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技術 新規なホスフィン化合物

出願人 北興化学工業株式会社
発明者 大橋賢治石崎達也
出願日 2001年4月6日 (20年3ヶ月経過) 出願番号 2001-108450
公開日 2002年10月23日 (18年8ヶ月経過) 公開番号 2002-308892
状態 特許登録済
技術分野 第5-8族元素を含む化合物及びその製造
主要キーワード ハロゲン化ホスフィン 分析純度 フェニルクロライド 都合よい 熱可塑性樹脂用 HCl濃度 ホスホニウム塩化合物 クロロホスフィン
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図面 (1)

課題

熱可塑性樹脂用熱安定剤であるパラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンまたはその他のヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの製造用に有利な原料として、新規ホスフィン化合物を提供する。

解決手段

(Xは塩素臭素または沃素)のグリニャ試薬を、一般式III

(YはXと同じまたは異なり、塩素、臭素または沃素)のジフェニルハロゲン化ホスフィンと反応させて、一般式Iの

ジフェニルホスフィンを製造する。次にターシャリーブチル基脱離のためジフェニルホスフィンのテトラヒドロフランまたはジエチルエーテル溶液塩化水素濃厚水溶液で室温処理して、一般式IV

(Zは塩素または臭素)のジフェニルホスフィンのホスホニウム塩を生成させ、これをアルカリ処理して、一般式V

のヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンを生成させる。

概要

背景

ホスフィン化合物は、種々の合成反応触媒として、またエポキシ樹脂硬化促進剤として、さらに熱可塑性樹脂熱安定化剤として多種多様な用途をもつことが知られている。ところで、ホスフィン化合物はその化学構造によりその触媒活性が異なったりすることから多様なホスフィン化合物の創製が求められている。

既知のホスフィン化合物のうち、パラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンは、熱可塑性ポリマー安定化剤として、またその他各種の有機合成中間体としてその有用性をもつことが注目されている(特開平8-92767号公報)。

パラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンの製造方法としては、パラ−メトキシフェニルジフェニルホスフィンを48%臭化水素酸中で還流下に加熱し、これによってメトキシ基からメチル基の脱離をさせる反応を行うことからなる方法が知られている(J. Org. Chem. 25巻2005頁(1960))が、この方法によると、脱メチル化反応は強酸性条件で高い還流温度という過酷な反応条件下で行うことを必要とするものであり、所望のホスフィン化合物の収率も低い不都合がある。

概要

熱可塑性樹脂用熱安定剤であるパラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンまたはその他のヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの製造用に有利な原料として、新規なホスフィン化合物を提供する。

一般式II

(Xは塩素臭素または沃素)のグリニャ試薬を、一般式III

(YはXと同じまたは異なり、塩素、臭素または沃素)のジフェニルハロゲン化ホスフィンと反応させて、一般式Iの

ジフェニルホスフィンを製造する。次にターシャリーブチル基脱離のためジフェニルホスフィンのテトラヒドロフランまたはジエチルエーテル溶液塩化水素濃厚水溶液で室温処理して、一般式IV

(Zは塩素または臭素)のジフェニルホスフィンのホスホニウム塩を生成させ、これをアルカリ処理して、一般式V

のヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンを生成させる。

目的

こうしたことから、上記のパラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンを容易に製造できる方法の開発が望まれていた。本発明の1つの目的は、パラ−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの製造を容易に行い得るように有利に原料として利用できる新規なホスフィン化合物を提供するにある。本発明の第2の目的は、かかる新規なホスフィン化合物を効率よく製造できる方法を提供することである。また、本発明の別の目的は、パラ−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの新しい製造法を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
0件

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請求項1

次の一般式(I)ID=000007HE=025 WI=061 LX=0295 LY=0400で表されるパラ−メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシフェニルジフェニルホスフィンであるホスフィン化合物

請求項2

一般式(I)のホスフィン化合物が次式(Ia)ID=000008HE=015 WI=074 LX=0230 LY=0900(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示す)で表されるパラ−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィン、あるいは次式(Ib)ID=000009 HE=020 WI=060 LX=0300 LY=1200(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示す)で表されるメタ−(ターシャリーブトキシ)フェニル ジフェニルホスフィン、あるいは次式(Ic)ID=000010 HE=020 WI=044 LX=0380 LY=1550(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示す)で表されるオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル ジフェニルホスフィンである、請求項1に記載のホスフィン化合物。

