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技術 香料組成物

出願人 小川香料株式会社
発明者 和田善行熊沢賢二増田秀樹
出願日 2003年9月11日 (17年3ヶ月経過) 出願番号 2003-319168
公開日 2005年3月31日 (15年8ヶ月経過) 公開番号 2005-082771
状態 特許登録済
技術分野 洗浄性組成物 化粧料 脂肪類、香料 非アルコール性飲料 調味料
主要キーワード 香粧品香料 シャンプー類 グリーン様 洗剤類 バラエティー 構造推定 原料素材 ナチュラル感
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この項目の情報は公開日時点(2005年3月31日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

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課題

果汁感が強調されたより天然感感じられる香料組成物を提供することを目的とする。

解決手段

本発明のグリーン様アルデヒド様、メタリック様、みずみずしい果汁感を想起させる等の香気香味特性を有するシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを含有する香料組成物は菓子類ジュースのような飲食物に使用すると、果汁感が強調されたより天然感を賦与することができ、香粧品に使用すると果汁感のあるフレッシュ感を賦与することができる。

概要

背景

トランス−4,5−エポキシ−2E−デセナールはこれまで、いくつかの方法によって合成され、その甘さのあるシトラス様の香りは、香気成分として重要であることが既に報告されている。しかし、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを選択的に合成したという報告例は無く、トランス−4,5−エポキシ−2E−デセナール合成時の副生成物として構造推定されていたり(非特許文献1)、選択的エポキシ化に関する文献でトランス−エポキシ体とシス−エポキシ体の混合物として得られたという報告のみである(非特許文献2)。従って、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの香調確認等がなされた事はなく、香料としての用途も知られていない。

Lipids1999, 34, 1117.
J. Org. Chem. 1993, 58,6939.

概要

果汁感が強調されたより天然感感じられる香料組成物を提供することを目的とする。本発明のグリーン様アルデヒド様、メタリック様、みずみずしい果汁感を想起させる等の香気香味特性を有するシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを含有する香料組成物は菓子類ジュースのような飲食物に使用すると、果汁感が強調されたより天然感を賦与することができ、香粧品に使用すると果汁感のあるフレッシュ感を賦与することができる。

目的

近年、消費者嗜好性多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品・香粧品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品、香粧品のひとつの原料素材である香料においても、従来から知られている香料物質だけでは充分に対応しきれていない。本発明の課題は、それぞれのニーズに対応できるようなバラエティーに富んだ香料物質を提供し、消費者の天然志向マッチした、自然で天然感のある香気香味を賦与することができる香料組成物及びそれらを配合した飲食品、香粧品を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
2件

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請求項1

式(1)で表される、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを含有することを特徴とする香料組成物

請求項2

請求項1記載の香料組成物を配合したことを特徴とする飲食品

請求項3

請求項1記載の香料組成物を配合したことを特徴とする香粧品

技術分野

0001

本発明は、食品香料香粧品香料等として使用可能な香料組成物に関し、詳しくは特定の香気成分を含有することにより天然感のある特有香気香味を賦与することができる香料組成物に関する。

背景技術

0002

トランス−4,5−エポキシ−2E−デセナールはこれまで、いくつかの方法によって合成され、その甘さのあるシトラス様の香りは、香気成分として重要であることが既に報告されている。しかし、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを選択的に合成したという報告例は無く、トランス−4,5−エポキシ−2E−デセナール合成時の副生成物として構造推定されていたり(非特許文献1)、選択的エポキシ化に関する文献でトランス−エポキシ体とシス−エポキシ体の混合物として得られたという報告のみである(非特許文献2)。従って、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの香調確認等がなされた事はなく、香料としての用途も知られていない。

0003

Lipids1999, 34, 1117.
J. Org. Chem. 1993, 58,6939.

発明が解決しようとする課題

0004

近年、消費者嗜好性多様化してきていることに伴い、各種各様の商品の開発が望まれている。特に、飲食品香粧品業界はこの傾向が強く、消費者の嗜好性に合うバラエティーに富んだ飲食品、香粧品の開発が強く要求されている。これらの要求に対して、飲食品、香粧品のひとつの原料素材である香料においても、従来から知られている香料物質だけでは充分に対応しきれていない。本発明の課題は、それぞれのニーズに対応できるようなバラエティーに富んだ香料物質を提供し、消費者の天然志向マッチした、自然で天然感のある香気香味を賦与することができる香料組成物及びそれらを配合した飲食品、香粧品を提供することにある。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らはグレープフルーツ果汁オレンジ果汁の香気成分の精査により、強いインパクトを与える微量成分が含まれていることを見出し、別途選択的有機合成法を用いて、その構造をシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールと同定した。

