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課題

適切な乾燥をもたらし、毒性のない有機半導体溶液および分散液を提供する。

解決手段

少なくとも2つの異なる有機溶媒溶媒混合物中における有機半導体の溶液または分散液において、前記溶媒の各々は、200℃未満の沸点を有し、かつ15℃以下の融点を有し、前記溶媒のうち少なくとも1つは、140℃超え200℃未満の範囲の沸点を有し、前記使用する溶媒が揮発性のCH2またはCHグループを有しないものであり、用する溶媒が第3ブチル置換分または2つ以上のメチル置換分を含んでいるベンゼン誘導体でない。

概要

背景

本発明は、有機半導体溶液および/または分散液に係り電子工業でのそれらの使用に関する。

概要

適切な乾燥をもたらし、毒性のない有機半導体の溶液および分散液を提供する。少なくとも2つの異なる有機溶媒溶媒混合物中における有機半導体の溶液または分散液において、前記溶媒の各々は、200℃未満の沸点を有し、かつ15℃以下の融点を有し、前記溶媒のうち少なくとも1つは、140℃超え200℃未満の範囲の沸点を有し、前記使用する溶媒が揮発性のCH2またはCHグループを有しないものであり、用する溶媒が第3ブチル置換分または2つ以上のメチル置換分を含んでいるベンゼン誘導体でない。

目的

WO00/59267は、IJPにより有機フィルムまたはドットを提供する

効果

実績

技術文献被引用数
6件
牽制数
9件

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請求項1

少なくとも2つの異なる有機溶媒溶媒混合物中における有機半導体溶液または分散液において、A.前記溶媒の各々は、200℃未満の沸点を有し、かつ15℃以下の融点を有し、B.前記溶媒のうち少なくとも1つは、140℃超え200℃未満の範囲の沸点を有し、C.前記使用する溶媒が揮発性のCH2またはCHグループを有しないものであり、D.前記使用する溶媒が第3ブチル置換分または2つ以上のメチル置換分を含んでいるベンゼン誘導体でないことを特徴とする有機半導体の溶液または分散液。

請求項2

それが溶液であることを特徴とする請求項1記載の溶液または分散液。

請求項3

それが分散液であることを特徴とする請求項1記載の溶液または分散液。

請求項4

前記有機半導体が重合有機半導体であることを特徴とする請求項1記載の溶液または分散液。

請求項5

それが溶液であることを特徴とする請求項4記載の溶液または分散液。

請求項6

前記重合有機半導体には可溶なポリパラアリレンビニレン(PAV)を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項7

前記重合有機半導体に可溶なポリフルオレン(PF)を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項8

前記重合有機半導体には可溶なポリスピロフルオレン(polyspirobifluorene:PSF)を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項9

前記重合有機半導体には可溶なポリパラフェニレン(PPP)を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項10

前記重合有機半導体には置換された可溶なポリチオフェン(PT)を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項11

前記重合有機半導体には置換された可溶なポリピリジン(PPy)を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項12

前記重合有機半導体には置換された可溶なポリピロールを用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項13

前記重合有機半導体には請求項6乃至12のうち少なくとも2つの構造ユニットを有する置換された可溶な重合体を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項14

前記重合有機半導体には置換又は非置換のポリビニルカーバゾルまたは置換又は非置換のトリアリルアミン重合体を用いることを特徴とする請求項5記載の溶液または分散液。

請求項15

有機半導体を0.25質量%から10質量%まで含むことを特徴とする請求項1乃至14のうちのいずれか1項記載の溶液または分散液。

請求項16

異なる沸点の溶媒を含むことを特徴とする請求項1乃至15のうちのいずれか1項記載の溶液または分散液。

請求項17

少なくとも100℃の沸点を有する溶媒のみを含むことを特徴とする請求項1乃至16のうちのいずれか1項記載の溶液または分散液。

請求項18

オルソキシレン、2,6-ルチジン、2-フルオロメタキシレン、3-フルオロオルソキシレン、2-クロロベンゾトリフルオライドジメチルフォルムアミド、2-クロロ-6-フルオロトルエン、2-フルオロアニソール、アニソール、2,3-ジメチルピラジン、4-フルオロアニソール、3-フルオロアニソール、3-トリフルオロメチルアニソール、2-メチルアニソールフェネトール、4-メチルアニソール、3-メチルアニソール、4-フルオロ-3-メチルアニソール、2-フルオロベンゾニトリル、4-フルオロベラトロール、2,6-ジメチルアニソール、3-フルオロベンゾニトリル、2,5-ジメチルアニソール、2,4-。-ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5-ジメチルアニソール、N,N-ジメチルアニリン、1-フルオロ-3,5-ジメソオキシベンゼンおよびN-メチルピロリジノンからなる群より選択される1または2以上の溶媒を含むことを特徴とする請求項1乃至17のうちのいずれか1項記載の溶液または分散液。

請求項19

3-フルオロベンゾトリフルオライド、ベンゾトリフルオライド、ジオキサントリフルオロメソオキシベンゼン、4-フルオロベンゾトリフルオライド、3-フルオロピリジントルエン、2-フルオロトルエン、2-フルオロベンゾトリフルオライド、3-フルオロトルエン、ピリジン、4-フルオロトルエン、2,5-ジフルオロ-トルエン、1-クロロ-2,4-ジフルオロベンゼン,2-フルオロピリジン、3-クロロフルオロベンゼン、1-クロロ-2,5-ジフルオロベンゼン、4-クロロフルオロベンゼン、クロロベンゼン、2-クロロフルオロベンゼン、パラキシレンおよびメタキシレンからなる群より選択される1または2以上の溶媒を含むことを特徴とする請求項1乃至18のうちのいずれか1項記載の溶液または分散液。

請求項20

少なくとも3つの異なる溶媒を含むことを特徴とする請求項1乃至19のうちのいずれか1項記載の溶液または分散液。

請求項21

前記少なくとも3つの溶媒が異なる沸点を有することを特徴とする請求項20記載の溶液または分散液。

請求項22

前記異なる溶媒には、100℃から150℃までの範囲の沸点を有する第1の溶媒、130℃から180℃までの範囲の沸点を有する第2の溶媒および170℃から200℃以下までの範囲の沸点を有する第3の溶媒を用いることを特徴とする請求項20または21のいずれか一方に記載の溶液または分散液。

