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技術 長鎖分岐アルコール及びこれを用いた化粧料及び外用剤

出願人 日本精化株式会社
発明者 片山剛中嶋洵奥村昌和
出願日 1999年6月3日 (21年5ヶ月経過) 出願番号 1999-156201
公開日 2000年12月12日 (19年11ヶ月経過) 公開番号 2000-344697
状態 未査定
技術分野 医薬品製剤 化粧料 有機低分子化合物及びその製造
主要キーワード キィー マスク類 スムーザー オイルパック 実用評価 含有量合計 固型化 進展性
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題

におい、色、安定性保湿性使用感に優れ、皮膚や毛髪への親和性の優れた長鎖分岐アルコール、並びにこのアルコールを配合した安定性、安全性、保湿性に優れ使用感の良い化粧料及び外用剤を提供する。

解決手段

イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステル還元して得られる炭素数10から40の長鎖分岐アルコール、並びにこの長鎖分岐アルコールを油相成分として含有する化粧料及び外用剤。

概要

背景

従来から、炭素数6以上の一価アルコールである長鎖アルコール油性原料としてあるいは乳化製品の乳化安定助剤として化粧料外用剤に用いられている。中でも、分岐構造を持つ長鎖分岐アルコールがその凝固点の低さ、溶解性の良さ、さっぱりした使用感の良さから多く用いられるようになっている。これらの長鎖分岐アルコールとしてはガーベット法アルコール、ダイマー酸副産物からのイソステアリルアルコール等が代表的なものである。

現在用いられている長鎖分岐アルコールとしては、例えば2−ブチルオクタノール、2−ブチルデカノール、2−ヘキシルオクタノール、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルデカノール、2−ヘキシルドデカノール、2−オクチルドデカノール、2−デシルテトラデカノール、2−ドデシルヘキサデカノール、2−テトラデシルオクタデカノール、2−テトラデシルエイコサノール、2−ヘキサデシルオクタデカノール、2−ヘキサデシルエイコサノール、イソステアリルアルコール等を挙げることができる。

概要

におい、色、安定性保湿性、使用感に優れ、皮膚や毛髪への親和性の優れた長鎖分岐アルコール、並びにこのアルコールを配合した安定性、安全性、保湿性に優れ使用感の良い化粧料及び外用剤を提供する。

イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステル還元して得られる炭素数10から40の長鎖分岐アルコール、並びにこの長鎖分岐アルコールを油相成分として含有する化粧料及び外用剤。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
4件

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請求項1

イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステル還元して得られる炭素数10から40の長鎖分岐アルコール

請求項2

イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸が、ラノリン脂肪酸である請求項1記載の炭素数10から40の長鎖分岐アルコール。

請求項3

ラノリン脂肪酸が、イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸を60重量%以上含む脂肪酸である請求項2記載の炭素数10から40の長鎖分岐アルコール。

請求項4

請求項1記載の長鎖分岐アルコールを油相成分として含有することを特徴とする化粧料及び外用剤

請求項5

長鎖分岐アルコールが請求項2記載の長鎖分岐アルコールであることを特徴とする請求項4記載の化粧料及び外用剤。

請求項6

長鎖分岐アルコールが請求項3記載の長鎖分岐アルコールであることを特徴とする請求項4記載の化粧料及び外用剤

技術分野

0001

本発明は、イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステル還元して得られるイソ型アルコール及び/又はアンテイソ型アルコールより成る長鎖分岐アルコール、及び、その長鎖分岐アルコールを含有する化粧料及び外用剤に関する。より具体的には、安定性保湿性使用感に優れ、皮膚、毛髪への親和性の良い長鎖分岐アルコール及びこれを含有する安定性、安全性、保湿性に優れ使用感の良い化粧料及び外用剤に関する。

背景技術

0002

従来から、炭素数6以上の一価のアルコールである長鎖アルコール油性原料としてあるいは乳化製品の乳化安定助剤として化粧料、外用剤に用いられている。中でも、分岐構造を持つ長鎖分岐アルコールがその凝固点の低さ、溶解性の良さ、さっぱりした使用感の良さから多く用いられるようになっている。これらの長鎖分岐アルコールとしてはガーベット法アルコール、ダイマー酸副産物からのイソステアリルアルコール等が代表的なものである。

0003

現在用いられている長鎖分岐アルコールとしては、例えば2−ブチルオクタノール、2−ブチルデカノール、2−ヘキシルオクタノール、2−ヘキシルデカノール、2−オクチルデカノール、2−ヘキシルドデカノール、2−オクチルドデカノール、2−デシルテトラデカノール、2−ドデシルヘキサデカノール、2−テトラデシルオクタデカノール、2−テトラデシルエイコサノール、2−ヘキサデシルオクタデカノール、2−ヘキサデシルエイコサノール、イソステアリルアルコール等を挙げることができる。

