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技術 レチノイドとベンゾトリアゾールシリコーンを含む組成物、特に化粧組成物

出願人 ロレアル
発明者 ゲネル・マルタンフリップ・トゥザン
出願日 2001年10月29日 (18年4ヶ月経過) 出願番号 2001-331598
公開日 2002年6月26日 (17年9ヶ月経過) 公開番号 2002-179545
状態 拒絶査定
技術分野 化粧料 高分子組成物 けい素重合体 けい素重合体
主要キーワード アナタース形 UVA放射 鎖ジオ 三重エマルション UVB放射 ベンゾトリアゾールシリコーン 皮膚科組成物 遮蔽特性
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課題

レチノイドとUV遮蔽剤、特にUVA遮蔽剤、の両方を含む利用可能な組成物において、レチノイドが遮蔽剤により分解されない組成物とその使用の提供。

解決手段

本発明の組成物は、生理的に許容される媒体中に、少なくとも一のレチノイド、特にレチノールと、特定のベンゾトリアゾールシリコーンを含む組成物である。ベンゾトリアゾールシリコーンは、本発明の組成物にレチノイドの分解をおこさずにUV放射に対する遮蔽力を与える。本発明はまた、内在性の、又は光誘導皮膚老化徴候を防止する、又は処理するための、この組成物の化粧品としての使用にも関する。

概要

背景

レチノイドベース化粧品及び/又は皮膚科組成物は、特に、ケラチノサイト分化を制御するレチノイドの能力のために、座瘡及び皮膚のたるみなどの不完全な状態の治療において、及び、特にコラーゲンの合成を調節するそれらの能力のために、内在性又は光誘導の皮膚の老化のある徴候、例えばしわの形成と皮膚の防止と治療において、近年著しい成長とげている。

レチノイドファミリー誘導体の中で、レチノールビタミンAという名でも知られている、特に有利なものである。これは、レチノールは、ヒトの体の天然内因性成分であり、レチノイン酸より高いレベルまで皮膚に適用しても寛容性が高いためである。

しかしながら、局所適用を意図した化粧品又は皮膚科組成物にそれを導入するとき、レチノールは、光、酸素金属イオン酸化剤又は水の効果のもとに、特に、温度上昇の効果のもとに、すばやく分解する。レチノールの熱分解は、J.Soc.Cosm.Chem,46,191-198(1995年7月−8月)に公開された研究の主題を形成する。

これらの問題を克服するために、特に、レチノールより比較的安定な、レチニルエステルを使用することが提供された。しかしながら、化粧品組成物におけるこれらの化合物の安定性は、未だに満足のいくものではなく、特に、脂肪鎖を含む酸とのレチノールエステルに関してはそうである。

出願人の会社は、特に、レチノール又はそのエステルが化粧品組成物への、いくつかのUVA遮蔽剤の導入が、この分解の理由は明らかに同定されなくても、長期間レチノイドの分解をもたらすことに気づいた。

これらの組成物において、UVA放射を吸収するサンスクリーンの効果と、特にコラーゲンの合成に関するレチノイドの生物学的効果を組み合わせることがしばしば有利である限り、上記のことは、特に、皮膚の徴候の防止又は処理のための意図される組成物に関しては不幸なことである。このことは、これらの遮蔽剤が、細胞が光誘導される過剰のフリーラジカルに対して自身を防御することを助けること、及びUVA放射によるコラーゲン繊維の分解を防止することを可能にするためである。したがってそれらは、レチノイドのそれに対して補足的な抗老化効果を有する。

概要

レチノイドとUV遮蔽剤、特にUVA遮蔽剤、の両方を含む利用可能な組成物において、レチノイドが遮蔽剤により分解されない組成物とその使用の提供。

本発明の組成物は、生理的に許容される媒体中に、少なくとも一のレチノイド、特にレチノールと、特定のベンゾトリアゾールシリコーンを含む組成物である。ベンゾトリアゾールシリコーンは、本発明の組成物にレチノイドの分解をおこさずにUV放射に対する遮蔽力を与える。本発明はまた、内在性の、又は光誘導の皮膚老化の徴候を防止する、又は処理するための、この組成物の化粧品としての使用にも関する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

