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技術 化学処理による損傷から保護するため、および既に損傷している毛髪を修復するための、活性物質としてアルキルグアニジン化合物を含む毛髪処理組成物および毛髪後処理組成物

出願人 エボニックゴルトシュミットゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング
発明者 マティーアスパスカリーニコールフリントロップブルグハルドグルーニングピータールレシュウルズラマッキーウィッツピータームッセクリスティアンウェイトメイヤー
出願日 2004年6月10日 (16年5ヶ月経過) 出願番号 2004-172219
公開日 2005年1月13日 (15年10ヶ月経過) 公開番号 2005-008632
状態 未査定
技術分野 化粧料
主要キーワード 機械的抵抗力 短鎖化合物 水分付与 共役塩 化学処理後 時間水浴 毛髪処理用 後処理用
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課題

化学処理による損傷から保護するため、および既に損傷している毛髪修復するための、活性物質としてアルキルグアニジン化合物を含む毛髪処理組成物および毛髪後処理組成物を提供する。

解決手段

本発明は、化学処理組成物による損傷を防止するため、および既に損傷している毛髪の修復のための毛髪処理組成物、および毛髪後処理組成物に関し、活性物質として、一般式(I)及び/又は(II)の少なくとも1種類の化合物を更に使用する。

化1】

概要

背景

ヒトの毛髪は、毎日、あらゆる種類の影響に曝されている。ブラッシングコーミング、セットすること、又は束ねることによる機械的ストレスに加え、毛髪は、また、例えば、強い紫外線冷気、風、および水などの環境の影響によっても、破壊的作用を受ける。特定のヒトの生理的状態(例えば、年齢、健康)もケラチンファイバーの損傷に影響を与える。

しかし、特に、化学薬剤を用いる処理も毛髪の構造および表面特性を変化させる。例えば、パーマネントウェーブブリーチ、染色、着色、スムージングなどの方法だけでなく、刺激の強い界面活性剤で頻繁に洗浄することも、多かれ少なかれ、毛髪構造に重度の損傷を引き起こす一因となる。このため、例えば、パーマネントウェーブをかける時、毛髪の毛皮質および毛小皮の両方が破壊的作用を受ける。シスチンジスルフィド架橋還元段階開裂し、次の酸化段階システイン酸に一部酸化される。

ブリーチを施す際に、メラニンが破壊されるだけでなく、更に、シスチンのジスルフィド結合の約15〜25重量%が弱いブリーチを施す際に酸化される。過度のブリーチを施す際には、最大45重量%までとなり得る(非特許文献1)。

このため、毛髪に対する好ましくない機械的特性化学処理、頻繁な洗浄、又は紫外線照射から生じる。それは、脆く、乾燥し、つやがなく、ポーラスで、櫛通りが悪くなる。更に、それは、水分、弾性、および特に、機械的抵抗力および引張り強さが失われる。これは、濡れた毛髪の場合、膨張引張力および破壊力の顕著な低下に見られる。更に、それは、健康な毛髪よりも、化学物質、界面活性剤、および環境の影響による更なる損傷に対する抵抗力が小さい。

このように損傷している毛髪の修復のため、例えば、へアリンス、ヘアトニックシャンプー残留コンディショナーなどの特殊な調剤があるが、これらは特に、損傷している毛髪の櫛通り、手触り、および、つやを改善することができる。この種の市販のヘアケア組成物は、主に、アルキルアンモニウムベース陽イオン性界面活性剤ポリマーワックス、又は油を含有する。これらの化合物効力は、陽イオン性四級基(quat groups)の静電的相互作用、又は毛髪表面疎水化に因るものとすることができる。しかし、毛髪の(生)化学的修復は、それによって達成されない。

毛髪の場合、損傷により機械的抵抗力が大きく低下するという、特定の問題に、長い間大きな注意が払われてきた。

これに関して、例えば、クレアチンの使用が知られている。(特許文献1)および(特許文献2)では、ケラチンファイバー、特にヒトの毛髪の硬質化、強化再構成、又はつや、ボリュームを増す、若しくは櫛通りを良くするための組成物におけるクレアチン化合物の使用が記載されている。
独国特許出願公開第101 14 561号明細書
独国特許出願公開第101 196 08号明細書
独国特許発明第506 282号明細書
独国特許出願公開第195 27 313号明細書
特開平2−47866号公報
特開平5−194150号公報
K.F.デ・ポロ(K.F.de Polo)、「美容術の短い教本(A Short Textbook of Cosmetology)」、2000年、化学産業用出版、ジョルコスキー社(Verlag fuer chemische Industrie,H.Ziolkowsky GmbH)

概要

化学処理による損傷から保護するため、および既に損傷している毛髪を修復するための、活性物質としてアルキルグアニジン化合物を含む毛髪処理組成物および毛髪後処理組成物を提供する。 本発明は、化学処理組成物による損傷を防止するため、および既に損傷している毛髪の修復のための毛髪処理組成物、および毛髪後処理組成物に関し、活性物質として、一般式(I)及び/又は(II)の少なくとも1種類の化合物を更に使用する。

目的

本発明の目的は、損傷している毛髪の機械的抵抗力を改善すると共に、化学処理又は喫煙スモッグ反応性酸素種フリーラジカルなどの外因性要因による損傷、特に光線に関する損傷から毛髪を保護できるこのような活性成分利用可能にすることである

