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技術 6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体、その製法及び農園芸用の有害生物防除剤

出願人 アダマ・マクテシム・リミテッド
発明者 藤井勝利敷田庄司
出願日 2001年12月27日 (18年10ヶ月経過) 出願番号 2001-395613
公開日 2002年9月25日 (18年1ヶ月経過) 公開番号 2002-275164
状態 特許登録済
技術分野 1,3-ジアジン系化合物 複数複素環系化合物 農薬・動植物の保存
主要キーワード 薬剤入り 混合噴射 定温室 小板状 木材害虫 植物茎葉 マメゾウムシ類 ホルムアミジン酢酸塩
関連する未来課題
重要な関連分野

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図面 (1)

課題

本発明は、有害生物防除剤として有用で新規な6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体を提供することを課題とする。

解決手段

本発明の6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体は、次式(1)で示される。

化1

(式中、Arは1〜3個のハロゲン原子、C1〜4アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、C1〜4アルコキシ基、C1〜4ハロアルコキシ基もしくはフェノキシ基置換されてもよいフェニル基ナフチル基チエニル基インダニル基又は1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基を表わし、「*1」は不斉炭素原子を表わし;「*2」はRが炭素原子数1〜4個のアルキル基の場合における不斉炭素原子を表わす。

概要

背景

本発明の6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体新規化合物であり、農園芸用有害生物防除活性を有することも知られていない。

概要

本発明は、有害生物防除剤として有用で新規な6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体を提供することを課題とする。

本発明の6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体は、次式(1)で示される。

(式中、Arは1〜3個のハロゲン原子、C1〜4アルキル基、C1〜4ハロアルキル基、C1〜4アルコキシ基、C1〜4ハロアルコキシ基もしくはフェノキシ基置換されてもよいフェニル基ナフチル基チエニル基インダニル基又は1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基を表わし、「*1」は不斉炭素原子を表わし;「*2」はRが炭素原子数1〜4個のアルキル基の場合における不斉炭素原子を表わす。

目的

本発明の課題は、新規な6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
2件

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請求項1

次式(1):

請求項

ID=000003HE=030 WI=063 LX=0285 LY=0450(式中、Arは1〜3個のハロゲン原子炭素原子数1〜4個のアルキル基,炭素原子数1〜4個のハロアルキル基,炭素原子数1〜4個のアルコキシ基,炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基もしくはフェノキシ基置換されてもよいフェニル基ナフチル基チエニル基インダニル基又は1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基を表わし;Rは水素原子、炭素原子数1〜4個のアルキル基を表わし;「*1」は不斉炭素原子を表わし;「*2」はRが炭素原子数1〜4個のアルキル基の場合における不斉炭素原子を表わす。)で示される6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体

請求項2

次式(2):

請求項

ID=000004HE=025 WI=063 LX=0285 LY=1450(式中、「*1」は、請求項1の記載と同義である。)で示される4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−5−ヨードピリミジンと次式(3):

請求項

ID=000005HE=015 WI=061 LX=0295 LY=1900(式中、Ar,R及び「*2」は、請求項1の記載と同義である。)で示されるアミン類とを反応させることを特徴とする請求項1記載の式(1)で示される6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体の製法

請求項3

請求項1に記載の式(1)で示される6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤。

技術分野

0001

本発明は、農園芸用有害生物防除剤として有用である新規な6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体に関するものである。

背景技術

0002

本発明の6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体は新規化合物であり、農園芸用の有害生物防除活性を有することも知られていない。

発明が解決しようとする課題

0003

本発明の課題は、新規な6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体、その製法及びそれを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。

課題を解決するための手段

0004

本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規な6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体が顕著な農園芸用の殺虫,殺ダニ殺線虫及び殺菌活性を有することを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は次の通りである。第1の発明は、次式(1):

0005

0006

(式中、Arは1〜3個のハロゲン原子炭素原子数1〜4個のアルキル基,炭素原子数1〜4個のハロアルキル基,炭素原子数1〜4個のアルコキシ基,炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基もしくはフェノキシ基置換されてもよいフェニル基ナフチル基チエニル基インダニル基又は1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基を表わし;Rは水素原子、炭素原子数1〜4個のアルキル基を表わし;「*1」は不斉炭素原子を表わし;「*2」はRが炭素原子数1〜4個のアルキル基の場合における不斉炭素原子を表わす。)で示される6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体に関するものである。第2の発明は次式(2):

0007

0008

(式中、「*1」は、前記と同義である。)で示される4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−5−ヨードピリミジンと次式(3):

