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技術 シリコン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

出願人 チッソ株式会社JNC石油化学株式会社
発明者 田村典央近藤智之松井秋一竹内弘行久保恭宏中川悦男
出願日 2000年5月30日 (20年7ヶ月経過) 出願番号 2000-160240
公開日 2001年12月4日 (19年1ヶ月経過) 公開番号 2001-335586
状態 特許登録済
技術分野 液晶材料 液晶物質 第4族元素を含む化合物及びその製造
主要キーワード 相転位温度 テトラハロシラン 諸物性値 シリコン誘導体 ジクロロメチルシラン アルキル亜鉛化合物 置換シラン 三次元網目状
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2001年12月4日)のものです。
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図面 (1)

課題

液晶材料との相溶性に優れ、低粘性でかつしきい値電圧の改善されたシリコン化合物液晶組成物及び該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子の提供。

解決手段

式1

(式中、A、A1〜A3はトランス−1,4−シクロキシレン、1,4−シクロへキセニレンまたはF置換可能1,4−フェニレン、;Z1〜Z3は単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2S−、−SCH2−または−(CH2)4−を示し;m1〜m3は0、1;RはH又は炭素数1〜10のアルキル基等、R’はC1〜10のアルキル基等、Gは単結合又は炭素数1〜10のアルキレン基等で示されるシリコン誘導体

概要

背景

液晶性化合物を用いた表示素子は、時計電卓、ワ−プロ等のディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率方性誘電率異方性等を利用したものである。なお、本願において液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。

液晶相には、ネマチック液晶相スメクチック液晶相コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱(DS)型、配向相変形(DAP)型、ゲスト/ホスト(GH)型、ねじれネマチック(TN)型、超ねじれネマチック(STN)型、薄膜トランジスタ(TFT)型、インプレースイッチング(IPS)型等がある。

これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならない。しかし、現在のところ単一の化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合し、以て要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定で、また電場電磁放射に対しても安定である上、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また液晶組成物には、その屈折率異方性値(Δn)および誘電率異方性値(Δε)等の諸物性値が表示方式や表示素子の形状に応じて適当な値を取ることが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。

近年液晶表示素子画面の大型化を目的に様々な技術開発が試みられているが、なかでも消費電力の低下と高速応答に大きく寄与する液晶組成物の開発が望まれている。消費電力の低下に対しては、液晶組成物のしきい値電圧(E.Jakeman等、Pyhs.Lett.,39A.69(1972))のさらなる低下が必須である。また高速応答のためには低粘性であることも重要である。これらの目的を達成するためにかねてより種々の化合物が開発されており、それらの中には下記の式(a)、式(b)および式(c)に示す分子中にシリル基を含む化合物が、それぞれ特開平6−9653、特開平7−2878および特開平7−2879により知られている。

概要

液晶材料との相溶性に優れ、低粘性でかつしきい値電圧の改善されたシリコン化合物、液晶組成物及び該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子の提供。

式1

(式中、A、A1〜A3はトランス−1,4−シクロキシレン、1,4−シクロへキセニレンまたはF置換可能1,4−フェニレン、;Z1〜Z3は単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2S−、−SCH2−または−(CH2)4−を示し;m1〜m3は0、1;RはH又は炭素数1〜10のアルキル基等、R’はC1〜10のアルキル基等、Gは単結合又は炭素数1〜10のアルキレン基等で示されるシリコン誘導体

目的

本発明の目的は、様々な方式の液晶表示素子に応用できるよう、広い液晶温度範囲を有し、環構造置換基等の組み合わせによって任意のΔnが得られ、かつ水分、空気、熱、光等に安定な液晶化合物を提供することである。さらに詳しくは、前記の従来技術の欠点を解消し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であり、高信頼性でかつ低いしきい値電圧を有する新規ジヒドロシリコン誘導体、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
4件
牽制数
3件

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請求項1

式(1)

請求項

ID=000003HE=010 WI=092 LX=0590 LY=0400(式中、A、A1、A2およびA3はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロキシレン、1,4−シクロへキセニレンまたは1,4−フェニレンを示し、これらの環の1つ以上の連続しない−CH2−は−O−で、また1つ以上の−CH=は−N=でそれぞれ置換されてもよく、さらに各々の環は独立して、1つ以上のHがハロゲンで置換されてもよく;Z1、Z2およびZ3は相互に独立して単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2S−、−SCH2−または−(CH2)4−を示し;m1、m2およびm3は相互に独立して0または1を示し;RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を示し、該アルキル基の1つ以上の−CH2−は−SiH2−、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく;R’は炭素数1〜10のアルキル基を示し、該アルキル基の1つ以上の−CH2−は−O−、−S−,−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく;Gは単結合または1つ以上の−CH2−が−O−、−S−、−CH=CH−で置換されてもよい炭素数1〜10のアルキレン基を示すが、−O−が連続することはなく;A、A1、A2およびA3のいずれか1つは2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである)で示されるシリコン誘導体

請求項2

m1が1、m2およびm3が共に0である請求項1に記載のシリコン誘導体。

請求項3

m1およびm2が共に1、m3が0である請求項1に記載のシリコン誘導体。

請求項4

m1、m2およびm3が共に1である請求項1に記載のシリコン誘導体。

請求項5

RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基アルコキシアルキル基またはアルキルチオ基を示す請求項1に記載のシリコン誘導体。

請求項6

RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し;m1が1、m2およびm3が共に0である請求項1に記載のシリコン誘導体。

請求項7

RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し;m1およびm2が共に1、m3が0である請求項1に記載のシリコン誘導体。

請求項8

RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し;m1、m2およびm3が共に1である請求項1に記載のシリコン誘導体。

請求項9

請求項1〜8のいずれか1項に記載のシリコン誘導体を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物

請求項10

第一成分として、請求項1〜8のいずれか1項に記載のシリコン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、式(2)、(3)および(4)

請求項

ID=000004HE=060 WI=082 LX=0640 LY=1850(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;X1はF、Cl、−OCF3、−OCF2H、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF2CF2Hまたは−OCF2CFHCF3を示し;L1およびL2は各々独立してHまたはFを示し;Z4およびZ5は各々独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−または単結合を示し;環Aおよび環Bはそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンを示し;環Cはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンを示す)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項11

第一成分として、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項

ID=000005HE=035 WI=088 LX=0610 LY=0550(式中、R2およびR3は各々独立して炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNを示し;環Dはトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイルを示し;環Eはトランス−1,4−シクロヘキシレン、1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンまたはピリミジン−2,5−ジイルを示し;環Fはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し;Z6は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−または単結合を示し;L3、L4およびL5は各々独立してHまたはFを示し;b、cおよびdは各々独立して0または1を示す)

