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課題・解決手段

本発明は、A、B、W、G及びHetが明細書中で挙げたと同じ意味を有する新規な式(I)の化合物に関する。本発明はまた該新規な化合物の製造のためのいくつかの方法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。

化1】

概要

背景

概要

本発明は、A、B、W、G及びHetが明細書中で挙げたと同じ意味を有する新規な式(I)の化合物に関する。本発明はまた該新規な化合物の製造のためのいくつかの方法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用にも関する。

目的

の1つを示し、
ここで
Eは金属イオン等価物(equivalent)又はアンモニウムイオンを示し、
Lは酸素又は硫黄を示し、
Mは酸素又は硫黄を示し、
R1はそれぞれ場合によりハロゲン置換されていることができるアルキルアルケニルアルコキシアルキルアルキルチオアルキルポリアルコキシアルキル又は少なくとも1個の複素原子により中断されていることができる、場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニルフェニルアルキルヘタリールフェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
R2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
R3はアルキル、ハロゲノアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
R4及びR5は互いに独立して各々、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノジアルキルアミノアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
R6及びR7は互いに独立して各々、水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているN原子一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す]
の新規な化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
2件

この技術が所属する分野

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請求項1

式(I)[式中、WはN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、Hetはそれぞれ場合により置換されていることができるチアゾリルオキサゾリル又はピラゾリルを示し、Aは水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキルアルケニルアルコキシアルキルポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも1個の環原子複素原子により置き換えられていることができる、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキル、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキルアルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリールアリールアルキル又はヘタリールを示し、Bは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいはA及びBはそれらが結合している炭素原子一緒になって、場合により少なくとも1個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、Dは水素を示すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により1個もしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいはA及びDはそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分において非置換であるかもしくは置換されており且つ場合により少なくとも1個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の環を示し、Gは水素(a)を示すか、あるいは基の1つを示し、ここでEは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、Lは酸素又は硫黄を示し、Mは酸素又は硫黄を示し、R1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は少なくとも1個の複素原子により中断されていることができる、場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニルフェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、R2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、R3はアルキル、ハロゲノアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、R4及びR5は互いに独立して各々、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノジアルキルアミノアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、R6及びR7は互いに独立して各々、水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているN原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す]の化合物

請求項2

Hetがを示し、Xが水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、Yがハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホキシニルを示すか、あるいは基を示すか、あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合には、また、も示し、ここでV1は水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル又はフェニル−C1−C4−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで単−もしくは多置換されていることができ、V2及びV3は互いに独立して各々、水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル又はC1−C4−ハロゲノアルコキシを示すか、V1及びV2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりC1−C4−アルキル−もしくはハロゲン−置換されていることができる飽和もしくは不飽和の5−もしくは6−員環を示し、そこで場合により1〜3個の炭素原子は酸素、硫黄もしくは窒素で置き換えられていることができ、WがN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、Aが水素又はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、ポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、場合により1個もしくは2個の直接隣接していない環メンバーが酸素及び/又は硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、塩素−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロゲノアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるC6−もしくはC10−アリール、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール又はC6−もしくはC10−アリール−C1−C6−アルキルを示し、Bが水素、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを示すか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子が飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりC1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルで単一もしくは二置換されていることができるか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子がC5−C6−シクロアルキルを示し、それは場合により酸素もしくは硫黄原子を含有していることができるアルキレンジイル基で又はアルキレンジオキシル基で又はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、場合によりC1−C4−アルキルで単−〜四置換されていることができる5−もしくは6−員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されているか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子がC3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニルを示し、そこで2個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていることができるC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、Dが水素、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C2−C8−アルキル、場合により1個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール、フェニル−C1−C6−アルキル又は5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキルを示すか、あるいはA及びDが一緒になって、それぞれ場合により置換されていることができるC3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基はカルボニル基、酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、可能な置換基はそれぞれの場合に:ハロゲン、ヒドロキシルメルカプト又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル又はベンジルオキシ、あるいはさらに、場合によりC1−C6−アルキルで置換されていることができるかあるいは場合により2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、酸素もしくは硫黄を含有していることができる5もしくは6個の環原子を有する飽和もしくは不飽和の環を形成していることができるか(式(I−1−A)〜(I−1−B)の化合物の場合、A及びDはこの場合にそれらが結合している原子と一緒になって、例えば後記の基AD−1〜AD−10を示す)、あるいは場合により下記の基の1つを含有していることができるC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基又はブタジエニル基であり、Gが水素(a)を示すか、又は基の1つを示し、ここでEは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、Lは酸素又は硫黄を示し、Mは酸素又は硫黄を示し、R1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル又は場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個もしくはそれより多い直接隣接していない環メンバーは酸素及び/又は硫黄で置き換えられていることができるか、場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−もしくはC1−C6−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−C1−C6−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C2−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる5−もしくは6−員ヘタリールを示すか、場合によりハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−C1−C6−アルキルを示すか、あるいは場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていることができる5−もしくは6−員ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキルを示し、R2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環原子は酸素で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、R3は場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、R4及びR5は互いに独立して各々、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、R6及びR7は互いに独立して各々、水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C8−ハロゲノアルキル−、C1−C8−アルキル−もしくはC1−C8−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C8−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、あるいは一緒になって、場合によりC1−C4−アルキル−置換されていることができるC3−C6−アルキレン基を示し、そこで場合により1個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、R13は水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキル又はC1−C8−アルコキシを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル又はフェニル−C1−C4−アルコキシを示し、R14は水素又はC1−C8−アルキルを示すか、あるいはR13及びR14は一緒になってC4−C6−アルカンジイルを示し、R15及びR16は同一もしくは異なり、各々C1−C6−アルキルを示すか、あるいはR15及びR16は一緒になってC2−C4−アルカンジイル基を示し、それは場合によりC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキルで又は場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルで置換されていることができ、R17及びR18は互いに独立して各々水素を示すか、場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキルを示すか、又は場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいはR17及びR18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、カルボニル基を示すか、あるいは場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキルもしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC5−C7−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、R19及びR20は互いに独立して各々、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを示す請求項1に従う式(I)の化合物。

請求項3

Hetがを示し、Xが水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロゲノアルキル、ニトロ又はシアノを示し、Yが塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニルを示すか、あるいは基を示すか、あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合には、も示し、ここでV1は水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C2−アルキル、フェニル−C1−C2−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C2−アルキル又はフェニル−C1−C2−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで単−もしくは二置換されていることができ、V2は水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル又はC1−C2−ハロゲノアルコキシを示すか、あるいはV1及びV2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、場合によりフッ素−もしくはメチル−置換されていることができる5−もしくは6−員環を示し、そこで場合により1もしくは2個の炭素原子は酸素で置き換えられていることができ、WがN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、Aが水素、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により1個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェニル−C1−C2−アルキルを示し、Bが水素又はC1−C4−アルキルを示すか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子が飽和C5−C7−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりC1−C6−アルキル、C5−C6−シクロアルキル、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、フッ素、塩素もしくはフェニルで単一もしくは二置換されていることができるか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子がC5−C6−シクロアルキルを示し、それは場合により酸素もしくは硫黄原子を含有していることができるアルキレンジイル基で又はアルキレンジオキシル基で又はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、場合によりC1−C3−アルキルで単−〜三置換されていることができる5−もしくは6−員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されているか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子がC5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニルを示し、そこで2個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりC1−C5−アルキル−、C1−C5−アルコキシ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはブタジエンジイルを示し、Dが水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C10−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C4−アルキル又はC1−C6−アルキルチオ−C2−C4−アルキルを示すか、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C2−ハロゲノアルキル−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C2−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C2−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルを示すか、あるいはA及びDが一緒になって、場合により置換されていることができるC3−C5−アルカンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基はカルボニル基、酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、可能な置換基はヒドロキシル、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシであるか、あるいはA及びDがそれらが結合している原子と一緒になって、基AD−1〜AD−10:の1つを示し、Gが水素(a)を示すか、又は基の1つを示し、ここでEは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、Lは酸素又は硫黄を示し、Mは酸素又は硫黄を示し、R1はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、C1−C5−アルキル−もしくはC1−C5−アルコキシ−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個もしくは2個の直接隣接していない環メンバーは酸素及び/又は硫黄で置き換えられていることができるか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−C1−C4−アルキルを示すか、それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、トリフルオロメチル−もしくはC1−C2−アルコキシ−置換されていることができるピラゾリル、チアゾリル、ピリジルピリミジルフラニル又はチエニルを示し、R2はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、C1−C2−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C2−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、R3は場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C6−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示し、R4はC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C3−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、C1−C3−アルキルチオ−、C1−C3−ハロゲノアルキルチオ−、C1−C3−アルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、R5はC1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを示し、R6はC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示し、R7は水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニルを示すか、あるいはR6及びR7は一緒になって、場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるC4−C5−アルキレン基を示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる請求項1に従う式(I)の化合物。

請求項4

Hetがを示し、Xが水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピルイソ−プロピル、n−ブチル又はイソ−ブチルを示し、Yがメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基を示すかあるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合にはまたも示し、ここでV1は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、メトキシエトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシ又はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができ、V2は水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示すか、あるいはV1及びV2は一緒になって−O−CH2−O−、−O−CF2−O−又は−O−CF2−CF2−O−を示し、WがN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、Aが水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C8−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、場合により1個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるC3−C6−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、tert−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、Bが水素、メチル又はエチルを示すか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子が飽和C5−C6−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子がC6−シクロアルキルを示し、それはアルキレンジオキシル基で置換されており、それは場合によりメチルもしくはエチルで単−もしくは二置換されていることができ且つそれはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の5−もしくは6−員環を形成するか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子がC5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニルを示し、そこで2個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイルを示し、そこでそれぞれ場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはブタジエンジイルを示し、Dが水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C2−C3−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか、あるいはA及びDが一緒になって、場合により置換されていることができるC3−C4−アルカンジイルを示し、そこで場合により1個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチルで置換されていることができるか、あるいはA及びDが(式(I−1)の化合物の場合)それらが結合している原子と一緒になって下記の基AD:の1つを示し、Gが水素(a)を示すか、あるいは基の1つを示し、ここでEは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、Lは酸素又は硫黄を示し、Mは酸素又は硫黄を示し、R1はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C14−アルキル、C2−C14−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル又はそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピルシクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素又はメチルで単置換されていることができ、R2はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、R3はメチル、エチル、n−プロピルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで単置換されていることができ、R4はC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C2−アルコキシ−、C1−C2−フルオロアルコキシ−、C1−C2−アルキルチオ−、C1−C2−フルオロアルキルチオ−もしくはC1−C3−アルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、R5はメトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し、R6はC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるベンジルを示し、R7は水素、メチル、エチル、プロピル又はアリルを示すか、あるいはR6及びR7は一緒になってC5−C6−アルキレン基を示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる請求項1に従う式(I)の化合物。

請求項5

Hetがを示し、Xが水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル又はイソ−プロピルを示し、Yがメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基を示すか、あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)もしくは(I−3−A))の場合にはまたも示し、ここでV1は水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェノキシを示すか、場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、V2は水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示すか、あるいはV1及びV2は一緒になって−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−を示し、WがN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、Aが水素又はC1−C4−アルキル又はシクロプロピルを示し、Bが水素又はメチルを示すか、あるいはA、B及びそれらが結合している炭素原子が飽和C5−C6−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは2個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の5−員環を形成するC5−C6−シクロアルキルを示し、Dが水素を示し、Dがまたi−プロピルを示すか、A及びDがそれらが結合している原子と一緒になってシクロヘキシルを示し、そこで1個の環原子は硫黄で置き換えられていることができ、Gが水素(a)を示すか、あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合には基の1つを示し、ここでLは酸素を示し、Mは酸素を示し、R1はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル又はシクロヘキシルを示すか、フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、i−プロポキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができるか、チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合により塩素又はメチルで単置換されていることができ、R2はそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを示すか、場合によりメチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができる請求項1に従う式(I)の化合物。

請求項6

Hetがを示し、Xがメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、塩素又は臭素を示し、Yがメチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを示すか、又は基を示し、ここでV1は水素、臭素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フェノキシ又はt−ブチルを示すか、あるいは場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、V2は水素、塩素、フッ素又はメトキシを示すか、あるいはV1及びV2は一緒になって−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−を示し、WがN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、Dが水素又はi−プロピルを示し、Aがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル又はシクロプロピル又は水素を示し、Bが水素又はメチルを示すか、あるいはA及びB及びそれらが結合している炭素原子がシクロヘキシルを示し、そこで場合により1個の環原子は酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは2個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の5−員C環を形成するシクロヘキシルを示すか、A及びDがそれらが結合している原子と一緒になって、1個の環原子が硫黄で置き換えられていることができるシクロヘキシルを示し、Gが水素(a)を示すか、又は基の1つを示し、ここでR1はメチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合により塩素−置換されていることができるフェニル又はピリジルを示し、R2はメチル、エチル、フェニル、ベンジル、n−もしくはi−プロピルを示す請求項1に従う式(I)の化合物。

請求項7

Hetがを示し、Xがメチル又はエチルを示し、Yが場合により塩素−置換されていることができるフェニルを示し、Aがメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示し、Bがメチルを示すか、あるいはA及びB及びそれらが結合している炭素原子が一緒になってシクロヘキシルを示し、それは場合によりメトキシもしくはメチルで置換されていることができ、WがN−D又は酸素を示し、Dが水素を示し、Gが水素を示す請求項1に従う式(I)の化合物。

請求項8

(A)式(I−1−A−a)〜(I−1−Ba)[式中、A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物は、式(II)[式中、A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりであり、R8はアルキルを示す]の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られ、(B)式(I−2−A−a)〜(I−2−B−a)[式中、A、B及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物は、式(III)[式中、A、B、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物を希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られ、(C)式(I−3−A−a)〜(I−3−B−a)[式中、A、B及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物は、式(IV)[式中、A、B、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、W1は水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す]の化合物を適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環化する場合に得られ、そして適宜、A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである得られる式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に(D)(α)式(V)[式中、R1は上記で定義したとおりであり、Halはハロゲンを示す]のアシルハライドと、又は(β)式(VI)R1−CO−O−CO−R1      (VI)[式中、R1は上記で定義したとおりである]のカルボン酸無水物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で;(E)式(VII)R2−M−CO−Cl         (VII)[式中、R2及びMはそれぞれ上記で定義したとおりである]のクロロギ酸エステル又はクロギ酸チオエステルと、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で;(F)式(VIII)[式中、M及びR2はそれぞれ上記で定義したとおりである]のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、ならびに(G)式(IX)R3−SO2−Cl          (IX)[式中、R3は上記で定義したとおりである]の塩化スルホニルと、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、(H)式(X)[式中、L、R4及びR5はそれぞれ上記で定義したとおりであり、Halはハロゲンを示す]のリン化合物と、適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で、(I)式(XI)又は(XII)[式中、Meは1もしくは2価の金属を示し、tは1又は2の数を示し、R10、R11、R12は互いに独立して各々水素又はアルキルを示す]の金属化合物又はアミンと、適宜希釈剤の存在下で、(J)(α)式(XIII)R6−N=C=L       (XIII)[式中、R6及びLはそれぞれ上記で定義したとおりである]のイソシアナート又はイソチオシアナートと、適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、あるいは(β)式(XIV)[式中、L、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである]の塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で、反応させることを特徴とする請求項1に従う式(I)の化合物の製造法