0009

0010

(式中、Ar,R及び「*2」は、前記と同義である。)で示されるアミン類とを反応させることを特徴とする前記の式(1)で示される6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体の製法に関するものである。第3の発明は、前記の式(1)で示される6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するものである。

発明を実施するための最良の形態

0011

以下、本発明について詳細に説明する。前記の各化合物で表した各種の置換基は、次の通りである。Arは1〜3個のハロゲン原子,炭素原子数1〜4個のアルキル基,炭素原子数1〜4個のハロアルキル基,炭素原子数1〜4個のアルコキシ基,炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基もしくはフェノキシ基で置換されてもよいフェニル基、ナフチル基、チエニル基、インダニル基又は1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基である。Rは水素原子、炭素原子数1〜4個のアルキル基である。「*1」は、不斉炭素原子である。「*2」は、Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基の場合には、不斉炭素原子である。

0012

Arにおける置換基であるハロゲン原子としては、塩素原子ヨウ素原子臭素原子フッ素原子などを挙げることができ、塩素原子及びフッ素原子が好ましい。Arにおける置換基である炭素原子数1〜4個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることができ、メチル基エチル基イソプロピル基及びt−ブチル基が好ましい。Arにおける置換基である炭素原子数1〜4個のハロアルキル基としては、ジフルオロメチルトリフルオロメチル基,2,2,2−トリフルオロエチル基、2−フルオロエチル基などを挙げることができ、トリフルオロメチル基が好ましい。。Arにおける置換基である炭素原子数1〜4個のアルコキシ基としては、直鎖状又は分岐状のものを挙げることができ、メトキシ基及びエトキシ基が好ましい。。Arにおける置換基である炭素原子数が1〜4個のハロアルコキシ基としては、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、2,2,2−トリフルオロエトキシ基、2−フルオロエトキシ基などを挙げることができ、ジフルオロメトキシ基及びトリフルオロメトキシ基が好ましい。

0013

Arにおける置換基であるフェノキシ基としては、前述のハロゲン原子、炭素原子数1〜4個のアルキル基、炭素原子数1〜4個のハロアルキル基、炭素原子数1〜4個のアルコキシ基、炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基で置換されてもよいフェノキシ基を挙げることができ、非置換のフェノキシ基が好ましい。これらの置換数としては、1〜3が好ましい。Rにおける炭素原子数1〜4個のアルキル基としては、直鎖状又は分岐状のアルキル基を挙げることができ、メチル基、エチル基、i−プロピル基n−ブチル基及びi−ブチル基が好ましい。

0014

本発明の化合物(1)はアミノ基を有しているので、これに由来する酸付加塩も本発明に含まれる。酸付加塩を形成する酸としては、例えば、塩酸臭化水素酸硝酸硫酸リン酸などの無機酸;ギ酸シュウ酸フマル酸アジピン酸ステアリン酸オレイン酸アコニット酸などのカルボン酸メタンスルホン酸ベンゼンスルホン酸p−トルエンスルホン酸などのスルホン酸サッカリンなどを挙げることができる。

0015

また、本発明の化合物(1)は「*1」及び「*2」で示した不斉炭素原子原子を含むので、これらに由来する個々の光学異性体ラセミ体ジアステレオマー体又はそれらの混合物のいずれも本発明に含まれる。

0016

本発明の化合物(1)の中で、特に好ましい化合物としては、以下のものが挙げられる。
(1)Rが水素原子であり、Arが炭素数1〜4個のアルコキシ基で置換されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物5、6などを挙げることができる。
(2)Rが水素原子であり、Arが炭素原子数1〜4個のアルキル基で置換されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物1,2,11などを挙げることができる。
(3)Rが水素原子であり、Arがフェノキシ基で置換されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物12などを挙げることができる。
(4)Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基であり、Arが非置換のフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物13〜18などを挙げることができる。
(5)Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基であり、Arが炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基及びハロゲン原子で置換されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物22などを挙げることができる。
(6)Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基であり、Arが炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基で置換されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物23などを挙げることができる。
(7)Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基であり、Arがハロゲン原子で置換されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物24、25などを挙げることができる。
(8)Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基であり、Arが炭素原子数1〜4個のアルキル基で置換されたフェニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物27,28などを挙げることができる。
(9)Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基であり、Arが非置換のインダニル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物37などを挙げることができる。
(10)Rが炭素原子数1〜4個のアルキル基であり、Arが非置換の1,4−ベンゾジオキサン−6−イル基である化合物。例えば、後述の表1中に記載した化合物39などを挙げることができる。