請求項23

基板上に有機半導体の層を生成するためのものであることを特徴とする請求項1乃至22のうちのいずれか1項記載の溶液または分散液。

請求項24

溶液または分散液を用いて有機半導体層を製造する方法は、印刷プロセスの手段に適用されることを特徴とする有機半導体の製造方法。

請求項25

前記印刷プロセスはインクジェット方式印刷プロセス(IJP)であることを特徴とする請求項24記載の方法。

請求項26

請求項24または25のいずれかの方法を用いて製造されることを特徴とする有機半導体の層。

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0001

本発明は、有機半導体溶液および/または分散液に係り電子工業でのそれらの使用に関する。

0002

種々の異なる用途において、それが最も幅広い意味の電子工業の一部として数えられるものであり、アクティブコンポーネンツ(=機能材料)としての有機半導体は、すでに現実に使用されつつあるかまたは近い将来に実用化されることが期待される。

0003

したがって、有機物質(通常、トリアリルアミン(triarylamines)を基材とする輸送材料に穴をあける)を基材とする電荷輸送材料が、数年の間に複写機に使用された。

0004

有機的であるか重合体エレクトロルミネセンス装置の実施例のために、特定の半導体化している有機化合物(その幾つかはまた、可視スペクトル領域の光を発することができる)の使用は、市場に導入されたばかりである。有機集積回路(有機IC)および有機太陽光電池のような用途において有機電荷輸送層の使用は、少なくとも研究段階にあり、ここ数年の内に市場に導入されることが期待できるほどはるかに進んだ。

0005

更なる可能性の数は非常に大きい。しかし、これらの多くは、例えば有機固体レーザダイオードおよび有機フォトディテクターのように、上述した方法の変形としてのみと考えることができる。

0006

これらの最新の用途のいくつかにおいて、その開発は時には長い道のりで進行することがある。しかし、実用に供されるには、未だ技術的な改良を相当に必要とする。

0007

有機エレクトロルミネセンス素子およびそれらの個々の構成要素、すなわち有機発光ダイオード(OLED)は市場にすでに導入されている。そして、そのことはパイオニアから「有機ディスプレイ」を有する市販の自動車ラジオによって実証されている。高分子量方体(すなわち、重合体の発光ダイオードPLED)は、近い将来に市場に導入されることが予想される。それにもかかわらず、適切に真に現在市場を支配する液晶ディスプレイ(LCD)と競合するこれらのディスプレイを作るかまたはこれらに優位に立つためには重大な改良が必要になる。

0008

この種のPLEDの一般的な構造はWO90/13148号公報に記載されている。この種のPLEDの更なる実施形態は、例えばパッシブマトリックスアドレス指定、アクティブ・マトリックス・アドレス指定は、以下で言及する引例に記載されている。

0009

フルカラーディスプレイの開発はPLEDの開発の重要な方向を指し示すものである。 この種のフルカラーディスプレイ装置を成し遂げることができるようにするために、物理的に別々に分離して適用される三原色(赤、緑、青、RGB)を用いる塗布プロセスの開発が必要である。ポリマーが溶液および/または分散液から適用されるために、印刷プロセスが選択の方法となる。

0010

その良好な制御特性のために、なし遂げられる解像度および大きい可変性のために、ワークは現在インクジェット式印字(IJP)に集中させられている。しかし、他の印刷方法、例えば印刷しているオフセット、印刷している転送または印刷しているグラビアもまた、原理的には適合しうるものである。

0011

PLEDおよび対応するディスプレイを製造するインクジェット印刷方法は、これまでにも従来技術に何回も記載されている。

0012

最も近い従来技術を以下に記述する。

0013

EP-A-0880303はPLEDを製造するためにIJPの原理と使用を最初に記載したものであった。EP-A-0880303によれば、「有機発光材料」の溶液または対応するプレカーサーの溶液は、分割および陽極を有するフォトリソグラフィにより用意された基板に対してIJPにより適用される。

0014

多様な溶液の使用により、異なる色に着色された画素がこの方法で製造することを可能にする。この特許出願は、方法を実際にどのように実施するかということやプロセス中で解決すべき課題について技術的な情報を与えるよりはむしろ原理を教示する傾向がある。
したがって、対応する溶液の整合性および準備に関して、3つのむしろ忠実公式化から離れて、EP-A-0880303は情報を与えていない。この従来技術は、溶液がIJ印字ヘッドノズルプレートの材料に対して30°から170°までの接触角度を有すると効果的に印字されることを述べているにすぎない。さらに、この従来技術においては、第1に、活発物質の集中が十分に高いために、溶液の粘性は1〜20mPa.s(cps)の範囲においてなければならないこと、第2に、溶液はIJPによってまだ印刷されることができること、最後に、溶液の表面張力を20〜70dyne/cmの範囲とすることを述べている。

0015

しかしながら、これらの情報は具体的な手順に関する限定や補助または示唆を与えるものではなく、また幅広い接触角度の範囲はノズルプレートが適切に提供される場合にはあらゆる溶液または溶媒に実質的に適用することができるものである。同様に、示された粘性範囲は実際に純粋な溶媒で始まり(比較のために:純粋なトルエンは約0.6mPa.sの粘性を有し、テトラリン(Tetralin)は約2mPa.sの粘性を有する)、有機化合物の分子量に従って非常に高い濃度まで用いるように行かせる。

背景技術

0016

最後に、示された表面張力範囲は、本当の情報または制限を構成しないものであり、最も有用な有機溶媒は示された範囲内での値を有するものであり、ポリマーの分解はこれらの値を有意に変えないものである。

0017

WO99/39373号公報は、実際的な項目において、染料をドープしたポリビニルカーバゾル溶液インクジェット印刷のみに関する情報を与えている。これらのクロロホルム含有溶液は、特許出願によると、使用における厳しい(未解決)問題(OLED)をもたらす。:(i)ピクセルは不均一であり、染料およびポリマーの部分的な混合不良(demixing)を示す;(ii)装置効率はIJPなしで製造される発光ダイオードのそれより約50%低い。クロロホルムの好ましくない使用特性(毒性など)は公知である。