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

化学処理組成物、又は外因性要因による損傷を防止するため、既に損傷している毛髪修復のため、および毛髪を強化するための毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物であって、その中に活性物質として、一般式(I)及び/又は(II)の少なくとも1種類の化合物、及び/又は、それらの塩、若しくは水和物が存在し、式中、R1、R2が、a)互いに独立して、H、炭素原子数2〜30、好ましくは4〜22、特に炭素原子数8〜12の、任意選択的に二重結合を含有する任意選択的に分岐した炭化水素基ヒドロキシアルキル基アルキルオキシ基カルボキシアルキル基であるか、又は、b)前記基は、3〜10原子、好ましくは4〜6原子の環の大きさを有する、飽和、不飽和、又は芳香族の、脂環式又は複素環成分を有することもでき、これらの成分は、更に、炭素原子数1〜30、好ましくは炭素原子数4〜22の飽和又は不飽和の炭化水素置換基を有することができるか、又はc)a)およびb)に記載される構造要素を更に含有できる、アルキルアミドアルキレン、又はアルキルエステルアルキレン基、であり、構造要素a)、b)、c)は、その2つ以上の中から互いに組み合わられることができ、R3が、アルキレン、任意選択的に二重結合を含有する、炭素原子数1〜30、好ましくは炭素原子数4〜22の任意選択的に分岐した炭化水素基、又は、飽和、不飽和、若しくは芳香族で、3〜10原子の環の大きさを有し、好ましくは4〜6原子の環の大きさを有する、脂環式又は複素環成分であり、又は、式中、要素−N(R1)−R3−(R2)N−中のR1およびR2は、5〜8員環を形成できる、毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物。

請求項2

基R1、R2のうち少なくとも一方が水素ではない、請求項1に記載の毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物、式(I)及び/又はその塩。

請求項3

R3が炭化水素基、好ましくは炭素原子数4〜18のアルキレン基であり、R1およびR2が前述の意味を有する、請求項1に記載の毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物、式(II)及び/又はその塩。

請求項4

ギ酸酢酸プロピオン酸ヘプタン酸カプリル酸ノナン酸カプリン酸ウンデカン酸ラウリン酸ミリスチン酸パルミチン酸ステアリン酸アラキン酸ベヘン酸シクロペンタンカルボン酸シクロヘキサンカルボン酸アクリル酸メタクリル酸酢酸ビニルクロトン酸、2−/3−/4−ペンテン酸、2−/3−/4−/5−ヘキセン酸、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸パルミトレイン酸オレイン酸ガドレイン酸ソルビン酸リノール酸リノレン酸ピバル酸エトキシ酢酸、フェニル酢酸乳酸2−エチルヘキサン酸シュウ酸グリコール酸リンゴ酸マロン酸コハク酸酒石酸グルタル酸クエン酸アジピン酸ピメリン酸スベリン酸アゼライン酸セバシン酸安息香酸、o−/m−/p−トルイル酸サリチル酸、3−/4−ヒドロキシ安息香酸フタル酸、又はそれらの完全に若しくは一部水素化された誘導体ヘキサヒドロ−又はテトラヒドロフタル酸など)、炭酸リン酸塩酸硫酸、およびこれらの混合物、特に、乳酸、酒石酸、酢酸、および塩酸からなる群より選択される少なくとも1種類の酸が、塩として追加で使用される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物。

請求項5

一般式(I)及び/又は(II)の化合物及び/又はそれらの塩及び/又はそれらの水和物を0.05〜10.0重量%含有する、請求項1に記載の毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物。

請求項6

1種類以上の乳化剤を0〜10重量%、1種類以上の稠度付与剤を0〜10重量%、1種類以上の、好ましくは陽イオン性界面活性剤を0〜10重量%、1種類以上の化粧油又は皮膚軟化薬を0〜20重量%、慣用賦形剤および添加剤を慣用の濃度で含み、請求項1〜4に記載の、一般式(I)及び/又は(II)の化合物及び/又はそれらの塩及び/又はそれらの水和物を0.05〜10.0重量%含有する、請求項1〜5のいずれか一項に記載の毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物。

請求項7

ケラチンコラーゲンエラスチン小麦、コメ、ダイズ牛乳シルクコーンベースにする植物および動物起源タンパク質加水分解物、並びに、ピロクトンオラミンジンクオマジン、およびクリンバゾール(climbazole)などのふけ防止活性成分皮脂安定化剤(sebostatics)、ビタミンパンテノールピロリドンカルボン酸ビサボロール植物抽出物クレアチンセラミドからなる群から選択される1種類以上の毛髪化粧用活性成分を更に含む、請求項6に記載の毛髪処理組成物、又は毛髪後処理組成物。

請求項8

ヘアシャンプー残留配合物の製造のための、請求項7に記載の毛髪処理組成物、および毛髪後処理組成物の使用。

請求項9

ふけ防止作用を有する化粧用配合物中の活性成分としての、請求項1〜8のいずれか一項に記載の毛髪処理組成物の使用。

背景技術

0001

ヒトの毛髪は、毎日、あらゆる種類の影響に曝されている。ブラッシングコーミング、セットすること、又は束ねることによる機械的ストレスに加え、毛髪は、また、例えば、強い紫外線冷気、風、および水などの環境の影響によっても、破壊的作用を受ける。特定のヒトの生理的状態(例えば、年齢、健康)もケラチンファイバーの損傷に影響を与える。