発明が解決しようとする課題

0004

しかしながら、これらの長鎖分岐アルコールは化粧料、外用剤の原料として必ずしも十分満足できるものではなく、更に安定性、保湿性、使用感、皮膚毛髪への親和性の良いものが望まれていた。本発明は、化粧料、外用剤の原料として有意に用いることのできる、におい、色、安定性、保湿性、使用感に優れ、皮膚、毛髪への親和性の優れた新規長鎖分岐アルコールに関し、更には、この長鎖分岐アルコールを配合しその優れた特徴を十分に生かした化粧料及び外用剤に関する。

課題を解決するための手段

0005

本発明者らは前記課題を解決すべく鋭意検討を行った結果、本発明を完成することができた。即ち、本発明によれば、イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステルを還元して得られるイソ型アルコール及び/又はアンテイソ型アルコールより成る炭素数10から40の長鎖分岐アルコールは、におい、色、安定性、保湿性、使用感に優れ、皮膚、毛髪への親和性の良いものであり、更にこれを含有する安定性、保湿性に優れ使用感の良い化粧料及び外用剤を完成するに至った。

発明を実施するための最良の形態

0006

以下に本発明の実施の形態について説明する。本発明の長鎖分岐アルコールは、イソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸もしくはそれらのエステルを還元することによって得られる。イソ型脂肪酸、アンテイソ型脂肪酸はそれぞれ下記一般式[化1]、[化2]で示される化学構造を有する脂肪酸であり、人毛獣毛等の天然物中に多く存在することが知られている。

0007

[化1]
イソ型脂肪酸
CH3−CH(CH3)−(CH2)n−COOH
n=6〜36

0008

[化2]
アンテイソ型脂肪酸
CH3−CH2−CH(CH3)−(CH2)n−COOH
n=5〜35

0009

本発明で用いるイソ型脂肪酸及び/又はアンテイソ型脂肪酸としては、例えばLipids, Vol.23,878-881(1988)の記載の方法に従い、毛髪等から分離、抽出したものを使用することができる。ラノリン中にはイソ及びアンテイソ脂肪酸が多く含有されており、ラノリンをケン化処理して得られるラノリン脂肪酸を有意に使用することができる。また、一般にラノリン脂肪酸中には30〜35重量%のヒドロキシ脂肪酸が含有されており、以下に述べるような方法でラノリン脂肪酸中のヒドロキシ脂肪酸成分を低減させイソ型脂肪酸とアンテイソ型脂肪酸の含有量合計を60重量%以上に高めた長鎖分岐脂肪酸を好ましく使用することができる。たとえば、ラノリン脂肪酸及びラノリン脂肪酸の炭素数1〜4の低級アルコールのエステルから選ばれる1種又は2種以上のラノリン脂肪酸をホウ酸処理して該ラノリン脂肪酸中に含有されるヒドロキシ脂肪酸成分をホウ酸エステルとし、次いで減圧蒸留して前記ヒドロキシ脂肪酸のホウ酸エステル成分非ヒドロキシ脂肪酸成分とを分離精製して得られた非ヒドロキシ脂肪酸成分(特開平6−234994に記載の方法による)を好ましく用いることができる。又、ラノリン脂肪酸の炭素数1〜4の低級アルコールのエステルから選ばれる1種又は2種以上のラノリン脂肪酸エステル溶剤で処理し、ω−ヒドロキシ脂肪酸エステルを分離した後、活性白土アルミナシリカゲル等を吸着剤として用いたカラムクロマトグラフィー的手法によりα−ヒドロキシ脂肪酸エステル成分を分離除去することによって得た成分も好ましく用いることができる。

0010

以上のような脂肪酸はそのままもしくは必要に応じてアルコールとエステル化した後、常法により高温高圧下金属触媒を用いて水素で還元してイソ型アルコール及び/又はアンテイソ型アルコールからなる長鎖分岐アルコールを得る。エステル化時のアルコールとしては還元後生成した長鎖分岐アルコールとの分離が容易なものが望ましく、炭素数1〜4の低級アルコールが好適に使える。

0011

このラノリン脂肪酸又はそのエステルから得られる長鎖分岐アルコールの化学構造は下記一般式で表されるイソ型アルコール[化3]、アンテイソ型アルコール[化4]を主要成分とする混合物であり、イソ型アルコール[化3]とアンテイソ型アルコール[化4]で示される分岐アルコール化合物を合計で40重量%以上含んでいることが好ましい。また、特に好ましくは、イソ型アルコールとアンテイソ型アルコールで示される分岐アルコール化合物含有量が60重量%以上である。更に、本発明の長鎖分岐アルコールの炭素数は、イソ型アルコール、アンテイソ型アルコールいずれにおいても10〜40,好ましくは11〜31である。

0012

[化3]
イソ型アルコール
CH3−CH(CH3)−(CH2)n−CH2OH
n=6〜36

0013

[化4]
アンテイソ型アルコール
CH3−CH2−CH(CH3)−(CH2)n−CH2OH
n=5〜35

0014

このようにして得られた長鎖分岐アルコールはそのまま化粧料及び外用剤用途に使用できるが、更に必要に応じて通常の方法により精製して使用することもできる。

0015

本発明長鎖分岐アルコールは、におい、色、安定性、保湿性に優れており皮膚、毛髪への親和性の良いものであり、これを配合して安定性、保湿性に優れ、使用感の良い化粧料及び外用剤を得ることができる。

