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課題・解決手段

化学式(I)および(III)のアルデヒドを、化学式(II)および(IV)の対応するアルコール水素化する不均一系液相プロセスであって、約110℃から約180℃までの間の温度および約20psigおよび約500psigの間の圧力で、促進剤としての、アルミニウムのような、周期表のIIIA族の金属の存在下に置いて、アルデヒドのアルコール溶液またはアルコール水溶液および水素ガスを、CuOおよびZnOの還元混合物を含む触媒と接触させる工程を含むプロセス。

概要

背景

概要

化学式(I)および(III)のアルデヒドを、化学式(II)および(IV)の対応するアルコール水素化する不均一系液相プロセスであって、約110℃から約180℃までの間の温度および約20psigおよび約500psigの間の圧力で、促進剤としての、アルミニウムのような、周期表のIIIA族の金属の存在下に置いて、アルデヒドのアルコール溶液またはアルコール水溶液および水素ガスを、CuOおよびZnOの還元混合物を含む触媒と接触させる工程を含むプロセス。

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請求項1

アルデヒドを対応するアルコール触媒を用いて水素化する不均一系液相プロセスであって、周期表のIIIA族の金属により促進される固体CuO/ZnOの還元混合物を含む触媒の存在下で、アルコール溶液またはアルコール水溶液中のアルデヒドを水素ガスと反応させる工程を含むことを特徴とするプロセス。

請求項2

前記IIIA族の金属がアルミニウムであることを特徴とする請求項1記載のプロセス。

請求項3

前記水素化が、110℃から180℃までの間の温度にて、20から500psig(ゲージ圧で約140×103-3.5×106Pa)までの圧力で行われることを特徴とする請求項1または2記載のプロセス。

請求項4

前記アルデヒドが、化学式(I)または化学式(III)により表され:

請求項

ID=000003HE=051 WI=137 LX=0370 LY=1490ここで、R1,R2およびR3が、独立して、1-18の炭素原子を含有する直鎖または枝分れアルキル基、もしくは酸素窒素硫黄またはリン原子のような1つ以上のヘテロ原子散在した、1-18の炭素原子を含有する直鎖アルキル基、もしくはヘテロ原子を含有していてもいなくてもよい、3以上の炭素原子を含有する脂環である、または、R1,R2およびR3が、それら全てまたはその内の2つで、脂環または芳香環を形成する、または、前記複数のR基の内の任意の1つ以上が、1つ以上の第1または第2または第3アルコール基を含有する;およびGが、置換または非置換の、縮合されたまたは独立した芳香族環または複素環であることを特徴とする請求項1から3いずれか1項記載のプロセス。

請求項5

Gがp−ヒドロキシベンジル基もしくはピリジニルまたはフリル基であることを特徴とする請求項4記載のプロセス。

請求項6

前記アルデヒドが、ヒドロキシピバルアルデヒドイソブチルアルデヒドn−ブチルアルデヒドベンズアルデヒドおよびp−ヒドロキシベンズアルデヒドからなる群より選択されることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載のプロセス。

請求項7

前記アルデヒドが、該アルデヒドを製造する際の塩基または塩基/PTC触媒として用いられるトリエチルアミンまたは水酸化ベンジルトリメチルエチルアンモニウムいずれかにより汚染されたヒドロキシピバルアルデヒドであることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載のプロセス。

請求項8

前記アルデヒドが、ヒドロキシピバルアルデヒドの製造中に一部が未反応のままであるホルムアルデヒドおよび/またはイソブチルアルデヒドいずれかにより汚染されたヒドロキシピバルアルデヒドであることを特徴とする請求項1から5いずれか1項記載のプロセス。

