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課題

遷移金属錯体の製造方法を提供すること。

解決手段

式(1)(式中、AおよびA’は同一または相異なり、置換されていてもよい炭素原子数6〜18のフェニレン基等を示し、Jは元素周期律表の第15族の元素を示し、Rは置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基を示す。)で示される化合物と式(2)(式中、Mは元素の周期律表の第4族の元素を示し、X1からX4は同一または相異なり、水素原子ハロゲン原子等を示し、n1は0または1を示す。)で示される遷移金属化合物とを反応させることを特徴とする式(3)(式中、A、A’、Y、J、M、X1、X2およびn1は前記と同じ意味を表す。)で示される遷移金属錯体の製造方法。

概要

背景

従来、酸素金属結合を有する遷移金属錯体の製造方法としては、例えば、ビス(2—メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニルフェニルホスフィンを脱保護し、ビス(2—ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)フェニルホスフィンとした後に、n−ブチルリチウムでリチウムフェノラートとし、四塩化チタン2−テトラヒドロフラン錯体と反応させることで、酸素−金属結合を有する遷移金属錯体を得る製造法が知られている(特許文献1参照)。この場合、配位子を得るために脱保護する必要があり、錯体化過程においても塩基を用いてアニオン化するという問題点があった。また、脱保護過程なしで直接錯体化を行って遷移金属錯体を製造している例はこれまでに報告されていない。
特開平10−218923号公報

概要

遷移金属錯体の製造方法を提供すること。 式(1)(式中、AおよびA’は同一または相異なり、置換されていてもよい炭素原子数6〜18のフェニレン基等を示し、Jは元素周期律表の第15族の元素を示し、Rは置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基を示す。)で示される化合物と式(2)(式中、Mは元素の周期律表の第4族の元素を示し、X1からX4は同一または相異なり、水素原子ハロゲン原子等を示し、n1は0または1を示す。)で示される遷移金属化合物とを反応させることを特徴とする式(3)(式中、A、A’、Y、J、M、X1、X2およびn1は前記と同じ意味を表す。)で示される遷移金属錯体の製造方法。 なし

目的

本発明は、上記の問題点に鑑み、遷移金属錯体のより有利な製造方法を提供することを目的とする。

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
0件

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請求項1

式(1)(式中、AおよびA’は同一または相異なり、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキレン基、置換されていてもよい炭素原子数6〜18のフェニレン基、置換されていてもよい炭素原子数10〜20のナフチレン基または置換されていてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリレン基であり、Yは置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換されていてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリル基を示し、Jは元素周期律表の第15族の元素を示し、Rは置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基を示す。)で示される化合物と式(2)(式中、Mは元素の周期律表の第4族の元素を示し、X1からX4は同一または相異なり、水素原子ハロゲン原子、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基または炭素原子数2〜20の炭化水素2置換アミノ基を示し、n1は0または1を示す。)で示される遷移金属化合物とを反応させることを特徴とする式(3)(式中、A、A’、Y、J、M、X1、X2およびn1は前記と同じ意味を表す。)で示される遷移金属錯体の製造方法。

請求項2

式(1)で示される化合物が、式(4)(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8は置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基を示し、Y、J、Rは前記と同じ意味を表す。)で示される化合物であり、式(3)で示される遷移金属錯体が、式(5)(式中、M、Y、J、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2、n1は前記と同じ意味を表す。)で示される遷移金属錯体である請求項1に記載の遷移金属錯体の製造方法。

請求項3

Yが、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基または置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基である請求項1または2に記載の遷移金属錯体の製造方法。

請求項4

Jが、リン原子である請求項1から3のいずれかに記載の遷移金属錯体の製造方法。

請求項5

Rが置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基である請求項1から4のいずれかに記載の遷移金属錯体の製造方法。

請求項6

Mがチタン原子である請求項1から5のいずれかに記載の遷移金属錯体の製造方法。

請求項7

X1、X2、X3およびX4が同一または相異なったハロゲン原子である請求項1から6のいずれかに記載の遷移金属錯体の製造方法。

技術分野

0001

本発明は遷移金属錯体の製造方法に関する。

背景技術

0002

従来、酸素金属結合を有する遷移金属錯体の製造方法としては、例えば、ビス(2—メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニルフェニルホスフィンを脱保護し、ビス(2—ヒドロキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル)フェニルホスフィンとした後に、n−ブチルリチウムでリチウムフェノラートとし、四塩化チタン2−テトラヒドロフラン錯体と反応させることで、酸素−金属結合を有する遷移金属錯体を得る製造法が知られている(特許文献1参照)。この場合、配位子を得るために脱保護する必要があり、錯体化過程においても塩基を用いてアニオン化するという問題点があった。また、脱保護過程なしで直接錯体化を行って遷移金属錯体を製造している例はこれまでに報告されていない。
特開平10−218923号公報

