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図面 (1)

課題

皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好な抗菌剤を提供する。

解決手段

(R1はC1〜4のアルキル基ベンジル基又はシクロヘキシル基を、R2はC1〜4のアルキル基又は−(R5−O)a−Yを、R3はメチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基又は−(R5−O)a−Y、R4は−(R5−O)a−COR6を、Yは水素又は−COR6を、R5はC2〜4のアルキレン基を、aは1〜5の数を、R6はアルキル基又はアルケニル基を、Xはアニオン性原子又はアニオン性基を表わす。)の抗菌剤。

概要

背景

カチオン性界面活性剤は、抗菌殺菌作用を有することから、抗菌剤殺菌剤消毒剤等として使用されている。例えば、医療器具類や患部の消毒剤、洗浄等の医療用洗浄剤家庭での食器等の家庭用洗浄剤食品工業用洗浄剤、繊維や合成樹脂、木材、日用品等抗菌加工シャンプーリンス化粧品等に広く使用されている。

これらのように、従来抗菌剤等として使用されているカチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩アルキルジメチルエチルアンモニウム塩アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩アルキルピリジニウム塩、アルキルキノリニウム塩等の第4級アンモニウム塩が挙げられる(防菌防黴ハンドブック、P510〜511、1986年5月25日発行、技報堂出版株式会社。新版界面活性剤ハンドブック、P538、昭和62年10月1日、工学図書株式会社発行等)。しかしながら、これら従来の第4級アンモニウム塩は、皮膚等への刺激性が大きい、生分解性が悪い等の欠点があった。また、これら従来の第4級アンモニウム塩は生分解性が悪いことから、河川等の自然界に放出された場合、ほとんど生分解されずに残存し、環境に対する負荷が大きいことが問題となっている。

概要

皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好な抗菌剤を提供する。

一般式

(R1はC1〜4のアルキル基ベンジル基又はシクロヘキシル基を、R2はC1〜4のアルキル基又は−(R5−O)a−Yを、R3はメチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基又は−(R5−O)a−Y、R4は−(R5−O)a−COR6を、Yは水素又は−COR6を、R5はC2〜4のアルキレン基を、aは1〜5の数を、R6はアルキル基又はアルケニル基を、Xはアニオン性原子又はアニオン性基を表わす。)の抗菌剤。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

下記の一般式(1)ID=000003HE=025 WI=057 LX=0315 LY=0400(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わし、R2は炭素数1〜4のアルキル基、又は−(R5−O)a−Yで表わされる基を表わし、R3はメチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又は−(R5−O)a−Yで表わされる基を表わし、R4は−(R5−O)a−COR6で表わされる基を表わし、Yは水素原子又は−COR6で表わされる基を表わし、R5は炭素数2〜4のアルキレン基を表わし、aは1〜5の数を表わし、R6はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Xはアニオン性原子又はアニオン性基を表わす。)で表わされる抗菌剤

請求項2

R1及びR2がメチル基であり、R3及びR4が−CH2CH2OCOR6で表わされる基であり、且つ、R6が炭素数3〜15のアルキル基である請求項1に記載の抗菌剤。

請求項3

R1がベンジル基又はシクロヘキシル基である請求項1に記載の抗菌剤。

請求項4

R1がベンジル基又はシクロヘキシル基であり、R3及びR4が−(CH2CH2O)a−COR6で表わされる基であり、且つ、R6が炭素数3〜20のアルキル基であり、aが1〜5の数である請求項1又は3に記載の抗菌剤。

発明の効果

0001

本発明は、皮膚刺激性が少なく、生分解性に優れた抗菌剤に関する。

背景技術

0001

本発明によれば、抗菌性と生分解性に優れた抗菌剤を提供することができる。

0002

カチオン性界面活性剤は、抗菌殺菌作用を有することから、抗菌剤、殺菌剤消毒剤等として使用されている。例えば、医療器具類や患部の消毒剤、洗浄等の医療用洗浄剤家庭での食器等の家庭用洗浄剤食品工業用洗浄剤、繊維や合成樹脂、木材、日用品等抗菌加工シャンプーリンス化粧品等に広く使用されている。

