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図面 (1)

課題

収率で形成され得且つ新規顔料特性を示すベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン及び別の顔料からなるハイブリッド顔料。

解決手段

(a)少なくとも1つの例えば式(I)で表わされるベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物、及び(b)例えば式(II)で表わされるピロロ〔3,4−c〕ピロール化合物、または(c)例えば式(III)で表わされるチアジンインジゴ化合物、または(d)例えば式(IV)で表わされるキナクリドン化合物、または(e)銅フタロシアニン化合物を含有するハイブリッド顔料。

概要

背景

ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物は重要な一連顔料に属する。この化合物概説及び製造方法は、GB 2284427、DE 4442291.1及びDE 19727079A1に記載されている。前記化合物は、無溶媒及び溶媒含有のプラスチックまたはプラスチック樹脂材料を含めたプラスック材料を着色するための顔料として特に有用である。これらには、各種タイプの油性もしくは水性塗料またはラッカーが含まれる。前記化合物は、ビスコースまたは酢酸セルロース紡糸着色するため、ポリエチレンポリスチレンポリ塩化ビニルゴムまたは人工レザーを着色するためにも好適である。これらは、黒鉛繊維印刷するため、紙料を着色するため、テキスタイルコーティングするため、または他の顔料捺染方法のために使用され得る。得られた顔料着色は熱、光、天候及び化学薬品に対して優れた堅牢性を有する。顔料は良好な色濃度を維持し、良好な適用特性を有する。特に、前記顔料は移行ブルーミングオーバーコーティング及び溶媒に対して良好な堅牢性を有する。

概要

収率で形成され得且つ新規な顔料特性を示すベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン及び別の顔料からなるハイブリッド顔料。

(a)少なくとも1つの例えば式(I)で表わされるベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物、及び(b)例えば式(II)で表わされるピロロ〔3,4−c〕ピロール化合物、または(c)例えば式(III)で表わされるチアジンインジゴ化合物、または(d)例えば式(IV)で表わされるキナクリドン化合物、または(e)銅フタロシアニン化合物を含有するハイブリッド顔料。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
1件

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請求項1

(a)式(I):

請求項

ID=000003HE=030 WI=106 LX=0520 LY=0400(式中、両Xは水素またはハロゲン原子であり、R1及びR2は相互に独立して、水素、C1−18アルキル、未置換フェニルであるか、またはハロゲンニトロ基、C1−8アルキル、トリフルオロメチルまたはC1−2アルコキシモノもしくはポリ置換されたフェニルである)を有する少なくとも1つのベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物、及び(b)式(II):

請求項

ID=000004HE=025 WI=041 LX=1295 LY=0700[式中、A及びBは相互に独立して、式:

請求項

ID=000005HE=020 WI=086 LX=0620 LY=1100{式中、R3及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1−5アルキル、C1−5アルコキシ、CNまたは下記式:

請求項

ID=000006HE=015 WI=088 LX=0610 LY=1400(ここで、R3及びR4は上記と同義である)を有する基である}を有する基である]を有する少なくとも1つのピロロ[3,4−c]ピロール化合物、または(c)式(III):

請求項

ID=000007HE=030 WI=049 LX=0355 LY=1800(式中、R5及びR6は相互に独立して、任意にハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アミノアルキルアミノチオアルキルフェノキシフェニルアミノフェニルチオアシル、アシルオキシまたはアシルアミノ置換されたベンゼン環を完成するのに必要な原子からなる残基である)を有する少なくとも1つのチアジンインジゴ化合物、または(d)式(IV):

請求項

ID=000008HE=025 WI=067 LX=0265 LY=2550(式中、R7、R8、R9及びR10は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1−5アルキルまたはC1−5アルコキシである)を有する少なくとも1つのキナクリドン化合物、または(e)式(V):

請求項

ID=000009HE=050 WI=065 LX=1175 LY=1800(式中、n=0〜16(ランダム分布))を有する少なくとも1つの銅フタロシアニン化合物を含有するハイブリッド顔料

請求項2

請求項1に記載のベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン及びジケトピロロピロロ[3,4−c]ピロールまたはチアジン−インジゴまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料からなるハイブリッド顔料の製造方法であって、濃硫酸またはポリリン酸中で粗ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物をチアジン−インジゴまたはジケトピロロ[3,4−c]ピロールまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料と混合するステップ及び得られた生成物沈殿させるステップを含む前記方法。

