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技術 液晶組成物

出願人 株式会社ADEKA
発明者 入沢正福科野裕克
出願日 2001年10月23日 (18年0ヶ月経過) 出願番号 2001-324373
公開日 2003年5月8日 (16年6ヶ月経過) 公開番号 2003-129051
状態 特許登録済
技術分野 液晶材料 液晶物質
主要キーワード 戻し水 外挿値 具体的例示 ノートブック型パソコン フルオロベンゼン誘導体 シクロヘキシルアルデヒド 同定結果 シリカゲルカラムクロマトグラフィー精製
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この項目の情報は公開日時点(2003年5月8日)のものです。
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図面 (1)

課題

アクティブマトリックス駆動方式液晶組成物として高NI点を維持しつつ、Δεが大きく駆動電圧の低い液晶組成物、又はSTN型に有用な急峻性に優れた液晶組成物を提供すること。

解決手段

下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含有する液晶組成物。

化1

化2

概要

背景

概要

アクティブマトリックス駆動方式液晶組成物として高NI点を維持しつつ、Δεが大きく駆動電圧の低い液晶組成物、又はSTN型に有用な急峻性に優れた液晶組成物を提供すること。

下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含有する液晶組成物。

目的

効果

実績

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請求項1

下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含有する液晶組成物

請求項

ID=000004HE=045 WI=136 LX=0370 LY=0450

請求項

ID=000005HE=070 WI=136 LX=0370 LY=0950

請求項2

更に下記一般式(3)で表される化合物を含有する請求項1記載の液晶組成物。

請求項

ID=000006HE=040 WI=135 LX=0375 LY=1750

請求項3

下記一般式(4)で表されるアリルオキシ基を有するトリフルオロベンゼン化合物。

請求項

ID=000007HE=060 WI=136 LX=0370 LY=0300

技術分野

0001

本発明は、液晶表示素子に用いられる液晶組成物に関し、詳しくは特定のアルキルフルオロベンゼン化合物及びアリルオキシ基を有する(フルオロベンゼン化合物を含有してなり、Δεが大きくかつ駆動電圧を低下させたアクティブマトリックス駆動方式の用途に適した液晶組成物又はSTN型に有用な急峻性に優れた液晶組成物に関するものである。

0002

液晶表示素子は、時計電卓、各種測定機器自動車用パネルワープロ電子手帳プリンタ−、コンピュ−タ−、携帯電話テレビ等に広く用いられている。これらの液晶表示素子は、液晶化合物が有する光学方性(Δn)や誘電率異方性(Δε)を利用するものであり、その表示方法として、動的散乱型(DS型)、ゲスト・ホスト型(GH型)、ねじれネマチック型(TN型)、超ねじれネマチック型(STN型)、薄膜トランジスター型(TFT型)及び強誘電性液晶FLC)等が知られている。またその駆動方式として、スタティック駆動方式時分割駆動方式、アクティブマトリックス駆動方式及び2周波駆動方式等が知られている。中でも表示性能が高いという利点から、アクティブマトリックス駆動方式が特に注目されている。

0003

上記アクティブマトリックス駆動方式の中でも特にOCB用液晶材料フィールドシーケンシャル駆動TN液晶材料及びIPS用液晶材料は、消費電力の低減化や大画面化を実現するために駆動電圧を下げることが必要である。小型かつ軽量な持ち運び可能なノートブック型パソコンをはじめ、携帯電話等に用いられるには駆動電源面でより小さな電圧で動作出来る必要性がある。TNモードにおける駆動電圧、特にしきい値電圧(Vth)は、次式で示されるようにΔεの関数である。

0004

0005

上記式からも明らかな通り、消費電力の低減化には正に大きなΔεを示す化合物が必要である。

0006

この様な要請応えるべく、現在までに種々アクティブマトリックス駆動方式用液晶組成物が検討され、ここに用いられる液晶化合物が数多く開発されている。特公平1−38772号公報及び特公昭63−44132号公報では、(ジ)フルオロベンゼン誘導体が開示されている。該液晶化合物は単独では粘度は低いものの、NI点が低く、Δεが小さく、駆動電圧が高い問題があった。また、特開平10−298120号公報では、アルキニルビシクロヘキシルフルオロフルオロベンゼン誘導体が開示されている。NI点が低く粘度が高い問題があった。更に、特開平3−27340号公報では、アリルオキシ基を有するフルオロベンゼン化合物が記載されているが、具体的には4−フルオロフェニル、2,3−ジフルオロフェニル又は3,4−ジフルオロフェニル基をもつフルオロベンゼン化合物であり、3,4,5−トリフルオロフェニル基をもつフルオロベンゼン化合物に関しては具体的例示はなかった。

