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技術 スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類の塩の製造方法

出願人 バイエル・コーポレーシヨン
発明者 ビドヤナサ・エイ・プラサドシエカー・ブイ・クルカルニエリク・リバデネイラビジエイ・シー・デサイクラウス・イエリヒ
出願日 2000年12月22日 (20年8ヶ月経過) 出願番号 2000-390351
公開日 2001年7月31日 (20年1ヶ月経過) 公開番号 2001-206878
状態 特許登録済
技術分野 トリアゾール系化合物
主要キーワード アンモニア誘導体 転化段階 添加段階 容器温度 ワンポットプロセス pH調節 イソシアン酸エステル スタラー
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図面 (1)

課題

中間生成物の単離を必要としない、除草活性化合物であるスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類及びそれらの塩の製造方法の提供。

解決手段

本発明の方法は、置換されたトリアゾリノンをスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンへ転化させ、この中間生成物を単離せずに次にスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン(1)をその塩に転化させる。

[式中、R1,R2及びR3は各々置換されていないか、もしくは置換されたアルキルアルケニルアルキニルシクロアルキルシクロアルキルアルキルアリール又はアリールアルキル基等を表す]

概要

背景

概要

中間生成物の単離を必要としない、除草活性化合物であるスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類及びそれらの塩の製造方法の提供。

本発明の方法は、置換されたトリアゾリノンをスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンへ転化させ、この中間生成物を単離せずに次にスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン(1)をその塩に転化させる。

[式中、R1,R2及びR3は各々置換されていないか、もしくは置換されたアルキルアルケニルアルキニルシクロアルキルシクロアルキルアルキルアリール又はアリールアルキル基等を表す]

目的

効果

実績

技術文献被引用数
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牽制数
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請求項1

a)下記の一般式(I)

請求項

ID=000003HE=030 WI=044 LX=0380 LY=0450[式中、R1およびR2は各々置換されていないかもしくは置換されたアルキルアルケニルアルキニルシクロアルキルシクロアルキルアルキルアリールまたはアリールアルキル基を表す]の置換されたチアゾリノンを下記の一般式(II)O=C=N−SO2−R3 (II)[式中、R3は置換されていないかもしくは置換されたアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリール基を表す]のスルホニルイソシアネートと反応させて一般式(III)

請求項

ID=000004HE=030 WI=078 LX=0210 LY=1300[式中、R1、R2、およびR3は上記で定義された通りである]のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン中間生成物を製造し、そしてb)該中間生成物を、ワンポットプロセスで、塩基と反応させてその塩である一般式(IV)

請求項

ID=000005HE=030 WI=071 LX=0245 LY=1900[式中、R1、R2、およびR3は上記で定義された通りであり、そしてMはアルカリもしくはアルカリ土類金属、またはプロトン化されたアンモニア誘導体を表す]の最終生成物を製造する段階を含んでなる、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノンまたはその塩の製造方法。

請求項2

段階a)およびb)における反応を約−20℃〜約120℃の温度で行う請求項1の方法。

請求項3

段階a)およびb)における反応を約0℃〜約45℃の温度で行う請求項1の方法。

請求項4

段階a)における反応を溶媒の存在下で行う請求項1の方法。

請求項5

溶媒が脂肪族および芳香族ハロゲンされていないかもしくはハロゲン化された炭化水素類エーテル類ケトン類ニトリル類アミド類エステル類ジメチルスルホキシドテトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドよりなる群から選択される請求項4の方法。

請求項6

スルホニルイソシアネートが2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルイソシアネートおよび2−(メトキシカルボニル)ベンゼンスルホニルイソシアネートよりなる群から選択される請求項1の方法。

請求項7

段階b)に挙げられた塩基がアルカリおよびアルカリ土類金属、水酸化物アルコキシド類、炭酸水素塩類、カルボン酸塩類アミン類アンモニア、およびそれらの水性混合物よりなる群から選択される請求項1の方法。

請求項8

5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(MMT)を4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(MSU)に転化させ、そしてMSUをその塩に転化させる請求項1の方法。

請求項9

MSU塩を一水和物として単離する段階をさらに含んでなる請求項8の方法。

0001

本発明は、除草活性化合物である、ある種のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類(例えばUS5,534,489から既知である)の製造方法における改良に関する。

0002

改良の一つは方法の中間生成物が単離されない変法ワンポットプロセス)に関する。

0003

本発明の好ましい態様では、5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(MMT)を4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(MSU)に転化させる。本発明の変法によれば、MSU中間生成物を単離せずにその塩に転化させる。

0004

さらに、本発明の別の好ましい態様によると、5−プロポキシ−4−メチル−1,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(PMT)を2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−安息香酸メチルエステル(PSU)に転化させる。本発明の変法によれば、PSU中間生成物を単離せずにその塩に転化させる。

