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技術 少なくとも一の求電子性モノマーと特定の顔料の混合物を含有する染色用組成物

出願人 ロレアル
発明者 ガエルブラン
出願日 2005年10月13日 (15年1ヶ月経過) 出願番号 2005-298736
公開日 2006年5月25日 (14年6ヶ月経過) 公開番号 2006-131629
状態 未査定
技術分野 化粧料 染色 顔料、カーボンブラック、木材ステイン
主要キーワード 無機核 サーモクロミック顔料 プレステージ ジュロキノン 非均質性 可溶性ガス ポリフェニルシロキサン 光発色性
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課題

暗色の毛髪において、繊維を薄色化又は脱色する必要がなく、またシャンプーに対して良好な堅牢性を示し、目に見える程の着色をケラチン物質に付与するための、新規組成物を提供する。

解決手段

本発明は、適切な染色用媒体に、少なくとも一の求電子性モノマー、少なくとも一の有色顔料、及び有色顔料よりも大きな屈折率を有する少なくとも一の顔料を含有せしめてなる染色用組成物に関する。本発明の組成物により、暗色のケラチン物質における着色の可視性を改善することができる。

概要

背景

概要

暗色の毛髪において、繊維を薄色化又は脱色する必要がなく、またシャンプーに対して良好な堅牢性を示し、目に見える程の着色をケラチン物質に付与するための、新規組成物を提供する。本発明は、適切な染色用媒体に、少なくとも一の求電子性モノマー、少なくとも一の有色顔料、及び有色顔料よりも大きな屈折率を有する少なくとも一の顔料を含有せしめてなる染色用組成物に関する。本発明の組成物により、暗色のケラチン物質における着色の可視性を改善することができる。なし

目的

本発明の目的は、暗色の毛髪において、繊維を薄色化又は脱色する必要がなく、シャンプーに対して良好な堅牢性を示す、目に見える程の着色を得ることができる、ケラチン物質、特にケラチン繊維、例えば毛髪を染色するための、新規の組成物を提供する

効果

実績

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請求項1

適切な染色用媒体に、少なくとも一の求電子性モノマー、少なくとも一の有色顔料、及び有色顔料よりも大きな屈折率を有する少なくとも一の顔料を含有せしめてなる染色用組成物

請求項2

求電子性モノマーが次の式(A):[上式中:・R1及びR2が互いに独立して、ほとんど又は全く求電子効果を有さない基を示し、・R3及びR4が互いに独立して、電子吸引性基を示す]のモノマー又はモノマー類である、請求項1に記載の組成物

請求項3

式(A)のモノマーが、R1及びR2が独立して、水素原子;好ましくは1〜20の炭素原子を有し、場合によっては一又は複数の窒素酸素又は硫黄原子を有していてよく、場合によっては-OR、-COOR、-COR、-SH、-SR、-OH、及びハロゲン原子から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で、直鎖状分枝状又は環状の炭化水素ベース基変性又は未変性ポリオルガノシロキサン残基ポリオキシアルキレン基を表し、Rが、重合体残基、又はハロゲン原子、-OH、-SR'、-SH、-COR'、-COOR'、-OR'から選択される一又は複数の基で置換されていてもよく、場合によっては一又は複数の窒素、酸素又は硫黄原子を有していてよく、1〜20の炭素原子を有する飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素ベース基を示し、ここでR'がC1-C10アルキル基を示す、ものである、請求項2に記載の組成物。

請求項4

式(A)のモノマーが、R3及びR4が独立して、基-N(R)3+、-S(R)2+、-SH2+、-NH3+、-NO2、-SO2R、-C≡N、-COOH、-COOR、-COSR、-CONHR、-CONH2、-F、-Cl、-Br、-I、-OR、-COR、-SH、-SR、及び-OH、直鎖状又は分枝状のアルケニル基、直鎖状又は分枝状のアルキニル基モノ-又はポリフルオロ(C1-C4)アルキル基、アリール基、又はアリールオキシ基から選択され、Rが、重合体残基、又はハロゲン原子、-OH、-SR'、-SH、-COR'、-COOR'、-OR'から選択される一又は複数の基で置換されていてもよく、場合によっては一又は複数の窒素、酸素又は硫黄原子を有していてよく、1〜20の炭素原子を有する飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素ベース基を示し、ここでR'がC1-C10アルキル基である、ものである、請求項2又は3に記載の組成物。

請求項5

モノマーが、次の式:[上式中、XはNH、S又はOを示し、R'3は水素原子又はRから選択され、R、R1及びR2は請求項3に記載されたものである]のシアノアクリラートモノマーである、請求項1又は2に記載の組成物。

請求項6

求電子性モノマーが、R1及びR2が水素原子を表すものである、請求項2ないし5のいずれか1項に記載の組成物。

請求項7

シアノアクリラートモノマーが、次の式:[上式中、R'3がC1-C10アルキル又は(C1-C4)アルコキシ(C1-C10)アルキル基を表し、R1及びR2が上述したものである]に相当する、請求項1ないし6のいずれか1項に記載の組成物。

請求項8

R'3が、6〜10の炭素原子を有するアルキル基である、請求項6に記載の組成物。

請求項9

R1及びR2が水素を表す、請求項7に記載の組成物。

請求項10

求電子性モノマーが、次の式:[上式中:R'3=-(CH2)7-CH3、-CH(CH3)-(CH2)5-CH3、-CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3、-(CH2)5-CH(CH3)-CH3、-(CH2)4-CH(C2H5)-CH3]のシアノアクリル酸アルキルである、請求項1ないし9のいずれか1項に記載の組成物。

請求項11

求電子性モノマーの量が、組成物の全重量に対して0.1〜80重量%である、請求項1ないし10のいずれか1項に記載の組成物。

請求項12

顔料が色素ペースト又はパウダーの形態である、請求項1ないし11のいずれか1項に記載の組成物。

請求項13

有色顔料が有機顔料又は有機顔料類である、請求項12に記載の組成物。

請求項14

有機顔料が、ニトロソニトロ、アゾ、キサンテンキノリンアントラキノン、及びフタロシアニン型の顔料、金属錯体型の顔料、及びイソインドリノンイソインドリンキナクリドンペリノン、ペリレンジケトピロロピロールチオインジゴジオキサジントリフェニルメタン、及びキノフタロン型の顔料から選択される、請求項13に記載の組成物。

請求項15

有色顔料が、無機核、核に有機顔料を付着させる少なくとも一のバインダー、及び核を少なくとも部分的に被覆する少なくとも一の有機顔料を含む粒子からなる複合顔料又は複合顔料類である、請求項12に記載の組成物。

