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技術 ヒアルロニダーゼ阻害剤、および該ヒアルロニダーゼ阻害剤を含有する皮膚外用組成物および口腔用組成物

出願人 高砂香料工業株式会社
発明者 川田泉
出願日 2004年10月28日 (16年1ヶ月経過) 出願番号 2004-314631
公開日 2006年5月18日 (14年6ヶ月経過) 公開番号 2006-124322
状態 未査定
技術分野 化粧料 植物物質含有医薬 化合物または医薬の治療活性 非環式または炭素環式化合物含有医薬
主要キーワード リムバー イソブチルブチレート ジエチルスクシネート イソブチルプロピオネート ジャスミンオイル イソアミルシンナメート イソアミルブチレート アロマテラピー効果
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2006年5月18日)のものです。
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課題

優れたヒアルロニダーゼ活性阻害を有するヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供すること。また、上記ヒアルロニダーゼ活性阻害に優れるとともに香料とのマッチングがよく調合香料の一成分として使用可能なヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供すること。さらには、そのヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有する香気香味組成物を提供すること。

解決手段

ヒアルロニダーゼ活性阻害率が35%以上である精油またはウルソール酸およびオレアノール酸から選ばれた少なくとも1種の酸を有効成分として使用する。

概要

背景

ヒアルロニダーゼヒアルロン酸コンドロイチン等の内部にあるβ−N−アセチル−D−ヘキソミニル(1→4)D−グルクロン酸結合の加水分解と相互転移触媒する酵素である。また、ヒアルロニダーゼは実験的に急性浮腫惹起させる起炎酵素であるとの報告もあり、注目を集めている。
ヒアルロン酸はN−アセチル−D−グルコサミンとD−グルクロン酸からなる酸性ムコ多糖類であり、動物結合組織などに広く分布して、細胞の維持、保水細胞間物質移動の制御機能を有する高分子化合物として知られており、そのうえ外部刺激細菌感染を防止する機能も有する重要な高分子化合物であるとの指摘もあり、皮膚中の水分を大量に保持する機能を有する化合物であると共に生体内での炎症やアレルギーに関係がある重要な化合物であると位置づけることができる。

ヒアルロン酸は生理老化により減少すると考えられ、皮膚 の水分含量や粘弾性を低下させ、肌荒れや、肌の張りがなくなることによるしわの形成や弛みのひとつの要因と考えられている。
また、近年の生活様式多様化や様々な環境条件の変化による環境中に存在する化学物質の影響をはじめ、社会生活におけるストレスの増大などにより、じんま疹アトピー性皮膚炎などのアレルギー反応関与する皮膚のトラブルを抱える人は年々増え続けている。
これら皮膚のトラブルに対しても、ヒアルロン酸が重要な要因であると考えられている。すなわち、ヒアルロニダーゼが活性化されると、ヒアルロン酸の分解と、ヒアルロン酸などが存在する結合組織のマトリックス破壊し、毛細血管等の透過性の変化に伴う炎症系の細胞の透過性の高まりによって急性浮腫が引き起こされると考えられているので、ヒアルロニダーゼの活性を阻害し、ヒアルロン酸の加水分解を防ぎ、結合組織のマトリックスを保持することが重要である。

このように、ヒアルロン酸が生体内において重要な機能を有すると考えられているので、そのヒアルロン酸を加水分解する酵素であるヒアルロニダーゼの活性を阻害することは、アレルギー反応の関与する皮膚のトラブルを防ぎ、しわや弛みの防止あるいは皮膚 の炎症防止など、何かと好都合であり、すでに数多くのヒアルロニダーゼ阻害剤が報告され、いろいろな方面で多用されている。

これらヒアルロニダーゼ阻害剤のヒトへの適用法の一つとして、ヒアルロニダーゼ阻害剤を皮膚外用剤中に添加・配合し、その外用剤を皮膚に適用する方法が挙げられる。また、ヒアルロニダーゼ阻害剤を口腔用組成物中に配合しヒトへ適用する方法も知られている。
それらの方法に使用され、今までに報告されているヒアルロニダーゼ阻害剤の多くは、植物から抽出されたヒアルロニダーゼ阻害物質を有効成分とするものであり(たとえば特許文献1を参照)、そのほか、たとえば多糖類(たとえば、特許文献2を参照)などが挙げられる。
しかしながら、それらヒアルロニダーゼ阻害剤のほとんどは、従来から知られているヒアルロニダーゼ阻害剤よりも優れた阻害機能や優れた皮膚改善効果をもたらすなどのヒアルロニダーゼ阻害剤の機能に注目するだけであり、ヒアルロニダーゼ阻害剤をヒトに適用したときの使用感などを良好にする考えはまったくなかった。
また、最近の嗜好性の多様化に対応して、各種皮膚外用剤や口腔用組成物にはその製品の特性・特徴に応じて香りバランスが取れた調合香料が使用されている場合が多く、需要者に好ましい印象を与える製品を提供することができるのである。そして、調合香料を調製することは、単に香料を配合し、混合すればよいというような簡単なことではなく、好ましい印象を与えるような香りのバランスを取るよう工夫されているのである。したがって、製品中に調合香料の香りのバランスを乱すような物質が存在すると、需要者に好ましい印象を与えることができなくなるという不都合さが生じることとなる。
特開2003−300824号公報
特開2000−178196号公報

概要

優れたヒアルロニダーゼ活性阻害を有するヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供すること。また、上記ヒアルロニダーゼ活性阻害に優れるとともに香料とのマッチングがよく調合香料の一成分として使用可能なヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供すること。さらには、そのヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有する香気香味組成物を提供すること。ヒアルロニダーゼ活性阻害率が35%以上である精油またはウルソール酸およびオレアノール酸から選ばれた少なくとも1種の酸を有効成分として使用する。 なし

目的

従って、本発明の課題は、抗炎症作用および抗アレルギー性に優れ、しかも抗しわ性に優れた、新規なヒアルロニダーゼ活性阻害を有するヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供することにあり、そのうえ、使用感などが良好なヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供することにある。また、上記ヒアルロニダーゼ活性阻害に優れるとともに香料とのマッチングがよいヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供することにある。さらには、そのヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有する香気・香味組成物を提供することにある。また、本発明はそれらヒアルロニダーゼ活性阻害剤あるいは香気・香味組成物を含有する皮膚外用組成物および口腔用組成物を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
4件

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請求項1

ヒアルロニダーゼ活性阻害率が35%以上である精油ウルソール酸、およびオレアノール酸から選ばれた少なくとも1種の精油または酸を有効成分とするヒアルロニダーゼ活性阻害剤

請求項2

請求項1記載のヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有することを特徴とする香気香味組成物

請求項3

請求項1記載のヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有することを特徴とする皮膚外用組成物

請求項4

請求項2記載の香気・香味組成物を含有することを特徴とする皮膚外用組成物。

請求項5

請求項1記載のヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有することを特徴とする口腔用組成物

請求項6

請求項2記載の香気・香味組成物を含有することを特徴とする口腔用組成物。

技術分野

0001

本発明は、ヒアルロニダーゼ阻害剤、および該ヒアルロニダーゼ阻害剤を含有する香気香味組成物に関する。また、該ヒアルロニダーゼ阻害剤を含有する皮膚外用組成物および口腔用組成物に関し、該香気・香味組成物を含有する皮膚外用組成物および口腔用組成物に関する。さらには、抗アレルギー作用あるいは抗しわ作用を有する皮膚外用組成物に関する。

背景技術

0002

ヒアルロニダーゼヒアルロン酸コンドロイチン等の内部にあるβ−N−アセチル−D−ヘキソミニル(1→4)D−グルクロン酸結合の加水分解と相互転移触媒する酵素である。また、ヒアルロニダーゼは実験的に急性浮腫惹起させる起炎酵素であるとの報告もあり、注目を集めている。
ヒアルロン酸はN−アセチル−D−グルコサミンとD−グルクロン酸からなる酸性ムコ多糖類であり、動物結合組織などに広く分布して、細胞の維持、保水細胞間物質移動の制御機能を有する高分子化合物として知られており、そのうえ外部刺激細菌感染を防止する機能も有する重要な高分子化合物であるとの指摘もあり、皮膚中の水分を大量に保持する機能を有する化合物であると共に生体内での炎症やアレルギーに関係がある重要な化合物であると位置づけることができる。