0006

さらに本発明者らは本発明化合物であるシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの香気香味特徴を調べた結果メタリック様アルデヒド様、みずみずしい果汁感想起させる等の特性を有しており、従来から知られている構造的に近い香料物質であるトランス−4,5−エポキシ−2E−デセナールと比較しても、本発明品の方がよりアルデヒド様でありかつ甘味への寄与度が高いことを見出し、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを調合香料中に含有させることにより、自然で天然感のある香気香味を賦与することができる香料組成物を提供できるという新たな事実を見出し本発明を完成するに至った。

0007

本発明は、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを含有することを特徴とする香料組成物及びそれらを配合した飲食品、香粧品よりなる。

発明の効果

0008

本発明の香料組成物を飲食品、香粧品に配合することにより、フレッシュ感、天然感を製品に賦与することができる。

発明を実施するための最良の形態

0009

以下、本発明について詳細に説明する。

0010

本発明は、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを含有することを特徴とする香料組成物及びそれらを配合した飲食品、香粧品である。

0011

本発明で使用されるシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールは、例えば下記反応式に示すように、2Z−オクテン−1−オールをエポキシ化し、シス−2,3−エポキシオクタン−1−オールとした後、酸化することによりシス−2,3−エポキシオクタナールを得、最後にリン試薬を用いる事によりシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを得る事ができる。
また、エポキシ化の反応において香月−シャープレス不斉エポキシ化等を用いる事によりシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの両光学異性体を得ることも可能である。
但し、シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの合成法はこれらの方法に限定されるものではない。

0012

本発明の有効成分であるシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールは単独で用いる事もできる他、他の香料と任意の割合の混合物として用いる事もできる。
シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを香料組成物に用いる場合、その添加量は、その目的あるいは香料組成物の種類によって異なるものの、一般的には、香料組成物全体量の0.00000001〜10重量%、好ましくは0.00001〜0.05重量%の範囲内を例示する事ができる。使用量が0.00001重量%より少ない場合は、その添加効果が十分に得られないおそれがあり、また、0.05重量%よりも多い場合は、この物質の持つ個性が強く出すぎて、香料組成物全体の香りのバランスを崩してしまうおそれがある。本発明の香料組成物に配合される他の成分としては、特に制限はなく、用途や目的に応じて従来より使用されていた種々の香料素材が使用可能であり、具体的にはアルデヒド類アルコール類エステル類等の従来公知の香料素材があげられる。

0013

本発明の香料組成物は、果汁飲料類、果実酒類乳飲料類炭酸飲料類のごとき飲料類アイスクリーム類シャーベット類、アイスキャンディー類のごとき冷菓類;ヨーグルト類チーズ類のごとき発酵乳製品和洋菓子類、焼菓子類ジャム類チューインガム類パン類コーヒーココア紅茶、おタバコのごとき嗜好品類;プリン類ゼリー類、ババロア類、ムース類のごときデザート類和風スープ類洋風スープ類のごときスープ類;風味調味料;各種インスタント飲料乃至食品類、各種スナック食品類などに添加することにより、そのユニークな香気香味が賦与された飲食品類を提供する事ができる。

0014

また、本発明の香料組成物は、シャンプー類ヘアクリーム類、ポマード類、その他の毛髪用化粧料白粉口紅、その他の化粧料洗濯用洗剤類、消毒用洗剤類、室内芳香剤その他各種の保健衛生材料類、医薬品などの香粧品全般に広く使用することができる。

0015

次に実施例を示して本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

0016

〔参考例1〕
シス−2,3−エポキシオクタン−1−オールの合成
m-クロ過安息香酸31.9g(純度>65%)を500mlの塩化メチレンに溶解させ、これを氷冷した2Z−オクテン−1−オール12.8g(0.1mol)の塩化メチレン溶液(1000ml)に0〜5℃で滴下した。滴下終了後室温で2時間撹拌し反応終了を確認した後、反応液飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、エーテルにて抽出した。有機層飽和食塩水にて洗浄し、硫酸ナトリウムにて乾燥後減圧濃縮した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、減圧蒸留しシス−2,3−エポキシオクタン−1−オール14gを得た。

0017

沸点120℃/15mmHg
13C NMR(100MHz,CDCl3,δppm) 60.9, 57.4, 57.2, 31.6, 28.0, 26.3, 22.6, 14.0

0018

〔参考例2〕
シス−2,3−エポキシオクタナールの合成
シス−2,3−エポキシオクタン−1−オール2.9gを塩化メチレン300mlに溶解し、ここにデス−マーチンペルヨージナンの15%塩化メチレン溶液85gを加え室温で2時間撹拌した。反応液に飽和チオ硫酸ナトリウム溶液と飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加えた後、エーテル抽出を行い飽和食塩水にて洗浄後、硫酸ナトリウムにて乾燥し溶剤留去した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製後、減圧蒸留しシス−2,3−エポキシオクタナール2.4gを得た。

0019

沸点80℃/15mmHg
13C NMR(100MHz,CDCl3,δppm) 199.2, 59.2, 58.0, 31.4, 28.1, 26.3, 22.5, 13.9