請求項12

第一成分として、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項

ID=000006HE=040 WI=072 LX=0240 LY=2000(式中、R4およびR5は各々独立して炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;環Gおよび環Iは各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し;L6およびL7は各々独立してHまたはFを示すがL6とL7がともにHであることはなく;Z7およびZ8は各々独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合を示す)

請求項13

第一成分として、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項

ID=000007HE=040 WI=098 LX=0560 LY=2400(式中、R6およびR7は各々独立して炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;環J、環Kおよび環Mは各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンを示し;Z9およびZ10は各々独立して−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−または単結合を示す)

請求項14

第一成分として、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記の式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項15

第一成分として、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記の式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項16

第一成分として、請求項1〜8のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記の式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第四成分として、前記の式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項17

請求項9〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物に、さらに1種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。

請求項18

請求項9〜17のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子

技術分野

0001

本発明はシリコン誘導体液晶組成物および液晶表示素子に関する。さらに詳しくはジヒドロシランジイル基(−SiH2−)を有する新規化合物、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関する。

背景技術

0002

液晶性化合物を用いた表示素子は、時計電卓、ワ−プロ等のディスプレイに広く利用されている。これらの表示素子は液晶性化合物の屈折率方性誘電率異方性等を利用したものである。なお、本願において液晶性化合物なる用語は、液晶相を示す化合物および液晶相を示さないが液晶組成物の構成成分として有用である化合物の総称として用いられる。

0003

液晶相には、ネマチック液晶相スメクチック液晶相コレステリック液晶相があるが、ネマチック液晶相を利用したものが最も広く用いられている。また表示方式としては動的散乱(DS)型、配向相変形(DAP)型、ゲスト/ホスト(GH)型、ねじれネマチック(TN)型、超ねじれネマチック(STN)型、薄膜トランジスタ(TFT)型、インプレースイッチング(IPS)型等がある。

0004

これらの表示方式で用いられる液晶性化合物は、室温を中心とする広い温度範囲で液晶相を示し、表示素子が使用される条件下で十分に安定であり、さらに表示素子を駆動させるに十分な特性を持たなくてはならない。しかし、現在のところ単一の化合物でこの条件を満たすものは見いだされていない。このため数種類から数十種類の液晶性化合物を混合し、以て要求特性を備えた液晶組成物を調製しているのが実状である。これらの液晶組成物は、表示素子が使用される条件下で通常存在する水分、光、熱、空気に対して安定で、また電場電磁放射に対しても安定である上、混合される化合物に対し化学的にも安定であることが要求される。また液晶組成物には、その屈折率異方性値(Δn)および誘電率異方性値(Δε)等の諸物性値が表示方式や表示素子の形状に応じて適当な値を取ることが必要とされる。さらに液晶組成物中の各成分は、相互に良好な溶解性を持つことが重要である。

0005

近年液晶表示素子は画面の大型化を目的に様々な技術開発が試みられているが、なかでも消費電力の低下と高速応答に大きく寄与する液晶組成物の開発が望まれている。消費電力の低下に対しては、液晶組成物のしきい値電圧(E.Jakeman等、Pyhs.Lett.,39A.69(1972))のさらなる低下が必須である。また高速応答のためには低粘性であることも重要である。これらの目的を達成するためにかねてより種々の化合物が開発されており、それらの中には下記の式(a)、式(b)および式(c)に示す分子中にシリル基を含む化合物が、それぞれ特開平6−9653、特開平7−2878および特開平7−2879により知られている。

0006

0007

しかし、これらの化合物はケイ素原子が三つのアルキル基によって置換された、トリアルキルシリル基を有する化合物に限定されている。トリアルキルシリル基の例としてプロピルジメチルシリル基を有する下記式(d)に示す化合物は、本発明者等が実施した物性測定結果からも明らかなように、粘性が著しく高いうえ、液晶組成物を構成する他の成分との相溶性が十分でないといった問題点を有している。

0008

0009

物性測定メルク社製の液晶組成物ZLI−1132のネマチック相等方相転移温度(NI)と20℃における粘度(η)を測定したところ、それぞれ72.6℃および26.7mPa・sであった。次いで、この液晶組成物85重量%に式(d)に示す化合物15重量%を添加し、得られた組成物のNIとηを測定したところ、それぞれ15℃以下および39.7mPA・sであった。この結果から、式(d)に示す化合物を用いて調製した液晶組成物は、粘度が著しく高くなるうえ、50℃以上もNIが低下することが分かった。そして、さらに化合物(d)は他の液晶組成物に対し、相分離を起こしやすく、相溶性も悪いため実用的ではなかった。

0010

そのような多アルキル置換シリル化合物の欠点を解消するものとして、式(e)の化合物で代表されるジヒドロシリレン基を有する化合物がWO96/02103に、式(f)で代表される化合物が特開昭61−286393に示されている。

0011

0012

一方、上記の公報に示された化合物は、いずれもジヒドロシリレン基を分子の末端鎖に有するものであり、分子長軸方向に双極子モ−メントを持つものであることはそのデ−タから明らかである。

0013

近年では安価に視野角特性を改善する事ができるIPSモ−ドおよびVAモ−ド用の材料が嘱望されている。これらのモ−ド用に調製される液晶組成物には負の誘電率異方性を有するものが特に好適であり、さらに高い電圧保持率および低いしきい値電圧を有し、それらの温度依存性が小さく、広い液晶相温度範囲を有し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であるものが好適である。いままでに負の誘電率異方性の液晶材料がいくつも開発されてきたが、分子末端部分にジヒドロシリレン基を有するものは全く知られていない。

発明が解決しようとする課題

0014

本発明の目的は、様々な方式の液晶表示素子に応用できるよう、広い液晶温度範囲を有し、環構造置換基等の組み合わせによって任意のΔnが得られ、かつ水分、空気、熱、光等に安定な液晶化合物を提供することである。さらに詳しくは、前記の従来技術の欠点を解消し、他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であり、高信頼性でかつ低いしきい値電圧を有する新規ジヒドロシリコン誘導体、これを含有する液晶組成物および該液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子を提供することにある。

課題を解決するための手段

0015

上記目的を達成するために、本願で特許請求される発明は以下の通りである。
[1]式(1)

