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技術 繊維処理剤、処理液、処理方法及び被処理繊維

出願人 日油株式会社
発明者 首藤健志郎坂元伸行亀之園浩治鈴木憲
出願日 2000年1月20日 (19年10ヶ月経過) 出願番号 2000-011751
公開日 2001年7月27日 (18年3ヶ月経過) 公開番号 2001-200480
状態 特許登録済
技術分野 高分子組成物 付加系(共)重合体、後処理、化学変成 繊維製品への有機化合物の付着処理
主要キーワード ホスホリルコリン基含有重合体 ホスホリルコリン類似基含有重合体 ホスホリルコリン類似基含有単量体 PC重合体 PC単量体 PC共重合体 ホスホリルコリン類似基 ふき取る
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この項目の情報は公開日時点(2001年7月27日)のものです。
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図面 (1)

課題

簡便な方法により繊維又は布の皮膚への感触を改善し、吸湿性を繊維に付与することのできるホスホリルコリン基含有重合体からなる繊維処理剤を提供する。

解決手段

下記の式(1)

化1

{ただし、式中、Xは2価の有機残基を示し、Yは炭素数1〜6のアルキレンオキシ基を示し、Zは水素原子もしくはR5—O—(C=O)—(但しR5は炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を示す)を示す。また、R1は水素原子もしくはメチル基を示し、R2、R3及びR4は同一もしくは異なる基であって、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。mは0または1を示す。nは1〜4の整数である。)で表されるホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物重合してなる重合体を有効成分とする繊維処理剤。

概要

背景

ホスホリルコリン基含有重合体は、生体膜由来するリン脂質類似構造に起因して、血液適合性補体非活性化生体物質非吸着性等の生体適合性に優れ、また防汚性保湿性等の優れた性質を有することが知られており、それぞれの機能を生かした生体関連材料の開発を目的とした重合体の合成及びその用途に関する研究開発活発に行われている。その中でも特開平9−315935号公報、特開平9−315949号公報には、ホスホリルコリン基含有重合体が化粧品として使用される際には皮膚を保護する効果のあることが開示されているが、繊維または布等を処理することにより皮膚に対する触感を良くし、吸湿性を付与する効果があることは知られていない。

また、Polym.Preprints,Japan,Vol.47,No.3,pp.606,1999年には、ホスホリルコリン基含有単量体に対してグラフト重合させる方法が開示されている。前記の方法では、重合操作が煩雑な上、毒性の心配のある開始剤残留単量体等を除去する工程が必要であるため非常に製造の効率が悪いという問題点がある。簡便な方法で、繊維または布等を処理することにより皮膚に対する触感を良くし、吸湿性を付与するものが求められている。

概要

簡便な方法により繊維又は布の皮膚への感触を改善し、吸湿性を繊維に付与することのできるホスホリルコリン基含有重合体からなる繊維処理剤を提供する。

下記の式(1)

{ただし、式中、Xは2価の有機残基を示し、Yは炭素数1〜6のアルキレンオキシ基を示し、Zは水素原子もしくはR5—O—(C=O)—(但しR5は炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を示す)を示す。また、R1は水素原子もしくはメチル基を示し、R2、R3及びR4は同一もしくは異なる基であって、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。mは0または1を示す。nは1〜4の整数である。)で表されるホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物重合してなる重合体を有効成分とする繊維処理剤。

目的

本発明の第1の目的は、特定のホスホリルコリン類似基含有単量体を重合させてなる共重合体からなる繊維処理剤を提供することにある。また、本発明の第2の目的は、その繊維処理剤溶液を提供することにある。また、本発明の第3の目的は、繊維処理方法を提供することにある。さらに本発明の第4の目的は、前記の処理方法で処理してなる被処理繊維を提供することにある。

効果

実績

技術文献被引用数
4件
牽制数
10件

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請求項1

下記の式(1)

請求項

ID=000003HE=020 WI=096 LX=0570 LY=0400{ただし、式中、Xは2価の有機残基を示し、Yは炭素数1〜6のアルキレンオキシ基を示し、Zは水素原子もしくはR5—O—(C=O)—(ただし、R5は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を示す)を示す。また、R1は水素原子もしくはメチル基を示し、R2、R3及びR4は同一もしくは異なる基であって、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。mは0または1を示す。nは1〜4の整数である。}で表されるホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物重合してなる重合体を有効成分とする繊維処理剤