発明が解決しようとする課題

0003

これらのように、従来抗菌剤等として使用されているカチオン性界面活性剤としては、アルキルトリメチルアンモニウム塩アルキルジメチルエチルアンモニウム塩アルキルジメチルベンジルアンモニウム塩、アルキルトリメチルアンモニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩アルキルピリジニウム塩、アルキルキノリニウム塩等の第4級アンモニウム塩が挙げられる(防菌防黴ハンドブック、P510〜511、1986年5月25日発行、技報堂出版株式会社。新版界面活性剤ハンドブック、P538、昭和62年10月1日、工学図書株式会社発行等)。しかしながら、これら従来の第4級アンモニウム塩は、皮膚等への刺激性が大きい、生分解性が悪い等の欠点があった。また、これら従来の第4級アンモニウム塩は生分解性が悪いことから、河川等の自然界に放出された場合、ほとんど生分解されずに残存し、環境に対する負荷が大きいことが問題となっている。

課題を解決するための手段

0004

以上の問題点に鑑み、皮膚刺激性が少なく、生分解性が良好な抗菌剤の開発が望まれていた。

発明を実施するための最良の形態

0005

本発明者らは、鋭意検討を重ねた結果、上記課題を解決し本発明を完成させるに至った。すなわち、本発明は、下記の一般式(1)
ID=000004HE=025 WI=057 LX=1215 LY=1100
(式中、R1は炭素数1〜4のアルキル基ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わし、R2は炭素数1〜4のアルキル基、又は−(R5−O)a−Yで表わされる基を表わし、R3はメチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又は−(R5−O)a−Yで表わされる基を表わし、R4は−(R5−O)a−COR6で表わされる基を表わし、Yは水素原子又は−COR6で表わされる基を表わし、R5は炭素数2〜4のアルキレン基を表わし、aは1〜5の数を表わし、R6はアルキル基又はアルケニル基を表わし、Xはアニオン性原子又はアニオン性基を表わす。)で表わされる抗菌剤である。尚、本発明は一般式(1)で表される化合物を抗菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で使用するものであり、それらを総称して抗菌剤と称することとする。

0006

本発明の一般式(1)において、R1は炭素数1〜4のアルキル基、ベンジル基又はシクロヘキシル基を表わし、R2は炭素数1〜4のアルキル基、又は−(R5−O)a−Yで表わされる基を表わす。炭素数1〜4のアルキル基としては、例えば、メチルエチルプロピルイソプロピルブチルイソブチル、2級ブチル、ターシャリブチルが挙げられ、中でも、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル基が更に好ましい。また、一般式(1)において、R3はメチル基、ベンジル基、シクロヘキシル基、又は−(R5−O)a−Yで表わされる基を表わし、R4は−(R5−O)a−COR6で表わされる基を表わす。

0007

−(R5−O)a−で表わされる基において、R5は炭素数2〜4のアルキレン基を表わす。炭素数2〜4のアルキレン基としては、例えば、エチレン基プロピレン基ブチレン基等が挙げられ、エチレン基の場合に最も生分解性が良く好ましい。aは1〜5の数であり、本発明の抗菌剤の生分解性の点からは、aは1〜3が好ましく、1〜2が更に好ましいが、皮膚刺激性の点からは、aは2〜5が好ましい。Yは水素原子又は−COR6で表わされる基を表わし、R6はアルキル基又はアルケニル基を表わす。本発明の抗菌剤の抗菌性の点からは、R6は炭素数3〜20のアルキル基が好ましく、炭素数5〜15のアルキル基が更に好ましく、炭素数7〜13のアルキル基が最も好ましい。

