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技術 ジヒドロベンゾピラン誘導体の製造方法

出願人 株式会社トクヤマ
発明者 ワンヨイケジョージナガ椎木啓文志波孝則
出願日 2005年6月28日 (14年0ヶ月経過) 出願番号 2005-188168
公開日 2007年1月18日 (12年6ヶ月経過) 公開番号 2007-008822
状態 拒絶査定
技術分野 複数複素環系化合物
主要キーワード 水溶性有機溶媒溶液 振動攪拌 スクリュー翼 ディスクタービン翼 樹脂ライニング 攪拌強度 開環物 医薬原体
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重要な関連分野

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課題

グリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体を簡便な操作でかつ高純度で、安全に製造する方法を提供する。

解決手段

ヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体エピハロヒドリン塩基存在下に反応させて、グリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体を得る工程を含むグリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体の製造方法において、エピハロヒドリンの使用量をヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体1molに対して2.0〜4.0molとすると共に、前記反応をアセトンのような比誘電率が10〜23である水溶性有機溶媒と水との混合溶媒中で行う。

概要

背景

3,4−ジヒドロ−8−(2−ヒドロキシ−3−イソプロピルアミノプロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピランは、一般名ニプラジロールと呼ばれている医薬原体であり、循環系疾患治療剤高眼圧症治療剤等に用いられている。

一般にニプラジロールは、3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン(以下、フェノール体ともいう)を原料とする2段階反応で製造されている(特許文献1参照)。即ち、1段目としてフェノール体をエピハロヒドリンとを塩基存在下反応させ、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン(以下、エポキシ体ともいう)を得、続いて2段目で前記エポキシ体とイソプロピルアミンとの反応により、ニプラジロールを得ている。

そして、前記特許文献1には、フェノール体(18.1g、85.71mmol、1当量)に1,4−ジオキサン(248g、240ml)を加えて溶解し、更に1N−水酸化ナトリウム水溶液(80.15ml)および、エピクロルヒドリン(38.1g、32.2ml、411.76mmol、4.8当量)を加えて50℃で2時間反応させた後、クロロホルム(500ml)を加え、飽和食塩水洗浄し、乾燥したのちにクロロホルムを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製することにより収量16.35g(61.18mmol、収率71.4%)でエポキシ体を得たことが記載されている。

特公昭60−54317号公報

概要

グリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体を簡便な操作でかつ高純度で、安全に製造する方法を提供する。ヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体とエピハロヒドリンを塩基存在下に反応させて、グリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体を得る工程を含むグリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体の製造方法において、エピハロヒドリンの使用量をヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体1molに対して2.0〜4.0molとすると共に、前記反応をアセトンのような比誘電率が10〜23である水溶性有機溶媒と水との混合溶媒中で行う。 なし

目的

そこで、本発明は、上記(1)〜(5)に示したような問題が無いエポキシ体の製造方法を提供することを目的とする。

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

ヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体エピハロヒドリン塩基存在下に反応させて、グリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体を得る工程を含むグリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体の製造方法において、エピハロヒドリンの使用量をヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体1molに対して2.0〜4.0molとすると共に、前記反応を比誘電率が10〜23である水溶性有機溶媒と水との混合溶媒中で行うことを特徴とする前記方法。

技術分野

0001

本発明は、循環系疾患治療剤等の医薬中間体として有用なグリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体の製造方法に関する。

背景技術

0002

3,4−ジヒドロ−8−(2−ヒドロキシ−3−イソプロピルアミノプロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピランは、一般名ニプラジロールと呼ばれている医薬原体であり、循環系疾患治療剤、高眼圧症治療剤等に用いられている。

0003

一般にニプラジロールは、3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン(以下、フェノール体ともいう)を原料とする2段階反応で製造されている(特許文献1参照)。即ち、1段目としてフェノール体をエピハロヒドリンとを塩基存在下反応させ、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン(以下、エポキシ体ともいう)を得、続いて2段目で前記エポキシ体とイソプロピルアミンとの反応により、ニプラジロールを得ている。