請求項2

ホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物が、A成分のホスホリルコリン類似基含有単量体20〜98mol%とB成分の疎水性単量体2〜80mol%とからなる単量体組成物である請求項1記載の繊維処理剤。

請求項3

ホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物が、A成分のホスホリルコリン類似基含有単量体20〜85mol%とC成分の親水性単量体15〜80mol%とからなる単量体組成物である請求項1記載の繊維処理剤。

請求項4

ホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物が、A成分のホスホリルコリン類似基含有単量体20〜88mol%とB成分の疎水性単量体2〜40mol%およびC成分の親水性単量体10〜70mol%とからなる単量体組成物である請求項1記載の繊維処理剤。

請求項5

A成分の式(1)のホスホリルコリン類似基含有単量体が、2−{(メタアクリロイルオキシエチル−2’−(トリメチルアンモニオエチルホスフェートであり、B成分の疎水性単量体が、式(2)

請求項

ID=000004HE=020 WI=056 LX=0320 LY=2200{ただし、式中、L1は、—C6H4—、—C6H10—、—(C=O)−O—、—O—、—(C=O)NH—、—O—(C=O)—および—O—(C=O)—O—からなる群より選ばれる基を示し、L2は、水素原子、—(CH2)g—L3、−((CH2)p—O)h—L3から選ばれる疎水性官能基を示す。g、hは1〜24、pは3〜5の整数を示し、L3は、水素原子、メチル基、—C6H5、—O—C6H5から選ばれる官能基を示す。}で表される疎水性単量体である請求項2記載の繊維処理剤。

請求項6

A成分の式(1)のホスホリルコリン類似基含有単量体が、2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートであり、C成分の親水性単量体が、ヒドロキシ基カルボキシル基ホスホン酸基スルホン酸基アミド基アミノ基、ジアルキルアミノ基トリアルキルアミノ塩基トリアルキルホスホニウム塩基およびポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる親水性基を有する親水性単量体である請求項3に記載の繊維処理剤。

請求項7

A成分の式(1)のホスホリルコリン類似基含有単量体が、2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートであり、B成分の疎水性単量体が、炭素数1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの疎水性単量体であり、C成分の親水性単量体が、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルおよび(メタ)アクリル酸からなる群より選ばれる親水性単量体である請求項4記載の繊維処理剤。

請求項8

C成分の親水性単量体が、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルと(メタ)アクリル酸との2成分からなる親水性単量体である請求項7記載の繊維処理剤。

請求項9

請求項1〜8のいづれか1項に記載の繊維処理剤を有効成分として水溶液中に0.001〜1重量%含有する繊維処理剤溶液

請求項10

請求項1〜8のいづれか1項に記載の繊維処理剤を有効成分として水溶液中に1〜40重量%含有する繊維処理剤組成物

請求項11

請求項1〜8のいづれか1項に記載の繊維処理剤を有効成分として水溶液中に0.001〜1重量%含有し、かつさらに多価アルコールを1ppm〜10重量%含有する繊維処理剤溶液。

請求項12

請求項9または11に記載の繊維処理剤溶液を用いて、浸漬または塗布により繊維を処理し、40〜180℃で乾燥させることを特徴とする繊維処理方法

請求項13

請求項12に記載の繊維処理方法により処理してなる繊維。

技術分野

0001

本発明は、ホスホリルコリン基含有単量体を含む組成物重合してなる共重合体を主成分とする繊維処理剤、その繊維処理剤溶液繊維処理方法および前記の処理方法で処理してなる被処理繊維に関する。更に詳しくは、繊維に親水性を付与し、皮膚との接触時の感触を改善する繊維処理剤に関する。

背景技術

0002

ホスホリルコリン基含有重合体は、生体膜由来するリン脂質類似構造に起因して、血液適合性補体非活性化生体物質非吸着性等の生体適合性に優れ、また防汚性保湿性等の優れた性質を有することが知られており、それぞれの機能を生かした生体関連材料の開発を目的とした重合体の合成及びその用途に関する研究開発活発に行われている。その中でも特開平9−315935号公報、特開平9−315949号公報には、ホスホリルコリン基含有重合体が化粧品として使用される際には皮膚を保護する効果のあることが開示されているが、繊維または布等を処理することにより皮膚に対する触感を良くし、吸湿性を付与する効果があることは知られていない。

