプロパナル:Givaudan-Roure SA, Vernier, Switzerland
6)4/3−(4−ヒドロキシ−4−メチルペンチル)−3−シクロヘキセン−1−カルバルデヒド;International Flavors & Fragrances, USA
7)メチル−シクロペンタデセノン;Fiemenich SA, Geneva, Switzerland
8)メチルジヒドロジャスモネート:Fiemenich SA, Geneva, Switzerland
9)(1S,1’R)−[1−(3’,3’−ジメチル−1’−シクロヘキシルエトキシカルボニル]メチルプロパノエート;Fiemenich SA, Geneva, Switzerland
1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン300質量部を、前記香料組成物に添加することによって、香料組成物に極めて重要な、暖かみのある、拡散的であって、シアーな、さらに力強い、エレガントでウッディ様相(aspect)をフレグランスに付与する。前記ウッディな様相は、同量のCedramber(R)(8−メトキシ−2,6,6,8−テトラメチル−トリシクロ[5.3.1.0(1,5)]ウンデカン;IFF)を添加することにより得られるよりもよりエレガントであり、かつ良好な性能を示し、この場合、これらは、前記香料組成物のアーシーな香調をより際だたせるものである。さらに、1−オキサスピロ[2.11]テトラデカンの添加によって提供される効果はさらに、同量のCashmeran(R)を添加することにより得られるものよりも、よりバランスのとれたものであることが見いだされた。

0034

例2
香料組成物の製造
粉末洗剤のための香料組成物を、以下の成分を混合することにより製造した:
成分 質量部
ヘキシルアセテート30
イソボルニルアセテート 275
ベンジルジメチルカルビノールアセテート110
シクロネリルアセテート 25
ステアリルアセテート 15
ドデカナル10
アニシルアセトン10
ベンジルアセトン15
ボルネオール15
シトロネロール200
ベルジルアセテート 100
ベルジルプロピオネート100
ジヒドロミルセノール280
ジフェニルオキシド30
4−(1,1−ジメチルエチル)−1−シクロヘキシルアセテート 25
50%*Galaxolide(R)1) 550
Iralia(R)2) 170
メチルフェニルカルビノール25
Hedione(R)3) 35
ネロール20
ローズオキサイド15
シクロヘキシルサリチレート270
α−テルペノール 20
リナロール85
(E)−4−メチル−3−デセン−5−オール30
Verdox(R)4) 70
(2,2−ジメトキシエチルベンゼン35
β−イオノン100
全量 2665
MIP中
1)1,3,4,6,7,8−ヘキサヒドロ−4,6,6,7,8,8−ヘキサメチルシクロペンタ−γ−2−ベンゾピラン;International Flavors & Fragrances, USA
2)メチルイオノン;Firmenich SA, Geneva, Switzerland
3)メチルジヒドロジャスモネート;Firmenich SA, Geneva, Switzerland
4)2−tert−ブチル−1−シクロヘキシルアセトネート;International Flavors & Fragrances, USA
1−オキサスピロ[2.11]テトラデカン1100部を前記香料組成物に添加することにより、組成物のウッディなトップノートを高め、ISO E Super (R)(1−(オクタヒドロ−2,3,8,8−テトラメチル−2−ナフタレニル)−1−エタノン;International Flavors & Fragrances, USA)と比較した場合に、ニートな適用および湿性の繊維上での優れた性能を得ることが可能となった。

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