請求項3

次の一般式(II)ID=000011HE=015 WI=071 LX=0245 LY=2000(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示し、Xは塩素臭素または沃素であるハロゲン原子を示す)で表されるパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル・マグネシウムハライドであるグリニャ試薬を、有機溶媒中で窒素雰囲気下に無水条件で次の一般式(III)ID=000012 HE=020 WI=067 LX=0265 LY=2450(式中、Yは、Xで示されるハロゲン原子と同じまたは異なり、塩素、臭素または沃素原子を示す)で表されるジフェニルハロゲン化ホスフィンと反応させることから成る、次の一般式(I)ID=000013 HE=025 WI=061 LX=1195 LY=0350のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンの製造方法。

請求項4

一般式(II)のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル・マグネシウムハライドと一般式(III)のジフェニルハロゲン化ホスフィンとの反応を、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルトルエンとよりなる混合有機溶媒中で窒素雰囲気下に行い、このグリニャー反応の終了後に、得られた反応生成物を含む反応液塩化アンモニウム水溶液を添加し、これによりグリニャー反応で生成した無機塩であるマグネシウムハライドを溶解し、ここで得られた反応混合物水性層有機層とに分離し、有機層を分取して水洗し、さらに脱水し、脱水された有機層から有機溶媒を留去して有機層を濃縮し、ここで得られた濃縮溶液メタノールを添加して、反応混合物の一般式(I)のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンを結晶として析出させることから成る、請求項3に記載の方法。

請求項5

一般式(I)ID=000014HE=025 WI=078 LX=1110 LY=1550で表されるパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンからターシャリーブチル基を脱離するために、一般式(I)のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル ジフェニルホスフィンのテトラヒドロフランまたはジエチルエーテル溶液塩化水素濃厚水溶液または臭化水素の濃厚水溶液を添加し、次いで得られた反応混合物を室温、あるいは還流点より低い温度で撹拌下にターシャリーブチル基の脱離反応にかけることから成る、次の一般式(IV)ID=000015 HE=025 WI=066 LX=1170 LY=2300(式中、Zは塩素または臭素原子を示す)で表されるパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンの塩化水素塩または臭化水素塩(ホスホニウム塩)の製造方法。

請求項6

請求項5に示される一般式(I)のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンを塩化水素または臭化水素の濃厚水溶液と反応させ、ターシャリーブチル基の脱離反応を行い、その反応終了後に、ここで得られた請求項5に示される一般式(IV)のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィン塩化水素塩または臭化水素塩(ホスホニウム塩)を含む反応液を水性層と有機層とに分離し、式(IV)のホスホニウム塩化合物を含む有機層にトルエンを加えて共沸させて脱水し、残留した有機層に酢酸エチルを加えて、これにより、請求項5に示される式(IV)のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィン塩化水素塩または臭化水素塩(ホスホニウム塩)を結晶として析出させ、そのホスホニウム塩の結晶を分取し、次いで水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液で処理して次の一般式(V)ID=000016HE=020 WI=069 LX=0255 LY=1100のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンを生成することから成る、式(V)のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの製造方法。

技術分野

0001

本発明は、ポリカーボネートのような熱可塑性ポリマー用の安定剤であるパラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィン等の製造に中間体原料として用いられる新規ホスフィン化合物であるパラ−、メタ−またはオルト−(tert-ブトキシフェニルジフェニルホスフィンに関する。また、本発明は、前記のtert-ブトキシフェニルジフェニルホスフィンの製造法に関する。さらに、本発明は、前記のtert-ブトキシフェニル ジフェニルホスフィンからパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンを製造する方法に関する。

背景技術

0002

ホスフィン化合物は、種々の合成反応触媒として、またエポキシ樹脂硬化促進剤として、さらに熱可塑性樹脂熱安定化剤として多種多様な用途をもつことが知られている。ところで、ホスフィン化合物はその化学構造によりその触媒活性が異なったりすることから多様なホスフィン化合物の創製が求められている。

