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技術 ジアルキルシラン及びトリアルキルシランの製法

出願人 ワッカーケミーアクチエンゲゼルシャフト
発明者 ギルベルトガイスベルガータシロリントナールードルフライトマイヤー
出願日 2000年2月8日 (20年2ヶ月経過) 出願番号 2000-030816
公開日 2000年8月22日 (19年8ヶ月経過) 公開番号 2000-229988
状態 特許登録済
技術分野 触媒 触媒 触媒を使用する低分子有機合成反応 第4族元素を含む化合物及びその製造
主要キーワード 熱伝達管 圧力保持バルブ 連続的反応器 非極性媒体 予備挿入 熱排出 最高水準 フラッシュ蒸発器
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課題

解決手段

一般式(I): RaR1bSiXc のジトリアルキルシラン及びトリアルキルシランの製法において、一般式(II): R1bSiHaXc のモノアルキルシラン又はジアルキルシランと、フッ素原子塩素原子臭素原子又はシアノ基置換されていてもよい少なくとも3個の炭素原子を有するアルケンAとを遷移金属触媒及び活性化剤としての一般式(III): R2SiY3 のトリハロゲンシランの存在下に反応させる。

概要

背景

例えば、ケイ素の所に嵩高なアルキル基を有するジアルキルジアルコキシシランは殆ど全ての比較的大きなポリプロピレン製造者によって、最も新しい世代のチーグラー触媒のために求められている。特にその場合、短鎖分枝鎖アルキル基並びにシクロアルキル基を有するシランが必要とされている。これらのシランは高い純度で使用する必要がある。これらのシランは近年まで、工業的には専らクロロシラン又はアルコキシシランから出発して、高価な有機金属化合物過程を介して、即ち大量の金属、例えばナトリウム又はマグネシウム並びに溶剤を使用して製造されており、その際、相応して大量の金属含有副産物廃棄しなければならない。

ケイ素のすぐ隣に結合している水素の他に塩素原子及び/又はアルコキシ基を有するアルキルシラン又はジアルキルシランは有利には貴金属触媒の存在下に末端二重結合を有する線状アルケン、即ちα−オレフィンにのみ付加する。従って例えば、少なくとも3個の炭素原子を有する分枝鎖又は環式アルケンを用いて、ケイ素に直接結合した水素原子2個を有するシラン、例えばジクロロシランヒドロシリル化すると、アルケンが過剰に存在する場合にもモノアルキルクロロシランのみがもたらされる。

US−A−5663400には嵩高なアルキル基を有するジ−及びトリアルキルシランを製造するためのヒドロシリル化法が記載されており、その際、嵩高なアルケンを用いての水素含有シランのヒドロシリル化を遷移金属触媒及び活性化剤の存在下に行う。活性化剤として、官能基としてアルデヒド基ケト基又はエポキシ基又はハロゲン原子を有する炭化水素を使用する。その場合、多くの様々な、一部は分離の難しい副産物が生じる。従って、高純度生成物を得ることは困難である。

概要

ジアルキルシラン及びトリアルキルシランの製法

一般式(I): RaR1bSiXc のジトリアルキルシラン及びトリアルキルシランの製法において、一般式(II): R1bSiHaXc のモノアルキルシラン又はジアルキルシランと、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基置換されていてもよい少なくとも3個の炭素原子を有するアルケンAとを遷移金属触媒及び活性化剤としての一般式(III): R2SiY3 のトリハロゲンシランの存在下に反応させる。

目的

本発明の課題は、少なくとも1つのアルキル基が分枝鎖又は環式であるか、又は少なくとも3個の炭素原子を有し、かつシランが更に塩素原子及び/又はアルコキシ基を有するジ−及びトリアルキルシランの製法を提供することであり、その際、極少量で、かつ容易に分離除去可能な副産物が生じる。