請求項9

式(II)[式中、A、B、D、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物。

請求項10

式(XVII)[式中、A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物。

請求項11

式(XXI)[式中、A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物。

請求項12

式(III)[式中、A、B、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]の化合物。

請求項13

式(IV)[式中、A、B、W1、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、W1は水素、ハロゲン、アルキル又はアルコキシを示す]の化合物。

請求項14

少なくとも1種の請求項1に従う式(I)の化合物を含むことを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤

請求項15

有害生物及び雑草の抑制のための請求項1に従う式(I)の化合物の使用。

請求項16

請求項1に従う式(I)の化合物を有害生物及び/又はそれらの生息地あるいは雑草及び/又はそれらの生育地に作用させることを特徴とする有害生物及び雑草の抑制法。

請求項17

請求項1に従う式(I)の化合物を伸展剤及び/又は界面活性剤と混合することを特徴とする有害生物防除剤及び除草剤の調製法

請求項18

有害生物防除剤及び除草剤の調製のための請求項1に従う式(I)の化合物の使用。

0001

本発明は新規ヘタリール置換複素環式化合物(heterocycles)、それらの製造のための複数の方法ならびに有害生物防除剤及び除草剤としてのそれらの使用に関する。

0002

4−チアゾリル−3−ヒドロキシ−3−ピロリン−2,5−ジオングリコール酸オキシダーゼ阻害剤として既知である;US 4,296,237;US 4,377,588;EP−A−025 232;Rooney C.S.et al.,J.Med.Chem.26 700−714(1983);Guzel Y.et al.THEOCHEM 366 131−137(1996)。

0003

本発明は、式(I)

0004

【化42】

0005

[式中、
WはN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Hetはそれぞれ場合により置換されていることができるチアゾリル、オキサゾリル又はピラゾリルを示し、
Aは水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキルアルケニルアルコキシアルキルポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により少なくとも1個の環原子複素原子により置き換えられていることができる、飽和もしくは不飽和の、場合により置換されていることができるシクロアルキル、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、アルキル−、ハロゲノアルキルアルコキシ−、ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるアリールアリールアルキル又はヘタリールを示し、
Bは水素、アルキル又はアルコキシアルキルを示すか、あるいは
A及びBはそれらが結合している炭素原子一緒になって、場合により少なくとも1個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の、非置換であるかもしくは置換されている環を示し、
Dは水素を示すか、あるいはアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、場合により1個もしくはそれより多い環メンバーが複素原子により置き換えられていることができる飽和もしくは不飽和のシクロアルキル、アリールアルキル、アリール、ヘタリールアルキル又はヘタリールよりなる群からの、場合により置換されていることができる基を示すか、あるいは
A及びDはそれらが結合している原子と一緒になって、A、D部分において非置換であるかもしくは置換されており且つ場合により少なくとも1個の複素原子を含有していることができる飽和もしくは不飽和の環を示し、
Gは水素(a)を示すか、あるいは基

0006

【化43】

0007

の1つを示し、
ここで
Eは金属イオン等価物(equivalent)又はアンモニウムイオンを示し、
Lは酸素又は硫黄を示し、
Mは酸素又は硫黄を示し、
R1はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、アルキルチオアルキル、ポリアルコキシアルキル又は少なくとも1個の複素原子により中断されていることができる、場合によりハロゲン−、アルキル−もしくはアルコキシ−置換されていることができるシクロアルキル、それぞれ場合により置換されていることができるフェニルフェニルアルキル、ヘタリール、フェノキシアルキル又はヘタリールオキシアルキルを示し、
R2はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルケニル、アルコキシアルキル、ポリアルコキシアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるシクロアルキル、フェニル又はベンジルを示し、
R3はアルキル、ハロゲノアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
R4及びR5は互いに独立して各々、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、アルコキシ、アルキルアミノジアルキルアミノアルキルチオ、アルケニルチオ、シクロアルキルチオを示し、それぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
R6及びR7は互いに独立して各々、水素、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるアルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキルを示すか、場合により置換されていることができるフェニルを示すか、場合により置換されていることができるベンジルを示すか、あるいはそれらが結合しているN原子と一緒になって、場合により酸素もしくは硫黄で中断されていることができる環を示す]
の新規な化合物を提供する。

0008

中でも置換基性質に依存して、式(I)の化合物は幾何学的及び/又は光学異性体又は種々の組成における異性体混合物として存在し得、異性体混合物は、必要に応じて、通常の方法で分離することができる。本発明は純粋な異性体及び異性体混合物の両方、それらの製造及び使用ならびにそれらを含む組成物を提供する。しかしながら、以下の記載においては、単純にするために、常に式(I)の化合物に言及するが、意味するものは純粋な化合物及びまた適宜、異性化合物の種々の割合を有する混合物の両方である。

0009

W=N−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を含み、以下の主構造(I−1)〜(I−3)が得られる:

0010

【化44】

0011

式中、
A、B、D及びGはそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Hetはチアゾリル又はオキサゾリルを示す。
Hetの種々の意味を含み、以下の主構造が得られる:
WがN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示す場合、(I−1−A)〜(I−3−B)

0012

【化45】

0013

式中、
A、B、D及びGはそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Xは水素、ハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシハロアルケニルオキシ、ニトロ、シアノ又は場合により置換されていることができるフェニルを示し、
Yはハロゲン、アルキル、ハロゲノアルキル、アルコキシ、ハロゲノアルコキシ、アルケニルオキシ、アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホキシニルアルキルスルホニルを示すか、あるいはそれぞれ場合により置換されていることができるフェニル、ベンジル、フェノキシ又はフェニルチオを示す。

0014

基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、WがN−D(1)を示す場合、以下の主構造(I−1−A−a)〜(I−1−A−g)が得られる。

0015

【化46】

0016

式中、
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである。

0017

基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、WがN−D(1)を示す場合、以下の主構造(I−1−B−a)〜(I−1−B−g)が得られる。

0018

【化47】

0019

式中、
A、B、D、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、Wが酸素(2)を示す場合、以下の主構造(I−2−A−a)〜(I−2−A−g)が得られる。

0020

【化48】

0021

式中、
A、B、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、Wが酸素(2)を示す場合、以下の主構造(I−2−B−a)〜(I−2−B−g)が得られる。

0022

【化49】

0023

式中、
A、B、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、Wが硫黄(3)を示す場合、以下の主構造(I−3−A−a)〜(I−3−A−g)が得られる。

0024

【化50】

0025

式中、
A、B、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである。
基Gの種々の意味(a)、(b)、(c)、(d)、(e)、(f)及び(g)を含み、Wが硫黄(3)を示す場合、以下の主構造(I−3−B−a)〜(I−3−B−g)が得られる。

0026

【化51】

0027

式中、
A、B、E、L、M、X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである。

0028

さらに、下記に記載する方法の1つにより新規な式(I)の化合物が得られることが見出された:
(A)式(I−1−A−a)〜(I−1−B−a)

0029

【化52】

0030

[式中、
A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の置換3−ヘタリール−ピロリジン−2,4−ジオン又はそのエノールは、式(II)

0031

【化53】

0032

[式中、
A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりであり、
R8はアルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)を示す]
N−アシルアミノ酸エステル希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られる。
(B)さらに、式(I−2−A−a)〜(I−2−B−a)

0033

【化54】

0034

[式中、
A、B及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の置換3−ヘタリール−4−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロフラノン誘導体は、式(III)

0035

【化55】

0036

[式中、
A、B、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]
カルボン酸エステルを希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合させる場合に得られることが見出された。
(C)さらに、式(I−3−A−a)〜(I−3−B−a)

0037

【化56】

0038

[式中、
A、B及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の置換3−ヘタリール−4−ヒドロキシ−Δ3−ジヒドロチオフェン−2−オン誘導体は、式(IV)

0039

【化57】

0040

[式中、
A、B、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
W1は水素、ハロゲン、アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)又はアルコキシ(好ましくはC1−C8−アルコキシ)を示す]
のβ−ケトカルボン酸エステルを適宜希釈剤の存在下及び酸の存在下で分子内環化する場合に得られることが見出された。

0041

さらに、
(D)A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に
(α)式(V)

0042

【化58】

0043

[式中、
R1は上記で定義したとおりであり、
Halはハロゲン(特に塩素又は臭素)を示す]
アシルハライドと、
又は
(β)式(VI)
R1−CO−O−CO−R1      (VI)
[式中、
R1は上記で定義したとおりである]
カルボン酸無水物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、A、B、D、R1及びHetがそれぞれ上記の通りである上記の式(I−1−A−b)〜(I−3−B−b)の化合物が得られること;
(E)A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に
式(VII)
R2−M−CO−Cl         (VII)
[式中、
R2及びMはそれぞれ上記で定義したとおりである]
クロロギ酸エステル又はクロギ酸チオエステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、A、B、D、R2、M及びHetがそれぞれ上記の通りであり、Lが酸素を示す上記の式(I−1−A−c)〜(I−3−B−c)の化合物が得られること;
(F)A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に
式(VIII)

0044

【化59】

0045

[式中、
M及びR2はそれぞれ上記で定義したとおりである]
のクロロモノチオギ酸エステル又はクロロジチオギ酸エステルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、A、B、D、R2、M及びHetがそれぞれ上記の通りであり、Lが硫黄を示す上記の式(I−1−A−c)〜(I−3−B−c)の化合物が得られること、
ならびに
(G)A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に
式(IX)
R3−SO2−Cl          (IX)
[式中、
R3は上記で定義したとおりである]
塩化スルホニルと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、A、B、D、R3及びHetがそれぞれ上記の通りである上記の式(I−1−A−d)〜(I−3−B−d)の化合物が得られること、
(H)A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に
式(X)

0046

【化60】

0047

[式中、
L、R4及びR5はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Halはハロゲン(特に塩素又は臭素)を示す]
リン化合物と、
適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、A、B、D、L、R4、R5及びHetがそれぞれ上記の通りである上記の式(I−1−A−e)〜(I−3−B−e)の化合物が得られること、
(I)A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に
式(XI)又は(XII)

0048

【化61】

0049

[式中、
Meは1もしくは2価の金属(好ましくはアルカリ金属もしくはアルカリ土類金属、例えばリチウムナトリウムカリウムマグネシウム又はカルシウム)を示し、
tは1又は2の数を示し、
R10、R11、R12は互いに独立して各々水素又はアルキル(好ましくはR1−R8−アルキル)を示す]
金属化合物又はアミンと、
適宜希釈剤の存在下で反応させる場合に、A、B、D、E及びHetがそれぞれ上記の通りである上記の式(I−1−A−f)〜(I−3−B−f)の化合物が得られること、
(J)A、B、D及びHetがそれぞれ上記で定義したとおりである上記の式(I−1−A−a)−(I−3−B−a)の化合物を、それぞれの場合に
(α)式(XIII)
R6−N=C=L       (XIII)
[式中、
R6及びLはそれぞれ上記で定義したとおりである]
イソシアナート又はイソチオシアナートと、
適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で、あるいは
(β)式(XIV)

0050

【化62】

0051

[式中、
L、R6及びR7はそれぞれ上記で定義したとおりである]
塩化カルバモイル又は塩化チオカルバモイルと、
適宜希釈剤の存在下および適宜酸結合剤の存在下で反応させる場合に、A、B、D、L、R6、R7及びHetがそれぞれ上記の通りである上記の式(I−1−A−g)〜(I−3−B−g)の化合物が得られること
が見出された。

0052

さらに、式(I)の新規な化合物は有害生物防除剤として、好ましくは殺虫剤殺ダニ剤及び除草剤として高度に活性であることが見出された。

0053

式(I)は本発明に従う化合物の一般的定義を与えている。上記及び下記で言及する式中に挙げられる好ましい置換基又は基の範囲を下記に示す:
Hetは好ましくは

0054

【化63】

0055

を示し、
Xは好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、ニトロ又はシアノを示し、
Yは好ましくはハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−ハロゲノアルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C6−アルキルスルホキシニルを示すか、あるいは基

