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技術 m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを含有するジクロロベンゼン混合物の分離方法、ならびに抽出剤としての燐酸エステルおよびホスフィン酸オキシドの使用

出願人 ランクセスドイチュラントゲゼルシャフトミットベシュレンクテルハフツング
発明者 ギュルテキンエルデムモリスレッケブッシュギュンターオルフカイ-ヨッヘンリンクギュンターツュールケ
出願日 2003年10月31日 (17年7ヶ月経過) 出願番号 2003-373263
公開日 2004年6月3日 (17年0ヶ月経過) 公開番号 2004-155782
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード 取出し速度 底部圧力 緩衝容器 分離可能性 分離ファクター 側方流 開放度 真空ジャケット
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (1)

課題

m−DCBおよびp−DCBを含有する混合物からm−DCBおよびp−DCBを分離することができる、抽出精留に基づく方法の提供。

解決手段

使用される抽出剤一般式(I)で示される燐酸エステルまたはこのタイプの異なる燐酸エステルの混合物であるか、または一般式(II)で示されるホスフィンオキシドまたはこのタイプの異なるホスフィンオキシドの混合物、または燐酸エステルとホスフィンオキシドとの混合物である。〔R1〜R3は、脂肪族または脂環式アルキル基またはアルケニル基で、R1〜R3は、一緒になって少なくとも3〜12のC原子を含有する〕〔R1〜R3は、脂肪族または脂環式のアルキル基またはアルケニル基、または水素で、R1〜R3は一緒になって少なくとも3〜12のC原子を含有する〕

概要

背景

ベンゼン塩素化によりジクロロベンゼンを製造するための常用の方法において、クロロベンゼンおよびよりいっそう高度に塩素化されたベンゼン(例えば、トリクロロベンゼン)は、3つの異性体ジクロロベンゼン(DCB)の他に得られる。モノクロロベンゼンおよびよりいっそう高度に塩素化されたベンゼンは、蒸留によってジクロロベンゼンから簡単に分離されることができるが、純粋なm−ジクロロベンゼンおよび純粋なp−ジクロロベンゼン回収は、芳香族中間体化学の最も困難な分離作業の中に入る。これは、m−DCBとp−DCBの沸点が1℃未満異なるためであり、したがって分別精留による高い純度での蒸留による分離は、実質的に不可能である。

m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンの分離は困難であるので、複雑な化学的方法により純粋な形で異性体を得るための方法も存在している。即ち、例えば特開昭53−044528号公報においては、ジクロロベンゼン混合物中のm−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンは、硫酸により選択的にスルホン化される。未反応のp−ジクロロベンゼンが分離除去された後に、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンは、高い温度での脱スルホン化によって得られる。この方法において、ジクロロベンゼンは、臭素化される。臭素異性体は、その後に臭素の除去によって純粋なジクロロベンゼンを得るために蒸留によって分離されることができる。しかし、この方法は、困難であり、高価である。

多数の芳香族異性体の分離に有利に使用されるような溶融液結晶化により、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンの混合物を純粋なm−ジクロロベンゼンおよび純粋なp−ジクロロベンゼンへ分離することは、不可能である。それというのも、二成分系は、m−ジクロロベンゼンについて88質量%の含量で共融点を有するからである。この分離方法により、2つの異性体の中の1つだけを純粋な形で得ることができる。更に、m−ジクロロベンゼンの単離のためには、低い温度(約−30℃)が必要とされ、この場合この低い温度は、方法を不経済にする。

更に、刊行物には、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを分離する方法が記載されており、この場合この方法は、ゼオライト上での異なる吸着基礎とする。即ち、例えば特開平11−158093号公報には、純粋な異性体を全て工業的に導くm−DCBとp−DCBとの間の分離ファクターが述べられているが、しかし、この方法は、ゼオライトの再生が複雑であり、大量の溶剤循環させなければならないという欠点を有している。

