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技術 光学記録媒体

出願人 株式会社ADEKA
発明者 柳澤智史久保田裕介
出願日 2006年3月14日 (13年11ヶ月経過) 出願番号 2006-069137
公開日 2007年9月27日 (12年4ヶ月経過) 公開番号 2007-245397
状態 特許登録済
技術分野 熱転写、熱記録一般 光学的記録担体およびその製造
主要キーワード 金属反射膜層 化合物β 吸光度残存率 コリン系化合物 吸収波長特性 リップダイ 化合物α 芳香族ニトロソ化合物
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重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2007年9月27日)のものです。
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課題

耐光性の高い短波長記録光用の光学記録媒体を提供すること。

解決手段

基体上に、下記一般式(I)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。

概要

背景

光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きく、記録又は再生が非接触で行なわれること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。WORM、CD−R、DVD±R等の追記型光ディスクでは、記録層微小面積レーザ集光させ、光学記録層性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再生を行なっている。

現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザ波長は、CD−Rは750〜830nmであり、DVD−Rは620nm〜690nmであるが、更なる容量の増加を実現すべく、短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例えば、記録光として380〜420nmの光を用いるものが検討されている。

短波長記録光用の光学記録媒体として、例えば、特許文献1には特定の構造を有するシアニン化合物を含有する光情報記録媒体報告されており、特許文献2にはヘミシアニン染料を用いた光記録媒体が報告されており、特許文献3にはトリメチンシアニン系色素を用いた光記録媒体が報告されている。しかし、これらの化合物は、短波長記録光用の光学記録媒体としては、その吸収波長特性が必ずしも適合するものではないか、あるいは満足のいく溶解性耐光性が得られていなかった。

特開2001−301333号公報
特開2001−342365号公報
特開2004−98542号公報

概要

耐光性の高い短波長記録光用の光学記録媒体を提供すること。基体上に、下記一般式(I)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成された光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。なし

目的

従って、本発明の目的は、耐光性の高い短波長記録光用の光学記録媒体を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

基体上に、下記一般式(I)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。(式中、Z1は、酸素原子硫黄原子セレン原子、−CR5R6−、−NH−又は−NR—を表し、R5及びR6は、各々独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、R5とR6は連結して環を形成していてもよく、Rは、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は連結して多重結合を含まない複素環を形成する基を表す。Y1は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表す。R1、R2、R3、R4、R5、R6又はRで表される上記炭素原子数1〜8のアルキル基、R3、R4、R5、R6、R又はY1で表される炭素原子数6〜20のアリール基及びR1、R2、R5、R6、R又はY1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基は、いずれも、置換基を有していてもよく、上記炭素原子数1〜8のアルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CH=CH−で置き換えられていてもよい。Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2の数を表し、pは電荷中性に保つ係数を表し、nは1から4の数を表す。)(式中、R7〜R10は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R7とR8は連結して環を形成していてもよい。)

請求項2

基体上に、下記一般式(III)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。(式中、Z1、R1、R2、R3、R4、R、Anq-、q及びpは、上記一般式(I)と同じであり、R11は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、隣接するR3とR4は、互いに連結して環を形成していてもよく、Y2は下記一般式(IV)で表される置換基を表し、mは1から4の数である。)(式中、Ra〜Riは、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、Z2は、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換されていてもよく、Mは金属原子を表す。)

請求項3

基体上に、下記一般式(V)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体。(式中、Z1、R1、R2、R3、R4、R、Y1、q、p及びnは上記一般式(I)と同じであり、R11は上記一般式(III)と同じであり、Xはq価のクエンチャーアニオンを表す。)

請求項4

上記光学記録材料中、上記複素環化合物の含有量が0.1〜10質量%である請求項1〜3のいずれかに記載の光学記録媒体。

請求項5

上記光学記録材料に、さらにクエンチャー化合物を含有させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の光学記録媒体。

請求項6

上記クエンチャー化合物が下記一般式(IX)で表されるジイモニウム化合物である請求項5記載の光学記録媒体。(式中、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R26、R27、R28及びR29は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CH=CH−で置換されていてもよく、rは1〜4の数を表し、Anq-、p及びqは上記一般式(I)と同じである。)

