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技術 2−チオアセトアミドを含む組成物ならびにケラチン繊維の成長刺激および/または喪失減少のためのそれらの使用

出願人 ロレアル
発明者 ロジェ・ロゾクリストフ・ブールフィリップ・ブルトン
出願日 2004年7月30日 (16年4ヶ月経過) 出願番号 2004-224865
公開日 2005年3月10日 (15年9ヶ月経過) 公開番号 2005-060391
状態 拒絶査定
技術分野 5員環以上窒素含有飽和複素環式化合物 2個以上の酸素原子を含む複素環式化合物 チアゾール系化合物 フラン系化合物 水添ピリジン系化合物 ピリジン系化合物 ピロ-ル系化合物 Nおよび(O又はS)縮合複素環 化粧料 他の有機化合物及び無機化合物含有医薬 化合物または医薬の治療活性 非環式または炭素環式化合物含有医薬
主要キーワード 分子状イオン 朝シャン クラウンエーテル環 医療処方 コンシステンシ 大きさの程度 塩基性型 毛髪数
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2005年3月10日)のものです。
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課題

毛髪またはまつ毛の外観を向上させ、かつ/またはその密度を増大させる組成物を提供する。

解決手段

有効量の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:水素原子、C1〜C20アルキル基;炭化水素系環C1;複素環Hy2;または基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表す: C1〜C20アルキル基;炭化水素系環C3;複素環Hy4;ピリジン環;Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5;または基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORもしくはCONRR'] の2-チオアセトアミド化合物またはその塩を含む毛髪またはまつ毛のケアまたはメイクアップ組成物を調製する。

概要

背景

毛髪成長と毛髪の再生は主に、毛包および毛母環境の活動により決まる。それらの活動にはサイクルがあり、本質的に3つの相、すなわち増殖期中間期および休止期を含む。

増殖期(活動期または成長期)は、数年間続き、その間に毛髪は長くなり、その後に、数週間続く非常に短い移行中間期がくる。この期間に、毛髪は変化し、毛包は萎縮し、その皮膚への埋め込みは徐々に浅くなる。

終期または休止期は、数カ月続き、毛包が休んでいる期間にあたり、毛髪は最後には抜け落ちる。この休止期の最後に、新しい毛包が元の位置に再生し、次のサイクルが始まる。

このように、毛髪の先端は、常に再生されており、毛髪の先端を構成する約150,000本の毛髪の内、約10%は休止しており、数カ月以内に置き換えられるであろう。

毛髪の自然喪失または抜け落ちは、通常の生理学的状態では、平均で一日あたり数百本であると見積もられている。この恒常的な体の再生の過程は、加齢につれて自然な変化を受け、毛髪は細くなり、それらのサイクルは短くなる。

さらに、様々な原因により、一時的または永続的な相当量の毛髪の脱落が生じ得る。これは、妊娠末期(産後)、食餌による栄養失調またはインバランス状態、あるいは無力またはホルモン機能障害状態の、毛髪の喪失または障害であり得るし、閉経期またはその末期の場合でもあり得る。それはまた、季節的現象に関連する毛髪の障害でもあり得る。

それはまた、脱毛症の場合でもあり得るが、これは本質的に毛髪の再生の障害によるものであり、これにより、第1の段階で、サイクル頻度が増加して毛髪の質が損なわれ、次には毛髪の数が少なくなる。引き続く成長サイクルにより、毛髪は段々と細くなり、短くなり、徐々に着色していない産毛に変わっていき、こうして、毛髪の先端の疲弊が進行する。特定の部分、具体的には、男性側頭または前頭葉と、女性頭冠びまん性脱毛症が優先的に影響を受ける。

脱毛症という用語はまた、その最終の結果が永続的な、部分的または全体的な毛髪の喪失である、全て種類の毛包の病いを含んでいる。これは、より具体的には、アンドロゲン性脱毛症の事である。多くの場合に、毛髪の早期の喪失は、遺伝的にそうなりやすい傾向のある個人に起こる。この場合、これはアンドロゲン性・経時性遺伝性脱毛症のことである。脱毛症のこの形態は特に男性に作用する。

さらに、特定の要因、例えば、ホルモンのインバランス生理学的ストレスまたは栄養失調が、この現象を亢進させ得ることが知られている。

炎症の要素をもつ特定の頭皮皮膚病、例えば、乾癬または脂漏性皮膚炎では、毛髪の喪失が非常に亢進される、あるいは、毛包サイクルが非常に乱され得る。

化粧品および製薬業界は、多年にわたり、脱毛症を解消する、または緩和する組成物、特に、毛髪の成長を誘発し刺激する、あるいは、毛髪の喪失を減少させる組成物を探求してきた。

この観点で、非常に多様な活性剤を含む多数の組成物、例えば、米国特許第4,139,619号および第4,596,812号に記載される2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン3-オキシド、すなわち「ミノキシジル」、あるいはこれの多くの誘導体、例えば、特許出願EP 0 353 123、EP 0 356 271、EP 0 408 442、EP 0 522 964、EP 0 420 707、EP 0 459 890およびEP 0 519 819に記載されるものがすでに提案されている。

臨床的研究により、PGF2-α類似物(analogue)に、ヒトと動物体毛およびまつ毛の成長を誘発する性質があることが示された(Murray A.およびJohnstone M.D., 1997, Am.J.Opht., 124(4), 544-547)。ヒトでは、頭皮で実施された試験により、プロスタグランジンE2類似物(ビプロストール(viprostol))に、毛髪の密度を増す性質があることが示された(Roenigk H.H., 1988, Clinic Dermatol., 6(4), 119-121)。

さらに、文書WO 98/33497は、プロスタグランジンまたはプロスタグランジン誘導体を含む、ヒトの毛髪の喪失と闘うための薬剤組成物を記載する。タイプA2、F2αおよびE2のプロスタグランジンが好ましいと記載されている。

しかし、プロスタグランジンは非常に短い生物学的半減期分子であり、オートクリンまたはパラクリンン様式で作用し、このことはプロスタグランジンの代謝の局所性不安定性を反映している(Narumiya S.ら1999, PHysiol.Rev., 79(4), 1193-1226)。

このように、ヒトの毛髪の密度を維持する、かつ/または増加させるために、毛包の様々な区画部(compartment)または毛包に隣接する周辺の皮膚における、内生する貯蔵PGF2-αおよび同様にPGE2を保存することが重要であることがわかる。

良好な結果を与える1個の解決策は、毛髪の成長を促進するために、リポキシゲナーゼ阻害化合物および/またはシクロオキシゲナーゼ誘導化合物を使用することである。1個の理論では、このような化合物の使用により、脂肪酸の代謝が、他の経路に優先して、プロスタグランジンの内部合成に向けられる。

しかし、これらの結果をさらに改善するために、毛髪の成長と毛髪を生き続けさせることに関与するプロスタグランジンの活性延ばすことができれば望ましいであろう。

さらに、表皮と毛包のケラチノサイト識別するプログラムは明らかに異なることがよく知られている。すなわち、毛幹ケラチンは、表皮で発現されるものとは異なる系統を示すこと(Langbeinら2001, J.Biol.Chem. 276:35123-35132)、ケラチンK1およびK10のような識別マーカーは、毛包、特に外鞘では発現されないこと(Lenoirら1988, Dev.Biol. 130:610-620)、トリコヒアリン(O'Guinら1992,J.Invest.Dermatol. 98:24-32)およびケラチンK6irs(Porterら2001, Br.J.Dermatol. 145:558-568)は、毛包、特に内鞘で発現されるが、表皮では発現されないこと、ならびにタイプ-1のシクロオキシゲナーゼは、表皮で発現されるが、毛包のケラチノサイトでは発現されないが、真皮乳頭では発現されること(Micheletら1997, J.Invest.Dermatol. 108: 205-209)が知られている。

驚くべきことに、本出願人等は、いまや、これらのプロスタグランジンの分解に特異的に関与する酵素が、毛髪の寿命の決定的な要素である区画部である、毛髪の真皮乳頭に存在することを実証した。特に、本出願人等は、いまや、15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼ(15-PGDHと短縮される)がこのレベルに存在することを確認した。本出願人等はまた、15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの抑制は毛髪の成長の助けとなる効果があることも示した。
米国特許第4,139,619号
米国特許第4,596,812号
EP 0 353 123
EP 0 356 271
EP 0 408 442
EP 0 522 964
EP 0 420 707
EP 0 459 890
EP 0 519 819
Murray A.およびJohnstone M.D., 1997, Am.J.Opht., 124(4), 544-547
Roenigk H.H., 1988, Clinic Dermatol., 6(4), 119-121
WO 98/33497
Narumiya S.ら1999, PHysiol.Rev., 79(4), 1193-1226
Langbeinら2001, J.Biol.Chem. 276:35123-35132
Lenoirら1988, Dev.Biol. 130:610-620
O'Guinら1992, J.Invest.Dermatol. 98:24-32
Porterら2001, Br.J.Dermatol. 145:558-568
Micheletら1997, J.Invest.Dermatol. 108: 205-209
EP 0 648 488
EP 0 845 700
WO 95/11003
JP 97-100 091
JP 96-134 242
EP 1 175 891
EP 1 175 890
WO 01/74307
WO 01/74313
WO 01/74314
WO 01/74315
WO 01/72268
米国特許第3,382,247号
米国特許第5,756,092号
米国特許第5,772,990号
米国特許第5,760,043号
米国特許第5,466,694号
米国特許第5,438,058号
米国特許第4,973,474号
米国特許第5,516,779号
米国特許第5,480,913号
米国特許第5,411,981号
米国特許第5,565,467号
米国特許第4,910,226号
EP 0 680 745
EP 0 770 399
WO 94/06434
FR 2 268 523
米国特許第5,529,769号
米国特許第5,468,888号
米国特許第5,631,282号
EP 1 175 892
WO 94/22468
FR 02/05067
FR-A-02/05067

概要

毛髪またはまつ毛の外観を向上させ、かつ/またはその密度を増大させる組成物を提供する。 有効量の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:水素原子、C1〜C20アルキル基;炭化水素系環C1;複素環Hy2;または基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表す: C1〜C20アルキル基;炭化水素系環C3;複素環Hy4;ピリジン環;Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5;または基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORもしくはCONRR'] の2-チオアセトアミド化合物またはその塩を含む毛髪またはまつ毛のケアまたはメイクアップ組成物を調製する。 なし

目的

本発明は、有効量の2-チオアセトアミドを含み、毛髪またはまつ毛の密度の増加および/または外観の向上を目的とする

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

この技術が所属する分野

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請求項1

ヒトのケラチン線維成長を誘発および/または刺激し、かつ/またはその喪失を減少させ、かつ/またはその密度を増大させる薬剤としての、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロールフランチオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニルピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を含んで複素環Hy8を形成してもよく、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の有効量の使用。

請求項2

ヒトのケラチン線維の成長を誘発および/または刺激し、その喪失を減少させ、かつ/またはその密度を増大させるためのヒトのケラチン線維の美容のためのケアおよび/またはメイクアップ組成物における、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の美容のための使用。