請求項16

有色顔料が、有機染料吸着しており、アルミナシリカホウケイ酸ナトリウムカルシウム、ホウケイ酸アルミニウムカルシウム、及びアルミニウムから選択される無機基質からなるレーキ又はレーキ類である、請求項12に記載の組成物。

請求項17

有色顔料が、真珠光沢顔料基質に結合しないで干渉効果を有する顔料、蛍光顔料リン光顔料、フォトクロミック顔料、及びサーモクロミック顔料から選択される、特定の効果を有する顔料である、請求項12に記載の組成物。

請求項18

有色顔料が、チタン及び酸化鉄又は酸化クロムで被覆されたマイカ、チタン及び有機顔料で被覆されたマイカから選択される真珠光沢顔料又は真珠光沢顔料類、及びオキシ塩化ビスマスベースにした真珠光沢顔料である、請求項12に記載の組成物。

請求項19

有色顔料よりも大きな屈折率を有する顔料が無機顔料である、請求項1ないし18のいずれか1項に記載の組成物。

請求項20

無機顔料が、酸化ジルコニウム又は酸化セリウム、及び酸化鉄又は酸化クロム、マンガンバイオレットウルトラマリンブルー水和クロムフェリックブルー、及び二酸化チタンから選択される、請求項19に記載の組成物。

請求項21

有色顔料よりも大きな屈折率を有する染料が真珠光沢顔料である、請求項19に記載の組成物。

請求項22

顔料が、組成物の全重量に対して0.05〜40%の濃度でそれぞれ存在している、請求項1ないし21のいずれか1項に記載の組成物。

請求項23

顔料の大きさが10nm〜200μmである、請求項1ないし22のいずれか1項に記載の組成物。

請求項24

無水である、請求項1ないし23のいずれか1項に記載の組成物。

請求項25

染色用媒体が、芳香族アルコール脂肪アルコール、変性又は未変性のポリオール揮発性又は非揮発性シリコーン類鉱物性有機又は植物性油オキシエチレン化又は非オキシエチレン化されたロウパラフィンアルカン類脂肪酸脂肪アミド及び脂肪エステルから選択される、請求項1ないし24のいずれか1項に記載の組成物。

請求項26

求核剤をさらに含有している、請求項1ないし25のいずれか1項に記載の組成物。

請求項27

求核剤が水である、請求項26に記載の組成物。

請求項28

請求項1ないし25のいずれか1項に記載の組成物を、求核剤の存在下、ケラチン物質に適用することを特徴とする、ケラチン物質の染色方法

請求項29

請求項26又は27に記載の組成物を適用する、請求項28に記載の方法。

請求項30

顔料を含有する組成物を繊維に適用することからなる第1工程、及び求電子性モノマーを含有する組成物を適用することからなる第2工程を含み、求核剤が、顔料を含有する組成物、又は別の組成物に存在している、請求項28に記載の方法。

請求項31

顔料を含有する組成物が顔料の水性組成物であり、及び求電子性モノマーを含有する組成物が無水である、請求項30に記載の方法。

請求項32

ケラチン繊維を染色するための、請求項28ないし31のいずれか1項に記載の方法。

請求項33

少なくとも一の顔料を含有する第1の組成物、請求項1ないし11のいずれか1項に記載の求電子性モノマーを含有する第2の組成物、及び求核剤を含有する第3の組成物を含む染色用キット

請求項34

顔料と求電子性モノマーを含有する組成物が、同じ無水組成物に存在している、請求項33に記載のキット。

請求項35

ケラチン物質を染色するための、請求項1ないし27のいずれか1項に記載の組成物の使用。

請求項36

ケラチン繊維を染色するための、請求項35に記載の使用。

0001

本発明は、少なくとも一の求電子性モノマーと特定の顔料の少なくとも一の混合物を含有する、ケラチン物質、特にケラチン繊維、例えば毛髪を染色するための組成物に関する。

0002

ケラチン繊維の染色の分野において、一時的に着色させるための顔料又は直接染料を使用するか、又は永続的に着色させるための染料先駆物質を使用する種々の技術により、ケラチン繊維を染色することが既に知られている。
一時的な着色又は直接的な着色は、直接染料を含有する染色用組成物を用いて、ケラチン繊維を染色することからなる。これらの染料は、ケラチン繊維に対する親和性を有する着色した又は着色する分子である。それらは、所望の着色を得るのに必要な期間ケラチン繊維に塗布され、ついですすがれる。

0003

使用される従来の染料は、特にニトロベンゼンアントラキノンニトロピリジン、アゾ、キサンテンアクリジンアジン、又はトリアリールメタン型の染料、又は天然染料である。
これらの染料のいくつかは、薄色化条件下で使用可能で、暗色の毛髪に目に見える程の着色を得ることができる。

0004

また、酸化染色により、ケラチン繊維を永続的に染色することも知られている。この染色技術は、酸化ベース及びカップラー等の染色先駆物質を含有する組成物を、ケラチン繊維に適用することからなる。酸化剤の作用下、これらの先駆物質は、毛髪において一又は複数の色種を形成する。
酸化ベース及びカップラーに関わる多様な分子により、多種の色調を得ることができ、そこから得られる着色は、永続的で強く、外的要因、特に光、悪天候洗浄発汗及び摩擦に対して耐性がある。

0005

暗色の毛髪で可視化するために、これら2つの染色技術には、先に又は同時に、ケラチン繊維を脱色する必要がある。酸化剤、例えば過酸化水素又は過酸塩を用いて実施されるこの脱色工程は、ケラチン繊維をあまり劣化させないということはなく、それらの美容特性を損なわせる。そして、毛髪は粗く、もつれをほぐすことがより困難になり、さらに脆性化する傾向を有するようになる。

0006

他の染色方法は、顔料を使用することからなる。実際、ケラチン繊維の表面に顔料を使用することにより、表面の顔料が繊維の本来の色調を覆うため、一般的に、暗色の毛髪に目に見える程の着色を得ることができる。ケラチン繊維を染色するために顔料を使用することは、例えば仏国特許出願第2741530号に記載されており、少なくとも一の酸性官能基を有する皮膜形成ポリマー粒子の少なくとも一の分散液と、該分散液の連続相に分散した少なくとも一の顔料を含有する組成物を、ケラチン繊維を染色するために使用することが推奨される。
この染色方法により得られる着色は、シャンプーに対する堅牢性が低いという欠点を有する。

0007

さらに、求電子性モノマーを含有する組成物を使用して毛髪を処理するための組成物が、仏国特許出願第2833489号において知られている。このような組成物により、完全に被覆されて脂性感のない毛髪を得ることができる。