0005

スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン(単離しまたは単離せずに前の工程段階で得られる)をpH−調節条件下でその塩に転化させる新規な方法も記載する。

0006

本発明を以下で詳細に説明する。

0007

スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類はそれらの製造方法および除草剤としてのそれらの使用と共に当該技術分野で既知である。ヨーロッパ特許EP−A341,489は、除草特性を有するある種の置換されたスルホニルアミノ−カルボニルトリアゾリノン類を開示している。さらに、米国特許第5,534,486号および第5,869,681号は、酸素を介して結合されたスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類の製造方法を記載している。この方法はトリアゾリノンとスルホンアミド誘導体との反応を包含する。米国特許第5,750,718号は、硫黄を介して結合される置換基を有する除草性のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類のための中間体を記載している。

0008

しかしながら、既知の先行技術の方法はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を不満足収率および純度で製造する。それ故、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類を高い収率および純度で製造するための方法に関する要望が当該技術分野に存在する。

0009

本発明はスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類の塩の製造方法に関する。この方法は、
a)下記の一般式(I)

0010

0011

[式中、R1およびR2は各々置換されていないかもしくは置換されたアルキルアルケニルアルキニルシクロアルキルシクロアルキルアルキルアリールまたはアリールアルキル基を表す]の置換されたチアゾリノンを下記の一般式(II)
O=C=N−SO2−R3 (II)
[式中、R3は置換されていないかもしくは置換されたアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリール基を表す]のスルホニルイソシアネートと反応させて一般式(III)

0012

0013

[式中、R1、R2、およびR3は上記で定義された通りである]のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン中間生成物を製造し、そして
b)該中間生成物を、ワンポットプロセスで(中間生成物の単離または分離なしで)、塩基と反応させてその塩である一般式(IV)

0014

0015

[式中、R1、R2、およびR3は上記で定義された通りであり、そしてMはアルカリもしくはアルカリ土類金属、またはプロトン化されたアンモニア誘導体を表す]の最終生成物を製造する段階を含んでなる。

0016

本発明の方法はワンポットプロセスで、中間生成物(式III)を単離せずに行われる。

0017

本発明の好ましい態様では、R1は各場合とも炭素数6までであり且つ各々が置換されていないかまたはシアノ、ハロゲン、もしくはC1−C4−アルコキシにより置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、或いは各々が置換されていないかまたはハロゲンもしくはC1−C4−アルキルにより置換された、炭素数3〜6のシクロアルキル基またはシクロアルキル部分中の炭素数が3〜6であり且つアルキル部分中の炭素数が1〜4であるシクロアルキルアルキル基を表し、或いは各々が置換されていないかまたはカルボキシルニトロ、シアノ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルにより置換された、炭素数6もしくは10のアリール基またはアリール部分中の炭素数が6もしくは10であり且つアルキル部分中の炭素数が1〜4であるアリールアルキル基を表す。

0018

より好ましくは、R1は各々が置換されていないかまたはシアノ、弗素塩素もしくは臭素、メトキシもしくはエトキシにより置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、或いは各々が置換されていないかまたはシアノ、弗素、塩素もしくは臭素により置換されたプロペニルブテニルプロピニルまたはブチニルを表し、或いは各々が置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより置換された、シクロプロピルシクロブチルまたはシクロプロピルメチルを表し、或いは各々が置換されていないかまたはシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換された、フェニルまたはベンジルを表す。

0019

最も好ましくは、R1はメチルを表す。

0020

本発明の好ましい態様において、R2は各々の炭素数が6まででありそして各々が置換されていないかまたはシアノ、ハロゲンもしくはC1−C4−アルコキシにより置換されたアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表し、或いは各々が置換されていないかまたはハロゲンもしくはC1−C4−アルキルにより置換された、炭素数3〜6のシクロアルキルまたはシクロアルキル部分中の炭素数が3〜6であり且つアルキル部分中の炭素数が1〜4であるシクロアルキルアルキルを表し、或いは各々が置換されていないかまたはカルボキシル、シアノ、ニトロ、ハロゲン、C1−C4−アルキル、C1−C4−ハロゲノアルキル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−ハロゲノアルコキシもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルにより置換された、炭素数6〜10のアリールまたはアリール部分中の炭素数が6もしくは10であり且つアルキル部分中の炭素数が1〜4であるアリールアルキルを表す。