請求項3

ヒトのケラチン線維の成長を誘発および/または刺激し、かつ/またはその喪失を減少させ、かつ/またはその密度を増大させるためのヒトのケラチン線維のケアまたはトリートメント組成物の製造のための、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の使用。

請求項4

15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼ阻害剤としての、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されていてもよい);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]。の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の使用

請求項5

15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼを伴う障害治療するためのヒトケラチン線維のケアまたはトリートメント組成物の製造における、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されていてもよい);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す] の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の使用。

請求項6

ケラチン線維が、頭髪眉毛、まつ毛、髭、口髭および陰毛であることを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の使用。

請求項7

毛髪の喪失を減少させ、かつ/または毛髪の密度を増大させ、かつ/またはアンドロゲン性・経時性遺伝性脱毛症を治療し、かつ/または自然発生性脱毛症を治療するためのヒトの美容のためのヘアケア組成物における、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されていてもよい);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の美容のための使用。

請求項8

毛髪の成長を誘発および/または刺激し、かつ/または毛髪の喪失を減少させ、かつ/または毛髪の密度を増大させ、かつ/またはアンドロゲン性・経時性・遺伝性の脱毛症を治療し、かつ/または自然発生性脱毛症を治療するためのヒトの毛髪組成物の調製のための、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し: 1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されていてもよい);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の使用。

請求項9

まつ毛の成長を誘発および/または刺激し、かつ/またはその密度を増大させるヒトのまつ毛の美容のためのケアおよび/またはメイクアップ組成物における、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されていてもよい);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の美容のための使用。

請求項10

まつ毛の成長を誘発および/または刺激し、かつ/またはその密度を増大させるヒトのまつ毛のケアおよび/またはトリートメント組成物の調製のための、少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されていてもよい);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩の使用。

請求項11

請求項12

Hy3が、以下の化合物:アゼチジン、ピロール、ジヒドロピロール、ピロリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ピラゾール、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピン、ジアゼピンの1種を表すことを特徴とする請求項1乃至11のいずれか一項に記載の使用。

請求項13

Hy5が、以下の化合物:アゼチジン、ジヒドロピロール、ピロリジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、チアゾール、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピン、ジアゼピン、2-ベンゾチアゾリルチアゾロ[2,3-c][1,2,4]トリアゾールの1種を表すことを特徴とする請求項1乃至12のいずれか一項に記載の使用。

請求項14

Hy7が、アゼチジン、ピロール、ジヒドロピロール、ピロリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、チアゾール、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ピラゾール、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピンもしくはジアゼピン環、または原子15個と-CH2CH2O-ユニット5個を有するクラウンエーテル環を表すことを特徴とする請求項1乃至13のいずれか一項に記載の使用。

請求項15

Hy1、Hy6、Hy8、Hy9およびHy10が独立に、アゼチジン、ピロール、ジヒドロピロール、ピロリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、チアゾール、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ピラゾール、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピンおよびジアゼピン環を表すことを特徴とする請求項1乃至14のいずれか一項に記載の使用。

請求項16

化合物が次式(II)および(III):[式中、XおよびYは独立に、水素原子またはハロゲン原子もしくは基を表し;C1は、炭素原子3から6個を有する飽和または不飽和炭化水素系環を表し;Hy11は、N、Sおよびこれらの組合せから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む原子5または6個を有する複素環を表し;A6およびA7は独立に、水素アルキル、COR、OR、SR、CN、COORおよび原子5または6個を有する飽和または不飽和環C8(S、Nおよびこれらの組合せから選択される1から4個のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または炭素原子5もしくは6個を有する炭化水素系環C9と場合により縮合している)から選択される置換基を表し;R1は、直鎖状または分枝鎖状、飽和または不飽和C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、炭化水素系環または複素環Hy2(少なくとも1個の置換基A3で場合により置換されている)を表す]の1個を有することを特徴とする請求項1乃至15のいずれか一項に記載の使用。

請求項17

式(I)の化合物の塩が、ナトリウムまたはカリウム塩亜鉛(Zn2+)、カルシウム(Ca2+)、銅(Cu2+)、鉄(Fe2+)、ストロンチウム(Sr2+)、マグネシウム(Mg2+)およびマンガン(Mn2+)塩、トリエタノールアミンモノエタノールアミンジエタノールアミンヘキサデシルアミン、N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンおよびトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩、水酸化物および炭酸塩から選択される塩であることを特徴とする請求項1乃至16のいずれか一項に記載の使用。

請求項18

式(I)の化合物が次式:の1個を満たすことを特徴とする請求項1乃至17のいずれか一項に記載の使用。

請求項19

式(I)の化合物または式(I)の化合物の混合物を前記組成物の総重量に対して10-3%から5%、好ましくは10-2%から2%の範囲の濃度で使用することを特徴とする請求項1乃至18のいずれか一項に記載の使用。

請求項20

局所施用組成物であることを特徴とする請求項1乃至19のいずれか一項に記載の使用。

請求項21

生理学的に許容できる媒体および、有効量の少なくとも1種の式(I):[式中、a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';b)R3は、以下のものを表し:1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、3)複素環Hy4(ピロール、フラン、チオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';c)A1は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);d)A2は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);e)A3は、以下のものを表し:1)A2、あるいは2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);f)A4は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);g)A5は、以下のものを表し:1)ハロゲン、2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、3)C1〜C20アルキル基、あるいは4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:1)水素原子、2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されていてもよい);i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]の2-チオアセトアミド化合物またはその塩を含む、局所施用のケラチン線維のケアまたはメイクアップ組成物。

請求項22

化合物が次式(II)または(III):[式中、XおよびYは独立に、水素原子またはハロゲン原子もしくは基を表し;C1は、炭素原子3から6個を有する飽和または不飽和炭化水素系環を表し;Hy11は、N、Sおよびこれらの組合せから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む原子5または6個を有する複素環を表し;A6およびA7は独立に、水素、アルキル、COR、OR、SR、CN、COORおよび原子5または6個を有する飽和または不飽和環C8(S、Nおよびこれらの組合せから選択される1から4個のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または炭素原子5もしくは6個を有する炭化水素系環C9と場合により縮合している)から選択される置換基を表し;R1は、直鎖状または分枝鎖状、飽和または不飽和C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、炭化水素系環または複素環Hy2(少なくとも1個の置換基A3で場合により置換されている)を表す]の化合物であることを特徴とする請求項21に記載の組成物。

請求項23

R1およびR2の少なくとも一方は水素原子を表し;C1〜C20アルキル基の少なくとも1個の水素は少なくとも1個の置換基A1で置換されており;炭素原子3から6個を有する飽和または不飽和炭化水素系環の少なくとも1個の水素はハロゲン原子またはCF3で場合により置換されていることを特徴とする請求項21または22に記載の組成物。

請求項24

R1はHを表し、R2は、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチルもしくはシクロヘキシル基、または臭素原子もしくは2個の塩素原子で置換されているフェニル基を表すことを特徴とする請求項21乃至23のいずれか一項に記載の組成物。

請求項25

R1はHを表し、R2は、原子5または6個を有する飽和または不飽和複素環(N、OおよびSから選択される1から4個のヘテロ原子を含み、かつ少なくとも1個のアルキル、CF3、OR、SR、NRR'、COR、COOR、CONRR'またはNRCOR'基(RおよびR'はHまたはアルキルを表す)で場合により置換されている)を表すことを特徴とする請求項21乃至23のいずれか一項に記載の組成物。

請求項26

R2が少なくとも1個のC1〜C10アルキル基で場合により置換されているピペリジン環を表すことを特徴とする請求項25に記載の組成物。

請求項27

R1はHを表し、R2は、少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている飽和C1〜C20アルキルを表すことを特徴とする請求項21乃至23のいずれか一項に記載の組成物。

請求項28

A1が、N、OおよびSから選択される1から4個のヘテロ原子を場合により含む、原子5または6個を有する飽和または不飽和環を表し、前記環は少なくとも1個のカルボニル官能基を含んでいてもよく、かつアルキル;F、CF3、OR、SR、NRR'、COR、COOR、CONRR'およびNRCOR'(RおよびR'はHまたはアルキルを表す)、原子15個および-CH2CH2O-ユニット5個を含むクラウンエーテル環;CF3、OR、SR、NRR'、COR、COOR、CONRR'、NRCOR'およびSiRR'R"(R、R'およびR"はHまたはアルキルを表す)から選択される基から選択される少なくとも1個の基で場合により置換されていてもよいことを特徴とする請求項27に記載の組成物。

請求項29

R3が、フェニルまたは原子5もしくは6個を有する複素環(少なくとも1個の置換基A3で置換され、または原子5もしくは6個を有する炭化水素系環もしくは複素環に縮合している)を表すことを特徴とする請求項21乃至28のいずれか一項に記載の組成物。

請求項30

R3が、フェニル、2-ベンゾチアゾリル、2-ピリジル、6-アセトニコチノニトリル、トリアゾリルまたは4a,8a-ジヒドロベンゾ[4,5]チアゾロ[2,3-c][1,2,4]トリアゾリル基を表すことを特徴とする請求項21乃至29のいずれか一項に記載の組成物。

請求項31

式(I)の化合物の塩が、ナトリウムまたはカリウム塩、亜鉛(Zn2+)、カルシウム(Ca2+)、銅(Cu2+)、鉄(Fe2+)、ストロンチウム(Sr2+)、マグネシウム(Mg2+)およびマンガン(Mn2+)塩、トリエタノールアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、ヘキサデシルアミン、N,N,N',N'-テトラキス(2-ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンおよびトリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン塩、水酸化物および炭酸塩から選択される塩であることを特徴とする請求項21乃至30のいずれか一項に記載の組成物。

請求項32

式(I) の化合物が次式:を満たすことを特徴とする請求項21乃至31のいずれか一項に記載の組成物。

請求項33

式(I)の化合物または式(I)の化合物の混合物を前記組成物の総重量に対して10-3%から5%、好ましくは10-2%から2%の範囲の濃度で使用することを特徴とする請求項21乃至32のいずれか一項に記載の組成物。

請求項34

ヘアクリームまたはヘアローションシャンプーコンディショナー、あるいはヘアもしくはまつ毛用マスカラの形態であることを特徴とする請求項21乃至33のいずれか一項に記載の組成物。

請求項35

水性アルコール性もしくは水-アルコール性の溶液または懸濁液の形態であることを特徴とする請求項21乃至34のいずれか一項に記載の組成物。

請求項36

溶剤水性相またはオイル相シックナーまたはゲル化剤、組成物の媒体に可溶な染料フィラー顔料抗酸化剤保存剤香料電解質、中和剤膜形成ポリマー、UV遮蔽剤、式(I)の化合物以外の美容または医薬活性剤、ならびにこれらの混合物から選択される、他の成分を含むことを特徴とする請求項21乃至35のいずれか一項に記載の組成物。

請求項37

ケラチン繊維再生を促進し、かつ/またはケラチン繊維の喪失を制限する、少なくとも1種の追加の活性化合物を含むことを特徴とする請求項21乃至36のいずれか一項に記載の組成物。