0016

本発明化粧料への長鎖分岐アルコールの配合量は、特に限定されないが、0.1〜50重量%程度であり、0.5〜30重量%が特に好ましい。また、本発明化粧料には必要に応じて水及び通常化粧料に配合される添加成分、例えば油脂類乳化剤アルコール類保湿剤増粘剤酸化防止剤防腐剤殺菌剤キレート剤pH調整剤紫外線吸収剤美白剤、溶剤、角質剥離溶解剤鎮痒剤、消炎剤制汗剤清涼剤還元剤抗ヒスタミン剤収れん剤刺激剤育毛薬剤高分子粉体ヒドロキシ酸ビタミン類及びその誘導体類、糖類及びその誘導体類、有機酸類酵素類核酸類ホルモン類、粘土鉱物類香料色素等を配合することができる。

0017

これらの添加成分を例示すると、油脂類としては、例えばセタノールミリスチルアルコールオレイルアルコールラウリルアルコールセトステアリルアルコールステアリルアルコールアラキルアルコール、ホホバアルコールキミルアルコールバチルアルコール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール等の高級アルコール類;ラウリン酸ミリスチン酸パルミチン酸ステアリン酸イソステアリン酸ベヘン酸ウンデシレン酸、12−ヒドロキシステアリン酸パルミトレイン酸オレイン酸リノール酸リノレイン酸エルカ酸ドコサヘキサエン酸エイコサペンタエン酸イソヘキサデカン酸、アンテイソペンタデカン酸、長鎖分岐脂肪酸等の高級脂肪酸類及びそのアルミニウム塩カルシウム塩マグネシウム塩亜鉛塩カリウム塩等の金属石けん類、及びアミド等の含窒素誘導体類;流動パラフィンスクワランスクワレンワセリン、固型パラフィンセレシンマイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類サフラワー油オリーブ油ヒマシ油アボカド油ゴマ油茶油月見草油小麦胚芽油マカデミアナッツ油ヘーゼルナッツ油、ククイナッツ油、ローズヒップ油メドウフォーム油、パーシック油、ティートリー油ハッカ油硬化ヒマシ油等の植物油類カカオ脂シア脂、木ロウヤシ油パーム油パーム核油等の植物脂類;牛脂乳脂脂、卵黄油ミンク油、タートル油等の動物性油脂類;カルナウバロウキャンデリラロウホホバ油水素添加ホホバ油等の植物性ロウ類ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、オレンジラッフィー油等の動物性ロウ類;液状ラノリン、還元ラノリン吸着精製ラノリン酢酸ラノリン、酢酸液状ラノリン、ヒドロキシラノリンポリオキシエチレンラノリン、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸ラノリンアルコール、酢酸ラノリンアルコール、酢酸(セチルラノリル)エステル等のラノリン類;ホスファチジルコリンホスファチジルエタノールアミンホスファチジルイノシトールスフィンゴミエリンホスファチジン酸リゾレシチン等のリン脂質類水素添加大豆リン脂質水素添加卵黄リン脂質等のリン脂質誘導体類;コレステロールジヒドロコレステロールラノステロールジヒドロラノステロール、フィトステロール等のステロール類;酢酸コレステリルノナン酸コレステリル、ステアリン酸コレステリル、イソステアリン酸コレステリル、オレイン酸コレステリル、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・ベヘニルオクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(コレステリル・オクチルドデシル)、N−ラウロイル−L−グルタミン酸ジ(フィトステリル・2−オクチルドデシル)、12−ヒドロキシステアリン酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸コレステリル、マカデミアナッツ油脂肪酸フィトステリルイソステアリン酸フィトステリル軟質ラノリン脂肪酸コレステリル、硬質ラノリン脂肪酸コレステリル、長鎖分岐脂肪酸コレステリル、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等のステロールエステル類オレイン酸エチル、アボカド油脂肪酸エチルパルミチン酸イソプロピルパルミチン酸オクチル、イソステアリン酸イソプロピルイソノナン酸イソトリデシル、ラノリン脂肪酸イソプロピル等の低級アルコール脂肪酸エステル類ミリスチン酸オクチルドデシルオクタン酸セチル、オレイン酸オレイル、オレイン酸オクチルドデシル、ラノリン脂肪酸オクチルドデシル、ジメチルオクタン酸ヘキシルデシル、コハク酸ジオクチル等の高級アルコール脂肪酸エステル類;乳酸セチルリンゴ酸ジイソステアリル等の高級アルコールオキシ酸エステル類トリオレイングリセリドトリイソステアリン酸グリセリド、トリ(カプリルカプリン酸)グリセリド、ジオレインプロピレングリコール等の多価アルコール脂肪酸エステル類;シリコン樹脂メチルポリシロキサンオクタメチルトリシロキサンデカメチルテトラシロキサン高重合メチルポリシロキサンジメチルポリシロキサンメチルフェニルポリシロキサンメチルハイドロジェンポリシロキサン有機変性ポリシロキサン環状ジメチルシロキサン架橋型メチルポリシロキサン架橋型メチルフェニルポリシロキサン等のシリコーン誘導体類;パーフルオロポリエーテル等が挙げられる。

