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技術 安定化した液晶材料およびこれを用いた液晶素子

出願人 メルクパテントゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング
発明者 津幡義昭山本恭子佐溝元彦前田泰照藤沢幸一山口哲夫
出願日 2007年3月12日 (13年1ヶ月経過) 出願番号 2007-062677
公開日 2007年8月9日 (12年8ヶ月経過) 公開番号 2007-197731
状態 特許登録済
技術分野 液晶1(応用、原理) 液晶物質
主要キーワード ホスフィネート化合物 情報社会 モノフルオロメトキシ基 電極板間 リン酸系酸化防止剤 共鳴構造 ホスファイト系酸化防止剤 耐光性試験機
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (2)

課題

各種の液晶表示素子に用いられる液晶材料の安定化方法、及び該安定化方法を用いることにより安定化された液晶材料、並びにそれらの液晶材料を用いた液晶素子を提供する。

解決手段

下記一般式(1)

化1

具体的には、例えば4−(4−ベンチルシクロヘキシルベンズニトリルで示される化合物又はそれらを少なくとも1種含む組成物と、酸化防止剤を少なくとも1種及び/又は光安定剤を少なくとも1種を混合する液晶材料の安定化方法、及び該安定化方法を用いることにより安定化された液晶材料、並びにそれらの液晶材料を用いた液晶素子。

概要

背景

近年、情報化社会進展に伴い、各種の表示素子マンマシーンインターフェースの一つとして、その重要性がますます高まっている。このような中で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ(LCD)は、薄型・軽量・低電圧駆動低消費電力などの特徴を有していることから急速に普及してきている。液晶ディスプレイはその名が示す通り、その表示部分に液晶組成物を利用しており、液晶組成物はいわば液晶ディスプレイの中核を成す構成部品であると言うことが出来る。
また、液晶組成物は有機化合物から構成されている。これが精密な電気製品に組み込まれていることは液晶組成物に次のことを要求する。液晶組成物は、液晶ディスプレイの製造工程の苛酷な条件に耐え得ることが出来る安定性を有し、また、製造された液晶ディスプレイが長期にわたってその優れた性能を安定に示すためには、液晶組成物もその使用期間に於て物性が変化しない長期安定性を有することが必要である。即ち、液晶組成物は、液晶ディスプレイの製造工程にある100℃以上の熱に数時間耐えなければならず、さらに数千時間から数万時間に及ぶ使用期間にわたって安定である必要がある。この条件は、有機化合物である液晶組成物にとって非常に苛酷であり、優れた特性を有していてもこの安定性の条件を満足できないために、実際に液晶ディスプレイに使用することの出来る液晶化合物は限られたものになっている。
一方、情報社会到来に伴い、液晶表示素子高性能化が不可欠になっており、例えば、液晶表示素子の高速化に対しては、屈折率方性に優れた液晶材料が必要とされ、例えば、特開平7−53417号公報には、

等、各種の液晶化合物が見い出されている。

概要

各種の液晶表示素子に用いられる液晶材料の安定化方法、及び該安定化方法を用いることにより安定化された液晶材料、並びにそれらの液晶材料を用いた液晶素子を提供する。下記一般式(1)具体的には、例えば4−(4−ベンチルシクロヘキシルベンズニトリルで示される化合物又はそれらを少なくとも1種含む組成物と、酸化防止剤を少なくとも1種及び/又は光安定剤を少なくとも1種を混合する液晶材料の安定化方法、及び該安定化方法を用いることにより安定化された液晶材料、並びにそれらの液晶材料を用いた液晶素子。なし

目的


で示される化合物又はそれらを少なくとも1種含有する組成物と、酸化防止剤を少なくとも1種及び/又は光安定剤を少なくとも1種を混合することを特徴とする液晶材料の安定化方法及びそれを用いて安定化された液晶材料、並びに該液晶材料を一対の電極板間に挟持してなる液晶素子を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
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請求項1