0018

WO00/59267は、IJPにより有機フィルムまたはドットを提供する溶液に関する種々の問題をはじめてあげたものとして注目に値する。

0019

WO00/59267は少なくとも2つの実質的な課題を記載している。

0020

課題1:溶液があまりに高い蒸気圧を有するとき、すなわちあまりに低い沸点を有するとき、印刷ヘッドまたはノズルまたはノズルプレート上においてIJ溶液が乾燥しやすい。その結果、ノズルはブロックされ、印刷方法は不十分に再生可能になる。この種のシステムは工業生産不適当である。

0021

課題2:IJ溶液が種々の材料(ブレンド)を含む場合に、揮発によるIJ溶液の濃縮は最初に析出する物質の1つをもたらすことができる。これは形成される画素中に種々の材料の不均一な分散をもたらす。このような不均一な画素はOLEDデバイスの特性において著しい劣化を生じる。

0022

上記の課題1を解決するために、WO00/59267は特定の性状プロファイルをもつ溶媒の使用を提案している。好適な溶媒として提案されている物質は、置換基または置換基内に少なくとも3つの炭素原子を有する置換ベンゼン誘導体である。好ましくは溶媒は少なくとも200℃の沸点を有するものである。特に好ましいとされる溶媒ドデシルベンゼンは約300℃の沸点を有する。

0023

課題1を解決するための更に可能な方法として、WO00/59267は、第1に上述の性状を有する少なくとも2つの溶媒の混合物を提案し、第2にこれらの溶媒は低い沸点少なくとも140℃の沸点を有することも提案している。この記述は、言及された溶媒成分がかなり低い沸点を有するもの、例えばトルエン(沸点111℃以下)、クロロホルム(沸点61℃以下)あるいは四塩化炭素(沸点76℃)などを含んでいるので、この点で説明が不明瞭である。

0024

上述した溶媒または溶媒混合物を含むこれらの溶液は、以下の課題に解答を提供するものと言われている。

0025

第1に、高沸点溶媒印刷ヘッド内での溶液の乾燥を妨げる(課題1の解決)。画素の均一化(課題の解決)、および難揮発性高沸点溶媒(difficult-to-remove high-boiling solvent)を特に揮発させるために後処理が提案される。この後処理において、基板または画素は40℃から200℃までの温度に加熱される。この加熱は、再び均一溶液を生成するために2〜100バールの圧力の下で行われる。すべての溶媒が揮発するまで減圧下で引き続き加熱が行われる。

0026

特許出願WO00/59267号が提供する溶液は種々の技術的な問題点がある。

0027

A.コーティングから実際に完全な溶媒の除去(揮発)が良好な装置特性にとって重要であることが、この先行技術文献の明細書の実施例1から読み取ることができる。

0028

この溶媒の完全な除去は、好ましい高沸点溶媒(200℃またはドデシルベンゼンより高い沸点を有すること)の場合は工業的なプロセスでは非常に難しい。

0029

B.なぜ相分離、すなわち不均一な画素が形成されるのかに関する技術的な情報がなく、記述されたプロセスの溶媒の最終蒸発過程中には相分離は未だ起こっていない。より早い効果的な再均一化は、ここで再び最終的には行われない。

0030

C.ここに示された均質化処置高圧、加熱、真空)は工業的な大量生産にはまったく適していない。

0031

D.出願明細書中リストされた種々の溶媒が本来問題を有するものである。(i)大きな置換基を有するドデシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼンおよび他のベンゼンのような溶媒の工業上の入手可能性は保証されない。(ii)言及されている溶媒のいくつかは、強い活性揮発性(benzylic)の陽子(例えばクメン、テトラリン、ドデシルベンゼン、同先行文献テキストの実施例2の場合)の存在のために、工業的用途のために不利である望ましくない反応性を有している。(iii)言及されている溶媒のいくつか(例えばクロロホルム、四塩化炭素)は、非常に有毒であるかまたは発癌性をもつことが疑われる。

0032

工業的実施において、WO00/59267公報に示された課題1と課題2に加えて更に次の問題がある。
課題3:画素中に均一に分散されている固体物質は、基板上におけるIJ溶液の個々の液滴の乾燥をもたらすことができるが、形成された画素の層厚みは大きく変化する。一般に、画素のエッジは画素の中央より著しく高くなるか又は低くなる。

0033

これは、応用すなわちPLEDにおいて、画素内および異なる率で等級が下がる画素の種々の領域内において不均一な明るさの度合い(明度)をもたらす。

0034

課題4:印刷画素内の溶液がかなりゆっくり乾燥するとした場合に、基板の移動(工業IJPにおいて、基板は通常それに対して直交して移動する印刷ヘッドとともにある一つの方向へ搬送される)は、画素境界(一般に画素はフォトリソグラフィで生成された壁で区画されている)を超えて溶液が流れる結果を招く。基板が両方向に動くIJP法においてもまた、印刷ヘッドは静止したままである。この場合、効果はより顕著である。

0035

異なる色が混合している画素溶液に結果としてなるときには、それらインクの混合は特に反対の効果を有する。望ましくない層厚さのばらつきと結果として生じる不均一は、非再生可能な放出挙動をもたらす。

0036

課題5:上述のように、最適の装置特性を得るためには成膜から溶媒を実質的に完全に除去することが必要である。溶媒の蒸気圧が低すぎる(高すぎる沸点)場合、これはかなりの問題となる結果を招く。

発明が解決しようとする課題

0037

これら全ての課題(1〜5)が現在に至るまで満足するように解決されているわけではなかった。

0038

本発明の目的は、上記の課題に関する技術的な改良を提供することにある。

0039

本発明は、少なくとも2つの異なる有機溶媒の溶媒混合物中における有機半導体の溶液または分散液において、
(1)溶媒の各々は、200℃未満の沸点を有し、かつ15℃以下の融点を有し、
(2)前記溶媒のうち少なくとも1つは、140℃超え200℃未満の範囲の沸点を有し、
(3)使用する溶媒が揮発性のCH2またはCH基を有しないものであり、
(4)使用する溶媒が第3ブチル置換分(tert-butyl substituents)または2つ以上のメチル置換分(methyl substituents)を含んでいるベンゼン誘導体でないことを特徴とする有機半導体の溶液または分散液を提供する。