0018

乳化剤としては、脂肪酸塩アルキル硫酸エステル塩アルキルベンゼンスルホン酸塩ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、ポリオキシエチレン脂肪アミン硫酸塩、アシルN−メチルタウリン塩アルキルエーテルリン酸エステル塩、N−アシルアミノ酸塩等の陰イオン性界面活性剤ポリオキシエチレンアルキルエーテルポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルソルビタン脂肪酸部分エステル多価アルコール脂肪酸部分エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステルポリオキシエチレン脂肪酸エステルアルキルジメチルアミンオキサイドアルキルポリグリコシド等の非イオン界面活性剤;アルキルトリメチルアンモニウムクロリド短鎖ポリオキシエチレンアルキルアミン及びその塩または四級塩、塩化ベンザルコニウム等の陽イオン性界面活性剤アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインアルキルアミドジメチルアミノ酢酸ベタイン、2−アルキル−N−カルボキシ−N−ヒドロキシイミダゾリニウムベタイン等の両性界面活性剤ポリビニルアルコールアルギン酸ナトリウムデンプン誘導体トラガントゴムアクリル酸メタアクリル酸共重合体等の高分子界面活性剤;等を例示することができる。

0019

保湿剤としては、プロピレングリコール、グリセリン、3−メチル−1,3−ブタンジオール等の多価アルコール類ヒアルロン酸ナトリウムクエン酸塩尿素乳酸菌培養液酵母抽出液卵殻膜タンパク顎下腺ムチンヒポタウリンゴマリグナン配糖体、ベタイン、コンドロイチン硫酸セラミド(タイプ1、2、3、4、5、6)、ヒドロキシセラミド、疑似セラミドスフィンゴ糖脂質グルタチオンポリエチレングリコールソルビトールカルビトール乳酸ナトリウム2−ピロリドン−5−カルボン酸ナトリウムアルブミントリメチルグリシンコラーゲンエラスチンコラーゲン分解ペプチドエラスチン分解ペプチドケラチン分解ペプチドコンキオリン分解ペプチド、シルク蛋白分解ペプチド、大豆蛋白分解ペプチド、小麦蛋白分解ペプチド、カゼイン分解ペプチド等の蛋白ペプチド類及びその誘導体アルギニンセリングリシンスレオニングルタミン酸システインメチオニンロイシントリプトファン等のアミノ酸類胎盤抽出液、エアラスチン、コラーゲン、アロエ抽出物ハマメリス水、ヘチマ水、カモミラエキスカンゾウエキスコンフリーエキス等の動物植物抽出成分等を例示することができる。

0021

酸化防止剤としては、BHT、BHA没食子酸プロピルトコフェロール等を例示することができる。

0022

防腐剤としては、フェノール類安息香酸及びその塩類ハロゲン化ビスフェノール類、酸アミド類四級アンモニウム塩類等を例示することができる。殺菌剤としては、トリクロロカルバニド、ジンクピリチオン、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウムクロルヘキシジンハロカルバン、ヒノキチオールフェノールイソプロピルフェノール感光素類等を例示することができる。

0023

キレート剤としては、エデト酸塩シュウ酸ナトリウム等を例示することができる。

0024

pH調整剤としては、クエン酸、コハク酸、塩酸エタノールアミンジエタノールアミントリエタノールアミンアンモニア水水酸化ナトリウム塩化カルシウム等を例示することができる。

0025

紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体、サルチル酸誘導体、ウロカニン酸、ウロカニン酸エチル、4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニルベンゾトリアゾールアントラニル酸メチルルチン及びその誘導体等を例示することができる。

0026

美白剤としては、コウジ酸アルブチンアスコルビン酸アスコルビン酸グルコシド、グルタチオン,エラグ酸プラセンタエキスオリザノールルシノール等を例示することができる。

0027

溶剤類としては、エタノールプロパノール等の低級アルコール類;アセトンエチレングリコールモノエチルエーテルトルエン等を例示することができる。

0028

角質剥離・溶解剤としては、サリチル酸イオウレゾルシン硫化セレンピリドキシン等を例示することができる。

0029

鎮痒剤としては、塩酸ジフェンヒドラミンマレイン酸クロルフェラミンカンファー等を例示することができる。

0030

消炎剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体、グアイアズレン、酢酸ヒドロコーチゾンプレドニゾン等を例示することができる。

0032

清涼剤としては、メントールサリチル酸メチル等を例示することができる。

0033

還元剤としては、チオグリコール酸、システイン等を例示することができる。

0034

抗ヒスタミン剤としては、塩酸ジフドラミン、マレイン酸クロルフェニラミングリチルレチン酸誘導体等を例示することができる。

0035

収れん剤としては、クエン酸、酒石酸乳酸硫酸アルミニウムカリウムタンニン酸等を例示することができる。

0036

刺激剤としては、カンタリンスチンキ、ショウヨウチンキトウガラシチンキニコチン酸ベンジル等を例示することができる。

0037

育毛用薬剤としては、センブリエキスセファランチンビタミンE及びその誘導体、γ−オリザノール、トウガラシチンキ、ショウチョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステルアラントイン、感光素301、感光素401等を例示することができる。