下記一般式(1)〔式中、M及びNは、各々独立に、を表し、Z1 及びZ2 は、各々独立に、単結合、−O−、−CH2 CH2 −、−COO−又は−OCO−を表し、X1 、X2 、X3 、X4 、Y1 、Y2 、Y3 及びY4 は、各々独立に,CH、CF又はNを表し、Wは単結合、−CH2CH2 −、−CF2 CF2 −、−CF2 CH2 −、−CH2 CF2 −を表し、Lはを表し、a、b、c又はdは、0又は1を表し、Rは水素原子フッ素原子トリフルオロメチル基ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基トリフルオロメトキシ基ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基シアノ基、C1 〜C12アルキル基、C1 〜C12アルコキシ基、C2 〜C12アルケニル基又はC2 〜C12アルコキシアルキル基を表し、R’は光学活性を示す不斉炭素を含んでいてもよいC1 〜C12アルキル基、C1 〜C12アルコキシ基、C2〜C12アルケニル基又はC2 〜C12アルコキシアルキル基を表す。また、Wが単結合である場合は、R’はフッ素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基又はシアノ基でもよい。〕で示される化合物又はそれらを少なくとも1種含む組成物と、酸化防止剤を少なくとも1種及び/又は光安定剤を少なくとも1種を混合することを特徴とする液晶材料の安定化方法。

請求項2

酸化防止剤及び/又は光安定剤の含有率が0.001〜5重量%である請求項1記載の方法。

請求項3

請求項4

光安定剤が、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾフェノン系光安定剤、トリアゾール系光安定剤又はニッケル系消光剤である請求項1記載の方法。

請求項5

請求項1乃至4記載の方法により安定化された液晶材料。

請求項6

請求項5記載の液晶材料を一対の電極板間に挟持してなる液晶素子

技術分野

0001

本発明は、TN(捩れマティック)型液素子、STN(超捩れネマティック)型液晶素子、FLCD(強誘電性液晶ディスプレイ)、PDLC(ポリマー分散型液晶)型液晶素子に代表される表示素子に用いられる液晶材料の安定化法、及び該安定化法を用いることにより、安定化された液晶材料並びにこれらの液晶材料を用いた液晶素子に関する。

背景技術

0002

近年、情報化社会進展に伴い、各種の表示素子はマンマシーンインターフェースの一つとして、その重要性がますます高まっている。このような中で平面ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ(LCD)は、薄型・軽量・低電圧駆動低消費電力などの特徴を有していることから急速に普及してきている。液晶ディスプレイはその名が示す通り、その表示部分に液晶組成物を利用しており、液晶組成物はいわば液晶ディスプレイの中核を成す構成部品であると言うことが出来る。
また、液晶組成物は有機化合物から構成されている。これが精密な電気製品に組み込まれていることは液晶組成物に次のことを要求する。液晶組成物は、液晶ディスプレイの製造工程の苛酷な条件に耐え得ることが出来る安定性を有し、また、製造された液晶ディスプレイが長期にわたってその優れた性能を安定に示すためには、液晶組成物もその使用期間に於て物性が変化しない長期安定性を有することが必要である。即ち、液晶組成物は、液晶ディスプレイの製造工程にある100℃以上の熱に数時間耐えなければならず、さらに数千時間から数万時間に及ぶ使用期間にわたって安定である必要がある。この条件は、有機化合物である液晶組成物にとって非常に苛酷であり、優れた特性を有していてもこの安定性の条件を満足できないために、実際に液晶ディスプレイに使用することの出来る液晶化合物は限られたものになっている。
一方、情報社会到来に伴い、液晶表示素子高性能化が不可欠になっており、例えば、液晶表示素子の高速化に対しては、屈折率方性に優れた液晶材料が必要とされ、例えば、特開平7−53417号公報には、

0003

0004

等、各種の液晶化合物が見い出されている。

発明が解決しようとする課題

0005

しかしながら、液晶表示素子の高性能化に伴う各種の液晶化合物又はそれらの混合物の安定化法については、これ迄に有効な方法は見い出されていない。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、屈折率異方性に優れた液晶材料に適した液晶化合物又はそれらの混合物の安定化法について鋭意検討した結果、酸化防止剤及び/又は光安定剤が有効であることを見い出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、下記一般式(1)

0007

0008

〔式中、M及びNは、各々独立に,

0009

0010

を表し、Z1 及びZ2 は、各々独立に、単結合、−O−、−CH2 CH2 −、−COO−又は−OCO−を表し、X1 、X2 、X3 、X4 、Y1 、Y2 、Y3 及びY4 は、各々独立にCH、CF又はNを表し、Wは単結合、−CH2 CH2 −、−CF2 CF2 −、−CF2 CH2 −、−CH2 CF2 −