特に有利な分離技術は、抽出精留である。この目的のために、分離ファクターが1に等しくないような方法で選択的な相互作用により蒸気液体相平衡に影響を及ぼす抽出剤は、分離すべき混合物に添加される。刊行物の特開昭58−174333号公報には、この目的のためにアニリン誘導体が述べられている。これによれば、1.08〜1.16の範囲内の分離ファクターが得られる。この種の物質は、好ましくない沸点を有する幾つかの物質を含み、さらに、幾つかの物質は、製造が技術的に困難であり、したがって高価である。特開昭54−160322号公報には、スルホラン(分離ファクター1.15)、デカノール(分離ファクター1.1)、およびクレゾールの3つの異性体(分離ファクター1.07〜1.14)の物質が述べられている。スルホランは、高い沸点および比較的高い温度での化学的不安定性のために、DCB異性体の分離には不適当である。学位論文(Unverdorben, L., University of Erlangen-Nuernberg, 1992)では、アルキレンカーボネートエチレンカーボネートプロピレンカーボネート)の分離ファクターが定められた。そこでは、1.13〜1.14の分離ファクターが得られる。

しかし、上記物質は、幾つかの欠点を有している。1.15未満の分離ファクターは、極めて高い分離効率を必要とする。公知の物質の幾つかは、多少とも毒性である。幾つかの物質の場合には、沸点は、好ましくなく、したがって抽出剤とp−DCBとの分離は、複雑である。更に、幾つかの物質は、分解を示し、したがってこれらの物質は、繰り返して使用されることができない。
特開昭53−044528号公報
特開平11−158093号公報
特開昭58−174333号公報
特開昭54−160322号公報
学位論文Unverdorben, L., University of Erlangen-Nuernberg, 1992

概要

m−DCBおよびp−DCBを含有する混合物からm−DCBおよびp−DCBを分離することができる、抽出精留に基づく方法の提供。使用される抽出剤が一般式(I)で示される燐酸エステルまたはこのタイプの異なる燐酸エステルの混合物であるか、または一般式(II)で示されるホスフィンオキシドまたはこのタイプの異なるホスフィンオキシドの混合物、または燐酸エステルとホスフィンオキシドとの混合物である。〔R1〜R3は、脂肪族または脂環式アルキル基またはアルケニル基で、R1〜R3は、一緒になって少なくとも3〜12のC原子を含有する〕〔R1〜R3は、脂肪族または脂環式のアルキル基またはアルケニル基、または水素で、R1〜R3は一緒になって少なくとも3〜12のC原子を含有する〕なし

目的

効果

実績

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請求項1

抽出剤を用いての抽出精留、m−ジクロロベンゼン含有留分およびp−ジクロロベンゼン含有留分への成分の分離および得られた留分の1つからの抽出剤の最終的な分離により、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを含有するジクロロベンゼン混合物を分離する方法において、使用される抽出剤が一般式(I)〔式中、R1、R2およびR3は、同一かまたは異なり、脂肪族または脂環式アルキル基またはアルケニル基を表わし、R1、R2およびR3は、一緒になって少なくとも3個および12個以下のC原子を含有する〕で示される燐酸エステルまたはこのタイプの異なる燐酸エステルの混合物であるか、または一般式(II)〔式中、R1、R2およびR3は、同一かまたは異なり、脂肪族または脂環式のアルキル基またはアルケニル基、または水素を表わすが、しかし、この場合には、R1、R2およびR3は、一緒になって少なくとも3個および12個以下のC原子を含有する〕で示されるホスフィンオキシドまたはこのタイプの異なるホスフィンオキシドの混合物、または燐酸エステルとホスフィンオキシドとの混合物であることを特徴とする、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを含有するジクロロベンゼン混合物を分離する方法。

請求項2

抽出精留のための抽出剤としての燐酸エステルおよびホスフィンオキシド、殊に請求項1記載の式(I)または(II)の燐酸エステルおよびホスフィンオキシドの使用。

技術分野

0001

本発明は、抽出剤を用いて抽出精留しかつこの抽出剤を分離除去することによってm−/p−ジクロロベンゼンを分離する方法に関する。本発明による方法により、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンは、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを含有する混合物から高い純度で得ることができる。純粋なジクロロベンゼンは、染料芳香剤および医薬品のための重要な中間体である。

