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技術 オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置

出願人 キヤノン株式会社
発明者 田中正人
出願日 2000年6月27日 (19年9ヶ月経過) 出願番号 2000-192573
公開日 2002年1月9日 (18年2ヶ月経過) 公開番号 2002-003493
状態 特許登録済
技術分野 電子写真における感光体 窒素含有縮合複素環(3) 染料
主要キーワード レシービング 本発明結晶 積層関係 湾曲モノクロメータ ダイバージェンス スキャッタリング 熱水洗浄 ミリング装置
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重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2002年1月9日)のものです。
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図面 (12)

課題

光導電体としての機能に優れ、電子材料として適用できる化合物を提供することである。

解決手段

下記の結晶形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形

概要

背景

従来、電子写真感光体としては、セレン硫化カドミウム酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体としてはポリN−ビニルカルバゾールに代表される光導電性ポリマーや2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機光導電性物質と各種染料顔料を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く、安価な電子写真感光体を提供できる利点を有している。また、使用する染料や顔料などの選択により、感色性を自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生壮途光導電性ポリマーや低分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされていた感度耐久性に著しい改善がなされてきた。

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分カプラー成分組み合わせ方で様々な特性を持った化合物が容易に得られることから、これまで数多くの化合物が提案されており、例えば特開昭54−22834号公報、特開昭58−177955号公報、特開昭58−194035号公報、特開昭61−215556号公報、特開昭61−241763号公報、特開昭63−17456号公報などが挙げられる。しかしながら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位定性の面で必ずしも充分なものとはいえず、実用化されているのはごくわずかな材料のみである。

またフタロシアニン系顔料は着色用途の他、電子写真感光体、太陽電池センサーなどに用いられる電子材料として注目され検討されているが、本発明のテトラアザポルフィリン系については特開平11−242348号公報にCuおよびTiOテトラアザポルフィリン顔料が開示されている。しかしながら、この顔料の感度は実用的でなく、また無金属の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリンについて結晶形および該化合物を用いた電子写真感光体についての報告はほとんどされていない。

概要

光導電体としての機能に優れ、電子材料として適用できる化合物を提供することである。

下記の結晶形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形

目的

本発明の目的は、新規な結晶形の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムおよび該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法を提供することである。また、本発明の目的は新規な電子写真感体を提供すること、高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特性を有した電子写真感光体を提供すること、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

下記(a)ないし(f)からなる群より選択される結晶形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。(a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の20.8°にピークを有する結晶形(c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の8.5°および22.2°にピークを有する結晶形(d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°、8.5°および21.4°にピークを有する結晶形(e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.7°および8.1°にピークを有する結晶形(f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.2°および20.4°にピークを有する結晶形

請求項2

前記結晶形が(a)、(b)または(f)である請求項1に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。

請求項3

前記結晶形が(a)である請求項1または2に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。

請求項4

前記結晶形が(b)である請求項1または2に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリン

請求項5

前記結晶形が(c)である請求項1に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。

請求項6

前記結晶形が(d)である請求項1に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。

請求項7

前記結晶形が(e)である請求項1に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムン。

請求項8

前記結晶が(f)である請求項1または2に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム。

請求項9

ジフェニルマレオニトリルとマグネシウムを加熱反応させて得た2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムをピリジン展開溶媒に用いたアルミナカラムクロマトで精製後、水溶液洗浄処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項10

前記水溶液が酸性水溶液である請求項9に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項11

前記水溶液が塩酸水溶液および硫酸水溶液の少なくとも1つである請求項10に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項12

CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、ハロゲン系溶剤および芳香族系溶剤ミリング処理または攪拌処理することを特徴とするCuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の20.8°にピークを有する結晶形(b)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項13

前記ハロゲン系溶剤がクロロホルムおよびクロロベンゼンの少なくとも1つである請求項12に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項14

前記芳香族系溶剤がトルエンおよびキシレンの少なくとも1つである請求項12に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項15

CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、エステル系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の8.5°および22.2°にピークを有する結晶形(c)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項16

前記エステル系溶剤が酢酸エチルおよび酢酸ブチルの少なくとも1つである請求項15に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項17

CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、アルコール系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°、8.5°および21.4°にピークを有する結晶形(d)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項18