請求項3

合成の最後のベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジンの反応混合物に、チアジン−インジゴまたはジケトピロロ[3,4−c]ピロールまたはキナクリドンまたは銅フタロシアニン顔料を添加する請求項2に記載の方法。

請求項4

基材、好ましくは合成ポリマー合成樹脂及び再生繊維練込み着色のための請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法

請求項5

印刷インクまたはテキスタイル着色剤としての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。

請求項6

請求項1に記載のハイブリッド顔料を含む印刷インクまたはプリントされたテキスタイル。

請求項7

請求項1に記載のハイブリッド顔料を含む合成ポリマー、合成樹脂及び再生繊維。

請求項8

電子写真用トナー及び現像剤用着色剤としての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。

請求項9

粉末及び粉末塗料中の着色剤としての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。

請求項10

インクジェットインク中の着色剤としての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。

請求項11

化粧品組成物中の着色剤としての請求項1に記載のハイブリッド顔料の使用方法。

技術分野

0001

従って、本発明は、(a)式(I):

背景技術

0001

本発明は、ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物及びジケトピロロ[3,4−c]ピロール化合物チアジンインジゴキナクリドン化合物または銅フタロシアニン顔料から構成されるハイブリッド顔料組成物、その製造方法及び前記ハイブリッド顔料の基材練込み着色のため、電子写真用トナー及び現像剤中、粉末及び粉末塗料中、インクジェットインク及び化粧品中の着色剤としての使用に関する。

発明が解決しようとする課題

0002

ID=000010HE=025 WI=082 LX=0640 LY=0300
(式中、両Xは水素またはハロゲン原子であり、R1及びR2は相互に独立して、水素、C1−18アルキル、未置換フェニルであるか、またはハロゲンニトロ基、C1−8アルキル、トリフルオロメチルまたはC1−2アルコキシモノもしくはポリ置換されたフェニルである)を有する少なくとも1つのベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物、及び(b)式(II):

0002

ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン化合物は重要な一連の顔料に属する。この化合物概説及び製造方法は、GB 2284427、DE 4442291.1及びDE 19727079A1に記載されている。前記化合物は、無溶媒及び溶媒含有のプラスチックまたはプラスチック樹脂材料を含めたプラスック材料を着色するための顔料として特に有用である。これらには、各種タイプの油性もしくは水性塗料またはラッカーが含まれる。前記化合物は、ビスコースまたは酢酸セルロース紡糸着色するため、ポリエチレンポリスチレンポリ塩化ビニルゴムまたは人工レザーを着色するためにも好適である。これらは、黒鉛繊維印刷するため、紙料を着色するため、テキスタイルコーティングするため、または他の顔料捺染方法のために使用され得る。得られた顔料着色は熱、光、天候及び化学薬品に対して優れた堅牢性を有する。顔料は良好な色濃度を維持し、良好な適用特性を有する。特に、前記顔料は移行ブルーミングオーバーコーティング及び溶媒に対して良好な堅牢性を有する。

0003

ID=000011HE=025 WI=041 LX=1295 LY=0550
[式中、A及びBは相互に独立して、式:

0003

特定条件下で、改善された諸特性を有する固溶体混晶または結晶混合物であるハイブリッド顔料は、2つ以上の顔料を用いて得ることができる。本明細書は、高収率で形成され得且つ新規な顔料特性を示すベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン及び別の顔料からなるハイブリッド顔料の製造を記載する。より具体的には、本発明は、前記顔料をジケトピロロ−ピロール、チアジン−インジゴ、キナクリドン化合物及び銅フタロシアニン顔料からなるクラスに属する別の顔料の存在下で合成及び/または仕上げることによる混晶、固溶体または結晶混合物の製造方法に関する。ベンゾイミダゾロントリフェノジオキサジン顔料及び別の顔料の固溶体及び/または混合物は、両顔料を0〜200℃の温度で濃硫酸またはポリリン酸中に溶解し、、水または水−アルコール混合物を添加することによりまたは酸性媒体を氷、水または水−アルコール混合物中に注入することにより顔料粒子沈殿させて製造され得る。