0016

0017

(式中、A、A1、A2およびA3はそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロキシレン、1,4−シクロへキセニレンまたは1,4−フェニレンを示し、これらの環の1つ以上の連続しない−CH2−は−O−で、また1つ以上の−CH=は−N=でそれぞれ置換されてもよく、さらに各々の環は独立して、1つ以上のHがハロゲンで置換されてもよく;Z1、Z2およびZ3は相互に独立して単結合、−(CH2)2−、−CH2O−、−OCH2−、−CH2S−、−SCH2−または−(CH2)4−を示し;m1、m2およびm3は相互に独立して0または1を示し;RはHまたは炭素数1〜10のアルキル基を示し、該アルキル基の1つ以上の−CH2−は−SiH2−、−O−、−S−、−CH=CH−、−C≡C−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく;R’は炭素数1〜10のアルキル基を示し、該アルキル基の1つ以上の−CH2−は−O−、−S−、−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく;Gは単結合または1つ以上の−CH2−が−O−、−S−、−CH=CH−で置換されてもよい炭素数1〜10のアルキレン基を示すが、−O−が連続することはなく;A、A1、A2およびA3のいずれか一つは2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンである)で示されるシリコン誘導体。

0018

[2]m1が1、m2およびm3が共に0である[1]に記載のシリコン誘導体。
[3]m1およびm2が共に1、m3が0である[1]に記載のシリコン誘導体。
[4]m1、m2およびm3が共に1である[1]に記載のシリコン誘導体。
[5]RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基アルコキシアルキル基またはアルキルチオ基を示す[1]に記載のシリコン誘導体。
[6]RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し;m1が1、m2およびm3が共に0である[1]に記載のシリコン誘導体。
[7]RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し;m1およびm2が共に1、m3が0である[1]に記載のシリコン誘導体。
[8]RおよびR’が互いに独立して炭素数1〜10のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルチオ基を示し;m1、m2およびm3が共に1である[1]に記載のシリコン誘導体。
[9][1]〜[8]のいずれか1項に記載のシリコン誘導体を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
[10]第一成分として、[1]〜[8]のいずれか1項に記載のシリコン誘導体を少なくとも1種含有し、第二成分として、式(2)、(3)および(4)

0019

0020

(式中、R1は炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;X1はF、Cl、−OCF3、−OCF2H、−CF3、−CF2H、−CFH2、−OCF2CF2Hまたは−OCF2CFHCF3を示し;L1およびL2は各々独立してHまたはFを示し;Z4およびZ5は各々独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−または単結合を示し;環Aおよび環Bはそれぞれ独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、または1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンを示し;環Cはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンを示す)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
[11]第一成分として、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

0021

0022

(式中、R2およびR3は各々独立して炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNを示し;環Dはトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジイルを示し;環Eはトランス−1,4−シクロヘキシレン、1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンまたはピリミジン−2,5−ジイルを示し;環Fはトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し;Z6は−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−または単結合を示し;L3、L4およびL5は各々独立してHまたはFを示し;b、cおよびdは各々独立して0または1を示す)
[12]第一成分として、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

0023

0024

(式中、R4およびR5は各々独立して炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;環Gおよび環Iは各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレンを示し;L6およびL7は各々独立してHまたはFを示すがL6とL7がともにHであることはなく;Z7およびZ8は各々独立して−(CH2)2−、−COO−または単結合を示す。)
[13]第一成分として、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

0025

0026

(式中、R6およびR7は各々独立して炭素数1〜10のアルキル基を示し、この基の1つ以上の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置換されてもよいが、−O−が連続することはなく、また、この基の1つ以上のHはFで置換されてもよく;環J、環Kおよび環Mは各々独立してトランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、または1つ以上のHがFで置換されてもよい1,4−フェニレンを示し;Z9およびZ10は各々独立して、−C≡C−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−または単結合を示す)
[14]第一成分として、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記の式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
[15]第一成分として、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(7)、(8)および(9)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記の式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。

0027

[16]第一成分として、[1]〜[8]のいずれか1項に記載の化合物を少なくとも1種含有し、第二成分として、前記の式(2)、(3)および(4)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第三成分として、前記の式(5)および(6)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有し、第四成分として、前記の式(10)、(11)および(12)からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
[17][9]〜[16]のいずれか1項に記載の液晶組成物に、さらに1種以上の光学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
[18][9]〜[17]のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。

0028

本発明のシリコン誘導体(1)は他の液晶材料との相溶性に優れ、低粘性であり、かつ低いしきい値電圧を有する。またこれらは、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定である。さらにはその分子を構成する環、置換基、結合基を適当に選択することにより、所望の物性値を持つものが得られる。従って、化合物(1)を液晶組成物の成分として用いることにより、好ましい特性を有する新たな液晶組成物を提供し得る。

0029

本発明のシリコン誘導体は、前記の式(1)で示される。式中、RおよびR’は水素原子、炭素数1〜10の直鎖若しくは分岐したアルキル基であるが、具体的には直鎖アルキル基として、メチルエチル、プロピル、ブチルペンチル、ヘキシルヘプチルデシル基等を、また分岐アルキル基としてイソプロピル、sec−ブチル、tert−ブチル、イソペンチルイソヘキシル、3−エチルオクチル基等を挙げることができる。さらに該アルキル基中の1つ以上の−CH2−が−O−で置換された基として、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシ基および分岐アルコキシ基等が挙げられる。これらの具体例として、メトキシエトキシプロポキシブトキシペントキシヘキソキシ、ヘプトキシ、オクチルオキシノニルオキシメトキシメチルメトキシエチルメトキシプロピル、メトキシブチル、メトキシペンチル、メトキシオクチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシヘキシル、プロポキシメチル、プロポキシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシペンチル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、ブトキシブチル、ペンチルオキシメチル、ペンチルオキシブチル、ヘキシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシルオキシプロピル、ヘプチルオキシメチル、オクチルオキシメチル、メトキシメトキシメトキシエトキシエトキシメトキシエトキシエトキシメトキシプロポキシメトキシブトキシ、2−メチルプロポキシ、2−メチルペントキシ、1−メチルヘプトキシメチル基等を挙げることができる。なお、前記の分岐アルキル基またはアルコキシ基は光学活性を示すものであってもよい。

0030

該アルキル基中の1つ以上の−CH2−が−CH=CH−で置換されたアルケニルアルカジエニル基としては、ビニルプロペニルブテニルペンテニルヘキセニル、デセニルブタジエニルヘキサジエニルオクタジエニル基等を挙げることができる。アルキル基中の1つ以上の−CH2−が−C≡C−で置換されたアルキニル基としては、エチニルプロピニルペンチニル、ヘプチニル基等が挙げられる。さらに1つ以上の−CH2−が−CH=CH−および−O−で置換された基としてメトキシプロペニル、エトキシプロペニル、ペンチルオキシプロペニル、メトキシブテニル、エトキシブテニル、ペンチルオキシブテニル、メトキシペンテニル、プロポキシペンテニル、メトキシヘキセニル、プロポキシヘキセニル、メトキシヘプテニルおよびメトキシオクテニル等のアルコキシアルケニル基プロペニルオキシ、ブテニルオキシ、ペンテニルオキシ、オクテニルオキシ基等のアルケニルオキシ基およびプロペニルオキシメチル等のアルケニルオキシメチル基等を挙げることができる。

