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図面 (1)

課題

大きな光感度と低い残留電位とを有し、その結果として高濃度でしかも地肌カブリのない鮮明な画像を長期にわたって安定に形成し得る電子写真有機感光体を提供するにある。

解決手段

電荷輸送剤を含有する感光層を備えた電子写真感光体において、感光層中に下記式(1)

化1

式中、Rは、同一でも互いに異なっていてもよく、置換または未置換の1価の炭化水素基である、で表される化合物電子輸送剤として含有することを特徴とする電子写真感光体。

概要

背景

電子写真法においては、電子写真感光体帯電し、画像露光して静電潜像を形成し、この静電潜像を現像バイアス電圧印加された状態でトナー現像し、形成されるトナー像転写紙等に転写し、定着して画像形成を行う。この電子写真法はデジタル式またはアナログ式複写プリンター或いは普通紙FAX等に広く使用されている。

この電子写真法に用いる感光体として、従来セレン感光体アモルファスシリコン感光体が使用されていたが、近年有機感光体(OPC)も広く使用されるに至っている。有機感光体には、電荷発生剤CGM)と電荷輸送剤(CTM)を別々の層として積層した機能分離型積層感光体と、これらCGM及びCTMを単一の分散層として設けた単層感光体とが代表的なものとしてある。

電荷発生剤としては、各種の無機系または有機系の電荷発生剤、例えばセレン、セレン−テルルアモルファスシリコンピリリウム塩アゾ系顔料ジスアゾ系顔料トリスアゾ顔料アンサンスロン系顔料フタロシアニン系顔料インジコ系顔料スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ピラントロン系顔料、ペリレン系顔料キナクリドン系顔料等が知られており、電荷輸送剤としてもポリN−ビニルカルバゾールフェナントレン、N−エチルカルバゾール、2,5 −ジフェニル−1,3,4 −オキサジアゾール、2,5 −ビス−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4 −オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル−1,3,6 −オキサジアゾール、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)−2,2'−ジメチルトリフエニルメタン、2,4,5 −トリアミノフェニルイミダゾール、2,5 −ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4 −トリアゾール、1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾリン、p−ジエチルアミノベンツアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、テトラ(m−メチルフェニルメタフェニレンジアミン、N,N,N',N' −テトラフェニルベンジジン誘導体、N,N'−ジフエニル−N,N'−ジキシリルベンジジン類などの正孔輸送剤、2−ニトロ−9−フルオレノン、2,7 −ジニトロ−9−フルオレノン、2,4,7 −トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,7 −テトラニトロ−9−フルオレノン、2−ニトロベンゾチオエン、2,4,8 −トリニトロチオキサントン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノンナフトキノン類、3,5−ジメチル−3’,5’−ジt−ブチルジフェノキノンなどの電子輸送剤等が知られている。

概要

大きな光感度と低い残留電位とを有し、その結果として高濃度でしかも地肌カブリのない鮮明な画像を長期にわたって安定に形成し得る電子写真有機感光体を提供するにある。

電荷輸送剤を含有する感光層を備えた電子写真感光体において、感光層中に下記式(1)

式中、Rは、同一でも互いに異なっていてもよく、置換または未置換の1価の炭化水素基である、で表される化合物を電子輸送剤として含有することを特徴とする電子写真感光体。

目的

即ち、本発明の目的は、大きな光感度と低い残留電位とを有し、その結果として高濃度でしかも地肌カブリのない鮮明な画像を長期にわたって安定に形成し得る電子写真有機感光体を提供するにある。

効果

実績

技術文献被引用数
3件
牽制数
10件

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請求項1

電荷輸送剤を含有する感光層を備えた電子写真感光体において、感光層中に下記式(1)

請求項

ID=000003HE=055 WI=074 LX=0230 LY=0500式中、Rは、同一でも互いに異なっていてもよく、置換または未置換の1価の炭化水素基である、で表される化合物電子輸送剤として含有することを特徴とする電子写真感光体。

請求項2

感光層中に電子受容体を更に含有する請求項1記載の電子写真感光体。

技術分野

0001

本発明は、電子写真複写プリンター、普通紙ファックス等に使用する電子写真感光体に関するもので、より詳細には、特定の電子輸送剤を含有し、高い感度を有する電子写真感光体に関する。

背景技術

0002

電子写真法においては、電子写真感光体を帯電し、画像露光して静電潜像を形成し、この静電潜像を現像バイアス電圧印加された状態でトナー現像し、形成されるトナー像転写紙等に転写し、定着して画像形成を行う。この電子写真法はデジタル式またはアナログ式複写、プリンター或いは普通紙FAX等に広く使用されている。