0003

ヒアルロン酸は生理老化により減少すると考えられ、皮膚 の水分含量や粘弾性を低下させ、肌荒れや、肌の張りがなくなることによるしわの形成や弛みのひとつの要因と考えられている。
また、近年の生活様式多様化や様々な環境条件の変化による環境中に存在する化学物質の影響をはじめ、社会生活におけるストレスの増大などにより、じんま疹アトピー性皮膚炎などのアレルギー反応関与する皮膚のトラブルを抱える人は年々増え続けている。
これら皮膚のトラブルに対しても、ヒアルロン酸が重要な要因であると考えられている。すなわち、ヒアルロニダーゼが活性化されると、ヒアルロン酸の分解と、ヒアルロン酸などが存在する結合組織のマトリックス破壊し、毛細血管等の透過性の変化に伴う炎症系の細胞の透過性の高まりによって急性浮腫が引き起こされると考えられているので、ヒアルロニダーゼの活性を阻害し、ヒアルロン酸の加水分解を防ぎ、結合組織のマトリックスを保持することが重要である。

0004

このように、ヒアルロン酸が生体内において重要な機能を有すると考えられているので、そのヒアルロン酸を加水分解する酵素であるヒアルロニダーゼの活性を阻害することは、アレルギー反応の関与する皮膚のトラブルを防ぎ、しわや弛みの防止あるいは皮膚 の炎症防止など、何かと好都合であり、すでに数多くのヒアルロニダーゼ阻害剤が報告され、いろいろな方面で多用されている。

0005

これらヒアルロニダーゼ阻害剤のヒトへの適用法の一つとして、ヒアルロニダーゼ阻害剤を皮膚外用剤中に添加・配合し、その外用剤を皮膚に適用する方法が挙げられる。また、ヒアルロニダーゼ阻害剤を口腔用組成物中に配合しヒトへ適用する方法も知られている。
それらの方法に使用され、今までに報告されているヒアルロニダーゼ阻害剤の多くは、植物から抽出されたヒアルロニダーゼ阻害物質を有効成分とするものであり(たとえば特許文献1を参照)、そのほか、たとえば多糖類(たとえば、特許文献2を参照)などが挙げられる。
しかしながら、それらヒアルロニダーゼ阻害剤のほとんどは、従来から知られているヒアルロニダーゼ阻害剤よりも優れた阻害機能や優れた皮膚改善効果をもたらすなどのヒアルロニダーゼ阻害剤の機能に注目するだけであり、ヒアルロニダーゼ阻害剤をヒトに適用したときの使用感などを良好にする考えはまったくなかった。
また、最近の嗜好性の多様化に対応して、各種皮膚外用剤や口腔用組成物にはその製品の特性・特徴に応じて香りバランスが取れた調合香料が使用されている場合が多く、需要者に好ましい印象を与える製品を提供することができるのである。そして、調合香料を調製することは、単に香料を配合し、混合すればよいというような簡単なことではなく、好ましい印象を与えるような香りのバランスを取るよう工夫されているのである。したがって、製品中に調合香料の香りのバランスを乱すような物質が存在すると、需要者に好ましい印象を与えることができなくなるという不都合さが生じることとなる。
特開2003−300824号公報
特開2000−178196号公報

発明が解決しようとする課題

0006

従って、本発明の課題は、抗炎症作用および抗アレルギー性に優れ、しかも抗しわ性に優れた、新規ヒアルロニダーゼ活性阻害を有するヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供することにあり、そのうえ、使用感などが良好なヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供することにある。また、上記ヒアルロニダーゼ活性阻害に優れるとともに香料とのマッチングがよいヒアルロニダーゼ活性阻害剤を提供することにある。さらには、そのヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有する香気・香味組成物を提供することにある。また、本発明はそれらヒアルロニダーゼ活性阻害剤あるいは香気・香味組成物を含有する皮膚外用組成物および口腔用組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段

0007

本発明者らは、上記課題を解決するべく鋭意研究した結果、ヒトや環境に優しい物質である精油植物由来の化合物に着目し、その精油の中から選ばれる特定の精油およびトリテルペノイド骨格を有する酸の中から選ばれる特定の酸に高いヒアルロニダーゼ活性阻害作用を有することを見出した。しかも、それらは香料との親和性もよいことに気づいた。それらの知見に基づき、さらに、いろいろと実験および工夫を重ね、ついに本発明に到達した。
すなわち、本発明により、ヒアルロニダーゼ活性阻害率が35%以上である精油またはウルソール酸およびオレアノール酸から選ばれた少なくとも1種の酸を有効成分とするヒアルロニダーゼ活性阻害剤、上記ヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有することを特徴とする皮膚外用組成物および口腔用組成物、さらには、上記ヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含有することを特徴とする香気・香味組成物、その香気・香味組成物を含有することを特徴とする皮膚外用組成物および口腔用組成物が提供された。

0008

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明ではヒアルロニダーゼ活性阻害率が後述する活性阻害検定法最終濃度100ppmで35%以上である精油であれば何ら制限されないのであり、特に該活性阻害検定法でアブソリュートレジノイドコンクリートの最終濃度100ppmにおけるヒアルロニダーゼ活性阻害率が35%以上を示す精油であることが好ましく、さらにはアブソリュートの該活性阻害検定法での最終濃度が100ppmでの活性阻害率が35%以上を示す精油が好ましい。
ここで、精油とはすでに公知のものであり、植物の葉、枝、、根、果実、花、つぼみ樹脂などの植物性材料から得られる植物精油を意味する。この精油は一般に水よりも比重が低く、テルペン化合物主体とする揮発性の油であり、いわゆる油脂類とは、その性状が全く異なる。その精油の調製法もすでに知られている。代表的な調整法としては、現在広く採用されている水蒸気蒸留法機械的な方法を用いる圧搾法、成分の変質を防ぐことができる油脂などのよる抽出法などが挙げられる。上記精油には、オレオレジンバルサムガム、樹脂、アブソリュート、レジノイド、コンクリートなどが含まれ、それらはすでに公知のものであり、それらの調製法もすでに知られている。
上記ヒアルロニダーゼ活性阻害率が、その活性阻害検定法で最終濃度100ppmで35%以上ということは、すでに知られているヒアルロニダーゼ活性阻害率の測定法から任意の一つの測定法を用いてヒアルロニダーゼ活性阻害率を測定した場合に、その活性阻害率が35%以上であることを意味する。なお、本発明ではその活性阻害率の測定法として、Morgan−Elson変法を採用した。

0009

本発明では上記ヒアルロニダーゼ活性阻害率が最終濃度100ppmで35%以上を示す精油の中でも、とくにユキノシタ科(Saxifragaceae)、マツ科(Pinaceae)、キク科(Compositae)などに属する植物からの精油が、そのヒアルロニダーゼ活性などの点から好ましい。それら植物として、ユキノシタ科(Saxifragaceae)スグリ属(Ribes)、マツ科(Pinaceae)モミ属(Abies)、トウヒ(Picea)属、キク科(Compositae)ヘリクリサム属(Helichrysum)などに属する植物を例示することができる。さらには、上記それぞれの属の植物として下記のような植物を例示できる。
スグリ属;クロスグリ(Ribes nigrum)など、
モミ属(Abies);アルバ(A.alba)、ドグラシー(A.douglasii)、バルサム(A.balsam)、シブリカ(A.sibrica)、サカリネシス(A.sachalinesis)、フィルマ(A.firma)、マリエシー(A.mariesii)、セファニア(A.cephalonia)、フラセリ(A.fraseri)、コンカラ(A.concolor)など、
トウヒ(Picea)属;、カナデンシス(P.canadensis)、マリアナ(P.mariana)、ルベンス(P.rubens)、エクセルサ(P.excelsa)、ジェゾエンシス(P.jezoensis)、ビカラ(P.bicolor)、グレニ(P.glehnii)など、
ヘリクリサム属(Helichrysum);アンスチフォリウム(H.angustifolium)、オリエンターレ(H.orientale)、ストルカス(H.stolchas)、キリマンジャルム(H.kilimandjarum)、アレナリウム(H.arenarium)、ベンタミ(H.benthami)など、
などを例示することができる。
なお、上記植物からの精油がヒアルロニダーゼ活性阻害作用、抗アレルギー抗炎症効果を有する点については、これまで文献には全く記載されていない。

0010

本発明ではウルソール酸およびオレアノール酸から選ばれた少なくとも1種の酸をヒアルロニダーゼ活性阻害の有効成分とする。上記二つの酸はすでに公知のものであり、その化学構造式は下記のようである。
上記酸は、植物体から常法により抽出し、精製処理することにより調製することができるが、その方法以外に化学合成により上記酸を製造することもできる。また、市販品を購入することもできる。さらに、ウルソール酸およびオレアノール酸から選ばれた少なくとも1種の酸を主として含む植物精油を使用してもよい。

0011

0012

0013

上記、ヒアルロニダーゼ活性阻害剤はヒアルロニダーゼの活性を阻害し、生体内で重要な機能を持つヒアルロン酸の加水分解を防ぐことができる。したがって、皮膚の水分含量や粘弾性の低下を防ぎ、しわの形成を防止することができる。さらにヒトの結合組織のマトリックスを保持することができる。