0003

既知のホスフィン化合物のうち、パラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンは、熱可塑性ポリマーの安定化剤として、またその他各種の有機合成の中間体としてその有用性をもつことが注目されている(特開平8-92767号公報)。

0004

パラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンの製造方法としては、パラ−メトキシフェニルジフェニルホスフィンを48%臭化水素酸中で還流下に加熱し、これによってメトキシ基からメチル基の脱離をさせる反応を行うことからなる方法が知られている(J. Org. Chem. 25巻2005頁(1960))が、この方法によると、脱メチル化反応は強酸性条件で高い還流温度という過酷な反応条件下で行うことを必要とするものであり、所望のホスフィン化合物の収率も低い不都合がある。

発明が解決しようとする課題

0005

こうしたことから、上記のパラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンを容易に製造できる方法の開発が望まれていた。本発明の1つの目的は、パラ−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの製造を容易に行い得るように有利に原料として利用できる新規なホスフィン化合物を提供するにある。本発明の第2の目的は、かかる新規なホスフィン化合物を効率よく製造できる方法を提供することである。また、本発明の別の目的は、パラ−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの新しい製造法を提供することにある。

課題を解決するための手段

0006

上記の課題を解決するために本発明者らは鋭意研究を行った。その結果、パラ−(ターシャリーブトキシ)フェニル・クロライドまたはブロマイドまたはヨーダイドから金属マグネシウムとの反応によりグリニャ試薬を調製できることを知見し、さらにかかるグリニャー試薬にジフェニルハロゲン化ホスフィンを反応させることから成る方法によって、新規化合物としてパラ−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンを融点100〜102℃の白色結晶の形で製造、収得できることを知見した。当初の出発化合物として、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル・クロライドまたはブロマイドまたはヨーダイドを利用してもグリニャー試薬を調製できること、また、そのようなグリニャー試薬にジフェニルハロゲン化ホスフィンを反応させると、対応のメタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル ジフェニルホスフィンを製造できることが認められた。これらの知見に基づいて、本発明は完成された。

0007

従って、第1の本発明においては、次の一般式(I)
ID=000017HE=025 WI=079 LX=1105 LY=2400
で表されるパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンであるホスフィン化合物が提供される。

0008

第1の本発明による一般式(I)のホスフィン化合物は、次式(Ia)
ID=000018HE=015 WI=059 LX=0305 LY=0400
(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示す)で表されるパラ−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィン、あるいは次式(Ib)
ID=000019 HE=020 WI=054 LX=0330 LY=0700
(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示す)で表されるメタ−(ターシャリーブトキシ)フェニル ジフェニルホスフィン、あるいは次式(Ic)
ID=000020 HE=020 WI=044 LX=0380 LY=1050
(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示す)で表されるオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル ジフェニルホスフィンであることができる。

0009

上記の式(Ia)のパラ−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンは、これを濃塩酸で室温で処理するだけでも、それのターシャリーブチル基を容易に脱離することができる有利な性質を有し、パラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィン塩化水素塩ホスホニウム塩)を形成する。後者のホスホニウム塩をJ. Org. Chem. 25巻2005頁(1960)に記載の方法に準じて水酸化アルカリ、好ましくは水酸化ナトリウム水溶液で処理すると、容易に塩化水素を脱離してパラ−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンを生成できる。パラ−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンは各種の樹脂熱安定剤として有用である。上記の式(Ib)の化合物も、式(Ic)の化合物も、式(Ia)のパラ−(ターシャリーブトキシ)フェニル ジフェニルホスフィンと同様な性質を有する。

0010

第2の本発明によると、次の一般式(II)
ID=000021HE=015 WI=065 LX=0275 LY=2200
(式中、t-Buはターシャリーブチル基を示し、Xは塩素臭素または沃素であるハロゲン原子を示す)で表されるパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル・マグネシウムハライドであるグリニャール試薬を、有機溶媒中で窒素雰囲気下に無水条件で次の一般式(III)
ID=000022 HE=015 WI=043 LX=0385 LY=2650
(式中、Yは、Xで示されるハロゲン原子と同じまたは異なり、塩素、臭素または沃素原子を示す)で表されるジフェニルハロゲン化ホスフィンと反応させることから成る、次の一般式(I)
ID=000023 HE=025 WI=067 LX=1165 LY=0500
のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンの製造方法が提供される。