請求項38

前記の追加の活性剤が、アミクシル、6-0-[(9Z,12Z)オクアデカ-9,12-ジエノイル]ヘキサピラノースリポキシゲナーゼ阻害剤ブラジキニン阻害剤、プロスタグランジンおよびそれらの誘導体、プロスタグランジンレセプターアゴニストまたはアンタゴニスト、非プロスタン酸プロスタグランジン類似物血管拡張剤抗アンドロゲン物質サイクロスポリンおよびその類似物殺菌剤抗炎症剤レチノイド塩化ベンザルコニウム塩化ベンゼトニウムフェノールエストラジオールマレイン酸クロルフェニラミンクロロフィリン誘導体、コレステロールシステインメチオニンメントールペパーミントオイルパントテン酸カルシウムパンテノールレゾルシノールプロテインキナーゼC活性化剤グリコシダーゼ阻害剤グリコサミノグリカナーゼ阻害剤、ピログルタミン酸エステル、hexosaccharideまたはacylhexosaccharide acid、置換アリールエチレンN-アシルアミノ酸フラボノイドアスコマイシン誘導体および類似物、ヒスタミンアンタゴニスト、サポニン、プロテオグリカナーゼ阻害剤、エストロゲンアゴニストおよびアンタゴニスト、pseudoterine、サイトカイン成長因子促進剤、IL-1またはIL-6阻害剤、IL-10促進剤、TNF阻害剤、ビタミンベンゾフェノンヒダントインレチノイン酸止痒剤駆虫剤抗かび剤カルシウムアンタゴニストホルモントリテルペン抗アンドロゲン剤ステロイド系もしくは非ステロイド系5α-還元酵素阻害剤、カリウムチャネルのアゴニストおよびFPレセプターアンタゴニスト、ならびにこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項37に記載の組成物。

請求項39

タンパク質もしくはタンパク質加水分解物アミノ酸ポリオール尿素アラントイン、糖および糖誘導体水溶性ビタミン植物抽出物ヒドロキシ酸レチノールトコフェロール、レチノールまたはトコフェロール誘導体必須脂肪酸セラミドエッセンシャルオイルサリチル酸誘導体、例えば5-n-オクタノイルサリチル酸ヒドロキシ酸エステル、およびリン脂質、ならびにこれらの混合物から選択される少なくとも1種の活性剤もまた含むことを特徴とする請求項21乃至38のいずれか一項に記載の組成物。

請求項40

ヒトのケラチン繊維および/または前記の繊維が生える皮膚に、請求項21乃至39のいずれか一項に記載される化粧品組成物を付けること、前記組成物を前記ケラチン繊維および/または前記皮膚と接触したままにすること、ならびに場合により洗うこと、からなることを特徴とする、前記ケラチン繊維および/または前記皮膚の美容のためのトリートメント方法

請求項41

式(I)の化合物またはその塩の少なくとも1種を含むマスカラ組成物をまつ毛および/または瞼に付けること、ならびに前記組成物を前記まつ毛および/または前記瞼と接触したままにすることからなることを特徴とする、それらの状態および/またはそれらの外観を向上させるための、ヒトのまつ毛の美容のためのケアおよび/またはメイクアップ法。

請求項42

式(I)の化合物またはその塩の少なくとも1種の有効量を含む化粧品組成物を毛髪および/または頭皮に付けること、前記組成物を前記頭髪および/または前記頭皮と接触したままにすること、ならびに場合により前記毛髪および/または前記頭皮を洗うことからなることを特徴とする、それらの状態および/またはそれらの外観を向上させるための、ヒトの毛髪および/または頭皮の美容のためのケア法。

請求項43

生理学的に許容される媒体、特に化粧用媒体に、式(I)の化合物またはその塩の少なくとも1種と、アミネクシル、FPリセプターアゴニストおよび血管拡張剤から選択され、ヒトのケラチン繊維の再生を促進し、かつ/またはケラチン繊維の喪失を制限する、少なくとも1種の追加の活性剤とを含む、ケラチン繊維のケアまたはメイクアップ組成物。

請求項44

前記の追加の活性剤が、アミネクシル、ミノキシジルラタノプロストおよびトラボプロストから選択されることを特徴とする請求項43に記載の組成物。

技術分野

0001

本発明は、2-チオアセトアミドを含み、ケラチン繊維成長を誘発および/または刺激し、かつ/あるいはケラチン繊維の喪失を減少させるための、ヒトのケラチン繊維用ケアまたはメイクアップ組成物に関する。本発明はまた、ケラチン繊維の成長を刺激し、かつ/またはケラチン繊維の喪失を減少させるための美容のためのトリートメント法にも関する。

0002

より詳細には、本発明は、有効量の2-チオアセトアミドを含み、毛髪またはまつ毛の密度の増加および/または外観の向上を目的とする、毛髪またはまつ毛用ケアまたはメイクアップ組成物に関する。

背景技術

0003

毛髪の成長と毛髪の再生は主に、毛包および毛母環境の活動により決まる。それらの活動にはサイクルがあり、本質的に3つの相、すなわち増殖期中間期および休止期を含む。

0004

増殖期(活動期または成長期)は、数年間続き、その間に毛髪は長くなり、その後に、数週間続く非常に短い移行中間期がくる。この期間に、毛髪は変化し、毛包は萎縮し、その皮膚への埋め込みは徐々に浅くなる。

0005

終期または休止期は、数カ月続き、毛包が休んでいる期間にあたり、毛髪は最後には抜け落ちる。この休止期の最後に、新しい毛包が元の位置に再生し、次のサイクルが始まる。

0006

このように、毛髪の先端は、常に再生されており、毛髪の先端を構成する約150,000本の毛髪の内、約10%は休止しており、数カ月以内に置き換えられるであろう。

0007

毛髪の自然喪失または抜け落ちは、通常の生理学的状態では、平均で一日あたり数百本であると見積もられている。この恒常的な体の再生の過程は、加齢につれて自然な変化を受け、毛髪は細くなり、それらのサイクルは短くなる。

0008

さらに、様々な原因により、一時的または永続的な相当量の毛髪の脱落が生じ得る。これは、妊娠末期(産後)、食餌による栄養失調またはインバランス状態、あるいは無力またはホルモン機能障害状態の、毛髪の喪失または障害であり得るし、閉経期またはその末期の場合でもあり得る。それはまた、季節的現象に関連する毛髪の障害でもあり得る。

0009

それはまた、脱毛症の場合でもあり得るが、これは本質的に毛髪の再生の障害によるものであり、これにより、第1の段階で、サイクル頻度が増加して毛髪の質が損なわれ、次には毛髪の数が少なくなる。引き続く成長サイクルにより、毛髪は段々と細くなり、短くなり、徐々に着色していない産毛に変わっていき、こうして、毛髪の先端の疲弊が進行する。特定の部分、具体的には、男性側頭または前頭葉と、女性頭冠びまん性脱毛症が優先的に影響を受ける。

0010

脱毛症という用語はまた、その最終の結果が永続的な、部分的または全体的な毛髪の喪失である、全て種類の毛包の病いを含んでいる。これは、より具体的には、アンドロゲン性脱毛症の事である。多くの場合に、毛髪の早期の喪失は、遺伝的にそうなりやすい傾向のある個人に起こる。この場合、これはアンドロゲン性・経時性遺伝性脱毛症のことである。脱毛症のこの形態は特に男性に作用する。

0011

さらに、特定の要因、例えば、ホルモンのインバランス生理学的ストレスまたは栄養失調が、この現象を亢進させ得ることが知られている。

0012

炎症の要素をもつ特定の頭皮皮膚病、例えば、乾癬または脂漏性皮膚炎では、毛髪の喪失が非常に亢進される、あるいは、毛包サイクルが非常に乱され得る。

0013

化粧品および製薬業界は、多年にわたり、脱毛症を解消する、または緩和する組成物、特に、毛髪の成長を誘発し刺激する、あるいは、毛髪の喪失を減少させる組成物を探求してきた。

0014

この観点で、非常に多様な活性剤を含む多数の組成物、例えば、米国特許第4,139,619号および第4,596,812号に記載される2,4-ジアミノ-6-ピペリジノピリミジン3-オキシド、すなわち「ミノキシジル」、あるいはこれの多くの誘導体、例えば、特許出願EP 0 353 123、EP 0 356 271、EP 0 408 442、EP 0 522 964、EP 0 420 707、EP 0 459 890およびEP 0 519 819に記載されるものがすでに提案されている。

0015

臨床的研究により、PGF2-α類似物(analogue)に、ヒトと動物体毛およびまつ毛の成長を誘発する性質があることが示された(Murray A.およびJohnstone M.D., 1997, Am.J.Opht., 124(4), 544-547)。ヒトでは、頭皮で実施された試験により、プロスタグランジンE2類似物(ビプロストール(viprostol))に、毛髪の密度を増す性質があることが示された(Roenigk H.H., 1988, Clinic Dermatol., 6(4), 119-121)。

0016

さらに、文書WO 98/33497は、プロスタグランジンまたはプロスタグランジン誘導体を含む、ヒトの毛髪の喪失と闘うための薬剤組成物を記載する。タイプA2、F2αおよびE2のプロスタグランジンが好ましいと記載されている。

0017

しかし、プロスタグランジンは非常に短い生物学的半減期分子であり、オートクリンまたはパラクリンン様式で作用し、このことはプロスタグランジンの代謝の局所性不安定性を反映している(Narumiya S.ら1999, PHysiol.Rev., 79(4), 1193-1226)。

0018

このように、ヒトの毛髪の密度を維持する、かつ/または増加させるために、毛包の様々な区画部(compartment)または毛包に隣接する周辺の皮膚における、内生する貯蔵PGF2-αおよび同様にPGE2を保存することが重要であることがわかる。

0019

良好な結果を与える1個の解決策は、毛髪の成長を促進するために、リポキシゲナーゼ阻害化合物および/またはシクロオキシゲナーゼ誘導化合物を使用することである。1個の理論では、このような化合物の使用により、脂肪酸の代謝が、他の経路に優先して、プロスタグランジンの内部合成に向けられる。

0020

しかし、これらの結果をさらに改善するために、毛髪の成長と毛髪を生き続けさせることに関与するプロスタグランジンの活性延ばすことができれば望ましいであろう。

0021

さらに、表皮と毛包のケラチノサイト識別するプログラムは明らかに異なることがよく知られている。すなわち、毛幹ケラチンは、表皮で発現されるものとは異なる系統を示すこと(Langbeinら2001, J.Biol.Chem. 276:35123-35132)、ケラチンK1およびK10のような識別マーカーは、毛包、特に外鞘では発現されないこと(Lenoirら1988, Dev.Biol. 130:610-620)、トリコヒアリン(O'Guinら1992,J.Invest.Dermatol. 98:24-32)およびケラチンK6irs(Porterら2001, Br.J.Dermatol. 145:558-568)は、毛包、特に内鞘で発現されるが、表皮では発現されないこと、ならびにタイプ-1のシクロオキシゲナーゼは、表皮で発現されるが、毛包のケラチノサイトでは発現されないが、真皮乳頭では発現されること(Micheletら1997, J.Invest.Dermatol. 108: 205-209)が知られている。