0003

この電子写真法に用いる感光体として、従来セレン感光体アモルファスシリコン感光体が使用されていたが、近年有機感光体(OPC)も広く使用されるに至っている。有機感光体には、電荷発生剤CGM)と電荷輸送剤(CTM)を別々の層として積層した機能分離型積層感光体と、これらCGM及びCTMを単一の分散層として設けた単層感光体とが代表的なものとしてある。

0004

電荷発生剤としては、各種の無機系または有機系の電荷発生剤、例えばセレン、セレン−テルルアモルファスシリコンピリリウム塩アゾ系顔料ジスアゾ系顔料トリスアゾ顔料アンサンスロン系顔料フタロシアニン系顔料インジコ系顔料スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ピラントロン系顔料、ペリレン系顔料キナクリドン系顔料等が知られており、電荷輸送剤としてもポリN−ビニルカルバゾールフェナントレン、N−エチルカルバゾール、2,5 −ジフェニル−1,3,4 −オキサジアゾール、2,5 −ビス−(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4 −オキサジアゾール、ビス−ジエチルアミノフェニル−1,3,6 −オキサジアゾール、4,4'−ビス(ジエチルアミノ)−2,2'−ジメチルトリフエニルメタン、2,4,5 −トリアミノフェニルイミダゾール、2,5 −ビス(4−ジエチルアミノフェニル)−1,3,4 −トリアゾール、1−フェニル−3−(4−ジエチルアミノスチリル)−5−(4−ジエチルアミノフェニル)−2−ピラゾリン、p−ジエチルアミノベンツアルデヒド−(ジフェニルヒドラゾン)、テトラ(m−メチルフェニルメタフェニレンジアミン、N,N,N',N' −テトラフェニルベンジジン誘導体、N,N'−ジフエニル−N,N'−ジキシリルベンジジン類などの正孔輸送剤、2−ニトロ−9−フルオレノン、2,7 −ジニトロ−9−フルオレノン、2,4,7 −トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,7 −テトラニトロ−9−フルオレノン、2−ニトロベンゾチオエン、2,4,8 −トリニトロチオキサントン、ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ジニトロアントラキノンナフトキノン類、3,5−ジメチル−3’,5’−ジt−ブチルジフェノキノンなどの電子輸送剤等が知られている。

発明が解決しようとする課題

0005

しかしながら、電荷輸送剤の内でも、実用的レベルに達している電子輸送剤は非常に数が少なく、感度に優れているといわれる3,5−ジメチル−3’,5’−ジt−ブチルジフェノキノンにおいても、未だ感度において十分満足しうるものではない。かくして、電子写真の分野においては、感度の増大した電子輸送剤が求められている。

0006

本発明者らは、感度の増大した電子輸送剤について探求を重ねた結果、以下に詳細に説明するジナフトキノン誘導体は、感光体に含有させたとき非常に高い感度を示すことを見い出した。

0007

即ち、本発明の目的は、大きな光感度と低い残留電位とを有し、その結果として高濃度でしかも地肌カブリのない鮮明な画像を長期にわたって安定に形成し得る電子写真有機感光体を提供するにある。

課題を解決するための手段

0008

本発明によれば、電荷輸送剤を含有する感光層を備えた電子写真感光体において、感光層中に下記式(1)

0009

[作用]本発明の感光体は、有機感光体中に上記式(1)のジナフトキノン誘導体を含有させたことが顕著な特徴であり、これにより感光体の光感度を飛躍的に増大させることが可能となる。

0010

後述する例を参照されたい。即ち、後述する例においては、光感度の指標として、電荷発生剤及び電子輸送剤を含有する感光体に対して一定光強度の光線を一定時間照射した後の露光後電位を用いている(小さいほど感度が高い)が、上記式(1)のジナフトキノン誘導体は、最も高感度であるといわれている3,5−ジメチル−3’,5’−ジt−ブチルジフェノキノンに比して、かなり低い露光後電位を示し、光感度に優れていることを示している。

0011

また、本発明の感光体においては、光露出後の残留電位を低くできるので、コントラストの高い電荷像の形成が可能となるばかりではなく、地肌かぶりが少ない画像を、電荷蓄積による不利益なしに、長期にわたって安定に形成できるという利点をも与えるものである。

0012

[ジナフトキノン誘導体]本発明に用いるジナフトキノン誘導体は、下記式(2)