0008

本発明の目的は、暗色の毛髪において、繊維を薄色化又は脱色する必要がなく、シャンプーに対して良好な堅牢性を示す、目に見える程の着色を得ることができる、ケラチン物質、特にケラチン繊維、例えば毛髪を染色するための、新規の組成物を提供することにある。
この目的は本発明により達成され、その主題は、適切な染色用媒体に、少なくとも一の求電子性モノマー、少なくとも一の有色顔料、及び有色顔料よりも大きな屈折率を有する少なくとも一の顔料を含有せしめてなる染色用組成物にある。

0009

本発明の組成物により、暗色のケラチン物質における着色の可視度を改善することができる。特に、暗色のケラチン繊維の場合に、ケラチン繊維を薄色化又は脱色する必要がなく、従ってケラチン繊維を物理的に劣化させることなく、目に見える程の着色を得ることができる。さらに、本発明の組成物の顔料の組合せにより、より被覆力の良好な組成物を得ることができ、白髪成功裏に覆うことができるようになる。
さらに、この着色は、毛髪が受けるであろう種々の攻撃要因、例えばシャンプー、摩擦、光、悪天候、及び永続的な再成形施術に対して、良好な耐性を示す。これらの特性は、シャンプーに対する着色耐性に関して特に顕著である。

0010

また本発明の主題は、ケラチン物質に本発明の組成物を塗布することを含む、ケラチン物質の染色方法、及びケラチン物質、特に毛髪等のケラチン繊維を染色するための、本発明の組成物の使用にある。
本発明の他の主題は、第1に上述した顔料の混合物、第2に求電子性モノマーを収容するキットに関する。

0011

本発明において、顔料は、20℃で0.01%未満、好ましくは0.0001%未満の水溶解度を示し、350〜700nmの吸光度、好ましくは最大の吸光度を示す。
本発明で有用な顔料は、色素ペースト又はパウダーの形態であってよい。

0012

本発明の組成物に有用な有色顔料は、有機顔料であってよい。「有機顔料」なる用語は、有機顔料の章において、ウルマン百科事典に定義されているものに相当する任意の顔料を意味することを意図している。有機顔料は、特にニトロソニトロ、アゾ、キサンテン、キノリン、アントラキノン、及びフタロシアニン化合物金属錯体型化合物、及びイソインドリノンイソインドリンキナクリドンペリノン(perinone)、ペリレンジケトピロロピロールチオインジゴジオキサジントリフェニルメタン、及びキノフタロン化合物から選択され得る。
有機顔料(類)は、例えばカルミンカーボンブラックアニリンブラック、アゾイエロー、キナクリドン、フタロシアニンブルーソルガムレッド参照符号CI42090、69800、69825、73000、74100、74160で色表(Color Index)に体系化されている青色顔料、参照符号CI 11680、11710、15985、19140、20040、21100、21108、47000、47005で色表に体系化されている黄色顔料、参照符号CI 61565、61570、74260で色表に体系化されている緑色顔料、参照符号CI 11725、15510、45370、71105で色表に体系化されているオレンジ色顔料、参照符号CI 12085、12120、12370、12420、12490、14700、15525、15580、15620、15630、15800、15850、15865、15880、17200、26100、45380、45410、58000、73360、73915、75470で色表に体系化されている赤色顔料、及び仏国特許第2679771号に記載されているインドール又はフェノール誘導体酸化重合により得られる顔料から選択されてもよい。

0013

これらの顔料は、欧州特許第1184426号に記載されているような、複合顔料の形態のものであってもよい。この複合顔料は、特に無機核、核に有機顔料を付着させる少なくとも一のバインダー、及び核を少なくとも部分的に被覆する少なくとも一の有機顔料を含む粒子からなるものであってよい。
例えば:
− ジュネ・コスニル(JAUNE COSMENYL)IOG:ピグメント・イエロー3(CI11710)
− ジュネ・コスメニルG:ピグメント・イエロー1(CI 11680)
− オレンジ・コスメニルGR:ピグメント・オレンジ43(CI 71105)
ルージュ・コスメニルR'':ピグメント・レッド4(CI 12085)
−カルミン・コスメニルFB:ピグメント・レッド5(CI 12490)
バイオレット・コスメニルRL:ピグメント・バイオレット23(CI 51319)
ブルー・コスメニルA2R:ピグメント・ブルー15.1(CI 74160)
バート・コスメニルGG:ピグメント・グリーン7(CI 74260)
− ノワール・コスメニルR:ピグメント・ブラック7(CI 77266)
名称で、ヘキスト社(Hoechst)から販売されている製品等の、有機顔料の色素ペーストを挙げることができる。

0014

有色顔料はレーキ類であってもよい。「レーキ類」なる用語は、不溶粒子上に吸着した染料を意味することを意図しており、このようにして得られたアセンブリは、使用中も不溶性が維持されている。染料が吸着している無機基質は、例えばアルミナシリカホウケイ酸ナトリウムカルシウム、又はホウケイ酸アルミニウムカルシウム、及びアルミニウムである。有機染料として、コチニールカルミンを挙げることができる。
レーキ類の例としては、次の名称:
D&C Red 21(CI45380)、D&C Orange 5(CI 45370)、D&C Red 27(CI 45410)、D&C Orange 10(CI 45425)、D&C Red 3(CI 45430)、D&C Red 7(CI 15850:1)、D&C Red 4(CI 15510)、D&C Red 33(CI 17200)、D&C Yellow 5(CI 19140)、D&C Yellow 6(CI 15985)、D&C Green(CI 61570)、D&C Yellow 10(CI 77002)、D&C Green 3(CI 42053)、D&C Blue 1(CI 42090)で公知の製品を挙げることができる。

0015

また有色顔料は、特定の効果を有する顔料であってもよい。「特定の効果を有する顔料」なる用語は、一般的に、観察条件(光、温度、観視角度など)の関数として変化し、また非均質性である、着色した外観(所定の色調、所定の鮮やかさ及び所定レベル輝度により特徴付けられる)を生じる顔料を意味することを意図する。従って、それらは、標準的な不透明、半透明、又は透明で均質な色調を提供する、白色又は有色顔料とは対照的である。
特定の効果を有する2種類の顔料が存在し:低屈折率を有するもの、例えば蛍光光発色性又は温度発色性の顔料、及び高屈折率を有するもの、例えば真珠光沢剤又はフレークである。