背景技術

0002

ベンゼン塩素化によりジクロロベンゼンを製造するための常用の方法において、クロロベンゼンおよびよりいっそう高度に塩素化されたベンゼン(例えば、トリクロロベンゼン)は、3つの異性体ジクロロベンゼン(DCB)の他に得られる。モノクロロベンゼンおよびよりいっそう高度に塩素化されたベンゼンは、蒸留によってジクロロベンゼンから簡単に分離されることができるが、純粋なm−ジクロロベンゼンおよび純粋なp−ジクロロベンゼンの回収は、芳香族中間体化学の最も困難な分離作業の中に入る。これは、m−DCBとp−DCBの沸点が1℃未満異なるためであり、したがって分別精留による高い純度での蒸留による分離は、実質的に不可能である。

0003

m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンの分離は困難であるので、複雑な化学的方法により純粋な形で異性体を得るための方法も存在している。即ち、例えば特開昭53−044528号公報においては、ジクロロベンゼン混合物中のm−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンは、硫酸により選択的にスルホン化される。未反応のp−ジクロロベンゼンが分離除去された後に、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンは、高い温度での脱スルホン化によって得られる。この方法において、ジクロロベンゼンは、臭素化される。臭素異性体は、その後に臭素の除去によって純粋なジクロロベンゼンを得るために蒸留によって分離されることができる。しかし、この方法は、困難であり、高価である。

0004

多数の芳香族異性体の分離に有利に使用されるような溶融液結晶化により、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンの混合物を純粋なm−ジクロロベンゼンおよび純粋なp−ジクロロベンゼンへ分離することは、不可能である。それというのも、二成分系は、m−ジクロロベンゼンについて88質量%の含量で共融点を有するからである。この分離方法により、2つの異性体の中の1つだけを純粋な形で得ることができる。更に、m−ジクロロベンゼンの単離のためには、低い温度(約−30℃)が必要とされ、この場合この低い温度は、方法を不経済にする。

0005

更に、刊行物には、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを分離する方法が記載されており、この場合この方法は、ゼオライト上での異なる吸着基礎とする。即ち、例えば特開平11−158093号公報には、純粋な異性体を全て工業的に導くm−DCBとp−DCBとの間の分離ファクターが述べられているが、しかし、この方法は、ゼオライトの再生が複雑であり、大量の溶剤循環させなければならないという欠点を有している。

0006

特に有利な分離技術は、抽出精留である。この目的のために、分離ファクターが1に等しくないような方法で選択的な相互作用により蒸気液体相平衡に影響を及ぼす抽出剤は、分離すべき混合物に添加される。刊行物の特開昭58−174333号公報には、この目的のためにアニリン誘導体が述べられている。これによれば、1.08〜1.16の範囲内の分離ファクターが得られる。この種の物質は、好ましくない沸点を有する幾つかの物質を含み、さらに、幾つかの物質は、製造が技術的に困難であり、したがって高価である。特開昭54−160322号公報には、スルホラン(分離ファクター1.15)、デカノール(分離ファクター1.1)、およびクレゾールの3つの異性体(分離ファクター1.07〜1.14)の物質が述べられている。スルホランは、高い沸点および比較的高い温度での化学的不安定性のために、DCB異性体の分離には不適当である。学位論文(Unverdorben, L., University of Erlangen-Nuernberg, 1992)では、アルキレンカーボネートエチレンカーボネートプロピレンカーボネート)の分離ファクターが定められた。そこでは、1.13〜1.14の分離ファクターが得られる。

0007

しかし、上記物質は、幾つかの欠点を有している。1.15未満の分離ファクターは、極めて高い分離効率を必要とする。公知の物質の幾つかは、多少とも毒性である。幾つかの物質の場合には、沸点は、好ましくなく、したがって抽出剤とp−DCBとの分離は、複雑である。更に、幾つかの物質は、分解を示し、したがってこれらの物質は、繰り返して使用されることができない。
特開昭53−044528号公報
特開平11−158093号公報
特開昭58−174333号公報
特開昭54−160322号公報
学位論文Unverdorben, L., University of Erlangen-Nuernberg, 1992