請求項7

上記クエンチャー化合物が下記一般式(X)で表される金属錯体である請求項5記載の光学記録媒体。(式中、Mは、ニッケル原子コバルト原子又は銅原子を表し、R30及びR31は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は−SO2−G基を表し、Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基ジアリールアミノ基ピペリジノ基又はモルフォリノ基を表し、f及びgは、それぞれ独立に、0〜4の数を表す。)

技術分野

0001

本発明は、情報をレーザ等による情報パターンとして付与することにより記録する光学記録媒体に関し、詳しくは、紫外及び可視領域の波長を有し且つ低エネルギーのレーザ等による高密度光学記録及び再生が可能な光学記録媒体に関する。

背景技術

0002

光学記録媒体は、一般に、記録容量が大きく、記録又は再生が非接触で行なわれること等の優れた特徴を有することから、広く普及している。WORM、CD−R、DVD±R等の追記型光ディスクでは、記録層微小面積にレーザを集光させ、光学記録層性状を変えて記録し、記録部分と未記録部分との反射光量の違いによって再生を行なっている。

0003

現在、上記の光ディスクにおいては、記録及び再生に用いる半導体レーザの波長は、CD−Rは750〜830nmであり、DVD−Rは620nm〜690nmであるが、更なる容量の増加を実現すべく、短波長レーザを使用する光ディスクが検討されており、例えば、記録光として380〜420nmの光を用いるものが検討されている。

0004

短波長記録光用の光学記録媒体として、例えば、特許文献1には特定の構造を有するシアニン化合物を含有する光情報記録媒体報告されており、特許文献2にはヘミシアニン染料を用いた光記録媒体が報告されており、特許文献3にはトリメチンシアニン系色素を用いた光記録媒体が報告されている。しかし、これらの化合物は、短波長記録光用の光学記録媒体としては、その吸収波長特性が必ずしも適合するものではないか、あるいは満足のいく溶解性耐光性が得られていなかった。

0005

特開2001−301333号公報
特開2001−342365号公報
特開2004−98542号公報

発明が解決しようとする課題

0006

従って、本発明の目的は、耐光性の高い短波長記録光用の光学記録媒体を提供することにある。

課題を解決するための手段

0007

本発明者等は、検討を重ねた結果、短波長記録光用の光学記録媒体に適した吸収波長特性を持つ特定の分子構造を有する複素環化合物を見出し、これを使用することにより、上記課題を解決しうることを知見した。

0008

本発明は、上記知見に基づいてなされたもので、基体上に、下記一般式(I)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。

0009

(式中、Z1は、酸素原子硫黄原子セレン原子、−CR5R6−、−NH−又は−NR—を表し、R5及びR6は、各々独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基、炭素原子数7〜20のアリールアルキル基又は下記一般式(II)で表される置換基を表し、R5とR6は連結して環を形成していてもよく、Rは、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表す。R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン基シアノ基、炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表し、R3及びR4は、それぞれ独立に、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は連結して多重結合を含まない複素環を形成する基を表す。Y1は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表す。R1、R2、R3、R4、R5、R6又はRで表される上記炭素原子数1〜8のアルキル基、R3、R4、R5、R6、R又はY1で表される炭素原子数6〜20のアリール基及びR1、R2、R5、R6、R又はY1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基は、いずれも、置換基を有していてもよく、上記炭素原子数1〜8のアルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CH=CH−で置き換えられていてもよい。Anq-はq価のアニオンを表し、qは1又は2の数を表し、pは電荷中性に保つ係数を表し、nは1から4の数を表す。)

0010

(式中、R7〜R10は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R7とR8は連結して環を形成していてもよい。)

0011

また本発明は、基体上に、下記一般式(III)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。

0012

(式中、Z1、R1、R2、R3、R4、R、Anq-、q及びpは上記一般式(I)と同じであり、R11は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基又はアミノ基を表し、隣接するR3は互いに連結して環を形成していてもよく、Y2は下記一般式(IV)で表される置換基を表し、mは1から4の数である。)

0013

(式中、Ra〜Riは、各々独立に、水素原子、水酸基又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基中のメチレン基は−O−又は−CO−で置換されていてもよく、Z2は、直接結合又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基を表し、該アルキレン基中のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換されていてもよく、Mは金属原子を表す。)

0014

また本発明は、基体上に、下記一般式(V)で表される複素環化合物の少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有することを特徴とする光学記録媒体を提供することで、上記目的を達成したものである。