0016

特定の効果を有する顔料の例としては、真珠光沢顔料、例えば白色の真珠光沢顔料、特にチタンで被覆されたマイカ、又はオキシ塩化ビスマスで被覆されたマイカ、有色の真珠光沢顔料、例えばチタン及び酸化鉄で被覆されたマイカ、チタン、特にフェリックブルー又は酸化クロムで被覆されたマイカ、チタン及び上述したタイプの有機顔料で被覆されたマイカ、またオキシ塩化ビスマスをベースにした真珠光沢顔料を挙げることができる。
さらに、特定の効果を有する顔料には、日光で蛍光を発するか、又は紫外線蛍光を生じる物質であろうとなかろうと、蛍光顔料リン光顔料、フォトクロミック顔料、及びサーモクロミック顔料が含まれる。

0017

本発明の組成物は、有色顔料よりも大きな屈折率を有する一又は複数の顔料をさらに含有している。
有色顔料(類)よりも大きな屈折率を有する顔料(類)は、無機顔料であってよい。「無機顔料」なる用語は、無機顔料の章において、ウルマン百科事典に定義されているものに相当する任意の顔料を意味することを意図している。本発明で有用な無機顔料としては、酸化ジルコニウム又は酸化セリウム、及び酸化鉄又は酸化クロム、マンガンバイオレットウルトラマリンブルー水和クロム、フェリックブルー、及び二酸化チタンを挙げることができる。さらに次の無機顔料:Ta2O5、Ti3O5、Ti2O3、TiO、ZrO2を、TiO2、ZrO2、Nb2O5、CeO2、ZnSとの混合物として使用してもよい。

0018

また、有色顔料(類)よりも大きな屈折率を有する顔料(類)は、真珠光沢顔料、例えば白色の真珠光沢顔料、特にチタン又はオキシ塩化ビスマスで被覆されたマイカ、有色の真珠光沢顔料、例えば酸化鉄及びチタンで被覆されたマイカ、チタン、特にフェリックブルー又は酸化クロムで被覆されたマイカ、チタン及び上述した有機顔料で被覆されたマイカ、またオキシ塩化ビスマスをベースにした真珠光沢顔料を挙げることができる。例えば、エンゲルハルト社(Engelhard)から販売されている顔料セリニ(Cellini)(マイカ-TiO2-レーキ)、エッカート社(Eckart)から販売されているプレステージ(Prestige)(マイカ-TiO2)、又はメルク社(Merck)から販売されているコロロナ(Colorona)(マイカ-TiO2-Fe2O3)を挙げることができる。

0019

マイカ支持体上における真珠光沢剤に加えて、例えばアルミナ、シリカ、ホウケイ酸ナトリウムカルシウム、又はホウケイ酸アルミニウムカルシウム、及びアルミニウム等の合成基質をベースにした多層顔料を考慮することもできる。

0020

本発明で有用な顔料の大きさは、一般的に10nm〜200μm、好ましくは20nm〜80μm、より好ましくは30nm〜50μmである。
有色顔料(類)、及び有色顔料よりも大きな屈折率を有する顔料(類)は、それぞれ、組成物の全重量に対して、一般的に0.05〜50%、好ましくは0.1〜35%の量で、本発明の組成物に存在している。

0021

顔料の屈折率は、これらの率を測定するための公知の方法に従い、測定することができる。有機顔料の場合には、屈折率は、文献、Journal of the oil & colour chemists' association, 1948年9月, No.339, Vol.XXXIにおいて、A.C. Cooper, B.SC., A.R.I.C.,の「有機顔料の屈折率。その測定と有意性」に記載された方法に従い測定することができる。

0022

本発明の組成物に存在する求電子性モノマー(類)は、以下のものから選択され得る。
・Sayyah, J. Polymer Research, 2000, p97に記載の、ベンジリデンマロノニトリル誘導体(A)、2-(4-クロロベンジリデン)マロノニトリル(A1)、2-シアノ-3-フェニルアクリル酸エチル(B)、2-シアノ-3-(4-クロロフェニル)アクリル酸エチル(B1)



メチリデンマロナート誘導体、例えば:
・Hopff、Makromoleculare Chemie, 1961, p95、De Keyser、J. Pharm. Sci, 1991, p67,及びKlemarczyk、Polymer, 1998, p173による、2-メチレンマロン酸ジエチル(C)



・Breton、Biomaterials, 1998, p271、及びCouvreur、Pharmaceutical Research, 1994,p1270による、2-エトキシカルボニルメチレンオキシカルボニルアクリル酸エチル(D)



タコナート及びイタコンイミド誘導体、例えば:
・Bachrach、European Polymer Journal, 1976, p563によるイタコン酸ジメチル(E)



・Wanatabe、J. Polymer Science:Part A:Polymer chemistry, 1994, p2073による、N-ブチルイタコンイミド(F)、N-(4-トリル)イタコンイミド(G)、N-(2-エチルフェニル)イタコンイミド(H)、N-(2,6-ジエチルフェニル)イタコンイミド(I)



R=Bu(F)、4-トリル(G)、2-エチルフェニル(H)、2,6-ジエチルフェニル(I)
Gipstein、J. Org. Chem. 1980, p1486による、α-(メチルスルホニル)アクリル酸メチル(K)、α-(メチルスルホニル)アクリル酸エチル(L)、α-(tert-ブチルスルホニル)アクリル酸メチル(M)、tert-ブチル-α-(メチルスルホニル)アクリラート(N)、及びtert-ブチル-α-(tert-ブチルスルホニル)アクリラート(O)誘導体、及びShearer、米国特許第2748050号による、1,1-ビス(メチルスルホニル)エチレン(P)、1-アセチル-1-メチルスルホニルエチレン(Q)、α-(メチルスルホニル)ビニルスルホン酸メチル(R)、及びα-メチルスルホニルアクリロニトリル(S)誘導体



Boor、J. Polymer Science, 1971, p249による、メチルビニルスルホン(T)及びフェニルビニルスルホン(U)誘導体



Kanga、Polymer preprints(ACS, Division of Polymer Chemistry), 1987, p322による、フェニルビニルスルホキシド誘導体(V)



Bonner、Polymer Bulletin, 1992, p517による、3-メチル-N-(フェニルスルホニル)-1-アザ-1,3-ブタジエン誘導体(W)



アクリラート及びアクリルアミド誘導体、例えば:
・Kobayashi、Journal of Polymer Science, Part A:Polymer Chemistry, 2005, p2754による、N-プロピル-N-(3-トリイソプロポキシシリルプロピル)アクリルアミド(X)、及びN-プロピル-N-(3-トリエトキシシリルプロピル)アクリルアミド(Y)



・Rozenberg、International Journal of Plastics Technology, 2003, p17による、2-ヒドロキシエチルアクリラート(Z)及び2-ヒドロキシエチルメタクリラート(AA)



・Schmitt、Macromolecules, 2001, p2115による、N-ブチルアクリラート(AB)
・Ishizone、Macromolecules, 1999, p955による、tert-ブチルアクリラート(AC)