0040

本発明は、さらに、有機半導体の層、基板上において特に重合有機半導体を製造するための溶液および/または分散液の使用を提供する。

0041

本発明の好適な実施形態は、有機半導体の層を製造するための印刷プロセスの使用である。そのなかでもインクジェット印刷(IJP)の使用が特に選択される。

0042

本発明は、また、本発明の溶液および分散液を使用して製造される有機半導体の層を提供する。

0043

本来、公知の有機半導体の層は刊行物にすでに記載されているものである。本発明の溶液または分散液によって製造される層は、今までに記載されている従来の有機半導体の層と比べて改良された形態学上の特性を表わしている。とくに、同種の層、例えば有機半導体のブレンドまたは混合物を使用するとき、表面を被覆する層の厚さの不変性およびピンホール(それにもかかわらず重大な装置ダメージをもたらすことができる半導体層微細な穴)が無いことは、本発明の溶液および分散液の改良された使用特性によって大幅に改善されている。

0044

本願発明の目的のために、溶液が液体である溶媒を伴う固体物質の混合物であり、その固体が分子的に溶かされるものであること、例えば固体分子の大多数が実際に溶かされ、かつ凝集体またはナノ粒子またはミクロ粒子の形態で存在しないものである。

0045

本願発明の目的のために、分散液(dispersions)は液体である溶媒中の固体物質の混合物であり、その固体は分子的に溶かされないものであること、例えば固体分子の大多数が実際に溶かされないが、凝集体またはナノ粒子またはミクロ粒子の形態で存在するものである。

0046

本発明の溶液および/または分散液の粘性は様々に変化する。しかし、特定のコーティング技術では特定の粘性範囲の使用を要する。したがってIJPによるコーティングのためには、約4〜25mPa*sの範囲が適切である。しかし、他の印刷法、例えばグラビア印刷の場合は、これよりかなり高い粘性、例えば20〜500mPa*sの範囲とすることが有利な効果を与えることができる。

課題を解決するための手段

0047

本発明の目的の有機半導体は、半導体特性、例えば導電バンド間でのエネルギギャップおよび0.1〜4eVの範囲での原子価バンドを有する固体としてまたは固定化した統合層としての有機化合物または有機金属化合物である。

0048

本発明の溶液および/または分散液において使用する有機半導体は、実施形態のみに特に限定されるものではない。本発明に従えば、有機半導体および重合半導体両方ともに低分子量のものを用いることができる。

0049

本発明の溶液及び/または分散液に用いる有機半導体の例は、トリアリルアミンを基礎とする低分子量有機半導体(Proc.SPIE-Int.Soc.Opt.Eng.1997,3148,306-312)、アルミニウムトリス(alminum tris)(8-ハイドロキシクイノリン;8- hydroxyquinoline)(応用物理学誌Appl.Phys.Lett.2000,76(1),115-117)、ペンタシーンズ(pentacenes)(サイエンス2000,287(5455),1022-1023)、オリゴマーズ(oligomers)(Opt.Mater.1999,12(2/3),301-305)、さらに溶解された芳香システム(further fused aromatic systems)(Mater.Res.Soc.Symp.Proc.2000,598,BB9.5/1-BB9.5/6)および更なる化合物、例えば、J. Mater.chem.2000,10(7),1471-1507,およびHandb.Adv.Electron.Photonic Mater.Devices 2001,10,1-51に記載されている。上記文献に開示された低分子量半導体は、本願明細書において引用することによりここに含まれる。

0050

しかし、ポリメリックな有機半導体または有機金属化合物半導体は、本発明の溶液または分散液において好ましく使用される。

0051

非常に特殊な例として重合有機半導体の本発明に従う溶液が与えられる。

0052

本発明の目的のために、重合有機半導体は、特に、
(i)置換されたポリパラアリレンビニレン(poly-p-aiylene-vinylenes(PAV))、これは有機溶媒に可溶であり、EP−A−0443861、WO94/20589、WO98/27136、EP−A−1025183、WO99/24526、DE−A−19953806およびEP−A−0964045に開示されている、
(ii)置換されたポリフルオレン(PF)、これは有機溶媒に可溶であり、EP−A−0842208、WO00/22027、WO00/22026、DE−A−19981010、WO00/46321、WO99/54385、WO00/55927に開示されている、
(iii)置換されたポリスピロバイフルオレン(polyspirobifluorenes(PSF))、これは有機溶媒に可溶であり、EP−A−0707020、WO96/17036、WO97/20877、WO97/31048、WO97/39045に開示されている、
(iv)置換されたポリパラフェニレン(PPP)、これは有機溶媒に可溶であり、WO92/18552、WO95/07955、EP−A−0690086、EP−A−0699699に開示されている、
(v)置換されたポリチオフェン(PT)、これは有機溶媒に可溶であり、EP−A−1028136、WO95/05937に開示されている、
(vi)ポリピリジン(PPy)、これは有機溶媒に可溶であり、T. Yarnamoto et al.,J.Am.Chem.Soc.1994,116,4832に開示されている、
(vii)ポリピロール(polypyrroles)、これは有機溶媒に可溶であり、V. Gelling et at.Polym. Prepr. 2000, 41, 1770に開示されている、
(viii)置換された可溶性共重合体は、(i)〜(vii)に属する2つ又はそれ以上の構造ユニットを含むものである、
(ix)共重合体、これは有機溶媒に可溶であり、Proc.of ICSM’98,PartI&II(in: Synth.Met.1999,101 + 102)、に開示されている、
(x)置換および非置換のポリビニルカーバゾル、例えばR.C.Penwell et al.,J.Polym.Sci.,Macromol.Rev.1978,13,63-160に開示されている、
(xi)置換および非置換のトリアリルアミン重合体、例えば、JP2000−072722に開示されている。これらの重合有機半導体は、ここで参照することにより本発明の開示のなかに取り込まれる。

0053

本発明の目的のために用いられるポリメリックな有機半導体は、また、ドープされる形式でおよび/または互いに他のものとブレンドされるものとして使用されることもできる。

0054

本発明の溶液および分散液は、有機半導体を0.01〜20質量%含有し、好ましくは0.1〜15質量%含有し、特に好ましくは0.25〜10質量%含有し、非常に特に好ましくは0.25〜5質量%含有する。本発明に従えば、1つ以上の半導体の混合物/ブレンドの使用が可能である。