0014

上記、ヒアルロニダーゼ活性阻害剤をフレグランスあるいはフレーバーに添加・配合し、香気組成物あるいは香味組成物(以下、香気・香味組成物ということがある)とすることも本発明の範囲内である。
本発明のヒアルロニダーゼ活性阻害剤は多くのフレグランスあるいはフレーバーとなじみやすく、しかもヒアルロニダーゼ活性阻害剤を調合香料に配合しても、その調合香料全体の香りのバランスを崩すことが無いという特徴を有する。
本発明のヒアルロニダーゼ活性阻害剤と共存できる香料の具体例を以下に示す。

0015

フレーバーとしては、エステル類アルコール類アルデヒド類ケトン類アセタール類フェノール類エーテル類ラクトン類フラン類炭化水素類含窒素化合物類、含硫化合物類酸類などの合成香料などが挙げられる。なお、必要に応じ天然香料を使用してもよい。
上記エステル類としては、例えば、アセト酢酸エステルメチルエチル、等)、アニス酸エステル(メチル、エチル、等)、安息香酸エステルアリル、イソアミル、エチル、ゲラニル、リナリルフェニルエチルヘキシル、シス−3−ヘキセイニルベンジル、メチル、等)、アントラニル酸エステルシンナミル、シス−3−ヘキセニル、メチル、エチル、リナリル、イソブチル、等)、オクタン酸エステル(アリル、イソアミル、エチル、オクチル、ヘキシル、ブチル、メチル、リナリル、等)、オクテン酸エステル(メチル、エチル、等)、オクチンカルボン酸エステル(メチル、エチル、等)、カプロン酸エステル(アリル、アミル、イソアミル、メチル、エチル、イソブチル、プロピル、ヘキシル、シス−3−ヘキセニル、トランス−2−ヘキセニル、リナリル、ゲラニル、シクロヘキシル、等)、ヘキセン酸エステル(メチル、エチル、等)、吉草酸エステル(アミル、イソプロピル、イソブチル、エチル、シス−3−ヘキセニル、トランス−2−ヘキセニル、シンナミル、フェニルエチル、メチル、等)、ケイ皮酸エステル(アリル、エチル、メチル、イソプロピル、プロピル、3−フェニルプロピル、ベンジル、シクロヘキシル、メチル、等)、酢酸エステルアニシル、アミル、α−アミルシンナミル、イソアミル、イソブチル、イソプロピル、イソプレギルイソボルニル、イソオイゲニル、オイゲニル、2−エチルブチル、エチル、3−オクチル、カルビルジヒドロカルビル、p−クレジル、o−クレジル、ゲラニル、α−又はβ−サンタリル、シクロヘキシル、シクロネリル、ジヒドロクミニル、ジメチルベンジルカルビニル、シンナミル、スチラリル、デシルドデシルテルピニル、グアイニル、ネリル、ノニル、フェニルエチル、フェニルプロピル、ブチル、フルフリル、プロピル、ヘキシル、シス−3−ヘキセニル、トランス−2−ヘキセニル、シス−3−ノネニル、シス−6−ノネニル、シス−3,シス−6−ノナジエニル、3−メチル−2−ブテニルメンチルヘプチル、ベンジル、ボルニル、ミルセニル、ジヒドロミルセニル、ミルテニル、メチル、2−メチルブチル、メンチル、リナリル、ロジニル、等)、ステアリン酸エステル(エチル、プロピル、ブチル、等)、乳酸エステル(イソアミル、エチル、ブチル、等)、ノナン酸エステル(エチル、フェニルエチル、メチル、等)、ヒドロキシヘキサン酸エステル(エチル、メチル、等)、フェニル酢酸エステル(イソアミル、イソブチル、エチル、ゲラニル、シトロネリル、シス−3−ヘキセニル、メチル、等)等が挙げられる。

0016

上記アルコール類としては、例えば、脂肪族アルコールイソアミルアルコールイソプレゴール、2−エチルヘキサノール、1−オクタノール、3−オクタノール、1−デカノール、1−ドデカノール等)、テルペンアルコール芳香族アルコールなどを好ましく例示することができる。
上記アルデヒド類としては、例えば、脂肪族アルデヒド芳香族アルデヒドテルペンアルデヒドなどを挙げることができる.

0017

上記ケトン類としては、例えば、メントンプレゴン、ピペリトン、α−,β−,γ−又はδ−ダマスコン、α−,β−又はγ−ダマセノンヌートカトン、2−sec−プチルシクロヘキサノンマルトール、α−,β−又はγ−ヨノン、α−,β−又はγ−メチルヨノン、α−,β−又はγ−イソメチルヨノンなどの環式ケトンアセトフェノンアニシリデンアセトンラズベリーケトンなどの芳香族ケトンジアセチル、2−ヘブタノンなどの鎖式ケトンなどを例示することができる.

0018

上記アセタール類としては、例えば、アセトアルデヒドジエチルアセタールアセトアルデヒドジアミルアセタール、2−フェニルプロパナールジメチルアセタールなどを挙げることができる.

0019

上記フェノール類としては、例えば、オイゲノールイソオイゲノール、2−メトキシ−4−ビニルフェノールチモールグアヤコールなどを挙げられる.
エーテル類としては、例えば、アネトール、1,4−シネオール、1,8−シネオール、ジベンジルエーテルリナロールオキシドリモネンオキシドネロールオキシド、ローズオキシドバニリルプチルエーテルなどを挙げられる。
上記ラクトン類としては、例えば、γ−又はδ−デカラクトン、γ−ヘプタラクトン、γ−ノナラクトンなどを挙げられる。

0020

上記フラン類としては、例えば、フラン2−メチルフラン、3−メチルフラン、2−エチルフラン、2,5−ジエチルテトラヒドロフラン、3−ヒドロキシ−2−メチルテトラヒドロフラン酢酸フリフリルなどを挙げられる.
炭化水素類としては、例えば、テルピネンテルピノーレンファルネセンリモネンオシメンミルセン、α−又はβ−ピネンなどを挙げられる.

0021

上記酸類としては、例えば、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、2−デセン酸ゲラン酸ドデカン酸ミリスチン酸ステアリン酸乳酸フェニル酢酸ピルビン酸シクロヘキサンカルポン酸などを例示することができる。

0022

上記フレグランスとしては、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類および/またはアセタール類、ケトン類および/またはケタール類、エーテル類、合成ムスク類、酸類、ラクトン類、エステル類、含ハロゲン化合物などが挙げられる。なお、必要に応じ天然香料を使用してもよい。

0023

上記炭化水素類は、炭素水素で構成された揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族炭化水素類脂環式炭化水素類テルペン系炭化水素類芳香族炭化水素類などが例示される。好ましくは1,3,5−ウンデカトリエン、p−サイメン、α−ピネン、α−フェランドレン、β−カリオフィレン、β−ピネン、Δ−カレンアロオシメン、オシメン、ジヒドロミルセン、ジペンテンスクレンセドレン、テルピネン、テルピノーレン、バレンセン、ビサボーレン、ミルセン、リモネン、アダマンタンカンフェンなどが例示される。

0024

上記アルコール類は、水酸基を持つ揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族アルコール類脂環式アルコール類、テルペン系アルコール類、芳香族アルコール類などが例示され、好ましくは10−ウンデセノール1−オクテン−3−オール、2,6−ノナジエノール、2−tert−ブチルシクロヘキサノール、2−エチルヘキサノール、2−ヘプタノール、3,5,5−トリメチルヘキサノール、3−オクタノール、3−フェニルプロピルアルコール、L−メントールn−デシルアルコール、p,α−ジメチルベンジルアルコール、p−tert−ブチルシクロヘキサノール、p−メチルジメチルベンジルカルビノール、α,3,3−トリメチル−2−ノルボルナンメタノール、α−n−アミルシンナミックアルコール、α−フェンキルアルコールβ−フェニルエチルアルコールアニスアルコールアンバーコア、アンブリノール、イソノニルアルコールイソフィトール、イソプレゴール、イソボルネオール、エチルリナロール、オクタノール、カルベオールゲラニオールサンタロール、シス−3−ヘキセン−1−オール、シス−6−ノネノールシトロネロール、ジヒドロ−α−フターピネオール、ジヒドロシトロネロール、ジヒドロミルセノール、ジヒドロリナロール、ジメチルフェニルエチルカルビノール、ジメチルベンジルカルビノール、シンナミックアルコール、スチラリルアルコールセドロールターピネオールターピネン−4−オール、チンベロールテトラヒドロゲラニオール、テトラヒドロミルセノール、テトラヒドロムゴール、テトラヒドロリナロール、ネロール、ネロリドールノナノールノニルアルコール、ノポールハイドロトロピルアルコール、バクダノール、パチュリアルコール、ファルネソールフィトール、フェニルエチルメチルエチルカルビノールフェノキシエチルアルコール、フルフリルアルコールベチベロールペリラアルコールベンジルアルコールマイヨール、ミルセノール、ミルテノール、ラバンジュロール、リナロールなどが例示される。