0021

より好ましくは、R2は各々が置換されていないかまたはシアノ、弗素、塩素もしくは臭素、メトキシもしくはエトキシにより置換されたメチル、エチル、n−もしくはi−プロピル、n−、i−、s−もしくはt−ブチルを表し、或いは各々が置換されていないかまたはシアノ、弗素、塩素もしくは臭素により置換されたプロペニル、ブテニル、プロピニルまたはブチニルを表し、或いは各々が置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、メチルもしくはエチルにより置換された、シクロプロピルまたはシクロプロピルメチルを表し、或いは各々が置換されていないかまたはシアノ、弗素、塩素、臭素、メチル、エチル、トリフルオロメチル、メトキシ、エトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、メトキシカルボニルもしくはエトキシカルボニルにより置換された、フェニルまたはベンジルを表す。

0022

最も好ましくは、R2はメチル、n−またはi−プロピルを表す。

0023

本発明の好ましい態様において、R3は基

0024

0025

[式中、R4およびR5は同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭素、ヨウ素、ニトロ、置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルアミノカルボニル、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノカルボニルヒドロキシル、C1−C4−アルコキシ、ホルミルオキシ、C1−C4−アルキルカルボニルオキシ、C1−C4−アルコキシカルボニルオキシ、C1−C4−アルキルアミノカルボニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニル、C3−C6−シクロアルキルもしくはフェニルにより置換されたC1−C6−アルキルを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルにより置換されたC2−C6−アルケニルを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノ、C1−C4−アルコキシカルボニル、カルボキシルもしくはフェニルにより置換されたC2−C6−アルキニルを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニルにより置換されたC1−C4−アルコキシを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニルにより置換されたC1−C4−アルキルチオを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルにより置換されたC3−C6−アルケニルオキシを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、C1−C3−アルキルチオもしくはC1−C4−アルコキシカルボニルにより置換されたC2−C6−アルケニルチオ、C3−C6−アルキニルオキシ、C3−C6−アルキニルチオまたは基−S(O)p−R6を表し、ここでpは数1または2を表し、そしてR6は置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、シアノもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルにより置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)アミノ、フェニルまたは基−NHOR7を表し、ここでR7は置換されていないかまたは弗素、塩素、シアノ、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニル、C1−C4−アルキルスルホニル、C1−C4−アルキル−カルボニル、C1−C4−アルコキシ−カルボニル、C1−C4−アルキル−アミノ−カルボニルもしくはジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニルにより置換されたC1−C12−アルキルを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素もしくは臭素により置換されたC3−C6−アルケニル、C3−C6−アルキニル、C3−C6−シクロアルキル、C3−C6−シクロアルキル−C1−C2−アルキル、置換されていないかまたは弗素、塩素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルにより置換されたフェニル−C1−C2−アルキルを表し、或いはベンズヒドリルを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、ニトロ、シアノ、C1−C4−アルキル、トリフルオロメチル、C1−C4−アルコキシ、C1−C2−フルオロアルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、トリフルオロメチルチオもしくはC1−C4−アルコキシ−カルボニルにより置換されたフェニルを表し、R4および/またはR5はさらにフェニルまたはフェノキシを表し、或いはC1−C4−アルキルカルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシカルボニル−アミノ、C1−C4−アルキルアミノ−カルボニル−アミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニル−アミノ、または基−CO−R8を表し、ここでR8は置換されていないかまたは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C6−アルキル、C1−C6−アルコキシ、C3−C6−シクロアルコキシ、C3−C6−アルケニルオキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルアミノ、C1−C4−アルコキシアミノ、C1−C4−アルコキシ−C1−C4−アルキル−アミノまたはジ−(C1−C4−アルキル)−アミノを表し、R4および/またはR5はさらにトリメチルシリルトリアゾニル、C1−C4−アルキルスルホニルオキシ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルアミノまたは基−CH=N−R9を表し、ここでR9は置換されていないかまたは弗素、塩素、シアノ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシ、C1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニルにより置換されたC1−C6−アルキルを表し、或いは置換されていないかまたは弗素もしくは塩素により置換されたベンジルを表し、或いは各々が置換されていないかまたは弗素もしくは塩素により置換されたC3−C6−アルケニルまたはC3−C6−アルキニルを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、C1−C4−アルキル、C1−C4−アルコキシ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシもしくはトリフルオロメチルチオにより置換されたフェニルを表し、或いは置換されていないかまたはハロゲン置換されたC1−C6−アルコキシ、C3−C6−アルケノキシ、C3−C6−アルキノキシまたはベンジルオキシを表し、ここでハロゲンは弗素および塩素よりなる群から選択され、或いはアミノ、C1−C4−アルキルアミノ、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ、フェニルアミノ、C1−C4−アルキル−カルボニルアミノ、C1−C4−アルコキシ−カルボニルアミノまたはC1−C4−アルキル−スルホニルアミノを表し、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素もしくはメチルにより置換されたフェニルスルホニルアミノを表す]を表し、さらにR3は基