前記アルコール系溶剤がメタノールエタノールおよびエチレングリコールの少なくとも1つである請求項20に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項19

CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、ケトン系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.7°および8.1°にピークを有する結晶形(e)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項20

前記ケトン系溶剤がアセトンおよびメチルエチルケトンの少なくとも1つである請求項19に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項21

CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、アミド系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.2°および20.4°にピークを有する結晶形(f)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項22

前記アミド系溶剤がN,N−ジメチルホルムアミドおよびN−メチルピロリドンの少なくとも1つである請求項21に記載の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法。

請求項23

支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記(a)ないし(f)からなる群より選択される結晶形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有することを特徴とする電子写真感光体。(a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の20.8°にピークを有する結晶形(c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の8.5°および22.2°にピークを有する結晶形(d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°、8.5°および21.4°にピークを有する結晶形(e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.7°および8.1°にピークを有する結晶形(f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.2°および20.4°にピークを有する結晶形

請求項24

前記結晶形が(a)、(b)または(f)である2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項23に記載の電子写真感光体。

請求項25

前記結晶形(a)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項23または24に記載の電子写真感光体。

請求項26

前記結晶形(b)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項23または24に記載の電子写真感光体。

請求項27

前記結晶形(c)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項23に記載の電子写真感光体。

請求項28

前記結晶形(d)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項23に記載の電子写真感光体。

請求項29

前記結晶形(e)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項23に記載の電子写真感光体。

請求項30

前記結晶形(f)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有する請求項23または24に記載の電子写真感光体。

請求項31

請求項23〜30のいずれかに記載の電子写真感光体、および帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段を一体に支持し、電子写真装置本体着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ

請求項32

請求項23〜30のいずれかに記載の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置

技術分野

0001

本発明は新規結晶形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法、該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムを用いた電子写真感光体、該電子写真感光体を備えたプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。

背景技術

0002

従来、電子写真感光体としては、セレン硫化カドミウム酸化亜鉛などの無機光導電性物質が広く用いられていた。一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体としてはポリN−ビニルカルバゾールに代表される光導電性ポリマーや2,5−ビス(p−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾールのような低分子の有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機光導電性物質と各種染料顔料を組み合わせたものなどが知られている。有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良く、塗工によって生産できるため、極めて生産性が高く、安価な電子写真感光体を提供できる利点を有している。また、使用する染料や顔料などの選択により、感色性を自在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで幅広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電性染料や顔料を含有した電荷発生壮途光導電性ポリマーや低分子の有機光導電性物質を含有した電荷輸送層を積層した機能分離型感光体の開発により、従来の有機電子写真感光体の欠点とされていた感度耐久性に著しい改善がなされてきた。

0003

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分カプラー成分組み合わせ方で様々な特性を持った化合物が容易に得られることから、これまで数多くの化合物が提案されており、例えば特開昭54−22834号公報、特開昭58−177955号公報、特開昭58−194035号公報、特開昭61−215556号公報、特開昭61−241763号公報、特開昭63−17456号公報などが挙げられる。しかしながら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、感度や繰り返し使用時の電位定性の面で必ずしも充分なものとはいえず、実用化されているのはごくわずかな材料のみである。

0004

またフタロシアニン系顔料は着色用途の他、電子写真感光体、太陽電池センサーなどに用いられる電子材料として注目され検討されているが、本発明のテトラアザポルフィリン系については特開平11−242348号公報にCuおよびTiOテトラアザポルフィリン顔料が開示されている。しかしながら、この顔料の感度は実用的でなく、また無金属の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリンについて結晶形および該化合物を用いた電子写真感光体についての報告はほとんどされていない。

発明が解決しようとする課題

0005

本発明の目的は、新規な結晶形の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムおよび該オクタフェニルテトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法を提供することである。また、本発明の目的は新規な電子写真感体を提供すること、高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特性を有した電子写真感光体を提供すること、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することである。

課題を解決するための手段

0006

本発明は、下記(a)ないし(f)からなる群より選ばれる結晶形を有する結晶形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムから構成される。
(a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.3°にピークを有する結晶形
(b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の20.8°にピークを有する結晶形
(c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の8.5°および22.2°にピークを有する結晶形
(d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°、8.5°および21.4°にピークを有する結晶形
(e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.7°および8.1°にピークを有する結晶形
(f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.2°および20.4°にピークを有する結晶形