発明が解決しようとする課題

0003

本発明は、上記の問題点に鑑み、遷移金属錯体のより有利な製造方法を提供することを目的とする。

課題を解決するための手段

0004

本発明者らは上記の目的を達成するために、遷移金属錯体の製造方法について鋭意研究を続けてきた。その結果、新規な製造方法を見出し、本発明に至った。

0005

すなわち本発明は、
式(1)


(式中、A及びA’は同一又は相異なり、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキレン基、置換されていてもよい炭素原子数6〜18のフェニレン基、置換されていてもよい炭素原子数10〜20のナフチレン基又は置換されていてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリレン基であり、Yは置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換されていてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリル基を示し、Jは元素周期律表の第15族の元素を示し、Rは置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基を示す。)
で示される化合物と式(2)



(式中、Mは元素の周期律表の第4族の元素を示し、X1からX4は同一又は相異なり、水素原子ハロゲン原子、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基、置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基又は炭素原子数2〜20の炭化水素2置換アミノ基を示し、n1は0又は1を示す。)
で示される遷移金属化合物とを反応させることを特徴とする式(3)



(式中、A、A’、Y、J、M、X1、X2及びn1は前記と同じ意味を表す。)
で示される遷移金属錯体の製造方法を提供するものである。

発明の効果

0006

本発明により、例えば、オレフィン重合触媒成分として用い得る遷移金属錯体を簡便な方法で製造することができる。

発明を実施するための最良の形態

0007

以下、本発明について詳細に説明する。
式(1)又は(3)で示される化合物のA、A’で示される置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキレン基としては、例えば、

(n2は、1〜10の整数である。)
で示される基が挙げられる。

0008

式(1)又は(3)で示される化合物のA、A’で示される置換されていてもよい炭素原子数6〜18のフェニレン基としては、例えば、

(n3は、1〜3の整数である。)
で示される基が挙げられる。

0009

式(1)又は(3)で示される化合物のA、A’で示される置換されていてもよい炭素原子数10〜20のナフチレン基としては、例えば、

(n4は、1又は2である。)
で示される基が挙げられる。

0010

式(1)又は(3)で示される化合物のA、A’で示される置換されていてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリレン基としては、例えば、

(n5は、1又は2である。)
で示される基が挙げられる。

0011

上記式において、R9、R10、R11、R12、R13及びR14は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数1〜10のアルコキシル基、又は炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリル基を示し、n2又はn3は、好ましくは1又は2である。

0012

R9〜R14における、ハロゲン原子の具体例としては、フッ素原子塩素原子臭素原子ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。

0013

R9〜R14における置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基の具体例としては、メチル基エチル基、n−プロピル基イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基ネオペンチル基、アミル基n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基が例示され、さらにこれらの置換基がハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換された置換基が例示され、その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基トリクロロメチル基メトキシメチル基、フェノキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリルメチル基などが例示される。これらのうち、メチル基、エチル基、イソプロピル基、 tert−ブチル基、アミル基等が好ましいものとして例示され、さらに好ましくはtert−ブチル基が挙げられる。

0014

R9〜R14において、置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシル基の具体例としては、メトキシ基エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基等が例示される。これらはさらに置換されていてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基等で置換されたものが例示される。
置換されたアルコキシル基の具体例としては、例えば、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基フルオロエトキシ基、ジフルオロエトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロブチルオキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、メトキシメトキシ基、フェノキシメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、トリメチルシリルメトキシ基などが例示される。好ましいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、 tert−ブトキシ基等が例示される。

0015

R9〜R14において、置換されていてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリル基の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基などの炭素原子数1〜10のアルキル基、フェニル基トリル基キシリル基ナフチル基アントラセニル基などの炭素原子数6〜20のアリール基等が挙げられる。
かかる炭素数1〜20の炭化水素で置換されたシリル基としては、例えば、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基などの1置換シリル基ジメチルシリル基ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基などの2置換シリル基、トリメチルシリル基トリエチルシリル基トリ−n−プロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−sec−ブチルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリ−n−ペンチルシリル基、トリ−n−ヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などの3置換シリル基等が挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基等が挙げられる。これらの置換シリル基はいずれもがその炭化水素基がハロゲン原子、例えば、フッ素原子で置換されたものも例示される。

0016

式(1)で示される化合物の好ましいものとしては、例えば、式(4)



(式中、Y、J及びRは前記と同じ意味を表し、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7及びR8は同一又は相異なり、水素原子、ハロゲン原子、置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜10のアルコキシ基、置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基、置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基、置換されていてもよい炭素数7〜20のアラルキル基、置換されていてもよい炭素数7〜20のアラルキルオキシ基、炭素数1〜20の炭化水素置換アミノ基を示す。)
で示される化合物が挙げられる。

0017

式(3)で示される遷移金属錯体の好ましいものとしては、例えば、式(5)



(式中、M、Y、J、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X1、X2及びn1は前記と同じ意味を表す。)
で示される遷移金属錯体が挙げられる。

