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技術 殺センチュウ性トリフルオロブテン類

出願人 アダマ・マクテシム・リミテッド
発明者 渡辺幸喜石川幸一大津悠一渋谷克彦阿部剛久
出願日 2000年6月28日 (20年5ヶ月経過) 出願番号 2001-507816
公開日 2003年1月28日 (17年10ヶ月経過) 公開番号 2003-503485
状態 特許登録済
技術分野 チアゾール系化合物 農薬・動植物の保存
主要キーワード 被害度 くん蒸剤 細粒体 ダガー センチュウ活性 極小カプセル カルバミン酸イソプロピル 押し出し式
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2003年1月28日)のものです。
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図面 (1)

本発明は式(I)[式中、Xはハロゲンを示し、そしてnは0、1又は2を示す]の化合物、それらの製造方法および殺センチュウ剤としてのそれらの利用に関する。

化1

概要

背景

概要

本発明は式(I)[式中、Xはハロゲンを示し、そしてnは0、1又は2を示す]の化合物、それらの製造方法および殺センチュウ剤としてのそれらの利用に関する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
3件

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請求項1

式(I)

請求項

ID=000004HE=034 WI=153 LX=0290 LY=0555[式中、Xはハロゲンを示し、そしてnは0、1又は2を示す]の化合物

請求項2

Xがフルオルクロル又はブロムを示し、そしてnが0又は2を示す、請求項1記載の式(I)の化合物。

請求項3

Xがクロル又はブロムを示し、そしてnが2を示す、請求項1または請求項2記載の式(I)の化合物。

請求項4

Xがクロルを示す、請求項1〜3記載の式(I)の化合物。

請求項5

2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾールを、適宜不活性溶媒の存在下で、ハロゲン化剤と反応させることを特徴とする式(I)

請求項

ID=000005HE=034 WI=153 LX=0290 LY=2255[式中、Xは請求項1〜4で定義されている通りであり、そしてnは0を示す]の化合物の製造方法。

請求項6

式(Ib)

請求項

ID=000006HE=034 WI=153 LX=0290 LY=0640[式中、Xは請求項1〜4で定義されている通りである]の化合物を、適宜不活性溶媒の存在下で、酸化剤と反応させることを特徴とする式(I)

請求項

ID=000007HE=034 WI=153 LX=0290 LY=1405[式中、nは1又は2を示し、そしてXは請求項1〜4で定義されている通りである]の化合物の製造方法。

請求項7

請求項1〜4に記載の式(I)の化合物の少なくとも1種を含有することを特徴とする殺センチュウ組成物

請求項8

請求項1〜4に記載の式(I)の化合物をセンチュウ類および/またはそれらの生息地に作用させることを特徴とするセンチュウ類の防除方法

請求項9

センチュウ類を防除するための請求項1〜4に記載の式(I)の化合物の使用。

請求項10

請求項1〜4に記載の式(I)の化合物を展開剤および/または界面活性剤と混合することを特徴とする殺センチュウ組成物の製造方法。

0001

本発明は新規トリフルオロブテン類及び殺センチュウ剤としてのそれらの利用に関する。

0002

米国特許第3,513,172号には、殺センチュウ活性を有するトリフルオロブテニル化合物が記載されている。特表昭(PCT)63−500037号(=WO86/07590)公報には、また、ある種のポリハロアルケン化合物が殺センチュウ活性を有することも記載されている。更に、WO95/24403には、4,4−ジフルオロブテニル化合物が殺センチュウ活性を有することが記載されている。特開昭64−176141号公報には、殺昆虫および殺ダニ活性を有するトリアゾール誘導体が挙げられている。

0003

今回、式(I)
[式中、
Xはハロゲンを示し、そして
nは0、1又は2を示す]
の新規なトリフルオロブテン類が見いだされた。

0004

nが0を示す式(I)の化合物は、式(Ia)
のトリフルオロブテン類を、場合により1種もしくはそれ以上の不活性希釈剤の存在下で、ハロゲン化剤と反応させる場合に得ることができる(製法(A))。

0005

nが1又は2を示す式(I)の化合物は、式(Ib)
[式中、
Xは上記で定義されているものと同じである]
の化合物を、場合により1種もしくはそれ以上の不活性希釈剤の存在下で、酸化剤と反応させる場合に得ることができる(製法(B))。

0006

本発明の式(I)の化合物は、強力な殺センチュウ活性を有しており、且つ各種作物に対して良好な親和性を現わす。本発明によれば、式(I)の化合物は、驚くべきことには、前記の文献に記載の既知の化合物と比較し、極めて強力な殺センチュウ作用を有する。

0007

本明細書において、Xは好ましくはフルオルクロル又はブロムを示す。Xは非常に特に好ましくはクロル又はブロムを示す。Xは非常に特に好ましくはクロルを示す。

0008

本明細書において、nは好ましくは0又は2を示す。nは特に好ましくは2を示す。

0009

本発明の式(I)の化合物を製造するための製法(A)は、ハロゲン化剤として、例えばN−クロロスクシンイミドを用いる場合、下記の反応式で表わすことができる:

0010

本発明の式(I)の化合物を製造するための製法(B)は、原料として、例えば5−クロロ−2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオチアゾールを用い、そして酸化剤として例えばm−クロロ過安息香酸を用いる場合、下記の反応式で表わすことができる:

0011

2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾールは、特表昭(PCT)63−500037号公報(=WO86/07590)に記載されている既知の化合物である。製法(B)で原料として使用される式(Ib)の化合物はnが0を示す本発明の式(I)の化合物に相当し、そして上記の製法(A)に従い合成することができる。

0012

製法(A)で用いられるハロゲン化剤は、有機化学の分野でこの目的のために通常用いられる試薬であることができ、そして例えば、スルフリルクロライド、N−クロロスクシンイミド、N−ブロモスクシンイミドトリクロロイソシアヌル酸フッ化カリウム塩素酸ナトリウム五塩化リン塩化チタン(IV)、塩素ガス臭素ヨウ素等を包含する当業者に既知のものである。

0013

製法(B)において式(Ib)の上記化合物の酸化のために用いられる酸化剤は、有機化学の分野でこの目的のために通常用いられる試薬であることができ、そして例えば、過酸化水素水、m−クロロ過安息香酸、過酢酸、過安息香酸、マグネシウムモノペルオキシフタル酸パーオキシモノ硫酸カリウム等を包含する当業者に既知のものである。

0014

上記製法(A)の反応は好ましくは適当な希釈剤の存在下に実施される。この目的に使用しうる希釈剤は、例えば、水;脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよい)、例えば、ヘキサンシクロヘキサン石油エーテルリグロインベンゼンメチレンクロライドクロロホルム四塩化炭素エチレンクロライド、クロルベンゼン等;エーテル類、例えば、ジエチルエーテルメチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテルジブチルエーテルプロピレンオキサイドジオキサンテトラヒドロフラン等;ニトリル類、例えば、アセトニトリルプロピオニトリルアクリロニトリル等;酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミドジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等;スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシドスルホラン等でありうる。

0015

本発明に従う製法(A)の反応温度は比較的広い温度範囲にわたることができる。一般には、0〜200℃の間、好ましくは20〜150℃の間の範囲内の温度が使用される。本発明に従う製法(A)は一般には常圧下で行われる。しかしながら、製法(A)を、一般には0.1バール〜10バールの間の加圧下または減圧下で実施することもできる。

0016

本発明に従う製法(A)を実施するにあたって、原料はほぼ等モル量で使用される。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰量で使用することもできる。処理は一般的な方法に従い行われる(製造実施例参照)。

0017

例えば、2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾール1モルに対し、1〜1.2モルのN−クロロスクシンイミドを、四塩化炭素中で加熱還流下に反応させることにより、nが0を示しそしてXがクロルを示す式(I)の化合物を得ることができる。

0018

上記製法(B)の反応は好ましくは適当な希釈剤の存在下に実施される。この製法で使用しうる希釈剤は、例えば水;脂肪族、環脂肪族および芳香族炭化水素類(場合によっては塩素化されてもよい)、例えば、ヘキサン、シクロヘキサン、石油エーテル、リグロイン、ベンゼン、トルエンキシレン、メチレンクロライド、クロロホルム、四塩化炭素、エチレンクロライド、クロルベンゼン等;エーテル類、例えば、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、ジ−iso−プロピルエーテル、ジブチルエーテル、プロピレンオキサイド、ジオキサン、テトラヒドロフラン等;ニトリル類、例えば、アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロニトリル等;アルコール類、例えば、メタノールエタノール、iso−プロパノールブタノールエチレングリコール等;エステル類、例えば、酢酸エチル酢酸アミル等;酸アミド類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等;スルホン類及びスルホキシド類、例えば、ジメチルスルホキシド、スルホラン等;カルボン酸類、例えば、ギ酸酢酸類等でありうる。

0019

本発明に従う製法(B)の反応温度は比較的広い温度範囲にわたることができる。一般には、0〜150℃の間、好ましくは0〜120℃の間の範囲内の温度が使用される。本発明に従う製法(B)は一般には常圧下で行われる。しかしながら、製法(B)を、一般には0.1バール〜10バールの間の加圧下または減圧下で実施することもできる。

0020

本発明に従う製法(B)を実施するにあたって、原料はほぼ等モル量で使用される。しかしながら、成分の一方を比較的大過剰量で使用することもできる。処理は一般的な方法に従い行われる(製造実施例参照)。

0021

例えば、式(Ib)の化合物1モルに対し、1〜2モルのm−クロロ過安息香酸を、メチレンクロライド中で氷冷下に反応させることにより、nが1を示す式(I)の化合物を得ることができる。

0022

本発明に従う式(I)の化合物は、センチュウ類に対し強力な防除作用を現わす。従って、それらは殺センチュウ剤として有効に使用することができる。本発明の式(I)の化合物は、作物に対して薬害を与えることがなく、そして有害センチュウ類を防除するために使用することができる。