0004

そして、前記特許文献1には、フェノール体(18.1g、85.71mmol、1当量)に1,4−ジオキサン(248g、240ml)を加えて溶解し、更に1N−水酸化ナトリウム水溶液(80.15ml)および、エピクロルヒドリン(38.1g、32.2ml、411.76mmol、4.8当量)を加えて50℃で2時間反応させた後、クロロホルム(500ml)を加え、飽和食塩水洗浄し、乾燥したのちにクロロホルムを留去し、残渣をカラムクロマトグラフィーにより精製することにより収量16.35g(61.18mmol、収率71.4%)でエポキシ体を得たことが記載されている。

0005

特公昭60−54317号公報

発明が解決しようとする課題

0006

しかしながら上述の方法には、下記(1)〜(5)に示す問題がある。
(1) 毒性の高い1,4−ジオキサンを使用している。
(2)環境汚染物質であるクロロホルムを大量に使用している。
(3)エポキシ体が開環した化合物が副生する。
(4) そのため、カラムクロマトグラフィーによる精製が必要になる。
(5)収率が71.4%とあまり高くない。

0007

そこで、本発明は、上記(1)〜(5)に示したような問題が無いエポキシ体の製造方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0008

本発明は、上記課題を解決するものであり、ヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体とエピハロヒドリンを塩基存在下に反応させて、グリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体を得る工程を含むグリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体の製造方法において、エピハロヒドリンの使用量をヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体1molに対して2.0〜4.0molとすると共に、前記反応を比誘電率が10〜23である水溶性有機溶媒と水との混合溶媒中で行うことを特徴とする。

発明の効果

0009

本発明の製造方法により、簡便かつ安全に、高純度でグリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体を提供することができる。

発明を実施するための最良の形態

0010

本発明の製造方法では、ヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体(以下、HDBPと略記することもある)とエピハロヒドリンを塩基存在下で反応させ、グリシドキシジヒドロベンゾピラン誘導体(以下、GDBPと略記することもある)を得るが、反応に使用するヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体とエピハロヒドリンとのモル比特定範囲とすると共に、特定の溶媒中で反応を行うことを除けば従来の方法と特に変わる点は無い。

0011

即ち、原料として使用するヒドロキシジヒヒドロベンゾピラン誘導体(HDBP)としては、3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−7−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−7−ヒドロキシ−2H−1−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−6−ヒドロキシ−2H−1−ベンゾピラン、3,4−ジヒドロ−5−ヒドロキシ−2H−1−ベンゾピランを挙げることができる。これらの中でも薬効の観点から、3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピランが好適に使用される。

0012

また、エピハロヒドリンとしては、エピクロロヒドリン又はエピブロモドリンが好適に使用される。

0014

本発明の製造方法においては、上記反応を行うに際し、エピハロヒドリンの使用量をヒドロキシジヒドロベンゾピラン誘導体1molに対して2.0〜4.0molとすると共に、前記反応を比誘電率が10〜23である水溶性有機溶媒と水との混合溶媒中で行うことが重要である。このような条件を満足しないで反応を行った場合には、本発明の効果を得ることができない。たとえば、水溶性有機溶媒として誘電率が上記範囲から外れるものを使用した場合には、反応転化率が低下し、高い収率を得ることができない。また、上記モル比(ハロヒドリンmol/HDBPmol)が2.0未満であると、反応中にGDBPとHDBPが反応し不純物二量体ともいう)が副生する。また、4.0を越えると反応が進行してもGDBPが固体として析出せずに粘稠油状物として析出するため取り扱い難く、操作によるロスが多くなってしまう。

0015

比誘電率が10〜23である水溶性有機溶媒としては、このような条件を満足し、反応試材剤に対して不活性なものであれば特に限定されないが、効果の観点から、アセトンメチルイソブチルケトンメチルエチルケトン等のケトン類が好適に使用され、中でも、アセトンが最も好適に使用される。副生成物の抑制の観点から、水溶性有機溶媒の使用量は、HDBP100質量部に対して10〜10000質量部、特に50〜4000質量部とするのが好適である。