0018

本発明の式(1)、(3)、(4)又は(5)で示される化合物におけるYで示される置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基が例示され、さらにこれらの置換基がハロゲン原子、アルコキシル基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換された置換基が例示され、その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基、トリクロロメチル基、メトキシメチル基、フェノキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリルメチル基などが例示される。これらのうち、メチル基、エチル基、イソプロピル基、 tert−ブチル基、アミル基等が好ましいものとして例示され、さらに好ましくはtert−ブチル基が挙げられる。

0019

Yにおける置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基としては、ベンジル基ナフチルメチル基アントラニルメチル基、ジフェニルメチル基等が例示され、これらの置換基は、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、例えば、
(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、
(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、
(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(フルオロフェニル)メチル基、(ジフルオロフェニル)メチル基、(ペンタフルオロフェニル)メチル基、(クロロフェニル)メチル基、(メトキシフェニル)メチル基、(フェノキシフェニル)メチル基、(ジメチルアミノフェニル)メチル基、(トリメチルシリルフェニル)メチル基などが例示される。好ましいアラルキル基としてはベンジル基が例示される。

0020

Yにおける置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
これらの置換基は、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素置換シリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、 n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、 n−ドデシルフェニル基、 n−テトラデシルフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−フェノキシフェニル基、4−トリメチルシリルフェニル基などが例示される。好ましいアリール基としては、フェニル基が例示される。

0021

Yにおける置換されていてもよい炭素原子数1〜20の炭化水素で置換されたシリル基の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基などの炭素原子数1〜10のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基などの炭素原子数6〜20のアリール基等が挙げられる。
かかる炭素数1〜20の炭化水素で置換されたシリル基としては、例えば、メチルシリル基、エチルシリル基、フェニルシリル基などの1置換シリル基、ジメチルシリル基、ジエチルシリル基、ジフェニルシリル基などの2置換シリル基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ−n−プロピルシリル基、トリ−イソプロピルシリル基、トリ−n−ブチルシリル基、トリ−sec−ブチルシリル基、トリ−tert−ブチルシリル基、トリ−イソブチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基、トリ−n−ペンチルシリル基、トリ−n−ヘキシルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリフェニルシリル基などの3置換シリル基等が挙げられ、好ましくはトリメチルシリル基、 tert−ブチルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基が挙げられる。これらの置換シリル基はいずれもがその炭化水素基がハロゲン原子、例えば、フッ素原子で置換されたものが例示される。

0022

式(1)、(3)、(4)又は(5)で示される化合物におけるJは元素周期律表の第15族の元素を示し、具体的には窒素原子リン原子砒素原子等が挙げられ、好ましくはリン原子が挙げられる。

0023

式(1)又は(4)で示される化合物のRにおける置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基が例示され、さらにこれらの置換基がハロゲン原子、アルコキシル基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換された置換基が例示され、それらの具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基、トリクロロメチル基、メトキシメチル基、フェノキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリルメチル基などが例示される。これらのうち、メチル基、エチル基、イソプロピル基、 tert−ブチル基、アミル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基等が好ましいものとして例示され、さらに好ましくはメトキシメチル基が挙げられる。

0024

Rにおける置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基としては、ベンジル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、ジフェニルメチル基等が例示され、これらの置換基は、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、例えば、
(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、
(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、
(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(フルオロフェニル)メチル基、(ジフルオロフェニル)メチル基、(ペンタフルオロフェニル)メチル基、(クロロフェニル)メチル基、(メトキシフェニル)メチル基、(フェノキシフェニル)メチル基、(ジメチルアミノフェニル)メチル基、(トリメチルシリルフェニル)メチル基などが例示される。好ましいアラルキル基としてはベンジル基が例示される。

0025

式(4)又は(5)で示される化合物のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7又はR8におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、好ましくは塩素原子が挙げられる。

0026

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7又はR8における置換されていてもよい炭素数1〜10のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基が例示され、さらにこれらの置換基がハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換された置換基が例示され、その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基、トリクロロメチル基、メトキシメチル基、フェノキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリルメチル基などが例示される。これらのうち、メチル基、エチル基、イソプロピル基、 tert−ブチル基、アミル基等が好ましいものとして例示され、さらに好ましくはtert−ブチル基が挙げられる。

0027

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7又はR8における置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシル基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基が例示される。これらはさらに置換されていてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示される。
置換されたアルコキシル基の具体例としては、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ジフルオロエトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロブチルオキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、メトキシメトキシ基、フェノキシメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、トリメチルシリルメトキシ基などが例示される。好ましいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、 tert−ブトキシ基等が例示される。

0028

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7又はR8における置換されていてもよい炭素数6〜20のアリール基とは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
これらの置換基は、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、 n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、 n−ドデシルフェニル基、 n−テトラデシルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基ペンタフルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−フェノキシフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−トリメチルシリルフェニル基などが例示される。好ましいアリール基としては、フェニル基が例示される。