請求項9

前記触媒における銅の亜鉛に対する原子比が、0.8-1.25:1.5-2.5であることを特徴とする請求項1から8いずれか1項記載のプロセス。

請求項10

前記触媒における銅のアルミニウムに対する原子比が、1.0-1.5:0.75-1.2であることを特徴とする請求項1から9いずれか1項記載のプロセス。

請求項11

前記アルデヒドが、メタノールまたはエタノールを拭く毛溶媒、好ましくは、これら2つの溶媒の内のいずれかと水との混合物中に溶解されることを特徴とする請求項1から10いずれか1項記載のプロセス。

背景技術

0001

発明の分野
本発明は、広く、アルミニウムのような、周期表のIIIA族からの金属の存在下で、CuO/ZnO触媒還元形態を用いて、アルデヒドの対応するアルコールへの液相水素化のための不均一系プロセスに関する。本発明は、より詳しくは、ヒドロキシピバルアルデヒドネオペンチルグリコールへの水素化に関する。
従来技術の説明

0002

アルデヒドおよび対応する第1アルコールは、有機化合物の2つの一般的な群である。アルカリ金属またはアルカリ土類金属由来ボロヒドリド(borohydride)または水素化アルミニウムを用いた化学還元法または金属触媒水素化のような、アルデヒドを対応する第1アルコールに転化するいくつかの方法が、有機化学のどのテキストにも、また特許文献においても知られている。化学還元プロセスは殆ど商業的に実行できない。金属触媒プロセスの有用さは、特にアミンまたは他の塩基のような有害な不純物の存在下でのアルデヒドの転化、第1アルコール生成物選択性、温度および圧力のような反応条件、並びに金属触媒により生じるより重要な環境問題により決定される。

0003

従来用いられている金属触媒のいくつかは、ネオペンチルグリコールを製造するヒドロキシピバルアルデヒドの水素化のために特に適用されるが、任意のアルデヒドを対応する第1アルコールに水素化するのにも同様に効果的であろう。この方法が、特公昭49-33169号、特公昭53-17568号、米国特許第1,048,530号、同第1,219,162号、同第3,920,760号、同第4,021,496号、西ドイツ国特許第1,014,089号、およびヨーロッパ特許第44,421号、同第44,444号に開示されている。これらの特許において、ラニニッケル、Ni−Cr、Cu−Zn、Cu−Al、Cu−CrおよびCr−Ba触媒が、そのような水素化反応に使用するための触媒として開示されている。

0004

これら従来の触媒は、触媒活性が不十分であり、したがって、反応を高圧条件下で行わなければならないこと、並びに、触媒活性は、出発材料のアルデヒド中に含まれる少量の不純物の影響下で減少するので、長期間に亘り高レベルに維持することができないという問題を被る。レニーニッケル触媒の場合には、様々な問題が生じる。例えば、触媒の調製および取扱いは容易ではなく、触媒活性は不十分であり、さらに、長期間に亘り維持することはできず、触媒はスラリー形態で用いられるので、プロセスが必然的に複雑になる。

0005

以下は、本発明に関連する従来技術の内のいくつかである。例えば、J.S.Salek等は、米国特許第5,146,012号(Aristech Chem社に譲渡された)において、ヒドロキシピバルアルデヒドのネオペンチルグリコールへの水素化に亜クロム酸銅を使用することを開示している。クロムベースの触媒は、一般に、今では、環境問題のために許容されなくなってきた。

0006

イギリス国特許第1,017,618号および同第1,048,530号には、銅/クロム酸化物触媒の存在下でのヒドロキシピバルアルデヒドのネオペンチルグリコールへの水素化が記載されている。しかしながら、この触媒系では、副生成物がいくつか形成されるために、ネオペンチルグリコールの選択性が乏しい。

0007

米国特許第4,250,337号(ドイツ国のChemische Werke Huls Aktiengesellschaft社に譲渡された)および同第4,855,515号(米国のEastman Kodak社に譲渡された)におけるように、他の従来技術において、バリウムおよびマンガン促進亜クロム酸銅のそれぞれが、水素化触媒として開示されている。反応は、500-1000psig(ゲージ圧で約3.5×106-7×106Pa)および170-220℃の温度で行われた。今では、クロムベースの触媒は、健康を害する虞があることが知られている。さらに、高温では、この触媒は出発材料であるヒドロキシピバルアルデヒドを分解して、最終生成物品質に悪影響を及ぼし、その収率を減少させることがある。

