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技術 4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤

出願人 宇部興産株式会社
発明者 藤井勝利秦野耕司吉田洋一
出願日 2000年5月26日 (20年5ヶ月経過) 出願番号 2000-157104
公開日 2001年12月4日 (18年11ヶ月経過) 公開番号 2001-335567
状態 特許登録済
技術分野 1,3-ジアジン系化合物 複数複素環系化合物 有機低分子化合物及びその製造 農薬・動植物の保存
主要キーワード ガラス円筒 プロペン酸エステル ナフタレンスルホン酸塩縮合物 火山灰土壌 ガラス室 平均気温 定温室 可溶化製剤
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(2001年12月4日)のものです。
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図面 (1)

課題

本発明は、4−(1−フルオロエチルピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用有害生物防除剤を提供することを課題とする。

解決手段

本発明の4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体は、次式(1)

化1

(式中、Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は非置換のフェノキシ,置換又は非置換のピリジル基メチル基を表し;Aは、直接結合,直鎖及び分岐状の炭素原子数1〜12個のアルキレンを表す。)で示される。

概要

背景

本発明の4−(1−フルオロエチルピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体は、新規化合物であることから、農園芸用有害生物防除活性を有することも知られていない。

概要

本発明は、4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤を提供することを課題とする。

本発明の4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体は、次式(1)

(式中、Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は非置換のフェノキシ,置換又は非置換のピリジル基メチル基を表し;Aは、直接結合,直鎖及び分岐状の炭素原子数1〜12個のアルキレンを表す。)で示される。

目的

本発明の課題は、新規な4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
1件

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請求項1

次式(1):

請求項

ID=000003HE=025 WI=063 LX=0285 LY=0450で示される4−(1−フルオロエチルピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体。なお、式中のR及びAは、次の通りである。Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は非置換のフェノキシ,置換又は非置換のピリジル基メチル基を表す。Aは、直接結合,直鎖及び分岐状の炭素原子数1〜12個のアルキレンを表す。

請求項2

次式(2):

請求項

ID=000004HE=025 WI=063 LX=0285 LY=1100で示される2−(1−フルオロプロピオニル)−3−ジメチルアミノ−2−プロペン酸エステル化合物。なお、式中のR1は、前記と同義である。

請求項3

次式(3):

請求項

ID=000005HE=025 WI=063 LX=0285 LY=1600で示される4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸エステル化合物。なお、式中のR1は、炭素数1〜4の低級アルキル基を表す。

請求項4

請求項

ID=000006HE=025 WI=063 LX=0285 LY=2100で示される4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸

請求項5

請求項1に記載の式(1)で示される4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体を有効成分とする有害生物防除剤。

技術分野

0001

本発明は、農園芸用有害生物防除剤として有用である新規な4−(1−フルオロエチルピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体に関するものである。

背景技術

0002

本発明の4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体は、新規化合物であることから、農園芸用の有害生物防除活性を有することも知られていない。

発明が解決しようとする課題

0003

本発明の課題は、新規な4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体及びそれを有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤を提供することである。

課題を解決するための手段

0004

本発明者らは、前記の課題を解決するために検討した結果、新規な4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体が農園芸用の有害生物防除剤として有用であることを見出し、本発明を完成した。即ち、本発明は次の通りである。第1の発明は、次式(1):

0005

0006

で示される4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体に関するものである。なお、式中のR及びAは、次の通りである。Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は非置換のフェノキシ,置換又は非置換のピリジル基メチル基を表す。Aは、直接結合,直鎖及び分岐状の炭素原子数1〜12個のアルキレンを表す。第2の発明は、次式(2):

0007

0008

で示される2−(1−フルオロプロピオニル)−3−ジメチルアミノ−2−プロペン酸エステル化合物に関するものである。なお、式中のR1は、前記と同義である。この式(2)で示される化合物(2)は、化合物(3)の製造中間体となるものである。第3の発明は、次式(3):

0009

0010

で示される4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸エステル化合物に関するものである。なお、式中のR1は、前記と同義である。この式(3)で示される化合物(3)は、化合物(4)の製造中間体となるものである。第4の発明は、次式(4):