0023

本発明に従う化合物は、例えば、ネグサレセンチュウ類(Pratylenchus spp.)、グロボデラ種(Globodera spp.)、例えばジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis wollenweber)、ヘテロデラ種(Heterodera spp.)、例えばヘテロデラ・ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines ichinohe)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp.)、アフェレンコイデス種(Aphelenchoides spp.)、例えばイネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides basseyi christie)、ラドフォルスシミリス(Radopholus similis)、ジチレンクス・ジスパシ(Ditylenchus dispaci)、チレンクルス・セミペネトランス(Tylenchulus semipenetrans)、ロンドルス種(Longidorus spp.)、キシフィネマ種(Xiphinema spp.)、トリコドルス種(Trichodorus spp.)、ブルサフェレンクス種(Bursaphelenchus spp.)、例えばマツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)等に対して使用することができる。

0024

本発明に従う化合物は、ネグサレセンチュウ類(Pratylenchus spp.)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis wollenweber)、ヘテロデラ・ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines ichinohe)、ネコブセンチュウ類(Meloidogyne spp.)、イネシンガレセンチュウ(Aphelenchoides basseyi christie)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)を防除するために特に有用である。

0025

しかしながら、本発明に従う活性化合物の使用はこれらの属に何ら制限されず、同じ方法で他のセンチュウ類にも及ぶ。

0026

活性化合物は通常の製剤、例えば、液剤エマルジョン水和剤顆粒状水和剤懸濁剤粉剤散剤泡沫剤ペースト剤、可溶性粉剤、粒剤濃厚懸濁乳剤マイクロカプセルくん蒸剤、活性化合物浸潤天然及び合成物、並びに極小カプセル及び重合体物質にすることができる。

0027

これらの製剤は、既知の方法で製造することができ、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体溶媒液化ガス状及び/又は固体状の希釈剤又は担体、適宜、界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤及び/又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって製造することができる。

0028

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒補助溶媒として使用することができる。適する液体状溶媒は本質的に、芳香族、例えばキシレン、トルエン又はアルキルナフタレン類等、クロル化芳香族及びクロル化脂肪族炭化水素類、例えば、クロロベンゼン類塩化エチレン類又は塩化メチレン等、脂肪族炭化水素類、例えば、シクロヘキサン等、又はパラフィン類、例えば鉱油留分鉱油又は植物油等、アルコール類、例えば、ブタノール又はグリコール並びにそれらのエーテル及びエステル等、ケトン類、例えば、アセトンメチルエチルケトンメチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン等、強極性溶媒、例えば、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド等、並びに水である。

0029

液化ガス状の希釈剤又は担体は、常温常圧ガスである物質液化したものである。液化ガス状の希釈剤は、例えば、ブタンプロパン窒素ガス二酸化炭素ハロゲン化炭化水素類のようなエアゾール噴射剤等でありうる。

0030

適する固体状の担体は、例えば、アンモニウム塩類及び土壌天然鉱物、例えば、カオリンクレータルクチョーク石英、アタパルガイドモンモリロナイト又は珪藻土等、並びに粉砕合成鉱物、例えば、高分散ケイ酸アルミナ及びケイ酸塩等であり、適する粒剤のための固体状担体は、例えば、粉砕且つ分別された岩石、例えば、方解石大理石軽石海泡石及び白雲石等、並びに無機及び有機物粉の合成粒、並びに有機物質、例えば、おがくず、ココやしの実から、とうもろこしの穂軸及びタバコ等、の細粒体等であり、適する乳化剤及び/又は泡沫剤は、例えば、非イオン及び陰イオン乳化剤、例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテルアルキルスルホン酸塩アルキル硫酸塩アリールスルホン酸塩等、及びアルブミン加水分解生成物等であり、適する分散剤は、例えば、リグニンサルファイト廃液及びメチルセルロース等である。

0031

固着剤、例えば、カルボキシメチルセルロース、並びに粉剤、粒剤又はラテックスの形態の天然及び合成重合体、例えば、アラビアゴムポリビニルアルコール及びポリビニルアセテート等、並びに天然燐脂質、例えばセファリン類及びレシチン類、並びに合成燐脂質を製剤中で使用することができる。他の添加剤は鉱油および植物油でありうる。

0032

着色剤、例えば、無機顔料、例えば、酸化鉄酸化チタン及びプルシアンブルー等、並びに有機染料、例えば、アリザリン染科、アゾ染科及び金属フタロシアニン染料、並びに微量要素、例えば、鉄、マンガンボロン、銅、コバルトモリブデン及び亜鉛などの塩を使用することができる。

0033

該製剤は、一般には、活性成分を0.01〜95重量%、好ましくは0.1〜90重量%、特に好ましくは0.5〜90重量%の間で含有することができる。 例えば、活性範囲を拡大するため又は耐性発生を防止するために、本発明に従う活性化合物は、そのままで又はそれらの製剤中で、既知の殺菌・殺カビ剤殺細菌剤殺ダニ剤、殺センチュウ剤又は殺昆虫剤と混合して使用することもできる。多くの場合、これは相乗効果を与え、すなわち混合物活性は個別成分の活性を越える。