0029

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7およ又はR8における置換されていてもよい炭素数6〜20のアリールオキシ基とは、フェノキシ基ナフトキシ基、アントラセノキシ基が挙げられる。
これらはさらに置換されていてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、例えば、
2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2,3−ジメチルフェノキシ基、2,4−ジメチルフェノキシ基、2,5−ジメチルフェノキシ基、2,6−ジメチルフェノキシ基、3,4−ジメチルフェノキシ基、3,5−ジメチルフェノキシ基、2,3,4−トリメチルフェノキシ基、2,3,5−トリメチルフェノキシ基、2,3,6−トリメチルフェノキシ基、2,4,5−トリメチルフェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、3,4,5−トリメチルフェノキシ基、2,3,4,5−テトラメチルフェノキシ基、2,3,4,6−テトラメチルフェノキシ基、2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、n−ブチルフェノキシ基、sec−ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、n−ヘキシルフェノキシ基、n−オクチルフェノキシ基、n−デシルフェノキシ基、n−テトラデシルフェノキシ基、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−フェノキシフェノキシ基、4−ジメチルアミノフェノキシ基、4−トリメチルシリルフェノキシ基などが例示される。好ましい置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示される。

0030

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7又はR8における置換されていてもよい炭素数7〜20のアラルキル基とは、ベンジル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、ジフェニルメチル基等が例示され、これらの置換基は、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、例えば、
(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、
(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、
(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(フルオロフェニル)メチル基、(ジフルオロフェニル)メチル基、(ペンタフルオロフェニル)メチル基、(クロロフェニル)メチル基、(メトキシフェニル)メチル基、(フェノキシフェニル)メチル基、(ジメチルアミノフェニル)メチル基、(トリメチルシリルフェニル)メチル基などが例示される。好ましいアラルキル基としてはベンジル基が例示される。

0031

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7又はR8における置換されていてもよい炭素数7〜20のアラルキルオキシ基とは、ベンジルオキシ基ナフチルメトキシ基、アントラセニルメトキシ基、ジフェニルメトキシ基等が例示され、
これらはさらに置換されていてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、(2−メチルフェニル)メトキシ基、(3−メチルフェニル)メトキシ基、(4−メチルフェニル)メトキシ基、(2,3−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,4−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,5−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,6−ジメチルフェニル)メトキシ基、(3,4−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,4−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メトキシ基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メトキシ基、(ペンタメチルフェニル)メトキシ基、(エチルフェニル)メトキシ基、(n−プロピルフェニル)メトキシ基、(イソプロピルフェニル)メトキシ基、(n−ブチルフェニル)メトキシ基、(sec−ブチルフェニル)メトキシ基、(tert−ブチルフェニル)メトキシ基、(n−ペンチルフェニル)メトキシ基、(ネオペンチルフェニル)メトキシ基、(n−ヘキシルフェニル)メトキシ基、(n−オクチルフェニル)メトキシ基、(n−デシルフェニル)メトキシ基、(n−ドデシルフェニル)メトキシ基、(フルオロフェニル)メチル基、(ジフルオロフェニル)メチル基、(ペンタフルオロフェニル)メチル基、(クロロフェニル)メチル基、(メトキシフェニル)メチル基、(フェノキシフェニル)メチル基、(ジメチルアミノフェニル)メチル基、(トリメチルシリルフェニル)メチル基などが例示される。好ましいアラルキルオキシ基としてはベンジルオキシ基が例示される。

0032

R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7又はR8における炭素数1〜20の炭化水素で置換されたアミノ基とは、2つの炭化水素基で置換されたアミノ基であって、ここでの炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基などの炭素原子数1〜10のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基などの炭素原子数6〜20のアリール基等が挙げられる。かかる炭素数1〜20の炭化水素で置換されたアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジ−イソブチルアミノ基、 tert−ブチルイソプロピルアミノ基、 ジ−n−ヘキシルアミノ基、ジ−n−オクチルアミノ基、ジ−n−デシルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられ、好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。

0033

本発明で用いられる式(1)で示される化合物としては、例えば、ビス(メトキシメトキシメチル)メチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)イソプロピルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)エチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)−n−プロピルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)−n−ブチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)−tert−ブチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)ベンジルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)フェニルホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)メシチルホスフィン、(メトキシメトキシメチル)(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス(メトキシメトキシメチル)(ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0034

ビス(メトキシメトキシエチル)メチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)イソプロピルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)エチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)−n−プロピルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)−n−ブチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)−tert−ブチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)ベンジルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)フェニルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)メシチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス(メトキシメトキシエチル)(ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0035

ビス(メトキシメトキシプロピル)メチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)イソプロピルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)エチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)−n−プロピルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)−n−ブチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)−tert−ブチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)ベンジルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)フェニルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)メシチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス(メトキシメトキシプロピル)(ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0036

ビス(2−メトキシメトキシフェニル)メチルホスフィン、ビス(メトキシメトキシフェニル)イソプロピルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)エチルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−n−プロピルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−n−ブチルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−tert−ブチルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)ベンジルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)フェニルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)メシチルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−(ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0037

ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−n−プロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−n−ブチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−tert−ブチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−(3−クロロフェニル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−(ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0038

ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]−n−プロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル ]−n−ブチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]−tert−ブチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン、

0039

ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]−n−プロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]−n−ブチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル]−t−ブチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]−(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0040

ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]−n−ブチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](tert−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0041

ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](n−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](tert−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0042

ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](n−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](tert−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0043

ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](n−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]](t−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0044

ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](n−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](t−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]−(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0045

ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](n−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](t−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0046

ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](n−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](t−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]−(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0047

ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]メチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]イソプロピルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]エチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](n−プロピル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](n−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](t−ブチル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]ベンジルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]フェニルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]メシチルホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](トリメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0048

ビス[2−メトキシメトキシ−1−ナフチル]メチルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)イソプロピルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)エチルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(n−プロピル)ホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)−n−ブチルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(t−ブチル)ホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)ベンジルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)フェニルホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0049

ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)メチルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)イソプロピルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)エチルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)−n−プロピルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)−n−ブチルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)−t−ブチルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)ベンジルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)フェニルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)メシチルホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)(トリメチルシリル)ホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)(ジフェニルメチルシリル)ホスフィン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)(ジメチルフェニルシリル)ホスフィン

0050

ビス(メトキシメトキシメチル)メチルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)イソプロピルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)エチルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)−n−プロピルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)−n−ブチルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)−tert−ブチルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)ベンジルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)フェニルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)メシチルアミン、ビス(メトキシメトキシメチル)(トリメチルシリル)アミン、ビス(メトキシメトキシメチル)(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス(メトキシメトキシメチル)(ジメチルフェニルシリル)アミン

0051

ビス(メトキシメトキシエチル)メチルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)イソプロピルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)エチルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)−n−プロピルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)−n−ブチルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)−tert−ブチルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)ベンジルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)フェニルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)メシチルアミン、ビス(メトキシメトキシエチル)(トリメチルシリル)アミン、ビス(メトキシメトキシエチル)(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス(メトキシメトキシエチル)(ジメチルフェニルシリル)アミン

0052

ビス(メトキシメトキシプロピル)メチルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)イソプロピルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)エチルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)−n−プロピルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)−n−ブチルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)−tert−ブチルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)ベンジルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)フェニルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)メシチルアミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)(トリメチルシリル)アミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス(メトキシメトキシプロピル)(ジメチルフェニルシリル)アミン

0053

ビス(2−メトキシメトキシフェニル)メチルアミン、ビス(メトキシメトキシフェニル)イソプロピルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)エチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−n−プロピルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−n−ブチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−tert−ブチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)ベンジルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)フェニルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)メシチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−(トリメチルシリル)アミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス(2−メトキシメトキシフェニル)−(ジメチルフェニルシリル)アミン

0054

ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−n−プロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−n−ブチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−tert−ブチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−(トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチルフェニル]−(ジメチルフェニルシリル)アミン

0055

ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]−n−プロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]−n−ブチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]−tert−ブチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−メチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0056

ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]−n−プロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]−n−ブチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル]−t−ブチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−t−ブチルフェニル]−(トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0057

ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]−n−ブチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](tert−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0058

ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](n−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](tert−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−tert−ブチル−5−メチルフェニル]](ジメチルフェニルシリル)アミン

0059

ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](n−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](tert−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−5−tert−ブチル−3−メチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0060

ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](n−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]](t−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジメチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0061

ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](n−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](t−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル]−(トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブチルフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0062

ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](n−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](t−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−メチル−5−メトキシフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0063

ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](n−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](t−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル]−(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3−トリメチルシリルフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0064

ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]メチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]イソプロピルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]エチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](n−プロピル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](n−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](t−ブチル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]ベンジルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]フェニルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル]メシチルアミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](トリメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス[2−メトキシメトキシ−3,5−ジブロモフェニル](ジメチルフェニルシリル)アミン

0065

ビス[2−メトキシメトキシ−1−ナフチル]メチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)イソプロピルアミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)エチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(n−プロピル)アミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)−n−ブチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(t−ブチル)アミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)ベンジルアミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)フェニルアミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)メシチルアミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(トリメチルシリル)アミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス(2−メトキシメトキシ−1−ナフチル)(ジメチルフェニルシリル)アミン

0066

ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)メチルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)イソプロピルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)エチルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)−n−プロピルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)−n−ブチルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)−t−ブチルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)ベンジルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)フェニルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)メシチルアミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)(トリメチルシリル)アミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)(ジフェニルメチルシリル)アミン、ビス(1−メトキシメトキシ−2−ナフチル)(ジメチルフェニルシリル)アミン等が挙げられる。

0067

式(2)、(3)及又は(5)におけるMは、元素の周期律表の第4族の元素を示し、具体的にはチタン原子ジルコニウム原子ハフニウム原子などが挙げられ、好ましくはチタン原子が挙げられる。

0068

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3及びX4におけるハロゲン原子とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げられ、好ましくは塩素原子である。