0003

また、Polym.Preprints,Japan,Vol.47,No.3,pp.606,1999年には、ホスホリルコリン基含有単量体をに対してグラフト重合させる方法が開示されている。前記の方法では、重合操作が煩雑な上、毒性の心配のある開始剤残留単量体等を除去する工程が必要であるため非常に製造の効率が悪いという問題点がある。簡便な方法で、繊維または布等を処理することにより皮膚に対する触感を良くし、吸湿性を付与するものが求められている。

発明が解決しようとする課題

0004

本発明の第1の目的は、特定のホスホリルコリン類似基含有単量体を重合させてなる共重合体からなる繊維処理剤を提供することにある。また、本発明の第2の目的は、その繊維処理剤溶液を提供することにある。また、本発明の第3の目的は、繊維処理方法を提供することにある。さらに本発明の第4の目的は、前記の処理方法で処理してなる被処理繊維を提供することにある。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは、前記の問題点に鑑み、鋭意検討した結果、特定のホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物を重合して得られる重合体を繊維に処理すると、親水性を付与し、布の皮膚への接触時の感触を改善することの知見を得て、本発明を完成するに至った。

0006

〔1〕 下記の式(1)

0007

0008

{ただし、式中、Xは2価の有機残基を示し、Yは炭素数1〜6のアルキレンオキシ基を示し、Zは水素原子もしくはR5—O—(C=O)—(但しR5は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を示す)を示す。また、R1は水素原子もしくはメチル基を示し、R2、R3及びR4は同一もしくは異なる基であって、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。mは0または1を示す。nは1〜4の整数である。}で表される少なくとも1種のホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物を重合してなる重合体を有効成分とする繊維処理剤。

0009

〔2〕ホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物が、A成分のホスホリルコリン類似基含有単量体20〜98mol%とB成分の疎水性単量体2〜80mol%とからなる単量体組成物である前記〔1〕の繊維処理剤。

0010

〔3〕ホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物が、A成分のホスホリルコリン類似基含有単量体20〜85mol%とC成分の親水性単量体15〜80mol%とからなる単量体組成物である前記〔1〕の繊維処理剤。

0011

〔4〕ホスホリルコリン類似基含有単量体を含む単量体組成物が、A成分のホスホリルコリン類似基含有単量体20〜88mol%とB成分の疎水性単量体2〜40mol%とC成分の親水性単量体10〜70mol%とからなる単量体組成物である前記〔1〕の繊維処理剤。

0012

〔5〕 A成分の式(1)のホスホリルコリン類似基含有単量体が、2−{(メタアクリロイルオキシエチル−2’−(トリメチルアンモニオエチルホスフェートであり、B成分の疎水性単量体が、式(2)

0013

0014

{ただし、式中、L1は、—C6H4—、—C6H10—、—(C=O)—O—、—O—、—(C=O)NH—、—O—(C=O)—および—O—(C=O)—O—からなる群より選ばれる基を示し、L2は、水素原子、—(CH2)g—L3、—((CH2)p—O)h—L3から選ばれる疎水性官能基を示す。g、hは1〜24、pは3〜5の整数を示し、L3は、水素原子、メチル基、—C6H5、—O—C6H5から選ばれる官能基を示す。}で表される疎水性単量体である前記〔3〕の繊維処理剤。

0015

〔6〕 A成分の式(1)のホスホリルコリン類似基含有単量体が、2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートであり、C成分の親水性単量体が、ヒドロキシ基カルボキシル基ホスホン酸基スルホン酸基アミド基アミノ基、ジアルキルアミノ基トリアルキルアミノ塩基トリアルキルホスホニウム塩基およびポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる親水性単量体である前記〔4〕の繊維処理剤。

0016

〔7〕 A成分の式(1)のホスホリルコリン類似基含有単量体が、2−{(メタ)アクリロイルオキシ}エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートであり、B成分の疎水性単量体が、炭素数1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルである疎水性単量体であり、C成分の親水性単量体が、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルと、(メタ)アクリル酸とからなる親水性単量体である前記〔5〕の繊維処理剤。