0026

0027

[式中、R10は水素またはC1−C4−アルキルを表し、ここでR11およびR12は同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキル、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルコキシ、カルボキシル、C1−C4−アルコキシ−カルボニル、ジメチルアミノカルボニル、C1−C4−アルキルスルホニルまたはジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルを表す]を表し、さらにR3は基

0028

0029

[式中、R13およびR14は同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキル、または置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルコキシを表す]を表し、さらにR3は基

0030

0031

[式中、R15およびR16は同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキル、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルコキシを表し、或いは置換されていないかまたは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルを表し、或いはアミノスルホニル、モノ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニル、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルまたはC1−C4−アルコキシカルボニルもしくはジメチルアミノカルボニルを表す]を表し、さらにR3は基

0032

0033

[式中、R17およびR18は同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭素、置換されていないかもしくは弗素および臭素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキル、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルコキシ、置換されていないかまたは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルまたはC1−C4−アルキルスルホニルを表し、或いはジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニルを表す]を表し、さらにR3は基

0034

0035

[式中、R19およびR20は同一もしくは相異なりそして水素、弗素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキル、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルコキシ、置換されていないかまたは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキルチオ、C1−C4−アルキルスルフィニルもしくはC1−C4−アルキルスルホニル、ジ−(C1−C4−アルキル)−アミノスルホニル、C1−C4−アルコキシ−カルボニルまたはジメチルアミノカルボニルを表し、そしてAは酸素、硫黄または基N−Z1を表し、ここでZ1は水素、置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素、もしくはシアノにより置換されたC1−C4−アルキル、C3−C6−シクロアルキル、ベンジル、置換されていないかまたは弗素、塩素、臭素もしくはニトロにより置換されたフェニル、C1−C4−アルキルカルボニル、C1−C4−アルコキシ−カルボニルまたはジ−(C1−C4−アルキル)−アミノ−カルボニルを表す]を表し、さらにR3は基

0036

0037

[式中、R21およびR22は同一もしくは相異なりそして水素、C1−C4−アルキル、ハロゲン、C1−C4−アルコキシカルボニル、C1−C4−アルコキシまたはC1−C4−ハロゲノアルコキシを表し、Y1は硫黄または基N−R23を表し、ここでR23は水素またはC1−C4−アルキルを表す]を表し、さらにR3は基

0038

0039

[式中、R24は水素、C1−C4−アルキル、ベンジル、ピリジルキノリニルまたはフェニルを表し、R25は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルキル、置換されていないかもしくは弗素および塩素よりなる群から選択されるハロゲンにより置換されたC1−C4−アルコキシ、ジオキソラニルまたはC1−C4−アルコキシ−カルボニルを表し、そしてR26は水素、ハロゲンまたはC1−C4−アルキルを表す]を表し、さらにR3は

0040

0041

よりなる群から選択される化合物を表す。

0042

本発明はさらに好ましくはR1、R2およびR3が以上で好ましいとして挙げられた意味を有する式(IV)のナトリウムカリウムマグネシウムカルシウムアンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキル−アンモニウムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩に関する。

0043

特に、本発明はR1が水素、アミノ、置換されていないかまたは弗素、シアノ、メトキシもしくはエトキシにより置換されたC1−C4−アルキルを表し、或いはアリル、C3−C6−シクロアルキル、ベンジル、フェニル、C1−C3−アルキルアミノ、C3−C6−シクロアルキルアミノまたはジ−(C1−C3−アルキル)−アミノを表し、R2が置換されていないかまたは弗素および/もしくは塩素よりなる群から選択されるハロゲン、メトキシもしくはエトキシにより置換されたC1−C4−アルキルを表し、或いは場合により弗素および塩素により置換されていてもよいC3−C4−アルケニルを表すか、或いはC3−C6−シクロアルキルを表すか、或いは置換されていないかまたは弗素、塩素およびメチルよりなる群から選択される置換基により置換されたベンジルを表し、そしてR3が基

0044

0045

[式中、R4は弗素、塩素、臭素、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、2−クロロ−エトキシ、2−メトキシ−エトキシ、C1−C3−アルキルチオ、C1−C3−アルキルスルフィニル、C1−C3−アルキルスルホニル、ジメチルアミノスルホニル、ジエチルアミノスルホニル、N−メトキシ−N−メチルアミノスルホニルメトキシアミノスルホニル、フェニル、フェノキシまたはC1−C3−アルコキシ−カルボニルを表しそしてR5は水素、弗素、塩素または臭素を表す]を表し、さらにR3が基

0046

0047

[式中、R10は水素を表し、R11は弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メチルスルホニルまたはジメチルアミノスルホニルを表し、そしてR12は水素を表す]を表し、さらにR3が基