0069

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3及びX4における置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基とは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基が例示され、さらにこれらの置換基がハロゲン原子、アルコキシル基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換された置換基が例示され、その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ジフルオロエチル基、トリフルオロエチル基、テトラフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロプロピル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロペンチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、パーフルオロデシル基、トリクロロメチル基、メトキシメトキシ基、フェノキシメチル基、ジメチルアミノメチル基、トリメチルシリルメチル基などが例示される。これらのうち、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、アミル基等が好ましいものとして例示され、さらに好ましくはメチル基が挙げられる。

0070

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3及びX4における置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキル基とは、ベンジル基、ナフチルメチル基、アントラセニルメチル基、ジフェニルメチル基等が例示され、これらの置換基は、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、(2−メチルフェニル)メチル基、(3−メチルフェニル)メチル基、(4−メチルフェニル)メチル基、(2,3−ジメチルフェニル)メチル基、(2,4−ジメチルフェニル)メチル基、(2,5−ジメチルフェニル)メチル基、(2,6−ジメチルフェニル)メチル基、(3,4−ジメチルフェニル)メチル基、
(2,3,4−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メチル基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メチル基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メチル基、(ペンタメチルフェニル)メチル基、(エチルフェニル)メチル基、
(n−プロピルフェニル)メチル基、(イソプロピルフェニル)メチル基、(n−ブチルフェニル)メチル基、(sec−ブチルフェニル)メチル基、(tert−ブチルフェニル)メチル基、(n−ペンチルフェニル)メチル基、(ネオペンチルフェニル)メチル基、(n−ヘキシルフェニル)メチル基、(n−オクチルフェニル)メチル基、(n−デシルフェニル)メチル基、(n−ドデシルフェニル)メチル基、(フルオロフェニル)メチル基、(ジフルオロフェニル)メチル基、(ペンタフルオロフェニル)メチル基、(クロロフェニル)メチル基、(メトキシフェニル)メチル基、(フェノキシフェニル)メチル基、(ジメチルアミノフェニル)メチル基、(トリメチルシリルフェニル)メチル基などが例示される。好ましいアラルキル基としてはベンジル基が例示される。

0071

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3、X4における置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等が挙げられる。
これらの置換基は、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、2−トリル基、3−トリル基、4−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、2,3,4−トリメチルフェニル基、2,3,5−トリメチルフェニル基、2,3,6−トリメチルフェニル基、2,4,6−トリメチルフェニル基、3,4,5−トリメチルフェニル基、2,3,4,5−テトラメチルフェニル基、2,3,4,6−テトラメチルフェニル基、2,3,5,6−テトラメチルフェニル基、ペンタメチルフェニル基、エチルフェニル基、n−プロピルフェニル基、イソプロピルフェニル基、n−ブチルフェニル基、sec−ブチルフェニル基、tert−ブチルフェニル基、 n−ペンチルフェニル基、ネオペンチルフェニル基、n−ヘキシルフェニル基、n−オクチルフェニル基、n−デシルフェニル基、 n−ドデシルフェニル基、 n−テトラデシルフェニル基、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、3,5−ジフルオロフェニル基、ペンタフルオロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−メトキシフェニル基、3−メトキシフェニル基、4−メトキシフェニル基、4−フェノキシフェニル基、4−ジメチルアミノフェニル基、4−トリメチルシリルフェニル基などが例示される。好ましいアリール基としては、フェニル基が例示される。

0072

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3及びX4における置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルコキシ基とは、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、n−ノニルオキシ基、n−デシルオキシ基が例示される。これらはさらに置換されていてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換さアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示される。
置換されたアルコキシル基の具体例としては、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ジフルオロエトキシ基、トリフルオロエトキシ基、テトラフルオロエトキシ基、ペンタフルオロエトキシ基、パーフルオロプロポキシ基、パーフルオロブチルオキシ基、パーフルオロペンチルオキシ基、パーフルオロヘキシルオキシ基、パーフルオロオクチルオキシ基、パーフルオロデシルオキシ基、トリクロロメチルオキシ基、メトキシメトキシ基、フェノキシメトキシ基、ジメチルアミノメトキシ基、トリメチルシリルメトキシ基などが例示される。好ましいアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、 tert−ブトキシ基が例示される。