効果

実績

技術文献被引用数
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請求項1

一般式(I):RaR1bSiXc (I)のジアルキルシラン及びトリアルキルシラン製法において、一般式(II):R1bSiHaXc (II)のモノアルキルシラン又はジアルキルシランと、フッ素原子塩素原子臭素原子又はシアノ基置換されていてもよい少なくとも3個の炭素原子を有するアルケンAとを遷移金属触媒及び活性化剤としての一般式(III):R2SiY3 (III)のトリハロゲンシランの存在下に反応させ、その際、前記の一般式(I)〜(III)中、Rはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよい少なくとも3個の炭素原子を有する分枝鎖又は環式炭化水素基を表し、R1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよいアルキル基を表し、R2は水素原子又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよいアルキル基を表し、Xはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよい1〜18個の炭素原子を有するアルコキシ基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、aは1又は2の値を表し、bは1又は2の値を表し、かつcは1又は2の値を表すことを特徴とする、ジアルキルシラン及びトリアルキルシランの製法。

請求項2

アルケンAが分枝鎖又は環式であり、かつ18個までの炭素原子を含有する、請求項1に記載の方法。

請求項3

基R1が最高18個の炭素原子を含有する、請求項1又は2に記載の方法。

請求項4

基R2が最高18個の炭素原子を含有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。

請求項5

Yが塩素原子を表す、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。

請求項6

活性化剤の量が全バッチの0.5〜30質量%である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。

請求項7

ヒドロシリル化の後に反応混合物蒸留により分離し、かつ一般式(II)のシラン及び一般式(III)のトリハロゲンシランが存在するフラクションをヒドロシリル化に戻し導入する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。

技術分野

0001

本発明は、遷移金属触媒及び活性化剤の存在下にアルケンを用いて水素含有シランヒドロシリル化することにより嵩高なアルキル基を有するジアルキルシラン及びトリアルキルシランを製造する方法に関する。

背景技術

0002

例えば、ケイ素の所に嵩高なアルキル基を有するジアルキルジアルコキシシランは殆ど全ての比較的大きなポリプロピレン製造者によって、最も新しい世代のチーグラー触媒のために求められている。特にその場合、短鎖分枝鎖アルキル基並びにシクロアルキル基を有するシランが必要とされている。これらのシランは高い純度で使用する必要がある。これらのシランは近年まで、工業的には専らクロロシラン又はアルコキシシランから出発して、高価な有機金属化合物過程を介して、即ち大量の金属、例えばナトリウム又はマグネシウム並びに溶剤を使用して製造されており、その際、相応して大量の金属含有副産物廃棄しなければならない。

0003

ケイ素のすぐ隣に結合している水素の他に塩素原子及び/又はアルコキシ基を有するアルキルシラン又はジアルキルシランは有利には貴金属触媒の存在下に末端二重結合を有する線状アルケン、即ちα−オレフィンにのみ付加する。従って例えば、少なくとも3個の炭素原子を有する分枝鎖又は環式アルケンを用いて、ケイ素に直接結合した水素原子2個を有するシラン、例えばジクロロシランをヒドロシリル化すると、アルケンが過剰に存在する場合にもモノアルキルクロロシランのみがもたらされる。

0004

US−A−5663400には嵩高なアルキル基を有するジ−及びトリアルキルシランを製造するためのヒドロシリル化法が記載されており、その際、嵩高なアルケンを用いての水素含有シランのヒドロシリル化を遷移金属触媒及び活性化剤の存在下に行う。活性化剤として、官能基としてアルデヒド基ケト基又はエポキシ基又はハロゲン原子を有する炭化水素を使用する。その場合、多くの様々な、一部は分離の難しい副産物が生じる。従って、高純度生成物を得ることは困難である。

発明が解決しようとする課題

0005

本発明の課題は、少なくとも1つのアルキル基が分枝鎖又は環式であるか、又は少なくとも3個の炭素原子を有し、かつシランが更に塩素原子及び/又はアルコキシ基を有するジ−及びトリアルキルシランの製法を提供することであり、その際、極少量で、かつ容易に分離除去可能な副産物が生じる。