0048

0049

[式中、RはC1−C4−アルキルを表す]を表し、或いは基

0050

0051

[式中、RはC1−C4−アルキルを表す]を表す、式(IV)の化合物に関する。

0052

本発明の方法はワンポットプロセスとして、式(III)の中間生成物を単離または分離せずに行われる。

0053

本発明に従う方法は一般的には大気圧において行われる。しかしながら、該方法を高められたまたは減じられた圧力において行うことも可能である。

0054

スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン中間生成物(式III)を製造するための置換されたトリアゾリノン(式I)とイソシアン酸スルホニル(式II)との反応は、約−20℃〜約120℃の温度において、そして好ましくは約0℃〜約45℃の温度において行われる。

0055

中間生成物を製造するための反応時間は約48時間まで、そして好ましくは約1時間〜約8時間である。

0056

本発明の方法では、適するスルホニルイソシアネートは2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルイソシアネート、2−(メトキシカルボニル)ベンゼンスルホニルイソシアネート、ベンゼンスルホニルイソシアネート、p−トルエンスルホニルイソシアネート、2−フルオロ−、2−クロロ−、2−ブロモ−、2−メチル−、2−メトキシ−、2−トリフルオロメチル−、2−ジフルオロ−メトキシ、2−トリフルオロ−メトキシ−、2−メチルチオ−、2−エチルチオ−、2−プロピルチオ−、2−メチルスルフィニル−、2−メチル−スルホニル−、2−ジメチルアミノスルホニル−、2−ジエチルアミノ−スルホニル−、2−(N−メトキシ−N−メチル−アミノスルホニル−、2−フェニル−、2−フェノキシ−、2−メトキシカルボニル−、2−エトキシカルボニル−、2−プロポキシカルボニル−および2−イソプロポキシカルボニル−フェニルスルホニルイソシアネート、2−フルオロ−、2−クロロ−、2−ジフルオロメトキシ−、2−トリフルオロメトキシ−、2−メトキシカルボニル−および2−エトキシカルボニル−ベンジルスルホニルイソシアネート、2−メトキシカルボニル−3−チエニル−スルホニルイソシアネート、4−メトキシカルボニル−および4−エトキシカルボニル−1−メチル−ピラゾール−5−イル−スルホニルイソシアネートを包含する。

0057

好ましい態様では、スルホニルイソシアネートは2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルイソシアネートまたは2−(メトキシカルボニル)ベンゼンスルホニルイソシアネートである。

0058

本発明のある態様では、置換されたトリアゾリノン(式I)とスルホニルイソシアネート(式II)との反応は溶媒の存在下で行われる。適する溶媒は不活性有機溶媒、例えば脂肪族および芳香族ハロゲン化されていないかまたはハロゲン化された炭化水素類、例えばペンタンヘキサンヘプタンシクロヘキサン塩化メチレン塩化エチレンベンゼントルエンキシレンクロロベンゼンジクロロベンゼン石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタンクロロホルム四塩化炭素エーテル類、例えばジエチルエーテルジイソプロピルエーテルジブチルエーテルジオキサンテトラヒドロフランまたはジグリコールジメチルエーテルグリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えばアセトンブタノンメチルエチルケトン、メチルイソプロピルケトンまたはメチルイソブチルケトンニトリル類、例えばアセトニトリルプロピオニトリルまたはブチロニトリルアミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−ホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミドエステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル;並びにジメチルスルホキシドテトラメチレンスルホンおよびヘキサメチル燐酸トリアミドを包含する。

0059

好ましくは、本発明の方法で使用される溶媒はメチルイソブチルケトン、もしくはキシレン、またはオルト−キシレン、パラ−キシレンおよびメタ−キシレンを含有するキシレン類の市販の混合物である。

0060

一般式(III)のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン中間生成物をその塩(一般式(IV)の最終生成物)に転化させるための中間生成物と塩基との反応は中間生成物を単離または分離せずに行われる。中間生成物と塩基とのこの反応は約−20℃〜約120℃、そして好ましくは約0℃〜約45℃の温度において行われる。

0061

中間生成物を最終生成物に転化させるための反応時間は約48時間まで、そして好ましくは約2時間〜約8時間である。

0062

一般式(III)のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン中間生成物からその塩(一般式(IV)の最終生成物)への転化段階中に、転化が完了するまで塩基の添加が続けられる。