0055

さらに、上述のように、本発明の溶液および分散液は、そのうちの少なくとも1つが140超え200℃未満の沸点を有する少なくとも2つの異なる溶媒を含む。これらの溶媒は異なる沸点を有することが好ましく、その沸点の違いは好ましくは10℃以上、特に好ましくは20℃以上である。

0056

2つの溶媒の比率は広い範囲において様々に変えることができる。しかし、本発明の明らかな効果を奏するためには、使用される2つの溶媒の(体積)比率が1:99〜99:1の範囲、好ましくは10:90〜90:10の範囲、特に好ましくは20:80〜80:20の範囲とする。

0057

これらの混合物は上述の課題に対して驚くべき改善を示す。

0058

140超え200℃未満の沸点を有する溶媒の存在は、印刷ヘッド内/ノズルにおいてあまり速くは乾燥しない溶液/分散液をもたらす(課題1)。より高い沸点の溶媒がより良いものであるにもかかわらず、これらは特に課題3〜5に関して不釣合いに大きい欠点を有する。この沸点範囲を有する溶媒を使用して重大な改良が成し遂げられることができることが分かった。

0059

A.課題3に関して、低沸点溶媒を有することがより良いことは明らかである。したがって、画素内の高い粘性のためにより速い蒸発をもたらすという効果をまったく起こさない。これは異なる沸点を有する溶媒から成る溶液力のある混合物によって、特に進められる。したがって、低沸点溶媒はより速く蒸発し、この効果が強められる(実施例4)。
B.課題4および課題5は、同じ理由によりあまりに高すぎる沸点を有する溶媒を用いるときよりもかなり解決される。

0060

C.課題2に関して、画素の乾燥をかなり速めた時が有利な効果を有するということが判明した(例えば実施例5)。非混合(Demixing)は、速く厚くなることの結果として実質的に完全に回避することができる。この知見は驚くべきことであった。

0061

課題2および課題5は、真に低沸点溶媒(または溶液力のある混合物)の使用によって原則として自然に解決することができる。しかし、工業的に解決することができない課題1に関しては難しい。したがって、示される範囲の溶媒は、2つの課題の最適の解答が準備される。課題1〜5は単一の溶媒によっては効果的に解決することができない。使用する溶媒があまりに低い沸点を有する場合は、課題1を解決することはできないが、使用する溶媒があまりに高い沸点を有する場合、課題3〜5はますます解決するのが困難になる。

0062

本発明の溶媒混合物が驚くほど単純で効果的な改良を与えることを見出した。

0063

200℃に制限される沸点は、いくぶん任意である最初の一瞥に現れるが、本発明に従う技術的に著しい制限を構成する。溶媒の場合にこの制限(例えばテトラリン、例えば実施例1、シクロヘキシルベンゼン、n−ペンチルベンゼン)、特に課題3と4(厚くすることはあまりに長い時間が掛かる)より上におよび最後に、課題5(この課題が混合によって軽減された場合)(フィルムからの溶媒の完全な除去)は技術的に軽減するのが困難になる。

0064

溶液または分散液は、(製造と使用との間の)何日または何ヶ月も貯蔵されなければならないかもしれなく、また、何日または何ヶ月も輸送されなければならないかもしれないので、使用する溶媒は15℃以下の溶融点を有しなければならない。この場合、溶液または分散液が貯蔵および/または輸送に対する他の不利な効果をこのように安定したままであるかおよび貯蔵期間中に凍らないか、または貯蔵および/または輸送するかを表示することが確実になされなければならない。,
本発明の溶液または分散液は、140℃を超える沸点を有する少なくとも一つの溶媒を含んでいる。本発明の目的のために、沸点が大気圧(1013ミリバール)の下での沸点である効果がある。この制限はより低い沸点を有する溶媒が使われるときに、ノズルの中で乾燥することが印刷終了後の2、3秒以内で起こるということが実際問題として判明した時から、この制限は押しつけられる。この時間が約10秒以上であると、直ぐに乾くことを防止する技術的な処置となりうる(ヘッド待機位置の方へ動かす、ノズルが機械的に閉じる印刷キャップ)。

0065

したがって、140〜200℃の沸点を有する少なくとも一つの溶媒の使用は、発明の効果を達成することにとって重要である。

0066

揮発性のCH2またはCH基を含んでいる溶媒が用いられるときに、得られた溶液または分散液は極めて安定性が低くなるとともに、工業的な大量生産には不向きである。この点で、WO00/59267(例えば、テトラリン、ドデシルベンゼン、クメンおよび更に類似の溶媒)において推奨されるいくつかの溶媒は、上述の課題を解決する上で役に立たない。例えば、PPV誘導体のテトラリン溶液が数週間(保護ガス下で光がない状態での貯蔵であるにもかかわらず)以内で特性(粘性の減少、ポリマー分子量の減少、PLEDディスプレイの製造に適した装置特性の悪化)の重大な変化を受けるということが判明した(実施例2参照)。このなかでも特に、クメン、2-ブチルベンゼンおよびn-ブチルベンゼンを使用すると、類似の結果が得られた。

0067

側基内にこの種の基を生み出す溶媒の使用/相伴う使用は望ましいものではない。特性の重大な劣化をもたらすからである。

0068

多数の芳香族メチル基か、または少なくとも1つの第3ブチル基を有する溶媒の使用は、多くの重合体の半導体がこの種の溶媒の乏しい可溶性を有する限りにおいて、問題となることが判明した。これは実施例3において示されている。

0069

本来、この種の概説やこの種の研究は包括的にはできないものではあるが、その傾向を明らかにすることは可能である。不必要に本発明の実施が困難になることを避けるために、2つ以上のメチレン基または少なくとも1つの第3ブチル基を有するベンゼン型溶媒は、本発明の目的を達成することを不可能にする。

0070

この物理化学的な実施の形態は、第1に、本発明の基礎をなしている課題を解決し、第2に、上記で引用した従来技術またはWO00/59267の溶液から技術的に賢明な描写を提供するものである。

0071

なかでも、沸点140〜200℃を有する以下の溶媒は、とりわけ本発明の溶液に適している。これらの溶液は、特に、置換および非置換のキシレン誘導体、ジ-C1-C2-アルキルホルムアミド、置換および非置換のアニソール、さらにフェノールエーテル誘導体、置換されたピリジンピラジンピリミジンピロリジノンのような置換ヘテロサイクル、および置換および非置換のN,N-ジ-C1-C2-アルキルアニリンおよび更にフッ素化または塩素化された芳香族化合物である。