0056

【化64】

0057

を示すか、
あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合には、また、

0058

【化65】

0059

も示し、
V1は好ましくは水素、ハロゲン、C1−C12−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C1−C6−アルキルスルフィニル、C1−C6−アルキルスルホニル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C4−アルキル、フェニル−C1−C4−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C4−アルキル又はフェニル−C1−C4−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで単−もしくは多置換されていることができ、
V2及びV3は互いに独立して各々好ましくは水素、ハロゲン、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルキル又はC1−C4−ハロゲノアルコキシを示すか、
V1及びV2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくは場合によりC1−C4−アルキル−もしくはハロゲン−置換されていることができる飽和もしくは不飽和の5−もしくは6−員環を示し、そこで場合により1〜3個の炭素原子は酸素、硫黄もしくは窒素で置き換えられていることができ、
Wは好ましくはN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Aは好ましくは水素又はそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、ポリ−C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C1−C6−アルキル、場合により1個もしくは2個の直接隣接していない環メンバーが酸素及び/又は硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、塩素−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロゲノアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるC6−もしくはC10−アリール(フェニル又はナフチル)、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニルピリジルイミダゾリルトリアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、チアゾリル又はチエニル)又はC6−もしくはC10−アリール−C1−C6−アルキル(フェニル−C1−C6−アルキル又はナフチル−C1−C6−アルキル)を示し、
Bは好ましくは水素、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを示すか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は好ましくは飽和C3−C10−シクロアルキル又は不飽和C5−C10−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりC1−C6−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、ハロゲンもしくはフェニルで単一もしくは二置換されていることができるか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は好ましくはC5−C6−シクロアルキルを示し、それは場合により酸素もしくは硫黄原子を含有していることができるアルキレンジイル基で又はアルキレンジオキシル基で又はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、場合によりC1−C4−アルキルで単−〜四置換されていることができる5−もしくは6−員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されているか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は好ましくはC3−C8−シクロアルキル又はC5−C8−シクロアルケニルを示し、そこで2個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりC1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−もしくはハロゲン−置換されていることができるC2−C6−アルカンジイル、C2−C6−アルケンジイル又はC4−C6−アルカンジエンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、
Dは好ましくは水素、それぞれ場合によりハロゲン−もしくはシアノ−置換されていることができるC1−C12−アルキル、C3−C8−アルケニル、C3−C8−アルキニル、C1−C10−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、C1−C10−アルキルチオ−C2−C8−アルキル、場合により1個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルあるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル、5もしくは6個の環原子を有するヘタリール(例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル)、フェニル−C1−C6−アルキル又は5もしくは6個の環原子を有するヘタリール−C1−C6−アルキル(例えばフラニル、イミダゾリル、ピリジル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリミジル、ピロリル、チエニル又はトリアゾリル)を示すか、あるいは
A及びDは一緒になって好ましくは、それぞれ場合により置換されていることができるC3−C6−アルカンジイル又はC3−C6−アルケンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基はカルボニル基、酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、可能な置換基はそれぞれの場合に:
ハロゲン、ヒドロキシルメルカプト又はそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C10−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C7−シクロアルキル、フェニル又はベンジルオキシ、あるいはさらに、場合によりC1−C6−アルキルで置換されていることができるかあるいは場合により2個の隣接する置換基がそれらが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、酸素もしくは硫黄を含有していることができる5もしくは6個の環原子を有する飽和もしくは不飽和の環を形成していることができるか(式(I−1−A)〜(I−1−B)の化合物の場合、A及びDはこの場合にそれらが結合している原子と一緒になって、例えば後記の基AD−1〜AD−10を示す)、あるいは場合により下記の基

0060

【化66】

0061

の1つを含有していることができるC3−C6−アルカンジイル基、C3−C6−アルケンジイル基又はブタジエニル
であり、
Gは好ましくは水素(a)を示すか、又は基

0062

【化67】

0063

の1つを示し、
ここで
Eは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、
Lは酸素又は硫黄を示し、
Mは酸素又は硫黄を示し、
R1は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル、C1−C8−アルキルチオ−C1−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキル又は場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−もしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個もしくはそれより多い(好ましくは2個以下の)直接隣接していない環メンバーは酸素及び/又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−、C1−C6−ハロゲノアルコキシ−、C1−C6−アルキルチオ−もしくはC1−C6−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−C1−C6−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C2−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができる5−もしくは6−員ヘタリール(例えばピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニル)を示すか、
場合によりハロゲン−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていることができるフェノキシ−C1−C6−アルキルを示すか、あるいは
場合によりハロゲン−、アミノ−もしくはC1−C6−アルキル−置換されていることができる5−もしくは6−員ヘタリールオキシ−C1−C6−アルキル(例えばピリジルオキシ−C1−C6−アルキル、ピリミジルオキシ−C1−C6−アルキル又はチアゾリルオキシ−C1−C6−アルキル)を示し、
R2は好ましくはそれぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C20−アルキル、C2−C20−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキル、ポリ−C1−C8−アルコキシ−C2−C8−アルキルを示すか、
場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキルもしくはC1−C6−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環原子は酸素で置き換えられていることができるか、あるいは
それぞれ場合によりハロゲン−、シアノ−、ニトロ−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C6−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C6−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、R3は好ましくは場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
R4及びR5は互いに独立して各々好ましくは、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキル、C1−C8−アルコキシ、C1−C8−アルキルアミノ、ジ−(C1−C8−アルキル)アミノ、C1−C8−アルキルチオ、C2−C8−アルケニルチオ、C3−C7−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、ニトロ−、シアノ−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−、C1−C4−ハロゲノアルキルチオ−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
R6及びR7は互いに独立して各々好ましくは、水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキル、C3−C8−シクロアルキル、C1−C8−アルコキシ、C3−C8−アルケニル、C1−C8−アルコキシ−C1−C8−アルキルを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C8−ハロゲノアルキル−、C1−C8−アルキル−もしくはC1−C8−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C8−アルキル−、C1−C8−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C8−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示すか、あるいは一緒になって、場合によりC1−C4−アルキル−置換されていることができるC3−C6−アルキレン基を示し、そこで場合により1個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、
R13は好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキル又はC1−C8−アルコキシを示すか、場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC3−C8−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニル、フェニル−C1−C4−アルキル又はフェニル−C1−C4−アルコキシを示し、
R14は好ましくは水素又はC1−C8−アルキルを示すか、あるいは
R13及びR14は一緒になって、好ましくはC4−C6−アルカンジイルを示し、
R15及びR16は同一もしくは異なり、各々好ましくはC1−C6−アルキルを示すか、あるいは
R15及びR16は一緒になって、好ましくはC2−C4−アルカンジイル基を示し、それは場合によりC1−C6−アルキル、C1−C6−ハロゲノアルキルで又は場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルで置換されていることができ、
R17及びR18は互いに独立して各々好ましくは水素を示すか、場合によりハロゲン−置換されていることができるC1−C8−アルキルを示すか、又は場合によりハロゲン−、C1−C6−アルキル−、C1−C6−アルコキシ−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−ハロゲノアルコキシ−、ニトロ−もしくはシアノ−置換されていることができるフェニルを示すか、あるいは
R17及びR18はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、好ましくはカルボニル基を示すか、あるいは場合によりハロゲン−、C1−C4−アルキルもしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC5−C7−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、
R19及びR20は互いに独立して各々好ましくは、C1−C10−アルキル、C2−C10−アルケニル、C1−C10−アルコキシ、C1−C10−アルキルアミノ、C3−C10−アルケニルアミノ、ジ−(C1−C10−アルキル)アミノ又はジ−(C3−C10−アルケニル)アミノを示す。

0064

好ましいとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。

0065

Hetは特に好ましくは

0066

【化68】

0067

を示し、
Xは特に好ましくは水素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C2−ハロゲノアルキル、ニトロ又はシアノを示し、
Yは特に好ましくは塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルホニルを示すか、あるいは基

0068

【化69】

0069

を示すか、
あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合には、

0070

【化70】

0071

も示し、
V1は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C6−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシを示すか、あるいはフェニル、フェノキシ、フェノキシ−C1−C2−アルキル、フェニル−C1−C2−アルコキシ、フェニルチオ−C1−C2−アルキル又はフェニル−C1−C2−アルキルチオを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C2−ハロゲノアルコキシ、ニトロもしくはシアノで単−もしくは二置換されていることができ、
V2は特に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−ハロゲノアルキル又はC1−C2−ハロゲノアルコキシを示すか、あるいは
V1及びV2はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、特に好ましくは場合によりフッ素−もしくはメチル−置換されていることができる5−もしくは6−員環を示し、そこで場合により1もしくは2個の炭素原子は酸素で置き換えられていることができ、
Wは特に好ましくはN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Aは特に好ましくは水素、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C10−アルキル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル、場合により1個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルあるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C4−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェニル−C1−C2−アルキルを示し、
Bは特に好ましくは水素又はC1−C4−アルキルを示すか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくは飽和C5−C7−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれらは場合によりC1−C6−アルキル、C5−C6−シクロアルキル、C1−C2−ハロゲノアルキル、C1−C6−アルコキシ、フッ素、塩素もしくはフェニルで単一もしくは二置換されていることができるか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくはC5−C6−シクロアルキルを示し、それは場合により酸素もしくは硫黄原子を含有していることができるアルキレンジイル基で又はアルキレンジオキシル基で又はそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の、場合によりC1−C3−アルキルで単−〜三置換されていることができる5−もしくは6−員環を形成するアルキレンジチオイル基で置換されているか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は特に好ましくはC5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニルを示し、そこで2個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になって、それぞれ場合によりC1−C5−アルキル−、C1−C5−アルコキシ−、フッ素−、塩素−もしくは臭素−置換されていることができるC2−C4−アルカンジイル、C2−C4−アルケンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはブタジエンジイルを示し、
Dは特に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C10−アルキル、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C2−C4−アルキル又はC1−C6−アルキルチオ−C2−C4−アルキルを示すか、場合により1個のメチレン基が酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C2−ハロゲノアルキル−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C2−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルコキシ−もしくはC1−C2−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はフェニル−C1−C4−アルキルを示すか、あるいは
A及びDが一緒になって、特に好ましくは場合により置換されていることができるC3−C5−アルカンジイルを示し、そこで場合により1個のメチレン基はカルボニル基、酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ、可能な置換基はヒドロキシル、C1−C6−アルキル又はC1−C4−アルコキシであるか、あるいは
A及びDはそれらが結合している原子と一緒になって、特に好ましくは基AD−1〜AD−10:

0072

【化71】

0073

の1つを示し、
Gは特に好ましくは水素(a)を示すか、又は基

0074

【化72】

0075

特に(a)、(b)、(c)又は(g)の1つを示し、
ここで
Eは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、
Lは酸素又は硫黄を示し、
Mは酸素又は硫黄を示し、
R1は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C4−アルキル、C1−C6−アルキルチオ−C1−C4−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、C1−C5−アルキル−もしくはC1−C5−アルコキシ−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個もしくは2個の直接隣接していない環メンバーは酸素及び/又は硫黄で置き換えられていることができるか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、C1−C4−アルキルチオ−もしくはC1−C4−アルキルスルホニル−置換されていることができるフェニルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル−C1−C4−アルキルを示すか、
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、トリフルオロメチル−もしくはC1−C2−アルコキシ−置換されていることができるピラゾリル、チアゾリル、ピリジル、ピリミジル、フラニル又はチエニルを示し、R2は特に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C16−アルキル、C2−C16−アルケニル又はC1−C6−アルコキシ−C2−C6−アルキルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるC3−C7−シクロアルキルを示すか、あるいは
それぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、シアノ−、ニトロ−、C1−C4−アルキル−、C1−C3−アルコキシ−、C1−C2−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C2−ハロゲノアルコキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
R3は特に好ましくは場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C6−アルキルを示すか、あるいは場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C4−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニルを示し、
R4は特に好ましくはC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C1−C6−アルキルアミノ、ジ−(C1−C6−アルキル)アミノ、C1−C6−アルキルチオ、C3−C4−アルケニルチオ、C3−C6−シクロアルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C3−アルコキシ−、C1−C3−ハロゲノアルコキシ−、C1−C3−アルキルチオ−、C1−C3−ハロゲノアルキルチオ−、C1−C3−アルキル−もしくはC1−C3−ハロゲノアルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
R5は特に好ましくはC1−C6−アルコキシ又はC1−C6−アルキルチオを示し、
R6は特に好ましくはC1−C6−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケニル、C1−C6−アルコキシ−C1−C6−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C3−ハロゲノアルキル−、C1−C4−アルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、C1−C4−アルキル−、C1−C3−ハロゲノアルキル−もしくはC1−C4−アルコキシ−置換されていることができるベンジルを示し、
R7は特に好ましくは水素、C1−C6−アルキル、C3−C6−アルケニルを示すか、あるいは
R6及びR7は一緒になって、特に好ましくは場合によりメチル−もしくはエチル−置換されていることができるC4−C5−アルキレン基を示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。

0076

特に好ましいとして挙げた基の定義において、ハロゲンはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、特にフッ素、塩素及び臭素を示す。

0077

Hetは特別に好ましくは

0078

【化73】

0079

を示し、
Xは特別に好ましくは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピルイソ−プロピル、n−ブチル又はイソ−ブチルを示し、
Yは特別に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基

0080

【化74】

0081

を示すか
あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合にはまた

0082

【化75】

0083

も示し、
V1は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、メトキシエトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ニトロ、シアノ、フェノキシ又はフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができ、
V2は特別に好ましくは水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチル又はトリフルオロメトキシを示すか、あるいは
V1及びV2は一緒になって、特別に好ましくは−O−CH2−O−、−O−CF2−O−又は−O−CF2−CF2−O−を示し、
Wは特別に好ましくはN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Aは特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C8−アルキル又はC1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、場合により1個の環メンバーが酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる、場合によりフッ素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるC3−C6−シクロアルキルを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、tert−ブチル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−、トリフルオロメトキシ−、シアノ−もしくはニトロ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
Bは特別に好ましくは水素、メチル又はエチルを示すかあるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくは飽和C5−C6−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ−プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくはC6−シクロアルキルを示し、それはアルキレンジオキシル基で置換されており、それは場合によりメチルもしくはエチルで単−もしくは二置換されていることができ且つそれはそれが結合している炭素原子と一緒になってさらに別の5−もしくは6−員環を形成するか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は特別に好ましくはC5−C6−シクロアルキル又はC5−C6−シクロアルケニルを示し、そこで2個の置換基はそれらが結合している炭素原子と一緒になってC2−C4−アルカンジイル又はC2−C4−アルケンジイルを示し、そこでそれぞれ場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはブタジエンジイルを示し、
Dは特別に好ましくは水素を示すか、それぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C6−アルキル、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C2−C3−アルキル又はC3−C6−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができるか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、メトキシ−、エトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示すか
あるいは
A及びDは一緒になって、特別に好ましくは場合により置換されていることができるC3−C4−アルカンジイルを示し、そこで場合により1個の炭素原子は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチルで置換されていることができるか、あるいは
A及びDはそれらが結合している原子と一緒になって、特別に好ましくは下記の基AD:

0084

【化76】

0085

の1つを示し、
Gは特別に好ましくは水素(a)を示すか、あるいは基

0086

【化77】

0087

特に(a)、(b)又は(c)の1つを示し、
ここで
Eは金属イオン等価物又はアンモニウムイオンを示し、
Lは酸素又は硫黄を示し、
Mは酸素又は硫黄を示し、
R1は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C14−アルキル、C2−C14−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル又はそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピルシクロペンチル又はシクロヘキシルを示すか、
フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、
チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、臭素又はメチルで単置換されていることができ、
R2は特別に好ましくはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C8−アルキル、C2−C8−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを示すか、
場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、
あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、シアノ−、ニトロ−、メチル−、エチル−、メトキシ−、トリフルオロメチル−もしくはトリフルオロメトキシ−置換されていることができるフェニル又はベンジルを示し、
R3は特別に好ましくはメチル、エチル、n−プロピルを示すか、あるいはフェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、メチル、tert−ブチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、シアノもしくはニトロで単置換されていることができ、
R4は特別に好ましくはC1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、C1−C4−アルキルチオを示すか、あるいはそれぞれ場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、ニトロ−、シアノ−、C1−C2−アルコキシ−、C1−C2−フルオロアルコキシ−、C1−C2−アルキルチオ−、C1−C2−フルオロアルキルチオ−もしくはC1−C3−アルキル−置換されていることができるフェニル、フェノキシ又はフェニルチオを示し、
R5は特別に好ましくはメトキシ、エトキシ、メチルチオ又はエチルチオを示し、
R6は特別に好ましくはC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、C1−C4−アルコキシ、C3−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、トリフルオロメチル−、メチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるフェニルを示すか、場合によりフッ素−、塩素−、臭素−、メチル−、トリフルオロメチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるベンジルを示し、
R7は特別に好ましくは水素、メチル、エチル、プロピル又はアリルを示すか、あるいは
R6及びR7は一緒になって、特別に好ましくはC5−C6−アルキレン基を示し、そこで場合により1個のメチレン基は酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができる。