0002

しかし、特に、化学薬剤を用いる処理も毛髪の構造および表面特性を変化させる。例えば、パーマネントウェーブブリーチ、染色、着色、スムージングなどの方法だけでなく、刺激の強い界面活性剤で頻繁に洗浄することも、多かれ少なかれ、毛髪構造に重度の損傷を引き起こす一因となる。このため、例えば、パーマネントウェーブをかける時、毛髪の毛皮質および毛小皮の両方が破壊的作用を受ける。シスチンジスルフィド架橋還元段階開裂し、次の酸化段階システイン酸に一部酸化される。

0003

ブリーチを施す際に、メラニンが破壊されるだけでなく、更に、シスチンのジスルフィド結合の約15〜25重量%が弱いブリーチを施す際に酸化される。過度のブリーチを施す際には、最大45重量%までとなり得る(非特許文献1)。

0004

このため、毛髪に対する好ましくない機械的特性化学処理、頻繁な洗浄、又は紫外線照射から生じる。それは、脆く、乾燥し、つやがなく、ポーラスで、櫛通りが悪くなる。更に、それは、水分、弾性、および特に、機械的抵抗力および引張り強さが失われる。これは、濡れた毛髪の場合、膨張引張力および破壊力の顕著な低下に見られる。更に、それは、健康な毛髪よりも、化学物質、界面活性剤、および環境の影響による更なる損傷に対する抵抗力が小さい。

0005

このように損傷している毛髪の修復のため、例えば、へアリンス、ヘアトニックシャンプー残留コンディショナーなどの特殊な調剤があるが、これらは特に、損傷している毛髪の櫛通り、手触り、および、つやを改善することができる。この種の市販のヘアケア組成物は、主に、アルキルアンモニウムベース陽イオン性界面活性剤ポリマーワックス、又は油を含有する。これらの化合物効力は、陽イオン性四級基(quat groups)の静電的相互作用、又は毛髪表面疎水化に因るものとすることができる。しかし、毛髪の(生)化学的修復は、それによって達成されない。

0006

毛髪の場合、損傷により機械的抵抗力が大きく低下するという、特定の問題に、長い間大きな注意が払われてきた。

0007

これに関して、例えば、クレアチンの使用が知られている。(特許文献1)および(特許文献2)では、ケラチンファイバー、特にヒトの毛髪の硬質化、強化再構成、又はつや、ボリュームを増す、若しくは櫛通りを良くするための組成物におけるクレアチン化合物の使用が記載されている。
独国特許出願公開第101 14 561号明細書
独国特許出願公開第101 196 08号明細書
独国特許発明第506 282号明細書
独国特許出願公開第195 27 313号明細書
特開平2−47866号公報
特開平5−194150号公報
K.F.デ・ポロ(K.F.de Polo)、「美容術の短い教本(A Short Textbook of Cosmetology)」、2000年、化学産業用出版、ジョルコスキー社(Verlag fuer chemische Industrie,H.Ziolkowsky GmbH)

発明が解決しようとする課題

0008

クレアチンの使用における欠点は、クレアチンは水相でしか配合することができず、水溶液中でクレアチニンと常に平衡状態にあり、このため、もはや毛髪に対する活性物質として利用できないことである。

0009

この背景に対して、クレアチンと類似の構造を有する、及び/又は類似の生理学的作用を達成する、或いはまた、クレアチンの作用を補助し、増大させる、更なる新規物質識別することは非常に重要である。

0010

従って、このため、多用途に使用することができ、毛髪の機械的抵抗力を向上させ、毛髪構造に対する更なる損傷から毛髪を保護し、環境の影響、並びに、形状および色を付与する処理によって作り出される、既に毛髪に生じている構造的損傷を最小限にする、毛髪処理組成物および毛髪後処理組成物用の活性成分の必要性が更に存在する。

課題を解決するための手段

0011

本発明の目的は、損傷している毛髪の機械的抵抗力を改善すると共に、化学処理又は喫煙スモッグ反応性酸素種フリーラジカルなどの外因性要因による損傷、特に光線に関する損傷から毛髪を保護できるこのような活性成分を利用可能にすることである。

発明を実施するための最良の形態

0012

驚くべきことに、現在、毛髪の処理および後処理用の調剤中の単純なアルキルグアニジン化合物およびその共役酸はこれらの所望の基準を満たすことが、分かっている。

0013

従って、本発明の主題の1つは、化学処理組成物による損傷の防止、および既に損傷している毛髪の修復のための、毛髪処理組成物および毛髪後処理組成物中に、アルキルグアニジン化合物及び/又はその共役塩を使用することであり、ここで、活性物質として、一般式(I)及び/又は(II)の少なくとも1種類の化合物、

0014

0015

及び/又は、その塩又は水和物が存在し、
式中、R1、R2は、
a)互いに独立して、H、炭素原子数2〜30、好ましくは4〜22、特に好ましくは炭素原子数8〜12の、任意選択的に二重結合を含有する任意選択的に分岐した炭化水素基ヒドロキシアルキル基アルキルオキシ基カルボキシアルキル基であるか、又は、
b)これらの基は、原子3〜10個の環の大きさ、好ましくは原子4〜6個の環の大きさを有する、飽和、不飽和、又は芳香族の脂環式又は複素環成分を有することができ、これらの成分は更に炭素原子数1〜30、好ましくは炭素原子数4〜22の飽和又は不飽和炭化水素置換基を有することができるか、又は
c)a)およびb)に記載される構成要素を更に含有できる、アルキルアミドアルキレン又はアルキルエステルアルキレン基であり、および構成要素a)、b)、c)は、その2つ以上から互いに組合せられることができる、
R3は、
アルキレン、炭素原子数1〜30、好ましくは炭素原子数4〜22であり、任意選択的に二重結合を含有する任意選択的に分岐している炭化水基、又は原子3〜10個の環の大きさを有し、好ましくは原子4〜6個の環の大きさを有する、飽和、不飽和、又は芳香族である脂環式、又は複素環成分であるか、又は要素−N(R1)−R3−(R2)N−のR1およびR2は、5〜8員環を形成することができる。

