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技術 4−アラルキルアミノピリミジン誘導体及び抗菌剤

出願人 宇部興産株式会社
発明者 藤井勝利秦野耕司
出願日 2004年5月31日 (16年5ヶ月経過) 出願番号 2004-160576
公開日 2005年12月8日 (14年11ヶ月経過) 公開番号 2005-336138
状態 特許登録済
技術分野 1,3-ジアジン系化合物 他の有機化合物及び無機化合物含有医薬 化合物または医薬の治療活性 農薬・動植物の保存
主要キーワード ナフタレンスルホン酸塩縮合物 オオウズラタケ 小板状 可溶化製剤 付き数字 薬剤処理区 再結晶精製 抗菌試験
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2005年12月8日)のものです。
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課題

本発明の課題は、新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチルピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌剤を提供することである。

解決手段

下式(1)で表される新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体が抗菌剤として有用であることを見出した。

化1

(式中、Aは炭素数1〜6の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基を表し、Rはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基アミノ基、水酸基フェノキシ基を表し、nは0〜5の整数を表す。)

概要

背景

上記式(1)で表される本発明の4−アラルキルアミノ−5−ブロモー6−(1−フルオロエチルピリミジン誘導体は、新規化合物であることから、抗菌活性を有することも知られていない。
特願2004−140702号公報
特開平11−171834号公報
特開平11−255752号公報
特開平15−176247号公報
Synthesis,(1982),p.92
Organic Reaction,5,301(1949)
Organic Reaction,3,268(1946)
Organic Synthesis Coll.Vol.,I, (1941)p.107
Organic Synthesis Coll.Vol.,III, (1955)p.720
Organic Synthesis Coll.Vol.,IV, (1963)p.339

概要

本発明の課題は、新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌剤を提供することである。下式(1)で表される新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体が抗菌剤として有用であることを見出した。(式中、Aは炭素数1〜6の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基を表し、Rはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基アミノ基、水酸基フェノキシ基を表し、nは0〜5の整数を表す。) なし

目的

本発明の課題は、上記式(1)で表される新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌剤を提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

次式(1)で示される4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチルピリミジン誘導体。(式中、Aは炭素数1〜6の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基を表し、Rはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基アミノ基、水酸基フェノキシ基を表し、nは0〜5の整数を表す。)

請求項2

請求項1の式(1)で示される4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体を有効成分とする抗菌剤

技術分野

0001

本発明は、工業製品及び原材料品、家庭用品生活資材、土建・塗料用、機械器具用、医療用畜産用、漁業用の抗菌剤として有用である下式(1)で表される新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチルピリミジン誘導体に関するものである。

0002

0003

(式中、Aは炭素数1〜6の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基を表し、Rはハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基アミノ基、水酸基フェノキシ基を表し、nは0〜5の整数を表す。)

背景技術

0004

上記式(1)で表される本発明の4−アラルキルアミノ−5−ブロモー6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体は、新規化合物であることから、抗菌活性を有することも知られていない。
特願2004−140702号公報
特開平11−171834号公報
特開平11−255752号公報
特開平15−176247号公報
Synthesis,(1982),p.92
Organic Reaction,5,301(1949)
Organic Reaction,3,268(1946)
Organic Synthesis Coll.Vol.,I, (1941)p.107
Organic Synthesis Coll.Vol.,III, (1955)p.720
Organic Synthesis Coll.Vol.,IV, (1963)p.339

発明が解決しようとする課題

0005

本発明の課題は、上記式(1)で表される新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体及びそれを有効成分とする抗菌剤を提供することである。

課題を解決するための手段

0006

本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、上記式(1)で表される新規な4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体が抗菌剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は次の通りである。

0007

第1の発明は、次式(1):

0008

0009

(式中、A、R及びnは前記と同義である。)

0010

で示される4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体に関するものである。

0011

第2の発明は、前記の式(1)で示される4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体を有効成分とする抗菌剤に関するものである。

発明の効果

0012

本発明の上記式(1)で表される4−アラルキルアミノ−5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン誘導体は優れた抗菌効果を有するものである。

発明を実施するための最良の形態

0013

前記の化合物で表した各種の置換基などは、次の通りである。
なお、本発明の説明において、化合物は、化学式に付した括弧付き数字記号などをもって、「化合物(数字,記号など)」とも称する〔例えば、式(1)で示されるものを化合物(1)とも称する。〕。