0008

ドイツ国公開特許第1,957,551号には、高い水素化温度でのヒドロキシピバルアルデヒドのネオペンチルグリコールへの水素化にコバルトおよびニッケルベースの触媒を使用することが開示されている。さらに別の従来技術である国際特許出願第98/17614号(韓国のLG Chemical社に譲渡された)には、低温でのヒドロキシピバルアルデヒドの水素化にレニーニッケルを使用することが記載されている。しかし、これらの遷移金属触媒は、出発材料であるヒドロキシピバルアルデヒド中の不純物として存在する、ホルムアルデヒドイソブチルアルデヒド、またはトリアルキルアミンが微量存在することにより奪活される。その上、自燃性のために、これらの触媒は、調製および取扱いが容易ではなく、スラリー形態で使用しなければならない。

0009

T.Ninomiya等は、米国特許第4,933,473号(日本国の三菱斯に譲渡された)において、ヒドロキシピバルアルデヒドの水素化に三元金属(Pr/Ru/W)系を使用することを記載している。出発材料であるアルデヒドの100%の転化および生成物の100%の選択性が、120℃のような低反応温度および140-150psig(ゲージ圧で約980×103-1050×103Pa)の低圧で達成されるが、この触媒系は、これらの金属が高価であるために、商業化されそうにない。

0010

最も近い従来技術の1つであるヨーロッパ特許第4,848,000号において、ヒドロキシピバルアルデヒドの水素化に、ZrOの存在下でCuO/ZnOを使用することが開示されており、ここでは、25(重量)%当量の触媒を使用することがこのプロセスを商業的に魅力的ではなくしている。

0011

最も近い従来技術は、アルデヒドを対応する第1アルコールに還元するためのCuO/ZnO触媒系が開示されているヨーロッパ特許第8767号(Union Carbide社に譲渡された)のようである。しかしながら、このプロセスは、気相プロセスのみに厳しく制限されており、一般的に、芳香族/または複素環/または他の枝分れ脂肪族アルデヒドのような全ての他の種類のアルデヒドについて、この触媒系が液相プロセスにおいて同等にうまく機能したかどうかは、極めて明白ではなかった。

0012

したがって、本発明の目的の1つは、優れた性能のための促進剤であるアルミニウムの存在下で、CuO/ZnOの還元形態を含む新規な触媒系を用いた液相水素化プロセスを提供することにより、従来技術において遭遇した困難および欠点を克服することにある。
発明の概要

0013

本発明は、アルデヒドの対応する第1アルコールへの汎用液相触媒水素化プロセスを提供することにある。その触媒系は、促進剤としてのアルミニウムと共に、酸化銅および酸化亜鉛を含む。本発明のプロセスは、汎用であるが、ヒドロキシピバルアルデヒドのネオペンチルグリコールへの水素化にとって特に有用である。このプロセスは、水素化を400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)のような中位の圧力で行うことができ、アルデヒドの100%の転化および所望のアルコールの100%の選択性を与える。
発明の有利な効果

0014

触媒の効率は、合成中にあるアルデヒド粗生成物に引き継がれたであろう、トリアルキルアミンおよび水酸化第4アンモニウムのような有害の不純物の存在下でさえも維持される。

0015

本発明は、ヒドロキシピバルアルデヒドからネオペンチルグリコールを100%の選択性で製造するのに特に有用である。なぜならば、このアルデヒドは、本発明の水素化条件下では分解しないからである。

0016

本発明のプロセスの特別な生成物、すなわち、2,2−ジメチル−1,3−ジヒドロキシプロパン(ネオペンチルグリコール)は、滑剤プラスチック表面塗膜および合成樹脂、例えば、対応するポリエステルを製造するための価値のある出発材料である。
発明の詳細な説明