0073

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3及びX4における置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアラルキルオキシ基とは、ベンジルオキシ基、ナフチルメトキシ基、アントラセニルメトキシ基、ジフェニルメトキシ基が例示され、
これらはさらに置換されていてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、(2−メチルフェニル)メトキシ基、(3−メチルフェニル)メトキシ基、(4−メチルフェニル)メトキシ基、(2,3−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,4−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,5−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,6−ジメチルフェニル)メトキシ基、(3,4−ジメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,4−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,5−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,6−トリメチルフェニル)メトキシ基、(3,4,5−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,4,6−トリメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,4,5−テトラメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,4,6−テトラメチルフェニル)メトキシ基、(2,3,5,6−テトラメチルフェニル)メトキシ基、(ペンタメチルフェニル)メトキシ基、(エチルフェニル)メトキシ基、(n−プロピルフェニル)メトキシ基、(イソプロピルフェニル)メトキシ基、(n−ブチルフェニル)メトキシ基、(sec−ブチルフェニル)メトキシ基、(tert−ブチルフェニル)メトキシ基、(n−ペンチルフェニル)メトキシ基、(ネオペンチルフェニル)メトキシ基、(n−ヘキシルフェニル)メトキシ基、(n−オクチルフェニル)メトキシ基、(n−デシルフェニル)メトキシ基、(n−ドデシルフェニル)メトキシ基、(フルオロフェニル)メチル基、(ジフルオロフェニル)メチル基、(ペンタフルオロフェニル)メチル基、(クロロフェニル)メチル基、(メトキシフェニル)メチル基、(フェノキシフェニル)メチル基、(ジメチルアミノフェニル)メチル基、(トリメチルシリルフェニル)メチル基などが例示される。好ましいアラルキルオキシ基としてはベンジルオキシ基が例示される。

0074

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3及びX4における置換されていてもよい炭素原子数6〜20のアリールオキシ基としては、フェノキシ基、ナフトキシ基、アントラセノキシ基が挙げられる。
これらはさらに置換されていてもよく、例えば、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、炭化水素で置換されたアミノ基、炭化水素で置換されたシリル基で置換されたものが例示され、その具体例としては、
2−メチルフェノキシ基、3−メチルフェノキシ基、4−メチルフェノキシ基、2,3−ジメチルフェノキシ基、2,4−ジメチルフェノキシ基、2,5−ジメチルフェノキシ基、2,6−ジメチルフェノキシ基、3,4−ジメチルフェノキシ基、3,5−ジメチルフェノキシ基、2,3,4−トリメチルフェノキシ基、2,3,5−トリメチルフェノキシ基、2,3,6−トリメチルフェノキシ基、2,4,5−トリメチルフェノキシ基、2,4,6−トリメチルフェノキシ基、3,4,5−トリメチルフェノキシ基、2,3,4,5−テトラメチルフェノキシ基、2,3,4,6−テトラメチルフェノキシ基、2,3,5,6−テトラメチルフェノキシ基、ペンタメチルフェノキシ基、エチルフェノキシ基、n−プロピルフェノキシ基、イソプロピルフェノキシ基、n−ブチルフェノキシ基、sec−ブチルフェノキシ基、tert−ブチルフェノキシ基、n−ヘキシルフェノキシ基、n−オクチルフェノキシ基、n−デシルフェノキシ基、n−テトラデシルフェノキシ基、2−フルオロフェノキシ基、3−フルオロフェノキシ基、4−フルオロフェノキシ基、3,5−ジフルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基、4−クロロフェノキシ基、2−メトキシフェノキシ基、3−メトキシフェノキシ基、4−メトキシフェノキシ基、4−フェノキシフェノキシ基、4−ジメチルアミノフェノキシ基、4−トリメチルシリルフェノキシ基などが例示される。好ましい置換されていてもよい炭素原子数7〜20のアリールオキシ基としては、フェノキシ基が例示される。

0075

式(2)、(3)又は(5)におけるX1、X2、X3及びX4における炭素原子数1〜20の炭化水素で2置換されたアミノ基の炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、アミル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、n−デシル基などの炭素原子数1〜10のアルキル基、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基、アントラセニル基などの炭素原子数6〜20のアリール基等が挙げられる。かかる炭素数1〜20の炭化水素で置換されたアミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジ−n−プロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基、ジ−n−ブチルアミノ基、ジ−sec−ブチルアミノ基、ジ−tert−ブチルアミノ基、ジ−イソブチルアミノ基、tert−ブチルイソプロピルアミノ基、ジ−n−ヘキシルアミノ基、ジ−n−オクチルアミノ基、ジ−n−デシルアミノ基、ジフェニルアミノ基等が挙げられ、好ましくはジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が挙げられる。

0076

本発明で用いられる式(2)で示される遷移金属化合物としては、例えば、四塩化チタン、テトラキス(ジメチルアミノ)チタニウム、テトラキス(ジエチルアミノ)チタニウム、テトラキス(ジメチルアミノ)ジルコニウム、テトラキス(ジエチルアミノ)ジルコニウム、テトラキス(ジメチルアミノ)ハフニウム、テトラキス(ジエチルアミノ)ハフニウム、トリス(ジメチルアミノ)チタニウムクロリド、トリス(ジエチルアミノ)チタニウムクロリド、トリス(ジメチルアミノ)ジルコニウムクロリド、トリス(ジエチルアミノ)ジルコニウムクロリド、トリス(ジメチルアミノ)ハフニウムクロリド、トリス(ジエチルアミノ)ハフニウムクロリド、ビス(ジメチルアミノ)チタニウムジクロリド、ビス(ジエチルアミノ)チタニウムジクロリド、ビス(ジメチルアミノ)ジルコニウムジクロリド、ビス(ジエチルアミノ)ジルコニウムジクロリド、ビス(ジメチルアミノ)ハフニウムジクロリド、ビス(ジエチルアミノ)ハフニウムジクロリドなどが例示される。