0014

〔化合物(1)におけるA〕
Aとしては、炭素数1〜6の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基であり、メチレン基、(メチル)メチレン基、(エチル)メチレン基、(n—プロピル)メチレン基、(i—プロピル)メチレン基、(n—ブチル)メチレン基、(i—ブチル)メチレン基、(n—ペンチル)メチレン基、エチレン基、1−メチルエチレン基、2−メチルエチレン基、プロピレン基ブチレン基、ペンチレン基を挙げることができるが、メチレン基、(メチル)メチレン基、(エチル)メチレン基、(i—ブチル)メチレン基、(n—ブチル)メチレン基、(ジメチル)メチレン基、エチレン基、2−メチルエチレン基、2−(i—プロピル)−2−メチルエチレン基及びプロピレン基が好ましい。

0015

〔化合物(1)におけるR〕
Rとしては、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級ハロアルキル基、低級アルコキシ基、低級ハロアルコキシ基、アミノ基、水酸基又はフェノキシ基である。

0016

ハロゲン原子としては、塩素原子臭素原子フッ素原子ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子、臭素原子、フッ素原子が好ましい。
低級アルキル基としては、炭素原子数1〜5個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、例えばメチル基エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、i−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基等を挙げることができるが、好ましくはメチル基、エチル基、i−プロピル基、t−ブチル基である。
低級ハロアルキル基としては、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状ハロアルキル基、例えばトリフルオロメチル基ジフルオロメチル基、2,2,2—トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、3,3,3—トリフルオロプロピル基等を挙げることができるが、好ましくはトリフルオロメチル基である。

0017

低級アルコキシ基としては、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基、例えばメトキシ基エトキシ基、n−プロポキシ基、i−プロポキシ基、n−ブトキシ基などを挙げることができるが、好ましくはメトキシ基である。

0018

低級ハロアルコキシ基としては、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2—トリフルオエトキシ基、3,3,3—トリフルオロプロポキシ基、4,4,4—トリフルオロブトキシ基等を挙げることができる、好ましくはジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基である。

0019

〔化合物(1)におけるn〕
nとしては、0〜5の整数であるが、好ましくは0〜3である。

0020

本発明の化合物(1)はアミノ基を有しているので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。
酸付加塩を形成する酸としては、例えば、無機酸(塩酸臭化水素酸硝酸硫酸リン酸など)、カルボン酸ギ酸シュウ酸フマル酸アジピン酸ステアリン酸アコニット酸など)、スルホン酸メタンスルホン酸ベンゼンスルホン酸p−トルエンスルホン酸など)、サッカリンなどを挙げることができる。

0021

また、本発明の化合物(1)は、1〜2個の不斉炭素原子を含むため、これに由来する個々の光学異性体ラセミ体ジアステレオマー又はそれらの混合物の何れも本発明に含まれる。

0022

前記の本発明の化合物(1)の合成法を、更に詳細に述べる。
化合物(1)は、以下に示す合成法によって合成することができる。

0023

(合成法)
化合物(1)は、次に示すように、化合物(2)と化合物(3)とを溶媒中、塩基の存在下で反応させることによって合成することができる。

0024

0025

(式中、A、R及びnは前記と同義である。)

0026

原料モル比は任意に設定できるが、通常、化合物(2)1モルに対して化合物(3)は0.5〜2モルの割合であるが、好ましくは1.0〜1.2倍モルの割合である。

0027

溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼントルエンキシレン、メチルナフタリンクロルベンゼンジクロルベンゼンのような塩素化された又はされていない芳香族炭化水素類ジオキサンテトラヒドロフランのような環状エーテル類、N,N−ジメチルフォルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのようなアミド類エタノールプロパノールエチレングリコールなどのようなアルコール類、及びこれらの溶媒の混合物などを挙げることができる。

0028

溶媒の使用量は、化合物(2)の濃度が5〜80重量%になるようにして使用することができるが、10〜70重量%が好ましい。

0029

塩基としては、トリエチルアミンピリジンナトリウムメトサイド、ナトリウムエトキサイド、ポタシュウムブトキサイド水素化ナトリウム炭酸カリ炭酸ソーダなどの塩基を挙げることができるが、好ましくは、トリエチルアミンである。
塩基の使用量は、化合物(2)1モルに対して0.8〜2モルであるが、好ましくは1.0〜1.5モルである。