0017

以下は、本発明の基本的な反応である:
ここで、R1,R2,およびR3は、個々に、1-18の炭素原子を含有する直鎖または枝分れアルキル基、または酸素窒素硫黄およびリン原子のような1つ以上のヘテロ原子が介在した1-18の炭素原子を含有する直鎖アルキル基、または環がヘテロ原子を含有していてもいなくてもよい3つ以上の炭素原子を含有する脂環であって差し支えなく、もしくは、R1,R2,およびR3は、それら全てまたはその内の2つで、脂環または芳香環を形成してもよく、もしくは、前記R基の任意の1つ以上が、1つ以上の第1または第2または第3アルコール基を含有してもよい。
また、
ここで、G基は、置換または非置換かつ縮合されたまたは独立した芳香族環または複素環であって差し支えない。

0018

触媒は、酸化銅および酸化亜鉛の複合体を形成する当該技術分野において知られた方法のいずれにより調製されてもよい。この触媒は、シュウ酸塩炭酸塩、または酢酸塩共沈により、別々の酸化物を固着し、その後、か焼を行うことにより調製してもよい。この共沈法が好ましい。一般に、促進剤金属の存在下でCuOおよびZnOの混合物は、数時間、好ましくは、8から24時間に亘り、160℃から250℃までの範囲の温度で一酸化炭素または水素により還元される。

0019

本発明の触媒は、圧縮成形により得られるタブレット形態または粉末形態で使用できる。この触媒は、固定床系または流動床系のような任意の反応系に用いることができる。通常の方法にしたがって水素化により活性化した後、この触媒は、本発明の水素化反応に使用される。

0020

CuOおよびZnOの混合物並びに促進剤は、アルデヒド水素化プロセスにおける触媒として使用する前に還元される。水素または一酸化炭素、もしくはそれらの混合物は、還元剤として用いられる。水素、一酸化炭素、またはそれらの混合物は、一般に、触媒床温度を維持し、還元による熱を運び去るために、蒸気、窒素、または燃焼ガスのような不活性ガスと混合される。

0021

促進剤金属の存在下でのCuOおよびZnOの混合物の還元は、入口と出口の水素の分析により示されるように、水素がもはや反応されていないときに、完全である。この混合物の完全な還元は、還元中に生成された水の総量が、所定の量の酸化銅が銅に還元されたときに生成されるべき水の化学量論値と等しいときに生じる。この値は、35重量パーセントのCuOを含有する混合物に関して、触媒450グラム当たり約36グラムの水である。

0022

前記触媒は一般に、従来の技法により、使用前に、ペレットタブレット、または任意の他の形状に形成されて、適切な表面積を与える。

0023

本発明のプロセスは、連続式または半連続式操作を用いてもよいが、最も都合よくは、バッチ操作で行われる。

0024

通常、反応溶媒としてのエタノールまたはメタノールのようなアルコール媒体が、ヒドロキシピバルアルデヒドまたは任意の他のアルデヒドの濃度が、10から80重量%まで、好ましくは、15から60重量%までの範囲内にあるような量で用いられる。ヒドロキシピバルアルデヒドの場合には、濃度が80重量%よりも高い場合、ヒドロキシピバルアルデヒド同士でのティチェンコ反応が生じ、副生成物としてオキシバリン酸のネオペンチルグリコールエステルが生じる。これは、実際の使用には望ましくない。

0025

水素化は、バッチ様式でまたは連続的に、都合よくは、100-200℃、好ましくは、120-180℃で、20psig(ゲージ圧で約140×103Pa)から500psig(ゲージ圧で約3.5×106Pa)、好ましくは、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の中位の圧力で、行うことができる。バッチ様式の水素化プロセスにおいて、触媒は、1−4時間、好ましくは、2−3時間の反応時間で、アルデヒドに基づいて、2-12重量パーセント、好ましくは、5-10重量パーセントの量で通常用いられる。本発明によれば、触媒は、300-500psig(ゲージ圧で約2.1×106-3.5×106Pa)、好ましくは、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力で、100-200℃、好ましくは、120-160℃の温度で水素により還元され、溶媒は、アルコール、好ましくは、メタノールまたはエタノール、特に、メタノールと水との混合物である。

