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技術 マイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法

出願人 新力美科技股ふん有限公司國立清華大學
発明者 胡徳曾再微胡恒達劉榮昌李重君李明家陳俊榮
出願日 2001年7月13日 (19年5ヶ月経過) 出願番号 2001-213949
公開日 2003年2月21日 (17年10ヶ月経過) 公開番号 2003-048892
状態 拒絶査定
技術分野 窒素含有縮合複素環(3) 染料
主要キーワード 電磁波形 イオン除去水 動作エネルギー 輻射方式 セラミック物体 中間金属 極モーメント 加熱煮沸
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2003年2月21日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

図面 (2)

課題

解決手段

本発明は一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供し、それは、マイクロウエーブ加熱方式を応用してフタロシアニンを合成する方法である。本発明の方法によると、マイクロウエーブを利用し加熱する方式により、熱エネルギー損耗を減らし、反応物分子衝突の機会を増加し、生産率を高め、その反応速度をスピードアップする方法であり、有機溶剤を使用せずに溶解する生成物を提供し、並びに廉価のスピンコーティング法を提供して、その工業実用性を増加する。

概要

背景

フタロシアニンはその独特化学構造により、優れた安定性光電気性質を有し、その応用範囲は相当に広く、現在世界で消費量の最も多い染料であり、ハイテクノロジー産業方面でも多く運用されている。

フタロシアニンは多くの方法で薄膜を製造することができ、さらに素子を製造し、そのうちスピンコーティングコストが最も低く、フタロシアニンで製造した薄膜はすでに各領域において広く応用され、例えば、光記録材料ガスセンサ、電変色素子非線形光学材料(Non−linear Optics;NLO)及び光電池方面のいずれにおいても相当に発展している。

また、マイクロウエーブは第2次世界大戦時にレーダーにおいて発展し、当時レーダーのマイクロウエーブは大体積セラミック物体を乾燥させるのに使用可能であることが分かっていた。しかし、家電製品への応用は1970年あたりのことで、近年は、マイクロウエーブの化学反応上での実行性を検討する多くの研究がなされている。

マイクロウエーブは電磁波形式で存在するエネルギー量であり、非遊離性輻射とされ、それはイオン遷移及び偶数極モーメントの回転を引き起こし、分子運動を発生させる。マイクロウエーブ加熱法の一般の伝統的な加熱法との最大の違いは、そのエネルギー量伝播の方式にあり、伝統的な加熱法の熱エネルギー伝導の方式で容器を介して溶液に伝えられ、さらに対流の方式で熱が均一に分布し、これにより溶液温度を高める。マイクロウエーブ加熱法では、輻射方式で伝播し、ゆえに直接反応物に対して加熱でき、これによりその効率をアップする。

文献上、最初にマイクロウエーブ方式でフタロシアニンが合成されたのは、1998年であり、Ahmad Shaabani氏により提出され、その方法は、無側基フタリックアンハイドライドを開始物とする。その欠点は、合成したフタロシアニンの溶解度が極めて低く、濃硫酸以外のほぼ全ての溶剤溶けないことである。1999年にCezar Ungurenasu氏により提出された、ホタロニトライル或いはジイミノイソインドリン(Diiminoisoindoline)を開始物とするマイクロウエーブ製造方式は、その製品が一定の溶解度を有するが、しかしその欠点は、その反応に溶剤を加える必要があることで、ドライ製造法ではなく、ゆえに生産コストが比較的高かったことである。

このため、上述の問題に対して、効率的にフタロシアニンを製造でき、また、溶剤使用不要である、新規なマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法の提供が求められてきた。

概要

マイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法の提供。

本発明は一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供し、それは、マイクロウエーブ加熱方式を応用してフタロシアニンを合成する方法である。本発明の方法によると、マイクロウエーブを利用し加熱する方式により、熱エネルギーの損耗を減らし、反応物分子の衝突の機会を増加し、生産率を高め、その反応速度をスピードアップする方法であり、有機溶剤を使用せずに溶解する生成物を提供し、並びに廉価のスピンコーティング法を提供して、その工業実用性を増加する。

目的

本発明の主要な目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それは、マイクロウエーブ加熱の方式を用い、反応分子衝突の機会を増して生産率を増加する方法であるものとする。

本発明のもう一つの目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それはマイクロウエーブ加熱の方式を用い、その反応速度をスピードアップできる方法であるものとする。

本発明のまたもう一つの目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それは、有機溶剤を使用せずに反応物を溶融させて、均質(Homogenous)反応を進行させる方法であるものとする。