0011

0012

で示される4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸に関するものである。この式(4)で示される化合物(4)は、化合物(1)の製造中間体となるものである。第5の発明は、前記の式(1)で示される4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体を有効成分とする農園芸用の有害生物防除剤に関するものである。

発明を実施するための最良の形態

0013

以下、本発明について詳細に説明する。前記の化合物で表した各種の置換基などは、次の通りである。なお、本発明の説明において、化学式に付した括弧付き数字記号などをもって、「化合物(数字,記号など)」とも称する〔例えば、式(1)で示されるものを化合物(1)とも称する。〕。
〔R〕Rは、置換又は非置換のフェニル基,置換又は非置換のフェノキシ,置換又は非置換のピリジル基,メチル基を表す。

0014

(1)置換又は非置換のフェニル基としては、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基、メリレジオキシ基、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のハロアルコキシ基ハロゲン原子で置換されてもよいフェニル基挙げることができるが;好ましくは、フェニル基、4−クロルフェニル基、4−ジフルオロメトキシフェニル、4−トリフルオロメトキシフェニル基、3−イソプロポキシフェニル基、3,4−メチレンジオキシ基である。
(2)置換又は非置換のフェノキシとしては、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルキル基,炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基,ハロゲン原子、トリフルオロメトキシ基で置換されてもよいフェノキシ基を挙げることができるが;好ましくは、4−トリフルオロメトキシフェノキシ基である。
(3)置換又は非置換のピリジル基としては、炭素原子数1〜4個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基で置換されたピリジル基挙げることができるが;好ましくは2−メトキシピリジル基である。

0015

〔R1〕R1は、炭素原子数1〜4個のアルキル基を表す。炭素原子数1〜4個のアルキル基としてはメチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基などを挙げることができるが;好ましくは、エチル基である。
〔A〕Aは、直接結合,直鎖及び分岐状の炭素原子数1〜12個のアルキレンを表す。直鎖及び分岐状の炭素原子数1〜12個のアルキレンとしては、メチレン基メチルメチレン基、エチルメチレン基、i−プロピルメチレン基、エチレン基プロピレン基ブチレン基、1−メチルオクチレン基、1−エチルオクチレン基などを挙げることができるが;好ましくは、メチレン基、メチルメチレン基、エチルメチレン基、i−プロピルメチレン基、エチレン基、1−エチルオクチレン基である。

0016

化合物(1)としては、前記の各種の置換基を組み合わせたものを挙げることができるが、薬効の面から好ましいものは、次の通りである。
(1)Aがメチレン基であり、Rが置換又は非置換のフェニル基である化合物。
(2)Aが(炭素原子数1〜4個のアルキル)メチレン基であり、Rが置換又は非置換のフェニル基である化合物。
(3)Aがエチレン基であであり、Rが炭素原子数1〜4個のアルコキシ基又は炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基で置換されたフェニル基である化合物。
(4)Aがエチレン基であであり、Rが炭素原子数1〜4個のハロアルコキシ基で置換されたフェノキシ基である化合物。
(5)Aが1−メチルオクチレン基であり、Rがメチル基である化合物。

0017

(6)Aが直接結合であり、Rが炭素原子数1〜4個のアルコキシ基で置換されたフェニル基である化合物
(7)Aが直接結合であり、Rが炭素原子数1〜4個のアルコキシ基で置換されたフェニル基である化合物。
(8)Aが直接結合であり、Rが炭素原子数1〜4個のアルコキシ基で置換されたピリジル基である化合物。

0018

前記の本発明の化合物(1)の合成法を、さらに詳細に述べる。化合物(1)は、以下に示す合成法1又は2によって合成することができる。
(合成法1)化合物(1〕は、次に示すように、化合物(4)と化合物(5)とを、溶媒縮合剤の存在下で反応させることによって合成することができる。

0019

0020

(式中、R及びAは、前記と同義である。)
原料モル比は任意に設定できるが、通常、化合物(4)1モルに対して化合物(5)は0.5〜2モルの割合である。溶媒の種類としては、本反応に直接関与しないものであれば特に限定されず、例えば、ベンゼントルエンキシレン、メチルナフタリン石油エーテルリグロインヘキサンクロルベンゼンジクロルベンゼン、ジクロロメタンクロロホルム、ジクロルエタントリクロルエチレンのような塩素化された又はされていない芳香族脂肪族、脂環式炭化水素類テトラヒドロフランジオキサンジエチルエーテルなどのようなエーテル類;及び前期溶媒の混合物などを挙げることができる。