0026

本発明によれば、前記触媒中の成分の原子比は、0.8-1.25の銅および1.5-2.5の亜鉛、より好ましくは、1.0-1.1の銅および1.8-2.0の亜鉛である。同様に、本発明によれば、銅のアルミニウムに対する原子比は、1.0-1.5の銅および0.75-1.20のアルミニウム、より好ましくは、1.20-1.40の銅および0.90-1.10のアルミニウムである。

0027

本発明に用いられる触媒成分は、環境に優しく、工業規模で調製および取扱いが容易である。さらに、トリアルキルアミン、ホルムアルデヒドの存在が、この触媒を奪活せず、水素化を粗製ヒドロキシピバルアルデヒドに行うことができ、したがって、単離および精製の各工程を省くことができる。本発明によれば、ヒドロキシピバルアルデヒドの水素化において水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムが存在する場合でさえも、ヒドロキシピバルアルデヒドの転化、生成物のネオペンチルグリコールの選択性および触媒の活性に悪影響が及ぼされない。

0028

本発明によれば、ヒドロキシピバルアルデヒドの転化は100%であり、ネオペンチルグリコールの選択性も100%であり、したがって、所望の生成物の収率は、定量的であり、望ましくない不純物をどれも含まないことが分かる。

0029

本発明のプロセスは、化学式(I)および(III)に指定された数の原子または基を含有する直鎖または枝分れアルデヒドを水素化するのに適している。これらのアルデヒドの例としては、アセトアルデヒドプロピオンアルデヒド、イソブチルアルデヒド、n−ブチルアルデヒドイソペンチルアルデヒド、n−ペンチルアルデヒド、2−メチルペンチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、2−エチルヘキサアルデヒド、メチルペンチルアルデヒド、2−エチルブチルアルデヒドのような飽和アルデヒド、およびアクロレイン、2−エチルプロピルアクロレイン、ベンズアルデヒドフルアルデヒドピリジニルアルデヒド等のような不飽和
3-8アルデヒドが挙げられる。これらのアルデヒドは、実質的に純粋な状態にあっても、またはアルデヒド以外の成分と混合されていてもよい。さらに、複数のアルデヒドの混合物を用いてもよい。

0030

オキソプロセスまたはクロスアルドール縮合により、ここに用いられるアルデヒドまたは複数のアルデヒドの混合物が得られるであろう。オキソプロセスの生成物の混合物の総量の一部を用いてもよい。したがって、アルデヒド生成物またはそれらの一部を、本発明のプロセスによる水素化のためのオキソプロセスの生成物流から分離してもよい。アルデヒド供給物を提供する目的のために、従来のオキソ生成物流を用いてもよい。

0031

ここに用いられるアルデヒドまたはアルデヒドの混合物は、オレフィンまたは飽和炭化水素酸化、またはアルドール縮合によるような、オキソプロセス以外のプロセスにより得てもよい。

0032

本発明のプロセスは、化学式(I)と(III)のアルデヒドの液相溶液および水素のみまたは他のガス(望ましくは、アルデヒドおよび触媒に対して不活性なガス)と混合した水素を、アルミニウムまたは周期表のIII族の任意の他の金属のような促進剤の存在下でCuOおよびZnOの還元混合物を含む固体触媒と接触させる工程を含む。水素を含有するガス状混合物としては、窒素、または二酸化炭素のような不活性ガスが挙げられる。

0033

ここで用いられている「水素含有ガス」という用語は、実質的に純粋な水素ガス並びに水素を含有するガス状混合物の両方を含む。

0034

含まれる水素ガスのアルデヒドに対するモル比は、一般に、15から40まで、好ましくは、20から30までであってよい。

0035

本発明の水素化プロセスは、110℃から180℃までの間、好ましくは、130℃から170℃までの間の温度で、20から500psig(ゲージ圧で約140×103-3.5×10
6Pa)まで、好ましくは、400から500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)までの間の圧力で行われる。