0011

0012

を表し、Lは

0013

0014

を表し、a、b、c又はdは、0又は1を表し、Rは水素原子フッ素原子トリフルオロメチル基ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基トリフルオロメトキシ基ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基シアノ基、C1 〜C12アルキル基、C1 〜C12アルコキシ基、C2 〜C12アルケニル基又はC2 〜C12アルコキシアルキル基を表し、R’は光学活性を示す不斉炭素を含んでいてもよいC1 〜C12アルキル基、C1 〜C12アルコキシ基、C2〜C12アルケニル基又はC2 〜C12アルコキシアルキル基を表す。また、Wが単結合である場合は、R’はフッ素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基又はシアノ基でもよい。〕
で示される化合物又はそれらを少なくとも1種含有する組成物と、酸化防止剤を少なくとも1種及び/又は光安定剤を少なくとも1種を混合することを特徴とする液晶材料の安定化方法及びそれを用いて安定化された液晶材料、並びに該液晶材料を一対の電極板間に挟持してなる液晶素子を提供する。
以下に本発明について詳しく説明する。

発明の実施の形態

0015

本発明における液晶材料中の酸化防止剤及び/又は光安定剤の含有率は、0.001〜5重量%である。

0016

本発明において酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤ホスファイト系酸化防止剤ホスフォイト系酸化防止剤イオウ系酸化防止剤等が挙げられ、光安定剤としては、ヒンダードアミン系光安定剤、ベンゾフェノン系光安定剤、トリアゾール系光安定剤、ニッケル系消光剤等が挙げられる。

0017

本発明においてフェノール系酸化防止剤としては、特に限定されないが、下記の構造を部分構造として有する化合物が例示される。
式1

0018

0019

〔式中、R1 及びR2 は各々独立に、水素原子又はアルキル基を表す。〕
好ましい具体例としては、
2,6—ジ—t—ブチル—4—メチルフェノール
オクタデシル—3—(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシフェニルプロピオネート
2,2’—メチレンビス(6—t—ブチル—4—メチルフェノール)、
2—t—ブチル—6—(3—t—ブチル—2—ヒドロキシ—5—メチルベンジル)—4—メチルフェニルアクリレート
2—[1—(2—ヒドロキシ—3,5—ジ—t—ペンチルフェニルエチル]—4,6—ジ—t—ペンチルフェニルアクリレート
4,4’—ブチリデンビス(6—t—ブチル—3—メチルフェノール)、
3,9’—ビス[2—{3—(3—t—ブチル—4—ヒドロキシ—5—メチルフェニル)プロピオニルオキシ}—1,1—ジメチルエチル]—2,4,8,10—テトラオキサスピロ[5・5]ウンデカン
2—(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシアニリノ)—4,6—ビス(n—オクチチオ)—1,3,5—トリアジン
2,2’—エチリデンビス(4,6—ジ—t—ブチルフェノール)、
2,2’—エチリデンビス(4—sec—ブチル—6—t—ブチルフェノール)、

0020

2,2’—チオビス(6—t—ブチル—3—メチルフェノール)、
1,1,3—トリス(5—t—ブチル—4—ヒドロキシ—2—メチルフェニル)ブタン
ビス[2—t—ブチル—4—メチル—6—(3—t—ブチル—2—ヒドロキシ—5—メチルベンジル)フェニルテレフタレート
テトラキスメチレン—3—(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタン
2,2’—チオジエチレンビス[3—(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、
トリエチレングリコールビス[3—(3—t—ブチル—4—ヒドロキシ—5—メチルフェニル)プロピオネート]、
1,6—ヘキサンジオールビス[3—(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、
1,3,5—トリス(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシベンジルイソシアヌレート
1,3,5—トリス[2—{3—(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシ}エチル]イソシアヌレート、
1,3,5—トリス(4—t—ブチル—3—ヒドロキシ—2,6—ジメチルベンジル)イソシアヌレート、
1,3,5—トリス(3,5—ジ—t—ブチル—4—ヒドロキシベンジル)—2,4,6—トリメチルベンゼン
等が挙げられる。