0021

溶媒の使用量は、化合物(4)が5〜80重量%になるようにして使用することができるが;10〜70重量%が好ましい。縮合剤としては、N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド略称;DCC)や1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド(略称;WSC)などの脱水縮合剤を挙げることができが;好ましくは1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミドである。縮合剤の使用量は、化合物(4)に対して1〜5倍モルであるが;好ましくは1.0〜1.5倍モルである。反応温度は、特に限定されないが、−20℃から溶媒の沸点以下の温度範囲内であり;好ましくは室温〜50℃である。反応時間は、前記の濃度、温度によって変化するが;通常0.5〜8時間である。原料化合物(5)は、市販品として入手するか、次式に示す方法で製造することができる。
(1)Aが直鎖アルキレン基の場合

0022

0023

(式中、R及びAは、前記と同義であり;Yは、ハロゲン原子を表す。)
なお、Yのハロゲン原子としては、塩素原子ヨウ素原子臭素原子フッ素原子などを挙げることができるが;好ましくは、塩素原子,臭素原子である。原料化合物(6)及び(7)は、市販品として入手することができる。
(2)Aが分岐アルキレン基の場合

0024

0025

(式中、R及びAは、前記と同義であり;R2は、炭素数1〜3の低級アルキル基を表す。)
原料化合物(9)は、市販品として入手することができる。化合物(2)は、次式に示す方法で製造することができる。

0026

0027

(式中、R1は、前記と同義である。)
原料化合物(10)は、特開平11−171834記載の方法で製造することができ、(11)は、市販品として入手することができる。化合物(2)としては、例えば、後述の実施例1で示した化合物を挙げることができる。化合物(3)は、次式に示す方法で製造することができる。

0028

0029

(式中、R1は、前記と同義である。)
原料化合物(12)は、市販品として入手することができる。化合物(3)としては、例えば、後述の実施例1で示した化合物を挙げることができる。化合物(4)は、次式に示す方法で製造することができる。

0030

0031

(式中、R1は、前記と同義である。)
(合成法2)化合物(1)は、次のスキームによっても合成することができる。

0032

0033

(式中、R,A及びYは、前記と同義である。)
化合物(1)としては、例えば、後述の表1中に示した化合物1〜20を挙げることができる。

0034

防除効果〕本発明の化合物(1)で防除効果が認められる農園芸用の有害生物としては、農園芸害虫(例えば、トビイロウンカナミハダニサツマイモネコブセンチュウなど)、農園病原菌(例えば、コムギ赤さび病大麦うどんこ病キュウリべと病イネいもち病トマト疫病など)、農園芸雑草(例えば、メヒシバノビエシロザ,イヌビユ,アサガオ)を挙げることができる。また,本発明化合物(1)は葉茎散布土壌灌注処理,土壌混和処理使用可能である。

0035

本発明の農園芸用の有害生物防除剤は、化合物(1)の1種以上を有効成分として含有するものである。化合物(1)は、単独で使用することもできるが、通常は常法によって、希釈剤界面活性剤分散剤補助剤などを配合し、例えば、扮剤,乳剤微粒剤粒剤水和剤顆粒水和剤水性懸濁剤,油性の懸濁剤乳濁剤,可溶化製剤油剤マイクロカプセル剤エアゾールなどの組成物として調整して使用することが好ましい。