0088

Hetは特に好適には

0089

【化78】

0090

を示し、
Xは特に好適には水素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル又はイソ−プロピルを示し、
Yは特に好適にはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、n−ブチル、i−ブチル、tert−ブチル、トリフルオロメチルを示すか、又は基

0091

【化79】

0092

を示すか
あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)もしくは(I−3−A))の場合にはまた

0093

【化80】

0094

も示し、
V1は特に好適には水素、フッ素、塩素、臭素、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、フェノキシを示すか、場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、
V2は特に好適には水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、メトキシ又はトリフルオロメチルを示すか、あるいは
V1及びV2は一緒になって、特に好適には−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−を示し、
Wは特に好適にはN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Aは特に好適には水素又はC1−C4−アルキル又はシクロプロピルを示し、
Bは特に好適には水素又はメチルを示すか、あるいは
A、B及びそれらが結合している炭素原子は、特に好適には飽和C5−C6−シクロアルキルを示し、そこで場合により1個の環メンバーは酸素もしくは硫黄で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシもしくはイソ−ブトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは2個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の5−員環を形成するC5−C6−シクロアルキルを示し、
Dは特に好適には水素を示し、
Dはまた、特に好適にはi−プロピルを示すか、
A及びDはそれらが結合している原子と一緒になって、特に好適にはシクロヘキシルを示し、そこで1個の環原子は硫黄で置き換えられていることができ、
Gは特に好適には水素(a)を示すか、あるいはHet=チアゾリル((I−1−A)〜(I−3−A))の場合には基

0095

【化81】

0096

の1つを示し、
ここで
Lは酸素を示し、
Mは酸素を示し、
R1は特に好適にはそれぞれ場合によりフッ素−もしくは塩素−置換されていることができるC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル、C1−C4−アルコキシ−C1−C2−アルキル、C1−C4−アルキルチオ−C1−C2−アルキル又は場合によりフッ素−、塩素−、メチル−、エチル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロプロピル又はシクロヘキシルを示すか、
フェニルを示し、それは場合によりフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、tert−ブチル、メトキシ、エトキシ、i−プロポキシ、tert−ブトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができるか、
チエニル又はピリジルを示し、それらのそれぞれは場合により塩素又はメチルで単置換されていることができ、
R2は特に好適にはそれぞれ場合によりフッ素−置換されていることができるC1−C4−アルキル、C2−C4−アルケニル又はC1−C4−アルコキシ−C2−C3−アルキルを示すか、
場合によりメチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−もしくはメトキシ−置換されていることができるシクロヘキシルを示すか、
あるいはフェニル又はベンジルを示し、それらのそれぞれは場合によりフッ素、塩素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはトリフルオロメトキシで単置換されていることができ、
Hetは格別に好ましくは

0097

【化82】

0098

を示し、
Xは格別に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル、i−プロピル、塩素又は臭素を示し、
Yは格別に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを示すか、又は基

0099

【化83】

0100

を示し、
ここで
V1は格別に好ましくは水素、臭素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、フェノキシ又はt−ブチルを示すか、あるいは場合により塩素−もしくはトリフルオロメチル−置換されていることができるフェニルを示し、
V2は格別に好ましくは水素、塩素、フッ素又はメトキシを示すか、あるいは
V1及びV2は一緒になって、格別に好ましくは−O−CH2−O−又は−O−CF2−O−を示し、
Wは格別に好ましくはN−D(1)、酸素(2)又は硫黄(3)を示し、
Dは格別に好ましくは水素又はi−プロピル(特に水素)を示し、
Aは格別に好ましくはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル又はシクロプロピル又は水素(特に水素)を示し、
Bは格別に好ましくは水素又はメチルを示すか、あるいは
A及びB及びそれらが結合している炭素原子は格別に好ましくはシクロヘキシルを示し、そこで場合により1個の環原子は酸素で置き換えられていることができ且つそれは場合によりメチル、エチル、メトキシもしくはエトキシで単−もしくは二置換されていることができるか、あるいは2個の直接隣接していない炭素原子がさらに別の5−員C環を形成するシクロヘキシルを示すか、
A及びDはそれらが結合している原子と一緒になって、格別に好ましくは1個の環原子が硫黄で置き換えられていることができるシクロヘキシルを示し、
Gは格別に好ましくは水素(a)を示すか、又は基

0101

【化84】

0102

の1つを示し、
ここで
R1は格別に好ましくはメチル、エチル、n−プロピル又はi−プロピルを示すか、あるいはそれぞれ場合により塩素−置換されていることができるフェニル又はピリジルを示し、
R2は格別に好ましくはメチル、エチル、フェニル、ベンジル、n−もしくはi−プロピルを示す。

0103

Hetは格別に好ましくは

0104

【化85】

0105

を示し、
Xは格別に好ましくはメチル又はエチルを示し、
Yは格別に好ましくは場合により塩素−置換されていることができるフェニルを示し、
Aは格別に好ましくはメチル、エチル、n−もしくはi−プロピルを示し、
Bは格別に好ましくはメチルを示すか、あるいは
A及びB及びそれらが結合している炭素原子が一緒になって、格別に好ましくはシクロヘキシルを示し、それは場合によりメトキシもしくはメチルで置換されていることができ、
Wは格別に好ましくはN−D又は酸素を示し、
Dは格別に好ましくは水素を示し、
Gは格別に好ましくは水素を示す。

0106

上記の一般的なもしくは好ましい基の定義もしくは例示を所望通りに、すなわちそれぞれの範囲及び好ましい範囲の間の組み合わせを含んで、互いに組み合わせることができる。それらは最終的生成物ならびに、対応して、前駆体及び中間体の両方に適用される。

0107

好ましい(preferred)(好ましい(preferable))として上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って好ましい。

0108

特に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って特に好ましい。

0109

特別に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って特別に好ましい。

0110

特に好適であるとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って特に好ましい。

0111

格別に好ましいとして上記で挙げた意味の組み合わせを含有する式(I)の化合物が本発明に従って格別に好ましい。

0112

アルキル又はアルケニルのような飽和もしくは不飽和炭化水素基は、アルコキシにおけるように複素原子と組み合わされた場合を含んで、それぞれの場合に直鎖状もしくはこれが可能な限り分枝鎖状であることができる。

0113

他にことわらなければ、場合により置換されていることができる基は単−もしくは多置換されていることができ、ここで多置換の場合、置換基は同一もしくは異なることができる。

0114

製造実施例で挙げる化合物の他に、例えば以下の式(I−1−a)の化合物を特定的に挙げることができる:

0115

【化86】

0116

【表1】

0117

【表2】

0118

【表3】

0119

【表4】

0120

表2: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Cl;V2=Hである。
表3: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=3−CF3;V2=Hである。
表4: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−CF3;V2=Hである。
表5: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Cl;V2=2−Clである。
表6: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Cl;V2=3−Clである。
表7: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−CH3;V2=Hである。
表8: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=2−Cl;V2=6−OCH3である。
表9: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=4−Cl;V2=Hである。
表10: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=4−Cl;V2=Hである。
表11: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=3−Cl;V2=Hである。
表12: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=3−Cl;V2=Hである。
表13: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=4−CF3;V2=Hである。
表14: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=3−CF3;V2=Hである。
表15: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=4−CF3;V2=Hである。
表16: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=3−CF3;V2=Hである。
表17: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=Cl;V1=4−Cl;V2=Hである。
表18: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=Br;V1=4−Cl;V2=Hである。
表19: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=3−Cl;V2=4−Clである。
表20: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=3−Cl;V2=4−Clである。
表21: A、B及びDは表1で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Br;V2=Hである。

0121

製造実施例で挙げる化合物の他に、例えば以下の式(I−2−a)の化合物を特定的に挙げることができる:

0122

【表5】

0123

【表6】

0124

【表7】

0125

表23: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Cl;V2=Hである。
表24: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=3−CF3;V2=Hである。
表25: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−CF3;V2=Hである。
表26: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Cl;V2=2−Clである。
表27: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Cl;V2=3−Clである。
表28: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−CH3;V2=Hである。
表29: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=2−Cl;V2=6−OCH3である。
表30: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=4−Cl;V2=Hである。
表31: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=4−Cl;V2=Hである。
表32:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=3−Cl;V2=Hである。
表33: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=3−Cl;V2=Hである。
表34:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=4−CF3;V2=Hである。
表35:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=4−CF3;V2=Hである。
表36: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=3−CF3;V2=Hである。
表37:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=3−CF3;V2=Hである。
表38:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=Cl;V1=4−Cl;V2=Hである。
表39:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=Br;V1=4−Cl;V2=Hである。
表40:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C2H5;V1=3−Cl;V2=4−Clである。
表41: A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=C3H7;V1=3−Cl;V2=4−Clである。
表42:A及びBは表22で記載したとおりであり、
X=CH3;V1=4−Br;V2=Hである。

0126

方法(A)に従い、N−[4−(5−メチル−2−フェニル)−チアゾリルアセチル]−1−アミノ−シクロヘキサンカルボン酸エチル出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる:

0127

【化87】

0128

方法(B)に従い、O−[4−(5−メチル−2−(4−クロロ)−フェニル)−チアゾリル−アセチル)−2−ヒドロキシイソ酪酸エチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる:

0129

【化88】

0130

方法(C)に従い、2−[4−(5−メチル−2−フェニル)−チアゾリル]−4−(4−メトキシ)−ベンジルメルカプト−4−メチル−3−オキソ−吉草酸エチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる:

0131

【化89】

0132

方法(Dα)に従い、3−[4−(5−メチル−2−(3−クロロ−フェニル)−チアゾリル)−5,5−ジメチルピロリジン−2,4−ジオン及び塩化ピバロイルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる:

0133

【化90】

0134

方法(Dβ)に従い、3−[4−(5−エチル−2−(4−メトキシ−フェニル)−チアゾリル]−4−ヒドロキシ−5−フェニル−Δ3−ジヒドロフラン−2−オン及び無水酢酸を出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる:

0135

【化91】

0136

方法(E)に従い、3−[4−(5−メチル−2−フェニル)−チアゾリル]−5,5−ジメチルピロリジン−2,4−ジオン及びクロロギ酸エトキシエチルを出発材料として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる:

0137

【化92】

0138

方法(F)に従い、3−[4−(5−メチル−2−(4−フルオロ−フェニル)−チアゾリル]−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−Δ3−ジヒドロフラン−2−オン及びクロロモノチオギ酸メチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の通りに示すことができる:

0139

【化93】

0140

方法(G)に従い、3−[4−(5−メチル−3−(4−メチル−フェニル)−チアゾリル]−5,5−ペンタメチレン−ピロリジン−2,4−ジオン及び塩化メタンスルホニルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる:

0141

【化94】

0142

方法(H)に従い、3−[4−(5−メチル−2−フェニル)−チアゾリル]−4−ヒドロキシ−5,5−ジメチル−Δ3−ジヒドロフラン−2−オン及び2,2,2−トリフルオロエチルメタンチオホスホニルクロリドを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる:

0143

【化95】

0144

方法(I)に従い、3−[4−(5−メチル−2−(4−トリフルオロメチル−フェニル)−チアゾリル]−5−シクロプロピル−5−メチル−ピロリジン−2,4−ジオン及びNaOHを成分として用いると、本発明に従う方法の経路は以下の式により示すことができる:

0145

【化96】

0146

方法(Jα)に従い、3−[4−(5−メチル−2−(3−トリフルオロメチル−フェニル)−チアゾリル]−4−ヒドロキシ−5−テトラメチレン−Δ3−ジヒドロフラン−2−オン及びイソシアン酸エチルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる:

0147

【化97】

0148

方法(Jβ)に従い、3−[4−(5−メチル−2−フェニル)−チアゾリル]−5−メチル−ピロリジン−2,4−ジオン及び塩化ジメチルカルバモイルを出発材料として用いると、反応の経路は以下の式により示すことができる:

0149

【化98】

0150

本発明に従う方法(a)で出発材料として必要な式(II)

0151

【化99】

0152

[式中、
A、B、D、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]
の化合物は新規である。

0153

式(II)のアシルアミノ酸エステルは、例えば式(XV)

0154

【化100】

0155

[式中、
A、B、R8及びDはそれぞれ上記で定義したとおりである]
アミノ酸誘導体を式(XVI)

0156

【化101】

0157

[式中、
Hetは上記で定義したとおりであり、
Wはカルボン酸の活性化のための試薬、例えばカルボニルジイミダゾールカルボニルジイミド(例えばジシクロヘキシルカルボジイミド)、リン酸化剤(例えばPOCl3、BOP−Cl)、ハロゲン化剤、例えば塩化チオニル塩化オキサリルホスゲン又はクロロギ酸エステルにより導入される離脱基を示す]
の置換ヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化するか
(Chem.Reviews 52,237−416(1953);Bhattacharya,Indian J.Chem.6,341−5,1968)、あるいは式(XVII)

0158

【化102】

0159

[式中、
A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
アシルアミノ酸エステル化する(Chem.Ind.(London)1568(1968))
と得られる。

0160

式(XVII)

0161

【化103】

0162

[式中、
A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の化合物は新規である。

0163

式(XVII)の化合物は、例えばSchotten−Baumann(Organikum,VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften,Berlin 1977,p.505)に従って、式(XVIII)

0164

【化104】

0165

[式中、
A、B及びDはそれぞれ上記で定義したとおりである]
アミノ酸を式(XVI)

0166

【化105】

0167

[式中、
W及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の置換ヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化すると得られる。

0168

式(XVI)の化合物のいくつかは新規である。それらは一般的に既知の方法により製造され得る(例えばH.Henecka,Houben−Weyl,Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],vol.8,pp.467−469(1952)を参照されたい)。