生理的に許容される媒体中に、少なくとも一のレチノイドと、少なくとも一のベンゾトリアゾールシリコーンを含む組成物であって、該ベンゾトリアゾールシリコーンは、以下の式:

請求項

ID=000002HE=025 WI=080 LX=0200 LY=0600又は

請求項

ID=000003HE=035 WI=061 LX=0295 LY=0950[式(1)及び(2)において、−Rは、同一又は異なって、C1−C10アルキルフェニル、3,3,3−トリフルオロプロピル基から選ばれるが、R基の数の少なくとも80%がメチルであり、−rは0乃至50の整数であり、sは1乃至20の整数であり、−uは1乃至6の整数であり、tは0乃至10の整数であり、t+uは3以上であり、−記号Aは、以下の式(3):

請求項

ID=000004HE=035 WI=090 LX=0600 LY=1300(式(3)中、−Yは同一又は異なって、C1−C8アルキル基ハロゲン及びC1−C4アルコキシ基であるが、C1−C4アルコキシ基の場合、同じ芳香族核の2つの隣接Y基は、一緒になって、アルキリデン基が1乃至2の炭素原子を含むアルキリデンジオキシ基を形成することができ、−XはO又はNHを表し、−Zは水素又はC1−C4アルキル基を表し、−nは0乃至3の整数であり、−mは0又は1であり、−pは1乃至10の整数を表す)に相当する、ケイ素原子直接結合された一価の基を表す]の一に相当するベンゾトリアゾールから選ばれるものである組成物。

請求項2

ベンゾトリアゾールシリコーンが、少なくとも1の以下の性質:−Rはアルキル、好ましくはメチル、−rは0乃至15であり;sは1乃至5であり、−nはゼロでなく、好ましくは1であり、そしてYはメチル、tert-ブチル、又はC1−C4アルコキシから選ばれ、−Zは水素又はメチルであり、−m=0又は[m=1かつX=O]、−pは1であるを示す一般式(1)の化合物から選ばれることを特徴とする請求項1記載の組成物。

請求項3

前記ベンゾトリアゾールシリコーンが、一般式(5):

請求項

ID=000005HE=055 WI=084 LX=0630 LY=0300(式中、0≦r≦15、1≦s≦5であり、Dは2価の基:

請求項

ID=000006HE=015 WI=084 LX=0630 LY=0950又は

請求項

ID=000007HE=015 WI=059 LX=0305 LY=1200である)の化合物から選ばれることを特徴とする、請求項2記載の組成物。

請求項4

前記ベンゾトリアゾールシリコーンが、一般式(6):

請求項

ID=000008HE=050 WI=080 LX=0200 LY=1600に相当することを特徴とする、請求項3記載の組成物。

請求項5

前記レチノイドがレチノールレチナール及びレチニルエステルから選ばれることを特徴とする、請求項1乃至4のいずれか1項記載の組成物。

請求項6

前記レチニルエステルが、C2−C20の酸とレチノールとのエステル、例えばプロピオン酸レチニル酢酸レチニル、又はパルミチン酸レチニルから選ばれることを特徴とする、請求項5記載の組成物。

請求項7

前記レチノイドがレチノールであることを特徴とする、請求項5記載の組成物。

請求項8

組成物の全重量に対して、0.01乃至0.15重量%のレチノイドを含むことを特徴とする、請求項1乃至7のいずれか1項記載の組成物。

請求項9

組成物の全重量に対して、0.7乃至5重量%のベンゾトリアゾールシリコーンを含むことを特徴とする、請求項1乃至8のいずれか1項記載の組成物。

請求項10

水中油型エマルションの形態であることを特徴とする、請求項1乃至9のいずれか1項記載の組成物。

請求項11

UVA放射遮蔽できる少なくとも一の他の化合物及び/又はUVB放射を遮蔽できる少なくとも一の他の化合物及び/又は少なくとも一の任意に被覆された無機顔料を、付加的に含むことを特徴とする、請求項1乃至10のいずれか1項記載の組成物。