0007

また、本発明は、ジフェニルマレオニトリルとマグネシウムを加熱反応させて得た2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムをピリジン展開溶媒に用いたアルミナカラムクロマトで精製後、水溶液洗浄処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法から構成される。

0008

また、本発明は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、ハロゲン系溶剤および芳香族系溶剤ミリング処理または攪拌処理することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および20.2°にピークを有する結晶形(b)を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法から構成される。

0009

又、本発明は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、エステル系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の8.5°および22.2°にピークを有する結晶形(c)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法から構成される。

0010

また、本発明は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、アルコール系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°、8.5°および21.4°にピークを有する結晶形(d)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法から構成される。

0011

また、本発明は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、ケトン系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.7°および8.1°にピークを有する結晶形(e)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法から構成される。

0012

また、本発明は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形(a)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを、アミド系溶剤でミリング処理または攪拌処理することによって製造することを特徴とする、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.2°および20.4°にピークを有する結晶形(f)の2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムの製造方法から構成される。

0013

また、本発明は、支持体上に感光層を有する電子写真感光体において、該感光層が、下記(a)ないし(f)からなる群より選択される結晶形を有する2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウムを含有することを特徴とする電子写真感光体から構成される。
(a)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶形
(b)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の20.8°にピークを有する結晶形
(c)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の8.5°および22.2°にピークを有する結晶形
(d)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の5.6°、8.5°および21.4°にピークを有する結晶形
(e)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.7°および8.1°にピークを有する結晶形
(f)CuKα特性X線回折におけるブラッグ角2θ±0.2°の6.2°および20.4°にピークを有する結晶形

0014

また、本発明は、前記本発明の電子写真感光体、および帯電手段、現像手段およびクリーニング手段からなる群より選ばれる少なくとも1つの手段を一体に支持し、電子写真装置本体着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジから構成される。

0015

また、本発明は、前記本発明の電子写真感光体、帯電手段、露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置から構成される。

発明を実施するための最良の形態

0016

本発明者は2,3,7,8,12,13,17,18−オクタフェニル−5,10,15,20−テトラアザポルフィリナトマグネシウム(以下、8PhMgTAPと記す)について研究の結果、X線回折が従来公知のいずれのものとも異なる新規な結晶形を見出し、さらに、この結晶形の8PhH2TAPを用いた電子写真感光体が優れた電子写真特性を示すことを見出し、本発明に到達したものである。

0017

以下、本発明を詳細に説明する。本発明における8PhMgTAPの構造は下記のように表される。

0018

上記表現アルキル基としてはメチルエチルプロピルブチルなどの基が挙げられ、ハロゲン原子としてはフッ素原子塩素原子臭素原子ヨウ素原子が挙げられる。

0019

結晶形(a)はブラッグ角2θ±0.2°の5.5°及び19.7°にピークを有している。結晶形(b)はブラッグ角2θ±0.2°の5.6°及び20.2°にピークを有している。結晶形(c)はブラッグ角2θ±0.2°の5.4°及び20.7°にピークを有している。結晶形(d)はブラッグ角2θ±0.2°の7.5°及び20.0°にピークを有している。結晶形(e)はブラッグ角2θ±0.2°の15.4°及び21.8°にピークを有している。結晶形(f)はブラッグ角2θ±0.2°の6.4°及び8.0°にピークを有している。

0020

ブラッグ角2θ±0.2°の5.5°および19.7°にピークを有する結晶形(a)を有する8PhMgTAPはジフェニルマレオニトリルとマグネシウムを加熱反応させて得た8PhMgTAPをピリジンを展開溶媒の用いたアルミナカラムクロマトで精製後、水溶液、好ましくは酸性水溶液、さらに好ましくは塩酸または硫酸で洗浄処理することにより製造することができる。また、ここで得た結晶ガラスビーズと共にサンドミルおよびペイントシェーカーなどで乾式磨砕処理することにより本発明結晶を得ることができる。

0021

ブラッグ角2θ±0.2°の20.8°にピークを有する結晶形(b)を有する8PhMgTAPは、前記で得たブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶をクロロホルムおよびクロロベンゼンなどのハリゲン溶剤およびトルエンおよびキシレンなどの芳香族系溶剤でミリング処理または攪拌処理することにより得られる。