0169

式(XVI)の化合物は、例えば式(XIX)

0170

【化106】

0171

[式中、
X及びYはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の置換ヘタリール酢酸をハロゲン化剤(例えば塩化チオニル、臭化チオニル、塩化オキサリル、ホスゲン、三塩化リン三臭化リン又は五塩化リン)と、適宜希釈剤(例えば場合により塩素化されていることができる脂肪族もしくは芳香族炭化水素、例えばトルエンもしくは塩化メチレン)の存在下に、−20℃〜150℃、好ましくは−10℃〜100℃の温度で反応させることにより得られる。

0172

式(XIX)のヘタリール酢酸のいくつかは商業的に入手可能であるか、いくつかは既知であるか、又は一般的に既知の方法によりそれらを製造することができる。
a)チアゾリル酢酸:C.S.Rooney et al.J.Med.Chem.26,700−714(1983);EP−A−368 592;M.S.Malamas et al.J.Med.Chem.39,237−246(1966);J.L.Collins et al.J.Med.Chem.41,5037−5054(1998);NL−A−66 14 130;
b)オキサゾリル酢酸:K.Meguro et al.,Chem.Pharm.Bull,34,2840−2851(1986),M.Sehi et al.,Chem.Pharm.Bull.36,4435−4440(1998),Malmas et al.,J.Med.Chem.39,237−245(1996),EP 0 177 353 A2,WO 87/03 807,WO 95/18 125,B.Hulin,J.Med.Chem.35,1853−1864(1992),EP 0 389 699 A 1。

0173

式(XV)及び(XVIII)の化合物のいくつかは商業的に入手可能であり及び/又は既知であり及び/又は既知の方法によりそれらを製造することができる(例えばCompagnon,Miocque Ann.Chim.(Paris)[14]5,pp.11−22,23−27(1970)を参照されたい)。

0174

A及びBが環を形成する式(XVIIIa)の置換環状アミノカルボン酸は一般に、Bucherer−Bergs合成により又はStrecker合成により得ることができ、その場合それらはそれぞれの場合に異なる異性体で得られる。かくしてBucherer−Bergs合成の条件は主に、基Rとカルボニル基がエクアトリアル位置にある異性体(本明細書下記では、簡単のために、βと呼ぶ)を与え、Strecker合成の条件は主に、アミノ基と基Rがエクアトリアル位置にある異性体(本明細書下記では、簡単のために、αと呼ぶ)与える。

0175

【化107】

0176

(L.Munday,J.Chem.Soc.4372(1961);J.T.Eward,C.Jitrangeri,Can.J.Chem.53,3339(1975)。

0177

さらに、上記の方法(A)で用いられる式(II)

0178

【化108】

0179

[式中、
A、B、D、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]
の出発材料は、式(XX)

0180

【化109】

0181

[式中、
A、B及びDはそれぞれ上記で定義したとおりである]
アミノニトリルを式(XVI)

0182

【化110】

0183

[式中、
W及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の置換ヘタリール酢酸誘導体と反応させ、式(XXI)

0184

【化111】

0185

[式中、
A、B、D及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の化合物を得、それを続いて酸性アルコーリシスに供することにより製造され得る。

0186

式(XXI)の化合物は同様に新規である。

0187

本発明に従う方法(B)において出発材料として必要な式(III)

0188

【化112】

0189

[式中、
A、B、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]
の化合物は新規である。

0190

それらは一般的に既知の方法により製造され得る。

0191

かくして式(III)の化合物は、例えば
式(XXII)

0192

【化113】

0193

[式中、
A、B及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]
の2−ヒドロキシカルボン酸エステルを式(XVI)

0194

【化114】

0195

[式中、
W及びHetはそれぞれ上記で定義したとおりである]
の置換ヘタリール酢酸誘導体を用いてアシル化すると得られる
(Chem.Reviews 52,237−416(1953)。

0196

さらに、式(III)の化合物は、
式(XIX)

0197

【化115】

0198

[式中、
Hetは上記で定義したとおりである]
の置換ヘタリール酢酸を式(XXIII)

0199

【化116】

0200

[式中、
A、B及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Halは塩素又は臭素を示す]
のα−ハロゲノカルボン酸エステルを用いてアルキル化すると得られる。

0201

上記の方法(C)において出発材料として必要な式(IV)

0202

【化117】

0203

[式中、
A、B、W1、Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
W1は水素、ハロゲン、アルキル(好ましくはC1−C6−アルキル)又はアルコキシ(好ましくはC1−C6−アルコキシ)を示す]
の化合物は新規である。

0204

それらは一般的に既知の方法により製造され得る。

0205

式(IV)の化合物は、例えば
式(XXIV)

0206

【化118】

0207

[式中、
Het及びR8はそれぞれ上記で定義したとおりである]
の化合物を式(XXV)

0208

【化119】

0209

[式中、
A、B及びW1はそれぞれ上記で定義したとおりであり、
Halはハロゲン(特に塩素又は臭素)を示す]
の2−ベンジルチオ−カルボニルハライドを用い、強塩基の存在下でアシル化すると得られる(例えばM.S.Chambers,E.J.Thomas,D.J.Williams,J.Chem.Soc.Chem.Commun.,(1987),1228を参照されたい)。

0210

式(XXIV)の化合物のいくつかは商業的に入手可能であるか、いくつかは既知であるか又は既知の方法によりそれらを製造することができる:
a)チアゾリル酢酸エステル:C.S.Rooney et al.J.Med.Chem.26,700−714(1983);EP−A−368 592),M.S.Malmas et al.J.Med.Chem.39,237−246(1966);J.C.Collins et al.J.Med.Chem.41,5037−5054(1998);NL−A−6 614 130.
b)オキサゾリル酢酸:K.Meguro et al.,Chem.Pharm.Bull,34,2840−2851(1986),M.Sehi et al.,Chem.Pharm.Bull.36,4435−4440(1998),Malmas et al.,J.Med.Chem.39,237−245(1996),EP 0 177 353 A2,WO 87/03 807,WO 95/18 125,B.Hulin,J.Med.Chem.35,1853−1864(1992),EP 0 389 699 A 1。

0211

本発明に従う方法(D)、(E)、(F)、(G)、(H)、(I)及び(J)を行うために出発材料としてさらに必要な式(V)のアシルハライド、式(VI)のカルボン酸無水物、式(VII)のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステル、式(VIII)のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステル、式(IX)の塩化スルホニル、式(X)のリン化合物ならびに式(XI)及び(XII)の金属水酸化物金属アルコキシドもしくはアミンならびに式(XIII)のイソシアナート及び式(XIV)の塩化カルバモイルは有機もしくは無機化学の一般に既知の化合物である。

0212

式(XV)、(XVIII)、(XX)、(XXII)、(XXIII)及び(XXV)の化合物のいくつかは商業的に入手可能であり、いくつかは既知であり、及び/又は一般的に既知の方法によりそれらを製造することができる。

0213

方法(A)は、A、B、D、Het及びR8がそれぞれ上記で定義したとおりである式(II)の化合物を塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。

0214

本発明に従う方法(A)のために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテルテトラヒドロフランジオキサングリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシドスルホランジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンならびにまたアルコール類、例えばメタノールエタノールプロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びtert−ブタノールを用いるのが好ましい。

0215

本発明に従う方法(A)を行うために適した塩基(脱プロトン化剤)はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム水酸化カリウム酸化マグネシウム酸化カルシウム炭酸ナトリウム炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリドテトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらに又、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシドナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドを用いることができる。

0216

本発明に従う方法(A)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−80℃〜180℃、好ましくは−50℃〜120℃の温度で行われる。

0217

本発明に従う方法(A)は一般に大気圧下で行われる。

0218

本発明に従う方法(A)を行う場合、式(II)の反応成分及び脱プロトン化塩基を一般に大体二倍モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰(最高で3モル)の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。

0219

方法(B)は、A、B、Het及びR8がそれぞれ上記で示したとおりである式(III)の化合物を、希釈剤の存在下及び塩基の存在下で分子内縮合に供することを特徴とする。

0220

本発明に従う方法(B)のために適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにエーテル類、例えばジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、グリコールジメチルエーテル及びジグリコールジメチルエーテル、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチルピロリドンならびにまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソ−ブタノール及びtert−ブタノールを用いるのが好ましい。

0221

本発明に従う方法(B)を行うために適した塩基(脱プロトン化剤)はすべての通常のプロトン受容体である。アルカリ金属及びアルカリ土類金属酸化物、水酸化物及び炭酸塩、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウムを用いるのが好ましく、それらを相間移動触媒、例えばトリエチルベンジルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、Adogen 464(=メチルトリアルキル(C8−C10)アンモニウムクロリド)又はTDA 1(=トリス−(メトキシエトキシエチル)−アミン)の存在下で用いることもできる。ナトリウム及びカリウムのようなアルカリ金属を用いることもできる。さらに、アルカリ金属及びアルカリ土類金属アミド類及び水素化物、例えばナトリウムアミド、水素化ナトリウム及び水素化カルシウムならびにさらに又、アルカリ金属アルコキシド類、例えばナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド及びカリウムtert−ブトキシドを用いることができる。

0222

本発明に従う方法(B)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−80℃〜180℃、好ましくは−50℃〜120℃の温度で行われる。

0223

本発明に従う方法(B)は一般に大気圧下で行われる。

0224

本発明に従う方法(B)を行う場合、式(III)の反応成分及び脱プロトン化塩基を一般に大体等モル量で用いる。しかしながら、比較的大過剰(最高で3モル)の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。

0225

方法(C)は、A、B、Het及びR8がそれぞれ上記で定義したとおりである式(IV)の化合物を酸の存在下及び適宜希釈剤の存在下で分子内環化することを特徴とする。

0226

本発明に従う方法(C)のために適した希釈剤はすべての不活性有機溶媒である。炭化水素、例えばトルエン及びキシレン、さらにハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタンクロロホルム塩化エチレンクロロベンゼンジクロロベンゼン、さらに極性溶媒、例えばジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメチルホルムアミド及びN−メチル−ピロリドンを用いるのが好ましい。さらにアルコール類、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、イソ−プロパノール、ブタノール、イソブタノール、tert−ブタノールを用いることができる。

0227

適宜、用いられる酸が希釈剤として働くこともできる。

0228

本発明に従う方法(C)のために適した酸はすべての通常の無機及び有機酸、例えばハロゲン化水素酸硫酸、アルキル−、アリール−及びハロアルキルスルホン酸、特にハロゲン化アルキルカルボン酸、例えばトリフルオロ酢酸である。

0229

本発明に従う方法(C)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−30℃〜250℃、好ましくは0℃〜150℃の温度で行われる。

0230

本発明に従う方法(C)は一般に大気圧下で行われる。

0231

本発明に従う方法(C)を行う場合、式(IV)の反応成分及び酸を、例えば等モル量で用いる。しかしながら、適宜酸を溶媒又は触媒として用いることもできる。

0232

方法(D−α)は、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式(V)のカルボニルハライドと反応させることを特徴とする。

0233

本発明に従う方法(D−α)のために適した希釈剤は、アシルハライドに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジンベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチルニトリル類、例えばアセトニトリルならびに又、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。アシルハライドの加水分解的定性が許し、水の存在下で反応を行うこともできる。

0234

本発明に従う方法(D−α)に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第3級アミン類、例えばトリエチルアミンピリジンジアザビシクロオクタン(DABCO)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、Hunig塩基及びN,N−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびにまたアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。

0235

本発明に従う方法(D−α)における反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−20℃〜+150℃、好ましくは0℃〜100℃の温度で行われる。

0236

本発明に従う方法(D−α)を行う場合、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の出発材料及び式(V)のカルボニルハライドを一般に、それぞれの場合に大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰(最高で5モル)のカルボニルハライドを用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。

0237

方法(D−β)は、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物を適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式(VI)のカルボン酸無水物と反応させることを特徴とする。

0238

本発明に従う方法(D−β)のために好ましい希釈剤は、アシルハライドが用いられる場合にも好ましい希釈剤である。そうでなければ、過剰に用いられるカルボン酸無水物を同時に希釈剤として作用させることもできる。

0239

方法(D−β)において、適宜に加えられる酸結合剤は、好ましくはアシルハライドが用いられる場合にも好ましい酸結合剤である。

0240

本発明に従う方法(D−β)において、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。一般に反応は−20℃〜+150℃、好ましくは0℃〜100℃の温度で行われる。

0241

本発明に従う方法(D−β)を行う場合、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の出発材料及び式(VI)のカルボン酸無水物を一般にそれぞれ大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰(最高で5モル)のカルボン酸無水物を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。

0242

一般に採用される方法は、希釈剤及び過剰のカルボン酸無水物ならびにまた生成するカルボン酸を蒸留により又は有機溶媒もしくは水を用いる洗浄により除去することである。

0243

方法(E)は、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式(VII)のクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルと反応させることを特徴とする。

0244

本発明に従う方法(E)に従う反応のために適した酸結合剤は、すべての通常の酸受容体である。第3級アミン類、例えばトリエチルアミン、ピリジン、DABCO、DBU、DBA、Hunig塩基及びN,N−ジメチル−アニリン、さらにアルカリ土類金属酸化物、例えば酸化マグネシウム及び酸化カルシウム、さらにアルカリ金属及びアルカリ土類金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム及び炭酸カルシウム、ならびにまたアルカリ金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムを用いるのが好ましい。

0245

本発明に従う方法(E)のために適した希釈剤は、クロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルに対して不活性なすべての溶媒である。炭化水素、例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン及びテトラリン、さらにハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン、さらにケトン類、例えばアセトン及びメチルイソプロピルケトン、さらにエーテル類、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、さらにカルボン酸エステル類、例えば酢酸エチル、ニトリル類、例えばアセトニトリルならびにまた強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド及びスルホランを用いるのが好ましい。

0246

本発明に従う方法(E)を行う場合、反応温度は比較的広い範囲内で変わることができる。希釈剤及び酸結合剤の存在下で反応を行う場合、反応温度は一般に−20℃〜+100℃、好ましくは0℃〜50℃である。

0247

本発明に従う方法(E)は一般に大気圧下で行われる。

0248

本発明に従う方法(E)を行う場合、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の出発材料及び式(VII)の適したクロロギ酸エステルもしくはクロロギ酸チオエステルを一般に、それぞれの場合に大体当量で用いる。しかしながら、比較的大過剰(最高で2モル)の一方の成分もしくは他方を用いることもできる。仕上げは通常の方法により行われる。一般に、沈殿する塩を除去し、残る反応混合物を希釈剤のストリッピングにより濃縮する。