請求項12

UVA放射を遮蔽できる前記他の化合物が:(1)ベンゾフェノン誘導体、(2)トリアジン誘導体及び(3)ベンゼン−1,4−ジ(3−メチリデン−10−カンフルスルホン酸)、又はそのアルカリ金属アルカリ土類金属若しくはアンモニウムとの塩のうちの一、又はその有機塩との塩のうちの一、(4)それらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項11記載の組成物。

請求項13

UVA放射を遮蔽できる前記他の化合物が:(1) 2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン−3)及び2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸、(2) 2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン及び2,2'−メチレン−ビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチル−ブチル)フェノール]及び(3)ベンゼン−1,4−ジ(3−メチリデン−10−カンフルスルホン酸)又はそのアルカリ金属、アルカリ土類金属若しくはアンモニウムとの塩のうちの一、又はその有機塩との塩のうちの一、から選ばれることを特徴とする、請求項11又は12記載の組成物。

請求項14

UVB放射を遮蔽できる前記他の化合物が:(1)サリチル酸誘導体、(2)ケイ皮酸誘導体、(3)液体ββ’−ジフェニルアクリレート誘導体(4)p−アミノ安息香酸誘導体;(5)4−メチルベンジリデンカンフル;(6)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸;(7)1,3,5−トリアジン誘導体、(8)それらの混合物から選ばれることを特徴とする、請求項11乃至13のいずれか1項記載の組成物。

請求項15

UVB放射を遮蔽できる前記他の化合物が:(1)サリチル酸ホモメンチル及びサリチル酸オクチル、(2)p−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、(3)2−エチルヘキシルα−シアノ−β、β’−ジフェニルアクリレート、又はオクトクリレン、(4)4−メチルベンジリデンカンフル、(5)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、(6)2,4,6−トリス[p−(2’−エチルヘキシル−1’−オキシカルボニルアニリノ]−1,3,5−トリアジン及び、以下の式:

請求項

ID=000009HE=050 WI=076 LX=0220 LY=1550(式中、R’は2−エチルヘキシル基を表し、Rはtert-ブチル基を表す)に相当する化合物、から選ばれることを特徴とする、請求項11乃至14のいずれか1項記載の組成物。

請求項16

前記無機顔料が、酸化チタン酸化鉄酸化亜鉛酸化ジルコニウム、又は酸化セリウムナノ顔料、任意にアルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウムで被覆されたものから選ばれることを特徴とする、請求項11記載の組成物。

請求項17

内在性の、又は光誘導皮膚老化徴候を防止する、又は処理するための、請求項1乃至16のいずれか1項記載の組成物の化粧品としての使用。

請求項18

UV放射による皮膚損傷を防止する、又は処理することを意図した調製物を製造するための、請求項1乃至16のいずれか1項記載の組成物の化粧品としての使用。

技術分野

0001

本発明の主題新規化粧及び/又は皮膚科組成物であり、特に、皮膚のケアを意図した組成物であり、生理的に許容される媒体中に、レチノイドベンゾトリアゾールシリコーンを含むものである。

背景技術

0002

レチノイドベース化粧品及び/又は皮膚科組成物は、特に、ケラチノサイト分化を制御するレチノイドの能力のために、座瘡及び皮膚のたるみなどの不完全な状態の治療において、及び、特にコラーゲンの合成を調節するそれらの能力のために、内在性又は光誘導の皮膚の老化のある徴候、例えばしわの形成と皮膚の防止と治療において、近年著しい成長とげている。

0003

レチノイドファミリー誘導体の中で、レチノールビタミンAという名でも知られている、特に有利なものである。これは、レチノールは、ヒトの体の天然内因性成分であり、レチノイン酸より高いレベルまで皮膚に適用しても寛容性が高いためである。