課題を解決するための手段

0006

本発明は、一般式(I):
RaR1bSiXc (I)
のジトリアルキルシラン及びトリアルキルシランの製法に関し、その際、一般式(II):
R1bSiHaXc (II)
のモノアルキルシラン又はジアルキルシランと、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基置換されていてもよい少なくとも3個の炭素原子を有するアルケンAとを遷移金属触媒及び活性化剤としての一般式(III):
R2SiY3 (III)
トリハロゲンシランの存在下に反応させ、その際、前記の一般式(I)〜(III)中、Rはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよい少なくとも3個の炭素原子を有する分枝鎖又は環式炭化水素基を表し、R1はフッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよいアルキル基を表し、R2は水素原子又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよいアルキル基を表し、Xはフッ素原子、塩素原子、臭素原子又は、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよい1〜18個の炭素原子を有するアルコキシ基を表し、Yはフッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、aは1又は2の値を表し、bは1又は2の値を表し、かつcは1又は2の値を表す。

0007

前記一般式(I)及び(II)中、a、b及びcの合計は値4である。

0008

この方法では、一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランを製造するための公知のヒドロシリル化法の場合よりも少量で、かつ容易に分離可能な副産物が生じる。殊にヒドロシリル化法で存在せず、かつ付加的な他の副産物を生じ得る官能基を含有する活性化剤は方法に添加しない。

0009

前記の反応は立体的に嵩高な、即ち分枝鎖又は環式であるアルケンAを付加するために特に重要である。しかし、5より多い炭素原子を有する線状アルケンも活性化を用いないと特に劣悪に付加する。殊に本発明では、18個までの炭素原子を有するアルケンが特に容易に付加される。アルケンAは分子中に1つ以上の不飽和C=C結合を有する。

0010

立体的に嵩高なアルケンAの例はシクロペンテンシクロヘキセンシクロブテンシクロオクテンシクロペンタジエンノルボルネンビシクロヘプテン)、シクロオクタジエンシクロヘキサジエン、3−メチルシクロペンテン、3−メチルシクロペンタジエンイソブテン、2,3−ジメチル−1−ブテン、2,3−ジメチル−2−ブテン、3,3−ジメチルブテン、2,4,4−トリメチル−1−ペンテンジイソブチレン)又は4−メチレン−2,2,6,6−テトラメチルヘプタントリイソブチレン)である。

0011

基RはアルケンAと一般式(II)のシラン中のSi−H基との付加により生じる。

0012

基R1は有利には最高18個、殊に最高6個の炭素原子を有する。アルキル基R1の有利な例はメチル−、エチル−、n−プロピル−、イソ−プロピル−、n−ブチル−、イソ−ブチル−、s−ブチル−、t−ブチル−、n−ペンチル−、イソ−ペンチル−、ネオ−ペンチル−、t−ペンチル基ヘキシル基、例えばn−ヘキシル−、2,3−ジメチルブチル−、3,3−ジメチルブチル基ヘプチル基、例えばn−ヘプチル基;オクチル基、例えばn−オクチル基及びイソ−オクチル基、例えば2,2,4−トリメチルペンチル基ノニル基、例えばn−ノニル基;デシル基、例えばn−デシル基;ドデシル基、例えばn−ドデシル基;オクタデシル基、例えばn−オクタデシル基;シクロアルキル基、例えばシクロペンチル−、シクロヘキシル−、シクロヘプチル−、シクロオクチル−、ノルボルニル基及びメチルシクロヘキシル基である。

0013

置換基R1の例はシアノアルキル基、例えばβ−シアノエチル基、及びハロゲン化アルキル基、例えば3,3,3−トリフルオロ−n−プロピル基、2,2,2,2′,2′,2′−ヘキサフルオロイソプロピル基及びヘプタフルオロイソプロピル基である。