0017

前記の本発明の化合物(1)の合成法を、さらに詳細に述べる。
〔合成法〕化合物(1)は、化合物(2)と化合物(3)とを、溶媒中、塩基存在下で反応させて合成する。

0018

溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼントルエンキシレンメチルナフタリン石油エーテルリグロインヘキサンクロルベンゼンジクロルベンゼン、クロロホルム、ジクロルエタントリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族脂肪族、脂環式炭化水素類テトラヒドロフラン、シオキサンジエチルエーテルなどのようなエーテル類アセトニトリルプロピオニトリルなどのようなニトリル類アセトンメチルエチルケトンなどのようなケトン類;N,N−ジメチルホルムアミドジメチルスルホキシドスルフォラン、N,N−ジメチルイミダゾリジノン,N−メチルピロリドンなどのような非プロトン性極性溶媒;及び前記溶媒の混合物などを挙げることができる。

0019

溶媒の使用量は、化合物(2)が5〜80重量%になるようにして使用することができるが;10〜70重量%が好ましい。塩基の種類は、特に限定されないが、有機塩基及び無機塩基が挙げられる。例えばトリエチルアミンのような第3級アミン、DBUなどの有機塩基及びアルカリ金属又はアルカリ土類金属水素化物水酸化物炭酸塩炭酸水素塩などの無機塩基を挙げることができ、トリエチルアミンのような有機塩基が好ましい。塩基の使用量は、化合物(2)に対して1〜5倍モルが好ましく、1.2〜2.0倍モルがより好ましい。

0020

反応温度は、特に限定されないが、室温から使用する溶媒の沸点以下の温度範囲内が好ましく、60〜110℃が特に好ましい。反応時間は、前記の濃度,温度によって変化するが、通常0.5〜8時間である。原料化合物の使用量は、化合物(2)に対して化合物(3)が、1.0〜5倍モルであることが好ましく、1〜1.1倍モルがより好ましい。本発明で用いる化合物(2)は、特願2000−384776号公報の記載に準じて次式に示す方法で製造することができる。

0021

0022

(式中、「*1」は、前記と同義である。)
化合物(4)は、例えば、特開平11−171834号公報に記載の方法に準じて、次式に示す方法で製造できる。

0023

0024

化合物(3)は、市販品を使用するか、又は次式に示す方法によって製造することができる。

0025

0026

(式中、Ar,R及び「*2」は、前記と同義である。)
以上のようにして製造された目的の化合物(1)は、反応終了後、抽出、濃縮、ろ過などの通常の後処理を行い、必要に応じて再結晶、各種クロマトグラフィーなどの公知の手段で適宣精製することができる。

0027

防除効果〕本発明の化合物(1)で防除効果が認められる農園芸用有害生物としては、農園芸害虫〔例えば、半翅目ウンカ類、ヨコバイ類、アブラムシ類コナジラミ類など)、鱗翅目ヨトウムシ類、コナガ、ハマムシ類、メイガ類、シンクイムシ類モンシロチョウなど)、鞘翅目ゴミムシダマシ類、ゾウムシ類、ハムシ類、コガネムシ類など)、ダニ目ハダニ科ミカンハダニナミハダニなど、フシダニ科のミカンサビダニなど)〕、線虫ネコブセンチュウシストセンチュウネグサレセンチュウシンガレセンチュウマツノザイセンチュウなど)、ネダニ、衛生害虫(例えば、ハエ、カ、ゴキブリなど)、貯蔵害虫(例えば、コクストモドキ類、マメゾウムシ類など)、木材害虫(例えば、イエシロアリヤマトシロアリ、ダイコクシロアリなどのシロアリ類ヒラタキクイムシ類シバンムシ類、シンクイムシ類、カミキリムシ類キクイムシ類など)を挙げることができ、また、農園病原菌(例えば、コムギ赤さび病大麦うどんこ病キュウリべと病イネいもち病トマト疫病など)を挙げることができる。

0028

〔有害生物防除剤〕本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、特に、殺虫・殺ダニ及び殺線虫効果が顕著であり、化合物(1)の1種以上を有効成分として含有するものである。化合物(1)は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、担体界面活性剤分散剤補助剤などを配合(例えば、粉剤乳剤微粒剤粒剤水和剤、油性の懸濁液、エアゾールなどの組成物として調製する)して使用することが好ましい。