0004

しかしながら、局所適用を意図した化粧品又は皮膚科組成物にそれを導入するとき、レチノールは、光、酸素金属イオン酸化剤又は水の効果のもとに、特に、温度上昇の効果のもとに、すばやく分解する。レチノールの熱分解は、J.Soc.Cosm.Chem,46,191-198(1995年7月−8月)に公開された研究の主題を形成する。

0005

これらの問題を克服するために、特に、レチノールより比較的安定な、レチニルエステルを使用することが提供された。しかしながら、化粧品組成物におけるこれらの化合物の安定性は、未だに満足のいくものではなく、特に、脂肪鎖を含む酸とのレチノールエステルに関してはそうである。

0006

出願人の会社は、特に、レチノール又はそのエステルが化粧品組成物への、いくつかのUVA遮蔽剤の導入が、この分解の理由は明らかに同定されなくても、長期間レチノイドの分解をもたらすことに気づいた。

0007

これらの組成物において、UVA放射を吸収するサンスクリーンの効果と、特にコラーゲンの合成に関するレチノイドの生物学的効果を組み合わせることがしばしば有利である限り、上記のことは、特に、皮膚の徴候の防止又は処理のための意図される組成物に関しては不幸なことである。このことは、これらの遮蔽剤が、細胞が光誘導される過剰のフリーラジカルに対して自身を防御することを助けること、及びUVA放射によるコラーゲン繊維の分解を防止することを可能にするためである。したがってそれらは、レチノイドのそれに対して補足的な抗老化効果を有する。

発明が解決しようとする課題

0008

レチノイドとUV遮蔽剤、特にUVA遮蔽剤、の両方を含む利用可能な組成物、特に化粧品組成物であって、その組成物においてレチノイドが遮蔽剤により分解されない組成物を得ることに存在する重要性が理解される。

課題を解決するための手段

0009

実際、出願人の会社は、驚くべきことに、UVA遮蔽剤の与えられたファミリーが、レチノイドの分解をおこさずに、レチノイドを含む組成物に導入され得ることを発見した。これらの化粧品及び/又は皮膚科組成物は、それらの効果の低下を経験せずに、数ヶ月の間、保存されることができる。

0010

本発明の主題は、したがって、生理的に許容される媒体中に、少なくとも一のレチノイドと、以下の式:

0011

0012

又は

0013

0014

(式(1)及び(2)において、
−Rは、同一又は異なって、C1−C10アルキルフェニル、3,3,3−トリフルオロプロピル基から選ばれ、R基の数の少なくとも80%がメチルであり、
−rは0乃至50の整数であり、sは1乃至20の整数であり、
−uは1乃至6の整数であり、tは0乃至10の整数であり、t+uは3以上であり、
記号Aは、以下の式(3):

0015

0016

(式(3)中、
−Yは同一又は異なって、C1−C8アルキル基ハロゲン及びC1−C4アルコキシ基、同じ芳香族核の2つの隣接Y基は、一緒になって、アルキリデン基が1乃至2の炭素原子を含むアルキリデンジオキシ基を形成することができ、
−XはO又はNHを表し、
−Zは水素又はC1−C4アルキル基を表し、
−nは0乃至3の整数であり、
−mは0又は1であり、
−pは1乃至10の整数を表す)に相当する、ケイ素原子直接結合された一価の基を表す)の一に相当するベンゾトリアゾールから選ばれる少なくとも一のベンゾトリアゾールシリコーンを含む組成物である。

発明を実施するための最良の形態

0017

上記式(3)に示されるように、ベンゾトリアゾール単位に結合する、−(X)m−(CH2)p−CH(Z)−CH2−のカップリングは、シリコーン鎖のケイ素原子への、前記ベンゾトリアゾール単位の連結を提供し、本発明によれば、ベンゾトリアゾール:

0018

0019

の2つの芳香族核により提供される全ての利用可能な位置で、起こり得る。このカップリングは、好ましくは、3,4,5位置(ヒドロキシル官能基を有する芳香族核)又は4’位置(トリアゾール環に隣接するベンゼン核)で、より好ましくは3,4,5位置でおこる。本発明の好ましい態様では、カップリングは、3位置でおこる。