0072

下記の表1にリストした140〜200℃の間の沸点を有する溶液が本発明の特定の選択物として与えられる。
【表1】
この表1にリストした溶媒は、完全性(completeness)についてクレームしていない。本発明に従う溶液または分散液の準備は、自然にまた、明確にここで言及されない更なる溶媒を使用している当業者によって容易に実施されることができるが、発明の進歩性を必要としないことが示された範囲の沸点を有する。

0073

しかし、例えば、純粋に脂肪族溶媒(しばしば不十分な可溶性または分散性)、アルデヒドまたはケトンを含む溶媒+硝酸芳香族、リン含有溶媒(溶液または分散液の不十分な安定性)およびスチレン誘導体またはその他の反応性オレフィン(重合させるための溶媒の傾向)の使用は、有利でないことが判明した。

0074

140℃以下の沸点を有する多くの溶媒は本発明の溶液に適している。

0075

本発明に従って使用される140℃以下の沸点を有する溶媒の場合、140〜200℃の沸点を有する溶媒(脂肪族でない、オレフィン、アルデヒド、ケトン、ニトロおよびリン化合物)のために上述した制限がもう一度再び適用される。さらに、非常に低い沸点は不利である。溶媒混合物の使用は課題1の解決を困難にするからである。

0076

本発明の好ましい実施形態は、溶液または分散液中で少なくとも100℃、好ましくは140℃の沸点を有する溶媒だけを使用することで与えられる。

0077

この好適な実施の形態によって実質的に周辺の更なる技術的な制限は、非常に有毒な溶媒の回避あるいは発癌性の証明である。例えばクロロホルム(沸点〜61℃)、テトラクロロメタン(沸点〜77℃)およびベンゼン(沸点〜80℃)はこの制限が該当することを証明された溶媒である。

0078

なかでも、140℃以下の沸点を有する次の溶媒は、本発明の溶媒に適している。

0079

これらは、特に、フッ素処理されるかまたは塩素処理された芳香族またはヘテロ芳香族、例えばベンゼン、トルエン、キシレンおよびピリジン誘導体、更にはエーテル誘導体および環状エーテル誘導体である。

0080

非常に特殊な選択物では下表2に示される140℃以下の沸点を有する選択された溶媒に与えられる。これらは有機半導体、特に重合有機半導体のために良好な溶解特性を発揮するかあるいは良好な分散特性を発揮する。
【表2】
この表2にリストした溶媒は、制限とは思われないが、道理にかなった技術的アドバイスとして自然なものである。また、本発明の溶液および分散液のために有利な特性(ほんの少し例を挙げれば、可溶性、沸点、混和性)を有する更なる溶媒の使用は、自然であり可能である。

0081

本発明の溶液および分散液を与える選択物は、o-キシレン、2,6-ルチジン、2-フルオロ-m-キシレン、3-フルオロ-o-キシレン、2-クロロベンゾトリフルオライドジメチルホルムアミド、2-クロロ-6-フルオロトルエン、2-フルオロアニソール、アニソール、2,3-ジメチルピラジン、4-フルオロアニソール、3-フルオロアニソール、3-トリフルオロメチルアニソール、2-メチルアニソールフェネトール、4-メチルアニソール、3-メチルアニソール、4-フルオロ-3-メチルアニソール、2-フルオロベンゾニトリル、4-フルオロベラトロール、2,6-ジメチルアニソール、3-フルオロベンゾニトリル、2,5-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール、ベンゾニトリル、3,5-ジメチルアニソール、N,N-ジメチルアニリン、1-フルオロ-3,5-ジメソオキシベンゼン(dimethoxybenzene)、N-メチルピロリジノンのなかから選ばれる1又は2以上の溶媒を含む。

0082

さらに、本発明の溶液および分散液を与える選択物は、同様に、3-フルオロベンゾトリフルオライド、ベンゾトリフルオライド、ジオキサントリフルオロメソオキシベンゼン(trifluoromethoxybenzene)、4-フルオロ-ベンゾトリフルオライド、3-フルオロピリジン、トルエン、2-フルオロトルエン、2-フルオロベンゾトリフルオライド、3-フルオロトルエン、ピリジン、4-フルオロトルエン、2,5-ジフルオロトルエン、1-クロロ-2,4-ジフルオロベンゼン、2-フルオロピリジン、3-クロロフルオロベンゼン、1-クロロ-2,5-ジフルオロベンゼン、4-クロロフルオロベンゼン、クロロベンゼン、2-クロロフルオロベンゼン、p-キシレン、m-キシレンのなかから選ばれる1又は2以上の溶媒を含む。

0083

本発明の溶液および分散液の好適な実施の形態において、それらが部分的に乾燥する(濃縮される)ときに、これらは厚くなり、しかも非常に速くゲル化する。

0084

この効果は、重合有機半導体の溶液の場合に特に好ましく用いられる。

0085

本明細書中において「非常に速く(very quickly)」とは、それが単純な物理法則に従うときよりも速く起こるということを意味する。ここで、粘性ηと濃度Cとの間の関係は以下である。

0086

η〜C3.4
ポリマー溶液にたびたび加える。

0087

これは、濃度の倍増が粘性のほぼ10倍の増加を生み出すことを示す。あるポイントより上において、溶液はそれからゲル化する、すなわち、それはもはや適切に流れない。

0088

このようにして、「非常に速く」とは濃度が2倍になるときを意味し、印刷フィルムが部分的に乾燥するにしたがって、粘性は10以上の要因によって増加するか、または溶媒中の溶液の場合に少なくとも通常起こるより速く増加する。

0089

これは、驚くべきことに本発明の好適な実施形態の溶液の場合に見出すことができる。

0090

ポリメリックな有機半導体が可溶である少なくとも2つの溶媒の混合物が準備される場合、以下の前提条件は、通常、この不釣り合いに大きい増加を得るために整合させなければならない。