0015

(式中、Z1、R1、R2、R3、R4、R、Y1、q、p及びnは上記一般式(I)と同じであり、R11は上記一般式(III)と同じであり、Xはq価のクエンチャーアニオンを表す。)

発明の効果

0016

本発明によれば、耐光性の高い短波長記録光用の光学記録媒体を提供することができる。

発明を実施するための最良の形態

0017

以下、本発明の光学記録媒体について、好ましい実施形態に基づき詳細に説明する。

0018

本発明に係る複素環化合物において、上記一般式(I)におけるR1、R2、R3及びR4、並びにZ1中の基であるR5、R6及びRで表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、メチルエチルプロピルイソプロピルブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチルアミルイソアミル、第三アミル、ヘキシルシクロヘキシルシクロヘキシルメチル、シクロヘキシルエチル、ヘプチルイソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル等が挙げらる。R3、R4及びY1並びにZ1中の基であるR5、R6及びR表される炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニルナフチルアントラセン−1−イルフェナントレン−1−イル等が挙げられ、R1、R2及びY1、並びにZ1中の基であるR4、R5及びRで表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基としては、ベンジルフェネチル、2−フェニルプロパンジフェニルメチルトリフェニルメチルスチリルシンナミル等が挙げられる。
上記一般式(I)におけるR1及びR2、並びに上記一般式(III)及び(V)におけるR11で表されるハロゲン原子としては、フッ素塩素臭素ヨウ素が挙げられる。

0019

上記一般式(I)におけるZ1中の基であるR5とR6が連結して形成する環構造としては、シクロプロパン環シクロブタン環、シクロペンタン環シクロヘキサン環テトラヒドロピラン環ピペリジン環ピペラジン環、ピロリジン環モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環ピラジン環ピリミジン環ピリダジン環、トリアジン環キノリン環イソキノリン環イミダゾール環オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、オキサゾリジン環イソオキサゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。

0020

上記一般式(I)におけるR3及びR4が連結して形成する多重結合を含まない複素環としては、ピロリジン環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、チアゾリジン環、イソチアゾリジン環、オキサゾリジン環、イソオキサゾリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、モルフォリン環等が挙げられる。