0039

α−ヒドロキシ酸類及びその誘導体類としては、乳酸、グリコール酸フルーツ酸、ヒドロキシカプリン酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸、長鎖α−ヒドロキシ脂肪酸コレステリル等を例示することができる。

0040

ビタミン類及びその誘導体類としては、ビタミンAビタミンB群ビタミンD、ビタミンE、パントテン酸ビオチン等のビタミン類;ステアリン酸アスコルビルパルミチン酸アスコルビル、ジパルミチン酸アスコルビル、テトラ2−ヘキシルデカン酸アスコルビル、リン酸アスコルビルマグネシウムアスコルビン酸ナトリウムニコチン酸トコフェロール酢酸トコフェロール、リノール酸トコフェロール、フェルラ酸トコフェロール等のビタミン誘導体類を例示することができる。

0041

糖類及びその誘導体類としては、シクロデキストリン、β−グルカンキチンキトサングルコーストレハロースペクチンアラビノガラクタンゼラチンデキストリンデキストラン等の糖類及びその誘導体を例示することができる。

0042

有機酸類としては、アビエチン酸、酒石酸等を例示することができる。酵素類としては、塩化リゾチームケラチナーゼパパインパンクレアチンプロテアーゼ等を例示することができる。核酸類としては、アデノシン三リン酸二ナトリウム等を例示することができる。

0043

ホルモン類としては、エストラジオールエストロンエチニルエストラジオールコルチゾンヒドロコルチゾン、プレドニゾン等を例示することができる。

0044

粘土鉱物類としては、モンモリロナイトセリサイトカオリナイトカオリン等を例示することができる。

0047

その他公知の化粧料、医薬品、食品等成分などに使用される成分を本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配合することができる。

0048

本発明の化粧料は、通常の方法に従って製造することができ、基礎化粧料メーキャップ化粧品毛髪用化粧品芳香化粧品、ボディ化粧品等包含される。

0049

基礎化粧料としては、例えばクレンジングフォームクレンジングジェル、洗粉、洗顔パウダークレンジングクリーム、クレンジングクリーム、クレンジングミルク、クレンジングローション、クレンジングジェル、クレンジングオイル、クレンジングマスク等の洗顔料;柔軟化粧水、収れん化粧水洗浄用化粧水、多層式化粧水等の化粧水;エモリエントローション、モイスチャーローション、ミルキィーローション、ナリシングローション、ナリシングミルク、スキンモイスチャー、モイスチャーエマルションマッサージローション、クレンジングローション、プロテクトエマルション、サンプロテクトサンプテクター、UVケアミルク、サンスクリーンメーキャップローション、角質スムーザーエルボーローション、ヘアーミルク、ハンドローションボディローション等の乳液エモリエントクリーム栄養クリーム、ナリシングクリームバニシングクリームモイスチャークリーム、ナイトクリーム、マッサージクリーム、クレンジングクリーム、メーキャップクリーム、ベースクリーム、プレメーキャップクリーム、サンスクリーンクリームサンタンクリーム、ヘアリムーバーヘアクリームデオドラントクリーム、シェービングクリーム、角質軟化クリーム等のクリーム;クレンジングジェル、モイスチャージェル等のジェル:化粧石鹸、透明石鹸薬用石鹸液状石鹸ひげそり石鹸、合成化粧石鹸等の石鹸;ピールオフパック粉末パックウォッシングパック、オイルパック、クレンジングマスク等のパック・マスク類保湿エッセンス美白エッセンス、紫外線防止エッセンス等のエッセンス等を例示することができる。

0050

メーキャップ化粧品としては、白粉打粉類、ファンデーション類、口紅類頬紅類、アイライナーマスカラアイシャドー眉墨アイブローネールエナメルエナメルリムーバーネールトリートメント等を例示することができる。

0051

毛髪用化粧品としては、オイルシャンプー、クリームシャンプー、コンディショニングシャンプー、ふけ用シャンプー、リンス一体型シャンプー等のシャンプー;リンス;育毛剤ヘアフォームヘアムースヘアスプレーヘアミストヘアジェルウォーターグリース、セットローション、カーラーローション、ヘアリキッドポマードチック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイルパーマネントウェーブ用剤染毛剤、ヘアブリーチ等を例示することができる。

0052

芳香化粧品としては、香水パフューム、パルファム、オードパルファム、オードトワレオーデコロン、練香水、芳香パウダー、香水石鹸、ボディローション、バスオイル等を例示することができる。

0053

ボディ化粧品としては、ボディシャンプー等のボディ洗浄料デオドラントローション、デオドラントパウダー、デオドラントスプレー、デオドラントスティック等の防臭化粧品;脱色剤脱毛除毛剤浴用剤;虫よけスプレー等のインセクトリペラー等を例示することができる。

0054

また、剤型としては水中油(O/W)型、油中水(W/O)型、W/O/W型、O/W/O型乳化型化粧料油性化粧料固型化粧料、液状化粧料、練状化粧料、スティック状化粧料揮発性油型化粧料粉状化粧料ゼリー状化粧料ジェル状化粧料ペースト状化粧料、乳化高分子型化粧料、シート状化粧料ミスト状化粧料、スプレー型化粧料等の剤型で用いることができる。