0077

本発明において式(3)で示される遷移金属錯体としては、例えば、2,2’−(フェニルホスフィノビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0078

2,2’−(メチルホスフィノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0079

2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0080

2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0081

2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0082

2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0083

2,2’−(フェニルホスフィノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0084

2,2’−(メチルホスフィノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0085

2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0086

2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2、2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2、2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0087

2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0088

2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルホスフィノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、

0089

2,2’−(フェニルアミノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0090

2,2’−(メチルアミノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0091

2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0092

2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0093

2,2’−(ベンジルアミノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0094

2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビスフェノキシチタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)チタニウムジクロリド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)チタニウムジクロリド

0095

2,2’−(フェニルアミノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(フェニルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0096

2,2’−(メチルアミノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(メチルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0097

2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(tert−ブチルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0098

2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2、2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2、2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(シクロヘキシルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0099

2,2’−(ベンジルアミノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(ベンジルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド

0100

2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビスフェノキシジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4,6−ジメチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(6—メチル−4−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(4−メトキシフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(3−ブロモフェノキシ)ジルコニウムジクロライド、2,2’−(トリメチルシリルアミノ)ビス(6−トリメチルシリルフェノキシ)ジルコニウムジクロライド
などが挙げられ、さらに上記例示化合物において、ジルコニウムをハフニウムに変換した化合物、ジクロライドジブマイド、ジアイドダイドジメトキシド、ジイソプロポキシド、ジブトキシド、ビス(ジメチルアミド)、ビス(エチルアミド)、ジメチル、ビス(トリメチルシリルメチル)に変換した化合物などが同様に挙げられる。
また、式(1)の-A-O-に該当する上記例示化合物のフェノキシに該当する部分を、アルキルオキシナフチルオキシに変換した化合物も挙げられる。

0101

式(1)で示される水酸基保護基で保護された化合物と式(2)で示される遷移金属化合物とを反応させることにより、R基が脱保護され酸素—金属結合を形成し、式(3)で示される遷移金属錯体が得られる。
かかる反応において、式(1)で示される化合物と式(2)で示される遷移金属化合物のモル比は特に限定されないが、1:0.1から1:10の範囲が好ましく、さらに好ましくは1:0.5から1:2の範囲である。

0102

上記反応は通常、反応に対して不活性溶媒中で行われる。かかる溶媒としては、例えばベンゼントルエンなどの芳香族炭化水素系溶媒ヘキサンヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒ジエチルエーテルテトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどのエーテル系溶媒ヘキサメチルホスホリックアミドジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒アセトニトリルプロピオニトリルアセトンジエチルケトンメチルイソブチルケトンシクロヘキサノンなどの極性溶媒ジクロロメタンジクロロエタンクロロベンゼンジクロロベンゼンなどのハロゲン系溶媒といった非プロトン性溶媒などが挙げられる。かかる溶媒はそれぞれ単独もしくは2種以上を混合して用いられ、その使用量は式(1)で示される化合物に対して通常1〜200重量倍、好ましくは3〜50重量倍の範囲である。

0103

上記反応は通常、溶媒に式(1)で示される官能基で保護された水酸基を有する化合物を加えたのち式(2)で示される遷移金属化合物を加えることによって行うことができる。反応温度は通常−100℃以上溶媒の沸点以下、好ましくは−80〜100℃程度の範囲である。

0104

得られた反応混合物から通常の方法、例えば生成した沈殿濾別後、濾液濃縮して固形物析出させるなどの手法により、式(3)で示される遷移金属錯体を取得することができる。

0105

以下、実施例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
[実施例1]
2,2’−(tert−ブチルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロライド[1]の合成

ビス[3−tert−ブチル−2−(メトキシメトキシ)−5−メチルフェニル](tert−ブチル)ホスフィン(0.50g、1.00mmol)のトルエン溶液(5.81mL)に、−78℃で四塩化チタン(0.23g、1.20mmol)のトルエン溶液(5.81mL)を滴下し、室温まで昇温し5時間攪拌した。不溶物を濾別した濾液を減圧留去することにより、錯体[1]を黄色固体として374.8mg(70.7%)得た。
1H NMR(C6D6) δ1.17(d、9H J16.7)、1.42(18H)、1.99(6H)、7.09−7.23(4H)
MSスペクトルEI) 530(M+)

0106

[実施例1]
2,2’−(フェニルホスフィノ)ビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノキシ)チタニウムジクロライド[2]の合成

ビス[3−tert−ブチル−2−(メトキシメトキシ)−5−メチルフェニル](tert−ブチル)ホスフィンの代わりに、ビス[3−tert−ブチル−2−(メトキシメトキシ)−5−メチルフェニル]フェニルホスフィンを用いた以外は実施例1と同様に反応させることにより錯体[2]を合成することができる。

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