0022

驚くべきことに、本出願人等は、いまや、これらのプロスタグランジンの分解に特異的に関与する酵素が、毛髪の寿命の決定的な要素である区画部である、毛髪の真皮乳頭に存在することを実証した。特に、本出願人等は、いまや、15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼ(15-PGDHと短縮される)がこのレベルに存在することを確認した。本出願人等はまた、15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの抑制は毛髪の成長の助けとなる効果があることも示した。
米国特許第4,139,619号
米国特許第4,596,812号
EP 0 353 123
EP 0 356 271
EP 0 408 442
EP 0 522 964
EP 0 420 707
EP 0 459 890
EP 0 519 819
Murray A.およびJohnstone M.D., 1997, Am.J.Opht., 124(4), 544-547
Roenigk H.H., 1988, Clinic Dermatol., 6(4), 119-121
WO 98/33497
Narumiya S.ら1999, PHysiol.Rev., 79(4), 1193-1226
Langbeinら2001, J.Biol.Chem. 276:35123-35132
Lenoirら1988, Dev.Biol. 130:610-620
O'Guinら1992, J.Invest.Dermatol. 98:24-32
Porterら2001, Br.J.Dermatol. 145:558-568
Micheletら1997, J.Invest.Dermatol. 108: 205-209
EP 0 648 488
EP 0 845 700
WO 95/11003
JP 97-100 091
JP 96-134 242
EP 1 175 891
EP 1 175 890
WO 01/74307
WO 01/74313
WO 01/74314
WO 01/74315
WO 01/72268
米国特許第3,382,247号
米国特許第5,756,092号
米国特許第5,772,990号
米国特許第5,760,043号
米国特許第5,466,694号
米国特許第5,438,058号
米国特許第4,973,474号
米国特許第5,516,779号
米国特許第5,480,913号
米国特許第5,411,981号
米国特許第5,565,467号
米国特許第4,910,226号
EP 0 680 745
EP 0 770 399
WO 94/06434
FR 2 268 523
米国特許第5,529,769号
米国特許第5,468,888号
米国特許第5,631,282号
EP 1 175 892
WO 94/22468
FR 02/05067
FR-A-02/05067

発明が解決しようとする課題

0023

したがって、本発明は、15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの少なくとも1種の特定の阻害剤と、生理学的に許容される媒体とを含む、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪繊維のためのケアまたはトリートメント組成物に関する。

0024

15-PGDHは、プロスタグランジン、特に、毛髪の成長と存続の重要なメディエータである、PGF2-αおよびPGE2失活の鍵となる酵素である。15-PGDHは、分類EC 1.1.1.141に相当し、NAD+依存性である。腎臓から単離され、甲状腺ホルモンであるトリヨードトリニンによる、生理学的投与量よりはるかに多い投与量での、15-PGDHの抑制が、特に認められた。

0025

しかし、ヒトのケラチン繊維の密度、特に毛髪の密度を維持し、かつ/または増加させ、さらに/あるいは、ケラチン繊維、特にヒトの毛髪の直径の不均一を減少させるために、15-PGDHの阻害剤を使用することは決して提案されなかった。「ヒトのケラチン繊維の密度、特に毛髪の密度を増加させる」という表現は、ケラチン繊維の数、特に皮膚または頭皮の、cm2あたりの毛髪数を増加させることを意味する。

課題を解決するための手段

0026

驚くべきことに、出願人等は、塩であるかまたは塩となってない特定の2-チオアセトアミド化合物が、ヒトのケラチン繊維の密度を増加させる方向に有利な活性をもっていることを見出した。さらに、これらの化合物が、15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの阻害剤であることを見出した。

0027

こうして、本発明の1個の主題は、生理学的に許容される媒体中に、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の有効量を含む、局所施用される組成物である。

0028

0029

[式中、
a)R1およびR2は、独立に以下のものを表し:
1)水素原子
2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A1で場合により置換されている)、
3)炭化水素系環C1(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環C1およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、
4)複素環Hy2(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環Hy2およびC2はカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは
5)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COOR、CONRR'、SO2RまたはSO2NRR';
b)R3は、以下のものを表し:
1)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A2で場合により置換されている)、
2)炭化水素系環C3(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C4と場合により縮合して複素環Hy3を形成し、これらの環C3およびC4は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、
3)複素環Hy4(ピロールフランチオフェンまたはピラゾール環を表し、フェニルピリジンまたはピリミジン環を表す環C5と場合により縮合し、これらの2個の環Hy4およびC5は少なくとも1個の置換基A3で置換されていてもよい)、
4)ピリジン環(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらのピリジンおよびC2環は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A4で置換されている)、
5)Hy4および前記ピリジン環以外の複素環Hy5(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C2と場合により縮合して複素環Hy1を形成し、これらの環Hy5およびC2は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A3で置換されている)、あるいは
6)基C(=NR)R'、C(=NR)NR'R"、COR、CSR、COORまたはCONRR';
c)A1は、以下のものを表し:
1)ハロゲン
2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、
3)炭化水素系環C6(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環C6およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている)、
4)複素環Hy7(少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含む環C7と場合により縮合して複素環Hy6を形成し、これらの環Hy7およびC7は少なくとも1個のカルボニルまたはチオカルボニル官能基を有していてもよく、かつ少なくとも1個の置換基A5で置換されている);
d)A2は、以下のものを表し:
1)ハロゲン、
2)基CF3、CN、OR、SR、NRR'、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、あるいは
3)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を含んで複素環Hy8を形成してもよく、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);
e)A3は、以下のものを表し:
1)A2、あるいは
2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);
f)A4は、以下のものを表し:
1)ハロゲン、
2)基CF3、CN、OR、SR、NRC(=NR')NR"R"'、COR、CSR、COOR、CONRR'、CSNRR'、NRCSR'、NRCSNR'R"、NRCOR'、NRCONR'R"、SO2NRR'、NRSO2R'、SO2RまたはSiRR'R"、
3)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、
4)環C8(環C9と場合により縮合しており、これらの環C8およびC9は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy8を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を場合により含み、かつ/または少なくとも1個の置換基A5で置換されている);
g)A5は、以下のものを表し:
1)ハロゲン、
2)基CF3、CN、OR5、SR5、NR5R5'、NR5C(=NR5')NR5"R5"'、COR5、CSR5、COOR5、CONR5R5'、CSNR5R5'、NR5CSR5'、NR5CSNR5'R5"、NR5COR5'、NR5CONR5'R5"、SO2NR5R5'、NR5SO2R5'、SO2R5またはSiR5R5'R5"(R5、R5'、R5"は水素原子またはC1〜C20アルキル基である)、
3)C1〜C20アルキル基、あるいは
4)別の環C11と場合により縮合している環C10(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy9を形成し、かつ/または少なくとも1個のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基を有する);
h)R、R'、R"およびR"'は、同一または異なって、以下のものを表し:
1)水素原子、
2)C1〜C20アルキル基(少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている)、あるいは
3)別の環C13と場合により縮合している環C12(これらの環は少なくとも1個のヘテロ原子を場合により含んで複素環Hy10を形成し、かつ少なくとも1個の置換基A5で場合により置換されている);
i)Hy1からHy10は独立に、N、OおよびSから選択される1から4個のへテロ原子を有することがある複素環を表す]。

0030

本発明はまた、上で定義された式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、ヒトのケラチン繊維、特に、まつ毛および毛髪の成長を誘発および/または刺激し、さらに/あるいは、それらの喪失を減少させ、かつ/またはそれらの密度を増加させるための作用剤(agent)として使用すること、特に美容のために使用することにも関する。

発明を実施するための最良の形態

0031

本発明が施用されるヒトのケラチン繊維は、具体的には、頭髪眉毛、まつ毛、鬚、口髭および陰毛である。本発明は、より特定すると、ヒトの頭髪および/またはまつ毛に施用される。

0032

本発明はまた、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、毛髪の喪失を減少させるための、かつ/またはその密度を増加させるための、かつ/またはアンドロゲン性・経時性・遺伝性脱毛症を治療するためのヒトの美容のためのヘアケア組成物に、美容目的で使用することにも関する。本発明の主題はまた、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、毛髪の成長を誘発および/または刺激すること、かつ/または毛髪の喪失を減少させること、かつ/またはその密度を増加させること、かつ/またはアンドロゲン性・経時性・遺伝性脱毛症を治療することを意図する、ヒトの毛髪用組成物の調製に使用することにも関する。

0033

本発明はまた、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、自然に生じる脱毛症、特にアンドロゲン性脱毛症を治療するための、ヒトのヘアケア化粧品組成物に美容目的で使用することにも、また、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、自然に生じる脱毛症、特にアンドロゲン性脱毛症を治療するための、ヒトのヘアケア組成物の調製に使用することにも関する。こうして、この組成物により、毛髪の先端をよい状態に保ち、かつ/または毛髪の、より特定するとヒトの毛髪の自然喪失と闘うことが可能になる。

0034

本発明の主題はまた、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、まつ毛の成長を誘発および/または刺激するために、かつ/またはまつ毛の密度を増加させるために、ヒトのまつ毛の美容ケアおよび/またはメイクアップ組成物に美容目的で使用すること、また、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、まつ毛の成長を誘発および/または刺激するために、かつ/またはまつ毛の密度を増加させることを意図する、ヒトのまつ毛のケアおよび/またはトリートメント組成物の調製に使用することでもある。こうして、この組成物により、まつ毛をよい状態に保ち、かつ/またはまつ毛の状態および/または外観を改善することが可能になる。

0035

本発明の主題はまた、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの阻害剤として使用することでもある。本発明の主題はまた、式(I)の2-チオアセトアミド化合物、またはその塩の少なくとも1種を、ヒトにおける15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの存在に関連する障害を治療するための組成物の製造に使用することでもある。

0036

「15-ヒドロキシプロスタグランジンデヒドロゲナーゼの阻害剤」という用語は、酵素15-PGDHの活性を抑える、もしくは低下させることができ、かつ/またはこの酵素により触媒される反応を抑え、減らし、もしくは減速することができる、式(I)の化合物を意味する。

0037

本発明の利点のある一実施形態によれば、式(I)の化合物は、15-PGDHの特異的阻害剤である。ここで「特異的阻害剤」という用語は、プロスタグランジンの合成、特にPGF2-αまたはPGE2の合成に、ほとんど、あるいは全く抑制的な効果をもたない活性剤を意味する。本発明の特定の一実施形態では、15-PGDH阻害剤は、プロスタグランジンの合成(PGF合成酵素)にほとんど、あるいは全く抑制的な作用を示さない。

0038

特に、いまや、本出願人等は、PGF合成酵素は真皮乳頭でも発現することを見出した。こうして、これらのプロスタグランジンの合成と分解の複雑な生物学的平衡により、作用部位(site)でのプロスタグランジンの有効量が維持される。したがって、異化を抑制する化合物の外部からの供給は、この化合物の活性が、これらのプロスタグランジン合成の抑制に結びつく場合、効果は少ないであろう。

