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技術 光学活性化合物及び該光学活性化合物を含有した液晶組成物

出願人 株式会社ADEKA
発明者 木村正樹小林辰徳
出願日 2002年9月25日 (16年9ヶ月経過) 出願番号 2002-279382
公開日 2004年4月15日 (15年3ヶ月経過) 公開番号 2004-115414
状態 拒絶査定
技術分野 液晶材料 有機低分子化合物及びその製造 液晶物質
主要キーワード クサビ形 誘電的 光学活性物質 シアノフェノール クロロブトキシ ジフロロ 低電圧化 自動車
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この項目の情報は公開日時点(2004年4月15日)のものです。
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課題

液晶組成物に用いることにより、該液晶組成物の低い粘度を維持しながら、該液晶組成物に対する低電圧化の要求に耐え且つ所望のらせんピッチを与えることができる新規光学活性化合物を提供すること。

解決手段

下記一般式(I)で表される光学活性化合物。

化1】

概要

背景

概要

液晶組成物に用いることにより、該液晶組成物の低い粘度を維持しながら、該液晶組成物に対する低電圧化の要求に耐え且つ所望のらせんピッチを与えることができる新規光学活性化合物を提供すること。下記一般式(I)で表される光学活性化合物。   なし

目的

本発明の目的は、液晶組成物に用いることにより、該液晶組成物の低い粘度を維持しながら、該液晶組成物に対する低電圧化の要求に耐え且つ所望のらせんピッチを与えることができる新規な光学活性化合物を提供する

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

下記一般式(I)で表される光学活性化合物

請求項2

上記一般式(I)におけるX2がフッ素原子である請求項1記載の光学活性化合物。

請求項3

上記一般式(I)で表される光学活性化合物を含有する液晶組成物

--

0001

本発明は、液晶組成物用として有用な新規光学活性化合物、及び該光学活性化合物を含有してなる液晶組成物に関するものであり、該液晶組成物は、時計電卓自動車パネル等の表示に用いられる液晶表示素子に有用なものである。

0002

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
液晶は、種々の電気光学素子として応用され、時計や電卓或いは自動車のパネル等の表示に実用化されてきている。現在最も実用化されている液晶表示素子は、ねじれネマチック液晶やコレステリック液晶誘電的配列効果を利用したものが大部分である。しかし、最近になり他の方式の液晶表示方法の開発が盛んに行われ、STN方式やコレステリックネマチック相転移表示方式等による液晶表示素子も用いられている。
これらの液晶表示素子に用いられている液晶組成物は、いずれも、ネマチック液晶光学活性置換基を導入するか又は光学活性物質を添加することにより、それぞれらせんピッチを持つように調整されている。
しかし、これまでに報告されている光学活性化合物(例えば、特許文献1及び特許文献2参照)には、駆動電圧を上昇させる等の欠点があり、実用化には問題があった。

0003

従って、本発明の目的は、液晶組成物に用いることにより、該液晶組成物の低い粘度を維持しながら、該液晶組成物に対する低電圧化の要求に耐え且つ所望のらせんピッチを与えることができる新規な光学活性化合物を提供することにある。

技術分野

0004

【特許文献1】
特開平1−242542号公報
【特許文献2】
特開平1−258635号公報

0005

本発明者等は、鋭意検討を行った結果、下記一般式(I)で表される新規な光学活性化合物が、上記目的を達成する上で極めて好適な化合物であることを見出し、本発明に到達した。

0006

即ち、本発明は、下記一般式(I)で表される光学活性化合物を提供するものである。

0007

【化2】

課題を解決するための手段

0008

また、本発明は、上記光学活性化合物を含有する液晶組成物を提供するのもである。

0009

本発明の光学活性化合物を表す上記一般式(I)において、X1、X2、X3及びYで表されるハロゲン原子としては、フッ素塩素臭素ヨウ素等が挙げられる。

0010

上記一般式(I)におけるX2は、フッ素原子であることが好ましい。

0011

上記一般式(I)で表される本発明の光学活性化合物の具体例としては、下記の化合物No.1〜5が挙げられるが、本発明の光学活性化合物はこれらの化合物に限定されるものではない。

0012

【化3】

0013

【化4】

0014

【化5】

0015

【化6】

0016

【化7】

0017

本発明の光学活性化合物は、具体的には後述の合成例のようにして得ることができるが、一般的には以下のようにして得ることができる。
即ち、下記式1で表される4−位に1−メチル−3−ハロゲノブトキシ基を有する特定の安息香酸シクロヘキサンカルボン酸と、下記式2で表される特定の置換基を有するフェノールシクロヘキサノールとを、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)の存在下、必要に応じてクロロホルム等の溶媒中で、反応させることによって容易に製造することができる。本反応は発熱反応のため、100℃以下、特に60℃以下に冷却しながら行われる。