0055

外用剤は、軟膏剤貼付剤ローション剤リニメント剤液状塗布剤などの剤型で皮膚に直接適用する。本発明外用剤への長鎖分岐アルコールの配合量は、特に限定されないが、0.1〜50%程度であり、0.5〜30%が特に好ましい。軟膏剤、貼付剤、ローション剤、リニメント剤、液状塗布剤などへの配合成分は、これらの製剤に通常用いられている添加剤を全て用いることができる。

0056

以下、本発明を実施例を用いてさらに詳しく説明するが、本発明はこれらによって何ら制限されるものではない。

0057

製造例1
特開平6−234994号に開示される方法によりラノリン脂肪酸を分画して得られた長鎖分岐脂肪酸(酸価180、イソ型脂肪酸含量34.4重量%、アンテイソ型脂肪酸含量39.2重量%、ノルマル型脂肪酸含量24重量%、ヒドロキシ脂肪酸含量2.4重量%)を常法によりメチルエステル化した長鎖分岐脂肪酸メチルを原料として用いた。長鎖分岐脂肪酸メチルから長鎖分岐アルコールの製造例を以下に示す。攪拌機温度計ガス導入管を備えた1Lのオートクレーブ反応器に長鎖分岐脂肪酸メチル250gと銅クロム触媒20gを加え、窒素置換水素ガス充填する。250℃に加熱し、250気圧で9〜12時間反応させ水素の吸収がなくなると反応が終了する。60℃まで冷却し触媒濾過すると目的の長鎖分岐アルコール192gを得た。得られた長鎖分岐アルコールは酸価0.0、水酸基価198.5、融点41.5℃であった。ガスクロマトグラフィー分析した結果、イソ型アルコール34.6%、アンテイソ型アルコール38.6%であった。
IR: 3637cm−1(OH)、2926cm−1(CH2)、2854cm−1(CH2)、1467cm−1(CH2)

0058

製造例2
製造例1における長鎖分岐脂肪酸メチルをラノリン脂肪酸(日本精化(株)製、ラノリン脂肪酸A、酸価161.8、イソ型脂肪酸含量25.2重量%、アンテイソ型脂肪酸含量31.0重量%、ノルマル型脂肪酸含量15.2重量%、ヒドロキシ脂肪酸含量23.8重量%)のメチルエステルに変えたことを除き、製造例1と全く同様に操作し、長鎖分岐アルコール190gを得た。得られた長鎖分岐アルコールは酸価0.0、水酸基価223.8、融点42.8℃であった。ガスクロマトグラフィーで分析した結果、イソ型アルコール26.3%、アンテイソ型アルコール32.2%であった。
IR: 3637cm−1(OH)、2926cm−1(CH2)、2854cm−1(CH2)、1467cm−1(CH2)

0059

試験例1
製造例1、2で得られた長鎖分岐アルコールの酸化安定性を測定した。酸化安定性は、自動油脂安定性試験装置ランシマット676型(メトローム・シバタ株式会社製)を用いて、試料3gを120℃、空気流量20L/Hrの条件で測定し、製造例1,2の長鎖分岐アルコールはそれぞれ48時間、46時間安定であった。

0060

試験例2
製造例1、2で得られた長鎖分岐アルコールの抱水性を測定した。抱水性は、各油剤を流動パラフィンで50%に希釈して乳鉢にとり、その上に水を滴下していきながら乳棒でよく練り込み、水が練り込めなくなるまでに練り込んだ水の重量を希釈液10gに対する百分率で示した。結果は表1に示したように2−オクチルドデカノールやイソステアリルアルコールに比べて、本発明の長鎖分岐アルコールははるかに高い抱水性を示しており、保湿性賦与に有効であることが分かる。

0061

0062

実施例1−1
製造例1で得られた長鎖分岐アルコールを軟膏に配合した。
------------------------------------------------------------
成 分 重量%
------------------------------------------------------------
流動パラフィン30.0
トリステアリン酸グリセリド10.0
ジメチルシロキサン10.0
製造例1の長鎖分岐アルコール 5.0
セトリミド0.5
クロロクレゾール0.1
精製水残余
------------------------------------------------------------

0063

流動パラフィン、トリステアリン酸グリセリド、ジメチルシロキサン、製造例1の長鎖分岐アルコールを70℃に加温し、均一になるまで混ぜ合わせる。70℃の精製水に溶かしたセトリミドとクロロクレゾールの溶液かき混ぜながら先の油相を加え均一にした後、室温まで冷却して軟膏を調製した。

0064

実施例1−2
実施例1−1の製造例1の長鎖分岐アルコール5重量%に代えて、製造例2で得られた長鎖分岐アルコール5重量%を用いた他は、実施例1−1と同様にして軟膏を調製した。