0023

本発明で有用な求電子性モノマーは、環状又は直鎖状であってもよい。環状である場合、電子吸引性基は好ましくは環外であり、すなわちモノマー環状構造の不可欠部分ではない。
特定の実施態様において、これらのモノマーは、少なくとも二の電子吸引性基を有する。
少なくとも二の電子吸引性基を有するモノマーの例としては、次の式(A):



[上式中:
・R1及びR2は互いに独立して、ほとんど又は全く求電子効果を有さない(ほとんど又は全く誘導吸引効果を有さない)基、例えば:
水素原子
−好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10の炭素原子を有し、場合によっては一又は複数の窒素酸素又は硫黄原子を有していてよく、場合によっては-OR、-COOR、-COR、-SH、-SR、-OH、及びハロゲン原子から選択される一又は複数の基で置換されていてもよい、飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素ベース基
変性又は未変性ポリオルガノシロキサン残基
ポリオキシアルキレン基
を示し、
・R3及びR4は互いに独立して、電子吸引性基(又は誘導吸引効果を有する基)を示し、好ましくは-N(R)3+、-S(R)2+、-SH2+、-NH3+、-NO2、-SO2R、-C≡N、-COOH、-COOR、-COSR、-CONH2、-CONHR、-F、-Cl、-Br、-I、-OR、-COR、-SH、-SR、及び-OH基、直鎖状又は分枝状のアルケニル基、直鎖状又は分枝状のアルキニル基モノ-又はポリフルオロ(C1-C4)アルキル基アリール基、例えばフェニル、又はアリールオキシ基、例えばフェノキシから選択され、
・Rは、ラジカル重合重縮合、又は環開裂により得ることのできる重合体残基、又はハロゲン原子、-OH、-SR'、-SH、-COR'、-COOR'、-OR'から選択される一又は複数の基で置換されていてもよく、場合によっては一又は複数の窒素、酸素又は硫黄原子を有していてよく、好ましくは1〜20、より好ましくは1〜10の炭素原子を有する飽和又は不飽和で、直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素ベース基を示し、ここでR'はC1-C10アルキル基を示す]
のモノマーを挙げることができる。

0024

「電子吸引性基又は誘導吸引効果を有する基(−1)」なる用語は、炭素よりも電気陰性である任意の基を意味することを意図している。研究PR Wells Progs. Phys. Org. Chem., Vol. 6, 111(1968)を参照として挙げることができる。
「ほとんど又は全く求電子効果を有さない基」なる表現は、その電気陰性度が炭素以下である任意の基を意味することを意図している。

0025

アルケニル又はアルキニル基は、好ましくは2〜20の炭素原子、より好ましくは2〜10の炭素原子を有する。
好ましくは1〜20の炭素原子を有する、飽和又は不飽和で直鎖状、分枝状又は環状の炭化水素ベース基としては、特に直鎖状又は分枝状のアルキル、アルケニル、又はアルキニル基、例えばメチル、エチルn-ブチル、tert-ブチル、イソブチルペンチル、ヘキシルオクチル、ブテニル、又はブチニルシクロアルキル基又は芳香族基を挙げることができる。

0026

置換された炭化水素ベース基としては、例えばヒドロキシアルキル又はポリハロアルキル基を挙げることができる。

0027

未変性のポリオルガノシロキサンの例としては、特にポリアルキルシロキサン類、例えばポリジメチルシロキサン類、ポリアリルシキサン類、例えばポリフェニルシロキサン類、及びポリアリールアルキルシロキサン類、例えばポリメチルフェニルシロキサン類を挙げることができる。
変性したポリオルガノシロキサン類としては、特に、ポリオキシアルキレン及び/又はシロキシ及び/又はシラノール及び/又はアミン及び/又はイミン及び/又はフルオロアルキル基を有するポリジメチルシロキサン類を挙げることができる。

0028

ポリオキシアルキレン基としては、特にポリオキシエチレン基及びポリオキシプロピレン基で、好ましくは1〜200のオキシアルキレン化単位を有するものを挙げることができる。
モノ-又はポリフルオロアルキル基としては、特に例えば-(CH2)n-(CF2)m-CF3、又は-(CH2)n-(CF2)m-CHF2で、n=1〜20及びm=1〜20である基を挙げることができる。

0029

置換基R1ないしR4は、化粧品活性を有する基で置換されていてもよい。特に使用される化粧品活性は、着色、酸化防止、UV-遮蔽及びコンディショニング機能を有する基から得られる。
色機能を有する基の例としては、特にアゾ、キノンメチン、シアノメチン、及びトリアリールメタン基を挙げることができる。
酸化防止機能を有する基の例としては、特にブチルヒドロキシアニソール(BHA)、ブチルヒドロキシトルエン(BHT)又はビタミンE型の基を挙げることができる。
UV-遮蔽機能を有する基の例としては、特にベンゾフェノンシンナマートベンゾアート、ベンジリデンショウノウ、及びジベンゾイルメタン型の基を挙げることができる。
コンディショニング機能を有する基の例としては、特にカチオン性脂肪エステル型の基を挙げることができる。

0030

上述したモノマーとして、好適なものには、次の式(B):



[上式中、
XはNH、S又はOを示し、
R1及びR2は上述した同様の意味を有し、好ましくはR1及びR2は水素原子を表し、
R'3は水素原子又は式(A)で記載されたRを表す]
シアノアクリラートファミリーのモノマー及びその誘導体がある。
好ましくは、XはOを示す。

0031

式(B)の化合物として:
a)ポリフルオロアルキル-2-シアノアクリラート類のファミリーに属するもの、例えば:
次の式:



の2-シアノ-2-プロペン酸-2,2,3,3-テトラフルオロプロピルエステル、又は次の式:



の2-シアノ-2-プロペン酸-2,2,2-トリフルオロエチルエステル
b)次の式:



[上式中、R'3はC1-C10アルキル又は(C1-C4)アルコキシ(C1-C10)アルキル基を表す]
のアルキル又はアルコキシアルキル-2-シアノアクリラート類;
のモノマーを挙げることができる。

0032

特に、2-シアノアクリル酸エチル、2-シアノアクリル酸メチル、n-プロピル-2-シアノアクリラート、2-シアノアクリル酸イソプロピル、tert-ブチル-2-シアノアクリラート、n-ブチル-2-シアノアクリラート、2-シアノアクリル酸イソブチル、3-メトキシブチルシアノアクリラート、n-デシルシアノアクリラート、2-シアノアクリル酸ヘキシル、2-エトキシエチル-2-シアノアクリラート、2-メトキシエチル-2-シアノアクリラート、2-オクチル-2-シアノアクリラート、2-プロポキシエチル-2-シアノアクリラート、n-オクチル-2-シアノアクリラート、及びシアノアクリル酸イソアミルを挙げることができる。