0008

尚、R2及び/又はR3が−(R5−O)a−Yで表わされる基である場合には、一般式(1)の分子中に、−(R5−O)a−Hで表わされる基又は−(R5−O)a−COR6で表わされる基が、複数存在することがあるが、この場合、R2、R3及びR4のうち2つ若しくは3つが同一でもよいし、それぞれ異なっていてもよい。

0009

本発明の抗菌剤において、抗菌性が十分に発揮されるためには、R1が炭素数1〜4のアルキル基である場合には、R3及びR4が−CH2CH2OCOR6で表わされる基であることが好ましい。この場合、R6は炭素数3〜15のアルキル基であることが好ましく、炭素数5〜13のアルキル基が更に好ましい。また、R1及びR2がメチル基であると、生分解性が向上し更に好ましい。

0010

同じく、抗菌性が十分に発揮されるためには、R1がベンジル基又はシクロキシル基である場合には、R4は−(CH2CH2O)a−COR6で表わされる基であることが好ましい。この場合、R6が炭素数3〜20のアルキル基であることが好ましく、炭素数5〜17のアルキル基であることが更に好ましく、5〜15のアルキル基であることが最も好ましい。また、R2がメチル基又は−(CH2CH2O)a−COR6で表される基であり、R3がメチル基であると、生分解性が向上し更に好ましい。

0011

R6は通常、R6COOHで表わされる脂肪酸からカルボキシル基を除いた残基でもあり、R6で表わされる基を上記のような条件とするには、一般式(1)で表わされる化合物を製造する際に、原料として使用する脂肪酸の組成を調整すればよい。脂肪酸としては、例えば、酢酸プロピオン酸酪酸ペンタン酸吉草酸)、イソペンタン酸イソ吉草酸)、ヘキサン酸カプロン酸)、ヘプタン酸イソヘプタン酸、オクタン酸カプリル酸)、2−エチルヘキサン酸イソオクタン酸、ノナン酸イソノナン酸デカン酸カプリン酸)、イソデカン酸、10−ウンデセン酸ラウリン酸ミリスチン酸パルミチン酸ステアリン酸イソステアリン酸アラキン酸ベヘン酸モンタン酸リグノセリン酸、ゾーマリン酸、オレイン酸リノール酸リノレン酸、ガドレン酸、エルカ酸セラコレイン酸リシノレイン酸ヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。また、天然油脂から得られる混合脂肪酸であってもよい。天然油脂としては、例えば、アマニ油エノ油オイチシカ油オリーブ油カカオ脂カポック油、白カラシ油ゴマ油コメヌカ油サフラワー油シアナット油、シナキリ油大豆油実油、ツバキ油コーン油ナタネ油パーム油パーム核油ひまし油ひまわり油綿実油ヤシ油、木ロウ落花生油等の植物性油脂脂、牛脂脚脂、牛酪脂、豚脂山羊脂、羊脂乳脂魚油鯨油等の動物性油脂が挙げられる。

0012

一般式(1)で表される化合物は、モノエタノールアミンジエタノールアミントリエタノールアミンN−メチルエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、N−プロピルエタノールアミン、N−プロピルジエタノールアミン、N−イソプロピルエタノールアミン、N−イソプロピルジエタノールアミン、N−ブチルエタノールアミン、N−ブチルジエタノールアミン、N、N−ジメチルエタノールアミン、N,N−ジエチルエタノールアミン、N,N−ジプロピルエタノールアミン、N,N−ジブチルエタノールアミン、N−シクロヘキシルエタノールアミン、N−シクロヘキシルジエタノールアミン、N−ベンジルエタノールアミン、N−ベンジルジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミンジイソプロパノールアミントリイソプロパノールアミン、N−シクロヘキシルイソプロパノールアミン、N−シクロヘキシルジイソプロパノールアミン、N−ベンジルイソプロパノールアミン、N−ベンジルジイソプロパノールアミン、モノブタノールアミン、ジブタノールアミン、トリブタノールアミン等のアルカノールアミン又はそのアルキレンオキサイド付加物と、脂肪酸若しくは脂肪酸クロライドとをエステル化反応させた後に、4級化剤を用いて4級化すれば得ることができる。