0063

この転化段階のために適する塩基は、例えばアルカリおよびアルカリ土類金属金属、水酸化物アルコキシド類、炭酸水素塩類、カルボン酸塩類アミン類アンモニア、およびそれらの水性混合物の如き塩基を包含する。好ましくは、本発明の方法で使用される塩基は、水酸化ナトリウムナトリウムメチレート、ナトリウムエチレート水酸化カリウム、カリウムメチレートもしくはカリウムエチレート、イソプロピルアミンジブチルアミンもしくはトリエチルアミン、またはそれらの水性混合物である。より好ましくは、塩基は水酸化ナトリウム、または水酸化ナトリウムの水溶液である。

0064

本発明のある態様では、一般式(III)の中間生成物から一般式(IV)の最終生成物への転化は溶媒の存在下で行われる。適する溶媒は脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロゲン化されていないかまたはハロゲン化された炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、またはメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル;スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノールエタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、s−もしくはt−ブタノールエチレングリコールモノメチルエーテルエチレングリコールモノエチルエーテルジエチレングリコールモノメチルエーテルジエチレングリコールモノエチルエーテル;水およびそれらの混合物を包含する。好ましい溶媒は水、メチルイソブチルケトン、プロパノール、メタノール、トルエン、エチルベンゼン、オルト−キシレン、パラ−キシレン、メタ−キシレンを含有するキシレン類の市販の混合物、並びにそれらの混合物を包含する。

0065

本発明の好ましい態様では、中間生成物(式III)から最終生成物(式IV)への転化は水とメチルイソブチルケトンの混合物、または水、メチルイソブチルケトンおよびキシレン類の混合物の中で行われる。

0066

本発明の好ましい態様では、5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(MMT)が4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(MSU)に転化され、そしてMSU中間生成物を単離せずに、MSUがその塩に、好ましくは一般名フルカルバゾン−ナトリウム(Flucarbazone-sodium)を有するナトリウム塩に転化される。さらに、本発明の別の好ましい態様では、5−プロポキシ−4−メチル−1,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(PMT)が2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−安息香酸メチルエステル(PSU)に転化され、そしてPSU中間生成物を単離せずに、PSUがその塩に、好ましくは一般名プロポキシカルバゾン−ナトリウム(Propoxycarbazone-sodium)を有するナトリウム塩に転化される。

0067

本発明の別の態様では、MSUの塩は一水和物として単離される。

0068

下記の新規な本発明の方法(pH−調節された方法)は上記のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン類の塩の製造のために使用することもできる。

0069

一般式(III)

0070

0071

[式中、R1およびR2は各々が置換されていないかもしくは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル基を表す]の中間生成物をpH調節された条件下で塩基と反応させてその塩である一般式(IV)

0072

0073

[式中、R1、R2、およびR3は上記で定義された通りであり、そしてMはアルカリもしくはアルカリ土類金属またはプロトン化されたアンモニア誘導体を表す]の最終生成物を製造する。

0074

この方法で使用される一般式(III)の中間体は、前の反応段階において単離してまたは単離せずに一般式(I)

0075

0076

[式中、R1およびR2は各々が置換されていないかもしくは置換されたアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、アリールまたはアリールアルキル基を表す]のトリアゾリノン化合物と下記の一般式(II)
O=C=N−SO2−R3 (II)
[式中、R3は置換されていないもしくは置換されたアルキル、アリール、アリールアルキルまたはヘテロアリール基を表す]のスルホニルイソシアネートとの反応により得ることができる。

0077

pH−調節された変法の好ましい態様では、一般式(III)の中間体の製造のための反応段階はpH−調節された塩製造段階の前に一般式(III)の中間生成物を単離せずに行われる。

0078

pH−調節された反応段階の好ましい態様では、R1、R2およびR3は上記の本発明のワンポットプロセスにおけるものと同じ好ましい意味を有する。

0079

新規なpH−調節された反応段階は、一般式(IV)に従う化合物のナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシウム、アンモニウム、C1−C4−アルキル−アンモニウム、ジ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、トリ−(C1−C4−アルキル)−アンモニウム、C5−もしくはC6−シクロアルキルアンモニウムおよびジ−(C1−C2−アルキル)−ベンジル−アンモニウム塩の製造のために特に良く適する。

0080

本発明に従うpH−調節された工程段階は一般的に大気圧において行われる。しかしながら、該方法を高められたまたは減じられた圧力下で行うことも可能である。

0081

一般式(I)の置換されたトリアゾリノンと一般式(II)のスルホニルイソシアネートとの反応による一般式(III)の化合物の製造は約−20℃〜約120℃の温度において、そして好ましくは約0℃〜約45℃の温度において行われる。

0082

中間生成物を製造するための反応時間は約48時間、そして好ましくは約1時間〜約8時間である。

0083

この工程段階では、適するおよび好ましいスルホニルイソシアネートとしてはワンポットプロセスに関して以上で挙げられたのと同じスルホニルイソシアネートを挙げることができる。その存在下でこの工程段階を行うことができる好ましい溶媒はワンポットプロセスに関して以上で挙げられたのと同じである。