0021

R1、R2、R3、R4、R5、R6又はRで表される上記炭素原子数1〜8のアルキル基、R3、R4、R5、R6、R又はY1で表される炭素原子数6〜20のアリール基及びR1、R2、R5、R6、R又はY1で表される炭素原子数7〜20のアリールアルキル基は、いずれも、置換基を有していてもよく、上記炭素原子数1〜8のアルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CH=CH−で置き換えられていてもよい。該置換基としては、以下のものが挙げられる。尚、R1〜R5及びRが、上記の炭素原子数1〜8のアルキル基等の炭素原子を含有する基であり、且つ、それらの基が、以下の置換基の中でも、炭素原子を含有する置換基を有する場合は、該置換基を含めたR1〜R4及びR全体の炭素原子数が、規定された範囲を満たすものとする。
上記置換基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル、アミル、イソアミル、第三アミル、シクロペンチル、ヘキシル、2−ヘキシル、3−ヘキシル、シクロヘキシル、ビシクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、ヘプチル、2−ヘプチル、3−ヘプチル、イソヘプチル、第三ヘプチル、n−オクチル、イソオクチル、第三オクチル、2−エチルヘキシル、ノニル、イソノニル、デシル等のアルキル基;メチルオキシエチルオキシプロピルオキシイソプロピルオキシブチルオキシ、第二ブチルオキシ、第三ブチルオキシ、イソブチルオキシ、アミルオキシ、イソアミルオキシ、第三アミルオキシ、ヘキシルオキシシクロヘキシルオキシヘプチルオキシ、イソヘプチルオキシ、第三ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、イソオクチルオキシ、第三オクチルオキシ、2−エチルヘキシルオキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ等のアルコキシ基メチルチオエチルチオプロピルチオ、イソプロピルチオ、ブチルチオ、第二ブチルチオ、第三ブチルチオ、イソブチルチオ、アミルチオ、イソアミルチオ、第三アミルチオ、ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ヘプチルチオ、イソヘプチルチオ、第三ヘプチルチオ、n−オクチルチオ、イソオクチルチオ、第三オクチルチオ、2−エチルヘキシルチオ等のアルキルチオ基ビニル、1−メチルエテニル、2−メチルエテニル、2−プロペニル、1−メチル−3−プロペニル、3−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、イソブテニル、3−ペンテニル、4−ヘキセニルシクロヘキセニルビシクロヘキセニル、ヘプテニルオクテニル、デセニル、ぺンタデセニル、エイコセニル、トリコセニル等のアルケニル基;ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等のアリールアルキル基;フェニル、ナフチル等のアリール基;フェノキシナフチルオキシ等のアリールオキシ基フェニルチオ、ナフチルチオ等のアリールチオ基ピリジルピリミジルピリダジル、ピペリジル、ピラニル、ピラゾリルトリアジル、ピロリル、キノリルイソキノリルイミダゾリルベンゾイミダゾリル、トリアゾリル、フリルフラニルベンゾフラニル、チエニル、チオフェニル、ベンゾチオフェニル、チアジアゾリル、チアゾリルベンゾチアゾリルオキサゾリルベンゾオキサゾリルイソチアゾリルイソオキサゾリルインドリル、2−ピロリジノン−1−イル、2−ピペリドン−1−イル、2,4−ジオキシイミダゾリジン−3−イル、2,4−ジオキシオキサゾリジン−3−イル等の複素環基;フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子;アセチル、2−クロロアセチルプロピオニルオクタノイルアクリロイルメタクリロイルフェニルカルボニルベンゾイル)、フタロイル、4−トリフルオロメチルベンゾイル、ピバロイル、サリチロイル、オキザロイル、ステアロイルメトキシカルボニルエトキシカルボニル、t−ブトキシカルボニル、n−オクタデシルオキシカルボニルカルバモイル等のアシル基アセチルオキシ、ベンゾイルオキシ等のアシルオキシ基;アミノ、エチルアミノジメチルアミノジエチルアミノブチルアミノシクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノクロロフェニルアミノトルイジノアニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノアセチルアミノベンゾイルアミノホルミルアミノピバロイルアミノラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノメチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等の置換アミノ基;スルホンアミド基スルホニル基カルボキシル基、シアノ基、スルホ基、水酸基、ニトロ基、メルカプト基イミド基カルバモイル基、スルホンアミド基等が挙げられ、これらの基は更に置換されていてもよい。また、カルボキシル基及びスルホ基は塩を形成していてもよい。

0022

上記一般式(I)において、Anq-で表されるアニオンとしては、例えば、一価のものとして、塩素アニオン臭素アニオンヨウ素アニオンフッ素アニオン等のハロゲンアニオン過塩素酸アニオン塩素酸アニオン、チオシアン酸アニオン、六フッ化リンアニオン、六フッ化アンチモンアニオン、四フッ化ホウ素アニオン等の無機系アニオン;ベンゼンスルホン酸アニオントルエンスルホン酸アニオン、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ジフェニルアミン−4−スルホン酸アニオン、2−アミノ−4−メチル−5−クロロベンゼンスルホン酸アニオン、2−アミノ−5−ニトロベンゼンスルホン酸アニオン、特開2004−53799号公報に記載されたスルホン酸アニオン等の有機スルホン酸アニオンオクチルリン酸アニオン、ドデシルリン酸アニオンオクタデシルリン酸アニオン、フェニルリン酸アニオン、ノニルフェニルリン酸アニオン、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ第三ブチルフェニルホスホン酸アニオン等の有機リン酸系アニオン、ビストリフルオロメチルスルホニルイミドアニオン、ビスパーフルオロブタンスルホニルイミドパーフルオロ−4−エチルシクロヘキサンスルホネートアニオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸アニオン等が挙げられ、二価のものとしては、例えば、ベンゼンジスルホン酸アニオン、ナフタレンジスルホン酸アニオン等が挙げられる。また、励起状態にある活性分子脱励起させる(クエンチングさせる)機能を有するクエンチャーアニオンやシクロペンタジエニル環にカルボキシル基やホスホン酸基スルホン酸基等のアニオン性基を有するフェロセンルテセン等のメタロセン化合物アニオン等も、必要に応じて用いることができる。