0013

一般式(1)において、Xはアニオン性原子又はアニオン性基を表わす。アニオン性原子又はアニオン性基としては、例えば、塩素原子臭素原子、よう素原子等のハロゲン原子メチル硫酸基、エチル硫酸基、水酸基等が挙げられる。一般式(1)で表される化合物におけるXは、製造時に用いられる4級化剤に対応して決定される。4級化剤としては、例えば、塩化メチル塩化ベンジル塩化シクロヘキシル、臭化メチル臭化ベンジル、臭化シクロヘキシル、硫酸ジメチル硫酸ジエチルエチレンクロルヒドリンプロピレンクロルヒドリン、エチレンオキサイドプロピレンオキサイド等が挙げられる。

0014

本発明の(1)で表される化合物の中でも好ましい化合物としては、例えば、N,N−ジブタノイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N,N−ジヘキサノイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N,N−ジオクタノイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N,N−ジデカノイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム塩等のN,N−ジアルキロイルオキシエチル−N,N−ジメチルアンモニウム塩;

0015

N,N−ジブタノイルオキシエチル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジヘキサノイルオキシエチル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジオクタノイルオキシエチル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジデカノイルオキシエチル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩等のN,N−ジアルキロイルオキシエチル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩;

0016

N,N,N−トリブタノイルオキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N,N,N−トリヘキサノイルオキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N,N,N−トリオクタノイルオキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N,N,N−トリデカノイルオキシエチル−N−メチルアンモニウム塩等のN,N,N−トリアキロイルオキシエチル−N−メチルアンモニウム塩;

0017

N−ヘキサノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−オクタノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−デカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−ドデカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−テトラデカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアンモニウム塩等のN−アルキロイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアンモニウム塩;

0018

N−ヘキサノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−オクタノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−デカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−ドデカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−テトラデカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩等のN−アルキロイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩;

0019

N,N−ジヘキサノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジオクタノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジデカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジドデカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジテトラデカノイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−メチルアンモニウム塩等のN,N−ジアルキロイルオキシエチル−N−シクロヘキシル−N−メチルアンモニウム塩;

0020

N−ヘキサノイルオキシエチル−N−ベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−オクタノイルオキシエチル−N−ベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−デカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−ドデカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム塩、N−テトラデカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム塩等のN−アルキロイルオキシエチル−N−ベンジル−N,N−ジメチルアンモニウム塩;

0021

N−ヘキサノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−オクタノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−デカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−ドデカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩、N−テトラデカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩等のN−アルキロイルオキシエチル−N−ベンジル−N−ヒドロキシエチル−N−メチルアンモニウム塩;

0022

N,N−ジヘキサノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジオクタノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジデカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジドデカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−メチルアンモニウム塩、N,N−ジテトラデカノイルオキシエチル−N−ベンジル−N−メチルアンモニウム塩等のN,N−ジアルキロイルオキシエチル−N−ベンジル−N−メチルアンモニウム塩等が挙げられる。

0023

本発明の抗菌剤は、その用途に応じて他の成分と併用することができる。例えば、アニオン性界面活性剤非イオン性界面活性剤両性界面活性剤、他のカチオン性界面活性剤等の界面活性剤、他の殺菌剤、増粘剤、減粘剤、水、エタノールプロピレングリコール等の溶剤pH調整剤香料着色料等が挙げられる。