0014

ハロゲン原子Xとして塩素原子が有利である。Xとして、1〜6個の炭素原子を有し、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよいアルコキシ基、例えばメトキシ−、エトキシ−、n−プロポキシ−、イソプロポキシ−、n−ブトキシ−、イソ−ブトキシ−、s−ブトキシ−、t−基、ペンチルオキシ基、例えばn−ペンチルオキシ基及びヘキシルオキシ基、例えばn−ヘキシルオキシ基が有利である。メトキシ−及びエトキシ基が特に有利である。置換されていないアルコキシ基が有利である。

0015

基R2は有利には最高18個、殊に最高6個の炭素原子を有する。炭化水素基R2の有利な例はR1に関して挙げたアルキル−及びアルケニル基、並びにアリール基、例えばフェニル−、ナフチル−、アントリル−及びフェナントリル基アルカリール基、例えばo−、m−、p−トリル基キシリル基及びエチルフェニル基;及びアラルキル基、例えばベンジル基、α−及びβ−フェニルエチル基である。

0016

置換基R2の有利な例はR1に関して挙げた置換されたアルキル−及びアルケニル基、並びにハロゲンアリール基、例えばo−、m−及び及びp−クロロフェニル基である。

0017

ハロゲン原子Yとして塩素原子が有利である。

0018

有利な活性化剤は、C1〜C6−アルキルトリクロロシラン、例えばメチルトリクロロシラン、プロピルトリクロロシラン、シクロペンチルトリクロロシラン及びトリクロロシランである。

0019

活性化剤の使用量は有利には全量の0.5〜30質量%、殊に5〜15質量%である。

0020

遷移金属触媒として原則的に慣用ヒドロシリル化触媒を使用することができる。ロジウム及び殊に白金元素及び化合物が特に好適である。有利なロジウム錯体はRhCl3/PPh3−過剰、ClRh(PPh3)3(ウィルキンソン触媒)及びHRh(CO)(PPh3)2である。

0021

白金触媒は例えば、アルコール、例えばイソプロパノール中ヘキサクロロ白金酸又はH2PtCl6×6H2Oの溶液スパイエル触媒)、オレフィン錯体、例えばKarstedt触媒(Pt(ViMe2SiOSiMe2Vi)3)又はホスフィン錯体、例えばCl2Pt(PPh3)2である。白金は固体担体材料、例えば活性炭酸化アルミニウム又はシリカゲル上に析出されていてもよい。有利なヒドロシリル化触媒はヘキサクロロ白金酸/イソプロパノールもしくは、例えばシクロペンテン又は不活性な溶剤、例えば炭化水素中のその希釈物である。

0022

遷移金属触媒を有利には、一般式(I)のシラン1モル当たり触媒10−6〜10−2モル、殊に10−5〜10−3モルの濃度で、かつ換算して一般式(I)のシラン1モル当たり白金2〜300mgを使用する。経済的な理由から、Pt10〜100mg/シラン1モルの触媒量が特に有利である。温度管理によって、例えばフラッシュ蒸発器による生成物の除去の後に可溶性Pt−成分の戻し導入によりそのうちのかなりの量を再使用することができる。

0023

反応温度は非常に広い範囲で変動させることができる。その場合、最高水準は第1に反応成分、殊にアルケンA及び触媒濃度に依存している。有利には温度は30〜190℃、殊に70〜150℃であり、それというのも、反応エネルギー蓄積、触媒の分解もしくは反応混合物点火温度の到達の危険性が十分に回避されるためである。

0024

有利には、一般式(II)のモノ−及びジアルキルシラン1モル当たり約1モルを上回るアルケンAを使用する。有利には一般式(II)のシラン1モルに対して少なくとも2%、殊に1.05〜1.5モル、有利に1.1〜1.3モルの僅かな過剰のアルケンAを使用する。

0025

反応は殊に著しい発熱性であるので、バッチ運転で活性化剤を予め装入し、かつ少なくとも成分を反応の間連続的に配量して、内部温度をほぼ一定に保持することを薦める。

0026

式中の基R1が少なくとも2個の炭素原子を有する一般式(II)のモノ−及びジアルキルシランを製造するために、有利には一般式(IV):
R1b−1SiHeXc (IV)
のシランと、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はシアノ基で置換されていてもよい、少なくとも2個の炭素原子を有するアルケンBとを遷移金属触媒の存在下に反応させるが、その際、eは値2又は3を表し、かつR1、x、b及びcは前記の意味を有する。