0022

ブラッグ角2θ±0.2°の8.5°および22.2°にピークを有する結晶形(c)を有する8PhMgTAPは、上記で得たブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶を酢酸エチルおよび酢酸ブチルなどのエステル系溶剤でミリング処理または攪拌処理することにより得られる。

0023

ブラッグ角2θ±0.2°の5.6°および21.4°にピークを有する結晶形(d)を有する8PhMgTAPは、上記で得たブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶をメタノールエタノールおよびエチレングリコールなどのアルコール系溶剤でミリング処理または攪拌処理することにより得られる。

0024

ブラッグ角2θ±0.2°の6.7°および8.1°にピークを有する結晶形(e)を有する8PhMgTAPは、上記で得たブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶をアセトンおよびメチルエチルケトンなどのケトン系溶剤でミリング処理または攪拌処理することにより得られる。

0025

ブラッグ角2θ±0.2°の6.2°および20.4°にピークを有する結晶形(f)を有する8PhMgTAPは、上記で得たブラッグ角2θ±0.2°の6.3°および19.7°にピークを有する結晶をN,N−ジメチルホルムアルデヒドおよびN−メチルピロリドンなどのアミド系溶剤でミリング処理または攪拌処理することにより得られる。

0026

なお、ミリング処理とは、ガラスビーズ、スチルビーズおよびアルミナボールなどの分散メディアと共にサンドミル、ボールミルおよぼペイントシェーカーなどのミリング装置を用いて行う処理をいう。一方、攪拌処理とは、これらの分散メディアを用いずに単に攪拌する処理のことをいう。

0027

上記本発明の8PhMgTAPは、光導電体としての機能に優れ、電子写真感光体、太陽電池、センサーおよびスイッチング素子などの電子材料に適用することができる。電子写真感光体に適用する場合は、感度の点で特に、結晶形(a)(b)および(f)を有する8PhMgTAPが好ましい。

0028

以下に、本発明の8PhMgTAPを電子写真感光体用電荷発生材料として適用する場合の例を説明する。

0029

図1および図2に電子写真感光体の代表的な層構成を示す。図1は、感光層1が単一層からなり、感光層1が電荷発生材料2と電荷輸送材料(不図示)を同一の層に含有する例を示しており、3は支持体である。図2は、感光層1が電荷発生材料2を含有する電荷発生層4と、電荷輸送材料(不図示)を含有する電荷輸送層5の積層構造である例を示す。なお、電荷発生層4と電荷輸送層5との積層関係は逆であってもよい。本発明においては、図2の構成であることが好ましい。

0030

支持体としては導電性を有するものであればよく、アルミニウムおよびステンレスなどの金属や合金あるいは導電送を設けた金属、プラスチックおよび紙などが挙げられ、形状としては円筒状またはフィルム状などが挙げられる。

0031

また、支持体と感光層の間にはバリヤー機能接着機能を持つ下引き層を設けることもできる。下引き層の材料としては、ポリビニルアルコールポリエチレンオキシドエチルセルロースメチルセルロースカゼインポリアミドにかわおよびゼラチンなどが用いられる。これらは適当な溶剤に溶解して支持体上に塗布される。その膜厚は0.2〜3.0μmであることが好ましい。

0032

図1に示すような単一層からなる感光層は、本発明の8PhH2TAPである電荷発生材料と電荷輸送材料を適当なバインダー樹脂溶液中に分散および溶解した溶液を塗布、乾燥することによって形成することができる。

0033

図2に示すような積層構造からなる感光層の電荷発生層は、本発明の8PhH2TAPを電荷発生材料として適当なバインダー樹脂溶液中に分散した分散液を塗布、乾燥することによって形成することができる。

0035

電荷輸送層は、電荷輸送材料を適当なバインダー樹脂溶液中に溶解した溶液を塗布、乾燥することによって形成することができる。用いられる電荷輸送材料としては、各種のトリアリールアミン系化合物ヒドラゾン系化合物スチルベン系化合物ピラゾリン系化合物、オキサゾール系化合物チアゾール系化合物およびトリアリルメタン系化合物などが挙げられる。また、バインダー樹脂としては上述した樹脂を用いることができる。