0017

〔8〕 C成分の親水性単量体が、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルと(メタ)アクリル酸との2成分からなる親水性単量体である前記〔5〕の繊維処理剤。

0018

〔9〕 前記の〔1〕〜〔8〕の繊維処理剤を有効成分として水溶液中に0.001〜1重量%含有する繊維処理剤溶液。

0019

〔10〕 前記の〔1〕〜〔8〕の繊維処理剤を有効成分として水溶液中に1〜40重量%含有する繊維処理剤組成物

0020

〔11〕 前記の〔1〕〜〔8〕の繊維処理剤を有効成分として水溶液中に0.001〜1重量%含有し、かつさらに多価アルコールを1ppm〜10重量%含有するする繊維処理剤溶液。

0021

〔12〕 前記の〔9〕または〔11〕の繊維処理剤溶液を用いて、浸漬または塗布により繊維を処理し、40〜180℃で乾燥させることを特徴とする繊維処理方法。

0022

〔13〕 前記の〔12〕の繊維処理方法により処理してなる繊維。

発明を実施するための最良の形態

0023

本発明の繊維処理剤は、特定のホスホリルコリン類似基含有単量体(以下、PC単量体と略す)を単量体組成物を重合してなる重合体(以下PC重合体と略す)を主成分とするものである。PC単量体を含む単量体組成物は、ホスホリルコリン基含有単量体の他に、重合可能な他の重合性単量体を含んでいてもよい。具体的には、さらに、前記のPC重合体は、A成分としてPC単量体20〜98mol%とB成分として疎水性単量体2〜80mol%とからなる単量体組成物を重合してなる重合体を好ましく挙げることができる。より好ましくは、A成分としてPC単量体40〜80mol%とB成分として疎水性単量体20〜60mol%とからなる単量体組成物である。

0024

B成分の疎水性単量体が2mol%未満では十分に疎水性表面の繊維に対する親和性を持たせることができず、80mol%より多いとホスホリルコリン類似基(PC基と略す)の持つ感触の良さや吸湿性を発揮させるのが困難であるので好ましくない。

0025

さらに、前記のPC重合体は、A成分としてPC単量体、20〜85mol%、C成分として親水性単量体15〜80mol%からなる単量体組成物を重合してなる重合体を好ましく挙げることができる。より好ましくは、A成分としてPC単量体、40〜80mol%、C成分として親水性単量体20〜60mol%からなる単量体組成物である。

0026

C成分の親水性単量体が15mol%未満では十分に親水性表面の繊維に対する親和性を持たせることができず、80mol%より多い場合ではPC基の持つ感触の良さや吸湿性を発揮させるのが困難であるので好ましくない。

0027

またさらに、前記のPC重合体は、A成分としてPC単量体20〜88mol%と、B成分として疎水性単量体2〜40mol%およびC成分として親水性単量体10〜70mol%の単量体組成物を重合してなる重合体を好ましく挙げることができる。より好ましくは、A成分としてPC単量体40〜70mol%と、B成分として疎水性単量体5〜30mol%およびC成分として親水性単量体20〜50mol%の単量体組成物である。

0028

A成分のホスホリルコリン基含有単量体が20mol%未満では感触の良さや吸湿性を発揮させるのが困難であるので好ましくなく、B成分の疎水性単量体2mol%未満、C成分の親水性単量体10mol%未満では種々の繊維に対する親和性を持たせることができず好ましくない。
A成分のホスホリルコリン基含有単量体が88mol%より多くなると、洗浄等で落ちやすくなるので好ましくなく、B成分の疎水性単量体が40mol%より多いと親水性の付与が少なくなり、C成分の親水性単量体70mol%より多いと種々の繊維に対する親和性を持たせることができず好ましくない。

0029

ここで、前記のPC単量体は、下記の式(1)

0030

0031

{ただし、式中、Xは2価の有機残基を示し、Yは炭素数1〜6のアルキレンオキシ基を示し、Zは水素原子もしくはR5—O—(C=O)—(ただし、R5は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を示す)を示す。また、R1は水素原子もしくはメチル基を示し、R2、R3及びR4は同一もしくは異なる基であって、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基またはヒドロキシアルキル基を示す。mは0または1を示す。nは1〜4の整数。}で表される。