0018

【化8】

0019

上記反応によれば、上記式1で表される化合物と上記式2で表される化合物とを等モル使用することにより、高収率にて一般式(I)で表される光学活性化合物が得られるが、ジシクロヘキシルカルボジイミドを多量に使用する必要がある。そのため、上記反応の他に、上記式1で表される化合物を過剰量の塩化チオニルにて酸クロライドとし、該酸クロライドと上記式2で表される化合物とを、ピリジン等の公知の触媒を使用し、必要に応じて溶媒中にて、反応させる方法等も用いられる。本反応も発熱反応であるため、100℃以下、特に60℃以下に冷却しながら行われる。

0020

本発明の液晶組成物は、上述のような本発明の光学活性化合物を、その他の成分(母液晶)としての従来既知液晶化合物若しくは液晶類似化合物又はそれらの混合物に配合することによって得られるものである。該母液晶としては、例えば、下記一般式(II)で表される化合物又はこれらの混合物が挙げられる。

0021

【化9】

0022

上記一般式(II)で表される化合物の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる。尚、下記の各化合物におけるR、Y1、Y2及びY3は、上記一般式(II)におけるものと同じ意味である。

0023

【化10】

0024

本発明の液晶組成物における本発明の光学活性化合物の含有量は、特に制限されないが、一般には、本発明の液晶組成物中において本発明の光学活性化合物が0.001〜40質量%、特に0.01〜20質量%となるように含有させることが好ましい。

0025

【実施例】
以下、合成例及び実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は、以下の合成例及び実施例によって制限を受けるものではない。
下記合成例1〜5は、本発明の光学活性化合物の実施例を示すものであり、下記実施例1及び2は、合成例1〜5において得られた本発明の光学活性化合物を用いた本発明の液晶組成物の実施例を示すものである。

0026

〔合成例1〕化合物No.1の合成方法
4−〔4’−(1”−メチル−3”−クロロブトキシフェニル〕安息香酸3g(1.00eq)及び3−フロロ−4−シアノフェノール1.35g(1.05eq)をクロロホルム30mlに溶解させたものに、ジシクロヘキシルカルボジイミド2.04g(1.05eq)をクロロホルム3mlに溶解させたものを水冷しながら滴下した。滴下終了後、室温にて攪拌し、TLCにて原料スポット消失を確認後、析出物をろ別した。ろ液濃縮し、酢酸エチルヘキサン(1/1)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理して目的物を分離し、濃縮した後、エタノール晶析して白色結晶を得た(収量3.17g、純度99.9%、収率76.7%)。

0027

得られた白色結晶は、赤外吸収スペクトル(IR)による分析の結果、目的物(化合物No.1)であると同定した。分析結果は以下の通りである。

0028

(分析結果)
2978cm−1、2924cm−1、2237cm−1、1740cm−1、1601cm−1、1528cm−1、1501cm−1、1431cm−1、1404cm−1、1281cm−1、1254cm−1、1191cm−1、1146cm−1、1107cm−1、1057cm−1、1011cm−1、961cm−1、910cm−1、880cm−1、829cm−1、810cm−1、768cm−1、721cm−1、694cm−1、644cm−1、613cm−1

0029

〔合成例2〕化合物No.2の合成方法
4−〔4’−(1”−メチル−3”−クロロブトキシ)フェニル〕安息香酸3g(1.00eq)及び3,5−ジフロロ−4−シアノフェノール1.53g(1.05eq)をクロロホルム30mlに溶解させたものに、ジシクロヘキシルカルボジイミド2.04g(1.05eq)をクロロホルム3mlに溶解させたものを水冷しながら滴下した。滴下終了後、室温にて攪拌し、TLCにて原料スポットの消失を確認後、析出物をろ別した。ろ液を濃縮し、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理して目的物を分離し、濃縮した後、エタノールで晶析して白色結晶を得た(収量3.23g、純度99.9%、収率75.3%)。

0030

得られた白色結晶は、赤外吸収スペクトル(IR)による分析の結果、目的物(化合物No.2)であると同定した。分析結果は以下の通りである。

0031

(分析結果)
2986cm−1、2924cm−1、2241cm−1、1747cm−1、1635cm−1、1601cm−1、1528cm−1、1497cm−1、1446cm−1、1404cm−1、1381cm−1、1354cm−1、1261cm−1、1188cm−1、1130cm−1、1065cm−1、1045cm−1、1015cm−1、957cm−1、910cm−1、868cm−1、829cm−1、759cm−1、717cm−1、687cm−1、667cm−1、656cm−1、602cm−1

0032

〔合成例3〕化合物No.3の合成方法
4−〔4’−(1”−メチル−3”−クロロブトキシ)フェニル〕安息香酸3g(1.00eq)及び3,4−ジフロロフェノール1.28g(1.05eq)をクロロホルム30mlに溶解させたものに、ジシクロヘキシルカルボジイミド2.04g(1.05eq)をクロロホルム3mlに溶解させたものを水冷しながら滴下した。滴下終了後、室温にて攪拌し、TLCにて原料スポットの消失を確認後、析出物をろ別した。ろ液を濃縮し、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理して目的物を分離し、濃縮した後、エタノールで晶析して白色結晶を得た(収量2.97g、純度99.9%、収率73.3%)。