0033

本発明において、好ましくはモノマーb)が使用される。好ましい実施態様において、シアノアクリラートモノマー(類)は、C6-C10シアノアクリル酸アルキルから選択される。
特に好ましいモノマーは、式Fのシアノアクリル酸オクチル及びその混合物である。



[上式中:
R'3=-(CH2)7-CH3、
-CH(CH3)-(CH2)5-CH3、
-CH2-CH(C2H5)-(CH2)3-CH3、
-(CH2)5-CH(CH3)-CH3、
-(CH2)4-CH(C2H5)-CH3]

0034

本発明で使用されるモノマーは、支持体、例えばポリマーオリゴマー又はデンドリマー共有結合していてよい。ポリマー又はオリゴマーは、直鎖状、分枝状、櫛型又はブロックであってもよい。ポリマー性オリゴマー性又はデンドリマー性構造体における本発明のモノマーの分配性は、ブロックの形態の内部又は末端位置において、ランダムであってよい。

0035

本発明の組成物において、シアノアクリラートモノマーの量は、組成物の全重量に対して0.1〜80重量%、好ましくは1〜50重量%である。

0036

本発明において、求電子性モノマーは、求核剤の存在下、アニオン性経路を介して重合可能なモノマーである。「アニオン性重合」なる用語は、研究「上級有機化学(Advanced Organic Chemistry)」、第3版、Jerry March, 151-161頁に記載されているメカニズムを意味することを意図している。
アニオン性重合を開始可能な求核剤は、中性のpHで、水に含まれる水酸化物イオン等の、求核剤と接触してカルバニオンを生成可能な、それ自体公知のシステムである。「カルバニオン」なる用語は、「上級有機化学」、第3版、Jerry March, 141頁に記載されている化学種を意味することを意図している。

0037

求核剤は、本発明の組成物とは無関係に適用することができる。また求核剤は使用時に本発明の組成物に添加することもできる。
求核剤は、求核官能基を有する分子化合物、オリゴマー、デンドリマー、又はポリマーである。暗黙に限定するものではないが、挙げることのできる求核官能基は、官能基:R2N−、NH2−、Ph3C−、R3C−、PhNH−、ピリジン、ArS−、R-C−C−、RS−、SH−、RO−、R2NH、ArO−、N3−、OH−、ArNH2、NH3、I−、Br−、Cl−、RCOO−、SCN−、ROH、RSH、NCO−、CN−、NO3−、ClO4−、及びH2Oを含み、Phはフェニル基を表し;Arはアリール基を表し、RはC1-C10アルキル基を表す。

0038

求電子性モノマーは、当該技術に記載されている公知の方法に従い合成することができる。特に、シアノアクリラートモノマーは、米国特許第3527224号、米国特許第3591767号、米国特許第3667472号、米国特許第3995641号、米国特許第4035334号、及び米国特許第4650826号の教示に従い合成することができる。

0039

本発明の組成物に使用される適切な染色用媒体は、好ましくは無水及び非-吸湿性媒体である。「無水媒体」なる用語は、1%未満の水分を含有する媒体を意味することを意図している。
この実施態様において、本発明の組成物の染色用媒体は、好ましくは:
芳香族アルコール、例えばベンジルアルコール
脂肪アルコール
変性又は未変性のポリオール類、例えばグリセロールグリコールプロピレングリコールジプロピレングリコールブチレングリコール、又はブチルジグリコール
揮発性又は非揮発性シリコーン類、例えばシクロペンタシロキサンシクロヘキサシロキサン、ポリジメチルシロキサンで、未変性、又はフェニル及び/又はシロキシ及び/又はシラノール及び/又はアミン及び/又はイミン及び/又はフルオロアルキル及び/又はカルボキシル及び/又はベタイン及び/又は第4級アンモニウム等の官能基で変性されているもの;
鉱物性有機又は植物性油
オキシエチレン化又は非エトキシエチレン化されたロウパラフィンアルカン類、特にC5ないしC10アルカン類;
脂肪酸脂肪アミド類、脂肪エステル、特に脂肪アルコールベンゾアート又はサリチラート
から選択される。
好ましい実施態様において、媒体は、シリコーン、例えばポリジメチルシロキサン類及び変性したポリジメチルシロキサン類からなる。

0040

好ましくは、有機化合物は、25℃の温度、105Pa(760mmHg)下で、液体である化合物から選択される。
本発明の組成物の染色用媒体は、エマルションの形態であってもよく、及び/又はカプセル化されていてもよく、求電子性モノマーは使用時まで無水媒体に保持されている。染色用媒体がエマルションである場合、このエマルションは、例えば水、C1-C4脂肪族アルコール又はそれらの混合物からなり得る分散した又は連続した相、及びモノマーを含有する無水有機相からなる。カプセル又はマイクロカプセルの場合、カプセルは、無水媒体にモノマーを含有していてよく、また上述した無水媒体、水、C1-C4脂肪族アルコール、又はそれらの混合物に分散させてもよい。

0041

また、経時的な組成物の安定性を増加させるため、重合開始剤、特にアニオン性及び/又はラジカル重合開始剤を、本発明の組成物に導入してもよい。暗黙に限定されるものではないが、次の重合開始剤:二酸化硫黄一酸化窒素有機酸、例えばスルホン酸又はリン酸酢酸ラクトン三フッ化ホウ素ヒドロキノンとその誘導体、例えばヒドロキノンモノエチルエーテル又はtert-ブチルヒドロキノン、ベンゾキノンとその誘導体、例えばジュロキノンカテコールとその誘導体、例えばt-ブチルカテコール及びメトキシカテコール、アニソールとその誘導体、例えばメトキシアニソール又はヒドロキシアニソールピロガロールとその誘導体、p-メトキシフェノールヒドロキシブチルトルエン硫酸アルキル亜硫酸アルキル、スルホン酸アルキル、アルキルスルホキシド硫化アルキルメルカプタン類、及びその混合物を挙げることができる。アルキル基は、好ましくは1〜6の炭素原子を有する基を示す。
本発明の組成物における開始剤の濃度は、10ppmと10重量%、好ましくは50ppmと5重量%との間であってよい。

0042

さらに本発明の組成物は、求電子性モノマーにおいて何の反応性も示さず、組成物の粘度を増加可能な一又は複数のポリマーを含有してよい。粘度の増加により、求電子性モノマーの重合速度を低減させることができる。このため、網羅的ではないが、ポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)又は米国特許第6224622号に記載されているシアノアクリラートをベースにしたコポリマーを、本発明の組成物に添加することができる。