0031

前記のR、R’、A、A1〜A3およびZ1〜Z3の各々から選択される基で構成される化合物(1)は、好ましい特性を有する化合物であるが、ヘテロ原子を含む環を2つ以上含まないものはさらに好ましい。このような化合物群のうち格別に好ましい特性を有する一群の化合物は、以下の(1−1)〜(1−122)に示される化合物である。

0032

0033

0034

0035

0036

0037

0038

0039

0040

0041

0042

0043

0044

0045

0046

0047

(各式中、R、GおよびR’は前記と同様の意味を表し、F0〜F2とはこの記号を付記した1,4−フェニレンのHはFで置換されていないか、1つないし2つのFで置換されていることを示す)

0048

化合物(1)は、該式中のR、R’、Z1、Z2およびZ3に所定の基を導入することにより得られるが、このような導入は従来公知の一般的な有機合成法により行い得る。シランジイル基の導入:これは、E.W.Colvin等,Siliconin Organic Synthesis,Butterwortos,London(1981)、W.P.Weber,Silicon Reagents for Organic Synthesis,Springer−Verlag,Berlin(1983)、E.W.Colvin,SiliconReagents in Organic synthesis,Academic Press,London(1988)等の文献に記載のある、公知の一般的な有機合成法によって行うことができる。そのいくつかにつき具体例を示すると以下の通りである。

0049

0050

(式中、R、R’、G、m1、m2、m3、A、A1〜A3およびZ1〜Z3は前記と同様の意味を示し、Mt、Mt’は互いに独立してリチウムカリウムハロゲン化マグネシウムまはたはハロゲン化亜鉛等を表し、X1およびX2は互いに独立してハロゲンまたはアルコキシ基を示す)

0051

より詳しく説明すると、化合物(1)はたとえば次のような手順で合成される。それぞれ対応する化合物(13)を、金属単体を用いた金属−ハロゲン交換反応あるいは種々の有機金属試薬とのトランスメタル化等によって式(14)で示される有機金属試薬とし、これに4置換シラン等を作用させ、さらにシリコン原子上の置換基に対応する基を有するR’Mt’で示される有機金属と反応させて式(16)のシリコン誘導体に変換する。式(16)で示されるシリコン化合物は一般的な方法で還元処理することによって化合物(1)へと誘導することができる。

0052

上述した製造方法をさらに詳細に説明する。式(14)およびR’Mt’で示される有機金属化合物として、MtがMgBr、MgClであるグリニャ−ル化合物、MtがLiであるアルキルリチウム化合物、またはアルキル亜鉛化合物アルキルカリウム試薬、アルキルカドミウム試薬等が容易に反応が進行する理由からよく使用される。特にアルキルグリニャ−ル試薬およびアルキルリチウム試薬を使用した場合には副反応が少なく目的物収率が高い。

0053

式(14)およびR’Mt’で示される有機金属化合物は第4版新実験化学講座24(丸善)、. H.E.Rmsden, A.E. Balint、W.R.Whitford,J.J.Walburn and R.Cserr,J.Org.Chem.,22,1202(1947)等に記載された方法に従って対応するハロゲン化物から直接合成される。あるいは第4版新実験化学講座24(丸善)またはE.C.Ashby and R.C.Arnotl,J.Organomet.Chem.,14,1( 1968)に記載された方法に従って、適当なアルキル金属化合物を所望の金属化合物とトランスメタル化することによって調製される。

0054

式(15)で示されるシリコン化合物は(14)にテトラアルコキシシランテトラハロシラン等の化合物を反応させることによって合成することが出来る。なお、シリコン化合物(15)としてはトリメトキシシリルトリクロロシリルジエトキシメトキシシリル誘導体等が反応の進行が容易な点で好ましい。さらに式(16)で示される中間体であるシリコン誘導体を水素化リチウムアルミニウム水素化ジイソブチルアルミニウム水素化硼素ナトリウム水素シア硼素ナトリウムジボラン−THF等の適当な還元剤還元することによって化合物(1)へと誘導される。この際、同一分子中にこれらの還元剤によって還元される置換基が含まれている場合には、適当な添加物を用いるかあるいは反応条件を調節して−SiX2−基のみを還元し、良好な収率で化合物(1)を得ることが出来る。また、上述の方法とは別に、分子末端に不飽和結合を有する式(17)

0055

0056

(式中R、m1、m2、m3、A、A1〜A3、Z1〜Z3は前記と同じ意味を表し、G’は式(1)におけるGよりも2炭素少ない炭素鎖を示す)で示される末端オレフィンを、対応するアルキルジアルコキシヒドロシランまたはアルキルジハロゲノヒドロシランを用いてヒドロシリル化して化合物(16)へと誘導する方法も用いられる。

0057

このようにして得られる本発明のシリコン誘導体(1)は、後述する実施例に示すようにネマチック液晶組成物の構成成分として極めて優れている。公知のトリアルキルシリル基を有する同様な構造の化合物に比べ、他の液晶材料との相溶性に優れかつ低粘性であり、液晶温度レンジも広い。また、シランジイル基を含まない同様な構造の化合物と比較し、低いしきい値電圧を有するうえ比較的低粘性を示すという予期し得ぬ効果が得られる。さらに予期せぬことに、液晶表示素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に十分安定である。

0058

化合物(1)は、TN型、STN型およびTFT型用の液晶組成物においても、その構成成分として好適に使用することができる。化合物(1)で2個あるいは3個の環を有するものは低粘性を示し、3個あるいは4個の環を有するものは高い等方相転移温度を示す。分子内に2個以上のシクロヘキサン環を有する化合物(1)は、高い等方相転移温度と小さなΔnおよび低粘性を示す。また、ジオキサン環またはピリミジン環を有するものは比較的大きなΔεを示す。分子内にベンゼン環を1つ以上有する化合物(1)は、比較的大きなΔnの値と高い液晶配向パラメ−タを示し優れている。特に分子内に2つ以上のベンゼン環を有する化合物は特に大きなΔnと広い液晶温度レンジと高い安定性を有して有用である。

0059

分子単軸方向にFを有する化合物(1)は大きな負のΔεを示し、高い等方相転移点を示し、比較的低い粘性を示す。この分子単軸方向にFを有する化合物(1)のうち、ベンゼン環のHをFに置換した化合物は安定性に優れ、大きな負のΔεを示す。Fを分子単軸方向に2つ以上有する化合物(1)は特に大きな負のΔεを示す。またRおよび/またはR’がアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルケニルオキシ基である化合物(1)は液晶温度レンジが広く、低粘性である。特にRおよび/またはR’がアルコキシ基であるものは大きな負のΔεを示し、特に液晶温度レンジが広く、粘性が低く、電圧保持率が高い。