0011

第2の本発明方法においては、式(II)のグリニャール試薬と式(III)のジフェニルハロゲン化ホスフィンとを反応させる割合はモル比で1.0〜1.4:1の範囲であるが、好ましくは1.2:1.0である。本方法での反応は窒素雰囲気下、テトラヒドロフラントルエンとの混合物等よりなる有機溶媒中で0〜30℃の冷却条件下、グリニャール試薬にジフェニルハロゲン化ホスフィンを0.5〜2時間で滴下し、同温度で反応液を1〜2時間熟成することによる収率よく進行する。

0012

反応の終了後、得られた反応液に塩化アンモニウム水溶液を添加して混合し、さらに水性層有機層とに分け、有機層を取出して、これから有機溶媒を留去する。得られた濃縮液メタノール中へ注ぎ、晶析した結晶をろ取、乾燥することにより目的の一般式(I)のホスフィン化合物が得られる。

0013

第2の本発明方法は、一般式(II)のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニル・マグネシウムハライドと一般式(III)のジフェニルハロゲン化ホスフィンとの反応を、テトラヒドロフランまたはジエチルエーテルとトルエンとよりなる混合有機溶媒中で窒素雰囲気下に行い、このグリニャール反応の終了後に、得られた反応生成物を含む反応液に塩化アンモニウム水溶液を添加し、これによりグリニャール反応で生成した無機塩、すなわちマグネシウムハライドを溶解しここで得られた反応混合物を水性層と有機層とに分離し、有機層を分取して水洗し、さらに脱水し脱水された有機層から有機溶媒を留去して有機層を濃縮し、ここで得られた濃縮溶液にメタノールを添加して、反応生成物の一般式(I)のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンを結晶として析出させることから成る方法として実施するのが都合よい

0014

第3の本発明においては、次の一般式(I)
ID=000024HE=025 WI=073 LX=0235 LY=0300
で表されるパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンからターシャリーブチル基を脱離するために、一般式(I)のターシャリーブトキシフェニルジフェニルホスフィンのテトラヒドロフランまたはジエチルエーテル溶液に塩化水素の濃厚水溶液または臭化水素の濃厚水溶液を添加し、次いで得られた反応混合物を室温、あるいは還流点より低い温度で攪拌下にターシャリーブチル基の脱離反応にかけることから成る、次の一般式(IV)
ID=000025 HE=025 WI=067 LX=0265 LY=1000
(式中、Zは塩素または臭素原子を示す)で表されるパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンの塩化水素塩または臭化水素塩(ホスホニウム塩)の製造方法が提供される。

0015

第3の本発明方法においては、用いられる塩化水素濃厚水溶液は市販の濃塩酸であることができ、それのHCl濃度は、35%(重量)である。式(I)の化合物に35%濃度のHCl水溶液を作用させる反応は、室温でも良く進行して、脱tert-ブチル化反応が容易に行われ、しかも同時にリン原子へのHClの結合により4級塩化反応が進むので、ホスホニウム塩の形で式(IV)の化合物が生成する。これらの反応は、反応混合物の還流温度(還流点)で、あるいはそれ以下の高められた温度でも進む。濃塩酸に代えて、48%臭化水素酸(市販品)を用いて、式(I)のホスフィン化合物と反応させることができる。この場合には、式(IV)の化合物は臭化水素塩(ホスホニウム塩)の形で生成される。

0016

第4の本発明においては、前記の一般式(I)のパラ−、メタ−またはオルト−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンを塩化水素または臭化水素の濃厚水溶液と反応させ、ターシャリーブチル基の脱離反応を行い、その反応終了後に、ここで得られた一般式(IV)のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィン塩化水素塩または臭化水素塩(ホスホニウム塩)を含む反応液を水性層と有機層とに分離し、式(IV)のホスホニウム塩化合物を含む有機層にトルエンを加えて共沸させて脱水し、残留した有機層に酢酸エチルを加えて、これにより、式(IV)のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィン塩化水素塩または臭化水素塩(ホスホニウム塩)を結晶として析出させ、そのホスホニウム塩の結晶を分取し、次いで水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの水溶液で処理して次の一般式(V)
ID=000026HE=020 WI=050 LX=1250 LY=0450
のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンを生成することから成る、式(V)のパラ−、メタ−またはオルト−ヒドロキシフェニル ジフェニルホスフィンの製造方法が提供される。