0025

上記フェノール類は、フェノール性の化合物及びその誘導体であって香りを有する有機化合物であれば特に限定されることはなく、例えば1価、2価、3価のフェノール性化合物ポリフェノール類、又はこれらの化合物のエーテル誘導体などが例示され、好ましくはp−クレゾールエストラゴール、オイゲノール、ヒノキチオール、2,6−ジメトキシフェノール、4−エチルグアヤコール、4−メチルグアヤコール、β−ナフトールイソブチルエーテル、イソサフロール、グアヤコール、サフロールジヒドロオイゲノール、チモール、ショウガオールなどが例示される。

0026

上記アルデヒド類又はアセタール類は、アルデヒド基又はアセタール基分子内にもつ揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族アルデヒドやアセタール、テルペン系アルデヒドやアセタール、芳香族アルデヒドやアセタールなどが例示され、好ましくは10−ウンデセナール、2,4−ジメチル−4,4a,5,9b−テトラヒドロインデノ[1,2d]−1,3−ジオキシン、2,4−デカジエナール、2,6−ノナジエナール、2−ブチル−4,4,6−トリメチル−1,3−ジオキサン、2−ヘキシル−5−メチル−1,3−ジオキソラン、2−メチルウンデカナール、2−メチルウンデカナールジメチルアセタール、3−エチル−2,4−ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ−8−エン、3−エチル−8(9),11−ジメチル−2,4−ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ−8−エン、3−プロピルビシクロ[2.2.1]−ヘプタ−5−エン−2−カルボキシアルデヒド、4−イソプロピル−5,5−ジメチル−1,3−ジオキサン、4−ヘプテナール、5−メチル−5−プロピル−2−(1−メチルブチル)−1,3−ジオキサン、o−メトキシシンナミックアルデヒド、o−メトキシベンズアルデヒド、p−トリルアルデヒド、α−n−ヘキシルシンナミックアルデヒド、α−アミルシンナミックアルデヒド、アセトアルデヒド、アセトアルデヒドエチルリナリルアセタール、アセトアルデヒドジエチルアセタール、アニスアルデヒド、アルデヒド C−10、アルデヒド C−11、アルデヒド C−12、アルデヒド C−6、アルデヒド C−6 DEA、アルデヒド C−6DMA、アルデヒド C−6PGアセタール、アルデヒド C−8、アルデヒド C−8DEA、アルデヒド C−8 DMA、アルデヒド C−9、アルデヒド C−9 DEA、アルデヒド C−9 DMA、イソシクロシトラールエチルバニリンカントキサール、キューカンバーアルデヒド、クミンアルデヒドゲラニアールサイクラメンアルデヒド、シス−6−ノネナール、シトラール、シトロネラール、シトロネリルオキシアセトアルデヒド、シネンサール、デュカール、トランス−2−ヘキセナール、トランス−2−ヘキセナールジエチルアセタール、トリプラール、ネラール、ハイドロトロパアルデヒド、バニリンヒドロキシシトロネラールフェニルアセトアルデヒド、フェニルアセトアルデヒドP.G.アセタール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、フルフラールフロラロゾン、ヘリオトロピン、ヘリオナール、ペリラアルデヒドベルマールベルトアセタール、ベルンアルデヒド、ベンズアルデヒドホモマイラックアルデヒド、マイラックアルデヒド、メロナール、リラール、リリアールなどが例示される。

0027

上記ケトン類又はケタール類は、ケトン基又はケタール基を分子内にもつ揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族ケトンケタール、テルペン系ケトンやケタール、芳香族ケトンやケタールなどが例示され、好ましくは2−sec−ブチルシクロヘキサノン、2−アセチル−3,3−ジメチルノルボルナン、2−アセチル−5−メチルフラン、2−アセチルフラン、2−ブチル−1,4−ジオキサスピロ[4,4]ノナン、2−ヘキシルシクロペンタノン、3−ヒドロキシ−4,5−ジメチル−2−(5H)−フラノン、5−エチル−3−ハイドロキシ−4−メチル−2[5H]−フラノン、6−メチル−3,5−ヘプタジエン−2−オン、d−プレゴン、L−カルボン、o−tert−ブチルシクロヘキサノン、p−tert−ブチルシクロヘキサノン、p−メチルアセトフェノン、p−メトキシアセトフェノン、α−ダイナスコン、α−フェンコン、β−メチルナフチルケトン、アセチルセドレン、アセトフェノン、アニシルアセトン、アリルα−イオノン、イオノン、イソEスーパー、イソジャスモン、イソダマスコン、イソロンギホラノン、イロン、エチルイソアミルケトン、エチルマルトール、カシュメランカローンカンファー、コアボンシクロテン、シス−ジャスモン、ジヒドロカルボン、ジヒドロジャスモンジベンジルケトン、セドレノン、ソトロン、ダマスコン、ダマセノン、トリフィックスO、ヌートカトン、フラネオールプリカトン、フロレックス、ベルトフィックス、ベルベノン、ベンゾフェノン、マルトール、メチルイオノン、メチルシクロペンテノロン、メチルヘプテノン、メントン、ラズベリーケトンなどが例示される。

0028

上記エーテル類は、分子内にエーテル基を有する揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族エーテル、テルペン系エーテル芳香族エーテルなどが例示され、好ましくは1,4−シネオール、1,8−シネオール、p−クレジルメチルエーテル、β−カリオフィレンオキサイド、β−ナフチルイソブチルエーテル、β−ナフチルエチルエーテルβ−ナフチルメチルエーテル、アネトール、アンブロキサン、イソアミルフェニルエチルエーテル、イソボルニルメチルエーテル、グリサルバ、サイクランバー、ジフェニルオキサイド、セドランバー、セドリルメチルエーテル、テアスピラン、ネロールオキサイド、フェニルエチルメチルエーテル、マドロックスリナロールオキサイド、リメトール、ルーボフィックス、ルーボフロールローズオキサイドローズフランなどが例示される。

0029

上記合成ムスク類は、ムスク香或いはムスク類似香を有する有機化合物であれば特に限定されることはなく、10−オキサヘキサデカノリド、11−オキサヘキサデカノリド、12−オキサヘキサデカノリド、アンブレットリド、アンブレトン、エギザルトリド、エギザルトン、ガラソリド、シクロヘキサデカノリドシクロペンタデカノリドシクロペンタデカノンシベトンセルボリド、セレストリド、トナリド、ファントリド、ペンタリド、ホルミルエチルテトラメチルテトラリンムスコン、ベルサリドなどが例示される。

0030

上記酸類は、分子内にカルボキシル基を有する有機化合物であれば特に限定されることはなく、フェニルアセチックアシッド、2−エチルブチリックアシッド、2−エチルヘキサノイックアシッド、2−デセノイックアシッド、2−メチルブチリックアシッド、2−メチルヘプタノイックアシッド、ウンデカノイックアシッド、ウンデシニックアシッド、ミリスチックアシッド、ラクチックアシッド、リノリックアシッド、リノレニックアシッドマレイックアシッド、マロニックアシッドなどが例示される。

0031

上記ラクトン類は、分子内にラクトン基を有する揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族ラクトン、テルペン系ラクトン、芳香族ラクトンなどが例示され、好ましくは6−メチルクマリン、γ−n−ブチロラクトンγ−ウンデカラクトン、γ−ヘキサラクトン、γ−ヘプタラクトン、δ−2−デセノラクトン、クマリン、ジヒドロジャスモンラクトン、ジャスミンラクトン、ジャスモラクトンオクタハイドロクマリン、ジヒドロクマリン、3−プロピルフタリドなどが例示される。