0065

比較例1
実施例1−1の長鎖分岐アルコール5重量%に代えて、イソステアリルアルコール5重量%を用いた他は、実施例1−1と同様にして軟膏を調製した。

0066

実施例2−1
製造例1で得られた長鎖分岐アルコールをエモリエントクリームに配合した。
------------------------------------------------------------
成 分 重量%
------------------------------------------------------------
製造例1の長鎖分岐アルコール 5.0
ステアリン酸5.0
流動パラフィン6.0
パルミチン酸セチル4.0
トリイソステアリン酸グリセリド7.0
POE(20)ソルビタンモノステアレート2.0
モノステアリン酸グリセリド 1.5
グリセリン4.0
グルタミン酸1.0
防腐剤、酸化防止剤適量
精製水残余
------------------------------------------------------------

0067

グリセリン、グルタミン酸を精製水に溶解し70℃に加温する(水相)。その他の成分を混合し70℃で溶解する(油相)。この水相にかき混ぜながら油相を徐々に加え攪拌した後、乳化機で均一に乳化し室温まで冷却してエモリエントクリームを調製した。

0068

実施例2−2
実施例2−1の製造例1の長鎖分岐アルコール5重量%に代えて、製造例2の長鎖分岐アルコール5重量%を用いた他は、実施例2−1と同様にしてエモリエントクリームを調製した。

0069

比較例2
実施例2−1の長鎖分岐アルコール5重量%に代えて、2−オクチルドデカノール5重量%を用いた他は、実施例2−1と同様にしてエモリエントクリームを調製した。

0070

実施例3−1
製造例1で得られた長鎖分岐アルコールを乳液に配合した。
------------------------------------------------------------
成 分 重量%
------------------------------------------------------------
製造例1の長鎖分岐アルコール 2.0
ジメチルポリシロキサン2.0
2−エチルヘキサン酸セチル2.0
ポリエチレングリコール1500 3.0
1,3−ブチレングリコール5.0
コンポジット−PC(リン脂質/コレステロール複合体、 2.0
日本精化(株)製)
エチルアルコール10.0
カルボキシビニルポリマー(1.0%水溶液) 15.0
香料、防腐剤適量
精製水残余
------------------------------------------------------------

0071

精製水とエタノールにポリエチレングリコール1500、1,3−ブチレングリコール、カルボキシビニルポリマーを加え70℃に加熱溶解する(水相)。その他の成分を混合し70℃に加熱溶解する(油相)。この水相にかき混ぜながら油相を徐々に加え予備乳化する。更に乳化機にて均一に乳化して室温まで冷却して乳液を調製した。

0072

実施例3−2
実施例3−1の製造例1の長鎖分岐アルコール2重量%に代えて、製造例2の長鎖分岐アルコール2重量%を用いた他は、実施例3−1と同様にして乳液を調製した。

0073

比較例3
実施例3−1の長鎖分岐アルコール2重量%に代えて、2−オクチルドデカノール2重量%を用いた他は、実施例3−1と同様にして乳液を調製した。

0074

実施例4
製造例1で得られた長鎖分岐アルコールを液状クリームシャンプーに配合した。
------------------------------------------------------------
成 分 重量%
------------------------------------------------------------
製造例1の長鎖分岐アルコール 2.0
ポリオキシエチレン(3)ラウリル硫酸エステルナトリウム(30%)
30.0
ラウリル硫酸ナトリウム(30%) 15.0
ラウロイルジエタノールアミド3.0
ジステアリン酸ポリエチレングリコール2.0
香料、防腐剤適量
金属イオン封鎖剤、pH調整剤適量
精製水残余
------------------------------------------------------------

0075

精製水を70℃に加熱し、他成分を加え均一に溶解した後、冷却して液状クリームシャンプーを調製した。

0076

比較例4
実施例4の長鎖分岐アルコール2重量%に代えて、イソステアリルアルコール2重量%を用いた他は、実施例4と同様にして液状クリームシャンプーを調製した。

0077

実施例5−1
製造例1で得られた長鎖分岐アルコールをヘアコンディショナーに配合した。
------------------------------------------------------------
成 分 重量%
------------------------------------------------------------
製造例1の長鎖分岐アルコール 2.0
ラノリン1.0
イソオクタン酸セチル4.0
ポリオキシエチレン(7)オレイルエーテル2.0
ラウリル硫酸エステルナトリウム(30%) 5.0
カチオン化セルロース0.3
1,3−ブチレングリコール12.0
香料、防腐剤適量
精製水残余
------------------------------------------------------------

0078

精製水にカチオン化セルロースを添加し70℃で加熱溶解した後、1,3−ブチレングリコール、香料、防腐剤を加え、これにあらかじめ70℃で溶解混合した油性成分を加えて攪拌混合し、ヘアコンディショナーを調製した。

0079

実施例5−2
実施例5の製造例1の長鎖分岐アルコール2重量%に代えて、製造例2の長鎖分岐アルコール2重量%を用いた他は実施例5−1と同様にしてヘアコンディショナーを調製した。