0007

従って、本発明の目的は、アクティブマトリックス駆動方式用液晶組成物として高NI点を維持しつつ、Δεが大きく駆動電圧の低い液晶組成物、又はSTN型に有用な急峻性に優れた液晶組成物を提供することにある。

課題を解決するための手段

0008

本発明者らは、特定のアルキルフルオロベンゼン化合物及び特定のアリルオキシ基含有(フルオロ)ベンゼン化合物を必須成分として含有する液晶組成物が、上記目的を達成し得ることを知見し、本発明に到達した。

0009

即ち、本発明は、下記一般式(1)で表される化合物及び下記一般式(2)で表される化合物を必須成分として含有する液晶組成物を提供するものである。

0010

0011

0012

更に、本発明は、下記一般式(3)で表される化合物を必須成分として含有する上記液晶組成物を提供するものである。

0013

0014

また、本発明は、下記一般式(4)で表されるアリルオキシ基を有するトリフルオロベンゼン化合物を提供するものである。

0015

発明を実施するための最良の形態

0016

以下、本発明の液晶組成物について詳述する。

0017

本発明の液晶組成物は、上記一般式(1)及び(2)で表される化合物を必須成分として含有する。上記一般式(1)及び(2)において、式中のR1及びR2で示す炭素数1〜10の直鎖のアルキル基としては、エチルプロピルブチルペンチル、ヘキシルヘプチルオクチル、ノニルデシル等の直鎖のアルキル基が挙げられ、特に炭素数が1〜7の直鎖のアルキル基が好ましい。

0018

本発明に係る上記一般式(1)及び(2)で表される化合物の具体例としては、下記に示す化合物No.1〜29が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。

0019

0020

0021

0022

0023

0024

0025

0026

0027

0028

0029

0030

0031

0032

0033

0034

0035

0036

0037

0038

0039

0040

0041

0042

0043

0044

0045

0046

0047

0048

上記一般式(2)で表される化合物のうち、4−フルオロフェニル基、2,3−ジフルオロフェニル基又は3,4−ジフルオロフェニル基をもつ化合物は、上記特開平3−27340号公報において公知となっているが、3,4,5−トリフルオロフェニル基をもつ化合物、例えば上記に示した化合物No.23、24、26、27及び28等の上記一般式(4)で表されるアリルオキシ基を有するトリフルオロベンゼン化合物については何ら記載はない。ただし、上記一般式(4)で表されるアリルオキシ基を有するトリフルオロベンゼン化合物の製造方法及び化合物の同定結果については、後述する実施例において詳細に記載する。尚、上記一般式(4)におけるR2は、上記一般式(2)におけるものと同様である。

0049

また、本発明の液晶化合物は、更に上記一般式(3)として表される化合物を含有することができる。上記一般式(3)において、式中のR3で示す炭素数1〜10の直鎖のアルキル基としては、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル等の直鎖のアルキル基が挙げられ、特に炭素数が1〜7の直鎖のアルキル基が好ましい。

0050

上記一般式(3)で表される化合物の具体例としては、下記に示す化合物No.30〜39が挙げられるが、これらの化合物に限定されるものではない。

0051

0052

0053

0054

0055

0056

0057

0058

0059

0060

0061

本発明の液晶組成物は、上記一般式(1)で表される化合物及び上記一般式(2)で表される化合物を必須成分とするものである。本発明の液晶組成物は、上記必須成分に、その他の成分として従来既知の液晶化合物若しくは液晶類似化合物、又はそれらの混合物母液晶)を配合することによっても得られるものであり、該母液晶としては、例えば、下記一般式(5)で表される化合物又はこれらの混合物が挙げられる。

0062

0063

従って、上記一般式(5)で表される化合物の具体例としては、下記の化合物等が挙げられる。尚、各化合物におけるY1、Y2及びY3は、上記一般式(5)におけるものと同じ意味である。

0064

0065

本発明の液晶組成物において、必須成分として含まれる上記一般式(1)及び(2)で表される化合物の含有量は特に制限は受けないが、一般には全液晶組成物100質量部中、上記一般式(1)で示される化合物が1〜95質量部、特に10〜90質量部、上記一般式(2)で示される化合物が1〜30質量部、特に3〜20質量部をそれぞれ含有させることが好ましい。更に上記一般式(3)で示される化合物は1〜40質量部、特に5〜25質量部含有させることが好ましい。

