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技術 芳香族アミン類の保存方法

出願人 日本化薬株式会社株式会社日本化薬福山
発明者 郡司知和武田憲二河本幸夫
出願日 2000年12月27日 (19年6ヶ月経過) 出願番号 2000-397882
公開日 2002年7月10日 (17年11ヶ月経過) 公開番号 2002-193897
状態 特許登録済
技術分野 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード オープンドラム 石油缶 ファイバードラム 有機系脱酸素剤 ダンボールケース 空気容量 着色変化 品質保持期間
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この項目の情報は公開日時点(2002年7月10日)のものです。
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課題

芳香族アミン類が着色せず良好な品質を保持できる方法を提供する。

解決手段

芳香族アミン類を、脱酸素剤及び乾燥剤の存在下に密封状態で保存することを特徴とする芳香族アミン類の保存方法

概要

背景

芳香族アミン類は、染顔料及びポリマー中間体として有用な化合物である。芳香族アミン類は、一般に製造直後は、無色に近いが、経時的に変化し、着色及び品質低下により著しく商品価値を低下させるのみならず、誘導される製品品質をも悪化させる。

芳香族アミン類の品質安定化法に関して、従来多数提案されている。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸アミド類を添加する方法(特公昭49−15252号)、ホスフィン亜リン酸エステル及び亜リン酸エステル類を添加する方法(特公昭55−31135号)、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレートを添加する方法(特開平3−287566号)、酸素吸収能力を有する物質脱酸素剤等)による方法(特開昭55−81843号、特開平5−221933号)等がある。

概要

芳香族アミン類が着色せず良好な品質を保持できる方法を提供する。

芳香族アミン類を、脱酸素剤及び乾燥剤の存在下に密封状態で保存することを特徴とする芳香族アミン類の保存方法

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

芳香族アミン類を、脱酸素剤及び乾燥剤の存在下に密封状態で保存することを特徴とする芳香族アミン類の保存方法

請求項2

芳香族アミン類が芳香族ジアミン類である請求項1に記載の方法。

技術分野

0001

本発明は芳香族アミン類を保存する方法に関する。

背景技術

0002

芳香族アミン類は、染顔料及びポリマー中間体として有用な化合物である。芳香族アミン類は、一般に製造直後は、無色に近いが、経時的に変化し、着色及び品質低下により著しく商品価値を低下させるのみならず、誘導される製品品質をも悪化させる。

0003

芳香族アミン類の品質安定化法に関して、従来多数提案されている。例えば没食子酸アルキルエステル類及び没食子酸アミド類を添加する方法(特公昭49−15252号)、ホスフィン亜リン酸エステル及び亜リン酸エステル類を添加する方法(特公昭55−31135号)、ヒドラジン又はヒドラジンハイドレートを添加する方法(特開平3−287566号)、酸素吸収能力を有する物質脱酸素剤等)による方法(特開昭55−81843号、特開平5−221933号)等がある。

発明が解決しようとする課題

0004

従来の方法の内、芳香族アミンに上記のような薬剤添加物として直接添加する方法では、添加物が不純物として混入し、次工程で品質や収率の低下を引き起こすといった問題点がある。又、脱酸素剤などのように酸素吸収能力を有する物質による方法では、脱酸素剤中に含まれている水分により充分な品質保持期間が得られないといった問題点がある。従って不純物として混入させる事なく、芳香族アミン類を着色させず品質を長期間保存する方法の開発が望まれている。

0005

そこで本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく、鋭意研究を重ねた結果、芳香族アミン類を着色させず品質を保存する方法を見出して本発明に至ったものである。即ち、本発明は、(I) 芳香族アミン類を、脱酸素剤及び乾燥剤の存在下に密封状態で保存することを特徴とする芳香族アミン類の保存方法、(II) 芳香族アミン類が芳香族ジアミン類である(I)に記載の方法、に関する。

発明を実施するための最良の形態

0006

本発明で対象となりうる芳香族アミン類としては、例えば芳香族モノアミン類又は芳香族ジアミン類等が挙げられる。芳香族モノアミン類としては、例えば芳香族第1級アミン類、芳香族第2級アミン類又は芳香族第3級アミン類等が挙げられる。変色のされやすさからすると、芳香族ジアミン類に適用すると好ましい結果が得られる。芳香族アミン類は、芳香環置換基を有していても、有していないものであっても良く、置換基を有する場合、その数は複数であっても構わない。また、芳香族アミン類は室温で固体のもの、液体のもの、半固形上のものいずれも対象とすることができる。