0043

本発明の組成物は、フィラーをさらに含有してよい。暗黙に限定されるものではないが、これには、ラメラ状又は非ラメラ状、鉱物性又は合成、無色又は白色の粒子が含まれる。それらは、組成物の全重量に対して0〜48重量%、好ましくは0.01〜30重量%、より好ましくは0.02重量%〜20重量%の割合で存在してよい。特に、タルクステアリン酸亜鉛、マイカ、カオリンポリアミドパウダー(ナイロン(登録商標))(アトケム社(Atochem)のオルソール(Orgasol))、ポリエチレンパウダーテトラフルオロエチレンポリマーのパウダー(テフロンB)、デンプン窒化ホウ素ポリマー性マイクロスフェア、例えば塩化ポリビニリデン/アクリロニトリルから作製されるもの、例えばエクスパンセル(Expancel)(ノーベルインダストリー社(Nobel Industrie))、又はアクリル酸コポリマーから作製されるもの(ダウコーニング社(Dow Corning)のポリトラップ(Polytrap)B)、及びシリコーン樹脂マイクロビーズ(例えば東トスパール(Tospearls)O)、エラストマー性オルガノポリシロキサン類を挙げることができる。

0044

また本発明の組成物は、一又は複数の従来からの顔料をさらに含有していてよい。それは、金属のパウダー又は粒子、例えばアルミニウム、亜鉛、銅等、パウダー又は粒子をさらに含有していてよい。

0045

さらに組成物は、標準的に使用される化粧品用活性剤をさらに含有していてよい。暗黙に限定されるものではないが、還元剤、酸化剤、脂肪物質、シリコーン類、増粘剤柔軟剤消泡剤保湿剤エモリエント塩基性化剤エラストマー可塑剤サンスクリーン剤、直接又は酸化染料クレイ類、コロイドミネラル香料解膠剤防腐剤、アニオン性、カチオン性、両性双性イオン性又は非イオン性界面活性剤、固定又は非固定ポリマー、コンディショニングポリマー、タンパク質ビタミン等を挙げることができる。

0046

これらの組成物は、種々の形態、例えばローションスプレー又はムースであってよく、また、シャンプーもしくはコンディショナーの形態で適用されてもよい。
スプレーのケースにおいて、本発明の組成物は噴霧剤を含有していてよい。噴霧剤は、エアゾール組成物の調製に通常使用されている圧縮又は液化ガスからなる。好ましくは、空気、二酸化炭素圧縮窒素、又は可溶性ガス、例えばジメチルエーテル、非ハロゲン化炭化水素、又はハロゲン化(特にフッ化)炭化水素、及びそれらの混合物が使用される。

0047

本発明の方法において、本発明の組成物は、求核剤の存在下、ケラチン物質、特に毛髪等のケラチン繊維に適用される。
本発明の方法の特定の実施態様において、シアノアクリラートモノマーの重合を開始可能な求核剤は、ケラチン繊維に予め塗布することもできる。求核剤は、純粋物、溶液、又はエマルションの形態で使用されてもよく、さらにはカプセル化されていてもよい。また、ケラチン繊維への塗布直前の使用時に、無水組成物に添加してもよい。
好ましくは、この求核剤は水である。この水は、例えばケラチン繊維を前もって湿らすことにより提供されてもよい。さらに、適用前に、組成物に直接添加されてもよい。
特定の実施態様においては、水溶液を用いて予め繊維を湿らすことにより、重合反応速度を調整することができ、そのpHは塩基、酸、又は酸/塩基の混合物を使用して調節される。酸及び/又は塩基は、無機又は有機であってよい。

0048

変形例において、本発明の方法では、いくつかの工程が実施され:第1工程は、顔料(類)を含有する組成物を繊維に塗布することからなり、第2工程は、求電子性モノマーを含有する組成物を塗布することからなり、求核剤は、顔料を含有する組成物、又は別の組成物に存在している。
この変形例において、顔料(類)を含有する組成物は、好ましくは顔料の水溶液であり、繊維を湿らせ、シアノアクリラートモノマーの塗布時に重合を開始させることができる。

0049

本発明の方法において、好ましい実施態様は、同組成物を使用して求電子性モノマーと顔料を塗布するか、又は最初に顔料、ついで求電子的モノマーを塗布することからなる。
本発明の方法は、付加的な中間又は最終工程、例えば化粧品の適用、すすぎ工程又は乾燥工程を含んでよい。乾燥は、フードヘアドライヤー及び/又は矯正トングを用いて実施することができる。特に、本発明の組成物の塗布に続き、すすぎをしてもよい。

0050

化学的性質機械的強度、厚み、外観、感触に関し、付着物の特定の性質が達成されるような重層を得るために、本発明の組成物を複数回塗布することができる。
とりわけ、インサイツで形成されるポリ(シアノアクリラート)の付着物を改善するために、繊維は、あらゆる種類のポリマーで前処理されてもよい。
また、アニオン性重合速度を調整するため、繊維の求核性を、ケラチン繊維の化学的転換により増加させることができる。例えば、本発明の組成物を塗布する前に、ケラチンを部分的に形成するジスルフィド架橋チオール還元することが挙げられる。非網羅的ではあるが、ケラチンを部分的に形成するジスルフィド架橋を還元する薬剤としては、次の化合物:無水チオ硫酸ナトリウム、パウダー状のメタ重亜硫酸ナトリウムチオ尿素亜硫酸アンモニウムチオグリコール酸チオ乳酸、チオ乳酸アンモニウム、モノチオグリコール酸グリセリルチオグリコール酸アンモニウムチオグリセロール、2,5-ジヒドロキシ安息香酸ジチオグリコール酸ジアンモニウム、チオグリコール酸ストロンチウム、チオグリコール酸カルシウム、ホルモスホキシル酸亜鉛チオグリコール酸イソオクチル、dl-システインモノエタノールアミンチオグリコラートを挙げることができる。

0051

毛髪処理、例えば直接又は酸化染色に先行して、本発明の組成物が適用されてもよい。
本発明のモノマーは、化粧品的許容可能な条件下、ケラチン繊維において重合可能なモノマーから、好ましくは選択される。特にモノマーの重合は、好ましくは80℃以下の温度で実施され、その適用がフード下での乾燥、ブロー乾燥、又はフラット熱式アイロン又はカール用トングの使用による仕上げを妨げるものではない。