0032

式(1)中のXの2価の有機残基としては、例えば、—C6H4—、—C6H10—、—(C=O) O—、—O—、—CH2—O—、—(C=O)NH—、—O—(C=O)—、—O—(C=O)—O—、—C6H4—O—、—C6H4—CH2—O—、—C6H4—(C=O)O—等が挙げられる。

0033

式(1)中のYは、炭素数1〜6のアルキレンオキシ基であり、例えば、メチルオキシエチルオキシプロピルオキシブチルオキシペンチルオキシヘキシルオキシ等の基が挙げられる。

0034

式(1)中のZは、水素原子もしくはR5—O—(C=O)—基を示す。ただし、R5は炭素数1〜10のアルキル基または炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基を示す。ここで、炭素数1〜10のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基プロピル基ブチル基、ペンチル基ヘキシル基、ヘプチル基オクチル基、ノニル基、デシル基等が挙げられる。

0035

また、炭素数1〜10のヒドロキシアルキル基としては、例えば、ヒドロキシメチル基、2−ヒドロキシエチル基、3−ヒドロキシプロピル基、2−ヒドロキシプロピル基、4−ヒドロキシブチル基、2−ヒドロキシブチル基、5−ヒドロキシペンチル基、2−ヒドロキシペンチル基、6−ヒドロキシヘキシル基、2−ヒドロキシヘキシル基、7−ヒドロキシヘプチル基、2−ヒドロキシヘプチル基、8−ヒドロキシオクチル基、2−ヒドロキシオクチル基、9−ヒドロキシノニル基、2−ヒドロキシノニル基、10−ヒドロキシデシル基、2−ヒドロキシデシル基等が挙げられる。

0036

PC単量体としては、具体的には例えば、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、3−((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、4−((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、5−((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、6−((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリエチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリプロピルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリブチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリシクロヘキシルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリフェニルアンモニオ)エチルホスフェート、

0037

2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメタノールアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)プロピル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)ブチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)ペンチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−((メタ)アクリロイルオキシ)ヘキシル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、

0038

2−(ビニルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(アリルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(p−ビニルベンジルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(p−ビニルベンゾイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(スチリルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(p−ビニルベンジル)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(ビニルオキシカルボニル)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(アリルオキシカルボニル)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、

0039

2−(アクリロイルアミノ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、2−(ビニルカルボニルアミノ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、

0040

エチル−(2’−トリメチルアンモニオエチルホスホリルエチル)フマレート、ブチル−(2’−トリメチルアンモニオエチルホスホリルエチル)フマレート、ヒドロキシエチル−(2’−トリメチルアンモニオエチルホスホリルエチル)フマレート、エチル−(2’−トリメチルアンモニオエチルホスホリルエチル)マレート、ブチル−(2’−トリメチルアンモニオエチルホスホリルエチル)マレート、ヒドロキシエチル−(2’−トリメチルアンモニオエチルホスホリルエチル)マレート等を挙げることができる。

0041

この中でも2−((メタ)アクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートが好ましく、さらに2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェートが(以下、MPCと略す)が入手性及び吸湿性、感触の良さの効果の点でより好ましい。

0042

PC単量体を重合する際には、前記のPC単量体の1種を単独で、もしくは2種以上を混合物として用いることができる。

0043

PC単量体は、公知の方法で製造できる。例えば、特開昭54−63025号公報、特開昭58−154591号公報等に示された公知の方法等に準じて製造することができる。

0044

PC単量体と共重合するB成分の疎水性単量体は、式(2)

0045

0046

(ただし、式中、L1は、—C6H4—、—C6H10—、—(C=O)O—、—O—、—(C=O)NH—、—O—(C=O)—および—O—(C=O)—O—からなる群より選ばれる基を示し、L2は、水素原子、—(CH2)g—L3、—((CH2)p—O)h—L3から選ばれる疎水性官能基を示す。g、hは1〜24、pは3〜5の整数を示し、ここで、L3は、水素原子、メチル基、—C6H5、—O—C6H5から選ばれる官能基を示す。)で表される。

0047

B成分の疎水性単量体としては、具体的には例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート等の直鎖または分岐アルキル(メタ)アクレート;シクロヘキシル(メタ)アクリレート等の環状アルキル(メタ)アクロレート;ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート;ポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等の疎水性ポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート;スチレンメチルスチレンクロロメチルスチレン等のスチレン系単量体メチルビニルエーテルブチルビニルエーテル等のビニルエーテル系単量体酢酸ビニルプロピオン酸ビニル等のビニルエステル系単量体等が挙られる。これらの1種または2種以上が用いられる。