0007

芳香族第1級アミン類の具体例としては、例えばアニリン、o,m,p−トルイジン、o,m,p−エチルアニリン、キシリジン、メシジン、o,m,p−クロロアニリンクロトルイジンジクロロアニリン、トリクロロアニリン、o,m,p−フルオロアニリン、o,m,p−ブロモアニリンフルオロクロロアニリン、o,m,p−アミノフェノール、o,m,p−アミノチオフェノールアニシジンフェネチジン、o,m,p−アミノ安息香酸アミノクロロフェノールアミノベンゾニトリルクレシジン、トルイジンスルホン酸、スルファニル酸、クロロトルイジンスルホン酸、アミノナフタレンスルホン酸、アミノベンゾトリフルオライドアミノベンゼンスルホン酸、p−アミノアセトアニリドナフチルアミン、ナフチルアミンスルホン酸又はアミノナフトールスルホン酸等が挙げられる。

0008

芳香族第2級アミン類の具体例としては、例えばN−メチルアニリン、N−エチルアニリン、N−エチルトルイジン、ジフェニルアミンヒドロキシフェニルグリシン又はN−メチルアミノフェノールサルフェート等が挙げられる。

0009

芳香族第3級アミン類の具体例としては、例えば、N,N−ジメチルアニリン、N−エチル−N−ヒドロキシエチルトルイジン、N,N−ジエチルトルイジン、N−ベンジル−N−エチルアニリン又はN,N−ジグリシジルアニリン等が挙げられる。

0010

芳香族ジアミン類の具体例としては、例えば o,m,p−フェニレンジアミン、クロロ−p−フェニレンジアミン、クロロ−m−フェニレンジアミン、フルオロフェニレンジアミン、ジクロロフェニレンジアミン、メチルフェニレンジアミン、ジメチルフェニレンジアミン、クロロメチルフェニレンジアミン、キシリレンジアミントルイレンジアミン等のフェニレンジアミン類ベンジジンo−トリジンダイアニシジン、ジクロロベンジジン等のベンジジン類ジアミノジフェニルメタンジアミノジクロロジフェニルメタン、ジアミノジメチルジフェニルメタン、ジアミノジエチルジフェニルメタン等のジフェニルメタン類、ナフタレンジアミン、ジアミノベンズアニリドジアミノジフェニルエーテル、ジアミノスチルベンジスルホン酸、ジアミノフェノールジハイドロクロライドロイコジアミノアンスラキノン、アミノ−N,N−ジエチルアミノトルイジンハイドロクロライド又はアミノ−N−エチル−N−(β−メタンスルホンアミドエチル)−トルイジンサルフェートハイドレート等が挙げられる。

0011

本発明で使用する脱酸素剤としては、例えば無機系脱酸素剤又は有機系脱酸素剤が挙げられる。これらの脱酸素剤は通常、有孔プラスチックフィルムを紙又は布などにラミネートした通気性包材に入れた包装体形態にして用いるのが好ましい。

0012

無機系脱酸素剤は、例えば鉄等の金属及び酸化金属(金属が酸素化学的に反応したもので、例えば酸化鉄酸化銅又は酸化アルミニウム等が挙げられる)等を主に含む脱酸素剤等が挙げられる。無機系脱酸素剤としては、例えば鉄系脱酸素剤が挙げられる。鉄系脱酸素剤は、主として鉄粉、水を含む。また、有機系脱酸素剤としては、例えばアスコルビン酸カテコール等が挙げられる。

0013

本発明で使用する脱酸素剤の使用量は、保存条件により異なるが、容器内の酸素を脱酸素するに十分な量を用いる。脱酸素剤の使用量は、例えば空間部の容量によって決めることができる。この空間部とは、例えば芳香族アミン類が入っているポリ袋から芳香族アミン類及び乾燥剤を除いた空間部分である。脱酸素剤の使用量は容器の容積の1/5程度以上の酸素吸収容量となる程度であればよく、例えば、モジュランS−2500(酸素吸収容量500cc、空気容量換算して2500cc、商品名;鉄系脱酸素剤、日本化薬フ−ドテクノ株式会社製)の使用量は、芳香族アミン類(例えばクロロ−p−フェニレンジアミンとして143kg)を入れるドラム缶(容量200リットル)1当り、2パック(1パックはモジュランS−2500 50個入り)以上を用いるのが好ましい。