0039

有利にも、塩または塩でない形の式(I)の化合物は、PGF合成酵素抑制活性より高い、15-PGDH抑制活性を示す。特に、所定の濃度での、PGF合成酵素と15-PGDHの抑制活性との間の比はそれぞれ、PGF合成酵素(IC50fs)および15-PGDH(IC50dh)の酵素活性の50%がそれぞれ抑制される濃度により具体的に求められ、少なくとも1より大きく、特に少なくとも3:1、有利には5:1以上である。本発明の好ましい化合物は、IC50fs/IC50dh比が10:1以上、特に15以上である。

0040

以下の記述では、特に指摘されなければ、「式(I)の化合物」という用語の使用は、酸性または塩基性型の式(I)の化合物だけでなく、その塩もまた意味すると理解されるべきである。それはまた互変異性の形でもあり得る。

0041

本発明では、「少なくとも1個」という用語は、1個または複数(2、3またはより多数)を意味する。特に、本発明の組成物は1種または複数の式(I)の化合物を含む。これ、または、これらの化合物は、シスまたはトランス異性体、あるいはシス/トランス異性体の混合物であり得る。これ、または、これらの化合物は互変異性の形でもあり得る。これ、または、これらの化合物は鏡像異性体および/またはジアステレオ異性体、あるいはこれらの異性体の混合物、特にラセミ混合物でもあり得る。

0042

本発明では、「炭化水素系」という用語は、水素および炭素原子からなる基(group)を表す。

0043

本発明では、「アルキル基(radical)」という用語は、炭化水素系基を意味し、これは直鎖状または分枝鎖状であり、また飽和または不飽和であり得る。さらに言えば、アルキル基は、1から20個、好ましくは1から10個の炭素原子を含む。本発明で用いられ得るアルキル基の例として、メチルエチルイソプロピルn-ブチル、tert-ブチルn-ヘキシル、2-エチルヘキシルエチレンおよびプロピレン基を挙げることができる。

0044

本発明では、式(I)の環であるC1からC13、Hy2、Hy4およびHy5は、3から7個の原子、さらに好ましくは5または6個の原子を含み、飽和または不飽和であり得る。さらに、環C2、C4、C7、C8、C9、C10、C11、C12およびC13は、S、NまたはOあるいはこれらの組合せのような、1個または複数のヘテロ原子を場合により含み、こうして複素環を形成し得る。Hy7は、N、SまたはOあるいはこれらの組合せから選択される、1から4個のヘテロ原子を含んでいてもよく、3から15個の原子、さらに好ましくは5または6個の原子を含む複素環を表す。本発明の特定の一実施形態では、複素環Hy7は、15個までの原子を含み、例えば、5個の-CH2CH2O-ユニットを含むクラウンエーテルであり得る。これらの環はまた、同一または異なる化学的性質の別の環と縮合していることもある。さらに、これらの環は置換されていてもよく、特に置換基A3またはA5で置換されていてもよい。

0045

本発明で用いられ得る飽和炭化水素系環として、シクロプロピルシクロブチルシクロペンチルシクロヘキシルおよびシクロヘプチル基を挙げることができる。挙げることができる不飽和炭化水素系環には、シクロヘキセニルおよびフェニル環が含まれる。用いられ得る炭化水素系縮合環として、ナフチル基を挙げることができる。

0046

本発明では、R1および/またはR2は、上で定義した炭化水素系環、特に飽和した環であり得る。本発明では、R1および/またはR2はまた、3から7個、さらに好ましくは5または6個の原子を含み、また、N、OまたはSあるいはこれらの組合せから選択される、1から4個のヘテロ原子を含む複素環Hy2であり得る。この複素環はまた、1個または複数のカルボニルもしくはチオカルボニル官能基をもっていてもよい。例として、Hy2は、以下の複素環の1個を表す:アゼチジン、ピロール、ジヒドロピロール、ピロリジン、フラン、ジヒドロフランテトラヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェンテトラヒドロチオフェンイミダゾールジヒドロイミダゾールイミダゾリジン、ジヒドロチアゾールチアゾリジンジヒドロピラゾールピラゾリジンオキサゾールジヒドロオキサゾールオキサゾリジンイソキサゾールジヒドロイソキサゾールイソオキサゾリジンイソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジントリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジンオキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジンチアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジンテトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジンテトラヒドロピリジンピペリジンピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジンテトラヒドロピリミジンピペラジンピリダジンピラジントリアジンモルホリンアゼピンジアゼピン。好ましくは、Hy2はピペリジン環を表す。この複素環Hy2はまた、4から7個の原子の飽和または不飽和の環C2と縮合していてもよく、C2は場合により、O、NおよびSから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含んで複素環Hy1を形成してもよい。C2はまた、1個または複数のカルボニルまたはチオカルボニル官能基をもっていてもよい。本発明で用いられ得る複素環Hy1の例として、ピリジン、ピペリジン、モルホリン、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、ピラゾール、ピリミジン、ピペラジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ピロリジンおよびチアゾリジン環を挙げることができる。

0047

本発明では、R1および/またはR2はまた、少なくとも1個の水素原子が複素環Hy7で置換されたアルキル基でもあり得る。この複素環は、3から7個の原子、さらに好ましくは5または6個の原子を含み、また、N、OおよびS、ならびにこれらの組合せから選択される1から4個のヘテロ原子を含み得る。本発明の特定の一実施形態によれば、この複素環Hy7は、15個までの原子を含み、例えば、5個の-CH2CH2O-ユニットを含むクラウンエーテルであり得る。別の実施形態では、Hy7は、カルボニル官能基をもつ。本発明で用いられ得る複素環Hy7として、アゼチジン、ピロール、ジヒドロピロール、ピロリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、チアゾール、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ピラゾール、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソオキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピンおよびジアゼピン環、15個の原子で5個の-CH2CH2O-ユニットを含むクラウンエーテル環、ならびにピロリジノン環を挙げることができる。好ましくは、Hy7は、以下の環の1個を表す:ピロール、オキサゾール、ピリジン、フラン、ピロリジン、モルホリン、テトラヒドロフラン、15個の原子(5個の-CH2CH2O-ユニット)を含むクラウンエーテル環またはピロリジノン。

0048

本発明では、R3は、3から7個の炭素原子、さらに好ましくは5または6個の炭素原子を有し、場合により複素環Hy3と縮合している、飽和または不飽和の炭化水素系環C3であり得る。この複素環Hy3は、4から7個の原子、さらに好ましくは5または6個の原子を含み、N、OおよびS、ならびにこれらの組合せから選択される、1から4個のヘテロ原子を含み得る。さらに、この複素環Hy3は、1個または複数のカルボニルまたはチオカルボニル官能基をもっていてもよい。

0049

本発明で用いられ得る複素環Hy3として、アゼチジン、ピロール、ジヒドロピロール、ピロリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ピラゾール、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソオキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピンおよびジアゼピン環を挙げることができる。好ましくはHy3は、以下の環の1個を表す:ピロール、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール、トリアゾール、フラン、チオフェン、オキサゾール、チアゾール。

0050

本発明では、R3はまた、以下であり得る:
- 同一または異なる化学的性質の環C2と場合により縮合したピリジン環、
-ピロール、フラン、チオフェンおよびピラゾール環から選択され、フェニル、ピリジンまたはピリミジン環と場合により縮合している複素環Hy4、
- 3から7個の原子、さらに好ましくは5または6個の原子、ならびにN、OおよびSとこれらの組合せから選択される、1から4個のヘテロ原子を含む別の複素環Hy5。この複素環Hy5はまた、1個または複数のカルボニルまたはチオカルボニル官能基をもっていてもよく、同一または異なる化学的性質の別の環C2と縮合していてもよい。

0051

例を挙げると、複素環Hy5は、アゼチジン、ジヒドロピロール、ピロリジン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、チアゾール、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソオキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピン、ジアゼピン、2-ベンゾチアゾリルおよびチアゾロ[2,3-c][1,2,4]トリアゾール環から選択される。好ましくは、Hy5は、以下の環の1個である: 2-ベンゾチアゾリル、チアゾロ[2,3-c][1,2,4]トリアゾール、イミダゾール、チアゾール、トリアゾール、オキサゾール、ピリミジン、ピラジンおよびピリダジン。

0052

本発明で用いられ得る複素環Hy1、Hy6、Hy8、Hy9およびHy10の例として、独立に、アゼチジン、ピロール、ジヒドロピロール、ピロリジン、フラン、ジヒドロフラン、テトラヒドロフラン、チオフェン、ジヒドロチオフェン、テトラヒドロチオフェン、イミダゾール、ジヒドロイミダゾール、イミダゾリジン、チアゾール、ジヒドロチアゾール、チアゾリジン、ピラゾール、ジヒドロピラゾール、ピラゾリジン、オキサゾール、ジヒドロオキサゾール、オキサゾリジン、イソキサゾール、ジヒドロイソキサゾール、イソオキサゾリジン、イソチアゾール、ジヒドロイソチアゾール、イソチアゾリジン、トリアゾール、ジヒドロトリアゾール、トリアゾリジン、オキサジアゾール、ジヒドロオキサジアゾール、オキサジアゾリジン、チアジアゾール、ジヒドロチアジアゾール、チアジアゾリジン、テトラゾール、ピリジン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、ピペリジン、ピラン、ジヒドロピラン、テトラヒドロピラン、ピリミジン、ジヒドロピリミジン、テトラヒドロピリミジン、ピペラジン、ピリダジン、ピラジン、トリアジン、モルホリン、アゼピンおよびジアゼピン環を挙げることができる。好ましくは、ピロール、ピロリジン、イミダゾール、フラン、ピラゾール、ピリジン、ピリミジン、トリアゾール、ピラジン、ピリダジン、ピペリジン、ピペラジンまたはモルホリン環が用いられる。

0053

式(I)の複素環はまた、同一または異なる化学的性質の環と縮合していてもよい。

0054

本発明で用いられ得る縮合複素環として、プリンおよびプテリジン環を挙げることができる。本発明で用いられ得る、炭化水素系環と縮合した複素環として、ベンゾフランベンゾチオフェンベンゾチアゾールインドールベンゾイミダゾールキノリンイソキノリンおよびキナゾリン環を挙げることができる。

0055

本発明で用いられ得るハロゲン原子として、塩素フッ素または臭素原子、さらに好ましくはフッ素および塩素原子を挙げることができる。

0056

本発明では、式(I)の化合物は、独立した形である、すなわち、ポリマーの形ではない。

0057

本発明の特定の一実施形態では、R1およびR2のうちの少なくとも1個が、水素原子;C1〜C20アルキル基であって、その水素の少なくとも1個が、少なくとも1個の置換基A1で置換されているもの;3から6個の炭素原子を有する、飽和または不飽和の炭化水素系環であって、場合により、その水素の少なくとも1個が、CF3などのハロゲン化された基またはハロゲン原子で、特にその環がフェニルである場合、1または2個の塩素もしくは臭素原子で置換されたものを表す。これらの基およびハロゲン原子は、R1およびR2の付いた窒素原子に対して、パラメタまたはオルト位に位置し得る。炭化水素系環は、特に、シクロペンチル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクロヘキシル基あるいはアリール基、例えばフェニルである。さらに言えば、R1はHを表し、R2がシクロペンチル、シクロプロピル、シクロブチルまたはシクヘキシル基あるいは、1個の臭素原子または2個の塩素原子で置換されたフェニル基を表す。