0030

反応温度は、特に限定されないが、−20℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり、好ましくは80〜140℃である。
反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが、通常3〜12時間である。

0031

原料化合物(2)は、次式に示すように、特許文献1記載の方法で製造することができる。

0032

0033

化合物(4)は、次式に示すように、特許文献2及び特許文献3に記載されている方法に準じて製造することができる。

0034

0035

原料化合物(3)においてAがメチレン基の化合物は、市販品として入手するか、非特許文献1などに記載の次式の方法で製造することができる。

0036

0037

(式中、R及びnは前記と同義である。)

0038

原料化合物(3)においてAがモノアルキル置換メチレン基の化合物は、市販品として入手するか、非特許文献2などに記載の次式の方法で製造することができる。

0039

0040

(式中、R1は、炭素数1〜5の低級アルキル基を表し、R及びnは前記と同義である。)

0041

原料化合物(3)においてAがジアルキル置換メチレン基の化合物は、市販品として入手するか、非特許文献3などに記載の次式の方法で製造することができる。

0042

0043

(式中、R2及びR3は、炭素数1〜5の低級アルキル基を表し、R及びnは前記と同義である。)

0044

原料化合物(3)においてAがエチレン基の化合物は、市販品として入手するか、非特許文献4、非特許文献5及び特許文献4などに記載の次式の方法で製造することができる。

0045

0046

(式中、R及びnは前記と同義である。)

0047

以上のようにして製造された目的物(1)は、反応終了後洗浄、抽出、濃縮など通常の後処理を行い、必要に応じて蒸留クロマトグラフィーなど公知の方法で精製することができる。

0048

〔抗菌効果〕
本発明の化合物(1)で抗菌効果が認められる菌としては、大腸菌(E.-coli)、酵母(Sacchalomyces.celibiciae)、クロカビ(Aspergillus niger)、カワラタケ(Trametes vesicola)、オオウズラタケ(Fomitopsis palustris)を挙げることができる。

0049

本発明の抗菌剤は、化合物(1)の1種以上を有効成分として含有するものである。
化合物(1)は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、固体又は液体希釈剤界面活性剤分散剤固着剤などを配合し、例えば、粉剤乳剤微粒剤粒剤水和剤顆粒水和剤水性懸濁剤,油性の懸濁剤乳濁剤,可溶化製剤油剤マイクロカプセル剤エアゾールなどの組成物として調整して使用することが好ましい。

0050

個体希釈剤としては、例えば、タルクベントナイトモンモリロナイトクレーカオリン炭酸カルシウムケイソウ土ホワイトカーボンバーミキュライト消石灰ケイ砂硫安尿素などが挙げられる。
液体希釈剤としては、例えば、炭化水素類(ケロシン鉱油など)、芳香族炭化水素(ベンゼン,トルエン,キシレン,ジメチルナフタレン,ジメチルキシリルエタンなど)、塩素化炭化水素類クロロホルム四塩化炭素など)、エーテル類(ジオキサン,テトラヒドロフランなど)、ケトン類アセトンシクロヘキサノンイソホロンなど)、エステル類酢酸エチル,エチレングリコールアセテートマレイン酸ジブチルなど)、アルコール類(メタノールn−ヘキサノール,エチレングリコールなど)、アミド化合物(N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンなど)、スルホキシ化合物(ジメチルスルフォキシドなど)、N,N−ジメチルイミダゾリジノンなどの尿素化合物(N,N−ジメチルイミダゾリジノンなど)、スルフォラン及び水などが挙げられる。

0051

固着剤及び分散剤としては、例えば、カゼインポリビニルアルコールカルボキシメチルセルロース、ベントナイト、ザンサンガムアラビアガムなどが挙げられる。
エアゾール噴射剤としては、例えば、空気、窒素炭酸ガスプロパンハロゲン化炭化水素フルオロカーボンなど)などが挙げられる。

0053

本剤の製造では、前記の固体又は液体希釈剤、界面活性剤、分散剤及び固着剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。
本発明の化合物(1)を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常1〜50重量%、粉剤では通常0.3〜25重量%、水和剤及び顆粒水和剤では通常1〜90重量%、粒剤では通常0.5〜10重量%、水性及び油性懸濁剤では通常0.5〜40重量%、乳濁剤では通常1〜30重量%、可溶化製剤では通常0.5〜20重量%、エアゾールでは通常0.1〜5重量%である。マイクロカプセルでは通常0.5〜20重量%である。
これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて施用することによって各種の用途に供することができる。