0004

ID=000012HE=020 WI=086 LX=0620 LY=1000
{式中、R3及びR4は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1−5アルキル、C1−5アルコキシ、CNまたは下記式:

0004

顔料の粒度を調節するために当業界で公知の添加剤を使用することができる。

0005

ID=000013HE=015 WI=088 LX=0610 LY=1350
(ここで、R3及びR4は上記と同義である)を有する基である}を有する基である]を有する少なくとも1つのピロロ[3,4−c]ピロール化合物、または(c)式(III):

発明を実施するための最良の形態

0005

本発明方法を実施するための明白な条件は、濃硫酸またはポリリン酸中に出発物質を溶解させ得ることである。

0006

ID=000014HE=030 WI=049 LX=0355 LY=1800
(式中、R5及びR6は相互に独立して、任意に例えばハロゲン、アルキル、トリフルオロメチル、ニトロ、シアノ、アルキル、アルコキシ、アミノアルキルアミノチオアルキルフェノキシフェニルアミノフェニルチオアシル、アシルオキシまたはアシルアミノ置換されたベンゼン環を完成するのに必要な原子からなる残基である)を有する少なくとも1つのチアジン−インジゴ化合物、または(d)式(IV):

0006

こうして得たハイブリッド顔料の場合、非常に興味深い色相に非常に有利に変更することが可能である。更に、本発明のハイブリッド顔料は、優れた分散性、高い色濃度、高い気候及び光堅牢性、高い色彩度及びエンジニアリングプラスチックにおける卓越した熱安定性を有する

0007

ID=000015HE=025 WI=067 LX=1165 LY=1500
(式中、R7、R8、R9及びR10は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1−5アルキルまたはC1−5アルコキシである)を有する少なくとも1つのキナクリドン化合物、または(e)式(V):

0008

ID=000016HE=050 WI=065 LX=1175 LY=2050
(式中、n=0〜16(ランダム分布))を有する少なくとも1つの銅フタロシアニン化合物を含有するハイブリッド顔料を提供する。

0009

0010

0011

0012

0013

0014

0015

0016

0017

0018

0019

0020

0021

0022

0023

0024

0025

0026

0027

0028

実施例1:顔料合成
3,11−ジフェニル−1,3,9,11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオン
a)アミノ−N1−フェニルベンゾイミダゾロン40部及び2,5−ジヒドロキシ−1,4−ベンゾキノン20部を氷酢酸200部と混合し、混合物を還流加熱する。この温度で更に4時間撹拌し続ける。その後、混合物を室温に冷却し、形成した沈殿をポリプロピレンフィルター上で濾過し、酢酸150部、pH5の濾液を得るのに必要な量の水及びメタノール150部で順次洗浄する。生じた褐色粉末減圧下80℃で24時間乾燥する。

0029

0030

ID=000017HE=035 WI=061 LX=1195 LY=1900
C H N O
計算値(%) 69.8 3.3 15.27 11.62
実験値(%) 67.3 3.4 15.2 12.3

0031

実施例2:顔料合成
3,11−ジ(p−クロロフェニル)−1,3,9,11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオン
アミノ−N1−フェニルベンゾイミダゾロンに代えてアミノ−N1−(p−クロロフェニル)−ベンゾイミダゾロンを用いる以外は実施例1の手順を用いて、粗顔料を下記式を有する化合物のメタリックグリーン色粉末を得る。

0032

ID=000018HE=040 WI=055 LX=0325 LY=0300
C H N
計算値(%) 62.05 2.6 13.57
実験値(%) 61.9 2.9 13.3

0033

実施例3
3,11−ジフェニル−1,3,9,11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオンと3,6−ジ(4−クロロフェニル)−1,4−ジケトピロロ−[3,4−c]ピロール(50/50モル%)
500ml容反応器に、90%濃硫酸200ml、3,11−ジフェニル−1,3,9−11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオン5g(9.1mmol)及び3,6−ジ(4−クロロフェニル)−1,4−ジケトピロロ−[3,4−c]ピロール3.25g(9.1mmol)を順次装入する。懸濁液を20〜30℃で2時間撹拌し、次いで50℃まで1時間を要して段階的に加熱する。この温度で反応混合物を更に3時間撹拌し、一晩放置して20℃に冷却する。次いで、反応混合物を100℃に2時間加熱し、この温度でH2SO4中50%濃度まで水で穏やかに希釈する。室温に冷却後、得られた水性懸濁液を濾過し、水3.8Lで洗浄する。試験前に、生じた顔料を真空下80℃で乾燥する。こうして得られた赤紫色顔料組成物は、分散性、色濃度、エンジニアリングプラスチックまたはコーティングに適用したときの優れた熱及び光安定性のような優れた特性を示す。