0032

上記エステル類は、分子内にエステル基を有する揮発性有機化合物であれば特に限定されることはなく、脂肪族エステル、テルペン系エステル、芳香族エステルなどが例示され、好ましくは1−エチニルシクロヘキシルアセテート、1−オクテン−3−イルアセテート、2−エチルヘキシルアセテート、2−フェノキシエチルイソブチレート、L−メンチルアセテート、L−メンチルプロピオネート、o−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、p−tert−ブチルシクロヘキシルアセテート、アセチルイソオイゲノールアセチルオイゲノールアニシルアセテート、アミルサリシレート、アミルバレレート、アリルシクロヘキシルオキシアセテート、アリルシンナメート、アリルフェノキシアセテート、アリルブチレート、イソアミルアンゲレート、イソアミルイソバレレート、イソアミルイソブチレート、イソアミルウンデシレネート、イソアミルオクタノエート、イソアミルサリシレート、イソアミルシンナメート、イソアミルデカノエート、イソアミルドデカノエート、イソアミルブチレート、イソアミルプロピオネート、イソアミルヘキサノエート、イソアミルヘプチンカーボネート、イソブチルシンナメート、イソブチルバレレート、イソブチルフェニルアセテート、イソブチルブチレートイソブチルプロピオネート、イソブチルヘキサノエート、イソブチルベンゾエート、イソプレギルアセテート、イソプロピルアセテートイソボルニルプロピオネート、エチル2−tert−ブチルシクロヘキシルカーボネート、エチルo−メトキシベンゾエート、エチルp−アニセート、エチルアセテートエチルアセトアセテート、エチルイソバレレート、エチルイソブチレート、エチルオクチンカーボネート、エチルシンナメート、エチルバレレート、エチルフェニルアセテート、エチルブチレートエチルプロピオネート、エチルヘプタノエート、エチルヘプチンカーボネート、エチルペラルゴネートエチルベンゾエートエチレンドデカンジオエート、エチレンブラッシレート、オイゲニルフェニルアセテート、オクチルアセテート、オクチルイソバレレート、オクチルイソブチレート、オクチルオクタノエート、オクチルブチレート、オクチルヘプタノエート、オクチルホーメートオシメニルアセテート、カリオフィレンアセテート、カリオフィレンホーメート、カルビルアセテート、グアィアックアセテート、クミニルアセテート、ゲラニルアセテート、ゲラニルイソバレレート、ゲラニルイソブチレート、ゲラニルチグレート、ゲラニルフェニルアセテート、ゲラニルブチレート、サンタリルアセテート、ジエチルアジペートジエチルスクシネートジエチルセバケート、ジエチルタータレートジエチルフタレート、シクロヘキシルアセテート、シクロヘキシルイソバレレート、シクロヘキシルエチルアセテート、シクロヘキシルクロトネート、シス−3−ヘキセニルプロピオネート、シス−3−ヘキセニルベンゾエート、シス−3−ヘキセニルホーメート、シス−3−ヘキセニルラクテート、シトリルアセテート、シトロネリルアセテート、シトロネリルフェニルアセテート、シトロネリルブチレート、ジヒドロカルビルアセテート、ジヒドロクミニルアセテート、ジヒドロターピニルアセテート、ジヒドロミルセニルアセテート、ジメチルスクシネート、ジメチルフェニルエチルカルビニルアセテート、ターピニルホーメート、デカハイドロ−β−ナフチルホーメート、デシルアセテート、テトラハイドロフルフリルブチレート、テトラヒドロゲラニルアセテート、トリアセチントリエチルシトレートトリシクロデシルアセテート、ネリルアセテート、ネリルイソブチレート、ネリルブチレート、ネリルプロピオネート、ブチルアセテート、ブチルヘキサノエート、ブチルレブリネート、フルフリルアセテート、ヘリオトロピルアセテート、ベンジル2−メチルブチレートベンジルアセテート、ベンジルイソバレレート、ベンジルイソブチレート、ベンジルカプリレート、ベンジルサリシレート、ベンジルシンナメート、ベンジルチグレート、ベンジルドデカノエート、ベンジルバレレート、ベンジルフェニルアセテート、ベンジルブチレート、ベンジルプロピオネート、ベンジルヘキサノエート、ベンジルベンゾエート、ベンジルホーメート、ペンチルサリシレート、メチルサリシレート、メチルシクロオクチルカーボネート、メチルシクロゲラネート、メチルシクロペンチリデンアセテート、メチルジヒドロジャスモネート、メチルジャスモネート、メチルシンナメート、メチルデカノエート、メチルデシンカーボネート、リナリルシンナメート、リナリルブチレート、リナリルプロピオネート、リナリルヘキサノエート、リナリルベンゾエート、リナリルホーメート、ロジニルフェニルアセテート、ロジニルブチレート、ロジニルプロピオネート、ロジニルホーメートなどが例示される。

0033

上記含ハロゲン化合物は、ハロゲンを分子中に含有する有機化合物であればとくに限定されることはなく、パラジクロルベンゼンブロモスチロ−ルなどが例示される。
これら、フレーバーおよびフレグランスは、1種および2種以上を混合して使用しても良い。

0034

本発明でいう香気・香味組成物に添加・配合するヒアルロニダーゼ活性阻害剤の量は、共存する香料あるいは香気・香味組成物の使用目的などにより大幅に変動するので、一概に規定することができないのであるが、通常、香気・香味組成物を基準として0.01〜5.0重量%程度とすることが好ましい。

0035

本発明のヒアルロニダーゼ活性阻害剤において、その酵素活性阻害効果に加え、忌避効果誘引効果抗菌効果鎮静覚醒効果などのアロマテラピー効果などの機能を発揮させることを目的として使用する場合、香料成分及び香料関連成分として以下のものを用いることができる。

0036

すなわち、昆虫ダニ類忌避剤としては、例えば、メルカプタン類、ヒノキチオール、ヒノキオイルヒバオイルシトロネラオイルペパーミントオイルパインオイルユーカリオイルローズオイル、リナロール、シトラール、メチルアントラニレート、シンナミルアセテート、ジメチルフタレート、ゲラニオール、アネトール、n−オクチルアルデヒド、シネオール、α−ピネン、β−ピネン、リーフアルコール、ヘキサノール、トランス−2−オクテノール、トランス−2−デセナール、メントール、メチルオイゲノールミントオイルシナモン、テルペニルアセテート、カンフェンなどを挙げることができる。[周知・慣用技術集(香料)第1部 香料一般 2・6・4誘引剤・忌避剤・フェロモン平成11年1月29日発行]。

0037

昆虫、ダニ類の誘引剤としては、例えば、アネトール、アニスアルデヒド、アニスアルコール、ヨノン類、リナロール、ネラール、ゲラニオール、オイゲノール、イソオイゲノール、ファルネソール、シベットバターフレーバー醤油フレーバー、ラクトン類、マルトール、バニリン、ヘキセノール、サンタロール、ボルニルアセテートジオクチルフタレートピペロナール、メチルオイゲノール、メチルイソオイゲノール、シトロネロール、シンナミックアルコール、イソサフロール、マルトール類、ボルニルアセテート、ゲラニルホルメート、サフロール、ベルガモット、p−メトキシアセトフェノン、カルボン、カンファ、ジメチルフタレート、ナフタレン、ターペンチンオイル、リモネン、カンフェン、ピネン類、シンナミックアルデヒド、安息香酸などを挙げることができる[周知・慣用技術集(香料)第1部 香料一般 2・6・4 誘引剤・忌避剤・フェロモン、2・6・5殺虫剤平成11年1月29日発行]。

0038

抗菌剤としては、例えば、フェノール、チモール、オイゲノール、イソオイゲノール、ゲラニオール、シトロネロール、リナロール、テルピネオール、メントール、シトラール、シトロネラール、シンナミックアルデヒド、カルボン、1,8−シネオール、アネトール、サフロール、ローズオイル、ジャスミンオイルパチョリオイル、セダーウッドオイルなどを挙げることができる[周知・慣用技術集(香料)第1部 香料一般 2・6・1殺菌剤・抗菌剤・防腐剤防カビ剤、2・6・5殺虫剤平成11年1月29日発行]。

0039

医薬用アロマテラピー用、アロマコロジー用あるいは鎮静・覚醒効果などをもたらすものとしては、例えば、ハッカユーカリレモン、ベルベナ、シトロネラ、カヤプテ、サルビアタイムクローブローズマリーヒソップバジル、ジャスミン、カモミル、ネロリ、ペリラ、マジョラムローレルジュニパーベリーナッツメグ、ジンジャー、ベルガモット、オレンジラズベリーラベンダーペパーミントスペアミントバニラ、イランイラン、樟脳、シナモン、メース西ニンジンボク、アルテミシア、カンファー、クラリーセージローズ、プチグレン等の精油;オニオンガーリック等のエキスギ酸、酢酸およびこれらのエステル類(メチル、エチル、プロピルブチル、ヘプチル、ノニル、メンチル、イソメンチル等);トリメチルシクロヘキサノール、アリルサルファイド、ノニルアルコール、デシルアルコールフェニルエチルアルコール炭酸メチル、炭酸エチル、よもぎ油、ローズマリー油ユーカリ油、ミル油、フェニル酢酸エステル、グアヤコール、インドール、クレゾール、チオフェノール、p−ジクロロベンジル、p−メチルキノリンイソキノリンピリジン有機アミン類、メルカプタン類、カルボン、エストラゴール、エレモール、メントール、シネオール、オイゲノール、シトラール、ヒドロキシシトロネラール、ペパーミント油、アプシンス油、サンダルウッド油、コスタス油、ラブダナム油、アンバー、ムスク、シトロネラール、ボルネオール、リナロール、ゲラニオール、ネロール、α−サンタロール、β−サンタロール、セドロール、ロジノールなどを挙げることができる[周知・慣用技術集(香料)第1部 香料一般 2・6・14 アロマテラピー・アロマコロジー、2・6・15薬理心理生理効果、平成11年1月29日発行]。