0016

本発明の他の主題は、R1、R2基の少なくとも一方が水素ではない、式(I)のアルキルグアニジン及び/又はその塩である。

0017

本発明の他の主題は、R3が炭化水素基、好ましくは炭素原子数4〜18、好ましくは炭素原子数6〜12のアルキレン基であり、R1、およびR2が前記の意味を有し、好ましくは水素である、式(II)のアルキルグアニジン及び/又はその塩である。

0018

本発明の他の主題は、特許請求の範囲によって特徴付けられる。

0019

本発明に従って使用される、又は追加で使用されるアルキルグアニジン、特に直鎖アルキルグアニジンは、良好な安定性と良好な配合性の両方を有し、使用濃度が低い場合でも顕著な作用をし、毒性がないか、天然起源又は天然のものと同一であり、毛髪および頭皮が非常に良好な耐性を有するものであり、他の成分と高い相溶性があり、問題なく毛髪処理組成物に組み込むことができる。更に、それらは、また、僅かな抗菌作用を有することができる。

0020

アルキルグアニジンの調製は、(特許文献3)に記載されている。このプロセスでは、アルキルアミンは、プロトン酸の存在下でシアナミドを使用してアルコール溶液中でグアニジル化される。このように、生成物結晶性の塩として得られる。

0021

(特許文献4)では、グアニジン誘導体調製プロセス、および皮膚化粧料としてのそれらの使用が記載されている。これは、使用の際に、良好な皮膚感覚を作り出し、水分付与およびケラチン柔軟化作用を有する(ポリ)アルキルグアニジンおよびアルコキシグアニジンを含む。

0022

(特許文献5)では、優れたケア効果を有し、クレアチン及び/又はクレアチニンを他の薬学的活性成分及び/又は生物活性物質と組み合わせて含有する皮膚化粧料が同様に記載されている。

0023

(特許文献6)では、C6−24−アルキルグアニジンを、ヘアコンディショニング剤としての脂肪族アルコールと組み合わせて使用することが記載されている。

0024

既知先行技術によれば、アルキルグアニジン誘導体の使用は、このように、毛髪の表面処理用コンディショニング剤中での使用、又は毛髪の表面処理用コンディショニング剤としての使用、および皮膚化粧料配合物中における使用に限定されている。損傷している毛髪の強化および保護並びにその修復のためのこの種の化合物の驚くべき特性について、これまで、何も見い出されていない。

0025

一般式(I)のアルキルグアニジン、及び/又はその塩、及び/又はその水和物は、本発明の意味において特に好適であることが分かり、従って好ましい。

0026

例えば、ギ酸酢酸プロピオン酸ヘプタン酸カプリル酸ノナン酸カプリン酸ウンデカン酸ラウリン酸ミリスチン酸パルミチン酸ステアリン酸アラキン酸ベヘン酸シクロペンタンカルボン酸シクロヘキサンカルボン酸アクリル酸メタクリル酸酢酸ビニルクロトン酸、2−/3−/4−ペンテン酸、2−/3−/4−/5−ヘキセン酸、ラウロレイン酸、ミリストレイン酸パルミトレイン酸オレイン酸ガドレイン酸ソルビン酸リノール酸リノレン酸ピバル酸エトキシ酢酸、フェニル酢酸乳酸2−エチルヘキサン酸シュウ酸グリコール酸リンゴ酸マロン酸コハク酸酒石酸グルタル酸クエン酸アジピン酸ピメリン酸スベリン酸アゼライン酸セバシン酸安息香酸、o−/m−/p−トルイル酸サリチル酸、3−/4−ヒドロキシ安息香酸フタル酸、又はそれらの完全に若しくは一部水素化された誘導体(ヘキサヒドロ−又はテトラヒドロフタル酸など)、炭酸リン酸塩酸硫酸、およびこれらの混合物、特に、乳酸、酒石酸、酢酸、および塩酸などの、化粧用無害の全ての無機又は有機一塩基酸又は多塩基酸が、原則として、塩配合に好適である。ここで、本発明の意味において、好適なグアニジン誘導体を互いに混合したものと、混合された塩の両方を使用することも可能である。

0027

本発明による、毛髪の後処理、整髪(shaping)、およびケア用の化粧用調剤は、特に、毛髪の化学処理後に使用される毛髪処理組成物(毛髪後処理組成物)、および、毛髪構造に損傷を与えるが、その損傷をアルキルグアニジン化合物の添加によって最小限にすることができる化学的毛髪処理組成物(毛髪処理組成物)を意味するものと理解される。

0028

アルキルグアニジンは、ここでは、一般に、0.01〜10.0重量%の濃度で、好ましくは0.1〜5.0重量%の濃度で、特に0.1〜2.0重量%の濃度で存在することができる。