0052

また本発明の主題は、顔料を含有する第1の組成物と、求電子性モノマー(類)を含有する第2の組成物、場合によっては求核剤を含有する第3の組成物を含む、染色用キットにある。この実施態様において、顔料(類)を含有する組成物は水性組成物であり、モノマー(類)を含有する組成物は無水組成物である。
第1の変形例において、キットは、顔料(類)と求電子性モノマー(類)を含有する第1の無水組成物と、求核剤を含有する第2の組成物を含む。
以下の非限定的実施例により、その範囲を制限することなく、本発明を例証する。

0053

次の化合物を使用し、試行を実施した:
モノマー:ケメンス社(Chemence)から販売されているRITE LOK CON895として公知の、1%のリン酸で安定化された2-オクチル-2-シアノアクリラート。
顔料1:2.75未満の屈折率を有し、サン社(Sun)からサンファスト・マゼンタ(Sunfast Magenta)122の名称で販売されているディスパース・レッド122、CI73915。
顔料2:2.75の屈折率を有し、WCD社から二酸化チタン(Titanium Dioxyde)USP BC 2559の名称で販売されている未処理の酸化チタン
染色用媒体:
ダウ・コーニング社からDC 1501フルイド(Fluid)の名称で販売されている、50%のアルファオメガ-ジヒドロキシポリジメチルシロキサンシクロペンタジメチルシロキサンの混合物(14.7/85.3)、
ダウ・コーニング社からDC 245 フルイドの名称で販売されている、50%のシクロペンタジメチルシロキサン。

0054

実施例1:
水性組成物を、10%の顔料1と10%の顔料2を用いて調製する。0.5gのこの水溶液を、Masson により出版されたC. Zviakの「Science des Traitements Capillaires(毛髪処理の科学)」1988, p.278に記載された天然色調の分類に従い、天然のチェスナット色に相当する、4に等しいトーン強度を有する、清浄で乾燥した天然の毛髪の束1gに塗布する。
続いて、毛髪の束をフード下で乾燥させ、ついで0.5gの水で湿らす。次に、10重量%のシアノアクリラートモノマーと、上述した染色用媒体を含有する組成物0.5gを、この湿った毛髪の束に塗布する。
塗布10分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
得られた毛髪の束はピンクに着色され、得られた色調は少なくとも6回のシャンプー施術後でも持続している。さらに、得られた色調は、顔料1のみを含有する組成物を使用して得られた色調よりも、より可視化されている。

0055

実施例2
上述した染色用媒体に10%の顔料1と10%の顔料2を含有せしめてなる組成物を調製する。モノマーが10重量%の最終濃度になるように、シアノアクリラートモノマーをこの組成物に添加する。0.5gの水で湿らせ、4に等しいトーン強度を有する、清浄で乾燥したナチュラルな毛髪の束に、0.5gのこの組成物を塗布する。
塗布10分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。上述したような、ピンクに着色された毛髪の束が得られる。
このようにして得られた着色は、極めてシャンプーに対する堅牢性がある。

0056

実施例3ないし10
次の組成物を染色用組成物の生産のために調製する。
色組成物
−サン社からサンファスト・マゼンタ122228-2410の
名称で販売されている、ピグメント・レッド122
(屈折率は2.75未満) 46g
−クロノス・インターナシナル社(Kronos International)の二
酸化チタンUSP BC 2559(屈折率は2.75未満) 46g
−アベシア社(Avecia)からオクタケア(Octacare)DSP OL
300の名称で販売されているポリヒドロキシステアリン酸
分散液 8g
有色組成物L
−サン社からサンブライト(Sunbrite)SG2516 レッド・オ
レンジの名称で販売されている、レッド・オレンジの蛍光有
機顔料
(屈折率は1.64未満) 46g
−サン社からサンプロ(Sunpuro)・イエローC33-9001の
名称で販売されている黄酸化鉄
(屈折率は2.9未満) 46g
−アベシア社からオクタケアDSP OL 300の名称で販売
されているポリヒドロキシステアリン酸分散液 8g

0057

実施例3.シアノアクリル酸メチルヘプチルモノマー
次の組成物を調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 40g
組成物A 10g
ケメンス社のシアノアクリル酸メチルヘプチル 10g
1.5gの組成物を、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

0058

実施例4.酢酸を有するシアノアクリル酸メチルヘプチルモノマー
次の組成物Bを調製する:
ケメンス社のシアノアクリル酸メチルヘプチル 97.5g
氷酢酸2.5g
次の組成物Cを調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 40g
組成物A 10g
組成物B 10g
1.5gの組成物Cを、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

0059

実施例5.シアノアクリル酸エチルヘキシルモノマー
次の組成物を調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 40g
組成物A 10g
トング・シェン社(Tong Shen)のシアノアクリル酸エチルヘキシル
O60 10g
1.5gの組成物を、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

0060

実施例6.酢酸を有するシアノアクリル酸ブチルモノマー
次の組成物Dを調製する:
トング・シェン社のシアノアクリル酸ブチルB-60 90g
氷酢酸10g
次の組成物Eを調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 40g
組成物A 10g
組成物D 10g
1.5gの組成物Eを、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

0061

実施例7.酢酸を有するシアノアクリル酸エトキシエチルモノマー
次の組成物Fを調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 35g
組成物A 10g
氷酢酸5g
トング・シェン社のシアノアクリル酸エトキシエチルEO460 10g
1.5gの組成物Fを、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

0062

実施例8.シアノアクリル酸メチルヘプチルとシアノアクリル酸エチルヘキシルモノマーの混合物
次の組成物Hを調製する:
ケメンス社のシアノアクリル酸メチルヘプチル 90g
トング・シェン社のシアノアクリル酸エチルヘキシルO-60 10g
次の組成物Iを調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 40g
組成物A 10g
組成物H 10g
1.5gの組成物Iを、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

0063

実施例9.シアノアクリル酸メチルヘプチルとシアノアクリル酸ブチルモノマーの混合物
次の組成物Jを調製する:
ケメンス社のシアノアクリル酸メチルヘプチル 70g
トング・シェン社のシアノアクリル酸ブチルB-60 30g
次の組成物Kを調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 40g
組成物A 10g
組成物J 10g
1.5gの組成物Kを、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

0064

実施例10.酸化鉄+有機顔料
次の組成物を調製する:
DC 1501フルイド40g
DC 245 フルイド 40g
組成物L 10g
ケメンス社のシアノアクリル酸メチルヘプチル10g
0.8gの組成物を、清浄で湿ったチェスナットの毛髪の束1gに適用する。15分後、ヘアドライヤーを用いて、毛髪の束を2分間乾燥させる。
毛髪の束は着色され、得られた着色はシャンプーに対する堅牢性がある。得られた着色は、屈折率が低い顔料のみを含有する組成物を適用した場合よりも、より可視化されている。

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