発明が解決しようとする課題

0008

m−DCBおよびp−DCBを含有する混合物からm−DCBおよびp−DCBを分離することができる、抽出精留に基づく方法を開発するという課題が課された。公知技術と比較して、この目的のために必要とされる抽出剤は、実質的に異なる分離ファクター(m−DCB/p−DCB)を生じるはずであり、したがって分離の労力は、減少される。添加剤は、分離される対の異性体m−DCBおよびp−DCBよりも高い沸点を有するはずである。更に、抽出剤とp−DCBとの間の1atmでの沸点差は、蒸留によるp−DCBからの抽出剤の簡単な分離を許容するために、可能な限り少なくとも20℃、好ましくは少なくとも35℃であるはずである。更に、抽出剤は、毒物学的および生態学的に安全なものであるはずである。更に、費用の点から、高い長時間安定性を有する抽出剤または工業的規模で有用な経済的な抽出剤が使用されるはずである。

課題を解決するための手段

0009

この課題は、本発明によれば、選択された燐酸、例えばトリエチルホスフェートホスフィンオキシド、例えばトリ−n−プロピルホスフィンオキシドもしくはトリ−n−ブチルホスフィンオキシドまたはこれらの混合物を抽出剤として処理に使用することによって達成される。

0010

本発明は、抽出剤を用いての抽出精留、m−ジクロロベンゼン含有留分およびp−ジクロロベンゼン含有留分への成分の分離および得られた留分の1つからの抽出剤の最終的な分離により、m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを含有するジクロロベンゼン混合物を分離する方法に関し、この方法は、使用される抽出剤が一般式(I)

0011

〔式中、R1、R2およびR3は、同一かまたは異なり、脂肪族または脂環式アルキル基またはアルケニル基を表わし、R1、R2およびR3は、一緒になって少なくとも3個および12個以下のC原子を含有する〕で示される燐酸エステルまたはこのタイプの異なる燐酸エステルの混合物であるか、または一般式(II)

0012

〔式中、R1、R2およびR3は、同一かまたは異なり、脂肪族または脂環式のアルキル基またはアルケニル基、または水素を表わすが、しかし、この場合には、R1、R2およびR3は、一緒になって少なくとも3個および12個以下のC原子を含有する〕で示されるホスフィンオキシドまたはこのタイプの異なるホスフィンオキシドの混合物、または燐酸エステルとホスフィンオキシドとの混合物であることによって特徴付けられる。

0013

上記のアルカン基およびアルケン基は、好ましくは直鎖状分枝鎖状、環式、飽和および不飽和であることができる。

0014

抽出剤についての式(I)または(II)中で、R1、R2およびR3は、好ましくは同一かまたは異なり、一連メチルエチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチル、第三ブチル、n−ペンチル、第二ブチルからの基を表わす。

0015

トリエチルホスフェート、トリプロピルホスフィンオキシドまたはトリブチルホスフィンオキシドは、単独かまたは混合物として、特に好ましくは抽出剤として使用される。

0016

1つの好ましい方法において、分離は、精留塔中で実施され、この場合塔頂部での圧力は、5〜100hPaの範囲内にあり、塔の塔底部と塔の塔頂部との圧力差は、0〜100hPaであり、場合によっては理論段の数は、20〜200である。

0017

特に好ましくは、塔の塔頂部での圧力は、5〜30hPaの範囲内にあり、塔の塔底部と塔の塔頂部との圧力差は、0〜20hPaであり、場合によっては理論段の数は、60〜120である。

0018

本方法の好ましい実施態様において、還流留出物との質量比は、1:1〜20:1、特に好ましくは3:1〜8:1である。

0019

更に、本方法の1つの実施態様において、抽出剤の供給量とm−ジクロロベンゼン/p−ジクロロベンゼン混合物の供給量との質量比は、殊に2:1〜40:1、特に好ましくは6:1〜12:1である。

0020

また、本発明は、抽出精留のための抽出剤としての燐酸エステルおよびホスフィンオキシド、殊に式(I)または(II)の燐酸エステルおよびホスフィンオキシドの使用に関する。