0016

また、水としては不純物の混入を避けることができるという観点から、イオン交換水蒸留水、又は精製水を使用するのが好適である。反応系内に水が存在しない場合には、水溶性有機溶媒間での縮合反応や他の副反応、およびHDBPと溶媒との副反応が助長される。水は、通常反応に使用する塩基の溶媒として反応系に添加される。反応収率の観点から、水の使用量は、HDBP100質量部に対して10〜10000質量部、特に50〜5000質量部とするのが好適である。

0017

上記反応は、比誘電率が10〜23である水溶性有機溶媒と水との混合溶媒中で塩基の存在下にHDBPとハロヒドリンとを混合すればよいが、副生成物の制御という理由から、上記水溶性有機溶媒とHDBPの混合液を予め調製し、次いで該混合液に塩基及び水を添加し、最後にエピハロヒドリンを添加するのが好適である。

0018

反応に使用する反応容器としては、たとえばコルベン、三口ガラス容器、四つ口ガラス容器、ステンレス反応器グラスライニング反応器、樹脂ライニング反応器など、反応器から金属イオン、特に重金属イオンが混入しない反応器を用いるのが好ましい。また、反応器は、反応温度の制御を高精度で行うために、温度計温度センサーが装着可能なものが好ましい。ジヒドロベンゾピラン化合物は光による分解しやすいため、ガラス製の反応器を使用する場合には褐色ガラス製のものを使用するかアルミホイルなどを使用して遮光するのが好ましい。

0019

さらに、反応は攪拌下で行うのが好ましく、攪拌方法としてはマグネティックスターラーメカニカルスターラー又は振動攪拌が採用される。スターラーピースの形状や攪拌翼形状は反応器の種類や必要とする攪拌強度等に応じて適宜選択すればよい。好適に使用できる攪拌翼を例示すれば、ファウドラーマックスブレンド翼、フルゾーン翼ヘリカル翼スクリュー翼ディスクタービン翼等を挙げることができる。

0020

本反応において、最初に調製されるHDBPと水溶性有機溶媒との混合液は均一溶液であることが好ましいが、HDBPが一部溶解していれば懸濁状態であってもよい。また、混合液の調製に際しては水溶性有機溶媒中にHDBPを添加する方法が一般的であるが、逆であってもよい。水溶性有機溶媒の使用量は、あまり大量に使用すると副生成物が生成しやすくなり、収率も低下する傾向があることから、HDBP濃度が1〜50質量%となるような量を使用するのが好ましい。

0021

本反応では、このようにして調製したHDBPと水溶性有機溶媒溶液との混合液に塩基及び水を添加する。塩基が有機塩基であり、水と相溶しない塩基であっても分離状態のまま添加する。この場合、水溶性有機溶媒が存在するため添加後には有機塩基は溶解する。本反応では、塩基及び水溶液を添加後、反応液均一性を維持するため、10分以上攪拌するのが好ましい。

0022

なお、塩基及び水を添加する際にHDBPの着色が認められる場合や発熱観測される場合は、適宜冷却等を施すとよい。また、添加方法一気に添加してもよく、滴下ロート滴下ポンプ等を使用して、少量ずつ連続添加してもよく、断続的に添加してもよく、また2回以上に分けて添加してもよい。

0023

これら塩基の使用量は、収率、純度の点から、塩基がアルカリ金属又はアルカリ土類金属水酸化物炭酸塩である場合にはHDBP1モルに対して、0.5〜5モル、特に0.8〜3モル使用するのが好ましく、塩基が4級アンモニウム塩である場合にはHDBP1モルに対して、0.01〜5モル、特に0.1〜3モル使用するのが好ましい。