0029

毛髪後処理組成物には、例えば、ヘアリンス、ヘアトニック、回復組成物、残留型コンディショナー、ヘアシャンプー、1つで2つの機能を持つシャンプー、セット用配合物、例えば、フォームセット剤ヘアスプレー、又はヘアドライヤーローション、毛髪尖端流体などがある。これらは、ゲルエマルション溶液エアゾールスプレー又はフォーム、非エアゾールスプレー又はフォームとして存在することができる。

0030

化学処理後の毛髪の処理のための本発明による化粧料調剤はpHが3〜7であり、従って、水溶性の酸、又は、そのpHを安定化させ、調剤に好適な緩衝剤混合物を含有することが好ましい。

0031

化学処理後の毛髪の処理のための、本発明による化粧用調剤は、アルキルグアニジン化合物に加えて、特定の用途のために好都合な、及び/又は慣用的な成分を更に含有することができる。

0032

このため、シャンプーは、例えば、発泡性陰イオン性双性イオン性、両性、および非イオン性界面活性剤を3〜30重量%含有することができる。ヘアリンスおよびヘアトニックは、乳化剤を0〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%、稠度付与剤を0〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%、植物および合成起源化粧油皮膚軟化薬ビタミン調剤、およびタンパク質を0〜20重量%含有する。更に、シャンプー、ヘアリンス、ヘアトニック、および回復剤は、静電気を帯びる能力(static chargeability)を低下させ、櫛通り、感触、および、つやを改善するため、陽イオン性界面活性剤、および四級アンモニウム基を有する水溶性ポリマーを0〜8重量%、好ましくは0.1〜5重量%含有することが好ましい。

0033

陽イオン性界面活性剤は、一般に、
−例えば、アルキルトリメチルアンモニウム塩ジアルキルジメチルアンモニウム塩トリアルキルメチルアンモニウム塩、およびイミダゾリニウム化合物などの四級アンモニウム化合物長鎖アルキルは、炭素原子数10〜22の炭素鎖からなり、四級窒素対イオンは、例えば、ハロゲン化物イオン硫酸イオン酢酸イオン乳酸イオン、グリコール酸イオン硝酸イオン、又はリン酸イオンなどがある。ゴールドシュミット・レボ(Goldschmidt Rewo)からバリソフト(Varisoft)(登録商標)300、432CG、442−100P、BT85、ヘンケル(Henkel)からデヒクウォート(Dehyquart)(登録商標)Aの名称で、製品が市販されている。
−ヘンケル(Henkel)によりデヒクウォート(Dehyquart)(登録商標)F75、又はアクゾ(Akzo)によりアーモケア(Armocare)(登録商標)VGH−70の名称で市販されているものなどの、エステル四級化合物(esterquats)。
−例えば、ゴールドシュミット・レボ(Goldschmidt Rewo)からバリソフト(Varisoft)(登録商標)PATC、およびRTM50の名称で市販されているものなどの、アルキルアミド四級化合物(alkylamidoquats)、
である。

0034

四級アンモニウム基を有する水溶性ポリマーには、例えば、
ナショナルスターチ(National Starch)からセルコート(Celquat)(登録商標)H100およびL200、又はアメルコール(Amerchol)からポリマー(Polymer)JR(登録商標)などの名称で市販されているものなどの、陽イオン性セルロース誘導体
ポリマージメチルジアリルアンモニウム塩、並びに、それらと、アクリル酸およびメタクリル酸のエステルおよびアミドとのコポリマーカルゴン(Calgon)からマーコート(Merquat)(登録商標)100又はマーコート(Merquat)(登録商標)550の名称で市販されている製品は、このような陽イオン性ポリマーの例である。
ビニルピロリドンと、ジアルキルアミノアクリレートおよびメタクリレートの四級化誘導体とのコポリマー。このような化合物は、ISPからガフコート(Gafquat)(登録商標)735およびガフコート(Gafquat)(登録商標)744の名称で市販されている。
−BASFからルビコート(Luviquat)(登録商標)FC370、FC550、FC905、およびHM−552の名称で供給されているものなどの、ビニルピロリドン/ビニルイミダゾリウムメトクロリドコポリマー、
−四級化ポリビニルアルコール
−ケラチン、コラーゲンエラスチン小麦、コメ、ダイズ牛乳シルクコーンをベースにする動物又は植物起源の四級化タンパク質加水分解物。このような製品は、例えば、クローダ(Croda)からクロコート(Croquat)(登録商標)ホイート・アンド・シルク(Wheat and Silk)、成和化成からプロモイス(Promois)(登録商標)W−32CAQ、シルク(Silk)CAQ、WG CAQ、又は、ブルックス(Brooks)からコートコル(Quat−Coll)(登録商標)CDMAの名称で市販されている。
グアーヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリド
−ゴールドシュミット(Goldschmidt)製のアビル(ABIL)(登録商標)コート(Quat)3272およびアビル(ABIL)(登録商標)コート(Quat)3474、ダウコーニング(Dow Corning)製のダウ・コーニング(Dow Corning)(登録商標)929エマルション、ダウ・コーニング(Dow Corning)(登録商標)939などの市販の製品などの、アミノ官能性ポリジメチルシロキサン、又はヒドロキシルアミノ変性シリコーン
がある。