本発明の次の目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それはマイクロウエーブ加熱方式を用い、並びに比較的廉価のスピンコーティング法を提供して、その工業実用性を増加する方法であるものとする。

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
2件

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請求項1

マイクロウエーブ加熱方式フタロシアニンを製造し、該フタロシアニンの構造は、

請求項

ID=000003HE=060 WI=078 LX=0210 LY=0500であり、そのうち、Rはアルキル基或いはエーテル基のいずれかとされ、Mtは中間金属及び非金属のいずれかとされることを特徴とする、マイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法

請求項2

前記アルキル基がイソブチル基(t−Butyl)とされたことを特徴とする、請求項1に記載のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法。

請求項3

前記エーテル基がペントキシ基(Pentoxy)とされたことを特徴とする、請求項1に記載のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法。

請求項4

前記Mtが、金属とされ、Ni、Co、Cu、Mg、Zn、Al、Pd、Sn、Tb、Ce、La及びLuのいずれかとされることを特徴とする、請求項1に記載のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法。

請求項5

前記Mtが非金属のHとされたことを特徴とする、請求項1に記載のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法。

請求項6

前記フタロシアニン合成方法において、反応開始物がt−ブチルフタリックアンハイドライド、n−ペントキシフタロニトライル、t−ブチルフタノニトライル、テトラ−t−ブチル H2 Pcのいずれかとされることを特徴とする、請求項1に記載のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法。

請求項7

前記フタロシアニン合成方法において、反応はマイクロウエーブ発生器を具えた任意の装置を利用し、200〜900ワットの間で、1〜30分間マイクロウエーブ加熱を行うことを特徴とする、請求項1に記載のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法。

技術分野

0001

本発明は一種マイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法係り、特に、マイクロウエーブ加熱方式を応用してフタロシアニンを製造する、迅速で溶剤不要で効率的な製造工程であって、その合成物生産率が伝統的な加熱方式より満足できるものである、マイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法に関する。

背景技術

0002

フタロシアニンはその独特化学構造により、優れた安定性光電気性質を有し、その応用範囲は相当に広く、現在世界で消費量の最も多い染料であり、ハイテクノロジー産業方面でも多く運用されている。

0003

フタロシアニンは多くの方法で薄膜を製造することができ、さらに素子を製造し、そのうちスピンコーティングコストが最も低く、フタロシアニンで製造した薄膜はすでに各領域において広く応用され、例えば、光記録材料ガスセンサ、電変色素子非線形光学材料(Non−linear Optics;NLO)及び光電池方面のいずれにおいても相当に発展している。

0004

また、マイクロウエーブは第2次世界大戦時にレーダーにおいて発展し、当時レーダーのマイクロウエーブは大体積セラミック物体を乾燥させるのに使用可能であることが分かっていた。しかし、家電製品への応用は1970年あたりのことで、近年は、マイクロウエーブの化学反応上での実行性を検討する多くの研究がなされている。

0005

マイクロウエーブは電磁波形式で存在するエネルギー量であり、非遊離性輻射とされ、それはイオン遷移及び偶数極モーメントの回転を引き起こし、分子運動を発生させる。マイクロウエーブ加熱法の一般の伝統的な加熱法との最大の違いは、そのエネルギー量伝播の方式にあり、伝統的な加熱法の熱エネルギー伝導の方式で容器を介して溶液に伝えられ、さらに対流の方式で熱が均一に分布し、これにより溶液温度を高める。マイクロウエーブ加熱法では、輻射方式で伝播し、ゆえに直接反応物に対して加熱でき、これによりその効率をアップする。

0006

文献上、最初にマイクロウエーブ方式でフタロシアニンが合成されたのは、1998年であり、Ahmad Shaabani氏により提出され、その方法は、無側基フタリックアンハイドライドを開始物とする。その欠点は、合成したフタロシアニンの溶解度が極めて低く、濃硫酸以外のほぼ全ての溶剤に溶けないことである。1999年にCezar Ungurenasu氏により提出された、ホタロニトライル或いはジイミノイソインドリン(Diiminoisoindoline)を開始物とするマイクロウエーブ製造方式は、その製品が一定の溶解度を有するが、しかしその欠点は、その反応に溶剤を加える必要があることで、ドライ製造法ではなく、ゆえに生産コストが比較的高かったことである。

0007

このため、上述の問題に対して、効率的にフタロシアニンを製造でき、また、溶剤使用不要である、新規なマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法の提供が求められてきた。

発明が解決しようとする課題

0008

本発明の主要な目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それは、マイクロウエーブ加熱の方式を用い、反応分子衝突の機会を増して生産率を増加する方法であるものとする。