0029

担体としては、例えば、タルクベントナイトクレーカオリンケイソウ土ホワイトカーボンバーミキュライト消石灰ケイ砂硫安尿素などの固体担体炭化水素ケロシン鉱油など)、芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレンなど)、塩素化炭化水素(クロロホルム、四塩化炭素など)、エーテル類(ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、ケトン類(アセトン、シクロヘキサノンイソホロンなど)、エステル類酢酸エチルエチレングリコールアセテートマレイン酸ジブチルなど)、アルコール類メタノールn−ヘキサノール、エチレングリコールなど)、非プロトン性極性溶媒(ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホキシドなど)、水などの液体担体;空気、窒素炭酸ガスフレオンなどの気体担体(この場合には、混合噴射することができる)などを挙げることがでる。

0030

本剤動植物への付着,吸収の向上,薬剤の分散,乳化展着などの性能を向上させるために使用できる界面活性剤や分散剤としては、アルコール硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩リグニンスルホン酸塩ポリオキシエチレングリコールエーテルなどを挙げることができる。例えば、ネオレックスパウダー商品名;花王株式会社製)、デモール(商品名;花王株式会社製)、トキサノン(商品名;三洋化成工業製)などの市販品を用いることができる。そして、その製剤の性状を改善するためには、例えば、カルボキシメチルセルロースポリエチレングリコールアラビアゴムなどを補助剤として用いることができる。本剤の製造では、前記の担体、界面活性剤、分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。

0031

本発明の化合物(1)を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常1〜50重量%、粉剤では通常0.3〜25重量%、水和剤では通常1〜90重量%、粒剤では通常0.5〜5重量%、油剤では通常0.5〜5重量%、エアゾールでは通常0.1〜5重量%である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉土壌水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。

0032

以下、本発明を参考例及び実施例によって具体的に説明する。なお、これらは、本発明の範囲を限定するものではない。
参考例1〔化合物(5)の合成法〕
6−(1−フルオロエチル)−4−ピリミドンの合成
4−フルオロ−3−オキソペンタン酸メチルエステル(93.3g)をメタノール(1000ml)に溶解し、28%ナトリウムメチラートメタノール溶液(365g)とホルムアミジン酢酸塩(98.4g)を順次加え、40℃で12時間加熱還流した。反応終了後、10℃以下に冷却し、濃硫酸(95.1g)と水(85g)の混合液を添加した。次いで、50℃で30分撹拌し、不溶物濾別し、濾液減圧下に濃縮した。得られた残渣をイソプロパノールで再結晶することによって、無色結晶である目的化合物を58g得た。
m.p.170.0〜171.5℃

0033

参考例2〔化合物(6)の合成法〕
6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−ピリミドンの合成
ヨード(50.8g)を酢酸(500ml)に加え、室温撹拌下に塩素(15g)を吹き込み調製した1塩化ヨウ素の酢酸溶液を、6−(1−フルオロエチル)−4−ピリミドン(56.8g)の酢酸(150ml)溶液に室温撹拌下に滴下し、6時間撹拌した。反応終了後、減圧下に酢酸を留去し、水(300ml)を加え溶解し、2N水酸化ナトリウム及び飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH5に調整する。析出した結晶を濾集し、水洗、乾燥し、淡黄土色結晶の目的物85gを得た。更に、酢酸エチル−ヘキサンによる再結晶で精製することによって、無色小針状結晶である目的化合物を76.0g得た。m.p.195〜196℃

0034

参考例3〔化合物(2)の合成法〕
4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−5−ヨードピリミジンの合成
6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−ピリミドン(53.6g)を酢酸エチル(180ml)に加え、N,N−ジメチルフォルムアミド(1.5g)を添加し、70℃に加温撹拌する。次いで、チオニルクロライド(28.6g)を滴下し、3時間撹拌して反応を完結した。反応混合物冷却後、氷冷水に加え、2N水酸化ナトリウムでpH4に調整し、酢酸エチル層分取し、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。次いで、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣を減圧蒸留で精製することによって、淡黄色液体である目的物を54.6g得た。
b.p.116〜118℃/4mmHg

0035

実施例1〔化合物(1)の合成法〕
(1)4−(4−t−ブチルベンジルアミノ)−6−(1−フルオロエチル)−5−ヨードピリミジン(化合物1)の合成
4−t−ブチルベンジルアミン(0.8g)とトリエチルアミン(0.6g)をトルエン20mlに溶解し、4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−5−ヨードピリミジン(1.5g)を加え、約80℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、トリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、展開溶媒n−ヘキサン/酢酸エチル=3/1)で精製することによって、無色小板状結晶である目的物を1.5g得た。

0036

m.p.114〜115℃
1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.32(9H,s)、1.61〜1.71(3H,d−d)、4.68〜4.70(2H,d)、3.74〜3.81(2H,q)、5.70〜5.92(1H,d−q)、5.76(1H,b)、7.26〜7.41(4H,m)、8.50(1H,s)