0060

Z1、Z2および/またはZ3中に二重結合を有する化合物(1)は、広い液晶温度範囲を有し、大きな弾性定数比を示しSTN用の化合物として好適である。三重結合を有する化合物(1)は、大きなΔnを示す。これらのことから環、側鎖および/または結合基を適当に選択することにより所望の物性を有する新たな液晶性化合物を得ることができる。

0061

本発明により提供される液晶組成物は、式(1)で示される化合物を少なくとも1種類含む第一成分のみで構成されてもよいが、これに加え、第二成分として式(2)、(3)および(4)からなる群から選ばれる少なくとも1種類の化合物(以下第二A成分と称する)および/または一般式(5)および(6)からなる群から選ばれる少なくとも1種類の化合物(以下第二B成分と称する)を含むものが好ましい。さらに、しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整する目的で、式(10)、(11)および(12)からなる群から選ばれる少なくとも1種類の化合物を第三成分として含むこともできる。また、本発明の液晶組成物に使用される各成分は、物性に大きな差異が無いことから、各元素同位体元素からなる類縁体でも差し支えない。上記第二A成分のうち、一般式(2)に含まれる化合物の好適例として次の(2−1)〜(2−9)を、一般式(3)に含まれる化合物の好適例として(3−1)〜(3−97)を、一般式(4)に含まれる化合物の好適例として(4−1)〜(4−33)をそれぞれ挙げることができる。

0062

0063

0064

0065

0066

0067

0068

0069

0070

0071

0072

0073

0074

0075

(式中、R1、X1は前記と同じ意味を表す)
これらの式(2)〜(4)で示される化合物は、誘電率異方性値が正を示し、熱安定性や化学的安定性が非常に優れているので、主としてTFT用の液晶組成物に用いられる。TFT用の液晶組成物を調製する場合、該化合物の使用量は液晶組成物の全重量に対して1〜99重量%の範囲が適するが、好ましくは10〜97重量%、より好ましくは40〜95重量%である。また式(10)〜(12)で表される化合物を粘度調整の目的でさらに含有していても良い。次に、前記の第二B成分のうち、式(5)および(6)に含まれる化合物の好適例として、それぞれ(5−1)〜(5−40)および(6−1)〜(6−3)を挙げることができる。

0076

0077

0078

0079

0080

0081

0082

(式中、R2、R3およびX2は前記と同じ意味を表す)
これらの式(5)および(6)で示される化合物は、誘電率異方性値が正でその値が非常に大きいので、主としてSTN,TN用の液晶組成物に用いられる。これらの化合物は、組成物成分として特にしきい値電圧を低くする目的で使用される。また、粘度の調整、屈折率異方性値の調整および液晶相温度範囲を広げる等の目的や、さらに急峻性を改良する目的にも使用される。STNまたはTN用の液晶組成物を調整する場合には、式(5)および(6)で表される化合物の使用量は0.1〜99.9重量%の範囲が適用できるが、好ましくは10〜97重量%、より好ましくは50〜95重量%である。またしきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値及び粘度等を調整する目的で後述の第三成分を混合することも出来る。本発明の液晶組成物として、垂直配向モ−ド(VAモ−ド)等に用いられる誘電率異方性が負の液晶組成物を調整する場合には、式(7)〜(9)からなる群から選ばれる少なくとも一種類の化合物(以下第二C成分)を混合した物が好ましい。第二C成分の式(7)〜(9)に含まれる化合物の好適例として、それぞれ(7−1)〜(7−3)、(8−1)〜(8−5)および(9−1)〜(9−3)を挙げることができる。

0083

0084

(式中、R4、R5は前記と同じ意味を表す)
式(7)〜(9)で表される化合物は、誘電率異方性値が負の化合物である。式(7)で表される化合物は2環化合物であるので、主としてしきい値電圧の調整、粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。式(8)で表される化合物は透明点を高くする効果によって液晶相温度範囲を広げる目的の他、しきい値電圧を低くする目的および屈折率異方性値を大きくする目的で使用される。式(7)〜(9)で表される化合物は主として誘電率異方性の値が負であるVAモ−ド用の液晶組成物に使用される。その使用量を増加させると、組成物のしきい値電圧が低くなるが粘度が高くなる。従って、しきい値電圧の要求値満足している限り、少なく使用することが好ましい。しかしながら、誘電率異方性値の絶対値が5以下であるので、40重量%より少なくなると電圧駆動ができなくなる場合がある。式(7)〜(9)で表される化合物の使用量は、VAモ−ド用の組成物を調製する場合には40重量%以上が好ましいが、50〜95重量%が好適である。また弾性定数コントロ−ルし、組成物の電圧透過率曲線を制御する目的で、式(7)〜(9)で表される化合物を誘電率異方性値が正である組成物に混合する場合もある。この場合の式(7)〜(9)で表される化合物の使用量は30重量%以下が好ましい。更に、しきい値電圧、液晶相温度範囲、屈折率異方性値、誘電率異方性値および粘度等を調整する目的で後述の第三成分を混合することもできる。本発明の液晶組成物の第三成分のうち、式(10)〜(12)に含まれる化合物の好適例として、それぞれ(10−1)〜(10−11)、(11−1)〜(11−12)および(12−1)〜(12−6)を挙げることができる。

0085

0086

0087

0088

(式中、R6およびR7は前記と同じ意味を表す)
式(10)〜(12)で表される化合物は、誘電率異方性値の絶対値が小さく、中性に近い化合物である。式(10)で表される化合物は主として粘度調整または屈折率異方性値の調整の目的で使用される。また式(11)および(12)で表される化合物は透明点を高くする効果によって液晶相温度範囲を広げる目的または屈折率異方性値を調整する目的で使用される。式(10)〜(12)で表される化合物の使用量を増加させると液晶組成物のしきい値電圧が高くなり、粘度は低くなる。従って、液晶組成物のしきい値電圧要求値を満足している限り、多量に使用することが望ましい。TFT用の液晶組成物を調製する場合に、式(10)〜(12)で表される化合物の使用量は、好ましくは40重量%以下、より好ましくは35重量%以下である。また、STNまたはTN用の液晶組成物を調製する場合には、式(10)〜(12)で表される化合物の使用量は、好ましくは70重量%以下、より好ましくは60重量%以下である。本発明に従い提供される液晶組成物は、式(1)で示される液晶性化合物の少なくとも1種類を0.1〜99重量%の割合で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好ましい。