0048

C成分の親水性単量体は、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシル基、ホスホン酸基、スルホン酸基、アミド基、アミノ基、ジアルキルアミノ基、トリアルキルアミノ塩基、トリアルキルホスホニウム塩基およびポリオキシエチレン基からなる群より選ばれる親水性基を有する単量体である。さらに、具体的には例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有(メタ)アクリレート;アクリル酸、メタクリル酸(MAc)等のカルボン酸スチレンスルホン酸、(メタ)アクリロイルオキシホスホン酸、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド等のイオン性基含有単量体;(メタ)アクリルアミドアミノエチルメタクリレートジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等の含窒素単量体ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらの1種または2種以上が用いられる。

0049

PC重合体は、前記A成分のPC単量体とB成分の疎水性単量体との単量体組成物、前記A成分のPC単量体とC分の親水性単量体との単量体組成物あるいは、前記A成分のPC単量体とB成分の疎水性単量体およびC成分の親水性単量体との単量体組成物を重合したものであればよく、通常のラジカル共重合により製造することができる。

0050

本発明のPC重合体の分子量は、重量平均で、5,000〜5,000,000の範囲がよく、さらに望ましくは100,000〜2,000,000の範囲である。分子量が5,000未満では十分にホスホリルコリン類似基含有重合体の持つ感触の良さや吸湿性を発揮させるのが困難であり、5,000,000以上ではホスホリルコリン類似基含有重合体の水性溶液粘性が高くなりすぎ繊維に均一に処理剤浸透するのが困難となり得られる繊維の感触を損ねるおそれのあるため好ましくない。

0051

本発明で処理することのできる繊維の素材としては、特に限定されない。通常の衣類に使用することのできる素材であればいずれでも良く、例えば、木綿、絹、羊毛コラーゲン繊維等の天然繊維アクリル繊維レーヨンナイロンビニロンポリエステルポリプロピレンポリ塩化ビニルポリエチレンポリメタフェニレンイソフタルアミドアラミドポリアリレート等の合成繊維が挙げられる。

0052

また、本発明で処理することのできる繊維の中には、ヒトの皮膚に接触させて使用する場合のあるティッシュペーパートイレットペーパー等の主としてセルロース繊維から構成される紙類も含まれる。

0053

本発明の繊維処理剤で処理する繊維の形状としては、糸状、ヒモ状、縄状の繊維であってよく、それらが布状に構成されたものであってよい。

0054

ここで、比較的疎水性の強い繊維としては、具体的には例えば、レーヨン、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリメタフェニレンイソフタルアミド、アラミド、ポリアリレート等が挙げられる。

0055

また、比較的親水性の強い繊維としては例えば、木綿、麻、絹、羊毛、コラーゲン繊維、アクリル繊維、ナイロン、ビニロン等が挙げられる。

0056

前記のようにして得られるPC重合体は、その単量体の配合成分によって、若干性質が異なり、その際には、前記の単量体の組み合わせと、処理する繊維との組み合わせを考慮することが望ましい。

0057

例えば、A成分のPC単量体とB成分の疎水性基含有単量体とからなるPC共重合体は、前記の比較的疎水性の強い表面を有する繊維を処理するに際して良好な感触及び吸湿性を付与することができる。A成分のPC単量体とC成分の親水性基含有単量体とからなるPC共重合体は、前記の比較的親水性の強い表面を有する繊維を処理するに際して良好な感触及び吸湿性を付与することができる。

0058

A成分のPC単量体とB成分の疎水性基含有単量体とC成分の親水性基含有単量体とからなるPC共重合体は、親水性、疎水性によらずどのような表面を有する繊維を処理するに際しても良好な感触及び吸湿性を付与することができる。

0059

前記のA成分とB成分とC成分との共重合体を構成する単量体組成物の中でも、B成分の疎水性単量体が、炭素数1〜18のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルから選ばれる少なくとも1種の疎水性単量体であり、C成分の親水性単量体が、炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルと、(メタ)アクリル酸とからなる群より選ばれる少なくとも一種の親水性単量体である繊維処理剤を使用した場合には、繊維に対する親和性が高く、付与した良好な感触と吸湿性を長く持続させることができる共重合体を得られる点で最も好ましい。