0084

pH−調節された条件下での一般式(III)のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン中間生成物をその塩(一般式(IV)の最終生成物)に転化させるためのトリアゾリノン生成物と塩基との反応は約−20℃〜約120℃、そして好ましくは約0℃〜約45℃の温度において行われる。

0085

最終生成物へのこの転化のための反応時間は約48時間まで、そして好ましくは約2時間〜約8時間である。

0086

一般式(III)のスルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン生成物からその塩(一般式(IV)の最終生成物)へのこの転化中に、反応はpH調節された条件下で行われる。それ故、得られる混合物のpHが約5〜約10、好ましくは約5.5〜約9、そして最も好ましくは約6〜約7となるような量で塩基が反応混合物に加えられる。

0087

この転化段階における使用に適する塩基は例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、またはその水性混合物の如き塩基を包含する。好ましい塩基は水酸化ナトリウム、または水酸化ナトリウムの水溶液である。

0088

本発明のある態様では、一般式(III)のトリアゾリノン生成物から一般式(IV)の最終生成物への転化は溶媒の存在下で行われる。適する溶媒は脂肪族、脂環式もしくは芳香族のハロゲン化されていないかまたはハロゲン化された炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン、クロロホルム、テトラクロロメタン;エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフランまたはエチレングリコールジメチルエーテルもしくはエチレングリコールジエチルエーテル;ケトン類、例えばアセトン、ブタノン、またはメチルイソブチルケトン;ニトリル類、例えばアセトニトリル、プロピオニトリルまたはブチロニトリル;アミド類、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチル−ピロリドンまたはヘキサメチル燐酸トリアミド;エステル類、例えば酢酸メチルまたは酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルスルホキシド、アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−もしくはi−プロパノール、n−、i−、s−もしくはt−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル;水およびそれらの混合物を包含する。好ましい溶媒は水、メチルイソブチルケトン、プロパノール、メタノール、トルエン、エチルベンゼン、オルト−キシレン、パラ−キシレン、メタ−キシレンを含有するキシレン類の市販の混合物、並びにそれらの混合物を包含する。

0089

pH−調節された反応の好ましい態様では、一般式(III)の中間生成物から一般式(IV)の最終生成物への転化は水とメチルイソブチルケトンの混合物、または水、メタノールおよびキシレン類の混合物の中で行われる。

0090

pH−調節された反応は4,5−ジヒドロ−3−メトキシ−4−メチル−5−オキソ−N−[[2−(トリフルオロメトキシ)フェニル]スルホニル]−1H−1,2,4−トリアゾール−1−カルボキサミド(MSU)からその塩、好ましくは一般名フルカルバゾン−ナトリウムを有するナトリウム塩への転化のために特に良く適する。

0091

さらに、それは2−[[[(4,5−ジヒドロ−4−メチル−5−オキソ−3−プロポキシ−1H−1,2,4−トリアゾール−1−イル)カルボニル]アミノ]スルホニル]−安息香酸メチルエステル(PSU)からその塩、好ましくは一般名プロポキシカルバゾン−ナトリウムを有するナトリウム塩への転化のために特に良く適する。

0092

pH−調節された反応段階の別の態様では、MSUの塩は一水和物として単離される。

0093

実施例1−フルカルバゾン−ナトリウム水和物の製造
約2600グラムのメチルイソブチルケトン(MIBK)中の約261.0グラム(1.74モル)の98%純度5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(MMT)水和物を減圧下での(約80℃の容器温度での)MIBKの一部の共沸蒸留により乾燥し、そして次に窒素雰囲気下で室温に冷却した。生じたMMTのMIBK中スラリーに約534.0グラム(1.74モル)の87%純度イソシアン酸2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルを約2時間の期間にわたり加えた。反応混合物を室温で約6時間撹拌した。MMTの転化反応液体クロマトグラムを用いて監視した。約140.0グラムの水を反応混合物に加えた。混合物を次に50%水性水酸化ナトリウム(NaOH)で反応が完了するまで処理した。反応混合物を約1時間撹拌し、濾過し、約500グラムのMIBKで洗浄しそして乾燥してフルカルバゾン−ナトリウム水和物を単離した。フルカルバゾン−ナトリウム水和物の収量は719.9グラム(すなわちMMT水和物を基準として93%の収率)でありそして純度は98%であった(水和物として)。
実施例2−プロポキシカルバゾン−ナトリウムの製造
約250グラムのメチルイソブチルケトン(MIBK)中に62.8グラム(0.40モル)の5−プロポキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(PMT)を含有する溶液(共沸蒸留により乾燥した)に160.8グラム(0.40モル)の60%純度イソシアン酸2−メトキシカルボニルベンゼンスルホニルの80グラムのMIBK中溶液を約30℃〜約32℃の温度において約2時間の期間の時間にわたり加えた。