0091

溶媒1(低沸点)のポリマー溶液の粘性は、溶媒2のポリマー溶液のそれに等しいか又は小さい。

0092

混合物を濃縮すると、その混合物は溶媒2の中で豊富になる。これは、濃度効果ばかりでなく(固有の)高い粘性を有する溶液への移行の結果をもたらす。

0093

本発明に従うこの種の好ましい溶液の利点は、上記課題2〜5をこのような方法で非常にうまく解決することができる点にある。

0094

更に好ましい実施の形態は、少なくとも3つの溶媒を含む溶液の使用を提供する。ここで「非常に速く(very rapid)」厚くすることは、このような方法で更に増加させることができる。

0095

また、本発明は、少なくとも3つの異なる溶媒が使われるという点で特徴づけられる本発明に従う溶液または分散液を提供する。

0096

このケースでは異なる沸点を有する3つの溶媒を使用することが特に有効であることが判明した。

0097

比較的に低い沸点(100〜150℃)を有する溶媒A、中間の沸点(130〜180℃)を有する更なる溶媒B、および高い沸点(170℃から200℃以下まで)を有する第3の溶媒Cを使用することが有効である。

0098

溶液または分散液は、非常に厚くするか、または溶媒の最終的なゲルのようなものとすべきである。

0099

溶液が濃縮されるときに、粘性の極めて速い増加が起こる。

0100

2つの溶媒を使用する場合、溶媒の(体積)比率はこのケースでは広範囲に変えることができる。

0101

A:1〜70%、好ましくは10〜70%
B: 1〜90%、好ましくは10〜70%
C: 1〜60%、好ましくは10〜50%
溶媒混合物のトータル百分率は、自然に常に100%である。

0102

3つ又はそれ以上の溶媒の溶液混合物の場合、その溶媒のうちの1つは、異なるものとして非有機物(好ましくは水)とすることができ。

0103

この更なる非有機物溶媒は、好ましくは水とするが、その使用量は小さい。水が使われるときに、蒸発しなかった溶媒の単純な残留湿気は溶液または分散液の特性を変えるのに十分であってもよい。

0104

本願明細書および以下の更なる実施例において、組成物または本発明に従う溶液または分散液の使用は、大部分はポリメリックな発光ダイオードおよび対応するディスプレイに目標が定められる。この記述の制限にもかかわらず、当業者は容易に、いかなる更なる発明的ステップなしでも、本発明の溶液または分散液を他のデバイスの使用に供することができる。他のデバイスとは、いくつかの用途の名称のみをあげると、例えば有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機太陽光電池(O-SC)または有機レーザー・ダイオード(O-レーザー)である。

0105

本発明は、以下の実施例により示されるが、これらに限定されるものではない。この記載と実施例の記載とに基づいて当業者は、いかなる発明的ステップなしでも、本発明の追加の溶液または分散液を準備することができ、そこから層を作製するためにこれらを使用することができる。

0106

実施例1:比較例:テトラリンの溶液を用いる膜形成および装置特性
課題1(印刷ヘッド内の溶液が過度に速く乾燥すること)を解決することができた唯一つの溶媒、例えばテトラリンの使用は、膜形成における課題3〜5の発生をもたらす。吸収スペクトルランベルトベールの法則(Lambert-Beer Law)(E=εcd)の適用によって層厚さの測定を可能とする。図1はテトラリン溶液を3×3cm寸法のガラス基板スピンコーティングにより塗布して同一の方法で生じた2つのポリアリレン−ビニレン膜(ポリマーA,表2参照)の吸収スペクトルを示す。その膜厚は、単一の基板上であっても2つの要因によって変化する。均一な膜を得るために、膜は12分間のスピンコーター上に放置され、それから120℃で10分間のベーキング加熱した。印刷プロセスにおいて、遅い乾燥はその上でのアドレス指定の困難をもたらした(課題4)。長い乾燥時間にもかかわらず、テトラリンから製造されたポリメリックな発光ダイオードの効率がアニソール/o−キシレン(v:v = 1:1)から製造されたそれに達しなかった(図2参照)ほど、残留溶媒含有量は大きいままである。

0107

実施例2:比較例:ポリマー溶液の貯蔵安定性
テトラリンのポリマーAの溶液(溶液1)
クメンのポリマーAの溶液(溶液2)
アニソール/o−キシレン(v:v = 1:1)のポリマーAの溶液(溶液3)
注記:ポリマーA;実施例3の表4を参照)
溶液は、並行して同じ方法によりすべて準備した。この目的のために、固体ポリマー(約7.5g/l)を約30時間に亘り保護ガス下で約65℃で溶解し、きつく閉じた容器内の保護ガス下で濾過し貯蔵した。

0108

溶液の特性は、溶液1,2,3については濾過直後(溶液1,2,3)に試験し、溶液1a,2a,3については90日経過した後(溶液1a,2a,3)に試験した。

0109

得られた結果は表3において要約される。
【表3】
表1(表3) 異なる溶媒の多様なポリマー溶液の貯蔵安定性の比較
テトラリン溶液(1,1a)とクメン(2a,2)のみが低い貯蔵安定性を示した。各々のケースにおいて使用特性が劇的に悪くなったことは明白であり、ポリマーの直接の等級低下が判明した。これは各溶媒中の過酸化水素の僅かな痕跡に起因していると仮定することができ、たとえ溶媒が当業者にとっては通例のものであるように、乾燥した(LiAlH4オーバー)としても、過酸化水素およびケトンの解放パックされたカラムを介して蒸留し、その後に保護ガス下に格納する。しかし、テトラリンのGC/MS分析は、テトラロン(tetralone)およびテトラロル(tetralol)のほぼ類似した量が浄化の前およびその後においても存在したことを示した。残念なことに、テトラリンハイドロ過酸化水素に関する状況が類似していると推察することができる。

0110

これに対して、本発明に従う溶媒混合物(溶液3,3a)は、この種の等級劣化の兆候が表われなかった。さらに、PLEDに用いられるときは主要な使用特性(効率と電圧)がかなり良くなる。

0111

実施例3:比較例:多様な溶媒の2つの対をなすポリマーの溶解性
種々の溶液(このケースでの濃度:約5g/l)を実施例2のそれと同様の方法を用いて準備し、本ケースでは溶液密度(solution consistency)を直接測定した。