0034

特に有利な混合相手の例は以下のものである:
殺菌・殺カビ剤:
アルモルフ(aldimorph)、アンプピルフォス(ampropylfos)、アンプロピルフォス・カリウム(ampropylfos potassium)、アンドプリム(andoprim)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azocystrobin)、
ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンマクリル(benzamacril) 、ベンザマクリル−イソブチル(benzamacryl-isobutyl)、ビアラフォス(bialaphos)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニルビテルタノール(bitertanol)、ブラスチシジン−S(blasticidin-S)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、
多硫化カルシウム、カプシマイシン(capsimycin)、カプタフォル(captafol)、カプタン(captan) 、カルベンダジム(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、カルヴォン(carvon)、キノチオネート(quinomethionate)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazole)、クロロネブ(chloroneb)、クロロピクリン(chloropicrin)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クロジラコン(clozylacon)、クフラネブ(cufraneb)、シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、
デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazole)、ジクロフルアニド(diclofluanid) 、ジクロメジン(diclomezine)、ジクロラン(dichloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジメシリモル(dimethirimol)、ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノキャップ(dinocap)、ジフェニルアミン、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリンフォス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾキソロン(drazoxolon)、
ジフェンフォス(ediphenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エシリモル(ethirimol)、エトジアゾール(etridiazole)、
ファモキサドン(famoxadon)、フェナパニル(fenapail)、フェナリモル(fenarimol)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フェンフラム(fenfuram)、フェニトパン(fenitropan)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチンアセテート(fentin acetate)、フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フェルバム(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フメトバー(fumetover)、フルロミド(fluromide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルルプリミドール(flurprimidol)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil) 、フルトリアフォル(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチルアルミニウム(fosetyl-aluminum)、フォセチル−ナトリウム(fosetyl-sodium)、フタリド(fthalide)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)、フルカルボニル(furcarbonil)、フルコナゾール(furconazole)、フルコナゾール−シス(furconazole-cis)、フルメシクロックス(furmecyclox)、
グアザチン(guazatine)、
ヘキサクロロベンゼンヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazole)、
イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole) 、イミノクタジン(iminoctadine)、イミノクタジン・アルベシラート(iminoctadine albesilate)、イミノクタジン・トリアセテート(iminoctadine triacetate)、ヨードカルブ(iodocarb)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンフォス(IBP)(iprobenfos(IBP))、イプロジオン(iprodione)、イルママイシン(irumamycin)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イソレジオン(isovaledione)、
カスガマイシン(kasugamycin)、レソキシムメチル(kresoxim-methyl)、銅調合物、例えば水酸化銅ナフテン酸銅オキシ塩化銅、硫酸銅酸化銅オキシン−銅およびボルドー(Bordeaux)混合物、
マンコッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ(maneb)、メフェリンゾン(meferimzone)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルフォカルブ(methasulfocarb)、メスフロサム(methfuroxam)、メチラム(metiram)、メトメクラム(metomeclam)、メトスルフォバックス(metsulfovax)、ミルジオマイシン(mildiomycin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、ミクロゾリン(myclozolin)、
ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、ニトロタルイソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、
オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキサモカルブ(oxamocarb)、オキソニックアシド(oxolinic acid)、オキシカルボキシム(oxycarboxim)、オキシフェンチイン(oxyfenthiin)、
パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フォスジフェン(phosdiphen)、ピマリシン(pimaricin)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxin)、ポリオソリム(polyoxorim)、プロベナゾール(probenazole) 、プロクロラズ(prochloraz) 、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパノシン−ナトリウム(propanosine-sodium)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾフォス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキロン(pyroquilon)、ピロキシフル(pyroxyfur)、