0024

本反応では、上記のようにして調製された混合液(HDBP、水溶性有機溶媒、塩基及び水を含む)に、エピハロヒドリンを添加することにより反応を行う。このときエピハロヒドリンの添加量はHDBPのモル数の2.0〜4.0倍の範囲にする必要がある。こうすることで、生成物であるGDBPは高純度の固体として析出するようになる。エピハロヒドリンの添加方法としては遅くとも2時間以内に全量を添加することが好ましい。低速度で添加すると二量体が副生する傾向がある。反応温度は、GDBPが開環することによって生じる副生成物の生成を抑制するという観点から−5〜45℃の範囲とするのが好ましくい。また、反応は、大気圧下、減圧下、加圧下のいずれで行ってもよい。反応の終了は、反応液を経的に分析して確認すればよいが、通常は0.5〜100時間で完結する。なお、分析方法としては、ガスクロマトグラフィーGC)や高速液体クロマトグラフィーHPLC)、薄層クロマトグラフィーTLC)が採用できる。

0025

本反応では、生成したGDBPは固体として析出してくるので、反応終了後は、析出したGDBPを固液分離してGDBPを単離すればよい。このとき高い収率を得るためには反応液を冷却し、できるだけ多くの生成物を析出させるのが好ましい。通常は、反応液を0〜15℃で0.5h以上攪拌すればよい。このとき、収率を高くする目的で水を加えることも好ましい。添加する水の量としては、HDBP100質量部に対して、10〜10000質量部の範囲とするのが好ましい。水を添加後さらに0〜15℃で0.5h以上攪拌することにより、より多くのGDBPが析出する。

0026

析出したGDBPは、遠心分離ろ過、過圧ろ過、減圧濾過デカンテーションフィルタープレスなどの固液分離操作により回収される。さらに高純度のGDBPを得るためには、回収されたGDBPを水でリンスするとよい。

0027

得られたGDBPのウエット結晶は安定であるため、温風乾燥凍結乾燥減圧乾燥加熱減圧乾燥、風乾天日干等の通常の乾燥方法で乾燥することができる。乾燥温度や乾燥時間は、乾燥方法に応じて適宜決定すればよい。

0028

この様にして得られたGDBPの収率は90%以上と非常に高く、しかもその純度は、従来法の反応で得られたものをカラムクロマトグラフィーにより精製を行ったものと同等である。

0029

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

0030

実施例1
温度計、攪拌機還流器を装着した褐色ガラス製の5000ml四つ口反応器にアセトン(比誘電率20.7)476gを導入した。ついで3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン158.25g(0.75mol)を添加し溶解させた。さらに内温が15℃となるように氷冷し、4質量%水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液1125g(NaOH1.125mol)を、20℃以下を維持しながら1時間かけて滴下し、さらに15℃で30分攪拌した。次にエピクロルヒドリン207.6g(2.24mol、HDBPモル数の3倍のモル数)を10分で添加した。その後、17℃以下で15時間攪拌を行ったところ結晶性の良い固体が析出していることを確認した。またHPLCで転化率を確認したところ転化率99%、GDBP(エポキシ体)の開環物生成量は1%以下であった。

0031

次いで、反応液に水1125gを添加し、10℃で2時間熟成した後に減圧濾過した。回収されたGDBPのウエット結晶を冷水1125gでリンスした後に、60℃で20時間減圧乾燥し、GDBP、即ち、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン収量は194g(収率92%)を得た。得られたGDBPのHPLC純度は99%であった。

0032

実施例2
実施例1において、水溶性有機溶媒としてメチルエチルケトン(比誘電率18.5)を使用した以外は実施例1に従った。HPLCで転化率を確認したところ転化率99%、GDBP(エポキシ体)の開環物の生成量は1%以下であった。またGDBP、即ち、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピランの収量は192g(収率91%)を得た。得られたGDBPのHPLC純度は99%であった。

0033

実施例3
実施例1において、水溶性有機溶媒としてメチルイソブチルケトン(比誘電率13.1)を使用した以外は実施例1に従った。HPLCで転化率を確認したところ転化率99%、GDBP(エポキシ体)の開環物の生成量は1%以下であった。またGDBP、即ち、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピランの収量は192g(収率91%)を得た。得られたGDBPのHPLC純度は99%であった。