0024

本発明の抗菌剤の使用方法は特に限定されず、種々の対象に適用することが可能である。例えば、抗菌処理を施したい対象物スプレーする方法、塗布する方法、対象物に含浸させる方法、対象物を浸漬させる方法等、通常採用される方法をそのまま用いることができる。実際に抗菌処理を施す場合は、本発明の抗菌剤をそのまま使用する場合もあるが、通常は、水や水−水溶性有機溶剤で、好ましくは0.001〜0.5質量%、より好ましくは0.01〜0.1質量%程度に希釈して使用する。或いは、洗浄剤や殺菌剤に含有させる抗菌成分として、これらに添加することができる。

0025

本発明の抗菌剤は、抗菌、殺菌、消毒、防黴等の目的で、公知の抗菌剤、殺菌剤、消毒剤、防黴剤と同様に使用することができる。その使用態様としては、医療器具類や患部の消毒洗浄を目的とする医療用洗浄剤;食器等を殺菌洗浄する家庭用洗浄剤;食品工業用洗浄剤;食品包装フィルム、繊維、合成樹脂、木材、日用品等を抗菌加工するための抗菌剤;シャンプー、リンス、化粧品抗菌塗料等に添加する方法等が挙げられる。消毒剤、洗浄剤、シャンプー、リンス、化粧品、塗料等には、所定の量を配合すればよい。繊維用抗菌剤として使用する場合は、綿、ポリエステルアクリルナイロン等のあらゆる繊維について、攪拌処理、浸漬処理スプレー処理等の一般的方法で処理すればよい。また、木材、日用品等には、表面に塗布することもできる。また、合成樹脂等について使用する場合は、成形加工時等に練りこむこともできる。

0026

以下、実施例及び比較例を挙げて本発明を詳細に説明する。尚、以下の実施例中、「%」は特に記載のない限り重量基準である。
抗菌性試験>希釈時に所定濃度(128−0.25μg/mL)となるように2倍希釈系列を調製した抗菌剤水溶液0.03mLをマイクロプレート分注し、供試菌を約107cfu/mL含むよう調製した感受性測定培地(Mueller-Hinton Broth,DIFCO)を0.27mL添加し、37℃で18時間静置培養して菌の発育を確認した。菌の発育が肉眼的に認められないウェルの最小の薬剤濃度をもって最小育成阻止濃度(MIC)とした。
*供試菌
Escherichia coliATCC14948(黄色ブドウ球菌
Staphylococcus aureus IFO13276(大腸菌

0027

生分解性評価試験河川水1Lをガラス瓶にとり、本発明品又は比較品の抗菌剤をそれぞれ10mg/Lとなるように溶解させた後、2週間攪拌した。溶解直後及び2週間攪拌後の抗菌剤の濃度を下記条件による液体クロマトグラフィーで測定し、その減少率より生分解率を求めた。

0028

<液体クロマトグラフィー測定条件
カラム旭化成製商品名Asahipac GS−220
検出器UV検出器検出波長220nm
溶離液アセトニトリル40%水溶液
生分解率(%)=100×B/A
A;溶解直後の抗菌剤量
B;2週間攪拌後の抗菌剤量

0029

タンパク変性試験>皮膚に対する刺激性を評価するために、澤らの方法(日本化粧品技術者会誌18(2),96-105(1984))に準じ、以下の方法にてタンパク変性試験を行った。すなわち、硫酸ナトリウム0.15mol/L及びpH7緩衝液としてリン酸ナトリウム0.05mol/Lを含む水溶液に、更に卵白アルブミン和光純薬社製)を0.025%溶解させた溶液10mL、及び本発明品又は比較品1mgを混合した。この溶液の調製直後及び25℃で48時間放置後について、下記条件による液体クロマトグラフィーを用いて卵白アルブミン量を定量することによりタンパク変性率を求めた。

0030

<条件>
カラム:東ソー社製、商品名G−3000
検出器:UV検出器、検出波長220nm
溶離液:硫酸ナトリウム0.15mol/L及びリン酸ナトリウム0.05mol/Lを含む水溶液
タンパク変性率(%)=100×B/A
A;調製直後の卵白アルブミン量
B;48時間放置後の卵白アルブミン量

0031

0032

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