0035

セット剤配合物および他のヘアスタイリング調剤は、通常、水性媒体又は水性アルコール媒体中に可溶性のフィルム形成ポリマーを0.1〜5重量%、任意選択的に陽イオン性界面活性剤又は陽イオン性ポリマーと共に含有する。フィルム形成剤の例には、ビニルピロリドンのホモポリマー、N−ビニルホルムアミドのホモポリマー、ビニルピロリドンと酢酸ビニルとのコポリマー、ビニルピロリドン、酢酸ビニル、およびプロピオン酸ビニルターポリマーポリアクリルアミド、ポリビニルアルコール、高分子量ポリエチレングリコール、又は、エチレングリコールプロピレングリコールとの高分子量コポリマーキトサンがある。これらの製品は、BASFからルビスコル(Luviskol)(登録商標)K30、K60、K80、VA37E、又はISPからPVP/VA E335およびPVP K30などの名称で市販されている。

0036

各用途に対する典型的な基本処方は、先行技術で既知であり、例えば、各原材料および活性成分の製造業者小冊子に記載されている。これらの現存の配合物は、一般に未変更のまま採用され得る。しかし、適応および最適化が必要な場合は、複雑さを伴わず、単純な実験で、所望の変更を実施することができる。

0037

ヘアリンス/ヘアトニック用の典型的な配合物は、例えば、
a)一般式(I)及び/又は(II)の少なくとも1種類の化合物を0.1〜2重量%、
b)乳化剤を0.1〜5重量%、
c)稠度付与剤を0.1〜5重量%、
d)陽イオン性界面活性剤及び/又は四級アンモニウム基を有する水溶性ポリマーを0.1〜5重量%、
e)他の化粧用活性成分保存料、および慣用添加剤および賦形剤を0〜10重量%、
f)水、100重量%まで、
を含有する。

0038

ヘアシャンプー用の典型的な配合物は、例えば、
a)一般式(I)及び/又は(II)の少なくとも1種類の化合物を0.1〜2重量%、
b)発泡性陰イオン性、両性(amphoteric)、両性(ampholytic)又は非イオン性界面活性剤を3〜30重量%、
c)陽イオン性界面活性剤及び/又は四級アンモニウム基を有する水溶性ポリマーを0.1〜5重量%、
d)増粘剤を0.1〜6.0重量%、
e)他の化粧用活性成分、不透明化剤溶媒、および慣用の添加剤および賦形剤を0〜10重量%、
f)水、100重量%まで、
を含有する。

0039

また、一般式(I)及び/又は(II)の化合物は、その弱い抗菌作用のため、弱いふけ防止配合物中に活性化合物として使用できるか、又は追加で使用できる。

0040

本発明による化学的な毛髪処理用の調剤は、パーマネントウェーブなどの毛髪の永久的な整髪(shaping)用の組成物、およびセット用組成物又は毛髪スムージング組成物、ブリーチ剤酸化染色剤および着色剤などの変色剤、および直接染色の(direct−drawing)染料をベースにするシャンプーである。

0041

本発明による毛髪の化学処理用の調剤は、アルキルグアニジン化合物およびその誘導体の他に、各用途に通常使用される成分を更に含有する。

0042

パーマネントウェーブ溶液の場合、これらは、例えば、チオグリコール酸、チオグリコール酸の塩又はエステル1〜10重量%である。パーマネントウェーブセット剤又はブリーチ剤は、好ましくは、例えば、臭素酸カリウム臭素酸ナトリウム、又は過酸化水素などの酸化剤を2〜10重量%含有する。毛髪スムージング剤は、強塩基又は還元剤、例えばチオグリコール酸塩などの使用に基づく。染毛剤は、直接染色の(direct drawing)染毛剤、又は酸化染料前駆体を含有する。

0043

最後に、本発明による調剤は、このような調剤で慣用的な化粧用賦形剤および添加剤を更に含有することができる。このような賦形剤には、例えば、エタノールイソプロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、およびジエチレングリコールなどの可溶化剤EDTANTA、β−アラニン二酢酸およびホスホン酸などの錯化剤、保存料、酸化防止剤香料、化粧用調剤を着色するための着色剤、ラテックススチレン/PVP、およびスチレン−アクリルアミドコポリマーなどの不透明化剤、エチレングリコールモノステアレートおよびエチレングリコールジステアレート、PEG−3ジステアレートなどのパール艶出し剤顔料光遮断剤、増粘剤又は噴射剤がある。

0044

また、アルキルグアニジン化合物を、本発明による化粧用調剤において、例えば、セラミド擬似セラミド、並びに、ケラチン、コラーゲン、エラスチン、小麦、コメ、ダイズ、牛乳、シルク、コーンをベースにする植物および動物起源のタンパク質加水分解物、並びに、ピロクトンオラミンジンクオマジン、およびクリンバゾール(climbazole)などのふけ防止活性成分、皮脂安定化剤(sebostatics)、ビタミン、パンテノールピロリドンカルボン酸ビサボロール植物抽出物などの他の毛髪化粧用活性成分と組み合わせることができる。

0045

本発明による毛髪処理組成物は、常法で調製され、アルキルグアニジン化合物は、水相および油相の両方に溶解される。pHは、酸及び/又はそれに意図される緩衝剤混合物を添加することによって、最後に調節されることが好ましい。