0036

個体希釈剤としては、例えば、タルクベントナイトモンモリロナイトクレーカオリン炭酸カルシウムケイソウ土ホワイトカーボンバーミキュライト消石灰ケイ砂硫安尿素などが挙げられる。液体希釈剤としては、例えば、炭化水素類、例えば、ケロシン鉱油など;芳香族炭化水素、例えば、ベンゼン,トルエン,キシレン,ジメチルナフタレンジメチルキシリルエタンなど;塩素化炭化水素類、例えば、クロロホルム,四塩化炭素など;エーテル類、例えば、ジオキサン,テトラヒドロフランなど;ケトン類、例えば、アセトンシクロヘキサノンイソホロンなど;エステル類、例えば、酢酸エチルエチレングリコールアセテートマレイン酸ジブチルなど;アルコール類、例えば、メタノールn−ヘキサノール,エチレングリコールなど;極性溶媒類、例えば、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルスルホキシド,N−メチルピロリドンなど;水などが挙げられる。 個着剤及び分散剤としては、例えば、カゼインポリビニルアルコールカルボキシメチルセルロース、ベントナイト、ザンサンガムアラビアガムなどが、挙げられる。エアゾール噴射剤としては、例えば、空気,窒素炭酸ガスプロパンハロゲン化炭化水素などが挙げられる。安定剤としては、例えば、PAP,BHTなどが挙げられる。

0038

本剤の製造では、前記の希釈剤,界面活性剤,分散剤及び補助剤をそれぞれの目的に応じて、各々単独で又は適当に組み合わせて使用することができる。本発明の化合物(1)を製剤化した場合の有効成分濃度は、乳剤では通常1〜50重量%,粉剤では通常0.3〜25重量%,水和剤及び顆粒水和剤では通常1〜90重量%,粒剤では通常0.5〜10重量%,懸濁剤では通常0.5〜40重量%,乳濁剤では通常1〜30重量%,可溶化製剤では通常0.5〜20重量%,エアゾールでは通常0.1〜5重量%である。これらの製剤を適当な濃度に希釈して、それぞれの目的に応じて、植物茎葉,土壌,水田の水面に散布するか、又は直接施用することによって各種の用途に供することができる。

0039

以下、本発明を参考例及び実施例によって具体的に説明する。なお、これらの実施例は、本発明の範囲を限定するものではない。

0040

参考例〔化合物(10)〕の合成
4−フルオロ−3−オキソペンタン酸エチルエステルの合成
テトラヒドロフラン(5ml)に60%NaH in Oil(5.2g)を加え、35℃に加温撹拌した。次いで、1−フルオロプロピオン酸エチルエステル(12g)と酢酸エチル(11.4g)をトルエン(10ml)に溶解した溶液を40℃を越えないようにゆっくりと滴下した。滴下終了後、35℃で2時間撹拌を続ける反応を完結させた。12N塩酸(26.4g)に水(40ml)を加えた混合物を氷冷撹拌し、そこに上記反応混合物を徐々に滴下した。酢酸エチルを加えて分液し、分取した有機層飽和食塩水洗浄した。芒硝で乾燥後、溶媒を減圧留去して得た残渣を減圧蒸留にて精製し、4−フルオロ−3−オキソペンタン酸エチルエステル(14.6g)を得た。

0041

b.p.70〜75℃/15mmHg
1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.23〜1.33(3H,t)、1.47〜1.57(3H,m)、3.63(2H,s)、4.18〜4.26(2H,q)、4.87〜5.30(1H,q−q)

0042

実施例1〔化合物(1)〜(4)〕の合成
(1)2−(1−フルオロプロピオニル)−3−ジメチルアミノ−2−プロペン酸エチルエステル〔化合物(2)〕の合成
4−フルオロ−3−オキソペンタン酸エチルエステル(16.2g)にN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール(14.3g)を加え、1時間還流撹拌した。反応終了後、減圧下に過剰のN,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタールを除き、目的物の2−(1−フルオロプロピオニル)−3−ジメチルアミノ−2−プロペン酸エチルエステル(21.7g)を得た。

0043

0044

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.26〜1.33(3H,t)、1.47〜1.57(3H,m)、2.88(3H,s)、3.33(3H,s)、4.15〜4.24(2H,q)、5.55〜5.74(1H,q−q)、7.74(1H,s)

0045

(2)4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルエステル〔化合物(3)〕の合成
20%ナトリウムエトサイドエタノール溶液(80g)に、還流撹拌下にホルムアミジン酢酸塩(21g)と2−(1−フルオロプロピオニル)−3−ジメチルアミノ−2−プロペン酸エステル(43.4g)を加え、18時間還流撹拌した。反応終了後、溶媒を減圧下に留去し、水を加え、ジクロロメタンで抽出した。抽出液水洗無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ワコーゲルC−200,トルエン:酢酸エチル=4:1で溶出)で精製することによって、淡黄色液体である目的物を11g得た。