0034

比較例1
温度計、攪拌機、還流器を装着した褐色ガラス製の5000ml四つ口反応器に1,4−ジオキサン(比誘電率2.2)476gを導入した。ついで3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン158.25g(0.75mol)を添加し溶解させた。さらに内温が15℃となるように氷冷し、4質量%水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液1125g(NaOH1.125mol)を、20℃以下を維持しながら1時間かけて滴下し、さらに15℃で30分攪拌した。次にエピクロルヒドリン207.6g(2.24mol、HDBPのモル数の3倍のモル数)を10分で添加した。その後、17℃以下で15時間攪拌を行ったところ一部油状化した固体が析出していた。HPLCで転化率を確認したところ転化率は99%であり、エポキシ体の開環物の生成量は8%であった。

0035

次いで、反応液に水1125gを添加し、10℃で2時間熟成した後に減圧濾過した。回収されたGDBPのウエット結晶を冷水1125gでリンスした後に、60℃で20時間減圧乾燥し、GDBP、即ち、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン収量は169g(収率80%)を得た。得られたGDBPのHPLC純度は93%であった。

0036

比較例2
実施例1において水溶性有機溶媒としてテトラヒドロフラン(比誘電率7.6)を使用した以外は実施例1に従った。HPLCで転化率を確認したところ転化率99%、GDBP(エポキシ体)の開環物の生成量は10%であった。またGDBP、即ち、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピランの収量は169g(収率80%)を得た。得られたGDBPのHPLC純度は92%であった。

0037

比較例3
実施例1において水溶性有機溶媒としてアセトニトリル(比誘電率37.5)を使用した以外は実施例1に従った。HPLCで転化率を確認したところ転化率98%、GDBP(エポキシ体)の開環物の生成量は11%であった。またGDBP、即ち、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピランの収量は169g(収率80%)を得た。得られたGDBPのHPLC純度は89%であった。

0038

比較例4
温度計、攪拌機、還流器を装着した褐色ガラス製の5000ml四つ口反応器にアセトン(比誘電率20.7)476gを導入した。ついで3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン158.25g(0.75mol)を添加し溶解させた。さらに内温が15℃となるように氷冷し、4質量%水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液1125g(NaOH1.125mol)を、20℃以下を維持しながら1時間かけて滴下し、さらに15℃で30分攪拌した。次にエピクロルヒドリン415.2g(4.48mol、HDBPモル数の6倍のモル数)を10分で添加した。その後、17℃以下で15時間攪拌を行ったところ粘稠な褐色油状物が沈降していた。

0039

比較例5
温度計、攪拌機、還流器を装着した褐色ガラス製の5000ml四つ口反応器にアセトン(比誘電率20.7)476gを導入した。ついで3,4−ジヒドロ−8−ヒドロキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン158.25g(0.75mol)を添加し溶解させた。さらに内温が15℃となるように氷冷し、4質量%水酸化ナトリウム(NaOH)水溶液1125g(NaOH1.125mol)を、20℃以下を維持しながら1時間かけて滴下し、さらに15℃で30分攪拌した。次にエピクロルヒドリン103.8g(1.12mol、HDBPモル数の1.5倍のモル数)を10分で添加した。その後、17℃以下で15時間攪拌を行ったところ結晶性の良い固体が析出していることを確認した。またHPLCで転化率を確認したところ転化率99%であった。しかしながら、GDBP(エポキシ体)の二量体が20%生成していた。

0040

次いで、反応液に水1125gを添加し、10℃で2時間熟成した後に減圧濾過した。回収されたGDBPのウエット結晶を冷水1125gでリンスした後に、60℃で20時間減圧乾燥し、GDBP、即ち、3,4−ジヒドロ−8−(2、3−エポキシ)プロポキシ−3−ニトロキシ−2H−1−ベンゾピラン収量は148g(収率70%)を得た。得られたGDBPのHPLC純度は85%であり、二量体が15%残存していた。

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