0013

このジナフトキノン誘導体では、2個のナフタレン環が1、1’位の位置で、炭素炭素二重結合で連結すると共に、4、4’の位置で、酸素原子二重結合により炭素原子に結合して、キノイド構造を形成すると共に、その隣接炭素原子(3,3’位)に結合した水素原子が1価炭化水素基により置換されているという化学構造上の特徴を有する。この化学構造上の特徴により、このジナフトキノン誘導体は、光によって活性化されやすく、電子輸送性にも優れているものと信じられる。即ち、上記の構造では、一方の酸素原子と他方の酸素原子との間に多くの共役二重結合が存在すると共に、キノン構造縮合環を有し、しかもキノイド炭素原子の隣接炭素原子が電子供与性の1価炭化水素基を有することが、上記の特性に寄与していると考えられる。

0014

この化合物中に存在する2個の1価炭化水素基は、互いに同一でも、或いは異なっていてもよく、1価炭化水素基としては、炭素数1乃至10のアルキル基、例えばメチル基エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、アミル基、2−エチルヘキシル基、炭素数2乃至10のアルケニル基、例えばビニル基アリル基、炭素数3乃至10のシクロアルキル基、例えばシクロヘキシル基シクロペンチル基、炭素数6乃至10のシクロアルケニル基、例えばシクロヘキセニル基、炭素数炭素数6乃至10のアリール基、例えばフェニル基トリル基キシリル基エチルフェニル基、ナフチル基、炭素数7乃至9のアラールキル基、例えばベンジル基フェネチル基、クミル基等が挙げられる。

0015

上記1価炭化水素基は、未置換でも、或いは置換基で置換されていてもよく、置換基の適当な例としては、1価炭化水素基の電子供与性に障害とならない置換基、例えばエトキシ基等のアルコキシ基ジメチルアミノ基等の置換アミノ基、フェノキシ基等のアリロキシ基アセチルオキシ基等のアシロキシ基等を挙げることができる。これらの置換基の数は、2以下、特に1以下であることが好ましい。

0016

ジナフトキノン誘導体の具体的な例としては、次のものが例示される。3,3’−ジメチル−4,4’−ジナフトキノン、3,3’−ジエチル−4,4’−ジナフトキノン、3,3’−ジt−ブチル−4,4’−ジナフトキノン、3,3’−ジ(2−エチルヘキシル)−4,4’−ジナフトキノン、3,3’−ジフェニル−4,4’−ジナフトキノン、3,3’−ジトリル−4,4’−ジナフトキノン、3,3’−ジベンジル−4,4’−ジナフトキノン、3,3’−ジシクロヘキシル−4,4’−ジナフトキノン。勿論、本発明に用いるジナフトキノンは上に例示したものに限定されない。

0017

上記ジナフトキノン誘導体は、下記反応式(3)

0018

[電子写真感光体]本発明の電子写真感光体は、上記ジナフトキノン誘導体を電子輸送剤として含有する限り、任意の感光体であってよく、例えば電子輸送剤(ETM)と電荷発生剤(CGM)とを単一感光層中に含む単一分散型感光体であってもよく、また電荷発生層CGL)と電荷輸送層(CTL)とを含む積層型感光体であってもよい。以下、感光体の組成について説明する。

0019

(1)電荷発生剤
電荷発生剤としては、例えば、セレン、セレン−テルル、アモルファスシリコン、ピリリウム塩、アゾ系顔料、ジスアゾ系顔料、アンサンスロン系顔料、フタロシアニン系顔料、インジコ系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、ペリレン系顔料、キナクリドン系顔料等が例示され、所望の領域に吸収波長域を有するよう、一種または二種以上混合して用いられる。

0020

特に好適なものとして、次のフタロシアニン顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料等が例示される。フタロシアニン系顔料としては、メタルフリーフタロシアニンアルミニウムフタロシアニンバナジウムフタロシアニン、カドミウムフタロシアニン、アンチモンフタロシアニン、クロムフタロシアニン、銅4−フタロシアニン、ゲルマニウムフタロシアニン、鉄フタロシアニンクロロアルミニウムフタロシアニンオキソチタニルフタロシアニンクロロインジウムフタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニンマグネシウムフタロシアニン、ジアルキルフタロシアニン、テトラメチルフタロシアニン、テトラフェニルフタロシアニン等が挙げられる。また、結晶形も、α型、β型、γ型、δ型、ε型、σ型、x型、τ型等のものが何れも使用可能である。

0021

ペリレン系顔料、特に一般式(4)、

0022

ビスアゾ顔料、特に下記式(5)

0023

(2)電荷輸送剤
本発明で用いる電荷輸送剤は、前述したジナフトキノンを電子輸送剤として含有するが、この電子輸送剤は、単独で使用しうると共に、正孔輸送剤や電子受容体を組み合わせて使用することができ、この組み合わせ使用により、光感度を一層向上させることができる。