0037

(2)6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−(α−メチルベンジルアミノ)ピリミジン(化合物13)の合成
α−メチルベンジルアミン(1.2g)とトリエチルアミン(1.2g)をトルエン40mlに溶解し、4−クロロ−6−(1−フルオロエチル)−5−ヨードピリミジン(2.9g)を加え、約80℃で3時間加熱撹拌した。反応終了後、トリエチルアミン塩酸塩を濾別し、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200、展開溶媒:n−ヘキサン/酢酸エチル=3/1溶出)で精製することによって、淡橙色粘稠液体である目的物を2.9g得た。

0038

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.57〜1.69(6H,m)、4.68〜4.70(2H,d)、5.24〜5.92(1H,d−q)、5.83(1H,b)、7.24〜7.37(5H,m)、8.43(1H,s)

0039

(3)表1〜3中のその他の化合物(1)の合成
前記(1)及び(2)に記載の方法に準じて、表1〜3中のその他の化合物(1)を合成した。以上のように合成した化合物(1)及びそれらの物性を表1〜3に示す。「*1」は、全てラセミ体(R,S)である。

0040

0041

0042

0043

実施例2〔製剤の調製〕
(1)粒剤の調製
化合物(1)を5重量部、ベントナイト35重量部,タルク57重量部,ネオペレックスパウダー(商品名;花王株式会社製)1重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ2重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、造粒、乾燥して粒剤を得た。

0044

(2)水和剤の調製
化合物(1)を10重量部、カオリン70重量部、ホワイトカーボン18重量部、ネオペレックスパウダー(商品名;花王株式会社製)1.5重量部及びデモール(商品名;花王株式会社製)0.5重量部を均一に混合し、次いで粉砕して水和剤を得た。

0045

(3)乳剤の調製
化合物(1)を20重量部及びキシレン70重量部に、トキサノン(商品名;三洋化成工業製)10重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

0046

(4)粉剤の調製
化合物(1)を5重量部,タルク50重量部及びカオリン45重量部を均一に混合して粉剤を得た。

0047

実施例3〔効力試験
(1)アオムシに対する効力試験
実施例2に準じて調製した表1〜3に示す化合物(1)の各水和剤を界面活性剤(0.01%)を含む水で1000ppmに希釈し、これら各薬液中キャベツ葉片(5cm×5cm)を30秒浸漬し、各プラスチックカップに一枚ずつ入れて風乾した。次に、これらカップ内に各々10頭のアオムシ(3齢幼虫)を放って蓋をし、25℃の定温室放置し、2日後に各カップの生死虫数を数えて死虫率を求めた。この結果、化合物1〜8、11〜18、20〜29、33、36、37、39が、80%以上の殺虫活性を示した。

0048

(2)モモアカアブラムシに対する効力試験
実施例2に準じて調製した表1〜3に示す化合物(1)の各水和剤を界面活性剤(0.01%)を含む水で100ppmに希釈し、これら各薬液中にキャベツ葉片(5cm×5cm)を30秒浸漬し、各プラスチックカップに一枚ずつ入れて風乾した。次に、これらカップ内に各々10頭のモモアカアブラムシ(無翅成虫)を放って蓋をし、25℃の定温室に放置し、3日後に各カップの無翅雌成虫及び幼虫の生死数を数えて死虫率を求めた。この結果、化合物6、11〜14、16、22〜25、27、28、37、39が、80%以上の殺虫活性を示した。

0049

(3)抗菌試験
表1〜3に示す化合物(1)のアセトン溶液を、最終濃度40ppmとなるようにPDA(ポテトデキストロース寒天培地混入させ平板培地を作製した。予めPDA平板培地に生育させたスモモ灰星病菌イネいもち病菌菌叢メスで1mm四方切り取り、作製した薬剤入り平板培地へ接種した。25℃、暗黒下で3日間培養し、薬剤無添加区と菌叢直径を比較し、以下の式で菌叢生育阻止率(%)を求めた。

0050

0051

効果の判定は、菌叢阻止率が95〜100%を5、85〜95%を4、85〜70%を3、45〜70%を2、10〜45を1、10〜0%を0として、5〜0の6段階で行った。この結果、スモモ灰星病菌に対して化合物2〜8、11〜18、20〜29、33、36、37、39が4以上の効果を示し、イネいもち病菌対して化合物1〜8、11〜18、20〜29、33、37、39が4以上の効果を示した。

発明の効果

0052

本発明の新規な6−(1−フルオロエチル)−5−ヨード−4−アミノピリミジン誘導体は、優れた農園芸用の有害生物防除効果を有するものである。

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