0020

同様にして、Y置換基単位のカップリングは、ベンゾトリアゾールでのすべての他の利用可能な位置で起こり得る。しかしながら、好ましくは、このカップリングは3,4,4’,5及び/又は6位置でおこる。本発明の好ましい態様において、カップリングは5位置でおこる。

0021

前記式(1)及び(2)において、アルキル基は、直鎖状または分枝状とすることができ、特に、メチル、エチル、n−プロピルイソプロピルn−ブチルイソブチル、tert-ブチルn−アミルイソアミルネオペンチルn−ヘキシル、n−ヘプチルn−オクチル、2−エチルヘキシル、及びtert-オクチル基から選ばれる。本発明による好ましいRアルキル基は、メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル基である。より好ましくはR基はすべてメチル基である。

0022

前記式(1)及び(2)の化合物の中で、式(1)に相当するもの、すなわち短い直鎖を含むジオルガノシロキサンを用いることが好ましい。

0023

本発明の範囲の直鎖ジオルガノシロキサンの中で、以下の性質のうちの、好ましくは一、より好ましくは組み合わせ:
−Rはアルキル、好ましくはメチル、
−rは0乃至15であり;sは1乃至5であり、
−nはゼロでなく、好ましくは1であり、Yはメチル、tert-ブチル、又はC1−C4アルコキシであり、
−Zは水素又はメチルであり、
−m=0又は[m=1でX=O]、
−pは1である
を示す、ランダム誘導体又は良く定義された(well-defined)ブロック誘導体が好ましい。本発明に特に適した化合物のファミリーは、下記一般式(5):

0024

0025

(式中、0≦r≦15、好ましくは0≦r≦10、1≦s≦5、好ましくは1≦s≦3であり、Dは2価の基:

0026

0027

又は

0028

本発明の特に好ましい実施態様において、前記ベンゾトリアゾールシリコーンが、一般式(6):

0029

0030

に相当する。これらのベンゾトリアゾールシリコーンと、その調製方法は、特に出願FR−A−2642968が開示されている。それらは、280nm乃至360nmの広い範囲の波長で、良好な遮蔽特性を示し、その脂肪物質中への容易な溶解性のために、良好な化粧品特性を示す。

0031

本発明のレチノイドは、レチノール、レチナール又はレチニルエステル、C2−C20の酸とレチノールとのエステル、例えばプロピオン酸レチニル酢酸レチニル、又はパルミチン酸レチニルとすることができる。

0032

本発明の好ましい態様によれば、レチノイドはレチノールである。この用語は、レチノールの全ての異性体、すなわちオールトランスレチノール、13−シス−レチノール、11−シス−レチノール、9−シス−レチノール及び3,4−ジヒドロレチノールを意味するものと理解される。好ましくは、オールトランスレチノールが用いられる。

0033

本発明の組成物は、好ましくは化粧品又は皮膚科のための使用、有利には化粧品のための使用が意図される。皮膚への局所適用が意図され、したがって一般的に生理的に許容される媒体、すなわち皮膚に適合する媒体を含む。

0034

本発明の組成物は、一般的に、所望の効果を生み出すために効果的な量のレチノイドを含み、たとえば、組成物の全重量に対して、0.01乃至0.2重量%であり、好ましくは0.01乃至0.15重量%のレチノイドを含む。さらにそれは、それに所望のサンプテクションファクターを与えるために十分な量のベンゾトリアゾールシリコーンを含み、組成物の全重量に対して0.5乃至15重量%の、好ましくは0.7乃至5重量%のベンゾトリアゾールシリコーンを含む。

0035

UV放射に対するよりよい保護のために、本発明の組成物は、上記ベンゾトリアゾールシリコーンに加えて、UVA放射を遮蔽することができる少なくとも一の他の化合物及び/又はUVB放射を遮蔽することができる少なくとも一の他の化合物及び/又は少なくとも一の任意に被覆された無機顔料を含むことができる。