キンコナゾール(quinconazole)、キントゼン(PCNB)(quintozene(PCNB))、硫黄および硫黄調合物、
テブコナゾール(tebuconazole)、テクフタラム(tecloftalam)、テクナゼン(tecnazene)、テトシクラシス(tetcyclasis)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チシオフェン(thicyofen)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate-methyl)、チラム(thiram)、チオキシミド(tioxymid)、トルクロフォス−メチル(tolclofos-methyl)、トリルルアニド(tolylfluanid)、トリアジメフォン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリフォリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole) 、
ユニコナゾール(uniconazole)、
バリダマイシンA(validamycin A)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ビニコナゾール(viniconazole)、
リルアミド(zarilamide)、ジネブ(zineb) 、ジラム(ziram)、並びに
ダガー(Dagger)G
OK−8705、
OK−8801、
α−(1,1−ジメチルエチル)−β−(2−フェノキシエチル)−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−フルオロ−b−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(2,4−ジクロロフェニル)−β−メトキシ−a−メチル−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
α−(5−メチル−1,3−ジオキサン−5−イル)−β−[[4−トリフルオロメチル)−フェニル]−メチレン]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−エタノール、
(5RS,6RS)−6−ヒドロキシ−2,2,7,7−テトラメチル−5−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−3−オクタノン、
(E)−a−(メトキシイミノ)−N−メチル−2−フェノキシフェニルアセトアミド
1−{2−メチル−1−[[[1−(4−メチルフェニル)−エチル]−アミノ]−カルボニル]−プロピル}カルバミン酸イソプロピル
1−(2,4−ジクロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−エタノン−O−(フェニルメチル)−オキシム
1−(2−メチル−1−ナフタレニル)−1H−ピロール−2,5−ジオン
1−(3,5−ジクロロフェニル)−3−(2−プロペニル)−2,5−ピロリジンジオン、
1−[(ジヨードメチル)−スルホニル]−4−メチル−ベンゼン、
1−[[2−(2,4−ジクロロフェニル)−1,3−ジオキソラン−2−イル]−メチル]−1H−イミダゾール
1−[[2−(4−クロロフェニル)−3−フェニルオキシラニル]−メチル]−1H−1,2,4−トリアゾール、
1−[1−[2−[(2,4−ジクロロフェニル)−メトキシ]−フェニル]−エテニル]−1H−イミダゾール、
1−メチル−5−ノニル−2−(フェニルメチル)−3−ピロリジノール
2′,6′−ジブロモ−2−メチル−4′−トリフルオロメトキシ−4′−トリフルオロ−メチル−1,3−チアゾール−5−カルボキシアニリド
2,2−ジクロロ−N−[1−(4−クロロフェニル)−エチル]−1−エチル−3−メチル−シクロプロパンカルボキサミド
2,6−ジクロロ−5−(メチルチオ)−4−ピリミジニルチオシアナート
2,6−ジクロロ−N−(4−トリフルオロメチルベンジル)−ベンズアミド
2,6−ジクロロ−N−[[4−(トリフルオロメチル)−フェニル]−メチル]−ベンズアミド、
2−(2,3,3−トリヨード−2−プロペニル)−2H−テトラゾール
2−[(1−メチルエチル)−スルホニル]−5−(トリクロロメチル)−1,3,4−チアジアゾール
2−[[6−デオキシ−4−O−(4−O−メチル−β−D−グリコピラノシル)−a−D−グルコピラノシル]−アミノ]−4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−d]ピリミジン−5−カルボニトリル
2−アミノブタン
2−ブロモ−2−(ブロモメチル)−ペンタンジニトリル
2−クロロ−N−(2,3−ジヒドロ−1,1,3−トリメチル−1H−インデン−4−イル)−3−ピリジンカルボキサミド
2−クロロ−N−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(イソチオシアナトメチル)−アセトアミド
2−フェニルフェノール(OPP)、
3,4−ジクロロ−1−[4−(ジフルオロメトキシ)−フェニル]−1H−ピロール−2,5−ジオン、
3,5−ジクロロ−N−[シアノ−[(1−メチル−2−プロピニル)−オキシ]−メチル]−ベンズアミド、
3−(1,1−ジメチルプロピル−1−オキソ−1H−インデン−2−カルボニトリル、
3−[2−(4−クロロフェニル)−5−エトキシ−3−イソキサゾリジニル]−ピリジン
4−クロロ−2−シアノ−N,N−ジメチル−5−(4−メチルフェニル)−1H−イミダゾール−1−スルホンアミド
4−メチル−テトラゾロ[1,5−a]キナゾリン−5(4H)−オン
8−(1,1−ジメチルエチル)−N−エチル−N−プロピル−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン2−メタンアミン
8−ヒドロキシキノリンサルフェート
9H−キサンテン−2−[(フェニルアミノ)−カルボニル]−9−カルボン酸ヒドラジド
ビス−(1−メチルエチル)−3−メチル−4−[(3−メチルベンゾイル)−オキシ]−2,5−チオフェンジカルボキシレート
シス−1−(4−クロロフェニル)−2−(1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)−シクロヘプタノール
シス−4−[3−[4−(1,1−ジメチルプロピル)−フェニル−2−メチルプロピル]−2,6−ジメチル−モルホリン塩酸塩
[(4−クロロフェニル)−アゾ]−シアノ酢酸エチル
炭酸水素カリウム
メタンテトラチオールナトリウム塩
1−(2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−1H−インデン−1−イル)−1H−イミダゾール−5−カルボン酸メチル
メチルN−(2,6−ジメチルフェニル)−N−(5−イソキサゾリルカルボニル)−DL−アラニネート
メチルN−(クロロアセチル)−N−(2,6−ジメチルフェニル)−DL−アラニネート、
N−(2,3−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−1−メチル−シクロヘキサンカルボキサミド
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−フラニル)−アセトアミド、
N−(2,6−ジメチルフェニル)−2−メトキシ−N−(テトラヒドロ−2−オキソ−3−チエニル)−アセトアミド、
N−(2−クロロ−4−ニトロフェニル)−4−メチル−3−ニトロ−ベンゼンスルホンアミド
N−(4−シクロヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン
N−(4−ヘキシルフェニル)−1,4,5,6−テトラヒドロ−2−ピリミジンアミン、
N−(5−クロロ−2−メチルフェニル)−2−メトキシ−N−(2−オキソ−3−オキサゾリジニル)−アセトアミド、
N−(6−メトキシ)−3−ピリジニル)−シクロプロパンカルボキサミド、
N−[2,2,2−トリクロロ−1−[(クロロアセチル)−アミノ]−エチル]−ベンズアミド、