0027

有利な実施態様では、一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランを製造するための本発明の方法をその中で実施するのと同じ反応器中で一般式(II)のモノ−及びジアルキルシランを製造する(ワンポット反応)。一般式(II)のモノ−及びジアルキルシランをその場合、有利には、単離せずに直接、アルケンAと反応させる。

0028

一般式(II)のシランはしかし、一般式:
Xc+1SiHa
クロロ−又はアルコキシシランの有機金属アルキル化によっても、又は一般式:
R1bSiXc+1
のアルキルシランへの水素化物転位により製造することができ、その際、R1、x、a、b及びcは前記の意味を有する。

0029

ワンポット反応では、一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランを製造する際に、溶けた遷移金属触媒を既に含有する予め装入されたアルケンA及びBに先ず、一般式(III)の活性化剤を、かつ引き続き一般式(IV)のシランを配量導入する。

0030

しかし逆に行うこともでき、かつアルケンA、次いでアルケンBを、又は初めにアルケンB、次いでアルケンAを予め装入された一般式(IV)のシランに配量することもできる。

0031

有利には、一般式(III)の活性化剤を予め装入し、かつ引き続き他の成分を配量する。活性化剤の添加は反応の間も行うことができ、かつ一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランの製造の導入相を短縮し、かつ総じて空時収率を明らかに高める。

0032

一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランの製造は例えば圧力釜撹拌機で、良好には内部温度もしくは熱最終量を介して、又は簡単にそれぞれの内圧を介して調整することができる。気相中で反応溶液を介して測定可能な圧力はその場合、おおむね未だ反応していない出発物質温度依存性分圧の合計に相応する。相応して短い半減期を有する特に反応性の活性化剤、例えばトリクロロシランの場合には、それを少量づつ、かつ一部は一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランの製造の間に初めて後配量するのが有利である。

0033

少なくとも1種の反応成分の消費に相応する配量により、例えば圧力表示を介して、プロセスを良好に制御し、かつ排出並びに殊に危険な運転状態を初めから回避することができる。

0034

これにより、特に安全で、かつ経済的な、30分未満の比較的短い滞留時間での完全連続的付加方法も可能になる。

0035

連続的な方法では、一般式(III)のトリハロゲンシランを一定に、他の出発物質と一緒に、有利に一般式(II)のシランと一緒に反応器中に配量する。

0036

バッチ法を有利にはオートクレーブ中で実施する。例えば熱伝達管により熱安定化されている管状反応器又はループ型反応器中に出発物質を別々に配量することにより連続的な方法を実施する。連続的反応器末端に、ほぼ完全に反応した混合物を例えば、溢出弁又は圧力保持バルブを介して供給し、かつスチール槽中に集める。

0037

有利な実施態様では、ヒドロシリル化の後に反応混合物を有利には蒸留により分離する。一般式(II)のシラン及び一般式(III)のトリハロゲンシランがその中に存在するフラクションをヒドロシリル化に戻し導入する。このフラクションが初留であるのが有利である。この実施態様では、一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランの全収量は著しく高い。

0038

溶剤は一般式(I)のジ−及びトリアルキルシランを製造するためには必要ではないが、存在してもよい。殊に配量制御された反応実施では、匹敵するヒドロシリル化では安全性の理由から、例えば熱排出のために推奨されるような、不活性な溶剤による希釈放棄することができる。極性溶剤、例えばTHF又はイソプロパノールの僅かな添加は、非極性媒体に白金触媒を配量する場合には有利でありうる。