0036

UVA放射を遮蔽することができる他の化合物としては、
(1)ベンゾフェノン誘導体、例えば:
−2,4−ジヒドロキシベンゾフェノンベンゾフェノン−1);
−2,2’,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン−2);
−2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン−3)、商品名UVINULM40でBASFより市販されているもの;
−2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルホン酸(ベンゾフェノン−4)及びそのスルホネート形態のもの(ベンゾフェノン−5)、商品名UVINUL MS40でBASFより市販されているもの;
−2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン−6);
−5−クロロ−2−ヒドロキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン−7);
−2,2’−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン(ベンゾフェノン−8);
−2,2’−ジヒドロキシ−4,4’−ジメトキシベンゾフェノン−5,5’−ジスルホン二酸の二ナトリウム塩(ベンゾフェノン−9);
−2−ヒドロキシ−4−メトキシ−4’−メチルベンゾフェノン(ベンゾフェノン−10);
−ベンゾフェノン−11;
−2−ヒドロキシ−4−(オクチルオキシ)ベンゾフェノン(ベンゾフェノン−12)、(ベンゾフェノン−3とベンゾフェノン−5が好ましい);

0037

(2)トリアジン誘導体、特に2,4−ビス[4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、商品名Tinosorb Sの名でCiba-Geigyより市販されているもの、及び2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール]、商品名Tinosorb Mの名でCiba-Geigyより市販されているもの;

0038

(3)下記式(I)のUV−A領域で活性な遮蔽剤:

0039

0040

(式中、
−R7とR9は、同一又は異なって、水素、ハロゲン、OH基飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分枝状のC1−C10アルキル基、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分枝状のC1−C10アルコキシ基又はHSO3基を表し;
−R10は水素又はHSO3を表し;
−R8は水素;又はOR11基(式中、R11は、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分枝状のC1−C10アルキル基を表す);又は下記の構造を有する基:

0041

0042

(式中、R12は水素又はHSO3を示す);又は下記の構造を有する基:

0043

0044

;又は下記の構造を有する基:

0045

0046

(式中、
−Zは酸素原子又は−NH−基;
−R13,R14,R15,及びR16は、同一又は異なって、水素、ハロゲン、OH基、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分枝状のC1−C10アルキル基、飽和若しくは不飽和の、直鎖状若しくは分枝状のC1−C10アルコキシ基、又はHSO3基、特に、ベンゼン−1,4−ジ(3−メチリデンカンフル−10−スルホン酸)又はそのアルカリ金属アルカリ土類金属又はアンモニウムとの塩又はその有機塩基との一の塩、以下の式:

0047

0048

(式中、Dは水素原子、アルカリ金属、NH(R25)3+基、(式中R25基は、同一又は異なっていても良く、水素原子又はC1−C4アルキル又はヒドロキシアルキル基、またはMn+/n基、Mn+は多価金属カチオンでnは2又は3又は4であり、Mn+は好ましくは、Ca2+、Zn2+、Mg2+、Ba2+、Al3+及びZr4+から選ばれる金属カチオンである))に相当するもの

0049

(4)それらの混合物が挙げられる。

0050

UVB放射を遮蔽できる前記他の化合物としては:
(1)サリチル酸誘導体、特にサリチル酸ホモメンチル及びサリチル酸オクチル;
(2)ケイ皮酸誘導体、特に2−エチルヘキシルp−メトキシケイ皮酸、商品名Parsol MCXの名でGivaudanから市販されているもの;
(3)液体ββ’−ジフェニルアクリレート誘導体、特に2−エチルヘキシルα−シアノ−ββ’−ジフェニルアクリレート又はオクトクリレン、商品名UvinulN539の名でBASFから市販されているもの;
(4)p−アミノ安息香酸誘導体;
(5)4−メチルベンジリデンカンフル、商品名Eusolex 6300の名でMerckから市販されているもの;
(6)2−フェニルベンズイミダゾール−5−スルホン酸、Merckにより商品名"Eusolex"の名で市販されているもの;
(7)1,3,5−トリアジン誘導体、特に:
−2,4,6−トリス[p−(2’−エチルヘキシル−1’−オキシカルボニルアニリノ]−1,3,5−トリアジン、商品名Uvinul T150でBASFより市販されているもの、及び、
−以下の式:

0051

0052

(式中、R’は2−エチルヘキシル基を表し、Rはtert-ブチル基を表す)に相当する化合物、商品名UvasorbHEBの名でSigma 3Vより市販されているもの;
(8)それらの混合物を挙げることができる。

0053

本発明の組成物に用いることができる任意に被覆された無機顔料は、特に被覆され、又は被覆されていない酸化金属ナノ顔料一次粒子の平均サイズ:一般的に5nm乃至100nm、好ましくは10nm乃至50nm)であり、例えば、酸化チタン非晶形又はルチル形及び/又はアナタース形結晶のもの)、酸化鉄酸化亜鉛酸化ジルコニウム又は酸化セリウムのナノ顔料であり、それらはすべてUV光保護剤としてそれ自体知られている。従来の被覆剤は、さらにアルミナ及び/又はステアリン酸アルミニウムである。そのような被覆された又は被覆されていない酸化金属ナノ顔料は、特に特許出願EP−A−0518772及びEP−A−0518773に開示されている。

0054

本発明の組成物は、通常化粧品及び皮膚科分野で用いられるいかなる製薬投与形態においても提供することができ、特に任意にゲル化された水溶液の形態で、任意に二相を有する、ローションタイプの分散液の形態で、水性相中への脂肪相の分散により(O/W)又はその逆により(W/O)得られるエマルションの形態で、三重エマルションの形態で(W/O/W又はO/W/O)、又はイオン及び/又は非イオン型のビシクル分散の形態で提供することができる。これらの組成物は従来の方法により調製される。好ましくは本発明の組成物は、水中油型エマルションの形態である。

0055

この組成物は、ほぼ流体であり、白い又は色のついたクリーム軟膏乳液ローション漿液ペースト、又はフォーム外観を有する。エアロゾル形態で皮膚に適用することもできる。固形の形態で提供することもでき、特にのためのスティック形態で提供することもできる。皮膚のためのケア製品として、及び/又はメイクアップ製品として用いることもできる。

0056

周知のごとく、本発明の組成物は、化粧品の分野で従来用いられているアジュバント、例えば親水性又は親油性ゲル化剤、親水性又は親油性活性成分防腐剤抗酸化剤溶媒香料フィラー顔料、臭吸収剤及び着色物質も含むことができる。これらの種々のアジュバントの量は、考慮される分野で従来より用いられている量であり、組成物の全重量に対して例えば0.01乃至20重量%である。これらのアジュバントは、それらの性質に応じて、脂肪相へ、水性相へ又は脂質ビシクルへ導入されることができる。いかなる場合も、これらのアジュバント、及びそれらの割合は、本発明の組み合わせの所望の効果を害することがないように選択されるであろう。

0057

本発明の組成物がエマルションのとき、脂肪相の割合は、組成物の全重量に対して5乃至80重量%の範囲、好ましくは5乃至50重量%の範囲とすることができる。エマルション形態の組成物で用いられる油、乳化剤及び共乳化剤は、考慮される分野で従来より用いられているものから選ばれる。乳化剤と共乳化剤は、組成物の全重量に対して、0.3乃至30重量%、好ましくは0.5乃至20重量%の範囲の割合で組成物に存在する。

0058

本発明で用いることができる油としては、鉱物油(液体ワセリン)、植物由来の油(アボガド油大豆油)、動物由来の油(ラノリン)、合成油パーヒドロスクアレン)、シリコーン油シクロメチコン)及びフッ化油(パーフルオロポリエーテル)を挙げることができる。脂肪物質としては、脂肪アルコールセチルアルコール)、脂肪酸又はワックスカルナウバワックスオゾケライト)を使用することもできる。