N−[3−クロロ−4,5−ビス(2−プロピニルオキシ)−フェニル]−N′−メトキシ−メタンイミドアミド、
N−ホルミル−N−ヒドロキシ−DL−アラニン−ナトリウム塩、
O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート
O−メチルS−フェニルフェニルプロピルホスホロアミドチオエート、
S−メチル1,2,3−ベンゾチアジアゾール−7−カルボチオエート、及び
スピロ[2H]−1−ベンゾピラン−2,1′(3′H)−イソベンゾフラン]−3′−オン、
殺細菌剤:
ブロポル(bronopol) 、ジクロロフェン(dichlorophen)、ニトラピリン(nitrapyrin)、ジメチルジチオカルバミン酸ニッケル、カスガマイシン(kasugamycin)、オクチリノン(octhilinone)、フランカルボン酸、オキシテトラシクリン(oxytetracyclin)、プロベナゾール(probenazole) 、ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、硫酸銅及び他の銅調合物。
殺昆虫剤/殺ダニ剤/殺センチュウ剤:
アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセトミプリド(acetamiprid)、アクナスリン(acrinathrin)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルファシペルメスリン(alpha-cypermethrin)、アルファメスリン(alphamethrin)、アミトラズ(amitraz)、アベルメクチン(avermectin)、AZ60541、アザジラクチン(azadirachtin)、アザメチフォス(azamethiphos)、アジンフォスA(azinphos A)、アジンフォスM(azinphos M) 、アゾシクロチン(azocyclotin)、
バシルス・ポピリアエ(Bacillus popilliae)、バシルス・セファエリクス(Bacillus sphaericus)、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)、バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)、バクロウイルス類、ベオーベリアバッシアナ(Beauveria bassinana)、ベオーベリア・テネラ(Beauveria tenella)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベータシフルスリン(betacyfluthrin)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェンスリン(bifenthrin)、ビオエタノメスリン(bioethanomethrin)、ビオペルメスリン(biopermethrin)、BPMC、ブロモフォスA(bromophos A)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタチオフォス(butathiofos)、ブトカルボキシム(butocarboxim)、ブチルピリダベン(butylpyridaben)、
カジュサフォス(cadusafos)、カルバリール(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボフェノチオン(carbophenothion)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロエトカルブ(chloethocarb)、クロルエトキシフォス(chlorethoxyfos)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンフォス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメフォス(chlormephos)、クロルピリフォス(chlorpyrifos)、クロルピリフォスM(chlorpyrifos M)、クロバポルスリン(chlovaorthrin)、シス−レスメスリン(cis-resmethrin)、シスペルメスリン(cispermethrin)、クロシスリン(clocythrin)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロフェンテジン(clofentezine)、シアノフォス(cyanophos)、シクロプレン(cycloprene)、シクロプロスリン(cycloprothrin)、シフルスリン(cyfluthrin)、シハロスリン(cyhalothrin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメスリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
デルタメスリン(deltamethrin)、デメトンM(demeton M)、デメトンS(demeton S)、デメトン−S−メチル(demeton-S-methyl)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアジノン(diazinon)、ジクロルボス(dichlorvos) 、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジメチルビンフォス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ドクサツ−ナトリウム(docusat-sodium)、ドフェナピン(dofenapyn)、
エフルシラネート(eflusilanate)、エマメクチン(emamectin)、エンペンスリン(empenthrin)、エンドスルファン(endosulfan)、エントモフトラ種(Entomopfthora spp.)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エトプロフォス(ethoprophos)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトキサゾール(etoxazole)、エトリンフォス(etrimfos)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノキサクリム(fenoxacrim)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェンプロパスリン(fenpropathrin)、フェンピラド(fenpyrad)、フェンピリスリン(fenpyrithrin)、フェンピロキシメート(fenpyroximate) 、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシスリネート(flucythrinate)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルテンジン(flutenzine)、フルバリネート(fluvalinate)、フォノフォス(fonophos)、フォスメチラン(fosmethilan)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フブフェンプロックス(fubfenprox)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
グラニュローシスウイルス
ハロフェノジド(halofenozide)、HCH、ヘプテノフォス(heptenophos)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ヒドロプレン(hydroprene)、
イミダクロプリド(imidacloprid)、イサゾフォス(isazofos)、イソフェンフォス(isofenphos)、イソキサチオン(isoxathion)、イベルメクチン(ivermectin)、
核多角体病ウイルス
ラムダ−シハロスリン(lambda-cyhalothrin)、ルフェヌロン(lufenuron) 、