0021

0022

この場合、基R1、R2およびR3は、上記の意味を有する。

0023

本発明によれば、抽出精留によりm−DCBおよびp−DCBを含有する混合物からの他の異性体をもはや実質的に含有しないm−DCB留分およびp−DCB留分を得ることができる。使用される混合物は、p−DCBよりも多量または著しく多量のm−DCBを含有することができる。また、使用される混合物は、m−DCBよりも多量または著しく多量のp−DCBを含有していてもよい。実質的に100%の高い純度は、全濃度範囲について達成されることができる。前記の2つのDCB異性体の他に、さらに異性体混合物は、塩素化されたベンゼン、例えばモノクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼンおよびよりいっそう高度に塩素化された芳香族化合物を含有していてもよい。更に、ベンゼンの塩素化の際に通常存在するかまたは反応中に形成される物質、例えば塩素化されたニトロクロロベンゼン、ベンゼン、塩化水素および触媒は、存在していてよい。

0024

本発明により使用される抽出剤の効率を証明するために、分離ファクターは、下記の表中に記載されている。トリブチルホスフィンオキシドについてのデータを除いて、前記値は、120℃でヘッドスペース法によって測定され、この場合このヘッドスペース法は、既にVerfahrenstechnik 8 (1974) No.12, 第343〜347頁中で説明されたものであった。測定は、m−DCB10モル%、p−DCB10モル%および抽出剤80モル%の液体中での濃度で実施された。トリブチルホスフィンオキシドについてのデータは、動的平衡装置を用いて80hPaで測定され、古典的な熱力学により120℃ならびにm−DCB10モル%、p−DCB10モル%およびトリ−n−ブチルホスフィンオキシドに変換された。また、前記の抽出剤の効率を比較するために、スルホランおよびプロピレンカーボネートについての相応する測定値も表中に含まれている。プロピレンカーボネートについての値は、Unverdorben, L., University of Erlangen-Nuernberg, 1992からの測定値である。
抽出剤 分離ファクター
トリエチルホスフェート1.23
トリ−n−プロピルホスフィンオキシド 1.21
トリ−n−ブチルホスフィンオキシド 1.17
スルホラン 1.14
プロピレンカーボネート 1.14
試験は、燐酸エステルおよびホスフィンオキシドが他の物質と比較された極めて良好な分離ファクターを有していることを示した。燐酸エステル/ジクロロベンゼン混合物についての長時間安定性の研究は、極めて少量のエステルのみが数週間後であっても反応によって除去されたことを示す。同様に、ホスフィンオキシドは高い熱安定性を有している。更に、2つの種類の物質は、適切な条件下で塩素化された芳香族化合物との反応を全く示さない。それ故、本発明の範囲内でのみ主に測定された正しい物質の性質、とりわけジクロロベンゼンからの簡単な分離可能性のために、燐酸エステルおよびホスフィンオキシドは、m−DCB/p−DCB混合物の抽出精留のために抽出剤として著しく好適である。

0025

一般に、抽出塔抽出剤に供給されかつ分離される混合物は、選択された塔圧力に依存して20〜80℃の間、好ましくは40〜60℃の間にある温度を有する。抽出剤の供給温度は、有利に50〜70℃の間にある。抽出精留塔内での底部温度は、有利に180℃を超えず、好ましくは130℃を超えない。

0026

本発明による方法は、m−DCBおよびp−DCBの混合物から純粋なp−DCBを得るために使用されてもよいし、m−DCBおよびp−DCBの混合物から純粋なm−DCBおよび純粋なp−DCBを得るために使用されてもよい。

0027

抽出精留法は、特殊な用途において、極めて高い純度を得るために抽出精留を溶融液結晶化またはクロマトグラフィーと組み合わせた、m−DCBおよびp−DCBの分離を許容する。