0036

バッチプロセスの水素化反応からのアルコール生成物は、従来の方法を用いて反応混合物から単離される。触媒は濾過により除かれ、次のバッチのために再使用される。濾液からの溶媒は回転蒸発器により除去される。回収された溶媒は、次のバッチにおいて再生利用される。残留した粗製生成物はほぼ純粋であるが、アルコール生成物の性質に応じて、分別蒸留または分別結晶によりさらに精製しても差し支えない。

0037

以下の実施例は、単に具体例てあり、本発明の制限の定義として提示したものではない。
実施例−1
ヒドロキシピバルアルデヒドの水素化:

0038

50mlのメタノール中の1.0gの量の触媒(CuO/ZnO/酸化アルミニウム)を300ml容量のパー(Parr)反応器内に配置した。これらの内容物を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で水素により処理した。室温まで冷却し、減圧し、その後、50mlのメタノール中の10.0gのヒドロキシピバルアルデヒドを添加した。水素化を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×10
6Pa)の圧力下で行った。ヒドロキシピバルアルデヒドの転化は100%であり、所望のアルコール生成物であるネオペンチルグリコールの100%の選択性が得られた。
実施例−2
ベンズアルデヒドの水素化:

0039

50mlのメタノール中の1.0gの量の触媒(CuO/ZnO/酸化アルミニウム)を300ml容量のパー(Parr)反応器内に配置した。これらの内容物を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で水素により処理した。室温まで冷却し、減圧し、その後、50mlのメタノール中の10.0gのベンズアルデヒドを添加した。水素化を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で行った。ベンズアルデヒドの転化は100%であり、所望のアルコール生成物であるベンジルアルコールの100%の選択性が得られた。
実施例−3
4−ヒドロキシベンズアルデヒドの水素化

0040

50mlのメタノール中の1.0gの量の触媒(CuO/ZnO/酸化アルミニウム)を300ml容量のパー(Parr)反応器内に配置した。これらの内容物を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で水素により処理した。室温まで冷却し、減圧し、その後、50mlのメタノール中の10.0gの4−ヒドロキシベンズアルデヒドを添加した。水素化を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で行った。ベンズアルデヒドの転化は100%であり、所望のアルコール生成物である4−ヒドロキシベンジルアルコールの100%の選択性が得られた。
実施例−4
イソブチルアルデヒドの水素化

0041

50mlのメタノール中の1.0gの量の触媒(CuO/ZnO/酸化アルミニウム)を300ml容量のパー(Parr)反応器内に配置した。これらの内容物を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で水素により処理した。室温まで冷却し、減圧し、その後、50mlのメタノール中の10.0gのイソブチルアルデヒドを添加した。水素化を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で行った。イソブチルアルデヒドの転化は100%であり、所望のアルコール生成物であるイソブチルアルコールの100%の選択性が得られた。
実施例−5
n−ブチルアルデヒドの水素化

0042

50mlのメタノール中の1.0gの量の触媒(CuO/ZnO/酸化アルミニウム)を300ml容量のパー(Parr)反応器内に配置した。これらの内容物を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で水素により処理した。室温まで冷却し、減圧し、その後、50mlのメタノール中の10.0gのn−ブチルアルデヒドを添加した。水素化を、2−3時間に亘り、170℃で、400-500psig(ゲージ圧で約2.8×106-3.5×106Pa)の圧力下で行った。n−ブチルアルデヒドの転化は100%であり、所望のアルコール生成物であるn−ブチルアルコールの100%の選択性が得られた。

0043

上述した記載または特許請求の範囲に開示された特徴は、別々およびそれらの任意の組合せの両方で、本発明をその様々な形態で実施するための材料であってよい。

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