マラチオン(malathion)、メカルバム(mecarbam)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドフォス(methamidophos)、メタリジウム・アニソプリアエ(Metharhizium anisopliae)、メタリジウム・フラボビリデ(Metharhizium flavoviride)、メチダチオン(methidathion)、メチオカルブ(methiocarb)、メトミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトルカルブ(metolcarb)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メビンフォス(mevinphos)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトフォス(monocrotophos)、
レド(naled)、ニテンピラム(nitenpyram)、ニチアジン(nithiazine)、ノバルロン(novaluron)、
オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトンM(oxydemethon M)、
パエシロミセス・フモソロウス(Paecilomyces fumosoroseus)、パラチオンA(parathion A)、パラチオンM(parathion M)、ペルメスリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォラト(phorat)、フォサロン(phosalone)、フォスメット(phosmet)、フォスファミドン(phosphamidon)、フォキシム(phoxim)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミフォスA(pirimiphos A)、ピリミフォスM(pirimiphos M)、プロフェノフォス(profenofos)、プロメカルブ(promecarb)、プロポクサー(propoxur)、プロチオフォス(prothiofos) 、プロトアト(prothoat)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロフォス(pyrachlofos)、ピレスメスリン(pyresmethrin)、ピレスルム(pyrethrum)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダチオン(pyridathion)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリプロキシフェン(pyriproxifen)、
キナルフォス(quinalphos)、
リバビリン(ribavirin)、
リチオン(salithion)、セブフォス(sebufos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルフォテップ(sulfotep)、スルプロフォス(sulprofos)、
タウ−フルバリネート(tau-fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テブピリミフォス(tebupirimiphos)、テフルベンズロン(teflubenzuron) 、テフルスリン(tefluthrin)、テメフォス(temephos)、テミビンフォス(temivinphos)、テルブフォス(terbufos)、テトラクロルビンフォス(tetrachlorvinphos)、テータ−シペルメスリン(theta-cypermethrin)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チアプロニル(thiapronil)、チアトリフォス(thiatriphos)、チオシクラムハイドロフェン・オキサレート(thiocyclam hydrogen oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオファノックス(thiofanox)、スリンギエンシン(thuringiensin)、トラロシスリン(tralocythrin)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリアラテン(triarathene)、トシアザメート(triazamate)、トリアゾフォス(triazophos)、トリアズロン(triazuron)、トリクロフェニジン(trichlophenidine)、トリクロルフォン(trichlorfon)、トリフルオムロン(trifluomuron)、トリメタカルブ(tromethacarb)、
バミドチオン(vamidothion)、バニリプロール(vaniliprole)、ベルチシリウムレカニイ(Verticillium lecanii)、
YI 5302、
ゼタ−シペルメスリン(zeta-cypermethrin)、ゾラプロフォス(zolaprofos)、
(1R−シス)−[5−(フェニルメチル)−3−フラニル]−メチル−3−[(ジヒドロ−2−オキソ−3(2H)−フラニリデン)−メチル]−2,2−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート
(3−フェノキシフェニル)−メチル−2,2,3,3−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
1−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]テトラヒドロ−3,5−ジメチル−N−ニトロ−1,3,5−トリアジン−2(1H)−イミン
2−(2−クロロ−6−フルオロフェニル)−4−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル]−4,5−ジヒドロ−オキサゾール
2−(アセチルオキシ)−3−ドデシル−1,4−ナフタレンジオン、
2−クロロ−N−[[[4−(1−フェニルエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
2−クロロ−N−[[[4−(2,2−ジクロロ−1,1−ジフルオロエトキシ)−フェニル]−アミノ]−カルボニル]−ベンズアミド、
プロピルカルバミン酸3−メチルフェニル、
4−[4−(4−エトキシフェニル)−4−メチルペンチル]−1−フルオロ−2−フェノキシ−ベンゼン、
4−クロロ−2−(1,1−ジメチルエチル)−5−[[2−(2,6−ジメチル−4−フェノキシフェノキシ)エチル]チオ]−3(2H)−ピリダジノン
4−クロロ−2−(2−クロロ−2−メチルプロピル)−5−[(6−ヨード−3−ピリジニル)メトキシ]−3(2H)−ピリダジノン、
4−クロロ−5−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メトキシ]−2−(3,4−ジクロロフェニル)−3(2H)−ピリダジノン、
バシルス・スリンギエンシス(Bacillus thuringiensis)菌株EG−2348、
[2−ベンゾイル−1−(1,1−ジメチルエチル)−ヒドラジノ安息香酸
2,2−ジメチル−3−(2,4−ジクロロフェニル)−2−オキソ−1−オキサスピロ[4.5]デセ−3−エン−4−イルブタノエート
[3−[(6−クロロ−3−ピリジニル)メチル]−2−チアゾリジニリデン]−シアナミド
ジヒドロ−2−(ニトロメチレン)−2H−1,3−チアジン−3(4H)−カルボキシアルデヒド
[2−[[1,6−ジヒドロ−6−オキソ−1−(フェニルメチル)−4−ピリダジニル]オキシ]エチル]−カルバミン酸エチル
N−(3,4,4−トリフルオロ−1−オキソ−3−ブテニル)−グリシン
N−(4−クロロフェニル)−3−[4−(ジフルオロメトキシ)フェニル]−4,5−ジヒドロ−4−フェニル−1H−ピラゾール−1−カルボキサミド、
N−[(2−クロロ−5−チアゾリル)メチル]−N′−メチル−N′′−ニトロ−グアニジン
N−メチル−N′−(1−メチル−2−プロペニル)−1,2−ヒドラジンカルボチオアミド
N−メチル−N′−2−プロペニル−1,2−ヒドラジンジカルボチオアミド、O,O−ジエチル[2−(ジプロピルアミノ)−2−オキソエチル]−エチルホスホロアミドチオエート。