0089

該液晶組成物はそれ自体公知の方法、例えば種々の成分を高温度下で相互に溶解させる方法等により一般に調製される。また、必要に応じて適当な添加物を加えることによって、意図する用途に応じた改良がなされ、最適化される。このような添加物は当該業者によく知られており、文献などに詳細に記載されている。通常、液晶らせん構造誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれを防ぐといった効果を有するキラルド−プ剤などが添加される。この場合に使用されるキラルド−プ剤の例として以下の光学活性化合物を挙げることができる。

0090

0091

本発明の液晶組成物は、通常これらの光学活性化合物を添加して、ねじれのピッチを調整する。ねじれのピッチはTFT用およびTN用の液晶組成物であれば40〜200μmの範囲に調整するのが好ましい。STN用の液晶組成物であれば6〜20μmの範囲に調整するのが好ましい。また、双安定TN(Bistable TN)モ−ド用の場合は、1.5〜4μmの範囲に調整するのが好ましい。また、ピッチの温度依存性を調整する目的で、2種以上の光学活性化合物を添加しても良い。

0092

また、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加すれば、GH型用の液晶組成物として使用することもできる。さらに、ネマチック液晶マイクロカプセル化して作製したNCAPや、液晶中三次元網目状高分子を形成して作製したポリマ分散型液晶表示素子(PDLCD)例えばポリマ−ネットワ−ク液晶表示素子(PNLCD)用をはじめ、複屈折制御(ECB)型やDS型用の液晶組成物としても使用できる。

0093

以下、実施例により本発明をより詳細に説明する。なお、各実施例中において、Cは結晶を、SAはスメクチックA相を、SBはスメクチックB相を、SXは相構造未解析スメクチック相を、Nはネマチック相を、Iは等方相を示し、相転移温度の単位は全て℃である。

0094

実施例1
4−(トランス−4−メチルシリルメチルシクロヘキシル)−2,3−ジフルオロエトキシベンゼン{式(1)において、R=エトキシ、A=2,3−ジフルオロフェニレン、Z1=単結合、A1=トランス−1,4−シクロへキシレン、m1=1、m2=m3=0、G=メチレン、R’=メチルである化合物(NO.E1)}の製造
4−(2,3−ジフルオロ−4−エトキシフェニルメチリデンシクロヘキサン(23.4mmol)およびジクロロメチルシラン(4.4ml)をトルエンに溶解し、塩化白金酸水和物(1mg)を加えて室温下に40時間攪拌した。反応液に水素化リチウムアルミニウム(1g)を加えてさらに2時間攪拌した。攪拌終了後反応液に水 (50ml)を加えて、得られた混合物からセライトを用いて未溶物濾過した溶液ヘプタンで抽出し、水洗した後に減圧下に乾燥して淡黄色オイルを得た。このものをシリカゲル充填したカラムクロマトグラフィ−を用いて精製し、得られた無色油状物エタノ−ルから再結晶して表題化合物を得た。このものの相転位温度はC 37.4〜38.4 Iであった。

0095

実施例2
2,3−ジフルオロ−4−(4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メチルオキシフェニルエチルジヒドロシラン(一般式(1)において、R=プロピル、A=トランス−1,4−シクロへキシレン、Z1=単結合、A1=トランス−1,4−シクロへキシレン、Z2=メチレンオキシ、A2=2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、m1=m2=1、m3=0、G=単結合、R’=エチルである化合物(NO.E2))の製造
マグネシウムにTHFを加え2,3−ジフルオロ−4−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)メチルオキシブロモベンゼンのTHF溶液滴下した。反応液を室温下に2時間撹拌したのち、エチルトリメトキシシランのTHF溶液に加熱環流下に滴下しさらに4時間攪拌した。反応液を室温まで冷却した後、水素化リチウムアルミニウムを少量づつ添加した。添加終了後、反応液をさらに3時間攪拌した後、水に投じた。これをトルエンで抽出した後乾燥し、減圧下に濃縮して黄色の油状物を得た。シリカゲルカラムクロマトグラフィ−を用いて得られた油状物を単離精製し、標題化合物を得た。このものの相転位温度はC 70.1〜70.7 SB79.0〜79.5 N96.3〜96.6 Iであった。実施例1、2と類似の方法により次の化合物(NO.1〜NO.200)を製造する。

0096

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0098

0099

0100

0101

0102

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0107

0108

以下、本発明化合物を液晶組成物の成分として用いた場合の例を示す。各使用例において、NIはネマチック相−等方相転移温度(℃)を、Δεは誘電率異方性値を、Δnは屈折率異方性値を、ηは20℃における粘度(mPa・s)を、V10はしきい値電圧(V)を示す。また各組成例に用いられる化合物は表1に示される略号を以て表す。

0109

0110

使用例1
3−HH1OB(2F,3F)−Si2 14.0%
3−HEB−O4 28.0%
4−HEB−O2 20.0%
5−HEB−O1 20.0%
3−HEB−O2 18.0%
NI =77.0(℃)
η =25.1(mPa・s)
Δn =0.089

0111

使用例2
3−HB1OB(2F,3F)−Si2 6.0%
3−HH−2 5.0%
3−HH−O1 4.0%
3−HH−O3 5.0%
5−HH−O1 4.0%
3−HB(2F,3F)−O2 12.0%
5−HB(2F,3F)−O2 11.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 14.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 15.0%
3−HHB(2F,3F)−2 24.0%
NI =86.0(℃)
Δn =0.087
Δε =−4.3

0112

使用例3
3−HB(2F,3F)1OB(2F,3F)−Si2 5.0%
3−HH−5 5.0%
3−HH−O1 6.0%
3−HH−O3 6.0%
3−HB−O1 5.0%
3−HB−O2 5.0%
3−HB(2F,3F)−O2 10.0%
5−HB(2F,3F)−O2 10.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 12.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
3−HHB(2F,3F)−2 4.0%
2−HHB(2F,3F)−1 4.0%
3−HHEH−3 5.0%
3−HHEH−5 5.0%
4−HHEH−3 5.0%
NI =85.2(℃)
Δn =0.082
Δε =−3.6

0113

使用例4
1Si1−HB(2F,3F)−O2 10.0%
3Si1−HB(2F,3F)−O2 10.0%
1Si1−H1OB(2F,3F)−O2 8.0%
3Si1−H1OB(2F,3F)−O2 8.0%
3−BB(2F,3F)−O2 12.0%
2−BB(2F,3F)B−3 25.0%
3−BB(2F,3F)B−5 13.0%
5−BB(2F,3F)B−5 14.0%
NI =69.3(℃)
Δn =0.158
Δε =−3.2