0046

0047

1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.41〜1.46(3H,t)、1.64〜1.79(3H,m)、4.41〜4.48(2H,q)、6.24〜6.46(1H,q−q)、9.19(1H,s)、9.36(1H,s)

0048

(3)4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸〔化合物(4)〕の合成
4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸エチルエステル(11g)に、NaOH(4g)を水(10ml)に溶かした溶液を加え、80℃で1時間撹拌した。反応終了後、氷冷下に12N塩酸を徐々に加え、pH2に調製し、析出して結晶を濾取し、水洗すことによって、無色粉状結晶である目的物を4g得た。
m.p.148〜151℃

0049

(4)N−(4−クロロベンジル)4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミドの合成〔化合物番号1で示される化合物(1)〕の合成
4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸(0.8g)と4−クロロベンジルアミン(0.8g)をジクロロメタン(30ml)に溶かし、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)−カルボジイミド塩酸塩(1.5g)を加え、室温で6時間撹拌した。反応終了後、水を加えて塩化メチレン層を分取し、0.2N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルC−200,n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1〕で精製することによって、無色粉状結晶の目的物を0.8g得た。

0050

m.p.100〜102℃
1H−NMR(CDCl3,δppm)
1.71〜1.83(3H,m)、4.61(2H,s)、5.85〜6.03(1H,q−q)、7.28〜7.37(4H,m)、8.84(1H,s)、9.37(1H,s)

0051

(5)N−[2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチル]−4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミドの合成〔化合物番号12で示される化合物(1)〕の合成
4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸(0.8g)に塩化チオニル(0.6g)を加え30分加熱還流した。次いで、トルエン(20ml)に溶解し、氷冷撹拌下に2−(4−トリフルオロメトキシフェニル)エチルアミン(1.1g)とトリエチルアミン(0.6g)を加え、室温で2時間撹拌した。反応終了後、水を加えてトルエンを分取し、0.2N塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順に洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔ワコーゲルC−200,n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1〕で精製することによって、無色粉状結晶の目的物を1.3g得た。
m.p.60〜62℃

0052

(6)表1中のその他の化合物(1)の合成
前記の(4)及び(5)の方法に準じて、表1中のその他の化合物(1)を合成した。以上のように合成した化合物(1)及びそれらの物性を表1に示す。

0053

0054

実施例2〔製剤の調製〕
(1)粒剤の調製
化合物(1)5重量部、ベントナイト35重量部、タルク57重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ1重量部及びリグニンスルホン酸ソーダ2重量部を均一に混合し、次いで少量の水を添加して混練した後、押出し造粒、乾燥して粒剤を得た。

0055

(2)水和剤の調製
化合物(1)10重量部、カオリンクレー70重量部、ホワイトカーボン18重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸ソーダ1.5重量部及びβ−ナフタレンスルホン酸ソーダホルマリン縮合物0.5重量部を均一に混合し、次いでエアミル粉砕して水和剤を得た。

0056

(3)乳剤の調製
化合物(1)20重量部及びキシレン70重量部に、ソルポール3005X(商品名;東邦化学製)10重量部を加えて均一に混合し、溶解して乳剤を得た。

0057

(4)乳剤の調製
化合物(1)の粉5重量部、タルク50重量部及びカオリンクレー45重量部を均一に混合して粉剤を得た。

0058

実施例3〔効力試験
(1)ブドウべと病に対する防除効力試験(予防試験)
直径9cmのプラスチック植木鉢に1あたり1本のブドウ(品種ネオマスカット)を育成した。この6葉期のブドウに、表1に記載の化合物(1)のアセトン溶液を、界面活性剤(0.01%)を含む水で500ppmに希釈して、1鉢あたり15mlを散布した。散布後、1日間ガラス温室栽培し、ついで、ブドウべと病菌遊走子懸濁液(5×104個/ml)を調整し、これを葉の裏側に噴霧接種した。接種後、2日間20℃、湿室に保持した後、ガラス温室内で11日間栽培し、第1〜6葉に現れたべと病の発病程度調査した。効果の判定は、無処理区の発病程度と比較して、病斑のないものを5、病斑面積10%以下を4,20%程度を3,40%程度を2,60%程度を1,全体が罹病したものを0として、5〜0の6段階で行った。これらの結果を表2に示す。