0249

本発明に従う方法(F)は、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物をそれぞれの場合に希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式(VIII)の化合物と反応させることを特徴とする。

0250

製造法(F)においては、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の出発材料のモル当たりに約1モルの式(VIII)のクロロモノチオギ酸エステルもしくはクロロジチオギ酸エステルを、0〜120℃、好ましくは20〜60℃において反応させる。

0251

適宜に加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類スルホン類スルホキシド類であるが、ハロゲノアルカン類も適している。

0252

アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。

0253

好ましい態様において、強い脱プロトン化剤、例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムtert−ブトキシドの添加により化合物(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加える必要はない。

0254

酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。

0255

大気圧において又は加圧下で反応を行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。

0256

本発明に従う方法(G)は、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式(IX)の塩化スルホニルと反応させることを特徴とする。

0257

製造法(G)においては、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の出発材料のモル当たりに約1モルの式(IX)の塩化スルホニルを、−20〜150℃、好ましくは20〜70℃において反応させる。

0258

適宜に加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレンである。

0259

アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いるのが好ましい。

0260

好ましい態様において、強い脱プロトン化剤(例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムtert−ブトキシド)の添加により化合物(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加える必要はない。

0261

酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンである。

0262

大気圧において又は加圧下で反応を行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。

0263

本発明に従う方法(H)は、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物をそれぞれの場合に適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式(X)のリン化合物と反応させることを特徴とする。

0264

製造法(H)においては、−40℃〜150℃、好ましくは−10〜110℃の温度で、化合物(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)のモル当たりに1〜2、好ましくは1〜1.3モルの式(X)のリン化合物を反応させ、(I−1−A−e)〜(I−3−B−e)の化合物を得る。

0265

適宜に加えられる適した溶媒はすべての不活性極性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、アルコール類、スルフィド類、スルホン類、スルホキシド類などである。

0266

アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンを用いるのが好ましい。

0267

適宜に加えられる適した酸結合剤は、通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化物、炭酸塩又はアミン類である。例には水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ピリジン、トリエチルアミンが含まれる。

0268

反応は大気圧において又は加圧下で行われ得、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは有機化学の通常の方法により行われる。得られる最終的生成物を好ましくは結晶化、クロマトグラフィー精製により、又はいわゆる「初期蒸留(incipient distillation)」、すなわち減圧下における揮発性成分の除去により精製する。

0269

方法(I)は、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物を適宜希釈剤の存在下で式(XI)の金属水酸化物もしくは金属アルコキシド又は式(XII)のアミンと反応させることを特徴とする。
本発明に従う方法(I)のために好ましい希釈剤は、エーテル類、例えばテトラヒドロフラン、ジオキサン、ジエチルエーテルあるいはまたアルコール類、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールであるが、水も好ましい。

0270

本発明に従う方法(I)は一般に大気圧下で行われる。

0271

反応温度は一般に−20℃〜100℃、好ましくは0℃〜50℃である。

0272

本発明に従う方法(J)は、(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の化合物をそれぞれの場合に、(J−α)適宜希釈剤の存在下及び適宜触媒の存在下で式(XIII)の化合物と、あるいは(J−β)適宜希釈剤の存在下及び適宜酸結合剤の存在下で式(XIV)の化合物と反応させることを特徴とする。

0273

製造法(J−α)においては、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の出発材料のモル当たりに約1モルの式(XIII)のイソシアナートを、0〜100℃、好ましくは20〜50℃において反応させる。

0274

適宜に加えられる適した希釈剤は、すべての不活性有機溶媒、例えばエーテル類、アミド類、ニトリル類、スルホン類、スルホキシド類である。

0275

反応を加速するために、適宜触媒を加えることができる。非常に有利には、用いられる触媒は有機錫化合物、例えばジブチル錫ジラウレートである。反応は好ましくは大気圧において行われる。

0276

製造法(J−β)においては、式(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)の出発材料のモル当たりに約1モルの式(XIV)の塩化カルバモイルを、−20〜150℃、好ましくは0〜70℃において反応させる。

0277

適宜に加えられる適した希釈剤はすべての不活性極性有機溶媒、例えばニトリル類、エステル類、エーテル類、アミド類、スルホン類、スルホキシド類又はハロゲン化炭化水素である。

0278

アセトニトリル、酢酸エチル、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジメチルホルムアミド又は塩化メチレンを用いるのが好ましい。

0279

好ましい態様において、強い脱プロトン化剤(例えば水素化ナトリウムもしくはカリウムtert−ブトキシド)の添加により化合物(I−1−A−a)〜(I−3−B−a)のエノラート塩が製造される場合、さらに酸結合剤を加える必要はない。

0280

酸結合剤が用いられる場合、これらは通常の無機もしくは有機塩基、例えば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン又はピリジンである。

0281

大気圧において又は加圧下で反応を行うことができ、好ましくは大気圧において行われる。仕上げは通常の方法により行われる。

0282

活性化合物は、農業において、森林において、保存製品及び材料の保護において、ならびに衛生部門において遭遇する有害動物、特に昆虫クモ形類及び線虫類の抑制に適しており且つ優れた植物許容性及び温血動物への好ましい毒性を有している。それらを好ましくは作物保護剤として用いることができる。それらは正常に感受性の及び耐性の種に対して、ならびに発育のすべてのもしくはいくつかの段階に対して活性である。上記の有害生物には:
等脚類(Isopoda)の目から、例えばオニスクス・アセルス(Oniscus asellus)、アルマジリジウム・ブルガレ(Armadillidium vulgare)及びポルセリオ・スカベル(Porcellio scaber)、
倍脚類(Diplopoda)の目から、例えばプラニウルス・グルラツス(Blaniulus guttulatus)、
唇脚類(Chilopoda)の目から、例えばゲオフィルス・カルファグス(Geophilus carpophagus)及びスクゲラ種(Scutigera spec.)、
結合類(Symphyla)の目から、例えばスクチゲレラ・イマクラタ(Scutigerella immaculata)、
シミ類(Thysanura)の目から、例えばレピスマ・サッカリナ(Lepisma saccharina)、
トビムシ類(Collembola)の目から、例えばオニチウルス・アルマツス(Onychiuru armatus)、
直翅類(Orthoptera)の目から、例えばアケタドメスチクス(Acheta domesticus)、グリタルパ種(Gryllotalpa spp.)、ロクスタ・ミグラトリア・ミグラトリオイデス(Locusta migratoria migratpropodes)、メラプルス種(Melanoplus spp.)及びシストセルカ・グレガリア(Schistocerca gregeria)、
ゴキブリ類(Blattaria)の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ロイコファエア・マデラエ(Leucophaea maderae)及びブラテラゲルマニカ(Blattella germanica)、
ハサミムシ類(Dermaptera)の目から、例えばフォフィクラアウリクラリア(Forficula auricularia)、
シロアリ類(Isoptera)の目から、例えばレチクリテルメス種(Reticulitermes spp.)、
シラミ類(Phthiraptera))の目から、例えばペディクルス・ヒューマヌス・コルポリス(pediculus humanus corporis)、ハエマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツス種(Linognathus spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)及びダマリニア種(Damalinia spp.)、
アザミウマ類(Thysanoptera)の目から、例えばヘルシノツリプス・フェモラリス(Hercinothrips femoralis)、ツリプス・タバチ(Thrips tabaci)、ツリプス・パルミ(Thrips palmi)及びフランクリニエラ・オクシデンタリス(Frankliniella occidentalis)、
異翅類(Heteroptera)の目から、例えばエウリガテル種(Eurigaster spp.)、ジスデルクスインテルメジウス(Dysdercus intermedius)、ピエスマクアドラタ(Piesma quadrata)、シメクス・レクツラリウス(Cimex lectularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhodnius prolixus)及びトリアトマ種(Triatoma spp.)、
同翅類(Homoptera)の目から、例えばアレウロデス・ブラシカエ(Aleurodes brassicae)、ベミシア・タバチ(Bemisia tabaci)、トリアレウロデス・バポラリオルム(Trialeurodes vaporariorum)、アフィス・ゴシピイ(Aphis gossypii)、ブレビコリネ・ブラシカエ(Bravicoryne brassicae)、クリプトミズス・リビス(Cryptomyzus ribis)、アフィス・ファバエ(Aphis fabae)、アフィス・ポミ(Aphis pomi)、エリオソマ・ラニゲルム(Eriosoma lanigerum)、ヒアロプテルス・アルンジニス(Hyalopterus arundinis)、フィロクセラ・バスタツリクス(Phylloxera vastatrix)、ペムフィグス種(Pemphigus spp.)、マクロシフム・アベナエ(Macrosiphus avenae)、ミズス種(Myzus spp.)、フォロドン・フムリ(Phorodon humuli)、ロパロシフム・パジ(Rhopalosiphum padi)、エンポアスカ種(Empoasca spp.)、エウセリス・ビロバツス(Euscelis bilobatus)、ネフォテティクス・シンクセプス(Nephotettix cincticeps)、レカニウム・コルニ(Lecanium corni)、サイセチア・オレアエ(Saissitia oleae)、ラオデルファクス・ストリアテルス(Laodelphax striatellus)、ニラパルバタ・ルゲンス(Nilaparvata lugens)、アオニジエラ・アウランチイ(Aonidiella aurantii)、アスジオツス・ヘデラエ(Aspidiotus hederae)、シュードコックス種(Pseudococcus spp.)及びプシラ種(Psylla spp.)、
鱗翅類(Lepidoptera)の目から、例えばペクチノフォラ・ゴシピエラ(Pectinophora gossypiella)、ブパルス・ピニアリウス(Bupalus piniarius)、ケイマトビアブルマタ(Cheimatobia brumata)、リトコレチス・ブランカルデラ(Lithocolletis blancardella)、ヒポノメウタパデラ(Hyponomeuta padella)、プルテラ・キシロステラ(Plutella xylostella)、マラコソマ・ネウスツリア(Malacosoma neustria)、エウプロクチス・クリソルホエア(Euproctis chrysorrhoea)、リマンツリア種(Lymantria spp.)、ブクラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、フィロクニスチス・シトレラ(Phyllocnistis citrella)、アグロチス種(Agrotis spp.)、エウクソア種(Euxoa spp.)、フェルチア種(Feltia spp.)、エアリアスインスラナ(Earias insulana)、ヘリオチス種(Heliothis spp.)、マメトラ・ブラシカエ(Mamestra brassicae)、パノリス・フラメア(Panolis flammea)、スポドプテラ種(Spodoptera spp.)、トリコプルシア・ニ(Trichoplusia ni)、カルポカプサ・ポモネラ(Carpocapsa pomonella)、ピエリス種(Pieris spp.)、チロ種(Chilo spp.)、ピラウスタ・ヌビラリス(Pyrausta nubilalis)、エフェスチア・クエニエラ(Ephestia kuehniella)、ガレリア・メロネラ(Galleria mellonella)、チネオラ・ビセリラレ(Tineola bisselliella)、チネア・ペリオネラ(Tinea pellionella)、ホフマノフィラ・シュードスプレテラ(Hofmannophila pseudospretella)、カコエシア・ポダナ(Cacoecia podana)、カプア・レチクラナ(Capua reticulana)、コリストネウラ・フミフェラナ(Choristoneura fumiferana)、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、ホモナ・マグナニマ(Homona magnanima)、トルトリクス・ビリダナ(Tortrix viridana)、クナファロセルス種(Cnaphalocerus spp.)、オウレマ・オリザエ(Oulema oryzae)、
甲虫類(Coleoptera)の目から、例えばアノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、リゾペルタ・ドミニカ(Rhizopertha dominica)、ブルキジウス・オブテクツス(Bruchidius obtectus)、アカントセリデス・オブテクツス(Acanthoscelides obtectus)、ヒロツルペス・バジュルス(Hylotrupes bajulus)、アゲラスチカ・アルニ(Agelastica alni)、レプチノタルサ・デセムリネアタ(Leptinotarsa decemlineata)、ファエドン・コクレアリアエ(Phaedon cochleariae)、ディアブロチカ種(Diabrotica spp.)、プシリオデス・クリソセファラ(Psylliodes chrysocephala)、エピラクナバリベチス(Epilachna varivestis)、アトマリア種(Atomaria spp.)、オリザエフィルス・スリナネンシス(Oryzaephilus surinamensis)、アントノムス種(Anthonomus spp.)、シトフィルス種(Sitophilus spp.)、オチオリンクススルカツス(Otiorrhynchus sulcatus)、コスモポリテス・ソルジズス(Cosmopolites sordidus)、セウトリンクス・アシミリス(Ceuthorrhynchus assimilis)、ヒペラポスチカ(Hypera postica)、デルメステス種(Dermestes spp.)、トロゴデルマ種(Trogoderma spp.)、アントレヌス種(Anthrenus spp.)、アタゲヌス種(Attagenus spp.)、リクツス種(Lyctus spp.)、メリゲテス・アエネウス(Meligethes aeneus)、プチヌス種(Ptinus spp.)、ニプツス・ホロレウクス(Niptus hololeucus)、ギビウム・プシロイデス(Gibbium psylloides)、トリボリウム種(Tribolium spp.)、テネブリオ・モリトル(Tenebrio molitor)、アグリオテス種(Agriotes spp.)、コノデルス種(Conoderus spp.)、メロロンタ・メロロンタ(Melolontha melolontha)、アンフィマロン・ソルシチチアリス(Amphimallon solstitialis)、コステリツラ・ゼアランジカ(Costelytra zealandica)及びリゾルホプツルス・オリゾフィルス(Lissorhoptrus oryzophilus)、
膜翅類(Hymenoptera)の目から、例えばジプリオン種(Diprion spp.)、ホプロカンパ種(Hoplocampa spp.)、ラシウス種(Lasius spp.)、モノモリウム・ファラオニス(Monomorium pharaonis)及びベスパ種(Vespa spp.)、
双翅類(Diptera)の目から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレクス種(Culex spp.)、ドロソフィラ・メラノガステル(Drosophila melanogaster)、ムスカ種(Musca spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、カリフォラ・エリスロセファラ(Calliphora erythrocephala)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysinyua spp.)、クテレブラ種(Cuterebra spp.)、ガストロフィルス種(Gastrophilus spp.)、ヒポボスカ種(Hyppobosca spp.)、ストモクシス種(Stomoxys spp.)、オエスツルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、タニア種(Tannia spp.)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、フォルビア種(Phorbia spp.)、ペゴミア・ヒオシアミ(Pegomyia hyoscyami)、セラチチス・カピタタ(Ceratitis capitata)、ダクス・オレアエ(Dacus oleae)、チプラ・パルドサ(Tipula paludosa)、ヒレミイア種(Hylemyia spp.)及びリリオミザ種(Liriomyza spp.)、
ノミ類(Siphonaptera)の目から、例えばキセノプシラ・ケオピス(Xenopsylla cheopis)及びセラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、
クモ形類(Arachnida)のから、例えばスコルピオ・マウルス(Scorpio maurus)、ラトロデクツス・マクタンス(Lagrodectus mactans)、アカルス・シロ(Acarus siro)、アルガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoros spp.)、デルマニスス・ガリナエ(Dermanyssus gallinae)、エリオフィエス・リビス(Eriophyes ribis)、フィロコプツルタ・オレイボラ(Phyllocoptruta oleivora)、ボオフィルス種(Boophylus spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、タルソネムス種(Tarsonemus spp.)、ブリオビア・プラエチオサ(Bryobia praetiosa)、パノニクス種(Panonychus spp.)、テトラニクス種(Tetranychus spp.)、ヘミタルソネムス種(Hemitarsonemus spp.)、ブレビパルプス種(Brevipalpus spp.)
が含まれる。