0014

本発明で使用する乾燥剤としては、例えば珪素系乾燥剤、無機塩系乾燥剤、アルミナ系乾燥剤又は活性炭もしくはモレキュラーシーブ等が挙げられる。

0015

珪素系乾燥剤は、通常、シリカゲルを主とするものであり、無機塩系乾燥剤は、無水塩化カルシウム無水硫酸ナトリウム無水硫酸マグネシウム又は石膏等を主とするものである。

0016

乾燥剤の使用量は、容器内の水分を吸収するに十分な量を用いる。乾燥剤の使用量は、シリカゲル(大江化学工業株式会社製SF1K)の場合、通常、芳香族アミン類(例えばクロロ−p−フェニレンジアミンとして143kg)を入れるドラム缶(容量200リットル)1缶当り、1000g以上を用いるのが好ましい。

0017

脱酸素剤又は乾燥剤の使用量を決めるにあたっては、製品の性質密閉状態等も考慮される。

0018

芳香族アミン類を収納する容器としては、密閉されたものや、非通気性のものが好ましく、通常、ドラム缶、石油缶等の金属製容器又はポリマー製袋類が用いられるが、好ましくはガスバリヤー性の高いポリ袋類、ガスバリヤー性の高いポリマー、アルミニウム薄膜コーティングされたファイバードラムダンボールケース又はケミドラム等が用いられる。

0019

芳香族アミン類を密封するには、芳香族アミン類が固体の場合には、容器又は袋等に入れた芳香族アミン類の上に脱酸素剤及び乾燥剤の包装体を置き密閉すれば良い。芳香族アミン類が液体の場合には、この芳香族アミン類と反応せず、かつこれらを通過させない、通気性の包材を用いた脱酸素剤及び乾燥剤の包装体を芳香族アミン類の中に入れても良い。更に固体又は液体の芳香族アミン類をふた付きの容器に入れ、密閉して保存する場合は、例えば、接着力の強いテープでふたの内側に脱酸素剤及び乾燥剤の包装体を固定するか有孔の内ぶたと無孔の外ぶたの間に脱酸素剤及び乾燥剤を入れることもできる。

0020

芳香族アミン類が液体の場合には、ヒドラジン等を安定化剤として用いることができる。

0021

実施例によって本発明を更に具体的に説明するが、本発明がこれらの実施例のみに限定されるわけではない。

0022

実施例1
200リットルスチール製オープンドラムに共出多層フィルムシュペレン35E(商品名、ポリ袋、宇部フィルム株式会社製)をセットし、蒸留フレーク化したクロロ−p−フェニレンジアミン143kg(白色、0.1g/50mlメタノールの450nm透過率99.7%)を入れ、その上に乾燥剤シリカゲル1kg入り1袋(大江化学工業株式会社製SF1K)と、モデュランS−2500(商品名、鉄系脱酸素剤、日本化薬フ−ドテクノ株式会社製)2パック(1パック50個入り)を置き密閉し、6ヶ月後迄の着色の様子を観察した。結果は表−1を参照。

0023

比較例1
200リットルスチール製オープンドラムに共出多層フィルムシュペレン35E(商品名、ポリ袋、宇部フィルム株式会社製)をセットし、蒸留しフレーク化したクロロ−p−フェニレンジアミン143kg(白色、0.1g/50mlメタノールの450nm透過率99.7%)を入れ、袋内を窒素置換して密閉し、6ヶ月後迄の着色の様子を観察した。

0024

クロロ−p−フェニレンジアミンの着色変化の結果を表−1に示す。
表−1
クロロ−p−フェニレンジアミンの着色変化
数字は0.1g/50mlメタノール溶液の450nmでの透過率)
生産直後 1週間後 1ヶ月後 6ヶ月後
実施例1 99.7% 99.6% 99.6% 99.6%
比較例1 99.7% 98.6% 92.3% 黒褐色
表−1より、比較例1では1週間経過すると生産直後に比べて、クロロ−p−フェニレンジアミンに着色が起こり、6ヶ月経過後には黒褐色になった。これに対して、実施例1では6ヶ月経過した後でもクロロ−p−フェニレンジアミンの着色は、生産直後の時のものとほとんど変わらなかった。

発明の効果

0025

芳香族アミン類を脱酸素剤及び乾燥剤の存在下、密封状態で保存することにより長期間着色を防止し、品質を保持できるようになった。

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