0046

幾つかの調剤の実施例および処方を以下に記載する。これらは、本発明の主題を説明するものであり、これを限定しない。

0047

調製例
オクチグアニジニウムアセタートおよびC16〜22−アルキル−グアニジニウムアセタートの調製
オクチルアミン30.7g、又はC16〜22−アルキルアミン70.8g(0.2375モル)をn−ブタノール30ml中に高温撹拌しながら溶解させる。相を温める間、酢酸14.2g(0.2365モル)を添加した。90℃の反応温度に達した後、ブタノール(約60ml)にシアナミド10.0g(0.2379モル)を入れた溶液を、3時間にわたって一滴ずつ添加し、そのバッチを90℃で3時間更に撹拌する。冷却後、ロータリーエバポレータ減圧下、溶媒を留去する。アセトンを使用して生成物を懸濁させ、ろ過し、ジエチルエーテルで洗浄する。最終生成物は、結晶性で無色の粉末として存在する。

0048

オクチルグアニジニウムアセタート:13C−NMR、100MHz、CD3OD、25℃:δ=181.0(1C、COOHAcOH)、159.3(1C、Cグアニジニウムgr.),42.9(1C、CH2)、33.4(1C、CH2)、30.8(1C、CH2)、30.4(1C、CH2)、28.2(1C、CH2)、24.8(1C、CH2)、24.1(1C、CH3,AcOH)、14.9(1C、CH3);レーザーイオン化飛行時間型質量分析計(MALDI−TOF)[m/z]:172.2(M+H+)。

0049

C16〜22−アルキルグアニジニウムアセタート:13C−NMR、100MHz、CD3OD、50℃:δ=178.5(1C、COOHAcOH)、157.1(1C、Cグアニジンgr.),40.6(1C、CH2)、31.2(1C、CH2)、28.9(1C、CH2)、28.5(1C、CH2)、28.5(1C、CH2)、28.1(1C、CH2)、25.9(1C、CH2)、22.5(1C、CH2)、21.8(1C、CH3,AcOH)、12.6(1C、CH3);レーザーイオン化飛行時間型質量分析計(MALDI−TOF)[m/z]:284.2(C16−グアニジン+H+)、312.2(C18−グアニジン+H+)、340.2(C20−グアニジン+H+)、368.3(C22−グアニジン+H+)。
オクチルグアニジニウムクロリドの調製
オクチルアミン15.4g(0.1194モル)およびn−ブタノール20mlを最初に導入し、撹拌しながら90℃に温める。相を温める間、塩化水素11.0g(37%、0.1137モル)を添加する。90℃の反応温度に達した後、ブタノール(約60ml)にシアナミド5.0g(0.1308モル)を入れた溶液を、3時間にわたって一滴ずつ添加し、そのバッチを更に90℃で4時間撹拌する。冷却後、ロータリーエバポレータで減圧下、溶媒を留去する。生成物をH2O中に溶解させ、NaCl溶液を使用して分離する。生成物の乾燥は、エタノールの添加、および次の蒸留によって実施される。最終生成物は、非常に粘稠な無色の液体である。

0050

13C−NMR、100MHz、CD3OD、25℃:δ=158.6(1C、Cグアニジニウムgr.),42.9(1C、CH2)、42.8(1C、CH2)、33.0(1C、CH2)、30.4(1C、CH2)、29.9(1C、CH2)、27.8(1C、CH2)、23.8(1C、CH2)、14.8(1C、CH3);レーザーイオン化飛行時間型質量分析計(MALDI−TOF)[m/z]:172.2(M+H+)、192.9(M+Na+)。
オクチルグアニジニウムラクタートの調製
オクチルアミン15.4g(0.1194モル)およびn−ブタノール20mlを複数の口を有する丸底フラスコに導入し、撹拌しながら90℃に温める。相を温める間、乳酸10.2g(0.1137モル)を添加する。90℃の反応温度に達した後、ブタノール(約60ml)にシアナミド5.0g(0.1194モル)を入れた溶液を、3時間にわたって一滴ずつ添加し、そのバッチを更に90℃で3時間撹拌する。冷却後、ロータリーエバポレータで減圧下、溶媒を留去する。アセトンを使用して生成物を懸濁させ、ろ過し、ジエチルエーテルで洗浄する。最終生成物は、結晶性で無色の粉末として存在する。

0051

13C−NMR、100MHz、CD3OD、20℃:δ=182.4(1C、COOH乳酸)、158.7(1C、Cグアニジニウムgr.),69.6(1C、COH乳酸)、42.5(1C、CH2)、33.0(1C、CH2)、30.34(1C、CH2)、30.0(1C、CH2)、27.8(1C、CH2)、23.7(1C、CH2)、21.7(1C、CH3,乳酸)、14.5(CH3);レーザーイオン化飛行時間型質量分析計(MALDI−TOF)[m/z]:172.1(M+H+)。
ヘキサン−1,6−ジグアニジニウムアセタートの調製
1,6−ジアミノキサン36.27g(0.312モル)、酢酸37.49g(0.624モル)およびn−ブタノール180mlを導入し、90℃に温める。シアナミドを1−ブタノール80ml中に溶解させ、90℃で、3時間にわたって一滴ずつ連続的に添加する。添加終了後、続いて混合物を90℃で4時間反応させる。ロータリーエバポレータで、溶媒を留去する。次いで、残留物を水から再結晶させ、毎回、アセトン50mlで2回洗浄し、生成物を真空中、60℃で乾燥させる。最終生成物は、結晶性で薄いベージュ色の粉末として得られる。