0021

また、本発明においてイオウ系酸化防止剤としては、特に限定されないが、下記の式2、式3の化合物が例示される。
式2

0022

S−(CH2 CH2 −COOR3)2 (式2)
〔式中、R3 はアルキル基を、好ましくは、C12〜C18のアルキル基を表す。〕
式3

0023

0024

〔式中、R4 はアルキル基を、好ましくは、C12のアルキル基を表す。〕
好ましい具体例としては、
ラウリル3,3’—チオジプロピオネート
ミリスチル3,3’—チオジプロピオネート、
ステアリル3,3’—チオジプロピオネート、
テトラキス(3—ラウリルチオプロピオニルオキシメチル)メタン
等が挙げられる。
さらに、本発明においてホスファイト系酸化防止剤及びホスフォオイト系酸化防止剤としては、特に限定されないが、下記の式4乃至式9の化合物が例示される。
式4
P−(OR5)3 (式4)
〔式中、R5 は置換されていてもよいアルキル基又はアリール基を表す。〕
式5及び式6

0025

0026

〔式中、R6 は置換されていてもよいアルキル基又はアリール基を表し、R7、R8 及びR9 は、各々独立に、水素原子又はC1 〜C8 アルキル基を表し、R10はフッ素原子又はアルキル基を表し、Xは単結合、酸素原子又は窒素原子を表す。〕

0027

0028

〔式中、R11及びR12は、各々独立に、水素原子又はアルキル基を表し、R13は水素原子又はアルキル基を表す。但し、R13が水素原子である場合、

0029

0030

という共鳴構造が存在し、ホスフィネート化合物になっている。〕
好ましい具体例としては、
トリス(ノニルフェニル)ホスファイト
トリス(2,4—ジ—t—ブチルフェニル) ホスファイト、
テトラキス(2,4—ジ—t—ブチルフェニル) 4,4’—ビフェニレンジホスフォナイト、
ビス(2,4—ジ—t—ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト
ビス(2,6—ジ—t—ブチルフェニル) ペンタエリスリトール ジホスファイトジステアリルペンタエリスリトール ジホスファイト、
フェニルジイソオクチル ホスファイト、
フェニル ジイソデシルホスファイト、
フェニル ジ(トリデシル) ホスファイト、
ジフェニルイソオクチル ホスファイト、
ジフェニルイソデシルホスファイト、
ジフェニル トリデシル ホスファイト、
4,4’—イソプロピリデンビス(フェニルジアルキルホスファイト)、
2,2’—メチレンビス(4,6—ジ—t—ブチルフェニル)オクチル ホスファイト、
2,2’—エチリデンビス(4,6—ジ—t—ブチルフェニル)フルオロホスフォナイト
等が挙げられる。
本発明においてヒンダードアミン系光安定剤としては、特に限定されないが、下記の構造を部分構造として有する化合物が例示される。
式10

0031

0032

好ましい具体例としては、
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルセバケート
ビス(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) セバケート、
N,N’ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン
2−メチル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)アミノ−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)プロピオンアミド
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル) (1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート
ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)イミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチル{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、
ポリ〔(6−モルホリノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル){(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、
コハク酸ジメチルと 1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの重縮合物
N,N’4,7−テトラキス〔4,6−ビス{N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ}−1,3,5−トリアジン−2−イル〕−4,7−ジアザデカン−1,10−ジアミン
等が挙げられる。
本発明において、ベンゾフェノン系光安定剤としては、特に限定されないが、下記の構造を部分構造として有する化合物が例示される。
式11

0033

0034

具体例としては、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン等が挙げられる。

0035

本発明において、トリアゾール系光安定剤としては、特に限定されないが、下記の構造を部分構造として有する化合物が例示される。
式12

0036

0037

具体例としては、2−(2−ヒドロキシ−5−メトキシフェニルベンゾトリアゾール、2−(2−ヒドロキシ−3,5−t−ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール等が挙げられる。
本発明において、ニッケル系消光剤としては、特に限定されないが、基本骨格として有機ニッケル系が挙げられ、具体例としては、ニッケルジブチルジチオカルバメート等が挙げられる。