0066

以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説明する。しかしながら、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではない。

0067

<実施例1−1>上記一般式(4)で表されるアリルオキシ基を有するトリフルオロベンゼン化合物の製造方法を以下に記載する。

0068

〔化合物No.28の合成方法シクロヘキシルアルデヒド30.0g、テトラヒドロフラン(THF)150g、ジエチルホスフィノ酢酸エチル48gの混合液にKOH12.9gを少しづつ加えた。懸濁液となった後、更に室温で3時間反応させた。水100ml、ヘキサン100mlを加え油水分離し、更に水洗して中性とした。乾燥剤にて乾燥後、脱溶剤し、ヘキサン/酢酸エチル=7/1を展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理をし、アクリリックエステルを得た。収量40g、収率71%。

0069

0070

窒素雰囲気下、上記アクリリックエステル41.2gとトルエン120gの混合液を−20℃に冷却し、ジイソブチルアルミニウムハイドライト(DIBAL−H)330ml(1.0Mトルエン溶液)を注射器にて滴下した。1時間、−20℃で反応した後、氷冷下、水を少しづつ滴下し、更に希硫酸、水(計;水700ml、硫酸50g)を加えた。更に水洗し中性にした。乾燥剤にて乾燥後脱溶剤し、ヘキサン/酢酸エチル=5/1を展開溶媒としたシリカゲルクロマトグラフィー精製をし、アリルアルコールを得た。収量35g、収率86%。

0071

0072

窒素雰囲気下、上記アリルアルコール30g(0.134mol)、3’,4’,5’−トリフルオロビフェノール30g(0.134mol)、トリフェニルホスフィン42g(0.1607mol)、エーテル160gの混合液に、室温にてアゾジカルボン酸イソプロピル32.5g(0.1607mol)を滴下した(35℃まで発熱)。析出したウレア濾過し、ろ液濃縮後、ヘキサンを展開溶媒としてカラムクロマトグラフィー処理をし、次いで酢酸エチル/メタノール溶媒とした再結晶を行なった。収量29.8g、収率52%。

0073

得られた化合物は、赤外吸収スペクトル(IR)、1H−NMR測定により目的物であると同定した。分析結果は各々以下の通りである。

0074

IRは次のように吸収を示した。
(IR)
2920cm-1、2850cm-1、1610cm-1、1510cm-1、1443cm-1、1240cm-1、1042cm-1、823cm-1、750cm-1

0075

1H−NMR(ppm)測定の結果は以下の通りであった。
0.83−0.89(t、3H)
0.90−1.18(m、7H)
1.18−1.34(m、6H)
1.70−1.80(br、2H)
1.88−2.00(br、1H)

0076

また、相転移温度は、融点(CN点)が40.0℃、透明点(NI点)が67.0℃であった。また、外挿値算出法により、Δnが0.116、Δεが8.3であった。

0077

<実施例1−2>
〔化合物No.27の合成方法〕

0078

0079

シクロヘキシルアリルアルコール10g、塩化メチレン40g、トリエチルアミン6.7gの混合液にメシルクロリド7.4gを0℃以下で滴下した。室温に戻し水洗を行い、溶媒留去することでメシル体を得た。収量14.0g。

0080

0081

NaH(50%オイル)1.4g、THF100mlの懸濁液にトリフルオロフェニルシクロヘキサノール5.8gのTHF20ml溶液を滴下した。1時間40℃にて反応させた後、上記メシル体6.5gのTHF20ml溶液を滴下し、還流下5時間反応させた。水洗し、トルエンで抽出を行い、溶媒留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで処理を行った後、再結晶して目的物を得た。収量5.1g。

0082

<実施例1−3>
〔化合物No.23の合成方法〕

0083

シクロヘキシルアルデヒド10.0g、THF60g、ジエチルホスフィノ酢酸エチル11.4gの混合液にKOH3.4gを加えていった。懸濁液となった後、更に室温で3時間反応させた。水40ml、ヘキサン50mlを加え油水分離し、更に水洗して中性とした。溶媒留去し、エタノールを溶媒とした再結晶により、アクリリックエステルを得た。収量6.5g、収率58%。