0039

後続の例では特に記載のない限り、
a)量表示は全て質量に関し;
b)圧力は全て0.10MPa(絶対);
c)温度は全て20℃。

0040


例1:(本発明により、トリハロゲンシランとしてHSiCl3を用いる)
安全弁(30バールに調節)を有する500l圧力撹拌釜中にシクロペンテン190kg及びジクロロシラン120kgを撹拌(300r/分)下に予め装入する。引き続き触媒溶液(イソプロパノール1l中に溶解したH2PtCl6×6H2O50g)を配量する。反応器内容物を加熱すると、発熱反応が約90℃で始まり、その際、温度は150℃に、かつ圧力は21バールに高まる。反応器中での圧力低下で反応段階を認識することができる。130℃での2時間の反応時間の後に、内圧は10バールであり、かつトリクロロシラン23kgを配量する。更に9時間の後に、第2の明らかな発熱反応が認められる(温度上昇153℃まで)。再び反応温度130℃〜140℃での9時間の後に(全反応時間21時間)、反応器中の圧力は4バールに低下している。反応器を冷却し、かつ空にする。ジシクロペンチルジクロロシラン58.6%、シクロペンテン12.0%、CpSiHCl213.3%、CpSiCl39.4%及び更に使用不可能な副産物わずか6.7%からなる粗製生成物329gが得られる。

0041

例2:(本発明によらず、活性化剤としてアセトンを用いる)
500l圧力撹拌釜中にシクロペンテン200kg及びジクロロシラン140kgを予め装入する。バッチを例1と同様に実施するが、但し、トリクロロシランの代わりに内圧10バールでアセトン4lを配量する。15時間の反応時間の後に、第2の発熱反応が認められる(温度上昇158℃まで)。更に130〜140℃での7時間の後に(全反応時間22時間)、反応器内圧は5バールである。室温に冷却された常圧のバッチを底部弁を介して排出させる。粗製生成物342gはジシクロペンチルジクロロシラン57.6%、シクロペンテン13.0%、CpSiHCl214.4%、CpSiCl33.3%及び更に使用することができない副生成物11.7%(例えばCpプロピルSiCl2)からなる。

0042

例3:(本発明により、初留戻し導入を伴う)
500l圧力撹拌釜中に、主にCpSiCl3(約35%)及びCpSiHCl2(約60%)からなる蒸留初留60kg、ジクロロシラン130kg及びシクロペンテン195kgを予め装入する。例1中に記載されているように触媒を添加し、かつ反応器内容物を加熱すると、反応が開始し、かつ内部温度最大164℃及び圧力18バールに達する。引き続き、バッチを約130℃に保持する(内部圧力9バール)。反応時間13時間の後に、161℃に温度を高めることにより第2の発熱反応を確認することができる。25時間の全反応時間及び132℃で4バールの内圧の後に、撹拌釜内容物を冷却する。ジシクロペンチルジクロロシラン70.8%の含有率を有する粗製生成物380kgが得られる。GCによると更に、シクロペンテン3.4%、CpSiHCl29.5%、CpSiCl36.0%及び更には使用不可能な副産物10.3%が含有されている。

0043

蒸留:蒸留塔及び1500l−蒸留缶を有する蒸留ユニット中で粗製生成物を有する3つのバッチ及び先行する蒸留装入のフラクション2とを一緒にし、かつ断続的に蒸留する。予備挿入物を常圧下に、150l/hまでの還流が生るまで徐々に加熱する。引き続き底部温度130℃が達成されるまで、留出物低沸点物質、例えばシクロペンテン及びSiCl4)を取り出す。予備挿入物を250℃に冷却し、徐々に50ミリバール未満の真空を調節し、かつ再び加熱する。生じた留出物を幾つかのフラクションで取り出す。フラクション1(量180kg、圧力50ミリバール、温度30〜100℃)は初留に相応し、かつ反応で再び使用し(上記参照)、フラクション2(180kg、1ミリバール、100〜110℃)を次の蒸留装入で再び使用し、かつフラクション3(820kg、1ミリバール、111〜116℃)は主留出物であり、その中には目的生成物のジシクロペンチルジクロロシランが>95%の純度で含有されている。

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