0060

前記の単量体組成物のなかでも、C成分の親水性単量体が炭素数1〜4のヒドロキシアルキル基を有する(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステルから選ばれる一種と(メタ)アクリル酸との2成分からなる親水性単量体を使用した場合には、さらに高い効果を持つ繊維処理剤が得られる。

0061

本発明のPC重合体により繊維を処理する方法は、(イ)PC重合体を水溶液としてそれに繊維を浸漬し乾燥させる方法か、もしくは、(ロ)PC重合体を水溶液として繊維に直接塗布し乾燥させる方法が挙げられる。PC重合体の濃度としては、0.001〜1重量%の水溶液が好ましい。

0062

PC重合体の濃度が、0.001重量%より低い濃度ではPC重合体を十分に繊維に吸着させることができないため効果を十分に挙げることができず、1重量%より高い濃度であると必要以上にPC重合体が残留し繊維の柔軟さを損なう恐れがあるため好ましくない。

0063

繊維を処理した後完全に乾燥することを望む場合には、乾燥する温度は40〜180℃の範囲が好ましく、40℃より低い温度ではホスホリルコリン基含有重合体が本来有する吸湿性のために十分に乾燥することができず、180℃より高い温度ではホスホリルコリン基が分解する恐れがあるため好ましくない。

0064

ただし、家庭用洗濯や柔軟仕上げ等に使用する場合や業務用に使用する場合でも、処理後に吸湿している状態が問題のない場合には、室温で乾燥することも可能である。

0065

またさらに、PC共重合体の0.001〜1重量%の水溶液には、例えば、エチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、グリセリンソルビトール等の多価アルコールを1ppm〜10重量%の範囲で添加すると、繊維とホスホリルコリン基含有重合体のなじみを良くすることができるためより好ましい。

0066

本発明で使用するホスホリルコリン基含有重合体の処理液は、通常は1〜40重量%の濃い液としておき、必要の際に水等で希釈することにより繊維の処理液とすることが実用上好ましい。

0067

また、本発明の処理液には、必要に応じて、界面活性剤柔軟剤溶剤染料保湿剤抗菌剤香料等の他の成分を添加しても良い。

0068

本発明の繊維処理剤で処理された繊維又は布は、繊維を製造後に改質する場合、生地としての布を改質する場合、衣服として製造された後に改質する場合、等の業務に適用することも可能であるし、家庭用の洗濯や柔軟仕上げ等の場合に適用することが可能である。

発明の効果

0069

本発明の繊維処理剤は、特定の組成範囲のホスホリルコリン基含有重合体を含む単量体を重合してなるもので、簡単な方法で処理できる繊維処理剤である。本発明の繊維処理剤処理液は、浸漬、あるいは塗布の簡単な処理で繊維又は布を処理し、ついて乾燥することにより処理できる溶液である。また前記の処理方法は、前記の処理液で繊維を処理した後、乾燥して親水性および皮膚の接触時の布の感触が改善される性質を付与できる簡便な処理方法である。また、本発明の繊維処理剤で処理された繊維又は布は、親水性および皮膚の接触時の布の感触が改善される性質が付与されているので吸湿性が付与でき、接触時感触が優れた繊維となる。

0070

以下に本発明の実施例を挙げて詳しく説明する。次に用いたポリマー重量平均分子量分析方法を示す。
<重量平均分子量の測定>リン酸バッファー(pH7.4、20mM)を溶離液としたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)、ポリエチレングリコール標準、UV(210nm)及び屈折率にて検出した。

0071

合成例1;ポリマー1の合成
MPC;35.7g、n−ブチルメタクリレート(BMA);4.3g(単量体組成モル比、MPC/BMA=80/20)をエタノール;160gに溶解し4つ口フラスコに入れ、30分間窒素吹込んだ後、60℃でアゾビスイソブチロニトリル;0.82gを加えて8時間重合反応させた。重合液を3リットルジエチルエーテル中に撹拌しながら滴下し、析出した沈殿濾過し、48時間室温で真空乾燥を行って、粉末29.6gを得た。GPCにより評価した分子量は重量平均分子量153,000であった。これをポリマー1とする。