0283

植物−寄生性線虫類には、例えばプラチレンクス種(Pratylenchus spp.)、ラドフォルス・シミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジプサシ(Ditylenchus dipsaci)、チレンクルス・セミペネランス(Tylenchulus semipenetrans)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、メロイドジネ種(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、ロンギドルス種(Longidorus spp.)、クシフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)
が含まれる。

0284

ある濃度又は適用率において、本発明に従う化合物を適宜除草剤及び殺微生物剤(microbicides)、例えば殺菌・殺カビ剤(fungicides)、抗真菌剤及び殺バクテリア剤(bactericides)として用いることもできる。適宜それらを他の活性化合物の合成のための中間体又は前駆体として用いることもできる。

0285

本発明に従い、植物全体及び植物の一部を処理することができる。本発明に関して植物は、望まれている及び望まれていない野生植物もしくは作物植物天然に存在する作物植物を含む)のようなすべての植物及び植物集団を意味すると理解されるべきである。作物植物は通常の植物育種及び最適化法により、あるいは生物工学的方法及び組換え法により、あるいはこれらの方法の組合わせにより得られ得る植物であることができ、形質転換植物を含み且つ植物育種者の権利により保護され得るか、又はされ得ない植物品種を含む。植物の一部は植物の地上及び地下のすべての部分ならびに器官、例えば苗条、葉、花及び根を意味すると理解されるべきであり、挙げることができる例は葉、針、、花、子実体果実、種子、根、塊茎及び根茎である。植物の一部は収穫された材料ならびに栄養及び有性増殖材料、例えば挿し木、塊茎、根茎、分枝及び種子も含む。

0286

活性化合物を用いる本発明に従う植物及び植物の一部の処理は、通常の処理法によって、例えば浸漬、スプレー噴霧蒸発噴霧ばらまき、塗布ならびに増殖材料の場合、特に種子の場合にはまた1つもしくはそれより多い被覆を適用することによって、直接又は回り、環境もしくは保存空間に化合物を作用させることにより行われる。

0287

すでに上記で言及した通り、本発明に従って植物全体及びそれらの一部を処理することができる。好ましい態様では、野生植物種及び植物品種又は通常の生物学的育種、例えば交配又はプロトプラスト融合により得られるもの及びそれらの一部が処理される。さらに別の好ましい態様では、適宜通常の方法と組合わされた遺伝子工学により得られる形質転換植物及び植物品種(遺伝子改変生物(Genetically Modified Organisms))及びそれらの一部が処理される。「一部」又は「植物の一部(parts of plants)」又は「植物の一部(plant parts)」という用語は上記で説明した。

0288

特に好ましくは、それぞれ商業的に入手可能であるか又は使用中である植物品種の植物が本発明に従って処理される。

0289

植物種又は植物品種、それらの位置及び生育条件土壌気候生育期間、養分(diet))に依存して、本発明に従う処理は超加算的(「相乗」)効果も生じ得る。かくして例えば適用率の低下及び/又は活性範囲の拡大及び/又は本発明に従って用いられるべき物質及び組成物の活性の向上、より良好な植物生育高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び/又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び/又は加工性が可能であり、それらは実際に予測されるべきであった効果を越える。

0290

本発明に従って好適に処理されるべき形質転換植物もしくは植物品種(すなわち遺伝子工学により得られるもの)には、遺伝子改変においてこれらの植物に特に有利な有用な性質(「特色」)を与える遺伝物質が与えられたすべての植物が含まれる。そのような性質の例はより良好な植物生育、高温及び低温に対する耐性の向上、乾燥もしくは水もしくは土壌の塩含有に対する耐性の向上、開花性能の向上、より容易な収穫、加速される成熟、より高い収穫収率、収穫される製品のより良好な質及び/又はより高い栄養価、収穫される製品のより良好な保存安定性及び/又は加工性である。そのような性質のさらに別の且つ特に強調される例は、有害動物及び有害微生物に対する、例えば昆虫、ダニ植物病原性菌カビ、バクテリア及び/又はウィルスに対する植物のより高い防御ならびにまたある種の除草的に活性な化合物への植物の耐性の向上である。挙げることができる形質転換植物の例は重要な作物植物、例えば穀類小麦、稲)、トウモロコシ大豆ジャガイモ、綿、アブラナならびにまた果実植物(リンゴナシ柑橘果実及びブドウを持つ)であり、トウモロコシ、大豆、ジャガイモ、綿及びアブラナが特に強調される。強調される特色は特に、植物において形成される毒素、特にバシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)からの遺伝物質により(例えば遺伝子CryIA(a)、CryIA(b)、CryIA(c)、CryIIA、CryIIIA、CryIIIB2、Cry9c、Cry2Ab、Cry3Bb及びCryIFならびに又それらの組合わせにより)植物において形成されるものによる(下記では「Bt植物」と言う)、昆虫に対する植物の防御の向上である。さらに特定的に強調される特色は、ある種の除草的に活性な化合物、例えばイミダゾリノン類、スルホニルウレア類、グリホセート又はホスフィノトリシン(例えば「PAT」遺伝子)に対する植物の耐性の向上である。問題の所望の特色を与える遺伝子が形質転換植物中で互いの組合わせにおいて存在することもできる。挙げることができる「Bt植物」の例は、YIELD GARDR(例えばトウモロコシ、綿、大豆)、KnockOutR(例えばトウモロコシ)、StarLinkR(例えばトウモロコシ)、BollgardR(綿)、NucotnR(綿)及びNewLeafR(ジャガイモ)の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種、大豆品種及びジャガイモ品種である。挙げることができる除草剤−耐性植物の例は、Roundup ReadyR(グリホセートに対する耐性、例えばトウモロコシ、綿、大豆)、Liberty LinkR(ホスフィノトリシンに対する耐性、例えばアブラナ)、IMIR(イミダゾリノン類に対する耐性)及びSTSR(スルホニルウレアに対する耐性、例えばトウモロコシ)の商品名の下に販売されているトウモロコシ品種、綿品種及び大豆品種である。挙げることができる除草剤−抵抗性植物除草剤耐性のために通常の方法で育種された植物)にはClearfieldR(例えばトウモロコシ)の名前の下に販売されている品種が含まれる。もちろんこれらの記述は、将来開発及び/又は販売されるであろうこれらの遺伝的特色又はまだ開発されていない遺伝的特色を有する植物品種にも適用される。

0291

上記の植物を本発明に従って特に有利な方法で、式(I)の化合物を用いて処理することができる。活性化合物に関して上記で記載した好ましい範囲はこれらの植物の処理にも適用される。本文で特定的に挙げた混合物を用いる植物の処理が特に強調される。

0292

活性化合物を通常の調剤、例えば溶液乳剤水和性粉剤懸濁剤、粉剤、微粉剤、ペースト剤、可溶性粉剤、顆粒剤、懸濁剤−乳剤濃厚液、活性化合物が含浸された天然及び合成材料ならびにポリマー物質中にマイクロカプセル封入された形態に転換することができる。

0293

これらの調剤は既知の方法で、例えば活性化合物を伸展剤、すなわち液体溶媒及び/又は固体担体と、場合により界面活性剤、すなわち乳化剤及び/又は分散剤及び/又は発泡剤を使用して混合することにより調製される。

0294

用いられる伸展剤が水の場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いることもできる。本質的に適した液体溶媒は:芳香族化合物、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類塩素化芳香族化合物及び塩素化脂肪族炭化水素、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチレン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン又はパラフィン類、例えば石油留分、鉱油及び植物油、アルコール類、例えばブタノール又はグリコールならびに又それらのエーテル類及びエステル類、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトンメチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、強力に極性の溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドならびにまた水である。

0295

固体担体として:
例えばアンモニウム塩及びカオリンクレータルクチョーク石英アタパルジャイト、モントモリロナイト又はケイソウ土のような粉砕された天然鉱石ならびに高分散シリカアルミナ及びケイ酸塩のような粉砕された合成鉱石が適しており;顆粒剤のための固体担体として:例えば方解石大理石軽石海泡石及び白雲石のような粉砕されて分別された天然岩石ならびにまた無機及び有機粉末の合成顆粒ならびにおがココヤシの殻、とうもろこしの穂軸及びタバコの茎のような有機材料の顆粒が適しており;乳化剤及び/又は発泡剤として:例えば非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル類、例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキルスルホネートアルキルサルフェート、アリールスルホネートならびにまたタンパク質加水分解産物が適しており;分散剤として:例えばリグニンサルファイト廃液及びメチルセルロースが適している。

0296

粘着付与剤、例えばカルボキシメチルセルロースならびに粉末、顆粒もしくはラテックスの形態の天然及び合成ポリマー、例えばアラビアゴムポリビニルアルコール及びポリ酢酸ビニルならびにセファリン及びレシチンのような天然リン脂質及び合成リン脂質を調剤中で用いることができる。他の添加剤は鉱油及び植物油であることができる。

0297

着色料、例えば無機顔料、例えば酸化鉄酸化チタン及びプルシアンブルーならびにアリザリン染料アゾ染料及び金属フタロシアニン染料のような有機染料ならびに鉄、マンガン、ほう素、銅、コバルトモリブデン及び亜鉛の塩のような微量栄養素を使用することができる。

0298

調剤は一般に0.1〜95重量パーセントの活性化合物、好ましくは0.5〜90%の活性化合物を含む。

0299

本発明に従う活性化合物は、その商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、他の活性化合物、例えば殺虫剤、誘引剤不妊化剤、殺バクテリア剤、殺ダニ剤(acaricides)、殺線虫剤(nematicides)、殺菌・殺カビ剤、成長調節物質又は除草剤との混合物として存在することができる。殺虫剤には中でも、例えばリン酸エステル類カルバメート類カルボキシレート類塩素化炭化水素、フェニルウレア類及び微生物により生産される物質が含まれる。