0020

〔参考例3〕
シス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの合成
シス−2,3−エポキシオクタナール2.4gとトリフェニルホスファニリデンアセトアルデヒド5.2gをトルエン110mlに加え8時間加熱還流を行った後、減圧溶剤を留去した。残渣をヘキサンにより抽出した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製し、次いで減圧蒸留を行いシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを1.7g得た。

0021

沸点85℃/200Pa
1H NMR(400MHz,CDCl3,δppm) 9.60 (d,J=7.8Hz,1H),6.69 (dd,J=15.7,6.5Hz,1H),6.40 (ddd,J=15.7,7.8,0.9Hz,1H),3.63
(ddd,J=6.5,4.4,0.9Hz,1H),3.28 (m,1H),1.65−1.23 (m,8H),0.90 (t,J=7.1Hz,3H)
13C NMR (100MHz,CDCl3,δppm) 192.4, 150.6, 135.2, 60.2, 55.1, 31.5, 27.6, 26.0, 22.5, 13.9

0022

〔実施例1〕
下記処方により本発明の香料組成物1を得た。
品名 配合量(重量部)
α−ピネン
β−ピネン 5
リモネン933.6
γ−タピネン 50
オクタナール
デカナール
シトラール
リナロール
ヌートカトン
シス−4,5−エポキシ−2E−デセナール0.4
トータル1000

0023

〔実施例2〕
下記処方により本発明の香料組成物2を得た。
品名 配合量(重量部)
α−ピネン10
β−ピネン 20
リモネン955
オクタナール0.5
デカナール3
シトラール5
リナロール1
ゲラニルアセテート
シス−4,5−エポキシ−2E−デセナール0.5
トータル1000

0024

〔比較例1〕
実施例1のシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの代わりにエチルアルコールを配合して香料組成物3を得た。

0025

〔実施例3〕
下記処方により本発明の香料組成物4を得た。
品名 配合量(重量部)
α−ピネン20
β−ピネン 80
リモネン594.5
γ−タピネン 70
オクタナール5
デカナール10
シトロネラール
シトラール25
リナロール30
ゲラニルアセテート10
メチルジヒドロジャスモネート100
ガラクソライド50
シス−4,5−エポキシ−2E−デセナール0.5
トータル1000

0026

〔比較例2〕
実施例3のシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールの代わりにエチルアルコールを配合して香料組成物5を得た。

0027

〔実施例4〕
下記処方により本発明の果汁飲料1を得た。
品名 配合量(重量部)
1/6グレーフルーツ混濁果汁200
香料組成物1 0.005
イオン交換水799.995
トータル1000

0028

〔実施例5〕
下記処方により本発明の果汁飲料2を得た。
品名 配合量(重量部)
1/6オレンジ混濁果汁200
香料組成物2 0.005
イオン交換水799.995
トータル1000

0029

〔比較例3〕
下記処方により果汁飲料3を得た。
品名 配合量(重量部)
1/6グレープフルーツ混濁果汁200
香料組成物3 0.005
イオン交換水799.995
トータル1000

0030

〔実施例6〕
下記処方に従い本発明のシャンプー1を得た。
品名 配合量(重量部)
ポリオキシエチレン(2)ラウリルエーテル
硫酸ナトリウム9.0
ラウリル硫酸ナトリウム4.0
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン3.0
高重合メチルポリシロキサン2.0
メチルポリシロキサン1.0
ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド1.0
プロピレングリコール2.0
塩化O−[2−ヒドロキシ−3−トリメチルアン
モニオプロピル]ヒドロキシエチルセルロース0.5
ジステアリン酸エチレングリコール2.0
防腐剤0.1
香料組成物4 0.1
精製水75.3
トータル100.0

0031

〔比較例4〕
実施例6の香料組成物4の代わりに香料組成物5を配合してシャンプー2を得た。

0032

試験例1〕
果汁飲料1、果汁飲料3の2種のジュースについて10名の専門パネラーにより香気香味を比較評価した。
その結果、専門パネラーの全員が本発明品の果汁飲料1の方が果汁感が強調され、より天然感が強く感じられると評価した。

0033

〔試験例2〕
シャンプー1、シャンプー2の2種のシャンプーについて6名の専門パネラーによりビン香及び湯立ち時の香りの評価を行った。
その結果、ビン香、湯立ち時共に専門パネラー全員が本発明品シャンプー1の方が、さわやかな柑橘の天然感が強く感じられると評価した。

0034

本発明のグリーン様、アルデヒド様、メタリック様、みずみずしい果汁感を想起させる等の香気香味特性を有するシス−4,5−エポキシ−2E−デセナールを含有する香料組成物は菓子類、ジュースのような飲食物あるいは香粧品に使用すると、果汁感が強調されたよりナチュラル感が感じられる。

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