0040

上記、ヒアルロニダーゼ活性阻害剤あるいは香気・香味組成物を皮膚外用剤に添加・配合することができる。また、上記、ヒアルロニダーゼ活性阻害剤あるいは香気・香味組成物を口腔用組成物に添加・配合すると好ましい結果をもたらすことができる。
上記皮膚外用剤や口腔用組成物はすでに広く知られている。なお、本発明では、皮膚外用組成物は皮膚外用剤組成物とほぼ同義である。

0041

本発明の皮膚外用剤には、慣用されている他の成分を添加・配合することができる。それら成分としては、油脂類、高級アルコール類、界面活性剤シリコーンに代表される珪素原子含有化合物保湿剤紫外線吸収剤水溶性高分子類、ビタミン類着色剤、防腐剤、酸化防止剤、各種粉末成分キレート剤等が挙げられる。
その場合のヒアルロニダーゼ活性阻害剤の配合量は、皮膚外用剤に共存する成分などにより変動するので一概に規定することができないが、たとえば皮膚外用剤を基準にして0.0001〜10.0重量%、好ましくは、0.01〜5.0重量%がよい。

0043

界面活性剤としては、高級アルキル硫酸塩アルキルベンゼンスルホン酸塩アルキルエーテル硫酸塩、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルサルコシン酸塩高級脂肪酸アミドスルホン酸塩、高級脂肪酸エステル硫酸塩、POEアルキルエーテルカルボン酸塩(ここで、POEとは、ポリオキシエチレンを示す。以下同じ)、POEアルキルアリルエーテルカルボン酸塩、POEアルキルエーテルリン酸塩α−オレフィンスルホン酸塩、高級脂肪酸エステルスルホン酸塩、ラウロイルモノエタノールアミドコハク酸塩、N−パルミトイルアスパラギン酸ジトリエタノールアミンカゼインナトリウム金属石けん石けん素地等のアニオン界面活性剤アルキルトリメチルアンモニウム塩ジアルキルジメチルアンモニウム塩アルキルピリジウム塩、アルキル四級アンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルイソキノニウム塩、ジアルキルモルホニウム塩、POEアルキルアミンアルキルアミン塩塩化ベンザルコニウム等のカチオン界面活性剤ソルビタン脂肪酸エステルグリセリン脂肪酸エステルプロピレングリコール脂肪酸エステル硬化ヒマシ油誘導体グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン・メチルポリシロキサン共重合体POEソルビタン脂肪酸エステル、POEソルビット脂肪酸エステル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POE脂肪酸エステル、POEアルキルエーテル、POEアルキルフェニルエーテル、POE・POPアルキルエーテル、テトラPOE・テトラPOPエチレンジアミン縮合物POE硬化ヒマシ油誘導体、POEミツロウ・ラノリン誘導体アルカノールアミド、POEプロピレングリコール脂肪酸エステル、POEアルキルアミン、POE脂肪酸アミドショ糖脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤イミダゾリン系界面活性剤ベタイン系界面活性剤等の両性界面活性剤が挙げられる。

0045

紫外線吸収剤としては、パラアミノ安息香酸、パラアミノ安息香酸誘導体等の安息香酸系紫外線吸収剤、ホモメンチル−N−アセチルアントラニレート等のアントラニル酸系紫外線吸収剤、アミルサシリレート等のサリチル酸系紫外線吸収剤、オクチルシンナメート等の桂皮酸系紫外線吸収剤、2,4−ジヒドロキシベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、2−フェニル−5−メチルベンゾキサゾール等がある。

0048

各種粉末成分としては、例えば、炭酸カルシウム炭酸マグネシウム硫酸バリウム雲母タルクカオリンセリサイトシリカケイ酸塩焼セッコウセラミックパウダー等の無機粉末ナイロン粉末ポリエチレン粉末ポリスチレン粉末セルロース粉末等の有機粉末などがある。
着色剤としては、二酸化チタン酸化鉄カーボンブラックコバルトバイオレツト等の無機顔料、赤色201号、赤色3号、黄色205号、黄色4号等の有機顔料クロロフィル、リボフラビン、ベーター−カロチン等の天然色素ベニバナウコン等の植物抽出物色素等がある。

0049

防腐剤としては、安息香酸塩サリチル酸塩ソルビン酸塩デヒドロ酢酸塩、パラオキシ安息香酸エステル、塩化ベンザルコニウム、ヒノキチオール等がある。
酸化防止剤としては、トコフェノール、アスコルビン酸ブチルヒドロキシアニソールジブチルヒドロキシトルエン等がある。
キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸ナトリウムポリリン酸ナトリウムクエン酸等がある。

0050

本発明では、さらに、抗菌剤、抗酸化剤美白剤細胞賦活剤pH調整剤消炎剤収斂剤活性酸素抑制、抗アレルギー等の生理活性作用を有する植物抽出物及びこれらの抽出分画、精製物を併用することもできる。

0051

本発明のヒアルロニダーゼ活性阻害剤あるいは香気・香味組成物を配合した皮膚外用組成物は、皮膚化粧料に応用できるが、さらに、医薬部外品等にも適用できる。具体的には、香水、オードパルファム、オードトワレオーデコロンなどのフレグランス製品洗顔クリームバニシングクリームクレンジングクリームコールドクリームマッサージクリーム乳液化粧水美容液パックメイク落としなどの基礎化粧品ファンデーション粉おしろい固形おしろいタルカムパウダー口紅リップクリーム頬紅アイライナーマスカラアイシャドウ眉墨、アイパック、ネイルエナメルエナメルリムバーなどの仕上げ化粧品ポマード、ブリランチン、セットローションヘアーステック、ヘアーソリッド、ヘアーオイル、ヘアートリートメントヘアークリームヘアートニック、ヘアーリキッドヘアースプレーバンドリン養毛剤染毛剤などの頭髪化粧品;サンタン製品、サンスクリーン製品などの日焼け化粧品;制汗剤アフターシェービングローション及びジェルパーマメントウェーブ剤、薬用石鹸薬用シャンプー薬用皮膚化粧料などの薬用化粧品シャンプーリンスリンスインシャンプーコンディショナー、トリートメント、ヘアパックなどのヘアケア製品化粧石鹸浴用石鹸、香水石鹸、透明石鹸、合成石鹸などの石鹸;ボディソープボディシャンプーハンドソープなどの身体洗浄剤入浴剤バスソルトバスタブレット、バスリキッド等)、フォームバス(バブルバス等)、バスオイル(バスパフューム、バスカプセル等)、ミルクバス、バスジェリー、バスキューブなどの浴用剤等に応用することができる。

0052

本発明のヒアルロニダーゼ活性阻害剤あるいは香気・香味組成物を口腔用組成物に配合することも有効である。
この口腔用組成物はすでに広く知られており、マウスウオッシュ洗口液)、トローチキャンディチューインガム歯磨きなどに応用できる。
その場合のヒアルロニダーゼ活性阻害剤の配合量は、口腔用組成物に共存する成分などにより変動するので一概に規定することができないが、たとえば口腔用組成物を基準にして0.0001〜5.0重量%、好ましくは、0.01〜3.0重量%がよい。

0053

本発明の口腔用組成物には、慣用の成分を配合することができる。具体的には、賦形剤粘結剤粘稠剤・増粘剤甘味剤、防腐剤、着色剤、発泡剤洗浄剤としての界面活性剤、湿潤剤酵素類pH調節剤香味剤、甘味剤、上記必須成分以外の薬用成分などを配合し得る。

0054

賦形剤としては、ゼラチン、デキストリン、アラビアガム、キサンタンガム、ペクチン、澱粉セルロースが挙げられる。

0055

粘結剤としては、カラギーナン、アルギン酸ナトリウム、キサンタンガム、プルラン、ゼラチン、カルボキシメチルセルロース、カルボキシメチルセルロースナトリウム、メチルセルロースヒドロキシエチルセルロース、アラビアガム、グアーガムローカストビーンガムポリアクリル酸ナトリウム、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンモンモリロナイト、カオリン、水和シリカ珪酸アルミニウム珪酸マグネシウムヘクトライト等がある。

0056

粘稠剤・増粘剤としては、プロピレングリコール、ソルビット、グリセリン、ポリエチレングリコール、アルギン酸ナトリウム、褐藻エキス、キサンタンガム、トラガカントガム、アラビアガム、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム等がある。

0057

防腐剤としては、メチルパラベンエチルパラベン、ブチルパラベン安息香酸ナトリウム等がある。

0058

発泡剤、洗浄剤としての界面活性剤として、アニオン性界面活性剤非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤などが挙げられ、前記アニオン性界面活性剤は、ラウリル硫酸ナトリウムミリスチル硫酸ナトリウムなどのアルキル硫酸ナトリウム、N−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、N−ミリストイルザルコシン酸ナトリウムなどのN−アシルザルコシン酸ナトリウム、N−パルミトイルグルタミン酸ナトリウムなどのN−アシルグルタミン酸塩などが挙げられる。