発明を実施するための最良の形態

0017

次に、参考例および実施例を挙げ、本発明を具体的に説明する。
参考例1グリニャール試薬の調製
窒素雰囲気で置換した1リットル容量の4首フラスコに金属マグネシウム片51.0g(2.1モル)と、溶媒としてテトラヒドロフラン50mlを入れ、臭化メチル1mlを加えた。金属マグネシウム表面での発泡と反応の開始を確認した後、パラ-(ターシャリーブトキシ)フェニルクロライド133.0g(0.72モル)をテトラヒドロフラン500mlに溶かした溶液を還流温度(86℃)で約2時間を要して滴下した。

0018

さらに4時間還流(86℃)を続け、グリニャール試薬として生成されたパラ-(ターシャリーブトキシ)フェニル・マグネシウムクロライドを含むテトラヒドロフラン溶液を得た。この反応におけるグリニャール試薬への転換率は99.8%であった。

0019

実施例1
上記の参考例でグリニャール試薬として調製されたパラ-(ターシャリーブトキシ)フェニル・マグネシウムクロライドを含むテトラヒドロフラン溶液を、窒素雰囲気下で2リットル容量の4首フラスコに装入した。冷却して10〜30℃を保ちながら、ジフェニルクロロホスフィン132.3g(0.60モル)を、トルエン400ミリリットルに溶した溶液を約1時間を要して滴下して添加した。さらに、同じく10〜30℃の温度で1時間攪拌を続けた。

0020

反応終了後、得られた反応液に塩化アンモニウム水溶液を加え、これにより副生した塩化マグネシウムを溶解した。水性層から有機層を分離して水洗後に硫酸ナトリウムで脱水した。その後、溶媒を留去することにより約400ミリリットルまで有機層を濃縮した時点で、メタノール1リットルの入った2リットル容量の4首フラスコへ注ぎ、白色結晶を得た。この結晶をろ取、乾燥し、目的の白色結晶を得た。収量162.2g(収率81%)。融点100〜102℃。

0021

これを分析し、同定した結果、パラ-(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンであることを確かめた。分析値物性値は以下のとおりであった。
(1)ガスクロマトグラフィーによる分析純度は100%
ID=000027HE=020 WI=067 LX=0265 LY=0300
(3)NMRスペクトル
1H-NMR(CDCl3) : ppm
δ=1.36(9H, s, t-C4H9)
δ=6.96(2H, d, J=8.3Hz, -p-Ph-)
δ=7.19〜7.70(12H, m, -m-Ph, -o-Ph)
(4)赤外吸収スペクトル
IR(KBr) : cm-1 2982, 1587, 1489, 1477, 1364, 1238, 1159,893, 852, 748, 698。

0022

500ミリリットルの容量の4首フラスコにパラ-(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィン100g(0.3モル)とテトラヒドロフラン70ミリリットルを加え、35%塩酸120ミリリットルを加え、室温で4時間攪拌した。得られた反応混合物の上澄みをデカントし、沈降したオイル(有機層)にトルエン100ミリリットルを加え、共沸脱水した。トルエン層をデカントして取出し、これに酢酸エチル100ミリリットルを加えたところ、パラ−ヒドロキシジフェニルホスフィン塩化水素塩(ホスホニウム塩)が晶析した。収量81g(収率30%)。

0023

上記のとおり得られたホスホニウム塩をJ. Org. Chem., 25(1960)2005頁に記載の方法に準じて水酸化ナトリウム水溶液で処理したところ、HClが脱離し、パラ−ヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンが得られた。収量58g(パラ−(ターシャリーブトキシ)フェニルジフェニルホスフィンからの収率は70%)。融点は113〜114℃であり文献値と一致した。

発明の効果

0024

本発明の一般式(I)の化合物を脱ターシャリーブチル化すると、熱可塑性ポリマーの安定化剤である一般式(IV)の化合物を容易に製造できる。本発明の式(I)のターシャリーブチル化合物は、室温で酸処理するだけで脱ターシャリーブチル化を起し、高収率でヒドロキシフェニルジフェニルホスフィンを生成できる。

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