0024

正孔輸送性物質としては、例えば次のものが知られており、これらの内から、溶解性や、正孔輸送性に優れているものが使用される。ピレン、N−エチルカルバゾール、N−イソプロピルカルバゾール、N−メチル−N−フエニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−カルバゾール、N,N−ジフエニルヒドラジノ−3−メチリデン−9−エチルカルバゾール、N,N−ジフエニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフエノチアジン、N,N−ジフエニルヒドラジノ−3−メチリデン−10−エチルフエノキサジン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラゾン、p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−α−ナフチル−N−フエニルヒドラゾン、p−ピロリジノベンズアルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラゾン、1,3,3−トリメチルインドレニン−ω−アルデヒド−N,N−ジフエニルヒドラゾン、p−ジエチルベンズアルデヒド−3−メチルベンズチアゾリノン−2−ヒドラゾンなどのヒドラゾン塩、2,5−ビス(p−ジエチルアミノフエニル)−1,3,4−オキサジゾール、1−フエニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−[キノニル(2)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(2)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−[6−メトキシ−ピリジル(2)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(3)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−[レピジル(3)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(2)]−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−[ピリジル(2)]−3−(α−メチル−p−ジエチルアミノスチリル)−3−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、1−フエニル−3−(p−ジエチルアミノスチリル)−4−メチル−5−(p−ジエチルアミノフエニル)ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−3−ジエチルアミノベンズオキサゾール、2−(p−ジエチルアミノフエニル)−4−(p−ジメチルアミノフエニル)−5−(2−クロロフエニル)オキサゾールなどのオキサゾール系化合物、2−(p−ジエチルアミノスチリル)−6−ジエチルアミノベンゾチアゾールなどのチアゾール系化合物、ビス(4−ジエチルアミノ−2−メチルフエニル)フエニルメタンなどのトリアリ−ルメタン系化合物、1,1−ビス(4−N,N−ジエチルアミノ−2−メチルフエニル)ヘプタン、1,1,2,2−テトラキス(4−N,N−ジメチルアミノ−2−メチルフエニル)エタンなどのポリアリルアカン類、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(メチルフエニル)ベンジベン、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(エチルフエニル)ベンジジン、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(プロピルフエニル)ベンジジン、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(ブチルフエニル)ベンジジン、N,N´−ビス(イソプロピルフエニル)ベンジジン、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(第2級ブチルフエニル)ベンジジン、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(第3級ブチルフエニル)ベンジジン、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(2,4−ジメチルフエニル)ベンジベン、N,N´−ジフエニル−N,N´−ビス(クロロフエニル)ベンジジンなどのベンジジン系化合物、トリフエニルアミン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアリクジン、ポリ−9−ビニルフエニルアントラセン、ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルムアルデヒド樹脂。

0025

正孔輸送剤の好適なものとして、下記式(6)

0026

更に、正孔輸送剤の他の好適なものとして、ヒドラゾン類、特に下記式(7)

0027

一方、ジナフトキノン型電子輸送剤と組み合わせて用いる電子受容体としては、従来電子輸送剤として使用されていたものが何れも使用できるが、特に下記式(8)

0028

(3)結着樹脂
電荷発生剤や電荷輸送剤を分散させる樹脂媒質としては、種々の樹脂が使用でき、例えば、スチレン系重合体アクリル系重合体スチレン−アクリル系重合体、エチレン酢酸ビニル共重合体ポリプロピレンアイオノマー等のオレフィン系重合体ポリ塩化ビニル塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリエステルアルキッド樹脂ポリアミドポリウレタンエポキシ樹脂ポリカーボネートポリアリレートポリスルホンジアリルフタレート樹脂シリコーン樹脂ケトン樹脂ポリビニルブチラール樹脂ポリエーテル樹脂フェノール樹脂や、エポキシアクリレート等の光硬化型樹脂等、各種の重合体が例示できる。これらの結着樹脂は、一種または二種以上混合して用いることもできる。好適な樹脂は、スチレン系重合体、アクリル系重合体、スチレン−アクリル系重合体、ポリエステル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネート、ポリアリレート等である。

0029

特に好適な樹脂は、ポリカーボネート、帝人化成製パンライト、三菱化学社製PCZ等であり、下記一般式(9)、

0030

[単層感光体]本発明に用いる単一分散型感光体において、電荷発生剤(CGM)は固形分当たり1乃至20重量%、特に5乃至10重量%の範囲の量で感光層中に含有されるのがよく、一方、ジナフトキノン型電子輸送剤は固形分当たり10乃至50重量%、特に20乃至40重量%の範囲の量で感光層中に含有されるのがよい。