0300

混合物中の共−成分の特に好ましい例は以下の化合物である:
殺菌・殺カビ剤:
アルジモルフアンプピルフォス、アンプロピルフォス−カリウム、アンドプリム、アニラジンアザコナゾールアゾキシストロビン
ベナラキシル、ベノダニル、ベノミルベンマクリル、ベンザマクリル−イソブチル、ビアラフォス、ビナパクリルビフェニルビテルタノルブラスチシジン−S、ブロムコナゾール、ブピリメート、ブチオベート、
カルシウムポリスルフィド、カプシマイシン、カプタフォル、カプタンカルベンダジン、カルボキシンカルボンキノメチオネート、クロベンチアゾン、クロルフェナゾール、クロロネブ、クロロピクリンクロロタロニル、クロゾリネート、クロジラコン、クフラネブ、シモキサニルシプロコナゾールシプロジニル、シプロフラム、
デバカルブジクロロフェンジクロブトラゾール、ジクロフルアニド、ジクロメジン、ジクロランジエトフェンカルブジフェノコナゾール、ジメチリモル、ジメトモルフ、ジニコナゾール、ジニコナゾール−M、ジノカプ、ジフェニルアミン、ジピリチオン、ジタリンフォス、ジチアノン、ドデモルフ、ドジン、ドラゾキソロン
ジフェンフォス、エポキシコナゾールエタコナゾール、エチリモル、エツリジアゾール
ファモキサドン、フェナパニル、フェナリモル、フェンブコナゾール、フェンフラム、フェニトロパン、フェンピクロニル、フェンプロピジン、フェンプロピモルフ、フェンチンアセテート、フェンチンヒドロキシドフェルバムフェリムゾンフルアジナム、フルメトベル、フルオロミド、フルクインコナゾール、フルルプリミドル、フルシラゾール、フルスルファミドフルトラニル、フルツリアフォル、フォルペト、フォセチルアルミニウム、フォセチル−ナトリウム、フタリド、フベリダゾール、フララキシル、フラメツピル、フルカルボニル、フルコナゾール、フルコナゾール−シス、フルメシクロクス、
グアザチン
ヘキサクロロベンゼンヘキサコナゾールヒメキサゾール
イマザリルイミベンコナゾールイミノクタジン、イミノクタジン アルベシレート、イミノクタジン トリアセテート、イオドカルブ、イプコナゾール、イプロベンフォス(IBP)、イプロジオンイルママイシン、イソプロチオラン、イソバレジオン
カスガマイシンクレソキシム−メチル、銅調剤、例えば:水酸化銅ナフテン酸銅オキシ塩化銅、硫酸銅酸化銅オキシン−銅及びボルドー混合物、
マンコッパー、マンコゼブマネブ、メフェリムゾン、メパニピリム、メプロニル、メタラキシル、メツコナゾール、メタスルホカルブ、メトフロサム、メチラム、メトメクラム、メトスルホバクス、ミルジオマイシン、ミクロブタニル、ミクロゾリン、
ニッケルジメチルジチオカルバメート、ニトロタル−イソプロピル、ヌアリモル、
オフレースオキサジキシル、オキサモカルブ、オキソリニン酸(oxolinic acid)、オキシカルボキシム、オキシフェンチイン、
パクロブトラゾールペフラゾエートペンコナゾール、ペンシクロン、フォスジフェン、ピマリシン、ピペラリン、ポリオキシンポリオソリム、プロベナゾール、プロクロラツ、プロシミドンプロパモカルブプロパノシン−ナトリウム、プロピコナゾール、プロピネブ、ピラゾフォス、ピリフェノクス、ピリメタニルピロイロン、ピロキシフル、
クインコナゾール、クイントゼン(PCNB)、
硫黄及び硫黄調剤、
テブコナゾール、テクロフタラム、テクナゼン、テツシクラシス、テトラコナゾール、チアベンダゾール、チシオフェン、チフルザミド、チオファネート−メチル、チラム、チオキシミド、トルクロフォス−メチル、トリルルアニド、トリアジメフォン、トリアジメノル、トリアツブチル、トリアゾキシド、トリクラミド、トリシクラゾールトリデモルフトリフルミゾール、トリフォリン、トリチコナゾール
ユニコナゾール、
バリダマイシン A、ビンクロゾリン、ビニコナゾール、
ザリラミド、ジネブジラムならびに又
Dagger G、
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−β−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−α−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−α−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシ−フェニルアセトアミド
イソプロピル{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}−カルバメート
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン、
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール
2’,6’−ジブロモ−2−メチル−4’−トリフルオロメトキシ−4’−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキシアミド
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール
2−[(1−メチルエチル)スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−α−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル
2−アミノブタン
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキシアミド、
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナートメチル)−アセトアミド
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソオキサゾリジニル]−ピリジン、
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン、
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン−2−メタナミン
8−ヒドロキシキノリンサルフェート
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリンヒドロクロリド
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル
炭酸水素カリウム
メタンテトラチオールナトリウム塩
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル
N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソオキサゾリルカルボニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニン酸メチル、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキシアミド
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン
N−(4−ヘキシルフェニル)1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキシアミド、N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N’−メトキシ−メタンイミドアミド
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル−[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート
O−メチルS−フェニル フェニルプロピルホスホルアミドチオエート、
S−メチル 1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1’(3’H)−イソベンゾフラン−3’−オン、
殺バクテリア剤:
ブロノポル、ジクロロフェン、ニトラピリン、ニッケルジメチルジチオカルバメート、カスガマイシン、オクチリノン、フランカルボン酸オキシテトラサイクリン、プロベナゾール、ストレプトマイシン、テクロフタラム、硫酸銅及び他の銅調剤。
殺虫剤/殺ダニ剤/殺線虫剤:
アバメクチンアセフェートアセタミプリドアクナスリン、アラニカルブアルジカルブ、アルドキシカルブ、アルファシペルメスリン、アルファメスリン、アミトラツ、アベルメクチン、AZ 60541、アザジラクチン、アザメチフォス、アジンフォス A、アジンフォス M、アゾシクロチン、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・ツリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウィルス、ベアウベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)、ベアウベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ベンスルタプ、ベンゾキシメート、ベータシフルツリン、ビフェナゼート、ビフェンスリン、ビオエタノメスリン、ビオペルメスリン、BPMC、ブロモフォス A、ブフェンカルブ、ブプロフェジン、ブタチオフォス、ブトカルボキシン、ブチルピリダベン、
カズサフォス、カルバリルカルボフランカルボフェノチオンカルボスルファンカルタプ、クロエトカルブ、クロレトキシフォス、クロルフェナピル、クロルフェンビンフォス、クロルフルアズリン、クロルメフォス、クロルピリフォス、クロルピリフォス M、クロバポルスリン、シス−レスメスリン、シスペルメスリン、クロシスリン、クロエトカルブ、クロフェンテジン、シアノフォス、シクロプレン、シクロプロスリン、シフルスリン、シハロスリン、シヘキサチン、シペルメスリン、シロマジン、
デルタメスリン、デメトン M、デメトン S、デメトン−S−メチルジアフェンチウロン、ジアジノン、ジクロルボスジフルベンズロンジメトエート、ジメチルビンフォス、ジオフェノラン、ジスルフォトン、ドクサト−ナトリウム、ドフェナピン
エフルシラネート、エマメクチンエムペンスリンエンドスルファン、エントモプフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレートエチオフェンカルブエチオン、エトプロフォス、エトフェンプロクス、エトキサゾール、エツリムフォス、
フェナミフォス、フェナザクイン、フェンブタチン オキシドフェニトロチオン、フェノチオカルブ、フェノキサクリム、フェノキシカルブ、フェンプロパスリン、フェンピラド、フェンピリスリン、フェンピロキシメート、フェンバレレート、フィプロニル、フルアジナム、フルアズロン、フルブロシツリネート、フルシクロクスロン、フルシツリネート、フルフェノクスロン、フルテンジン、フルバリネート、フォノフォス、フォスメチラン、フォスチアゼート、フブフェンプロクス、フラチオカルブ、
グラニュローシスウィルス、
ハロフェノジド、HCH、ヘプテノフォス、ヘキサフルムロンヘキシチアゾクスヒドロプレン、
イミダクロプリド、イサゾフォス、イソフェンフォス、イソキサチオンイベルメクチン
核多角体病ウィルス、
ラムダ−シハロスリン、ルフェヌロン
マラチオンメカルバムメタルデヒド、メタミドフォス、メタルヒジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタルヒジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオンメチオカルブメトミル、メトキシフェノジド、メトルカルブ、メトキサジアゾン、メビンフォス、ミルベメクチンモノクロトフォス、
レドニテンピラム、ニチアジンノバルロン
オメトエート、オキサミル、オキシデメトン M、
パエシロミセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオン A、パラチオン M、ペルメスリン、フェントエートフォレート、フォサロン、フォスメト、フォスファミドン、フォキシム、ピリミカルブ、ピリミフォス A、ピリミフォス M、プロフェノフォス、プロメカルブプロポクスル、プロチオフォス、プロトエート、ピメトロジン、ピラクロフォス、ピレスメスリン、ピレツルム、ピリダベン、ピリダチオン、ピリミジフェン、ピリプロキシフェン
クイナルフォス、
リバビリン
リチオン、セブフォス、シラフルオフェンスピノサド、スルフォテプ、スルプロフォス、
タウ−フルバリネート、テブフェノジド、テブフェンピラド、テブピリミフォス、テフルベンズロンテフルスリン、テメフォス、テミビンフォス、テルブフォス、テトラクロルビンフォス、テータ−シペルメスリン、チアメトキサン、チアプロニル、チアトリフォス、シュウ酸水素チオシクラムチオジカルブ、チオファノクス、ツリンギエンシン、トラロシスリン、トラロメスリン、トリアラテントリアザメート、トリアゾフォス、トリアズロン、トリクロフェニジン、トリクロルフォントリフルムロン、トリメタカルブ、
バミドチオン、バニリプロールベルチシリウム・レカニイ(Verticillium lecanii)、
YI 5302
ゼータ−シペルメスリン、ゾラプロフォス、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
(3−フェノキシフェニル)−メチル 2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
3−メチルフェニル プロピルカルバメート
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン、4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシルス・ツリンギエンシス株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸
ブタン酸2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イル
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド
エチル[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバメート、
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキシアミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N’−メチル−N”−ニトロ−グアニジン
N−メチル−N’−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンカルボチオアミド
N−メチル−N’−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホルアミドチオエート。

0301

他の既知の活性化合物、例えば除草剤、肥料及び成長調節剤を混合することも可能である。

0302

本発明に従う活性化合物はさらに、殺虫剤として用いられる場合、それらの商業的に入手可能な調剤において、ならびにこれらの調剤から調製される使用形態において、相乗剤との混合物として存在することができる。相乗剤は活性化合物の作用を向上させる化合物であり、加えられる相乗剤自身が活性である必要はない。

0303

商業的に入手可能な調剤から調製される使用形態の活性化合物含有率は広い限度内で変わることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量%、好ましくは0.0001〜1重量%の活性化合物であることができる。

0304

化合物は使用形態に適した通常の方法で用いられる。

0305

衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対して用いられる場合、活性化合物は木材及び粘土上における優れた残留作用ならびに石灰処理された基質上のアルカリに対する優れた安定性により傑出している。

0306

本発明に従う活性化合物は植物の有害生物、衛生上の有害生物及び保存製品の有害生物に対してのみでなく、獣医学部門において動物寄生虫外部寄生虫)、例えばカタダニ、ヒメダニ、カイセンダニ(mange mites)、リーフマイト(leaf mites)、ハエ類(噛む及びなめる)、寄生性ハエ幼虫、シラミ、毛ジラミ、羽ジラミ及びノミに対しても活性である。これらの寄生虫には:シラミ類(Anoplurida)の目から、例えばハエマトピヌス種(Haematopinus spp.)、リノグナツス種(Linognathus spp.)、ペジクルス種(Pediculus spp.)、フチルス種(Phtirus spp.)及びソレノポテス種(Solenopotes spp.)、
ハジラミ類(Mallophagida)の目ならびにマルツノハジラミ類(Amblycerina)及びホソツノハジラミ類(Ischnocerina)の亜目から、例えばトリメノポン種(Trimenopon spp.)、メノポン種(Menopon spp.)、トリノトン種(Trinoton spp.)、ボビコラ種(Bovicola spp.)、ウェルネキエラ種(Werneckiella spp.)、レピケトロン種(Lepikentron spp.)、ダマリナ種(Damalina spp.)、トリコデクテス種(Trichodectes spp.)及びフェリコラ種(Felicola spp.)、
双翅類(Diptera)の目ならびに糸角類(Nematocerina)及び短角類(Brachycerina)の亜目から、例えばアエデス種(Aedes spp.)、アノフェレス種(Anopheles spp.)、クレクス種(Culex spp.)、シムリウム種(Simulium spp.)、エウシムリウム種(Eusimulium spp.)、フレボトムス種(Phlebotomus spp.)、ルツゾミイア種(Lutzomyia spp.)、クリコイデス種(Culicoides spp.)、クリソプス種(Chrysops spp.)、ヒボミツラ種(Hybomitra spp.)、アチロツス種(Atylotus spp.)、タバヌス種(Tabanus spp.)、ハエマトポタ種(Haematopota spp.)、フィリポミイア種(Philipomyia spp.)、ブラウラ種(Braula spp.)、ムスカ種(Musca spp.)、ヒドロタエア種(Hydrotaea spp.)、ストモキシス種(Stomoxys spp.)、ハエマトビア種(Haematobia spp.)、モレリア種(Morellia spp.)、ファニア種(Fannia spp.)、グロシナ種(Glossina spp.)、カリフォラ種(Calliphora spp.)、ルシリア種(Lucilia spp.)、クリソミア種(Chrysinyua spp.)、ウォールファルチア種(Wohlfahrtia spp.)、サルコファガ種(Sarcophaga spp.)、オエスツルス種(Oestrus spp.)、ヒポデルマ種(Hypoderma spp.)、ガステロフィルス種(Gasterophilus spp.)、ヒポボスカ種(Hippobosca spp.)、リポプテナ種(Lipoptena spp.)及びメロファグス種(Melophagus spp.)、
ノミ類(Siphonapterida)の目から、例えばプレクス種(Pulex spp.)、クテノセファリデス種(Ctenocephalides spp.)、キセノプシラ種(Xenopsylla spp.)及びセラトフィルス種(Ceratophyllus spp.)、
異翅類(Heteropterida)の目から、例えばシメクス種(Cimex spp.)、トリアトマ種(Triatoma spp.)、ロドニウス種(Rhodnius spp.)及びパンストロンギルス種(Panstrongylus spp.)、
ゴキブリ類(Blattarida)の目から、例えばブラッタ・オリエンタリス(Blatta orientalis)、ペリプラネタ・アメリカナ(Periplaneta americana)、ブラテラ・ゲルマニカ(Blattela germanica)及びスペラ種(Supella spp.)、ダニ類(Acaria(Acarida))の亜綱、ならびに後気門類及び中気門類(Meta− and Mesostigmata)の目から、例えばアルガス種(Argas spp.)、オルニトドロス種(Ornithodoros spp.)、オトビウス種(Otobius spp.)、イクソデス種(Ixodes spp.)、アンブリオマ種(Amblyomma spp.)、ボーフィルス種(Boophilus spp.)、デルマセントル種(Dermacentor spp.)、ハエモフィサリス種(Haemophysalis spp.)、ヒアロマ種(Hyalomma spp.)、リピセファルス種(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス種(Dermanyssus spp.)、ライリエチア種(Raillietia spp.)、ニューモニスス種(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ種(Sternostoma spp.)及びバロア種(Varroa spp.)、
前気門類(Actinedida(Prostigmata))及び無気門類(Acaridida(Astigmata))の目から、例えばアカラピス種(Acarapis spp.)、ケイレチエラ種(Cheyletiella spp.)、オルニトケイレチア種(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア種(Myobia spp.)、プソレルガテス種(Psorergates spp.)、デモデクス種(Demodex spp.)、トロムビクラ種(Trombicula spp.)、リストロフォルス種(Listrophorus spp.)、アカルス種(Acarus spp.)、チロファグス種(Tyrophagus spp.)、カログリフス種(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス種(Hypodectes spp.)、プテロリクス種(Pterolichus spp.)、プソロプテス種(Psoroptes spp.)、コリオプテス種(Chorioptes spp.)、オトデクテス種(Otodectes spp.)、サルコプテス種(Sarcoptes spp.)、ノトエドレス種(Notoedres spp.)、クネミドコプテス種(Knemidocoptes spp.)、シトジテス種(Cytodites spp.)及びラミノシオプテス種(Laminosioptes spp.)
が含まれる。

0307

本発明に従う式(I)の活性化合物は、農業的生産家畜、例えばヤギロバラクダ水牛ウサギ、鶏、七面鳥、アヒルガチョウ及び密蜂、他のペット、例えばかご及び水族館ならびにまたいわゆる実験動物、例えばハムスターモルモットラット及びマウス蔓延する節足動物の抑制にも適している。本発明に従う活性化合物の使用によりこれらの節足動物が抑制されることによって、死亡及び生産性の低下(肉、ミルクウール皮革蜂蜜などに関する)の事例が減少し、より経済的且つ簡単な動物飼育(animal husbandry)が可能にならなければならない。

0308

獣医学部門において、本発明に従う活性化合物は既知の方法で、例えば錠剤カプセル頓服水剤水薬、顆粒剤、ペースト剤、大型丸薬フィードスルー法(feed−through process)及び座薬の形態で腸内投与により、非経口的投与により、例えば注入筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内など)、体内埋植物により、鼻内投与により、例えば浸漬もしくは入浴、スプレー噴霧、ポアリングオン(pouring on)及びスポッティングオン(spotting on)、洗浄及び粉剤散布の形態で皮膚的投与により、ならびにまた活性化合物を含む成形品、例えばカラー、イアマークテイルマーク、リムバンド、ホルター、マーキング装置などにより用いられる。

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