0052

13C−NMR、100MHz、D2O、20℃:δ=181.1(2C、COOHAcOH)、156.6(2C、Cグアニジニウムgr.)、40.9(2C、CH2)、27.6(2C、CH2)、25.3(2C、CH2)、23.2(2C、CH3,AcOH);レーザーイオン化飛行時間型質量分析計(MALDI−TOF)[m/z]:201.2(M+H+)。
N,N−ジブチルグアニジニウムアセタートの調製
ジブチルアミン55.86g(0.432モル)、酢酸25.96g(0.432モル)および1−ブタノール100mlを導入し、90℃に温める。シアナミドをn−ブタノール60ml中に溶解させ、90℃で、3時間にわたって一滴ずつ連続的に添加する。添加終了後、続いて混合物を90℃で4時間反応させる。76℃で、沈殿した塩をろ過し、毎回、アセトン50mlを用いて2回洗浄する。生成物を真空中、60℃で乾燥させ、最終生成物は、無色の結晶性物質として得られる。

0053

13C−NMR、100MHz、エタノール−d6、20℃:δ=178.8(1C、COOHAcOH)、155.9(1C、Cグアニジニウムgr.)、48.1(2C、CH2)、29.0(2C、CH2)、23.3(1C、CH3,AcOH)、19.2(2C、CH2)、12.9(2C、CH2);レーザーイオン化飛行時間型質量分析計(MALDI−TOF)[m/z]:172.2(M+H+)。
処方:
適用試験
使用される毛髪:
ユーロヘア(欧州人の毛髪)、自然のまま
毛髪に対する予備的な損傷
市販の製品を使用し、パーマネントウェーブおよびブリーチを各1回
損傷している毛髪の処理:
典型的な配合物を用いて損傷している毛髪を処理する。

0054

0055

損傷している毛髪のアルキルグアニジニウム化合物による機械的抵抗力の改善は、試験配合物を用いる処理前後の、個々の毛髪の対比較によって決定される。

0056

試験用配合物に対して、個々の湿った毛髪を30本測定する。実験手順は、以下の通りである。
1.予め損傷した毛髪を水で濡らし、ダイアストロン(DiaStron)製の全自動の装置Mtt670を使用して、15%伸長に必要な力を測定する。
2.回復のため、毛髪を少なくとも2時間水浴中に浸漬する。
3.次いで、毛髪を試験用配合物中に30分間浸漬した後、各毛髪を流水で約7秒間すすぐ
4.毛髪を一晩(12時間)放置し、空気中で乾燥させる。
5.処理した毛髪を15%伸長するのに必要な力を、水で濡らした後、前述のように再び測定する。
6.試験用配合物を用いた処理前後の、15%伸長力の差を計算し、損傷している毛髪の機械的抵抗力の、アルキルグアニジン化合物による改善の尺度として使用する。

0057

測定の統計学的評価のため、処理の前後両方の測定値の対比較にt−検定を使用し、処理した毛髪の測定値をプラセボ処理の結果と比較する。このように、記述は、測定値の統計学的確実性についてなされ得る(これに関して、R.E.カイザー(R.E.Kaiser)、J.A.ミュールバウアー(J.A.Muehlbauer)「測定値の評価のための基本的な検定(Elementare Tests zur Beurteilung von Messdaten)」、B.I.ヴィッセンシャフツ出版、マンハイム、1983年(Elementary Tests for the Assessment of Measurements),B.I.Wissenschaftsverlag,Mannheim 1983)も参照されたい。)。>95%の統計学的確実性で、顕著な差があると仮定され、>99%は、測定値は極めて顕著に異なることを意味し、>99.9は、非常に極めて顕著に異なることを意味する。

0058

0059

このように、アルキルグアニジン化合物は、損傷している毛髪の15%伸長力を極めて顕著に増大させることができる、即ち、それらは、損傷している毛髪の機械的抵抗力を驚くほど顕著に改善することができる。

0060

0061

0062

0063

表3〜5に列記されるように、非常に様々な種類のグアニジン化合物は、損傷している毛髪の15%伸長力を極めて顕著に増大させることができる、即ち、それらは、損傷している毛髪の機械的抵抗力を驚くほど顕著に改善することができる。新規化合物とは対照的に、アルギニンは、損傷している毛髪の伸長力を僅かな程度しか改善しない。
化学薬剤による損傷からの毛髪の保護
例えば、パーマネントウェーブ又はブリーチを施すことによる、毛髪の受ける損傷が重度であるほど、水又は界面活性剤で抽出され得る毛髪中水溶性タンパク質フラグメントペプチドの濃度が高くなる。界面活性剤を用いる抽出は、シャンプーによる毛髪の洗浄を模擬する。また、洗髪中、損傷している毛髪では、健康な毛髪よりも多くのペプチドが失われる。

0064

説明のため、毛髪は予め損傷される。このため、毛髪にパーマネントウェーブとブリーチを各1回施す。

0065

0066

予め損傷した毛髪の束(重量:約4g)を試験配合物中に浸漬した(作用時間:30分)後、水道の流水(T=35℃)で1分間すすぐ。次いで、それらを空気中で12時間放置し、乾燥させる。
タンパク質損失の測定
毛髪約0.5g+ラウリルエーテル硫酸ナトリウム(8%)約15mlを室温で3時間振蕩する。続いて、溶液をデカントし、遠心分離する。次いで、溶液のタンパク質濃度を、295nmにおけるUV吸収の測定による測光法で測定する。ケラチン加水分解物標準物質として使用する(M=1000、プロモイス(Promois)WK−H、成和化成)。

0067

0068

アルキルグアニジニウム化合物は、損傷している毛髪のタンパク質損失を低減させ、短鎖化合物は、特に、ここで、非常に良好な保護作用を示すことが分かる。

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