0054

以下、本発明を参考例及び実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。

0055

参考例1〔化合物(5)の合成〕
(1)5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)−4−ヒドロキシピリミジンの合成
6−(1−フルオロエチル)−6−ヒドロキシピリミジン(71g)を酢酸(300ml)に溶解し、得られた溶液に室温攪拌下臭素(84g)を滴下した。滴下終了後、室温で2時間撹拌した。反応終了後、減圧下で酢酸を留去した後、水を加え攪拌して、析出した結晶を濾取した。得られた結晶をアセトン−水により再結晶精製することによって、微黄色小板状結晶である目的物を85.5g得た。

0056

m.p.187〜188℃

0057

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.51〜1.62(3H,m)、5.70〜5.90(1H,q−q)、
8.62(1H,s)、13.15(1H,b)

0058

参考例2〔化合物(2)の合成〕
(2)5−ブロモ−4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジンの合成
5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)−6−ヒドロキシピリミジン(22.1g)を酢酸エチル(200ml)に溶解して、得られた溶液にN,N−ジメチルホルムアミド(0.7g)を添加した。この溶液を約70℃で加温攪拌しながら、塩化チオニル(14.3g)を滴下した。滴下終了後、4時間還流撹拌した。反応終了後、反応混合物を室温に戻して砕氷水中に加え、30%水酸化ナトリウム水溶液中和した後、トルエンで抽出した。得られた抽出液水洗して、無水硫酸ナトリウムにて乾燥した後、濾過して、得られた濾液を減圧下に溶媒を留去した。得られた残渣を減圧蒸留で精製することによって、無色液体である目的物を21.4g得た。

0059

b.p.92〜93℃/7.8mmHg

0060

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.67〜1.75(3H,m)、5.90〜6.12(1H,q−q)、
8.93(1H,s)

0061

実施例1〔化合物(1)の合成〕
(3)5−ブロモ−4−(4−フルオロベンジルアミノ)−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン〔化合物番号1で示される化合物(1)〕の合成
4−フルオロベンジルアミン(0.7g)とトリエチルアミン(0.7g)をトルエン(30ml)に溶解し、5−ブロモ−4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン(1.2g)を加えて、4時間加熱還流した。
反応終了後、反応混合物を水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3)で精製することによって、無色粉状結晶の目的物を1.4g得た。

0062

m.p.97〜98℃

0063

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.61〜1.72(3H,m)、4.69〜4.75(2H,q)
5.47〜5.99(1H,q—q)、5.88(1H,s)
7.01〜7.35(4H,m)、8.56(1H,s)

0064

(4)5−ブロモ−6−(1−フルオロエチル)−4−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニルエチルアミノ]ピリミジン〔化合物番号11で示される化合物(1)〕の合成
2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチルアミン(2.1g)とトリエチルアミン(1.2g)をトルエン(50ml)に溶解し、5−ブロモ−4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン(2.4g)を加えて、4時間加熱還流した。
反応終了後、反応混合物を水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3)で精製することによって、無色粉状結晶の目的物を3.5g得た。

0065

m.p.90〜91℃

0066

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.58〜1.71(3H,m)、2.93〜2.98(2H,t)
3.74〜3.81(2H,m)、5.63(1H,s)、
5.57〜5.93(1H,q−q)、7.16〜7.27(4H,m)、
8.55(1H,s)

0067

(5)5−ブロモ−4−(3−フェニルプロピルアミノ)−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン〔化合物番号20で示される化合物(1)〕の合成
3−フェニルプロピルアミン(0.7g)とトリエチルアミン(0.7g)をトルエン(30ml)に溶解し、5−ブロモ−4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン(1.2g)を加えて、4時間加熱還流した。
反応終了後、反応混合物を水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3)で精製することによって、無色粉状結晶の目的物を1.4g得た。

0068

m.p.78〜80℃

0069

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.60〜1.70(3H,m)、1.95〜2.02(2H,q)、
2.69〜2.74(2H,q)、3.52〜3.58(2H,m)、
5.57(1H,s)、5.74〜5.96(1H,q−q)
7.16〜7.31(5H,m)、8.52(1H,s)