0038

液晶材料としては、例えば、フッ素置換されていてもよいアルキル基、フッ素置換されていてもよいアルケニル基、フッ素置換されていてもよいアルキニル基、フッ素置換されていてもよいアルコキシ基、フッ素置換されていてもよいアルコキシアルキル基、フッ素原子若しくはシアノ基を、置換基として有するビフェニル系、同フェニルシクロヘキサン系、同トラン系、同スチルベン系又は同ターフェニル系の化合物、又はそれらの混合物等が挙げられる。
さらに、下記の化合物を例示することができる。

0039

0040

Rは水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基、シアノ基、C1 〜C12アルキル基、C1 〜C12アルコキシ基、C2 〜C12アルケニル基又はC2 〜C12アルコキシアルキル基を表し、R’はC1 〜C12アルキル基、C1 〜C12アルコキシ基、C2 〜C12アルケニル基又はC2 〜C12アルコキシアルキル基を表し、Wは単結合の場合は、フッ素原子、トリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、モノフルオロメトキシ基又はシアノ基であってもよい。また、上記化合物の芳香環はフッ素原子で置換されていてもよい。〕

0041

[発明の効果]
本発明は、TN(捩れネマティック)型液晶素子、STN(超捩れネマティック)型液晶素子、FLCD(強誘電性液晶ディスプレイ)、PDLC(ポリマー分散型液晶)型液晶素子に代表される表示素子に用いられる液晶組成物の安定化法として有用である。また、当該安定化法を用いた、安定化された液晶組成物及びこれらの液晶組成物を用いた液晶素子を提供することが出来る。

0042

次に本発明を実施例によりさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例1〜 は、液晶化合物に、酸化防止剤を2重量%添加し、空気中、暗所耐熱試験(150℃、2時間)を行った後、液体クロマトグラフィーカラムSUMIPAX QSDA−212 6mmπX15cm,254nm,MeCNelution)を用いて化合物の純度を定量した。

0043

実施例1
4−(4−ペンチルシクロヘキシルベンズニトリル(5PCH)50mgに、フェノール系酸化防止剤であるテトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタンを2重量%添加し、空気中、暗所で耐熱試験(150℃、2時間)を行い、液体クロマトグラフィーによって回収率を求めた。比較として酸化防止剤を添加せずに同様の試験を行った。その結果を表1に示す。

0044

0045

実施例2
4−ペンチル−シアノビフェニル(5CB)50mgに、フェノール系酸化防止剤であるテトラキス〔メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート〕メタンを2重量%添加し、空気中、暗所で耐熱試験(150℃、2時間)を行い、液体クロマトグラフィーにより求めた。比較として酸化防止剤を添加せずに同様の試験を行った。その結果を表2に示す。

0046

0047

実施例3〜6
4−(4−プロピルシクロヘキシル)ベンズニトリル(3PCH)50mgに、酸化防止剤を2重量%添加し、空気中、暗所で耐熱試験(150℃、2時間)を行い、液体クロマトグラフィーにより求めた。比較として酸化防止剤を添加せずに同様の試験を行った。その結果を表3に示す。また、実施例5と比較例の液体クロマトグラム図1及び図2に示す。

0048

0049

酸化防止剤
A:ジミリスチル3,3’−チオジプロピオネート
B:トリス(ノニルフェニル)ホスファイト(リン酸系酸化防止剤)2重量%
C/D:2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(フェノール系酸化防止剤1重量%/トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル) ホスファイト(リン酸系酸化防止剤)1重量%
C/B:2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール(フェノール系酸化防止剤1重量%/トリス(ノニルフェニル) ホスファイト(リン酸系酸化防止剤)1重量%

0050

実施例7
4−ペンチル−シアノビフェニル(5CB)(300mg)に、ヒンダードアミン系安息香剤ビス(N−メチル−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン)セバケートを0.2重量%添加した。これをサンプル管に入れ、島津製作所製耐光性試験機サンテスタXF−180にて16時間光照射し、液体クロマトグラフィーにより回収率を求めた。比較として光安定剤を添加せずに同様の試験を行った。その結果を表4に示す。

0051

図面の簡単な説明

0052

実施例5で得られた液体クロマトグラムを示す。
実施例3〜6の比較例の液体クロマトグラムを示す。

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