0058

別の実施形態によれば、R1はHを表し、R2は、N、OまたはSから選択される1から4個のヘテロ原子を含み、また、アルキル、CF3、OR、SR、NRR'、COR、COOR、CONRR'またはNRCOR'基(RおよびR'はHまたはアルキルを表す)の少なくとも1個により場合により置換されている、5または6個の原子の飽和または不飽和の複素環を表す。例えば、R2は、C1〜C10アルキル基の少なくとも1個、特にメチル基により場合により置換されたピペリジン環を表す。

0059

別の実施形態によれば、R1はHを表し、R2は、少なくとも1個の置換基A1により場合により置換された飽和C1〜C20アルキルを表す。さらに言えば、A1は、N、OまたはSから選択される1から4個のヘテロ原子を場合により含む、5または6個の原子の飽和または不飽和の環(この環は少なくとも1個のカルボニル官能基を含んでいてもよく、また、アルキル、F、CF3、OR、SR、NRR'、COR、COOR、CONRR'およびNRCOR'基(RおよびR'はHまたはアルキルを表す)から選択される少なくとも1個の基により場合により置換されていてもよい);15個の原子で5個の-CH2CH2O-ユニットを含むクラウンエーテル環;CF3、OR、SR、NRR'、COR、COOR、CONRR'、NRCOR'およびSiRR'R''(R、R'およびR''はHまたはアルキルを表す)から選択される1個の基を表す。

0060

本発明の別の実施形態によれば、R3は、1個または2個の置換基A3で置換されているか、あるいは、5または6個の原子の炭化水素系環もしくは複素環と縮合している、フェニルまたは5もしくは6個の原子の複素環を表す。さらに言えば、R3は、ヘテロ原子として少なくとも1個の窒素原子と、イオウ原子を場合により含む複素環を表し、この複素環は、フェニルまたはチアゾール環(これ自体、炭化水素系環、特にフェニルと、場合により縮合しているか、あるいは、CORもしくはCN、または、CORおよびCNの2個の基でそれぞれ置換されている)と、場合により縮合している。特に、R3は、フェニル、2-ベンゾチアゾリル、2-ピリジル、6-アセトニコチノニトリル、トリアゾリルまたは4a,8a-ジヒドロベンゾ[4,5]チアゾロ[2,3-c][1,2,4]トリアゾリル基を表す。

0061

本発明の特定の一実施形態では、2-チオアセトアミド化合物は、下の式(II)および(III)の1個である。

0062

0063

式中、XおよびYは、独立に、水素原子もしくはハロゲン原子を表し;C1は、3または6個の炭素原子を有する飽和または不飽和の炭化水素系環を表し;Hy11は、NおよびS、ならびにこれらの組合せから選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む、5または6個の原子の複素環を表し;A6およびA7は、独立に、水素、アルキル、COR、OR、SR、CN、COORならびに5または6個の原子を有する飽和または不飽和の環C8(SおよびNとこれらの組合せから選択される1から4個のヘテロ原子を場合により含み、かつ/または5もしくは6個の炭素原子を有する炭化水素系環C9と場合により縮合している)から選択される置換基を表し;R1は、少なくとも1個の置換基A1により場合により置換された直鎖状または分枝鎖状の飽和または不飽和のC1〜C20アルキル基、少なくとも1個の置換基A3により場合により置換された、炭化水素系環または複素環Hy2を表し;C8、C9、A1、Hy2およびA3は、前記の意味をもつ。

0064

本発明では、「式(I)の化合物の塩」という表現は、式(I)の化合物の有機または無機塩を意味する。

0065

本発明により使用され得る無機塩として、ナトリウムまたはカリウム塩さらに、亜鉛(Zn2+)、カルシウム(Ca2+)、銅(Cu2+)、鉄(Fe2+)、ストロンチウム(Sr2+)、マグネシウム(Mg2+)およびマンガン(Mn2+)塩;水酸化物炭酸塩を挙げることができる。

0067

本発明で使用され得る、式(I)の2-チオアセトアミド化合物の例として、以下の化合物を挙げることができる:

0068

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0070

0071

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0110

0111

式(I)の化合物は、塩または塩でない形で、2種の求核分子とクロロアセチルクロライドとの逐次的な縮合により、通常の方法で製造され得る。例えば、アミド官能基は、塩基性媒体中でアミンとクロロアセチルクロライドを縮合させることにより作られる。得られた生成物は、それ自身、チオラートと縮合される。

0112

出願者等の知る範囲では、如何なる先行技術の文献も、式(I)の2-チオアセトアミド化合物またはそれらの塩が、ヒトのケラチン繊維、特にヒトの毛髪およびまつ毛の成長を誘発および/または刺激し、かつ/またはヒトのケラチン繊維の喪失を減少させるという性質をもつこと、あるいは、ヒトのケラチン繊維、より詳細には毛髪およびまつ毛の密度を増加させるのに、これらの化合物を局所的に使用することができることを記載していない。

0113

式(I)の化合物またはその塩の有効量は、望ましい結果(すなわち、ケラチン繊維、特に毛髪およびまつ毛の密度を増加させる、あるいはそれらの成長を促進する)を得るために必要とされる量に相当する。こうして、当業者は、この有効量を見積もることができ、その量は、使用される化合物の性質、それが投与される人物、およびこの投与の時間に依存する。

0114

以下の記載では、特に指摘されなければ、組成物中の様々な成分の量は、組成物の全重量に対する重量パーセントとして与えられる。

0115

量の大きさの程度を示すと、本発明によれば、式(I)の化合物またはその塩、あるいは式(I)の化合物またはその塩の混合物は、組成物の全重量の10-3%から5%を占める量で、好ましくは組成物の全重量の10-2%から2%、例えば0.5から2%を占める量で使用され得る。

0116

本発明の組成物は、美容目的で、または医薬品として使用され得る。本発明の組成物は、好ましくは、美容目的で使用される。さらに、この組成物は、頭皮および瞼を含むヒトの皮膚に、またケラチン繊維に付けることができる、毒性の無い生理学的に許容される媒体を含んでいなければならない。本発明で、「美容目的」という用語は、感じの良い外観、香りおよび触感のある組成物を意味する。

0117

式(I)の化合物は、塩でないかまたは塩であり得るが、皮膚またはケラチン繊維に(処置される皮膚または繊維の部分に)、摂取されるか、注入されるか、または付けられるはずの組成物に使用され得る。

0118

本発明によれば、式(I)の化合物または式(I)の化合物の混合物は、1日あたり0.1から300mg、例えば、5から10mg/日の量で、経口的に使用され得る。

0119

本発明の好ましい組成物は、美容目的で使用される組成物、特に、皮膚およびケラチン繊維、より詳細には、頭皮、毛髪およびまつ毛に局所施用される組成物である。

0120

この組成物は、使用形態に適する何らかの既知提供形態にあり得る。

0121

皮膚またはケラチン繊維への局所施用では、本発明の組成物は、水性アルコール性もしくは水-アルコール性の溶液または懸濁液、オイル状の懸濁液または溶液、脂肪相水性相に(O/W)、または反対(W/O)に分散させることにより得られる、事実上流体のコンシステンシの、特に液体もしくは半液体のコンシステンシのエマルジョンまたは分散体固体の(O/W)もしくは(W/O)エマルジョンまたは分散体、事実上流体または固体の水性、水-アルコール性もしくはオイル状のゲル無修飾の形で使用されるか、もしくは生理学的に許容される媒体に組み入れられる、さらさらした、または固められた粉末、あるいは、別法として、マイクロカプセルマイクロ粒子もしくはイオン性および/または非イオン性タイプのベシクル分散体(vesicular dispersion)の形態であり得る。

0122

フォーム(foam)の形態の組成物、または別法としてスプレもしくはエアロゾルの形態の組成物も、この場合、圧縮不活性ガスを含むが、想定することができる。

0123

それはまた、ローションセーラム、ミルク、O/WまたはW/Oクリーム、ゲル、軟膏(unguent)、膏薬(ointment)、粉末、バームパッチ含浸パッド、ケーキまたはフォームの形態でもあり得る。

0124

特に、頭皮または毛髪に付ける組成物は、例えば毎日または週2回使用されるヘアケアローション、シャンプーまたはヘアコンディショナー、特に週2回または1回使用されるもの、毎日使用される液体または固体の頭皮クレンジング石鹸ヘアスタイルを整えるための製品(ラッカーヘアセッティング製品またはスタイリングゲル)、トリートメントマスク、ヘアクレンジング用フォーミングゲルまたはクリームの形態であり得る。それはまた、ブラシまたはで付けられる、ヘアダイまたはマスカラの形態でもあり得る。

0125

さらに、まつ毛と体毛への局所施用では、本発明が施用される組成物は、ブラシでまつ毛、あるいは、顎鬚または口髭に付けられる、着色または無着色のマスカラの形態であり得る。

0126

注入により使用される組成物では、本発明の組成物は、水性ローションまたはオイル状懸濁液の形態であり得る。経口使用では、組成物は、カプセル顆粒、飲めるシロップまたは錠剤の形態であり得る。

0127

特定の一実施形態によれば、本発明による組成物は、ヘアクリームまたはヘアローション、シャンプー、ヘアコンディショナー、あるいは、ヘアマスカラもしくはまつ毛用マスカラの形態である。

0128

本発明による組成物の、様々な生理学的媒体成分の量は、当分野で通常使用されているものである。さらに、これらの組成物は、通常の方法に従って調製される。

0129

組成物がエマルジョンである場合、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して、重量で2%から80%、好ましくは重量で5%から50%の範囲であり得る。水性相は、脂肪相および(複数種の)化合物(I)の含量、さらに任意選択の追加成分の含量に応じて、100重量%となるように調節される。実際には、水性相は重量で5%から99.9%を占める。

0130

脂肪相は、室温(25℃)、大気圧(760mmHg)で液体であり、一般にオイルとして知られている、脂肪またはオイル状化合物を含み得る。これらのオイルは、相互に相溶性であるか、または非相溶であり、巨視的には一様な液体脂肪相あるいは2相または3相系を形成し得る。

0131

オイル以外に、脂肪相は、ワックスガム親油性ポリマー、あるいは、「ペースト状」すなわち固体部分液体部分を含む粘性のある産物を含み得る。

0132

水性相は、水と、全ての割合で水と混合できる任意選択の成分、例えば、エタノールまたはイソプロパノールのようなC1からC8の低級アルコールポリオール、例えば、プロピレングリコールグリセロールまたはソルビトール、あるいは、別のものとしてアセトンまたはエーテルとを含む。

0133

エマルジョン状の組成物を得るために使用される、乳化剤および共乳化剤(co-emulsifier)は、化粧品や医薬品で通常使用されるものである。それらの性質はまた、エマルジョンの感じにも依る。実際には、乳化剤と、適切である場合の共乳化剤とは、組成物中に、重量で0.1%から30%、好ましくは重量で0.5%から20%、さらに好ましくは重量で1%から8%の範囲の割合で存在する。エマルジョンはまた、脂質ベシクル、特にリポソームも含み得る。