0023

上記のクエンチャーアニオンとしては、例えば、下記一般式(A)、(B)又は下記式(C)で表されるもの、特開昭60−234892号公報、特開平5−43814号公報、特開平5−305770号公報、特開平6−239028号公報、特開平9−309886号公報、特開平9−323478号公報、特開平10−45767号公報、特開平11−208118号公報、特開2000−168237号公報、特開2002−201373号公報、特開2002−206061号公報、特開2005−297407号公報、特公平7−96334号公報、国際公開98/29257号公報等に記載されたようなアニオンが挙げられる。

0024

(式中、Mは、ニッケル原子コバルト原子又は銅原子を表し、R12及びR13は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は−SO2−G基を表し、Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基ジアリールアミノ基ピペリジノ基又はモルフォリノ基を表し、a及びbは、それぞれ独立に、0〜4の数を表す。また、R14、R15、R16及びR17は、それぞれ独立にアルキル基、アルキルフェニル基アルコキシフェニル基又はハロゲン化フェニル基を表す。)

0025

0026

上記一般式(II)におけるR7〜R10及び上記一般式(IV)におけるRa〜Riで表される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第二ブチル、第三ブチル、イソブチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−O−で置換された基としては、メトキシエトキシ、プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、メトキシメチルエトキシメチル、2−メトキシエチル等が挙げられ、該アルキル基中のメチレン基が−CO−で置換された基としては、アセチル、1−カルボニルエチル、アセチルメチル、1−カルボニルプロピル、2−オキソブチル、2−アセチルエチル、1−カルボニルイソプロピル等が挙げられ、上記一般式(III)におけるR11で表される炭素原子数1〜8のアルキル基としては、上記一般式(I)において例示したものが挙げられる。

0027

上記一般式(II)において、R7〜R10で表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられ、R7とR8が連結して形成する環構造としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、テトラヒドロピラン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、モルフォリン環、チオモルフォリン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、イミダゾール環、オキサゾール環、イミダゾリジン環、ピラゾリジン環、イソオキサゾリジン環、イソチアゾリジン環等が挙げられ、これらの環は他の環と縮合されていたり、置換されていたりしてもよい。

0028

上記一般式(IV)において、Z2で表される置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキレン基としては、メチレンエチレンプロピレンメチルエチレンブチレン、1−メチルプロピレン、2−メチルプロピレン、1,2−ジメチルプロピレン、1,3−ジメチルプロピレン、1−メチルブチレン、2−メチルブチレン、3−メチルブチレン、4−メチルブチレン、2,4−ジメチルブチレン、1,3−ジメチルブチレン、ペンチレン、へキシレンヘプチレン、オクチレン、エタン−1,1−ジイルプロパン−2,2−ジイル等が挙げられる。該アルキレン基中のメチレン基が、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NH−、−CONH−、−NHCO−、−N=CH−又は−CH=CH−で置換された基としては、メチレンオキシエチレンオキシオキシメチレン、チオメチレン、カルボニルメチレン、カルボニルオキシメチレン、メチレンカルボニルオキシ、スルホニルメチレン、アミノメチレン、アセチルアミノ、エチレンカルボキシアミドエタンイミドイルエテニレン、プロペニレン等が挙げられ、Mで表される金属原子としては、Fe、Co、Ni、Ti、Cu、Zn、Zr、Cr、Mo、Os、Mn、Ru、Sn、Pd、Rh、Pt、Ir等が挙げられる。

0029

上記一般式(I)で表される複素環化合物の中でも、下記一般式(VI)で表されるものが、製造コストが小さく、且つ吸収波長特性が380〜420nmの短波長用レーザ用の光学記録媒体に特に適しているので、好ましい。

0030

(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1、Anq-、p、q及びnは上記一般式(I)と同じである。)

0031

上記一般式(III)で表される複素環化合物の中でも、下記一般式(VII)で表されるものが、製造コストが小さく、且つ吸収波長特性が380〜420nmの短波長用レーザ用の光学記録媒体に特に適しているので、好ましい。

0032

(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Anq-、p及びqは上記一般式(I)と同じであり、R11及びY2は上記一般式(III)と同じである。)

0033

上記一般式(V)で表される複素環化合物の中でも、下記一般式(VIII)で表されるものが、製造コストが小さく、且つ吸収波長特性が380〜420nmの短波長用レーザ用の光学記録媒体に特に適しているので、好ましい。

0034

(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y1、p及びqは上記一般式(I)と同じであり、R11は上記一般式(III)と同じであり、Xは上記一般式(V)と同じである。)