0035

他の既知の活性化合物、例えば除草剤、又は肥料及び成長調節剤との混合物も可能である。

0036

更に、殺センチュウ剤として使用される場合には、本発明に従う活性化合物はそれらの商業製剤およびこれらの製剤から調合される使用形態で、相乗剤との混合物として存在しうる。相乗剤とは、加えられる相乗剤自体活性である必要はないが活性化合物の作用を増幅するような化合物である。

0037

商業製剤から調合される使用形態の活性化合物含有量は広い範囲内で変えることができる。使用形態の活性化合物濃度は0.0000001〜95重量%の間、好ましくは0.0001〜1重量%の間、の活性化合物でありうる。適用は使用形態に応じた一般的方法で行われる。

0038

本発明に従う化合物の製造及び用途を下記の実施例により、さらに具体的に説明する。しかしながら、本発明はそれらに何ら限定されるべきものではない。「部」は特にことわらない限り「重量部」である。
製造例
実施例1

0039

2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾール(6.75g、30mM)を四塩化炭素(60ml)に溶解する。この溶液にN−クロロスクシンイミド(4.8g)を加え、そして18時間加熱還流する。反応物が室温に達した後に、混合物を濾過し、溶媒を留去する。濃縮物カラムクロマトグラフィー溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=90/10)で精製すると、淡黄色の液体である5−クロロ−2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾールが得られる(n20D 1.5326)。
実施例2

0040

5−クロロ−2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾール(2.07g、8mM)をクロロホルム(40ml)に溶解する。氷冷下(4℃以下)でm−クロロ過安息香酸(1.38g)を溶液に添加し、そして更に8時間4℃以下の温度で撹拌する。

0041

この溶液に10%チオ硫酸ナトリウムを加え、そして溶液を次に分配する。クロロホルム層を5%水酸化ナトリウム水溶液洗浄し、そして無水硫酸マグネシウム上で乾燥する。溶媒を留去し、そして濃縮物をカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=90/10)で精製すると、淡黄色の液体である5−クロロ−2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルスルフィニル)チアゾール(1.5g)が得られる(n20D 1.5380)。
実施例3

0042

5−クロロ−2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾール(2.60g、10mM)と酢酸(28g)の溶液に、31%過酸化水素水(3.29g)を加え、そして55〜60℃で6時間撹拌する。5℃に冷却した後に、適当量の水酸化ナトリウム水溶液の添加で反応混合物をpH6に調整し、水で希釈後、クロロホルム(25ml)で3回抽出する。クロロホルム層を水、10%チオ硫酸ナトリウム、水の順で洗浄し、そして無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。溶媒を留去し、そして濃縮物をカラムクロマトグラフィー(溶出液:ヘキサン/酢酸エチル=90/10)で精製すると、淡黄色の液体である5−クロロ−2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルスルホニル)チアゾール(2.2g)が得られる(n20D 1.5205)。
参考例

0043

2−メルカプトチアゾール(5.18g)、炭酸カリウム(6.72g)、及び4−ブロモ−1,1,2−トリフルオロブテン−1(9.21g)をアルゴンガス存在下にアセトニトリル(60ml)中で6時間加熱還流する。反応混合物が室温に達した後に、それを濾過し、そして溶媒を留去する。残渣をジクロロメタンに溶解し、そして5%水酸化ナトリウム水溶液及び水の順で洗浄する。それを無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、そしてカラムクロマトグラフィー(溶出液:ジクロロメタン)で精製すると、淡黄色の液体である2−(3,4,4−トリフルオロ−3−ブテニルチオ)チアゾール(8.6g)が得られる(n20D 1.5200)。
使用例
実施例1ネコブセンチュウ(Meloidogyne spp.)に対する試験(土壌ポット試験
供試薬剤の調製:

0044

活性化合物1部を軽石99部に含浸させ微粒剤とする。
試験方法

0045

上記のようにして調製した供試薬剤を、サツマイモネコブセンチュウ汚染土壌に10ppmの薬量になるように加え、そして均一に撹拌混合する。ポット(1/5000アール)に土壌を充填した。トマト品種原)の種子を1ポットあたり約20粒播種した。温室内栽培し、4週間後に根をそこなわないように抜き取り、そして以下の如くして根瘤指数及び防除効果を求めた。
被害度0:をつくらない(完全な防除)
1:わずかに瘤をつくる
2:中程度に瘤をつくる
3:強度に瘤をつくる
4:最強度に瘤をつくる(無処理に相当する)

0046

試験した化合物の防除効果を次に下記式に従い評価することができる:

0047

本発明に従う化合物の防除効果の評価を上記の方法で得られうる防除効果の値を基準として行い、そして下記の標準相関させた。
a:防除効果 100−71%
b:防除効果 70−50%
c:防除効果 50%未満
d:防除効果 0%

0048

結果を下記第1表に示す。
製剤例
実施例1(粒剤)

0049

本発明に従う化合物(実施例番号1)10部、ベントナイト(モンモリロナイト)30部、タルク58部及びリグニンスルホン酸塩2部の混合物に、水25部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により10〜40メッシュの粒状として、40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
実施例2(粒剤)

0050

0.2〜2mmに粒径分布を有する粘土鉱物粒95部を回転混合機に入れる。それを回転下、液体希釈剤とともに本発明化合物(実施例番号2)5部を噴霧し均等にしめらせて粒子を得、そして粒子を次に40〜50℃で乾燥して粒剤とする。
実施例3(濃厚乳剤)

0051

本発明に従う化合物(実施例番号3)30部、キシレン55部、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル8部及びアルキルベンゼンスルホン酸カルシウム7部を混合撹拌して乳剤とする。
実施例4(水和剤)

0052

本発明に従う化合物(実施例番号1)15部、ホワイトカーボン含水晶形酸化ケイ素微粉末)と粉末クレーとの混合物(1:5)80部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部及びアルキルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3部を粉砕混合し、水和剤とする。

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