0034

実施例4
3,11−ジフェニル−1,3,9,11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオンとトランス−2,2’−ビス(3−オキソ−4H−7−クロロ−1,4−チアジン)(50/50モル%)
500ml容反応器に、濃硫酸200ml、3,11−ジフェニル−1,3,9,11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオン5g(9.1mmol)及びトランス−2,2’−ビス(4H−7−クロロ−1,4−チアジン)3.25g(9.1mmol)を順次装入する。懸濁液を20〜30℃で2時間撹拌し、次いで50℃まで1時間を要して段階的に加熱する。この温度で反応混合物を更に3時間撹拌し、一晩放置して20℃に冷却する。次いで、反応混合物を130℃に2時間加熱し、この温度でH2SO4中50%濃度まで水で穏やかに希釈する。室温に冷却後、得られた水性懸濁液を濾過し、水2Lで洗浄する。試験前に、生じた顔料を真空下80℃で乾燥する。

0035

実施例5
6,14−ジクロロ−3,11−ジエチル−1,3,9,11−テトラヒドロ−ジイミダゾ[4,5−b:4’,5’−m]トリフェノジオキサジン−2,10−ジオンと銅フタロシアニン(20/80(w/w))
1000ml容反応器に、濃硫酸200g、2,5−ジクロロ−3,6−ビス(1−エチル−2−オキソ−1,3−ジヒドロベンゾイミダゾル−5−イル)アミノ−1,4−ベンゾキノン4gと銅フタロシアニン16gの混合物を2時間以内に順次装入する。懸濁液を60℃で3時間撹拌し、次いで水600mlに注入する。氷を添加して温度を30℃以下に保持する。混合物を95℃に2時間加熱し、70℃で濾過する。硫酸イオンが存在しなくなるまでケーキを水で洗浄し、真空下80℃で乾燥する。

0036

0037

C H N Cl
計算値(%) 64.6 2.9 18.8 2.5、
実験値(%) 64.7 3.0 18.6 2.4。

0038

実施例6〜9
実施例3〜5の方法を使用して、以下のハイブリッド顔料を製造する。

0039

0040

PVマストーンにおける適用
1%着色PVCシートを次のようにして製造する:透明PVC100部を顔料0.1部と2分間混合する。混合物を、130℃に加熱されている前方ローラーと135℃に加熱されている後方ローラーの2つのローラー間に5分間通す。次いで、シートを、165℃に加熱されている2枚のクロムメッキ鋼板間で25トンの圧力下で5分間プレスする。プレスしたシートは赤色に着色されている。

0041

PVCホワイトにおける適用
0.1%着色PVCシートを次のようにして製造する:PVC−ホワイト(0.5% TiO2)100部を顔料0.1部と2分間混合する。混合物を、160℃に加熱されている前方ローラーと165℃に加熱されている後方ローラーの2つのローラー間に8分間通す。次いで、シートを、160℃に加熱されている2枚のクロムメッキ鋼板間で25トンの圧力下で5分間プレスする。

0042

ラッカーマストーンにおける適用
アルキドメラミン(AM5)樹脂コーティングを次のようにして製造する:顔料3.6g、透明AM5(35%)26.4g及びガラスビーズ85gをSkandex攪拌機において30分間撹拌する。この調製物30gを透明AM5(55.8%)60gと混合する。分散液を厚紙シート上にスプレーし、15分間風乾し、オーブン中140℃で30分間焼付ける

0043

ラッカーホワイトにおける適用
アルキドメラミン(AM5)樹脂コーティングを次のようにして製造する:顔料3.6g、透明AM5(35%)26.4g及びガラスビーズ85gをSkandex攪拌機において30分間撹拌する。この調製物7.5gをAM5−ホワイト(30% TiO2)20gと混合する。分散物を厚紙シート上にスプレーし、15分間風乾し、オーブン中140℃で30分間焼付ける。

0044

比較例

0045

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