0060

両性界面活性剤としては、N−ラウリルジアミノエチルグリシン、N−ミリスチルジエチルグリシンなどのN−アルキルジアミノエチルグリシン、N−アルキル−N−カルボキシメチルアンモニウムベタイン、2−アルキル−1−ヒドロキシエチルイミダゾリンベタインナトリウム、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタインなどが挙げられる。

0061

湿潤剤としては、ソルビット、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、キシリットマルチット、ラクチットなどを挙げられる。
酵素類としてはデキストラナーゼアミラーゼプロテアーゼリゾチームムタナーゼ等が挙げられる。

0062

pH調節剤としては、例えば、クエン酸、リン酸リンゴ酸ピロリン酸、乳酸、酒石酸グリセロリン酸、酢酸、硝酸ケイ酸、またはこれらの化学的に可能な塩や水酸化ナトリウムなどが挙げられる。

0063

さらに、香味剤として、タイム油ナツメグ油スペアミント油、ペパーミント油、レモン油オレンジ油セージ油、ローズマリー油、珪皮油、シソ油冬緑油丁子油、ユーカリ油、ピメント油などを配合することができる。

0065

また、他の薬用成分として、フッ化ナトリウムモノフルオロリン酸ナトリウムフッ化スズ等のフッ化物クロルヘキシジントリクロサン塩化セチルピリジニウム等の殺菌/抗菌剤、トラネキサム酸、グリチルリチン2カリウム塩等の抗炎症剤、デキストラナーゼ、ムタナーゼ等の酵素剤塩化ナトリウム乳酸アルミニウム等の収斂剤、硝酸カリウムなどを、薬剤学的許容できる範囲で、目的に応じて1種あるいは2種以上を適宜選択して使用することができる。なお、任意成分の添加量は本発明の効果を妨げない範囲で通常の使用量とすることができる。

発明の効果

0066

本発明により、ヒアルロニダーゼ活性阻害に優れた精油およびウルソール酸やオレアノール酸が提供され、それら精油あるいは酸を含む香気・香味組成物が提供された。上記精油あるいは酸はヒアルロニダーゼ活性阻害に優れ、また、抗炎症作用および抗アレルギー性に優れ、しかも抗しわ性に優れており、さらに簡単な方法で調製可能である。そのうえ、上記精油あるいは酸を含む香気・香味組成物は調合香料の香り全体のバランスが保つことができる効果もあるので、製品への好ましい印象を損ないやすいという従来からの欠点も解消されるので、本発明は極めて実用的な発明である。
上記精油あるいは酸、およびそれらを含む香気・香味組成物は、皮膚外用剤組成物あるいは口腔用組成物に添加・配合することができ、ヒアルロニダーゼ活性阻害に優れ、また、抗炎症作用および抗アレルギー性に優れ、しかも抗しわ性に優れた皮膚外用剤組成物および口腔用組成物をもたらすことを可能とした。それら皮膚外用剤組成物および口腔用組成物は好ましい香りを保持することができる。

0067

次に実施例をあげて説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

0068

(実施例1)
試料を1000ppm含むジメチルスルフォキシドDMSO)溶液を調製した。
その溶液を下記試験方法(この方法は、ヒアルロン酸から生成するN−アセチル−D−グルコサミンの相対量を比色法により求めヒアルロニダーゼ活性阻害率を検定する方法である)にてヒアルロニダーゼ活性阻害率を測定した。
その測定結果を表1に記載した。
なお、酵素溶液としては、ヒアルロニダーゼはウシ睾丸由来のもの(ナカライデスク社製、608U/solid(以下BTHという)を用い、lmg solid/mlとなるように0.lM酢酸緩衝液(pH3.8)で溶解した。
酵素活性化剤溶液としては、酵素活性化剤としてのCompound48/80、(N−メチル−p−メトキシフェネチルアミンホルムアルデヒドとの縮合物:ナカライテスク社製)を用い、0.1mg/mlとなる様に上記0.lM酢酸緩衝液(pH3.8)に溶解した。
基質溶液としては、ヒアルロン酸カリウム(鶏冠由来、和光純薬工業社製)を用い、上記0.lM酢酸緩衝液(pH3.8)に0.4mg/mlとなるように溶解した。
反応停止剤としては0.4NのNaOH水溶液クロモーゲン生成のためにはホウ
酸溶液を用いた。該ホウ酸溶液の調整法は次のとおりである。ホウ酸4.95gに水50mlを加え、1NのNaOH水溶液にてpH9.lに調整後、水を加えてl00mlとした。
発色試薬としてはp−ジメチルアミノベンズアルデヒド(和光純薬社製、生化学用)10gを酢酸87.5mlと濃塩酸12.5mlとの混液に溶解したものを使用し、使用直前に酢酸にて10倍希釈して用いた(以下DMAB試薬という)。
下記の操作手順における反応停止液添加前の試料の最終濃度は100ppmである。

0069

(阻害検定操作手順)
(1)0.lM酢酸緩衝液(pH3.8)0.1mlに上記試料溶液0.lmlを加えた後、上記酵素溶液0.1m1を添加して、37℃下20分間インキュべートした。
(2)次いで、上記(1)に上記酵素活性化剤溶液0.2mlを加え、37℃下20分間インキユべートした。
(3)次に上記(2)に上記基質溶液0.5m1を加え、37℃下40分間インキユべー卜した。
(4)次に上記(3)を氷冷水にて冷やした後、上記(3)に反応停止剤を0.2ml加え反応を停止した。
(5)引き続き、上記ホウ酸溶液0.2mlを加え、沸騰水中に3分間放置後、氷冷水中で冷却した。
(6)上記DMAB試薬を6ml上記(5)に加え、37℃下に20分間放置した後、585nmにおける吸光度(A585値)を測定する。
阻害率次式に従つて計算した。
阻害率(%)=[1−(A−B)/(C−D)]x100
A:基質溶液+検体溶液+酵素液の場合のA585値
B:基質溶液+検体溶液+緩衝液の場合のA585値
C:基質溶液+緩衝液+酵素液の場合のA585値
D:基質溶液+緩衝液+緩衝液の場合のA585直

0070

(表1)

0071

実施例2〜3
表1記載の精油(市販品)を、実施例1と同様な操作を行い、各精油のヒアルロニダーゼ活性阻害率を測定した。
その測定結果を表1に記載した。

0072

実施例4〜5
表1記載の酸1000ppmを含むDMSO溶液を調製し、実施例1と同様な操作を行い、それぞれの酸のヒアルロニダーゼ活性阻害率を測定した。
その測定結果を表1に記載した。

0073

実施例6〜8
表1記載の精油500ppmと酸500ppmとを含むDMSO溶液を調製し、等量混合液試料液として、実施例1と同様な操作を行い、各精油と酸の混合物のヒアルロニダーゼ活性阻害率を測定した。
その測定結果を表1に記載した。

0074

比較例1
表1記載の精油を購入し、実施例1と同様な操作を行い、その精油のヒアルロニダーゼ活性阻害率を測定した。
その測定結果を表1に記載した。

0075

以下、本発明のヒアルロニダーゼ活性阻害剤を含む応用処方例を示す。
(実施例9)パック剤
A相、B相、C相をそれぞれ均一に溶解し、A相にB相を加えて可溶化し、次いでC相を加えて均一に溶解し、パック剤を製造した。
(成分) (質量%)
(A相)ジプロピレングリコール5.0%
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油5.0%
(B相)オリーブ油5.0%
酢酸トコフェノール0.2%
パラオキシ安息香酸エステル0.2%
(C相)ポリビニルアルコール13.0%
ヒアルロニダーゼ阻害剤*1 3.0%
エタノール7.0%
フローラル香料0.05%
精製水残部 %
計 100.0%
*1ヒアルロニダーゼ阻害剤はブルカン・ド・キャッシ・アブソリュート(市販品)(以下、キャッシという)を用いた。

0076

(実施例10)固形ファンデーション
下記成分(1)〜(7)をブレンダーで均一に混合し、これに(8)〜(13)を加え、よく混練して固形ファンデーション製造した。
(成分) (質量%)
(1)タルク41.6%
(2)カオリン15.7%
(3)セリサイト10.3%
(4)亜鉛華7.0%
(5)二酸化チタン3.8%
(6)黄色酸化鉄2.8%
(7)黒色酸化鉄0.3%
(7)黒色酸化鉄 0.3%
(8)スクワラン8.0%
(9)イソステアリン酸4.0%
(10)モノオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン3.1%
(11)オクタン酸イソセチル2.0%
(12)フローラル香料0.1%
(13)ヒアルロニダーゼ阻害剤*2 1.0%
計 100.0%
*2ヒアルロニダーゼ阻害剤はフィア・バルサム・アブソリュート(市販品)(以下、フィアという)を用いた。