0084

0085

窒素雰囲気下、上記アクリリックエステル6.5gとトルエン20gの混合液を−20℃に冷却し、ジイソブチルアルミニウムハイドライト(DIBAL−H)36ml(1.0Mトルエン溶液)を注射器にて滴下した。1時間、−20℃で反応した後、氷冷下、5%希硫酸100mlを加えた。更に水洗し中性にした。乾燥剤にて乾燥後脱溶剤し、ヘキサン/トルエン=1/1を展開溶媒としてシリカゲルカラムクロマトグラフィー精製をし、アリルアルコールを得た。収量5.3g、収率68%。

0086

0087

窒素雰囲気下、上記アリルアルコール5.3g、3,4,5−トリフルオロフェノール2.8g、トリフェニルホスフィン5.44g、エーテル30gの混合液に、室温にてアゾジカルボン酸イソプロピル4.2gを滴下した。析出したウレアを濾過し、ろ液を濃縮後、ヘキサンを展開溶媒としたシリカゲルカラムクロマトグラフィー処理を行ない、酢酸エチル/エタノールを展開溶媒として再結晶を行なった。収量4.7g、収率73%。

0088

得られた化合物は、赤外吸収スペクトル(IR)、1H−NMR測定により目的物であると同定した。分析結果は各々以下の通りである。

0089

IRは次のように吸収を示した。
(IR)
2924cm-1、2850cm-1、1612cm-1、1516cm-1、1442cm-1、1385cm-1、1265cm-1、1200cm-1、1157cm-1、1014cm-1、849cm-1、775cm-1、750cm-1

0090

1H−NMR(ppm)測定の結果は以下の通りであった。
0.81−0.87(t、3H)
0.89−1.05(m、10H)
1.05−1.15(m、2H)
1.20−1.34(m、2H)
1.61−1.80(m、9H)
1.85−1.98(br、1H)

0091

次に、下記液晶化合物を〔配合1〕〜〔配合5〕の通り配合して、液晶組成物とした。

0092

<実施例2−1>
〔配合1〕

0093

<実施例2−2>
〔配合2〕

0094

<実施例2−3>
〔配合3〕

0095

<実施例2−4>
〔配合4〕

0096

<比較例2−1>
〔配合5〕

0097

上記実施例2−1〜2−4(配合1〜4)及び比較例2−1(配合5)の液晶組成物の物性を測定した。その結果を表1に示す。

0098

0099

表1の結果より、比較例2−1の液晶組成物は、高NI点を示すものの、Δεが小さいことが確認できた。これに対して、実施例2−1〜2−4の液晶組成物は、高NI点を維持しつつ、Δεが大きいことが確認できた。更に、実施例2−1〜2−4の液晶組成物のV10の値は比較例2−1の液晶組成物のV10の値よりも小さいことから、本発明の液晶組成物は消費電力の低減化も可能であることが確認できた。また、必須成分である上記一般式(2)で表される化合物が、上記一般式(4)で表されるアリルオキシ基を有するトリフルオロベンゼン化合物である実施例2−1〜2−3の液晶組成物のΔεは、上記一般式(2)で表される化合物がアリルオキシ基を有するジフルオロベンゼン化合物である実施例2−4の液晶組成物のΔεよりも大きく、上記一般式(4)で表されるアリルオキシ基を有するトリフルオロベンゼン化合物は消費電力の低減化に優れていることも確認できた。

0100

<実施例3−1>
〔配合6〕

0101

<実施例3−2>
〔配合7〕

0102

<比較例3−1>
〔配合8〕

0103

上記実施例3−1及び3−2(配合6及び7)並びに比較例3−1(配合8)の液晶組成物の物性を測定した。その結果を表2に示す。

0104

0105

<実施例4−1>
〔配合9〕

0106

<比較例4−1>
〔配合10〕

0107

上記実施例4−1(配合9)及び比較例4−1(配合10)の液晶組成物の物性を測定した。その結果を表3に示す。

0108

0109

上記表2及び表3の結果から、実施例3−1、3−2及び4−1の液晶組成物は、比較例3−1及び4−1の液晶組成物に比べて急峻性に優れていることが確認できた。

0110

<実施例5−1>
〔配合11〕

0111

上記実施例5−1(配合11)の液晶組成物の物性を測定した。その結果を表4に示す。

0112

0113

表4の結果より、上記一般式(3)で表される化合物を更に必須成分として配合することにより、更にΔεを大きくすることができ、V10も低く駆動電圧を下げることができることが確認できた。

発明の効果

0114

本発明の液晶組成物は、高NI点を維持しつつ、Δεが大きく、駆動電圧が低いため、アクティブマトリックス駆動方式の用途又は急峻性に優れたSTN型用として優れた液晶組成物である。

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