0112

その結果は表4において要約される。ポリマーAの場合、個々のゲル・カーブ(温度の関数としての粘性)は、また、より良いそれぞれの挙動を例示するために図3において表される。
【表4】
表2(表4)
注記:
ポリマーA:WO99/24526に記載されたPPV誘導体、ポリマー:ポリ[(2-(3',4'-bis(2-メチルプロピルオキシ)フェニール)-p-フェニレンビニレン)co(2-(3',4'-bis(2-メチルブチルオキシ))フェニール)-5-メトキシ-p-フェニレンビニレン]co((2-(2,5-ジメチルフェニール)-5-メトキシ-p-フェニレンビニレン);Mw〜1,000,000、Mn〜310,000、図3も参照のこと
ポリマーB:WO00/22026に記載されたPF誘導体、構造P2のポリマー(9-(4-(3,7-ジメチルオクチルオキシ)フェニール)-9-(2,5-ジメチルフェニール)フルオレン-2、7-ビスボロニックビスグリコールエステルの共重合体、2、7-ジブロモ-9-(2,5-ジメチルフェニール)-9-(4-(3,7-ジメチルオクチルオキシ)フェニール)フルオレンおよび4,4'-ジブロモトリフェニールアミンの1モル%)かなり増加した分子量を有する:Mw〜720 000,Mn〜270 000
種々のトリメチルベンゼンおよびテトラメチルベンゼン、第3ブチルベンゼンのようなものは、ポリマーAおよびポリマーBの溶媒として実行性が乏しいことが、はっきり理解できる(図3)。これに対して、本発明の溶媒混合物を使用して準備される溶媒には、これらの否定的な効果が表われなかった。

0113

実施例4:本発明に従う複数の溶液の乾燥
種々の溶媒または溶媒混合物のポリマーAの複数の溶液を準備した。溶液の準備は、実施例2に記載したそれに類似する方法を用いて実施した。各ケースにおいて溶液の濃度は約9グラム/リットルとした。溶液を調整して、各ケースにおいて溶液の基礎粘性(basicviscosity)をほぼ同じものとした(40s-1の剪断率で約8〜15mPa*s)。溶媒の比率はこれらの溶液の各々から取り去り、新たな濃度(複製:UV/VISによって一回、取り去った溶媒の量によって数学的に一回)および結合された粘性をその後に決定した。判明した粘性変化図4に示す。

0114

下記の溶媒の溶液を準備した。

0115

溶液4:アニソール
溶液5:アニソール:o−キシレン(v:v=1:2)
溶液6:2,5-ジメチルアニソール:アニソール:o−キシレン(v:v:v=20:25:55)
溶液7:2,5-ジメチルアニソール:4-メチルアニソール:o−キシレン(v:v:v=10:60:30)
本発明の溶液5、より良く、本発明の溶液6と溶液7は、溶媒を1つのみ含む溶液4と比較してかなり迅速に厚くすることが表われることが、(図4から)はっきり理解できる。

0116

これは、記述説明したように、課題3〜5に対する技術的な解答を提供する重要な特性である。

0117

実施例5:重合体ブレンドを含む本発明の溶液の乾燥
9グラム/リットルの総ポリマー濃度を有する上記ポリマーBとAの溶液(溶液8)((ポリマーB:ポリマーA=95:5[m:m])2,5−ジメチルアニソール溶媒混合物中に:アニソール:o−キシレン(v:v:v=20:25:55)を準備した。この溶液は、実施例2に記載されたものと類似する方法により準備した。

0118

この重合体ブレンドの乾燥方法を評価するために2つの異なる試験を行った。

0119

先ず、スピンコーティングによって溶融シリカプレートに上記ブレンドを塗布した。外観上は、各ケースで製造された膜は、いかなる識別可能な構造がない場合であってもはっきりと現われている。4つの異なる試料の各々の上の異なる5つのポイントにおいてPLスペクトルを記録した。これらの各々には同じPLスペクトルが現われた。

0120

溶液(5−10μl)の小さな液滴をガラスサポートに引き続き適用し、これらの乾燥を偏向顕微鏡下で観察した。ここに相分離は見られなかった。

0121

実施例6:試験目的のためにPLEDを製造する標準の方法:
以下に概説する一般的な方法によってLEDを製造した。これは、特定の状況(例えば、デバイス内でのポリマー粘性およびポリマーの最適の層厚み)を考慮するために各々の個々のケースに自然に適合された。一般に、2-層システム(すなわち基板/ITO/導電性ポリマー/発光ポリマー/陰極)を製造した。

0122

ITO被覆基板(例えば、ガラスサポート、PETフィルムまたはアクティブ・マトリックス駆動のためのプリント配線回路を有するその他の複合体基板)を正しいサイズとした後に、これらを洗浄した。若し以前に洗浄がなされていなかった場合は、複数回の洗浄工程を超音波浴槽内で実施した。これらの基板をN2ガンガス吹き付け乾燥し、デシケータ内に格納した。ポリマー層をコーティングする前に、これらの基板をオゾン・プラスマ装置内で約20分間処理した。

0123

それぞれのポリマーの適切な溶液または分散液は、スピンコーターにより適用されるか、または印刷方法(例えばIJP)により適用される。その塗布方法は、導電性ポリマー層が20〜200ナノメートルの範囲の厚さを有し、かつ、発光ポリマー層が50〜100ナノメートルの範囲の厚さを有するように、好ましくは用いられる。

発明を実施するための最良の形態

0124

また、電極ポリマーフィルムにも適用される。これは、通常、熱蒸気堆積(Balzer BA360またはPfeifferPLS 500)によって達成される。透明ITO電極は陽極として接続され、金属電極(例えばCa、Yb、Baまたはこれらの複数の層からなる電極)は陰極として接続され、これによりデバイスパラメータが決められる。適切な電圧を印加する上で、陽極からの空孔と陰極からの電子とがデバイス内に注入され、これら空孔と電子がデバイス内で出合うと励起状態を生じる。これは、光の放射とともに低エネルギー状態に戻ることができる。この発光光は、透明な陽極を通って放射される。
産業上の利用可能性

0125

本発明の有機半導体の溶液および/または分散液は、電子工業分野に利用することが可能である。

図面の簡単な説明

0126

図1
種膜の光の吸収スペクトル線図。
図2
各種溶液の発光効率温度依存性を示す特性プロット図
図3
種々の溶液および分散液のゲル・カーブ(温度の関数としての粘性)を示す特性線図。
図4
種々の溶液における濃度と粘性との相関を示す特性プロット図。

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