0134

本発明の組成物がオイル状の溶液またはゲルの形態である場合、脂肪相は、組成物の全重量の90%より多くを占め得る。

0135

有利には、毛髪に施用される場合、本発明の組成物は、水性、アルコール性もしくは水-アルコール性の溶液または懸濁液、さらに好ましくは、水/エタノール溶液または懸濁液である。アルコール部分は5%から99.9%、さらに好ましくは8%から80%を占め得る。

0136

マスカラの用途では、本発明の組成物は特に、水中ワックスまたは油中ワックス分散体、ゲル化したオイルまたは水性ゲルの形態であり、これらは着色または無着色であり得る。

0137

本発明の組成物はまた、溶剤、水性相またはオイル相の溶剤、シックナーまたはゲル化剤、組成物の媒体に可溶な染料フィラーまたは顔料のような固体粒子抗酸化剤保存剤香料電解質、中和剤膜形成ポリマー、UV遮蔽剤、例えば、サンスクリーン、式(I)の化合物以外で皮膚および/またはケラチン繊維に有益な効果のある美容または医薬活性剤、ならびにこれらの混合物から選択される、当分野で通常使用される他の追加の成分も含み得る。これらの添加剤は、化粧品や皮膚治療薬に通常使用される量で、具体的には、組成物の全重量に対して0.01%から50%、より好ましくは0.1%から20%、例えば、0.1%から10%の割合で組成物中に存在し得る。

0138

それらの性質に応じて、脂肪相に、水性相に、かつ/または脂質ベシクル、特にリポソームに、これらの添加剤を導入することができる。

0139

言うまでもなく、当業者は、場合によりある追加の添加剤および/またはそれらの量を選択するに際して、本発明による組成物の利点のある特性、すなわち、15-PGDHの抑制と、特にケラチン繊維の密度の増加が、想定される添加により悪影響を受けないか、あるいは実質的に受けないように、注意払うであろう。

0140

本発明で使用され得る溶剤として、C2からC8の低級アルコール、例えば、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、ならびに特定の軽質化粧オイル、例えばC6からC16のアルカンを挙げることができる。

0142

本発明で使用され得る乳化剤として、挙げることができる例には、W/Oエマルジョンでは、ステアリン酸グリセリルラウリン酸グリセリルステアリン酸ソルビトール、オレイン酸ソルビトール、アルキルジメチコンコポリオール(アルキル≧8)およびこれらの混合物が含まれる。モノステアリン酸もしくはモノラウリン酸ポリエチレングリコール、ステアリン酸もしくはオレイン酸ポリオキシエチレン化ソルビトール、およびジメチコンコポリオール、ならびにこれらの混合物もまた、O/Wエマルジョンで使用され得る。

0143

本発明で使用され得る親水性ゲル化剤として、カルボキシビニルポリマー(カルボマー)、アクリレート/アルキルアクリレートコポリマーのようなアクリルコポリマーポリアクリルアミドヒドロキシプロピルセルロースのような多糖天然ガムおよびクレーを挙げることができ、使用され得る親油性ゲル化剤として、変性クレー、例えばBentone、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸アルミニウム疎水性処理されたシリカおよびエチルセルロース、ならびにこれらの混合物を挙げることができる。

0144

式(I)の化合物以外で、本発明で使用され得る美容および医薬活性剤として、タンパク質もしくはタンパク質加水分解物アミノ酸、ポリオール、尿素アラントイン、糖(sugar)および糖誘導体水溶性ビタミン植物抽出物(あや科植物またはダイズからのもの)、およびフルーツアシッドまたはサリチル酸のようなヒドロキシ酸から選択される親水性活性剤;あるいは、レチノール(ビタミンA)およびその誘導体、特にエステル(パルミチン酸レチニル)、トコフェロール(ビタミンE)およびその誘導体、特にエステル(酢酸トコフェリル)、必須脂肪酸セラミドエッセンシャルオイルサリチル酸誘導体、例えば5-n-オクタノイルサリチル酸、ヒドロキシ酸エステル、およびリン脂質、例えばレシチン、ならびにこれらの混合物などの親油性活性剤;を挙げることができる。

0145

本発明の特定の一実施形態によれば、式(I)の化合物は、ケラチン繊維(毛髪またはまつ毛)の再生を促し、かつ/または喪失を制限する少なくとも1種の追加の活性化合物と混合され得る。これらの追加の化合物は、EP 0 648 488に記載されるリポキシゲナーゼ阻害剤、特にEP 0 845 700に記載されるブラジキニン阻害剤、プロスタグランジンおよびそれらの誘導体、特にWO 98/33497、WO 95/11003、JP 97-100 091およびJP 96-134 242に記載されるもの、プロスタグランジンレセプターアゴニストまたはアンタゴニスト、EP 1 175 891、EP 1 175 890、WO 01/74307、WO 01/74313、WO 01/74314、WO 01/74315またはWO 01/72268に記載される非プロスタン酸プロスタグランジン類似物、ならびにこれらの混合物から特に選択される。

0146

本発明による組成物に存在し得る、ケラチン繊維の成長を促進し、かつ/またはそれらの喪失を減少させる他の追加の活性化合物として、血管拡張剤抗アンドロゲン物質サイクロスポリンおよびその類似物、殺菌剤および抗かび剤抗炎症剤、ならびにレチノイドを単独で、あるいは混合物として挙げることができる。

0147

使用され得る血管拡張剤は、特に、単独あるいは組合せで、ミノキシジルが含まれるカリウムチャネルのアゴニスト、さらに、米国特許第3,382,247号、第5,756,092号、第5,772,990号、第5,760,043号、第5,466,694号、第5,438,058号、および第4,973,474号に記載される化合物、クロマカリム、ニコランジルおよびジアキソジド(diaxozide)である。

0148

使用され得る抗アンドロゲン物質には特に、ステロイド系もしくは非ステロイド系5α-還元酵素阻害剤、例えば、フィナステリドおよび米国特許第5,516,779号に記載される化合物、酢酸シプロステロン(cyprosterone)、アゼライン酸とその塩および誘導体、また米国特許第5,480,913号に記載される化合物、フルタミドオキセンドロンスピロノラクトンジエチルスチルベストロールならびに米国特許第5,411,981号、第5,565,467号および第4,910,226号に記載される化合物が含まれる。

0149

殺菌または抗かび化合物は、セレン誘導体オクトピロックス、トリクロカルバン、トリクロサンピリチオン亜鉛イトラコナゾールアジア酸(asiatic acid)、ヒノキチオール、ミピロシン(mipirocine)、テトラサイクリン、特にエリスロマイシンおよびEP 0 680 745に記載される化合物、塩酸クリニシン(clinycin)、ベンゾイルパーオキサイドもしくはベンジルパーオキサイドミノサイクリンおよびそのイミダゾール類に属する化合物、例えばエコナゾールケトコナゾールまたはミコナゾールあるいはこれらの塩、特にニコチン酸トコフェリル、ニコチン酸ベンジルおよびニコチン酸C1〜C6アルキル、例えばニコチン酸メチルもしくはニコチン酸ヘキシルが含まれるニコチン酸エステルから選択され得る。

0150

抗炎症剤は、ステロイド系抗炎症剤、例えば、グルココルチコイドコルチコステロイド(例えば、ヒドロコルチゾン)、ならびに非ステロイド系抗炎症剤、例えば、グリシルレチン酸およびα-ビサボロールベンジダミン、サリチル酸と、EP 0 770 399、WO 94/06434およびFR 2 268 523に記載される化合物から選択され得る。

0151

レチノイドは、イソトレチノインアシトレチンおよびタザロテンから選択され得る。

0152

塩であるか、または塩ではない式(I)の化合物と組み合わせて使用され得る、毛髪の成長を促進し、かつ/または毛髪の喪失を制限する他の活性化合物として、アミクシル、6-0-[(9Z,12Z)オクアデカ-9,12-ジエノイル]ヘキサピラノース塩化ベンザルコニウム塩化ベンゼトニウムフェノールエストラジオールマレイン酸クロルフェニラミンクロロフィリン誘導体、コレステロールシステインメチオニンメントールペパーミントオイルパントテン酸カルシウムパンテノールレゾルシノールプロテインキナーゼC活性化剤グリコシダーゼ阻害剤グリコサミノグリカナーゼ阻害剤、ピログルタミン酸エステル、ヘキソサッカライドまたはアシルヘキソサッカライド酸、置換アリールエチレン(substituted aryl etHylene)、N-アシルアミノ酸フラボノイドアスコマイシン誘導体および類似物、ヒスタミンアンタゴニスト、サポニン、プロテオグリカナーゼ(proteoglycanase)阻害剤、エストロゲンアゴニストおよびアンタゴニスト、シュードテリン(pseudoterine)、サイトカイン成長因子促進剤、IL-1またはIL-6阻害剤、IL-10促進剤、TNF阻害剤、ベンゾフェノンヒダントインレチノイン酸;ビタミン、例えば、ビタミンDビタミンB12類似物およびパントテノール;トリテルペン、例えば、ウルソール酸と米国特許第5,529,769号、第5,468,888号および第5,631,282号に記載される化合物;止痒剤(antipruriginous agent)、例えば、テナルジン、トリメプラジンまたはシプロヘプタジン;駆虫剤(antiparasitic agent)、特にメトロニダゾールクロタミトンまたはピレスロイド;カルシウムアンタゴニスト、例えば、シンナリジンジルチアゼムニモジピンベラパミルアルベリンおよびニフェジピン;ホルモン、例えば、エストリオールまたはその類似物、チロキシンおよびその塩、およびプロゲステロン;FPレセプター(タイプFプロスタグランジンレセプター)アンタゴニスト、例えば、ラタノプロストビマトプロストトラボプロストまたはウノプロストン;これらの混合物;を挙げることができる。

0153

有利には、本発明により組成物は、少なくとも1種の上で定義された15-PGDH阻害剤と、少なくとも1種のプロスタグランジンまたはプロスタグランジン誘導体、例えば、塩もしくはエステルの形(例えば、そのイソプロピルエステル)のPGF2-αおよびPGE2が特に含まれる2群のプロスタグランジン、それらの誘導体、例えば16,16-ジメチルPGE2、17-フェニルPGE2、16,16-ジメチルPGF2-α、17-フェニルPGF2-α、1群のプロスタグランジン、例えば、11-デオキシプロスタグランジンE1、塩またはエステルの形の1-デオキシプロスタグランジンE1、それらの類似物、特にラタノプロスト、フルプロステノール、ビマトプロスト、クロプロステノール、ビプロストール、ブタプロスト(butaprost)、ミソプロストール、ウノプロストン、およびこれらの塩またはエステルとを含む。

0154

本発明の組成物は、有利には、EP 1 175 892に特に記載される、少なくとも1種の非プロスタン酸EP2および/またはEP4リセプターアゴニストを含む。

0155

塩であるか、または塩ではない式(I)の化合物を少なくとも含む本発明の組成物が、特に文書WO 94/22468に特に記載されるリポソーム状であることもまた想定され得る。こうして、リポソームに包み込まれた前記化合物は、毛包に選択的に送達され得る。