0035

本発明に係る上記一般式(I)、(III)及び(V)で表される複素環化合物の具体例としては、下記化合物No.1〜18が挙げられる。

0036

0037

0038

0039

本発明に係る上記一般式(I)、(III)及び(V)で表される複素環化合物は、その製造方法によって特に限定されず、周知一般の反応を利用した方法で得ることができる。例えば、上記一般式(I)で表される複素環化合物のうち、R2が水素原子であるものは、下記[化14]に示す反応式の如く、2−メチル複素環誘導体ホルムアミド誘導体とをオキシ塩化リン等の反応剤を用いて反応させ、必要に応じてアニオン交換をする方法により合成することができる。また、上記一般式(III)及び(V)で表される複素環化合物も、同様にして合成することができる。尚、2−メチル複素環誘導体及びホルムアミド誘導体は、常法に従って合成することができる。

0040

(式中、Z1、R1、R3、R4、R、Y1、q、p及びnは上記一般式(I)と同じであり、Dはアニオンを表す。)

0041

尚、上記[化14]において、Y1で表される置換基は、インドール環のN−H基と反応するY1−D(Dは、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン基;フェニルスルホニルオキシ、4−メチルスルホニルオキシ、4−クロロフェニルスルホニルオキシ等のスルホニルオキシ基等)で表される化合物により導入することができる。

0042

本発明の光学記録媒体の代表的な構成としては、基体上に、上記一般式(I)、(III)及び(V)で表される複素環化合物のいずれかの少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成した光学記録層を有し、必要に応じて金属反射膜、保護層、下地層バリア層等の各層を設けたものが挙げられる。

0043

本発明の光学記録媒体に用いられる基体の材質は、書き込み(記録)光および読み出し(再生)光に対して実質的に透明なものであれば特に制限はなく、例えば、ポリメチル(メタアクリレート、ポリ(メタ)アクリレート、ポリカーボネートアモルファスポリオレフィンポリスチレンポリエステルポリアミドポリアミドイミドトリアセチルセルロースポリビニルクロリドエポキシ樹脂等の樹脂ガラスセラミック、金属等、若しくはこれらの樹脂又はガラス等にスパッタ膜を形成したものが用いられる。また、それらの形状は、用途に応じ、フィルムテープドラムベルトカードディスク等の任意の形状のものを使用できる。該基板の厚さは、0.1〜2.0mm、好ましくは0.8〜1.3mmの範囲である。

0044

上記一般式(I)、(III)及び(V)で表される複素環化合物のいずれかの少なくとも一種を含有する光学記録材料から形成された光学記録層は、情報信号をレーザ等による情報パターンとして記録することにより情報の記録又は書き換えができる機能を有する層であり、薄膜として形成される。該光学記録層の厚さは、0.001〜10μm、好ましくは0.01〜5μmの範囲である。

0045

また、上記光学記録材料中における上記複素環化合物の含有量は、好ましくは0.1〜10質量%であり、より好ましくは1.0〜5.0質量%である。

0046

上記光学記録層を有する光学記録媒体を製造する方法は、特に制限を受けず、公知の方法を用いることができる。例えば、後述する有機溶媒に、上記一般式(I)、(III)及び(V)で表される複素環化合物のいずれかの少なくとも一種及び必要に応じて一重項酸素等をクエンチするクエンチャー化合物等の各種化合物を溶解させた溶液状の光学記録材料を作製し、該光学記録材料を基体上にスピンコートスプレーディッピング等で塗布する湿式塗布法を用いることができる。また、蒸着法、スパッタリング法等を用いることもできる。

0047

上記有機溶媒としては、メタノールエタノール等の低級アルコール類;メチルセロソルブエチルセロソルブブチルセロソルブブチルジグリコール等のエーテルアルコール類アセトンメチルエチルケトンメチルイソブチルケトンシクロヘキサノンジアセトンアルコール等のケトン類酢酸エチル酢酸ブチル酢酸メトキシエチル等のエステル類アクリル酸エチルアクリル酸ブチル等のアクリル酸エステル類、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール等のフッ化アルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素類;メチレンジクロライドジクロロエタンクロロホルム等の塩素化炭化水素類等が挙げられる。上記有機溶媒を使用する場合、その使用量は、上記光学記録材料中における上記複素環化合物の含有量が0.1〜10質量%となる量にするのが好ましい。

