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課題

不純な1233zd出発物質フッ化水素化する試みは、フッ化水素化に用いられる金属塩触媒不活性化寿命の短縮)を招く。

解決手段

金属塩触媒の存在下で1233zdの245faへのフッ化水素化のための方法において、式CF3-aClaCH=CHbCl2-b(ここで、aは1、2若しくは3及びbは0、1若しくは2)であるオレフィン不純物100ppm未満を有する1233zdを出発物質として使用すること。

概要

背景

1,1,1,3,3−ペンタフルオルプロパンが、フォーム発泡剤及び冷媒として有用性を有することは公知である。

米国特許5,877,359号で教示されているようにクロルアルケン(例えば、1,1,3,3−テトラクロルプロペン(1230za))をフッ素化することにより、又は、米国特許5,710,352号で教示されているようにクロルアルカン(例えば、1,1,1,3,3−ペンタクロルプロパン(240fa))をフッ素化することにより、出発物質1233zdを生成するのが普通であり、かかる方法は、不十分なフッ素化の結果として上記オレフィン不純物の存在を招くのが典型的である。

概要

不純な1233zd出発物質をフッ化水素化する試みは、フッ化水素化に用いられる金属塩触媒不活性化寿命の短縮)を招く。

金属塩触媒の存在下で1233zdの245faへのフッ化水素化のための方法において、式CF3-aClaCH=CHbCl2-b(ここで、aは1、2若しくは3及びbは0、1若しくは2)であるオレフィン不純物100ppm未満を有する1233zdを出発物質として使用すること。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
0件

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請求項1

金属塩触媒の存在下における1,1,1−トリフルオル−3−クロル−2−プロペンの1,1,1,3,3−ペンタフルオルプロパンへのフッ化水素化方法において、式CF3-aClaCH=CHbCl2-b(ここで、a=1、2又は3及びb=0、1又は2)であるオレフィン不純物100ppm未満を有する1,1,1−トリフルオル−3−クロル−2−プロペンを、出発物質として使用することを含むことを特徴とするフッ化水素化方法。

請求項2

前記触媒が、クロム基剤とするものである請求項1の方法。

請求項3

前記1,1,1−トリフルオル−3−クロル−2−プロペン出発物質を前処理して、前記オレフィン不純物のレベルを減少させた請求項1の方法。

技術分野

0001

本発明は、1,1,1−トリフルオル−3−クロル−2−プロペン(「1233zd」)からの1,1,1,3,3−ペンタフルオルプロパン(「245fa」)の調製であって、前記1233zdを金属塩触媒の存在下においてフッ化水素(「HF」)と接触させる方法の改良に関し、特に式CF3-aClaCH=CHbCl2-b(ここで、a=1〜3及びb=0〜2)であるオレフィン不純物100ppm未満を有する1233zdを、出発物質として使用することに因る触媒寿命の向上に関するものである。

背景技術

0002

1,1,1,3,3−ペンタフルオルプロパンが、フォーム発泡剤及び冷媒として有用性を有することは公知である。

0003

米国特許5,877,359号で教示されているようにクロルアルケン(例えば、1,1,3,3−テトラクロルプロペン(1230za))をフッ素化することにより、又は、米国特許5,710,352号で教示されているようにクロルアルカン(例えば、1,1,1,3,3−ペンタクロルプロパン(240fa))をフッ素化することにより、出発物質1233zdを生成するのが普通であり、かかる方法は、不十分なフッ素化の結果として上記オレフィン不純物の存在を招くのが典型的である。

発明が解決しようとする課題

0004

そのような不純な1233zd出発物質をフッ化水素化(hydrofluorinate)する試みは、かかるフッ化水素化に用いられる金属塩触媒の不活性化寿命の短縮)を招くことが見出された。

課題を解決するための手段

0005

発明の概要
金属塩触媒の存在下で1233zdの245faへのフッ化水素化のための方法において、式CF3-aClaCH=CHbCl2-b(ここで、aは1、2若しくは3及びbは0、1若しくは2)であるオレフィン不純物100ppm未満を有する1233zdを出発物質として使用することを含む改良点を提供する。

発明を実施するための最良の形態

0006

発明の具体的な説明
低レベルの上記オレフィン不純物を有する1233zd出発物質の使用により、以下に述べるように金属塩フッ化水素化触媒の寿命の大きな改善をもたらすことが今や見出された。

0007

1233zd出発物質が、高レベルのこれらの不純物を含む場合には、従来の分離技術(例えば蒸留)により1233zdを前処理して、不純物のレベルを100ppm未満に、好ましくは10ppm未満に低下させる。100ppm以上のレベルでは、触媒は活性のそう失を被り始める。慣用的な蒸留は、オレフィン不純物(例えば、1,1−ジフオル−1,3−ジクロル−2−プロペン及び1−フルオル−1,1,3−トリフルオル−2−プロペン)をガスクロマトグラフィーで一般に検出できないレベル、即ち10ppm未満のレベルにするために効果的であることが見出された。

0008

本方法は、金属(例えば、クロムニッケルコバルト、鉄、銅、亜鉛アルミニウムリチウムカリウムナトリウムマグネシウムマンガンアンチモンチタン、スズ、タンタルニオブモリブデンロジウム及びそれらの組合せ)の従来の支持されない又は支持された塩のうちのいずれかのものを触媒として使用することに適用することができる。好ましい触媒は、クロム(III)を基剤としたものであり、例えば欧州特許486333に教示されているようなフッ化アルミニウム支持体上にクロム/ニッケル触媒を支持したものである。塩は、ハロゲン化物(例えば塩化物又はフッ化物)であるのが典型的である。これらの金属ハロゲン化物触媒を、金属酸化物のHCl又はHFとの反応により作ることができる。典型的な触媒、支持体、活性化の方法並びに空気又は塩素補助供給物を補助的に使用することの開示が、例えば米国特許5,811,603に教示されている。本明細書では、触媒及び補助供給物の教示について、その開示を援用する。

0009

フッ化水素処理プロセスの温度は、25℃と600℃との間であるのが典型的であり、50℃と400℃との間であるのが好ましい。圧力は、15〜600psig(200kPaゲージ〜4.2MPaゲージ)であるのが典型的であり、50〜400psig(450kPaゲージ〜2.9MPaゲージ)であるのが好ましい。HF/1233zdのモル比は、2〜200であるのが普通であり、3〜50であるのが好ましい。

0010

1233zdを245faへフッ化水素処理する欧州特許486333のCr−Ni/AlF3触媒を使用する以下の非限定的な例においてより詳細に本発明の実施を説明する。

0011

(a)検出可能なレベルの上記の式CF3-aClaCH=CHbCl2-bである不純物を含まない1233zd、及び(b)不純物1,1−ジフルオル−1,3−ジクロル−2−プロペン1600ppmを含む1233zdの2種の異なる供給を使用した。反応物である1233zd及びHFを予備混合して、約380℃の温度及び約155psig(1.17MPaゲージ)の圧力で、モル比約4:1のHF/1233zd及び空気補助供給を使用して、触媒上を通過させた。不純な1233zdを反応させた場合に、触媒寿命は、140時間であることが見出された一方、純粋な1233zd出発物質とともに使用した触媒は、400時間より長い時間経った後でもまだ活性があった。

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