0072

合成例2〜6;ポリマー2〜6の合成
前記の合成例1のポリマー1に準じて単量体の種類、組成比溶媒種を変え、合成例1と同様の操作により、重合体を得た。得られた共重合組成のポリマーを以下に示す。
ポリマー2;MPC0.5−BMA0.2−MAc0.3、重量平均分子量354,000、
ポリマー3;MPC0.9−SMA0.1、重量平均分子量210,000
ポリマー4;MPC0.4−MMA0.2−MAc0.2−HEMA0.2、重量平均分子量429,000、
ポリマー5;MPC0.7−QA0.3、重量平均分子量252,000、
ポリマー6;MPC0.5−BMA0.2−QA0.3、重量平均分子量106,000。

0073

0074

注;表中の用いた略号は次のとおりである。
MPC;2−(メタクリロイルオキシ)エチル−2’−(トリメチルアンモニオ)エチルホスフェート、
BMA;n−ブチルメタクリレート、
MAc;メタクリル酸、
SMA;ステアリルメタクリレート
MMA;メチルメタクリレート
2−HEMA;2−ヒドロキシエチルメタクリレート
QA;2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロピルトリメチルアンモニウムクロライド。

0075

実施例1〜6
ポリマー1〜6の2.0gをそれぞれ純水398gに溶解し処理液(0.5重量%)とした。1辺5cmのアクリル100%(表中Aと略す)の試験布を処理液に浸し、5分程度かけて十分に処理液を浸透させた後取り出し、ドライヤーで軽く乾燥した後、120℃の温風循還式の乾燥室内に吊し、15分間乾燥させた。ポリエステル100%(表中Pと略す)、ナイロン100%(表中Nと略す)の2種類の試験布についても同じ操作で処理を行った。得られた試験布の上にスポイトで純水を一滴落とし、水滴が布にしみこんで消失するまでの時間を計り、それを各5枚に対して行い平均値を評価した。布の吸湿性が高いほど、水滴が消失するまでの時間が短いことになる。その5枚の平均値を表1に記す。また、処理した布を100mLの純水に浸し、10分間軽く撹拌し水洗いを行った。この水洗を10回繰り返した後の水滴の消失時間を上記と同様に評価し、その平均値を表2に示す。

0076

比較例1〜5
純水のみ(比較例1)及びポリビニルピロリドン(分子量160,000)(比較例2)、ポリビニルアルコール(分子量133,000)(比較例3)、ポリ(アクリル酸0.8−ブチルアクリレート0.2)(分子量;不明)(比較例4)、ポリ(ビニルメチルエーテル0.5−マレイン酸0.5)(分子量;不明)(比較例5)、の0.5重量%水溶液を処理液とした。前記の処理液を用い実施例1と同様の操作で試験布を作成し、水滴の消失時間を評価した。また、水洗後の水滴の消失時間についても同様に評価した。得られた値を表1に記す。

0077

0078

0079

実施例7、8
ポリマー2、4の2.0gをそれぞれ純水397.29gに溶解し、さらにそれぞれに1,3−ブタンジオール0.8gを加えて処理液(ポリマー0.5重量%)とした。実施例1と同様の操作で各布5枚試験布を作成し、水滴の消失時間を評価した。また、水洗後の水滴の消失時間についても同様に評価した。得られた値を表4に記す。

0080

0081

実施例9、10、比較例6、7
実施例4、8、比較例1、2で作成したポリエステルの試験布(それぞれ実施例9、10,比較例6、7に相当する)を使用して、24〜4815人を被験者とし、乾燥した前腕の内側を軽くこすり、その時の感触が良いものから順に4、3,2,1とスコアをつけ、平均値を評価し、その結果を表5に示す。また、同様に水滴を落とした前腕の内側をふき取る時の感触の良いものから順に4、3,2,1とスコアをつけ、平均値を評価し、その結果を表5に示した。

0082

0083

以上の結果より、比較例1〜5に対して、実施例1〜8の処理液では、吸湿性が高い布が得られた。特に実施例7及び8では、多価アルコールを添加することにより10回水洗後も実施例2及び4(多価アルコールを添加しない系に相当)に比較して高い吸湿性を持続した。また、表5の結果より比較例6、7に比べて、実施例9、10の処理液では、感触の良い布が得られたことがわかる。

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