0048

上記の必要に応じて添加できるクエンチャー化合物としては、ジイモニウム化合物金属錯体芳香族ニトロソ化合物アミニウム化合物イモニウム化合物等が挙げられる。

0049

上記ジイモニウム化合物としては、下記一般式(IX)で表される化合物が挙げられる。

0050

(式中、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24及びR25は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、R26、R27、R28及びR29は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基又は置換基を有してもよいアミノ基を表し、該アルキル基中のメチレン基は、−O−又は−CH=CH−で置換されていてもよく、rは1〜4の数を表し、Anq-、p及びqは、上記一般式(I)と同じである。)

0051

上記一般式(IX)において、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28及びR29で表される置換基を有してもよい炭素原子数1〜8のアルキル基としては、上記一般式(I)におけるR1〜R6等で示したものが挙げられ、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24及びR25で表されるハロゲン原子としては、上記一般式(I)におけるR1、R2等で示したものが挙げられ、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24及びR25で表される置換基を有してもよいアミノ基としては、アミノ、エチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ブチルアミノ、シクロペンチルアミノ、2−エチルヘキシルアミノ、ドデシルアミノ、アニリノ、クロロフェニルアミノ、トルイジノ、アニシジノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ,ナフチルアミノ、2−ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ、ホルミルアミノ、ピバロイルアミノ、ラウロイルアミノ、カルバモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノカルボニルアミノ、N,N−ジエチルアミノカルボニルアミノ、モルホリノカルボニルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ、t−ブトキシカルボニルアミノ、n−オクタデシルオキシカルボニルアミノ、N−メチル−メトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミノ、スルファモイルアミノ、N,N−ジメチルアミノスルホニルアミノ、メチルスルホニルアミノ、ブチルスルホニルアミノ、フェニルスルホニルアミノ等が挙げられる。

0052

上記金属錯体としては、下記一般式(X)で表される化合物が挙げられる。

0053

(式中、Mは、ニッケル原子、コバルト原子又は銅原子を表し、R30及びR31は、ハロゲン原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜30のアリール基又は−SO2−G基を表し、Gは、アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいアリール基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ピペリジノ基又はモルフォリノ基を表し、f及びgは、それぞれ独立に、0〜4の数を表す。)

0054

上記クエンチャー化合物を含有させる場合の含有量は、上記光学記録材料に含まれる固形分中、0〜99質量%の範囲となる量が好ましく、より好ましくは、50〜95質量%である。

0055

その他の必要に応じて添加できる各種化合物としては、アゾ系化合物フタロシアニン系化合物オキソノール系化合物、スクアリリウム系化合物インドール化合物スチリル系化合物ポルフィン系化合物、アズレニウム系化合物、クロニックメチン系化合物、ピリリウム系化合物、チオピリリウム系化合物、トリアリールメタン系化合物、ジフェニルメタン系化合物、テトラヒドロコリン系化合物インドフェノール系化合物、アントラキノン系化合物ナフトキノン系化合物キサンテン系化合物チアジン系化合物、アクリジン系化合物、オキサジン系化合物スピロピラン系化合物フルオレン系化合物ローダミン系化合物等の、通常光学記録層に用いられる化合物;ポリエチレン、ポリエステル、ポリスチレン、ポリカーボネート等の樹脂類界面活性剤帯電防止剤滑剤難燃剤ヒンダードアミン等のラジカル捕捉剤フェロセン誘導体等のピット形成促進剤;分散剤酸化防止剤架橋剤;結合剤耐光性付与剤紫外線吸収剤可塑剤等が挙げられる。上記光学記録材料において、これらの各種化合物は、上記光学記録材料に含まれる固形分中、0〜50質量%の範囲となる量で使用される。

0056

本発明の光学記録媒体に用いられる金属反射膜は、金、銀、アルミニウムニッケル、銅、又はそれら金属の合金銀化合物等を用いて、蒸着法もしくはスパッタリング法によりを形成することができる。必要に応じて熱可塑性樹脂熱硬化性樹脂あるいは光硬化性樹脂等により保護層を形成することもできる。該金属反射膜層の厚さは、0.001〜10μm、好ましくは0.01〜5μmの範囲であり、該保護層の厚さは、2〜400μm、好ましくは1.0〜200μmの範囲である。