0059

本発明に用いることができる乳化剤及び共乳化剤としては、例えば、ポリエチレングリコール脂肪酸エステル、例えばPEG−100ステアレート、及びグリセロール脂肪酸エステル、例えばステアリン酸グリセリルを挙げることができる。

0060

親水性ゲル化剤としては、特に、カルボキシビニルポリマーカーボマー)、アクリル酸コポリマー、例えばアクリレートアルキルアクリレートコポリマーポリアクリルアミド多糖天然ゴム及び粘土を挙げることができる。親油性ゲル化剤としては、変性粘土、例えばベントン、脂肪酸の金属塩疎水性シリカ及びポリエチレンを挙げることができる。

0061

本発明は、また、特に、内在性の、又は光誘導の皮膚老化の徴候を防止する、又は処理するための、上記の組成物の化粧品としての使用にも関する。

0062

本発明は、また、UV放射による皮膚損傷を防止する、又は処理することを意図した調製物を製造するための、上記の組成物の化粧品としての使用にも関する。

0063

本発明は、以下の実施例により、より理解され、その有利な点がより明らかになるであろう。実施例は例示のために記載されており、これにより制限されるものではない。

0064

実施例1:化粧品組成物
相A
ステアリン酸グリセリル及びPEG−100ステアレート2.1%
ポリソルベート60 0.9%
セチルアルコール2.6%
水素添加ポリイソブテン12%
ヘキシルデカノール8%
HT0.1%
防腐剤0.15%
式(6)のベンゾトリアゾールシリコーン3%

0065

相B
水 100%となる量
グリセリン3%
防腐剤0.55%
エチレンジアミンテトラメチレンホスホン酸の五ナトリウム塩0.07%

0066

相C
キサンタンガム0.1%
カーボマー0.4%

0067

相D
水 5%
トリエタノールアミン0.38%

0068

相E
レチノール0.1%

0069

上記組成物を以下の方法で調製した。相Aと相Bを、75℃で攪拌しながら別々に加熱し、完全に溶解させた。別に相Dを周囲温度で攪拌しながら調製した。続いて、5〜10分間75℃で攪拌しながら相Aを相Bへ注ぎ、ついで合わせた混合物を50℃まで冷却した。相Cの成分を続いて、相Aと相Bの混合物に、50℃で攪拌しながら導入し、完全に均一化した後、続いて相Dを攪拌しながら添加した。混合物を周囲温度に冷却した。窒素で不活性にした後、相Eを攪拌しながら容器に導入した。

0070

この組成物は、しわを防止し、対処するための、及び肌色をよくするためのデイクリームとして毎日用いることができる。

0071

実施例2:レチノールの安定化を示すこと
レチノールの安定化は、以下の3つの組成物A乃至Cで評価した:
組成物A:ベンゾトリアゾールシリコーンを含まない実施例1の組成物
組成物B:実施例1の組成物
組成物C:ベンゾトリアゾールシリコーンの代わりに、相A中に3%の4−tert-ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン(Givaudanにより商品名Parsol 1789の名で市販されているもの)を含む、実施例1の組成物

0072

組成物A乃至Cに各々存在するレチノールの重量を、最初に、これらの組成物の調製の直後に周囲温度で(To)、次に、2ヶ月間45℃の保存の後に(T2m)、測定した。

0073

これらの測定は、高圧液体クロマトグラフィーにより、標準として、レチノールの10%油性溶液の形態でBASFによりRetinol 10Sの試料から調製した、THF中のレチノールの16μg/ml溶液を用いて行なった。得られた結果は以下の通りである。

0074

0075

用いた定量的測定の方法の精度を考慮すれば、それから、UVA遮蔽剤としてベンゾトリアゾールシリコーンを含む組成物Bが、UV遮蔽剤を含まない組成物Aと同様に安定であり、かつ、他のUVA遮蔽剤を含む組成物Cよりも著しく安定であることを推定することができる。

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