0028

本方法は、特殊な用途において、m−DCBおよびp−DCBの抽出精留と抽出剤からのp−DCBおよび残りのm−DCBの共同分離との双方が蒸気の側方流取出し部を有する単独の塔内で行なわれる。この場合、塔は、好ましくは蒸気の側方流の取出し部に結合された多段塔の精留部分(側方流塔)ならびに塔頂凝縮器および還流仕切を有し、この還流仕切の部分内で、p−DCBおよび残りのm−DCBは、抽出剤から分離される。純粋なm−DCBは、塔の塔頂部で得られ、純粋な抽出剤は、塔の底部で得られ、この場合、抽出剤は、塔内に再循環される(図1参照)。この場合、塔頂部の生成物品質は、適当な方法、例えば生成物の分析またはオンライン分析によって保証され、この場合このオンライン分析は、相応して塔内の還流比に影響を及ぼす。側方流の取出し速度は、例えば一定の還流比で運転される側方流塔内の適当な有感点での温度測定により調節され、この場合この温度測定は、側方流塔の塔頂部にある凝縮器凝縮物の流れの下流で弁の開放度を調節する。液体レベルに関連する影響および前記の凝縮器内有効面積のために、除去された側方流内でのTEP濃度自動制御は行なわれる。

0029

m−ジクロロベンゼンとp−ジクロロベンゼンの分離および抽出剤の回収は、好ましくは精留塔内で実施され、この場合側方流塔は、抽出剤の回収のために蒸気の側方流の取出し部を介して精留塔に結合されている。

0030

本方法は、抽出剤が蒸留または抽出または結晶化によってp−ジクロロベンゼンから分離されるような特殊な用途において許容される。

0031

本方法の特別な利点は、抽出精留が減少されたエネルギー消費で望ましい異性体、殊にp−ジクロロベンゼンを極めて高い純度(>>99質量%)で得るために、溶融液結晶化の下流に位置していることにある。

0032

30mmの内径を有し、内側反被膜を備えた、外部加熱された真空ジャケットを有し、3mm×3mm(目開きの寸法)のメッシュリング梱包されており、かつ2.5mの有効な分離高さを有する実験塔に、1.0mの高さで、分離されるべきでありかつm−DCB75質量%およびp−DCB25質量%からなる混合物を50℃の温度で供給し、2.0mの高さで抽出剤のトリエチルホスフェートを60℃の温度で供給する。

0033

塔の塔頂部での圧力は、10hPaであり、塔の底部での圧力は、30hPaである。抽出剤は、沸騰する液体として塔の底部を去る。更に、底部の流れは、使用されるm−DCBの半分未満および使用されるp−DCBの99.5%を上廻る量を含有する。凝縮器中で凝縮されかつp−DCB1質量%未満を含有するm−DCBを、塔の塔頂部で取り出す。高度の純粋なm−DCBを有する取り出されるべき留出物の量を25g/hに設定し、還流比(還流物/留出物の量)を5g/hに設定し、一方、分離すべき混合物60g/hおよびトリエチルホスフェート500g/hを塔内に供給する。

0034

同様に、30mmの内径を有し、内側反射被膜を備えた、外部加熱された真空ジャケットを有し、3mm×3mmのメッシュリングで梱包されている第2の塔内で、抽出精留塔の底部で得られたp−DCBおよび残りのm−DCBを共に抽出剤から分離する。この第2の塔の有効な分離高さは、同様に2.5mである。塔に1.5mの高さで、予め冷却器中で65℃に冷却された、p−DCB、残りがm−DCBおよび抽出剤からなる供給原料の混合物を供給する。

0035

第2の塔内で、塔頂部圧力は、同様に10hPaであり、底部圧力は、同様に30hPaである。抽出剤は、沸騰する液体として純粋な状態で塔の底部を去り、一方、凝縮器内で凝縮された、p−DCBならびに残りのm−DCBからなる混合物は、塔の塔頂部で取り出される。この塔内での還流比を2に設定する。底部で得られる純粋な抽出剤を下流の冷却器中で65℃に冷却し、5リットル緩衝容器中に供給する。

0036

抽出精留塔内に流入する抽出剤を前記の緩衝容器から供給し、したがって閉鎖された抽出剤の循環が存在する。

0037

記載された実験により、m−DCB75質量%とp−DCB25質量%の混合物を、m−DCB99質量%を上廻る留出液およびp−DCBの含量に富んだ排出物に分離した。

図面の簡単な説明

0038

m−ジクロロベンゼンおよびp−ジクロロベンゼンを含有するジクロロベンゼン混合物の本発明による分離方法を実施するための装置の1実施例を示す系統図。

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