0009

本発明のもう一つの目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それはマイクロウエーブ加熱の方式を用い、その反応速度をスピードアップできる方法であるものとする。

0010

本発明のまたもう一つの目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それは、有機溶剤を使用せずに反応物溶融させて、均質(Homogenous)反応を進行させる方法であるものとする。

0011

本発明の次の目的は、一種のマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供することにあり、それはマイクロウエーブ加熱方式を用い、並びに比較的廉価のスピンコーティング法を提供して、その工業実用性を増加する方法であるものとする。

課題を解決するための手段

0012

請求項1の発明は、マイクロウエーブ加熱方式でフタロシアニンを製造し、該フタロシアニンの構造は、

発明を実施するための最良の形態

0013

フタロシアニンの伝統的な合成方式は、どのような開始物を用いようと、いずれも相当に長い反応時間と相当に高い熱量を必要とし、これにより開始物に十分な動作エネルギーを与え、これにより分子衝突の確率とエネルギー量を高め、ゆえにその効率は極めて低い。ゆえに本発明ではマイクロウエーブ合成方式により徹底的にこの問題を解決し、反応時間を短縮し、可溶性フタロシアニン生産し、素子製造工程上にあっては、高価な真空スパッタ法の使用を不要とし、廉価なスピンコーティング法に改め、その工業実用性を増加する。

0014

本発明はマイクロウエーブ利用の合成方式であり、その応用は以下のとおりである。
1.その特有セルフ深層加熱特性が、伝統的な合成の熱対流伝播方式の代わりに使用されることにより、不必要な熱エネルギーの損耗を減らす。
2.反応物分子がマイクロウエーブ場の変化に伴い偶極回転を発生し、その衝突回数と有効衝突確率を増加し、反応生産率を高める。
3.反応が迅速である。
4.製造工程中、有機溶剤を使用しない等の多くの長所を有する可溶性フタロシアニンの新規な製造方法により、伝統的な合成方法の欠点を解決する。

0015

これまで採用されてきた伝統的な加熱方式と比較すると、伝統的な加熱とマイクロウエーブ加熱方式によるフタロシアニン合成反応は、その中間金属、開始物がなんであっても、マイクロウエーブ加熱の反応速度が遙に伝統的な加熱方式よりも速く、且つ生産率も伝統的な加熱方法の生産率にひけをとらない。ゆえにマイクロウエーブ加熱方式は、このような合成反応に対して良好な加速性を有することが分かり、また、反応に溶剤参与を必要とせず、大幅に有機廃棄物の処理を減らすことができ、廃棄物処理の負担を減少する。ゆえにマイクロウエーブ加熱方式は量産化の潜在力とを有する。

0016

図1はフタロシアニンの構造図であり、図示されるように、アルキル基或いはエーテル基のいずれかとされ、Mtは中間金属及び非金属のいずれかとされ、そのうちアルキル基はイソブチル基(t−Butyl)とされ得て、エーテル基はペントキシ基(Pentoxy)とされうる。そのうちMtが、金属とされる場合、Ni、Co、Cu、Mg、Zn、Al、Pd、Sn、Tb、Ce、La及びLuのいずれかとされる。そのうちMtが非金属である場合、Hとされうる。フタロシアニンはその独特の化学構造により、独特の光学特性現出し、紫外可視光スペクトル図により明らかに識別できる。それは二つの強波段特性吸収主宰により、それぞれQ波段(ピークが670nm付近に位置する)と紫外光区のB波段(ピークが340nm付近に位置する)とされ、これら二つの波段はいずれもπ−π* 躍遷及びその環上の共振と関係がある。

0017

以下に5個の実施例を参考に供する。実施例1はフタリックアンハイドライドを開始物とし、実施例2、実施例3はフタロニトライルを開始物とし、そのうち実施例3の環中心は非金属のHとされる。実施例4、実施例5はH2 Pcを開始物とし、そのうち実施例5の中間金属は希土類金属のLuとされ、サンドイッチタイプのフタロシアニンを形成できる(質量分析器による構造鑑定を使用)が、注意すべきは、フタロシアニンは開始物がH2 Pcである時だけに生成可能であることである。