0036

これらの層の塗布方法としては、ディッピイング法、スプレーコーティング法スピンナーコーティング法ビードコーティング法、ブレードコーティング法およびビームコーティング法などが挙げられる。

0037

感光層が単一層の場合、膜厚は5〜40μm、好ましくは10〜30μmが適当であり、積層構造の場合、電荷発生層の膜厚は0.01〜10μm、好ましくは0.05〜5μmの範囲、電荷輸送層の膜厚は5〜40μm、好ましくは10〜30μmの範囲である。

0038

さらにこれらの感光層を外部の衝撃から保護するために感光層の表面に保護層を設けてもよい。

0039

本発明の8PhH2TAPを電荷発生材料として用いる場合、その目的に応じて他の電荷発生材料と混合して用いることもできる。

0040

本発明の電子写真感光体は、レーザービームプリンターLEDプリンター、CRTプリンターなどのプリンターのみならず、通常の電子写真複写機やその他の電子写真応用分野に広く適用することができる。

0041

図18に本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す。図において、6はドラム状の本発明の電子写真感光体であり、軸7を中心に矢印方向に所定の周速度で回転駆動される。感光体6は回転過程において、一次帯電手段8によりその周面に正または負の所定電位の均一帯電を受け、ついでスリット露光レーザービーム走査露光などの露光手段(不図示)からの露光光9を受ける。こうして感光体6の周面に静電潜像が順次形成されていく。

0042

形成された静電潜像は、ついで現像手段10によりトナー現像され、現像されたトナー現像像は、不図示の給紙部から感光体6と転写手段11との間に感光体1の回転と同期取りされて給送された転写材12に、転写手段11により順次転写されていく。像転写を受けた転写材12は感光体面から分離されて像定着手段13へ導入されて像定着を受けることにより複写物コピー)として装置外プリントアウトされる。像転写後の感光体6の表面は、クリーニング手段14によって転写残りトナーの除去を受けて清浄面化され、さらに前露光手段(不図示)からの前露光光15により除電処理がされた後、繰り返し画像形成に使用される。なお、一次帯電手段8が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光は必ずしも必要ではない。

0043

本発明においては、上述の感光体6、一次帯電手段8、現像手段11およびクリーニング手段14などの構成要素のうち、複数のものをプロセスカートリッジとして一体に結合して構成し、このプロセスカートリッジを複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置本体に対して着脱可能に構成してもよい。例えば一次帯電手段8、現像手段10およびクリーニング手段14の少なくとも1つを感光体6と共に一体に支持してカートリッジ化し、装置本体のレール17などの案内手段を用いて装置本体に着脱可能なプロセスカートリッジ16とすることができる。また、露光光9は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光透過光を用いる、あるいは、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査LEDアレイの駆動および液晶シャッターアレイの駆動などにより照射される光である。

0044

以下、実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、これにより本発明が実施例に限定されるものではない。なお、以下の例中におけるに「部」は、「質量部」を示す。

0045

なお、X線回折の測定は、CuKα線を用いて次の条件によって行った。
使用測定機マックサイエンス社製、全自動X線回折装置MXP18
X線管球:Cu
管電圧:50kV
管電流:300mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:2deg./min
サンプリング間隔:0.020deg
スタート角度(2θ):5deg
ストップ角度(2θ)40deg
ダイバージェンススリット:0.5deg
スキャッタリングスリット:0.5deg
レシービングスリット:0.3mm
湾曲モノクロメーター使用。

0046

実施例1
マグネシウム9.2部、ジフェニルマレオニトリル46部を275℃で2時間反応させ、冷却後25%酢酸水溶液500部を投入加熱還流下2時間攪拌した。不溶物を濾取、熱水洗浄n−ヘキサン/トルエン=20/1で洗浄後、乾燥し、アルミナカラム(溶媒:酢酸エチル/ピリジン)にて精製した。ついで10%塩酸および熱水で充分洗浄後、乾燥し、8PhMgTAPを5.7部得た。得られた結晶はブラッグ角2θの6.3°および19.6°にピークを有する結晶形(a)であった。この8PhMgTAPのX線回折図図3に示す。子の化合物の元素分析値は以下の通りであった。
元素分析実測値計算値
C 80.95 81.31
H 4.35 4.26
N 11.55 11.85