0059

0060

(2)コムギ赤さび病に対する防除効力試験(予防効力)
直径6cmのプラスチック植木鉢に1鉢あたり10本のコムギ(品種:コブシコムギ)を育成した。この1.5葉期の幼植物体に、表1に記載の化合物(1)のアセトン溶液を、界面活性剤(0.01%)を含む水で500ppmに希釈して、1鉢あたり10mlを散布した。散布後、1日間植物をガラス温室で栽培し、ついで、コムギ赤さび病菌胞子懸濁液(3×105個/ml)を調整し、これを植物体にまんべんなく噴霧接種した。接種後、1日間20℃、湿室に保持した後、9日間ガラス温室内にて栽培し、第1葉に現れた赤さび病の発病程度を調査した。効果の判定は、無処理区の発病程度と比較して、病斑のないものを5,病斑面積10%以下を4,20%程度を3,40%程度を2,60%程度を1,全体が罹病したものを0として、5〜0の6段階で行った。これらの結果を表3に示す。

0061

0062

(3)除草活性試験(畑作茎葉処理試験)
1/5000アールのワグネルポット火山灰土壌充填し、メヒシバ,シロザ,イヌビユ,アサガオの種子を植えて覆土し、平均気温25℃のガラス室で約2週間栽培した。各植物が適度に生育した時期に、実施例2に準じて調製した表1に記載の化合物(1)の水和剤を、界面活性剤(0.05%)を含む水で2000ppmに希釈し、前記の各植物体に均一に噴霧した。そして平均気温25℃のガラス室で3週間管理した後に、それらの除草効果を調査した。除草効果の評価は、無処理区の状態と比較して、以下の6段階で示した。
[0:正常発育、1:僅少害、2:小害、3:中害、4:大害、5:完全枯死
この結果、化合物番号1,8,12,16,20が、メヒシバに対して4以上効果を示し;化合物番号1,12,16が、シロザに対して4以上の効果を示し;化合物番号1,12,16,20が、イヌビユに対して4以上の効果を示し;化合物番号8が、アサガオに対して4以上の効果を示した。

0063

(4)サツマイモネコブセンチュウに対する効力試験
実施例2に準じて調製した表1に示す化合物(1)の各水和剤を水で300ppmに希釈し、そのうち0.1mlを試験管にとり、サツマイモネコブセンチュウ500頭を含む液0.9mlを加えた。次に、これらの試験管を25℃の低温室放置し、2日後に顕微鏡下で観察して殺線虫率を求めた。この結果、化合物番号16が、100%の殺線虫活性を示した。

0064

(5)ナミハダニに対する試験
実施例2に準じて調製した表1に示す化合物(1)の各水和剤を界面活性剤を(0.01%)を含む水で300ppmに希釈し、これらの各溶液中に10頭のナミハダニ雌成虫寄生させた各インゲン葉片(直径20mm)を15秒間づつ浸漬した。次に,これらの各葉片を25℃の定温室に放置し,3日後に各葉片における生死虫数を数えて殺ダニ率を求めた。この結果、化合物番号1,6,8,及び12が、80%以上の殺ダニ活性を示した。

0065

(6)トビイロウンカに対する効力試験
実施例2に準じて調製した表1に示す化合物(1)の各水和剤を界面活性剤(0.01%)を含む水で300ppmに希釈し、これら各薬液中にイネ稚苗を30秒浸漬し風乾後、それぞれのガラス円筒に挿入した。次に、これらガラス円筒に各々10頭のトビイロウンカ(4齢幼虫)を放って多孔性の栓をし、25℃の定温室に放置し、4日後に生死虫数を数えて死虫率を求めた。この結果、化合物番号3が、80%以上の殺虫活性を示した。

発明の効果

0066

本発明の4−(1−フルオロエチル)ピリミジン−5−カルボン酸アミド誘導体は、優れた農園芸用の有害生物防除効果を有するものである。

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