0018

実施例1:フタリックアンハイドライドを利用して銅フタロシアニンを合成する方法は、4−tert−ブチルフタリックアンハイドライド(4−tert−butylphthalic anhydride)4g(19.6mmol)、窒化銅0.72g(5.45mmol)、尿素48g(0.8mol)、窒化アンモニウム4.048g(75.7mmol)、及びモリブデン酸アンモニウム0.44g(2.23mmol)をすりで砕いて研磨し、石英反応器トレイ中に置き、さらに反応器のトレイをマイクロウエーブ炉内に置き、中火(440ワット)で加熱し、15分間反応させる。その後、定量のイオン除去水で洗い、抽気濾過し、さらに固体部分を120℃で真空乾燥させる。加熱乾燥して得られた製品を、500mlの2%HCl水溶液に加え、数分間加熱煮沸した後、濾過し加熱乾燥し、さらにそれを500mlの1%NaOH水溶液に加え、数分間加熱煮沸後に、濾過加熱乾燥し、重複して酸洗浄アルカリ洗浄を数回行う。加熱乾燥済みの第1次製品ジクロルメタン中に溶解させ、抽気濾過し、濾液減圧濃縮、真空乾燥し、青色固体を得る。さらに、エタノールとジクロルメタン(5:1)で再結晶させ、銅フタロシアニンを得る。生産率は47%である。

0019

実施例2:フタロニトライル方式でマグネシウムフタロシアニンを合成する方法は、4−tert−ブチルフタロニトライル(4−tert−butyl phthalonitrile)0.5g(2.72mmol)、窒化マグネシウム0.0645g(1.36mmol)を均一に研磨し石英瓶中に入れ、5mlの1,8−ジアザビシクロ〔5.4.0〕アンデック−7−ene(1,8−Diazabicyclo〔5.4.0〕undec−7−ene;DBU)を加えた後、マイクロウエーブ炉内に置く。加熱条件は440ワット、10分間反応させる。反応完成後にメタノール/水(体積比1:2)溶液中で再沈殿させ、濾過加熱乾燥後に、メタノールを溶剤として抽出を行い、乾燥後に0.4380gのマグネシウムフタロシアニンを得る。生産率は85%である。

0020

実施例3:フタロニトライル方式で無中間金属のフタロシアニン(H2 Pc)を合成する。4−tert−ブチルフタロニトライル(4−tert−butyl phthalonitrile)0.5g(2.72mmol)を石英瓶中に入れ、5mlのDBUを加えた後、マイクロウエーブ炉内に置く。加熱条件は440ワット、10分間反応させる。反応完成後にメタノール/水(体積比1:2)溶液中で再沈殿させ、濾過加熱乾燥後に、メタノールを溶剤として抽出を行い、乾燥後に0.4144gの無中間金属のフタロシアニン(H2 Pc)を得る。生産率は83%である。

0021

実施例4:金属置換方式で亜鉛フタロシアニンを合成する。テトラ−t−ブチル(tetra−t−butyl)無中心金属フタロシアニン0.02g(0.027mmol)及び窒化亜鉛0.0074g(0.054mmol)を均一に研磨して石英瓶中に入れ、更にマイクロウエーブ炉中に置き、加熱条件440ワットで、10分間反応させる。反応完成後にメタノール/水(体積比1:2)溶液で洗浄し、濾過加熱乾燥し0.063gのテトラ−t−ブチル亜鉛フタロシアニンを得る。生産率は29%である。

0022

実施例5:金属置換方式でルテチウムフタロシアニンを合成する。テトラ−t−ブチル(tetra−t−butyl)無中心金属フタロシアニン0.2g(0.27mmol)及び酢酸ルテチウム0.0953g(0.27mmol)を均一に研磨して石英瓶中に入れ、3mlのDBUを加えた後、更にマイクロウエーブ炉中に置き、加熱条件440ワットで、10分間反応させる。反応完成後にメタノール/水(体積比1:2)溶液で洗浄し、濾過加熱乾燥し0.1581gのテトラ−t−ブチルルテチウムフタロシアニンをを得る。生産率は71%である。

0023

以下の表6にフタロシアニン反応条件と生産率の関係を整理した。

発明の効果

0024

総合すると、本発明はマイクロウエーブ利用のフタロシアニン合成方法を提供し、それは、マイクロウエーブ加熱方式を応用してフタロシアニンを製造し、迅速で、溶剤不要で、効率的な製造工程であり、その合成物の物性はいずれも伝統的な加熱方式より満足できるものである。ゆえに本発明は新規性、進歩性、及び産業上の利用価値を有する発明であり、特許の要件符合する。なお、以上は本発明の好ましい実施例の説明であって本発明の請求範囲を限定するものではなく、本発明の特許請求の範囲に記載の形状、構造、特徴及び精神に基づく均等な変化及び修飾はいずれも本発明の請求範囲に属するものとする。

図面の簡単な説明

0025

図1フタロシアニンの化学構造式表示図である。

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