0070

(6)5−ブロモ−4−〔1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)エチルアミノ〕−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン〔化合物番号22で示される化合物(1)〕の合成
1−(4−ジフルオロメトキシフェニル)エチルアミン(1.0g)とトリエチルアミン(0.7g)をトルエン(30ml)に溶解し、5−ブロモ−4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)ピリミジン(1.2g)を加えて、8時間加熱還流した。
反応終了後、反応混合物を水洗して、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下に溶媒を留去して、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、展開溶媒:酢酸エチル/n−ヘキサン=1/3)で精製することによって、淡黄色液体の目的物を1.3g得た。

0071

0072

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.59〜1.63(6H,m)、5.34〜5.39(1H,q)、
5.75(1H,s)、5.76〜5.98(1H,q−q)、
6.48〜6.74(1H,t)、7.09〜7.38(4H,m)、
8.50(1H,s)

0073

(5)表中のその他の化合物(1)の合成
前記の実施例1(3)〜(6)の方法に準じて、表1中のその他の化合物(1)を合成した。
以上のように合成した化合物(1)及びそれらの物性を表1に示す。

0074

0075

実施例4〔効力試験
[材料および方法]
1)試料
表1に示す化合物を供試した。
各化合物DMSO(ジメチルスルホキシド)に溶解して100,000mg/L(リットル)溶液を調製した。

0076

2)培地の調製
大腸菌(E. coli)および酵母(Sacchalomyces. Celibiciae)
大腸菌はLB液体培地を、酵母はMY培地を用いて、培地10mLに上記表1に示す
化合物の薬剤溶液(以下薬剤溶液と記載。)50μL(最終薬剤濃度500mg/L)
を添加して薬剤添加培地を調製した。
クロカビ(Aspergillus niger)、カワラタケ(Trametes versicola)およびオオウズラタケ(Fomitopsis palustris)
PDA培地10mLを溶融後、寒天凝固する前に薬剤溶液50μL(最終薬剤濃度
500mg/L)を添加し攪拌して試験用プレートを調製した。

0077

3)抗菌試験
大腸菌および酵母:
一晩液体培養で増殖させた後、菌体を含む培地20μLを上記の薬剤添加培地に添加して、25℃、100rpmで一晩旋回培養した。培養後、この培地50μLを採取し、薬剤を含まない新鮮な培地10μLに移して1日間培養した後、660nmの吸光度を測定して、以下の計算式から阻害率を算出した。

0078

0079

A:無処理区の吸光度
B:薬剤処理区の吸光度

0080

効果の判定は以下の4段階の基準で行った。
A:90〜100%阻害
B:70〜89%阻害
C:50〜69%阻害
D:阻害率50%未満

0081

クロカビ、カワラタケおよびオオウズラタケ:
クロカビの胞子をおよそ1×105個/mL含むPDA培地(厚さ約1mm)、カワラタケおよびオオウズラタケの菌叢が全面に増殖したPDAプレートを用い、各々メスで約1.5mm角切り出したものを接種片とした。これらの接種片を試験用プレートに置床して、25℃で4日間培養した。培養後、接種片から菌糸が伸張して形成された菌叢の直径を測定して、以下の計算式から阻害率を算出した。

0082

0083

A:無処理区の菌叢直径(mm)
B:薬剤処理区の菌叢直径(mm)

0084

効果の判定は以下の4段階の基準で行った。
A:90〜100%阻害
B:70〜89%阻害
C:50〜69%阻害
D:阻害率50%未満

0085

上記の抗菌試験の結果、大腸菌に対しては、化合物番号26及び27がCの効果を示した。
酵母に対しては、化合物番号2、3、12、19、21、25、26、27及び30がAの効果を示し、化合物番号16、17および18がBの効果を示し、化合物番号1、22及び23がCの効果を示した。

0086

クロカビに対しては、化合物番号1、2、3、10、18,20、21、25、26及び27がAの効果を示し、化合物番号14、16、19及び22がBの効果を示し、化合物番号5、15、23、24、28、31、32及び33がCの効果を示した。

0087

カワラタケに対しては、化合物番号1、2、3、7、8、10、12、14、15、16、18、20、21、22、23、24、25、26、27、30、31及び32がAの効果を示し、化合物番号5、9、19、28及び33がBの効果を示した。

0088

オオウズラタケに対しては、化合物番号1、2、3、10、19、21、25、26、27及び30がAの効果を示し、化合物番号5、14、15、16、18、20、22、23、24、31、32及び33がBの効果を示し、化合物番号7、9、12及び28がCの効果を示した。

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