0077

(実施例11)石けん
下記成分を用い、常法により石けんを製造した。
(成分) (質量%)
(1)石けん素地53.2%
(2)スクロール19.4%
(3)フローラルグリーン香料0.25%
(4)ヒアルロニダーゼ阻害剤*3 5.0%
(5)還元ハチミツ液0.25%
(6)濃グリセリン6.5%
(7)ヒドロキシエタンジホスホン酸0.15%
(8)精製水残部
計 100.0%
*3ヒアルロニダーゼ阻害剤はイモテル・アブソリュート(市販品)(以下、イモテルという)を用いた。

0078

(実施例12)シャンプー
下記成分を加温し、均一に混合し、シャンプーを製造した。
(成分) (質量%)
(1)N−ヤシ油脂肪酸グルタミン酸トリエタノールアミン25.0%
(2)ラウリン酸ジエタノールアミド5.0%
(3)ミリスチン酸カリウム5.0%
(4)ジステアリン酸エチレングリコール2.0%
(5)ポリエチレングリコール400 15.0%
(6)グリセリン1.0%
(7)ヒアルロニダーゼ阻害剤(フィア) 1.0%
(8)ヒアルロニダーゼ阻害剤*4 1.0%
(9)クロルキシレノール0.1%
(10)ビタミンE0.1%
(11)パラオキシ安息香酸エステル0.2%
(12)フロ−ラル香料0.3%
(13)精製水残部
計 100・0%
*4ヒアルロニダーゼ阻害剤はウルソール酸(市販品)(以下、ウルソールという)を用いた。

0079

(実施例13)クレンジングジェル
下記成分(1)〜(3)、別に(4)〜(7)及び(9)それぞれを70℃に加熱溶解させてそれぞれA液及びB液とし、A液にB液を加えて均一になるまで攪拌する。攪拌しながら50℃まで冷却し、成分(8)を加えてクレンジングジェルを製造した。
(成分) (質量%)
(1)モノミリスチン酸ヘキサグリセリル20.0%
(2)流動パラフィン59.7%
(3)パラオキシ安息香酸エステル0.3%
(4)ヒアルロニダーゼ阻害剤(キャッシ) 0.075%
(5)ヒアルロニダーゼ阻害剤(ウルソール) 0.075%
(6)濃グリセリン5.9%
(7)ソルビトール5.0%
(8)香料0.1%
(9)精製水残部
計 100.0%

0080

(実施例14)化粧水
下記成分(5)〜(8)を混合溶解させA液とし、これとは別に下記成分(1)〜(4)及び(9)を混合溶解させてB液とし、A液とB液を均等に混合し、化粧水を調製した。
(成分) (質量%)
(1)クインスシードエキス8.0%
(2)グリセリン3.0%
(3)1,3−ブチレングリコール5.0%
(4)ヒアルロニダーゼ阻害剤*5 2.0%
(5)ポリオキシエチレンソルビタンラウリン酸エステル1.2%
(6)エチルアルコール5.0%
(7)パラオキシ安息香酸メチル0.2%
(8)シトラス香料 0.1%
(9)精製水残部
計 100.0%
*5ヒアルロニダーゼ阻害剤はオレアノール酸(市販品)(以下、オレアノールという)を用いた。

0081

(実施例15)クリーム
下記成分(1)〜(10)、別に下記成分(11)〜(15)それぞれを75℃に加温溶解し、それぞれA液及びB液を得る。A液にB液を加えて乳化し、攪拌しながら50℃まで冷却し、成分(16)を加え、クリームを調製した。
(成分) (質量%)
(1)ヒマシ油3.0%
(2)スクワラン2.0%
(3)メチルポリシロキサン0.5%
(4)ステアリルアルコール0.5%
(5)セチルアルコール0.5%
(6)トリ(カプリルカプリン酸)グリセリル12.5%
(7)モノステアリン酸グリセリル5.0%
(8)モノステアリン酸ジグリセリル1.5%
(9)モノステアリン酸デカグリセリル3.0%
(10)パラオキシ安息香酸プロピル0.1%
(11)キサンタンガム0.1%
(12)ヒアルロニダーゼ阻害剤(イモテル) 0.05%
(13)1,3−ブチレングリコール5.0%
(14)パラオキシ安息香酸メチル0.2%
(16)フローラル香料0.05%
(15)精製水残部
計 100.0%

0082

(実施例16)乳液
下記成分(1)〜(10)、別に下記成分(11)〜(14)及び(16)それぞれを75℃で加温溶解し、それぞれA液及びB液を得る。A液にB液を加えて乳化し、攪拌しながら50℃まで冷却し、成分(15)を加え、乳液を調製した。
(成分) (質量%)
(1)ヒマシ油1.0%
(2)スクワラン2.0%
(3)ベヘニルアルコール1.0%
(4)トリ(カプリル/カプリン酸)グリセリル2.0%
(5)テトラグリセリン縮合リノレイン酸0.1%
(6)モノオレイン酸プロピレングリコール0.5%
(7)モノステアリン酸グリセリン1.0%
(8)モノミレスチン酸ヘキサグリセリル 1.0%
(9)モノミリスチン酸デカグリセリル0.5%
(10)パラオキシ安息香酸プロピル0.1%
(11)クインスシードエキス5.0%
(12)ヒアルロニダーゼ阻害剤(イモテル) 0.03%
(13)1,3−ブチレングリコール3.0%
(14)パラオキシ安息香酸メチル0.1%
(15)ローズ香料0.1%
(16)精製水残部
計 100.0%

0083

(実施例17)浴用剤
下記成分を用い、常法により浴用剤を製造した。
(成分) (質量%)
(1)乾燥硫酸ナトリウム40.0%
(2)炭酸水素ナトリウム57.5%
(3)オリーブ油0.2%
(4)ヒアルロニダーゼ阻害剤(ウルソール) 0.1%
(5)軽質無水ケイ酸0.3%
(6)フローラル香料1.7%
(7)黄色202号の(1) 0.2%
計 100.0%

0084

(実施例18)チューインガム
下記処方の成分を常法によりニーダー練り、チューインガムを製造した。
(成分) (質量%)
(1)炭酸カルシウム5.0%
(2)ヒアルロニダーゼ阻害剤(キャッシ) 0.2%
(3)ガムベース31.8%
(4)エリスリトール10.0%
(5)キシリトール40.0%
(6)マルチトール12.5%
(7)フルーツ香料0.5%
計 100.0%

0085

(実施例19)キャンディ
下記処方の成分を常法により混錬し、常法によりキャンディを製造した。
(成分) (質量%)
(1)ヒアルロニダーゼ阻害剤(キャッシ) 0.2%
(2)キシリトール8.0%
(3)マルチトール10.0%
(4)アスパルテーム0.1%
(5)シトラス香料 0.2%
(6)パラチニット残部
計 100.0%

0086

(実施例20)練歯磨き
下記処方の成分を常法により混合し、常法により練歯磨きを製造した。
(成分) (質量%)
(1)第2リン酸カルシウム30.0%
(2)グリセリン10.0%
(3)ソルビトール20.0%
(4)カルボキシメチルセルロースナトリウム1.0%
(5)ラウリル硫酸ナトリウム1.5%
(6)カラギーナン0.5%
(7)サッカリンナトリウム0.1%
(8)シトラスミント香料1.0%
(9)安息香酸ナトリウム0.3%
(10)ヒアルロニダーゼ阻害剤(キャッシ) 0.2%
(11)精製水残部
計 100.0%

0087

(実施例21)洗口液
下記処方の成分を常法により混合し、洗口液を製造した。
(成分) (質量%)
(1)ラウリル硫酸ナトリウム0.80%
(2)ラウリル酸ジエタノールアミド0.80%
(3)グリセリン12.0%
(4)サッカリンナトリウム0.2%
(5)ミント香料0.80%
(6)アルギニン0.10%
(7)リン酸水素二ナトリウム0.50%
(8)リン酸水素二カリウム0.08%
(9)ヒアルロニダーゼ阻害剤(キャッシ) 0.2%
(10)精製水残部
計 100.0%

0088

前記実施例の製品は、ヒアルロニダーゼ活性阻害に優れていることが分かった。また、抗炎症作用や抗アレルギー性に優れ、しかも抗しわ性に優れている。そのうえ、ヒアルロニダーゼ活性阻害剤と調合香料が共存するときには、製品全体の匂いを不快とすることがないこと、さらには別な不快臭を生じさせることがないこと、製品内の調合香料の香りのバランスを損なわないこと、香気的にも使用感が優れていることも確認された。

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