0156

本発明による組成物は、各人の頭皮の脱毛症の部分および毛髪に付けられ、場合により数間接触したままにされて、場合により洗い流され得る。

0157

塩または塩ではない式(I)の化合物の有効量を含む組成物を、例えば、夕方に付けて、夜通し付けたままにして、そして、場合により朝シャンプーして取り除いてもよい。各人に合わせて、この施用を1カ月あるいはそれ以上、毎日繰り返してもよい。

0158

こうして、本発明の主題はまた、ケラチン繊維および/または前記の繊維が生える皮膚に、式(I)の化合物の誘導体またはそれらの塩の少なくとも1種を含む化粧品組成物を付けること、前記組成物をケラチン繊維および/または前記の繊維が生える皮膚と接触したままにすること、ならびに場合により繊維および/または皮膚を洗うことからなることを特徴とする、ヒトのケラチン繊維および/または前記の繊維が生える、頭皮および瞼を含む皮膚の美容のためのトリートメント方法である。

0159

このトリートメント方法は、それにより、人のケラチン繊維の外観を向上させ、より強い活力見た目の改善をケラチン繊維にもたらすことができるので、美容方法としての特徴を実際にもっている。さらに、それは、数カ月間、毎日、医療処方箋なしで使用することができる。

0160

より詳細には、本発明の主題は、式(I)の化合物またはその塩の少なくとも1種の有効量を含む化粧品組成物を毛髪および/または頭皮に付けること、前記組成物を頭髪および/または頭皮と接触したままにすること、ならびに場合により毛髪および/または頭皮を洗うことからなることを特徴とする、それらの状態および/または見た目を向上させるための、ヒトの毛髪および/または頭皮の美容のためのケア法である。

0161

有利には、本発明の方法によれば、5と500μLの間の、0.001%から5%の15-PGDH阻害剤を含む上で定義された溶液または組成物が、処置を受ける頭皮の部分に付けられる。

0162

本発明の主題はまた、式(I)の化合物またはその塩の少なくとも1種を含むマスカラ組成物をまつ毛および/または瞼に付けること、ならびに前記組成物をまつ毛および/または瞼と接触したままにすることからなることを特徴とする、それらの状態および/またはそれらの外観を向上させるための、ヒトのまつ毛の美容ケアおよび/またはメイクアップ法である。単独で、あるいは標準的な着色マスカラのベースコートとして、このマスカラ組成物を付けることができ、またそれを標準的な着色マスカラのように取り除くことができる。

0163

本発明の主題はまた、生理学的に許容される媒体、特に化粧用媒体に、式(I)の誘導体またはその塩の少なくとも1種と、アミネクシル、FPリセプターアゴニストおよび血管拡張剤から選択され、またより具体的には、アミネクシル、ミノキシジル、ラタノプロストおよびトラボプロストから選択され、ヒトのケラチン繊維の再生を促進し、かつ/またはケラチン繊維の喪失を制限する、少なくとも1種の追加の活性剤とを含む、ケラチン繊維のケアまたはメイクアップ組成物である。

0164

本発明の実施例が例示のために以下に記載されるが、如何なる仕方においても本発明の範囲を限定すると見なされるべきではない。

0165

(実施例1)
化合物1の合成反応スキーム

0166

0167

手順
冷却器温度計滴下漏斗および磁気攪拌子を備えた250mLの三ツ口フラスコで、シクロペンチルアミン(化合物b)(11.65mL、0.117mol)を100mLのジクロロメタン希釈する。トリエチルアミン(18.15mL、0.129mol)を加え、次に、媒体を10℃に冷却する。次に、前もって25mLのジクロロメタンで希釈したクロロアセチルクロライド(化合物a)(9.35mL、0.117mol)を、10℃と15℃の間の温度を保ちながら、滴下して加える。この添加の後、反応媒体を室温で1時間攪拌する。次に、混合物を水(2x100mL)、1N塩酸溶液(2x50mL)、次いで、水(2x100mL)、最後に、塩化ナトリウム飽和溶液で洗う。有機相硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、次にできるだけ濃縮する。15.5gの色の固体(化合物c)が82%の収率で得られる。

0168

冷却器、温度計、アルゴン入口および磁気攪拌子を備えた250mLの三ツ口フラスコで、上で得られた茶色の固体(8.51g、53mmol)を、100mLの無水ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解し、続いて、2-メルカプトベンゾチアゾール(化合物d)(10g、53mmol)を加える。反応媒体を60℃で5時間加熱し、次に、できるだけ濃縮する。次に、混合物を、100mLのジクロロメタンで希釈し、次に、水(3x100mL)、2N塩酸溶液(1x50mL)、次いで、水(2x100mL)、最後に、塩化ナトリウム飽和溶液で洗う。有機相を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、次にできるだけ濃縮して茶色の固体を得る。この固体を、200mLのジエチルエーテルに入れ、室温で2時間攪拌する。得られた個体を、焼結漏斗濾別し、次に、五酸化リンの存在下に減圧乾燥する。生成物1が、ベージュ色の固体(11.5g)として74%の収率で得られる。

0169

質量分析:期待される分子、C14H16N2OS2の分子状イオンである(MH)+、(MNa)+および(M-H)-が主として検出される。

0170

核磁気共鳴:得られたスペクトル提示された構造と一致している;アミドのシンおよびアンチ形に由来する特定のシグナルの分解。この分解は加熱により消失する。1H NMR(CDCl3) δ:1.38(m,2H);1.54(m,4H);1.88(m,2H);3.89(s,2H);4.17(m,1H);7.33(m,1H);7.44(m,1H);7.53(se,1H);7.76(d,1H)7.82(d,1H)。

0171

(実施例2および3)
化合物2および3を、化合物1と類似の合成方法により合成することができる。

0172

(実施例4から43)
化合物4から43の合成反応スキーム

0173

0174

500μLのジクロロメタン中0.022mmolのアミン溶液を、500μLのジクロロメタンに溶解した0.02mmolの化合物(a)に加える。1mLの0.1N水酸化ナトリウム溶液を反応媒体に加え、室温で一夜攪拌を続ける。反応媒体を、Chem Elut(登録商標)カートリッジ(Varian)に通すことにより乾燥し、5mLのジクロロメタンで洗う。溶剤を蒸発させて除く。アミドが固体として得られる(40〜100%の収率)。

0175

(実施例44)
式(I)の化合物の、15-PGDH特異的阻害性の例示
1)15-PGDHでの試験
酵素15-PGDHは、L'Orealの名前提出された特許出願FR 02/05067に記載されるようにして、0.3mg/mLの濃度に調節され、次に-80℃で凍結された媒体の懸濁液として得られる。試験のために、この懸濁液を解凍の中に保存する。

0176

同時に、0.1mMのジチオトレイトール(D5545、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne BP 701, 38297, Saint Quentin Fallavier)、1.5mMのβ-NAD(N6522、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne BP 701, 38297, Saint Quentin Fallavier)、および50μMのプロスタグランジンE2(P4172、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne BP 701, 38297, Saint Quentin Fallavier)を含む、100mM、pH 7.4のトリス緩衝液を調製する。

0177

0.965mLのこの緩衝液(前もって37℃にしておく)を、サーモスタットで37℃に保たれた分光光度計(Perkin-Elmer、Lambda 2)のキュベットに入れ、その測定波長を340nmに設定する。37℃の酵素懸濁液0.035mLを、記録を取りながら、キュベットに入れる(340nmの光学濃度の増加に対応する)。最大の反応速度を記録する。

0178

試験値(化合物(I)を含む)を、コントロールの値(化合物(I)を含まない)と比較する;示された結果は、式(I)の化合物が、15-PGDHの酵素活性を50%だけ低下させる濃度、すなわちIC50dhを表す。

0179

2)PGF合成酵素での試験
酵素PGFSは、文書FR-A-02/05067に記載されるようにして、0.5mg/mLの濃度で、適当な媒体の懸濁液として得られ、-80℃で凍結される。試験のために、この懸濁液を解凍し氷の中に保存する。

0180

同時に、20μMの9,10-フェナントレンキノン*(P2896、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne BP 701, 38297, Saint Quentin Fallavier)および100μMのβ-NADPH(N1630、Sigma-Aldrich、L'isle D'Abeau Chesne BP 701, 38297, Saint Quentin Fallavier)を含む、100mM、pH 6.5のトリス緩衝液を、(光から保護された)茶色のフラスコに調製する。
* 1mMの濃度(titre)のストック液を無水エタノールで調製し、40℃にする;フラスコを超音波キュベット内に入れて化合物の溶解を容易にする。

0181

0.950mLのこの緩衝液(前もって37℃にしておく)を、サーモスタットで37℃に保たれた分光光度計(Perkin-Elmer、Lambda 2)のキュベットに入れ、その測定波長を340nmに設定する。37℃の酵素懸濁液0.05mLを、記録を取りながら、キュベットに入れる(340nmの光学濃度の減少に対応する)。最大の反応速度を記録する。

0182

試験値(化合物(I)を含む)を、コントロールの値(化合物(I)を含まない)と比較する;示された結果は、式(I)の化合物が、PGFSの酵素活性を50%だけ低下させる濃度、すなわちIC50fsを表す。

0183

0184

この表から、化合物1は、実際に、15-PGDH阻害剤であることがわかる。さらに、それは、15-PGDHをPGFSより効果的に、また選択的に阻害する。こうして、IC50fs/IC50dhの比は10より大きい。

0185

下の組成物は、化粧品または医薬品で通常使用される技術により得られる。

0186

配合例の各々で、毛髪の喪失を減少させ、かつ/または毛髪の成長を促進するために、1日に1度か2度、頭皮に付けることにより使用され得る流体が得られる。

0187

(実施例45)
ヘアローション
- 実施例1の化合物1.00g
-プロピレングリコール30.00g
-エチルアルコール40.00g
- 水 100.00gまでの十分量
このローションは、1日に1度か2度、1回の使用あたり1mLの割合で頭皮に付けられる。

0188

(実施例46)
ヘアローション
-化合物1 1.00g
-プロピレングリコール30.00g
-エチルアルコール40.00g
- 水 6 100.00gまでの十分量
このローションは、1日に1度か2度、1回の使用あたり1mLの割合で頭皮に付けられ、活性剤が浸透するのを助けるために、頭皮は優しくマッサージされる。次に、毛髪の先端は大気で乾かされる。このローションにより、毛髪の喪失を減少させ、毛髪の再生を促進することが可能になる。

0189

(実施例47)
ワックス/水のマスカラ
-蜜蝋6.00%
-パラフィンワックス13.00%
-水添ホホバ油2%
-水溶性膜形成ポリマー3%
-ステアリン酸トリエタノールアミン8%
-化合物1 1%
-黒色顔料5%
-保存剤十分量
- 水 100%までの十分量
このマスカラは、マスカラブラシを用いて、標準的なマスカラのように、まつ毛に付けられる。

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