0080

比較例5
実施例5−1の長鎖分岐アルコール2重量%に代えて、イソステアリルアルコール2重量%を用いた他は実施例5−1と同様にしてヘアコンディショナーを調製した。

0081

実施例6
製造例1で得られた長鎖分岐アルコールを口紅に配合した。
------------------------------------------------------------
成 分 重量%
------------------------------------------------------------
製造例1の長鎖分岐アルコール 6.0
トリメチロールプロパントリイソステアレート16.0
ヒマシ油31.0
ミツロウ9.0
ラノリン13.0
カルナウバロウ7.0
セレシン6.0
硬質ラノリン脂肪酸コレステリル5.0
二酸化チタン5.0
赤色201号 0.6
赤色202号 1.2
赤色223号 0.2
香料、酸化防止剤適量
------------------------------------------------------------

0082

二酸化チタン、赤色201号、赤色202号をヒマシ油の一部に加えローラーで練り、均一に混合する(顔料部)。赤色223号をヒマシ油に溶解する(染料部)。他の成分を混合し加熱溶解した後、顔料部、染料部を加えホモミキサーで均一に分散する。分散後、型に流し込急冷し、スティック状とする。

0083

比較例6
実施例6の長鎖分岐アルコール6重量%に代えて、2−ヘキシルデカノール6重量%を用いた他は、実施例6と同様にして口紅を調製した。

0084

試験例3
実施例1〜5で調製した軟膏、エモリエントクリーム、乳液、シャンプー、ヘアコンディショナー並びに比較例1〜5の軟膏、エモリエントクリーム、乳液、シャンプー、ヘアコンディショナーの経時安定性をみるために、40℃での経時安定性を調べた。結果を表3に示す。

0085

表3に示すように、実施例1〜5で調製した軟膏、エモリエントクリーム、乳液、シャンプー、ヘアコンディショナーの安定性は比較例1〜5の軟膏、エモリエントクリーム、乳液、シャンプー、ヘアコンディショナーに較べて良好もしくは同等であった。なお、表2の評価の欄において、
”○”:調製後、30日後も安定であった。
”△”:調製後、10〜29日後に相分離または析出物を生じた。
”×”:調製後、10日以内に相分離または析出物を生じた。

0086

試験例4
女性パネラーに、実施例1−1、1−2並びに比較例1の軟膏、及び実施例2−1、2−2、3−1、3−2並びに比較例2、3で調製したエモリエントクリーム及び乳液を実際に使用させ、実用評価を行った。その結果を表3に示す。この場合、使用感及びその使用感の持続性評価基準は次の通りである。
[使用感]
”◎”:極めて良好、”○”:良好、”△”:やや不良、”×”:不良
[持続性]使用5時間経過後に使用感を次の基準により評価した。
”◎”:極めて良好、”○”:良好、”△”:やや不良、”×”:不良

0087

表3より、本発明の軟膏及び化粧料は、使用感及び持続性に非常に優れていることがわかる。

0088

試験例5
女性パネラーに実施例4、5−1、5−2並びに比較例4、5で調製したシャンプー及びヘアコンディショナーを実際に使用させ、実用評価を行った。評価は使用後の髪のしっとり感、柔軟性、平滑性まとまり性の4項目について、次の評価基準で行った。結果は表4に示した。
[しっとり感]
◎:非常にしっとりする。
○:しっとりする。
△:どちらともいえない。
×:しっとりしない。
[柔軟性]
◎:非常に柔らかい。
○:柔らかい。
△:硬いとも、柔らかいともいえない。
×:硬い。
[平滑性]
◎:非常にある。
○:ある。
△:どちらともいえない。
×:ない。
[まとまり性]
◎:非常にまとまる。
○:まとまる。
△:どちらともいえない。
×:まとまらない。

0089

表4より、本発明のシャンプー、ヘアコンディショナーは、使用感に優れていることがわかる。

0090

試験例6
女性パネラーに実施例6並びに比較例6で調製した口紅を実際に使用させ、実用評価と安定性の評価を行った。実用評価は使用時または使用後のしっとり感、付着性伸展性つや、べたつき感の無さの5項目について、次の評価基準で行った。結果は表5に示した。
[しっとり感]
◎:非常にしっとりする。
○:しっとりする。
△:どちらともいえない。
×:しっとりしない。
[付着性]
◎:非常につきがよい。
○:つきがよい。
△:よいとも、悪いともいえない。
×:悪い。
進展性
◎:非常に伸びがよい。
○:伸びがよい。
△:よいとも、悪いともいえない。
×:伸びが悪い。
[べたつき感の無さ]
◎:非常にべたつき感がない。
○:べたつき感がない。
△:どちらともいえない。
×:べたつき感がある。
[酸化安定性]40℃のオーブン内に3ヶ月間放置し、臭いの変化を評価した。
○:ほとんど変化無し。
×:明らかな変臭があった。
発汗試験
○:2ヶ月以上発汗を認めなかった。
△:2週間以上発汗を認めなかった。
×:2週間未満に発汗を認めた。

0091

0092

表5より本発明に係わる口紅がその使用感、酸化安定性、発汗の無さに良好であることがわかる。

発明の効果

0093

本発明にかかる長鎖分岐アルコールは、酸化安定性に優れ、高い抱水性を持ち、皮膚や毛髪への親和性が良く感触の良い油剤である。更にこれを配合する事により、経時安定性、保湿性に優れ、使用感の良い化粧料及び外用剤を得ることができる。

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