0033

得られた白色結晶は、赤外吸収スペクトル(IR)による分析の結果、目的物(化合物No.3)であると同定した。分析結果は以下の通りである。

0034

(分析結果)
2978cm−1、2936cm−1、1728cm−1、1601cm−1、1512cm−1、1439cm−1、1389cm−1、1296cm−1、1269cm−1、1246cm−1、1192cm−1、1138cm−1、1111cm−1、1065cm−1、1015cm−1、953cm−1、891cm−1、864cm−1、829cm−1、768cm−1、721cm−1、698cm−1、675cm−1、644cm−1、598cm−1

0035

〔合成例4〕化合物No.4の合成方法
4−〔4’−(1”−メチル−3”−クロロブトキシ)フェニル〕安息香酸3g(1.00eq)及び4−トリフルオロメトキシフェノール1.75g(1.05eq)をクロロホルム30mlに溶解させたものに、ジシクロヘキシルカルボジイミド2.04g(1.05eq)をクロロホルム3mlに溶解させたものを水冷しながら滴下した。滴下終了後、室温にて攪拌し、TLCにて原料スポットの消失を確認後、析出物をろ別した。ろ液を濃縮し、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理して目的物を分離し、濃縮した後、エタノールで晶析して白色結晶を得た(収量2.83g、純度99.9%、収率62.9%)。

0036

得られた白色結晶は、赤外吸収スペクトル(IR)による分析の結果、目的物(化合物No.4)であると同定した。分析結果は以下の通りである。

0037

(分析結果)
2970cm−1、2924cm−1、1732cm−1、1601cm−1、1531cm−1、1504cm−1、1447cm−1、1404cm−1、1381cm−1、1269cm−1、1227cm−1、1173cm−1、1150cm−1、1069cm−1、1038cm−1、1015cm−1、923cm−1、910cm−1、883cm−1、822cm−1、764cm−1、714cm−1、691cm−1、671cm−1、617cm−1

0038

〔合成例5〕化合物No.5の合成方法
4−(1’−メチル−3’−クロロブトキシ)安息香酸3g(1.00eq)及び4−(3’,4’,5’−トリフルオロフェニル)フェノール2.20g(1.05eq)をクロロホルム30mlに溶解させたものに、ジシクロヘキシルカルボジイミド2.04g(1.05eq)をクロロホルム3mlに溶解させたものを水冷しながら滴下した。滴下終了後、室温にて攪拌し、TLCにて原料スポットの消失を確認後、析出物をろ別した。ろ液を濃縮し、酢酸エチル/ヘキサン(1/1)を展開溶媒としてシリカゲルカラム処理して目的物を分離し、濃縮した後、エタノールで晶析し白色結晶を得た(収量3.71g、純度99.9%、収率75.0%)。

0039

得られた白色結晶は、赤外吸収スペクトル(IR)による分析の結果、目的物(化合物No.5)であると同定した。分析結果は以下の通りである。

0040

(分析結果)
2978cm−1、2931cm−1、1913cm−1、1724cm−1、1605cm−1、1582cm−1、1535cm−1、1508cm−1、1443cm−1、1420cm−1、1396cm−1、1366cm−1、1320cm−1、1258cm−1、1219cm−1、1169cm−1、1134cm−1、1111cm−1、1072cm−1、1049cm−1、1011cm−1、953cm−1、910cm−1、883cm−1、849cm−1、810cm−1、760cm−1、691cm−1、664cm−1、617cm−1、532cm−1、509cm−1、417cm−1

0041

〔実施例1〕
前述の合成例1〜5において合成された本発明の光学活性化合物(化合物No.1〜5)それぞれを、代表的なネマチック液晶であるメルク社製ZLI−1565に1質量%混合して液晶組成物とした。該液晶組成物について、カノのクサビ形セルを用いて、30℃及び60℃それぞれでのピッチを測定した。その結果を下記表1に示す。

0042

【表1】

0043

〔実施例2〕
下記配合の母液晶に、前述の合成例1〜5において合成された本発明の光学活性化合物(化合物No.1〜5)それぞれを2質量%添加して液晶組成物とした。該液晶組成物について、LCD−5100(株式会社大塚電子製;液晶パネル総合評価装置)を用いて、50Vでの透過光を100%とした場合のV10を測定した。比較例として、下記比較化合物No.1を使用して、同様に液晶組成物を作成しV10を測定した。

0044

【化11】

0045

【化12】

0046

【表2】

発明を実施するための最良の形態

0047

表1の結果より明らかなように、本発明の光学活性化合物は、母液晶に少量添加することにより、所望のらせんピッチを与えることができ、また、表2の結果より明らかなように、本発明の光学活性化合物を含有する液晶組成物は、低いV10を提供できることが確認された。

発明の効果

0048

本発明の光学活性化合物は、表示素子用液晶組成物の成分として有用なネマチック液晶等の液晶材料に添加することにより、所望のらせんピッチを有し且つ低電圧化の要求に耐え得る液晶混合物を提供することができる。

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