0094

添加が完了した後に、反応混合物を放置して室温にしそして混合物を約16時間にわたり撹拌してPSUの生成を完了させた。

0095

PSUをプロポキシカルバゾン−ナトリウムに転化させるために、反応混合物を10グラムの水で希釈しそして次に50%NaOH水溶液で約6時間の期間にわたり、全てのPSUがそのナトリウム塩、すなわちプロポキシカルバゾン−ナトリウム、に転化されるまで処理した。

0096

生成物を単離するために、反応混合物を真空下で濾過し、400グラムの暖かい(45℃)MIBKで2回洗浄しそして真空下で室温において乾燥して160.9グラムの(87%純度)のプロポキシカルバゾン−ナトリウムを与えた。PMTを基準とした単離された正味の収率は83.3%であった。

0097

主としてイソシアン酸エステルが約15〜20%の塩化2−メトキシカルボニル−ベンゼンスルホニルを不純物として含有していたため、単離されたプロポキシカルバゾン−ナトリウムの純度は87%だけであった。この一部が反応条件下加水分解して対応するスルホン酸になり、それが次にナトリウム塩を生成しそして最後には生成物になった。
実施例3−単離されたプロポキシカルバゾン−ナトリウム−PSUの製造
機械スタラーおよび温度計を備えた1000mlフラスコ中に、119.8グラム(0.2モル)の単離されたPSUおよび200mlのメチルイソブチルケトン(MIBK)を充填した。混合物を撹拌しそして次に10mlの水を加えた。反応混合物の最初のpHは2.8であった。次に50%水酸化ナトリウム(NaOH)を周囲温度で2時間の期間にわたり、pH調節条件下で加えた。この添加段階中に、反応混合物のpHは約4.6〜約4.8であった。反応混合物のpHを約7.7で安定化した。混合物を約1時間撹拌しそして固体真空濾過により単離した。PSUを基準とした正味の収率は97.5%であった。
実施例4−単離されなかったフルカルバゾン−ナトリウム水和物−MSUの製造
約2600グラムのメチルイソブチルケトン(MIBK)中の261.0グラム(1.74モル)の98%純度5−メトキシ−4−メチル−2,4−ジヒドロ−3H−1,2,4−トリアゾール−3−オン(MMT)水和物を減圧下での(約80℃の容器温度での)MIBKの一部の共沸蒸留により乾燥しそして次に窒素雰囲気下で室温に冷却した。生じたMMTのMIBK中スラリーに約534.0グラム(1.74モル)の87%純度イソシアン酸2−(トリフルオロメトキシ)ベンゼンスルホニルを約2時間の期間にわたり加えた。反応混合物を室温で約6時間撹拌した。MMTの(MSUへの)転化反応を液体クロマトグラムを用いて監視した。約140.0グラムの水を反応混合物に加えた。混合物を次に50%水性水酸化ナトリウム(NaOH)で処理した。NaOHを約4時間の期間にわたり反応混合物のpHが約6〜約7の間であるような量で加えた。反応混合物を約1時間撹拌した。混合物を次に濾過し、そして約500グラムのMIBKで洗浄しそして乾燥してフルカルバゾン−ナトリウム水和物を単離した。フルカルバゾン−ナトリウム水和物の収量はMMT水和物を基準として約93%であった。純度(水を含まない)は約98.0%であった。
実施例4A
50%水性NaOHを反応混合物のpHが約10.2〜約10.5の間であるような量で加えたこと以外は実施例2に記載された工程を行った。フルカルバゾン−ナトリウム水和物の純度は約96.5%に減少した。
実施例4B
50%水性NaOHを反応混合物のpHが約11.0〜約11.5の間であるような量で加えたこと以外は実施例2に記載された工程を行った。フルカルバゾン−ナトリウム水和物の純度は約95.6%に減少した。
実施例4C
50%水性NaOHを反応混合物のpHが約12.0〜約12.5の間であるような量で加えたこと以外は実施例2に記載された工程を行った。フルカルバゾン−ナトリウム水和物の純度は約95.1%に減少した。

0098

実施例4A、4B、および4Cでは、濃H2SO4を反応混合物にpHが約7.0であるような量で加えた。するとMKHの純度は約98.0%に増加した。

0099

本発明を以上で説明目的のために詳細に記載したが、そのような詳細は単にその目的のためだけであること並びに特許請求の範囲により限定されること以外は本発明の精神および範囲から逸脱しない改変を当業者が行うことができることを理解すべきである。

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