0057

また、上記の光学記録層、金属反射膜、保護層等は、一般的な塗布方法により形成することができる。塗布方法としては、スピンコート法ディップコート法エアーナイフコート法カーテンコート法、フローコート法、ローラーコート法、ワイヤーバーコート法、ミヤバーコート法ナイフコート法、スクリーン印刷法コンマコート法、シルクスクリーン法、T−ダイコート法リップダイコート法、スライドコート法、スリットリバース法、グラビアコート法ホッパーを使用するエクストルージョンコート法(米国特許第2681294号明細書記載)等が挙げられる。二以上の層を同時塗布により形成してもよい。同時塗布法については、米国特許第2761791号、米国特許第2941898号、米国特許第3508947号、米国特許第3526528号の各明細書及び原崎勇次著「コーティング工学」253頁(1973年書店発行)に記載がある。

0058

以下、実施例及び比較例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例等によって何ら制限を受けるものではない。
下記実施例1〜6は、本発明に係る複素環化合物を用いた本発明の光学記録媒体の製造例を示し、比較例1は、本発明に係る複素環化合物とは異なる構造の複素環化合物を用いた比較光学記録媒体の製造例を示す。

0059

また、下記評価例1−1〜1−6では、実施例1〜6で得られた光学記録媒体No.1〜No.6について、短波長レーザによる記録及び再生の適否UV吸収スペクトルの測定により評価を行った。それらの結果を[表1]に示す。

0060

さらに下記評価例2−1〜2−6及び比較評価例2−1では、実施例1〜6で得られた光学記録媒体No.1〜No.6及び比較例1で得られた比較光学記録媒体No.7についての耐光性を、UV吸収スペクトルの最大吸収波長(λmax)における吸光度残存率の測定により評価を行った。それらの結果を[表2]に示す。

0061

[実施例1〜6]
複素環化合物No.1〜No.3それぞれを、複素環化合物濃度が濃度1.0質量%となるように2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液に溶解し、必要に応じてクエンチャー化合物を加え、2,2,3,3−テトラフルオロプロパノール溶液として光学記録材料をそれぞれ得た。チタンキレート化合物(T−50:日本曹達社製)を塗布、加水分解して下地層(0.01μm)を設けた直径12cmのポリカーボネートディスク基板上に、上記の光学記録材料をスピンコーティング法にて塗布して、厚さ100nmの光学記録層を形成させて、光学記録媒体No.1〜No.6をそれぞれ得た。

0062

[比較例1]
複素環化合物として下記比較化合物No.1を用いた以外は上記実施例1〜6と同様にして比較例1の光学記録材料をそれぞれ調製し、該光学記録材料を用いて比較光学記録媒体No.7を得た。

0063

0064

[評価例1−1〜1−6]
実施例1〜6で得られた光学記録媒体No.1〜No.6について、UVスペクトル吸収を測定した。それらの評価結果を[表1]に示す。尚、クエンチャー化合物としては、下記[化18]に示す化合物α又は化合物βを用いた。

0065

0066

0067

[表1]の結果から明らかなように、本発明に係る光学記録材料により形成された光学記録層を有する光学記録材媒体No.1〜No.6は、UVスペクトル吸収において340〜450nm近くにλmaxを示し、いずれの光学記録媒体も、380〜420nmのレーザ光により記録が可能であることが確認できた。

0068

[評価例2−1〜2−6及び比較評価例2−1]
実施例1〜6で得られた光学記録媒体No.1〜No.6及び比較例1で得られた比較光学記録媒体No.7について、耐光性評価を行なった。評価は、該光学記録媒体及び該比較光学記録媒体に55000ルクスの光を照射し、それぞれ24時間、48時間照射した後、照射前のUV吸収スペクトルのλmaxでの吸光度残率を測定した。結果を[表2]に示す。

0069

0070

[表2]から明らかなように、本発明の光学記録媒体は、照射24時間後及び照射48時間後ともに吸光度残存率が高く耐光性は良好であった。一方、比較化合物を含有する光学記録材料により形成された光学記録層を有する比較光学記録媒体は、照射24時間後において吸光度残存率の低下が見られ、さらに照射48時間後において著しい吸光度残存率の低下が見られ、耐光性は良好でなかった。

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