0114

使用例5
1Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 15.0%
3Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 6.0%
3−HEB(2F,3F)−O2 9.0%
4−HEB(2F,3F)−O2 9.0%
5−HEB(2F,3F)−O2 9.0%
2−BB2B−O2 6.0%
3−BB2B−O2 6.0%
5−BB2B−O1 6.0%
5−BB2B−O2 6.0%
1−B2BB(2F)−5 7.0%
3−B2BB(2F)−5 7.0%
5−B(F)BB−O2 7.0%
3−BB(2F,3F)B−3 7.0%
NI =68.7(℃)
η =33.1(mPa・s)
Δn =0.158

0115

使用例6
3−HH1OB(2F,3F)−Si2 4.0%
3−HB1OB(2F,3F)−Si2 4.0%
5−HH−O1 4.0%
3−HH−2 5.0%
3−HB(2F,3F)−O2 16.0%
5−HB(2F,3F)−O2 21.0%
2−HHB(2F,3F)−1 5.0%
3−HHB(2F,3F)−1 7.0%
3−HHB(2F,3F)−02 14.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 20.0%
NI =65.2(℃)
η =30.2(mPa・s)
Δn =0.083
Δε =−4.5

0116

使用例7
3−HB(2F,3F)1OB(2F,3F)−Si2 6.0%
3−HB−O1 15.0%
3−HH−4 5.0%
3−HB(2F,3F)−O2 12.0%
5−HB(2F,3F)−O2 12.0%
2−HHB(2F,3F)−1 12.0%
3−HHB(2F,3F)−1 12.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
NI =79.9(℃)
η =38.7(mPa・s)
Δn =0.091
Δε =−4.0

0117

使用例8
1Si1−HB(2F,3F)−O2 5.0%
3Si1−HB(2F,3F)−O2 10.0%
3−HB1OB(2F,3F)−Si2 5.0%
3−HB(2F,3F)−O2 12.0%
5−HB(2F,3F)−O2 12.0%
2−HHB(2F,3F)−1 12.0%
3−HHB(2F,3F)−1 12.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
5−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
6−HEB(2F,3F)−O2 6.0%
NI =73.8(℃)
η =44.8(mPa・s)
Δn =0.083
Δε =−4.9

0118

使用例9
3−HB(2F,3F)1OB(2F,3F)−Si2 12.0%
3−HB−O2 20.0%
1O1−HH−3 6.0%
1O1−HH−5 5.0%
4−HEB−O1 9.0%
4−HEB−O2 7.0%
5−HEB−O1 8.0%
3−HHB−1 6.0%
3−HHB−3 6.0%
4−HEB(2CN,3CN)−O4 3.0%
6−HEB(2CN,3CN)−O4 3.0%
3−HEB(2CN,3CN)−O5 4.0%
4−HEB(2CN,3CN)−O5 3.0%
5−HEB(2CN,3CN)−O5 2.0%
2−HBEB(2CN,3CN)−O2 2.0%
4−HBEB(2CN,3CN)−O4 4.0%
NI =60.5(℃)
η =45.0(mPa・s)
Δn =0.076
Δε =−6.2
Vth=1.48(V)

0119

使用例10
3−HH1OB(2F,3F)−Si2 3.0%
1Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 4.0%
3Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 7.0%
1V2−BEB(F,F)−C 5.0%
3−HB−C 20.0%
V2−HB−C 6.0%
1−BTB−3 5.0%
2−BTB−1 10.0%
3−HHB−1 11.0%
3−HHB−3 3.0%
3−H2BTB−2 4.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
3−HB(F)TB−2 6.0%
3−HB(F)TB−3 5.0%
3−HHB−C 3.0%
NI =93.6(℃)
η =25.1(mPa・s)
Δn =0.168
Δε =6.4
Vth=2.19(V)
上記組成物100部にCM33を0.8部添加したときのピッチは11.4μmであった。

0120

使用例11
3Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 5.0%
3−HB1OB(2F,3F)−Si2 5.0%
3−HB(2F,3F)1OB(2F,3F)−Si2 3.0%
2−BEB(F)−C 5.0%
3−BEB(F)−C 4.0%
4−BEB(F)−C 12.0%
1V2−BEB(F,F)−C 16.0%
3−HHB−F 3.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−O1 4.0%
3−HBEB−F 4.0%
3−HHEB−F 7.0%
5−HHEB−F 7.0%
3−H2BTB−2 4.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
3−HB(F)TB−2 5.0%
NI =94.2(℃)
η =50.0(mPa・s)
Δn =0.150
Δε =27.4
Vth=1.06(V)

0121

使用例12
1Si1−HB(2F,3F)−O2 5.0%
3Si1−HB(2F,3F)−O2 5.0%
3Si1−H1OB(2F,3F)−O2 5.0%
2−HB−C 5.0%
3−HB−C 12.0%
2−BTB−1 3.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HHB−O1 5.0%
3−HHB−3 14.0%
3−HHEB−F 4.0%
5−HHEB−F 4.0%
2−HHB(F)−F 7.0%
3−HHB(F)−F 7.0%
5−HHB(F)−F 7.0%
3−HHB(F,F)−F 5.0%
NI =93.7(℃)
η =24.4(mPa・s)
Δn =0.098
Δε =3.5
Vth=2.93(V)

0122

使用例13
1Si1−H1OB(2F,3F)O2 8.0%
V2−HB−C 12.0%
1V2−HB−C 12.0%
3−HB−C 24.0%
3−HB(F)−C 5.0%
2−BTB−1 2.0%
3−HH−VFF6.0%
2−HHB−C 3.0%
3−HHB−C 6.0%
3−HB(F)TB−2 8.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−H2BTB−3 5.0%
3−H2BTB−4 4.0%
NI =80.1(℃)
η =21.4(mPa・s)
Δn =0.156
Δε =8.3
Vth=2.05(V)

0123

使用例14
3−HH1OB(2F,3F)−Si2 4.0%
1V2−BEB(F,F)−C 6.0%
3−HB−C 18.0%
2−BTB−1 10.0%
5−HH−VFF30.0%
1−BHH−VFF 8.0%
1−BHH−2VFF 11.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
NI =78.3(℃)
η =13.3(mPa・s)
Δn =0.128
Δε =6.2
Vth=2.12(V)

0124

使用例15
3−HB1OB(2F,3F)−Si2 4.0%
5−HBCF2OB(F,F)−C 3.0%
3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−C 3.0%
3−HB−C 18.0%
2−BTB−1 10.0%
5−HH−VFF30.0%
1−BHH−VFF 8.0%
1−BHH−2VFF 11.0%
3−H2BTB−2 5.0%
3−H2BTB−3 4.0%
3−H2BTB−4 4.0%
NI =79.9(℃)
η =13.4(mPa・s)
Δn =0.129
Δε =4.2
Vth=2.64(V)