0047

実施例2
実施例1で得ら結晶(結晶形(a))5部、直径1mmのガラスビーズ150部をペイントシェーカーで24時間分散した後、水超音波処理により8PhMgTAPを濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの6.2°および19.8°にピークを有する結晶形(a)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図4に示す。

0048

実施例3
実施例2で得られた結晶(結晶形(a))0.5部、クロロホルム15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの20.9°にピークを有する結晶形(b)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図5に示す。

0049

実施例4
実施例2で得られた結晶(結晶形(a))0.5部、トルエン15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの20.8°にピークを有する結晶形(b)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図6に示す。

0050

実施例5
実施例2で得られた結晶(結晶形(a))0.5部、クロロベンゼン15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの20.8°にピークを有する結晶形(b)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図7に示す。

0051

実施例6
実施例2で得られた結晶(結晶形(a))0.5部、酢酸エチル15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの8.5°および22.2°にピークを有する結晶形(c)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図8に示す。

0052

実施例7
実施例2で得られた結晶(結晶形(a))0.5部、メタノール15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの5.6°、8.5°および21.4°にピークを有する結晶形(d)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図10に示す。

0053

実施例8
実施例2で得られた結晶(結晶形(a))0.5部、アセトン15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの6.7°および8.1°にピークを有する結晶形(e)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図10に示す。

0054

実施例9
実施例2で得られた結晶(結晶形(a))0.5部、N,N−ジメチルホルムアミド15部、直径1mmのガラスビーズ15部をペイントシェーカーで24時間分散した後、濾別、乾燥した。得られた結晶はブラッグ角2θの6.2°および20.4°にピークを有する結晶形(f)であった。この8PhMgTAPのX線回折図を図11に示す。

0055

実施例10
アルミ基板上にメトキシメチル化ナイロン(平均分子量32000)5部とアルコール可溶性共重合ナイロン(平均分子量29000)10部をメタノール95部に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚1μmの下引き層を形成した。

0056

次に、実施例1で得た結晶(結晶形(a))の8PhMgTAP4部をシクロヘキサノン100部にポリビニルブチラール樹脂商品名:BX−1、積水化学工業(株)製)2部を溶かした液に加え、ペイントシェーカーで3時間分散し、これに酢酸エチル150部を加えて希釈した。この分散液を下引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、電荷発生層を形成した。

0057

ついで、下記構造式を有するトリフェニルアミン化合物5部

0058

実施例11〜18
表1に示す実施例で得た結晶を用いた他は、実施例10と同様にして、実施例11〜18の電子写真感光体を作成した。

0059

比較例1
電荷発生材料として下記構造式を有する比較化合物Aを用いた他は、実施例10と同様にして、電子写真感光体を作成した。比較化合物A

0060

作成した電子写真感光体についてその電子写真特性を10cm2の導電性ガラスを用いて光放電特性を測定することによって評価した。光源としてハロゲンランプを用い、試料である電子写真感光体への初期表面電位は−700Vになるように調整した。このとき表面電位が1/2に減衰するのに必要な露光量E1/2(感度)をそれぞれの波長で測定した。この結果を表1に示す。

0061

0062

これらの結果から、本発明の電子写真感光体はいずれも優れた感度を有していることが知られる。

発明の効果

0063

本発明の電子写真感光体は高感度、特に半導体レーザー波長領域で高感度特性を維持しつつ画像欠陥の無い画像を提供できるという顕著な効果を奏する。また、この電子写真感光体を有するプロセスカートリッジならびに電子写真装置において、同様の効果を奏する。

図面の簡単な説明

0064

図1電子写真感光体の感光層が単一層である層構成の概略図。
図2電子写真感光体の感光層が積層構造である層構の概略図。
図3実施例1で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図4実施例2で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図5実施例3で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図6実施例4で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図7実施例5で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図8実施例6で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図9実施例7で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図10実施例8で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図11実施例9で得た8PhMgTAPのX線回折図。
図12本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを有する電子写真装置の概略構成を示す図である。

--

0065

1感光層
2電荷発生材料
3支持体
4電荷発生層
5電荷輸送層
6 本発明の電子写真感光体
7 軸
8一次帯電手段
9露光光
10現像手段
11転写手段
12転写材
13 像定着手段
14クリーニング手段
15前露光光
16プロセスカートリッジ
17 レール

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