0125

使用例16
1Si1−H1OB(2F,3F)−O2 6.0%
3Si1−H1OB(2F,3F)−O2 6.0%
5−HB−CL 16.0%
3−HH−5 4.0%
3−HHB−F 4.0%
3−HHB−CL 3.0%
4−HHB−CL 4.0%
3−HHB(F)−F 10.0%
4−HHB(F)−F 9.0%
5−HHB(F)−F 9.0%
7−HHB(F)−F 8.0%
5−HBB(F)−F 4.0%
5−HBBH−1O1 3.0%
3−HHB(F,F)−F 2.0%
4−HHB(F,F)−F 3.0%
5−HHB(F,F)−F 3.0%
3−HH2BB(F,F)−F 3.0%
4−HH2BB(F,F)−F 3.0%
NI =104.2(℃)
η =25.4(mPa・s)
Δn =0.094
Δε =3.0
Vth=2.94(V)

0126

使用例17
3−HH1OB(2F,3F)−Si2 5.0%
3−HB1OB(2F,3F)−Si2 5.0%
5−HB−F 12.0%
6−HB−F 9.0%
7−HB−F 7.0%
2−HHB−OCF3 7.0%
3−HHB−OCF3 7.0%
4−HHB−OCF3 7.0%
5−HHB−OCF3 5.0%
3−HH2B−OCF3 4.0%
5−HH2B−OCF3 4.0%
3−HHB(F,F)−OCF3 5.0%
5−HBB(F)−F 10.0%
3−HH2B(F)−F 3.0%
3−HB(F)BH−3 3.0%
5−HBBH−3 3.0%
3−HHB(F,F)−OCF2H 4.0%
NI =84.4(℃)
η =18.4(mPa・s)
Δn =0.089
Δε =3.1
Vth=2.96(V)

0127

使用例18
3Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 5.0%
3−HB(2F,3F)1OB(2F,3F)−Si2 5.0%
7−HB(F)−F 5.0%
5−H2B(F)−F 5.0%
3−HB−O2 10.0%
3−HH−4 5.0%
2−HHB(F)−F 10.0%
5−HHB(F)−F 10.0%
3−H2HB(F)−F 5.0%
2−HBB(F)−F 3.0%
3−HBB(F)−F 3.0%
5−HBB(F)−F 6.0%
2−H2BB(F)−F 5.0%
3−H2BB(F)−F 6.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−O1 5.0%
3−HHB−3 4.0%
NI =84.7(℃)
η =22.6(mPa・s)
Δn =0.094
Δε =1.9
Vth=3.68(V)
上記組成物100部にCNを0.3部添加したときのピッチは75.7μmであった。

0128

使用例19
1Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 5.0%
3Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 5.0%
7−HB(F,F)−F 5.0%
3−H2HB(F,F)−F 12.0%
4−H2HB(F,F)−F 6.0%
4−HHB(F,F)−F 5.0%
3−HBB(F,F)−F 10.0%
3−HHEB(F,F)−F 10.0%
4−HHEB(F,F)−F 3.0%
5−HHEB(F,F)−F 3.0%
2−HBEB(F,F)−F 3.0%
3−HBEB(F,F)−F 5.0%
5−HBEB(F,F)−F 3.0%
3−HGB(F,F)−F 15.0%
3−HBCF2OB−OCF3 4.0%
3−HHBB(F,F)−F 6.0%
NI =76.5(℃)
η =37.1(mPa・s)
Δn =0.084
Δε =11.4
Vth=1.51(V)
上記組成物100部にCM43Lを0.25部添加したときのピッチは62.2μmであった。

0129

使用例20
1Si1−HB(2F,3F)−O2 11.0%
3Si1−HB(2F,3F)−O2 12.0%
7−HB(F)−F 7.0%
5−HB−CL 3.0%
3−HH−4 9.0%
3−HHEB(F,F)−F 10.0%
4−HHEB(F,F)−F 5.0%
3−HHEB−F 8.0%
5−HHEB−F 8.0%
4−HGB(F,F)−F 5.0%
5−HGB(F,F)−F 6.0%
2−H2GB(F,F)−F 4.0%
3−H2GB(F,F)−F 5.0%
5−GHB(F,F)−F 7.0%
NI =57.0(℃)
η =22.6(mPa・s)
Δn =0.063
Δε =4.1
Vth=2.52(V)

0130

使用例21
1Si1−H1OB(2F,3F)−O2 5.0%
3−HB(F,F)CF2OB(F,F)−F 15.0%
3−BB(F,F)CF2OB(F,F)−F 15.0%
3−HBB(F,F)−F 15.0%
5−HBB(F,F)−F 12.0%
3−HHB(F,F)−F 8.0%
3−HHB−1 8.0%
3−HHB−3 11.0%
2−HHBB(F,F)−F 3.0%
3−HHBB(F,F)−F 5.0%
5−HHBB(F,F)−F 3.0%
NI =77.8(℃)
η =28.7(mPa・s)
Δn =0.108
Δε =9.2
Vth=1.51(V)

0131

使用例22
1Si1−HB(2F,3F)−O2 6.0%
3Si1−HB(2F,3F)−O2 6.0%
1Si1−HHB(2F,3F)−O2 6.0%
3Si1−HHB(2F,3F)−O2 7.0%
3−HB−O1 15.0%
3−HH−4 5.0%
3−HB(2F,3F)−O2 12.0%
2−HHB(2F,3F)−1 12.0%
3−HHB(2F,3F)−1 12.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
3−HHB−1 6.0%
NI =69.6(℃)
η =36.5(mPa・s)
Δn =0.089
Δε =−3.4

0132

使用例23
1Si1−HHB(2F,3F)−O2 6.0%
3Si1−HHB(2F,3F)−O2 6.0%
1Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 6.0%
3Si1−HH1OB(2F,3F)−O2 7.0%
3−HB−O1 15.0%
3−HH−4 5.0%
3−HB(2F,3F)−O2 12.0%
5−HB(2F,3F)−O2 12.0%
3−HHB(2F,3F)−1 12.0%
3−HHB(2F,3F)−O2 13.0%
6−HEB(2F,3F)−O2 6.0%
NI =65.1(℃)
η =39.1(mPa・s)
Δn =0.085
Δε =−4.0

発明の効果

0133

以上説明した通り、本発明の化合物の構成要素である環、置換基、結合基を適当に選択することにより、所望の物性を有する新たな液晶組成物を提供することができる。使用例にあげた組成物はいずれも低いしきい値電圧を有し、相溶性に優れており、かつ粘性についても従来知られていた化合物に比べ大きく改善されたことが分かる。従って 、本発明の化合物を液晶組成物の成分に用いた場合、上記の特徴を備えた実用に好適な液晶組成物を得ることができる。さらに特徴的には、IPSモ−ドおよびVAモ−ド等に好適な、負の誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることができる。

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