0031

また、光感度の点や、反転現像を可能とするという用途の広さからは、ジナフトキノン型電子輸送剤(ET)と、正孔輸送剤(HT)とを組み合わせで使用するのがよく、この場合、ET:HTの重量比は10:1乃至1:10、特に1:5乃至1:1の範囲にあるのが最もよい。

0032

更に、ジナフトキノン型電子輸送剤と電子受容体とを組み合わせると、更に光感度の増大が得られる。この場合、電子輸送剤と電子受容体とは、10:1乃至1:10の重量比で組み合わせて用いるのがよく、少量の添加で光感度の増感作用がある。

0033

単層感光体の場合、感光層の厚みは、一般に10乃至30μm、特に15乃至20μmの厚みに設けることが、電子写真学的特性の点で好ましい。

0034

[積層感光体]積層型感光体の場合、前記電荷発生剤(CGM)は電荷発生層(CGL)中のの樹脂固形分100重量部当たり1乃至30重量部、特に10乃至20重量部の量で含有されるのがよく、一方、前記ジナフトキノン型電子輸送剤は電荷輸送層(CTL)の樹脂固形分100重量部当たり10乃至50重量部、特に20乃至40重量部の量で含有されるのがよい。

0035

基板/CGL/CTL感光体の場合、CGLは、一般に1乃至10μm、特に5乃至10μmの範囲にあるのがよく、CTLは10乃至40μm、特に20乃至30μmの範囲にあるのがよい。

0036

[感光体の作成]本発明に用いる感光体形成用組成物には、電子写真学的特性に悪影響を及ぼさない範囲で、それ自体公知の種々の配合剤例えば、酸化防止剤ラジカル捕捉剤一重項クエンチャーUV吸収剤軟化剤表面改質剤消泡剤増量剤増粘剤、分散安定剤、ワックスアクセプタードナー等を配合させることができる。

0037

また、感光層の少なくとも上層に全固形分当たり0.1乃至50重量%の立体障害性フェノール系酸化防止剤を配合すると、電子写真学的特性に悪影響を与えることなく、感光層の耐久性を顕著に向上させることができる。

0038

感光層を設ける導電性基板としては、導電性を有する種々の材料が使用でき、例えば、アルミニウム、銅、錫、白金、金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタンニッケルインジウムステンレス鋼真鍮等の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスック材料、ヨウ化アルミニウム酸化錫酸化インジウム等で被覆されたガラス等が例示される。本発明の感光体では、通常のアルミニウム素管、特に膜厚が1乃至50μmとなるようにアルマイト処理を施した素管を好適に用い得る。

0039

感光体を形成させるには、電荷発生剤、電子輸送剤及び結着樹脂の組み合わせ、電荷発生剤と結着樹脂との組み合わせ、或いは電子輸送剤と結着樹脂等の組み合わせを、従来公知の方法、例えば、ロールミルボールミルアトライタペイントシェイカーあるいは超音波分散器等を用いて塗布用組成物を調製し、従来公知の塗布手段により塗布し、必要により積層し、乾燥すればよい。

0041

本発明の電子写真感光体を用いる画像形成法は、特に限定されず、一般に感光体を一様に帯電した後、画像露光して静電潜像を形成させ、次いで非磁性1成分系トナー磁性1成分系トナー、磁性二成分系現像剤、非磁性二成分系現像剤等を用いて現像を行い、次いで転写紙に転写し、定着して画像形成を行う。

0042

本発明を次の例で説明する。

0043

[合成例1]2−tertブチル−1−ナフトール原料とし、前記反応式(3)に示すとおり、反応を行い、下記式(10)

0044

[合成例2]2−(1−メチル−1−エチルプロピル)−1−ナフトールを原料とし、前記反応式(3)に示すとおり、反応を行い、下記式(11)

0045

[実施例1〜9及び比較例1〜7]
1.感光体作製
(単層感光体)電荷発生剤として表1に示す顔料を5重量部、正孔輸送剤として表1に示す化合物を50重量部、電子輸送剤として表1に示す化合物を30重量部、結着剤としてポリカーボネートを100重量部および溶媒として800重量部のテトラヒドロフランをボールミルで50時間混合分散して単層型感光層用塗布液を調整し、この調整液をアルミニウム素管上に塗布した後、100℃で60分間熱風乾燥することにより膜厚15〜20μmの単層型電子写真用感光体を作製した。

0046

(積層感光体)表1に示す電荷発生剤を100重量部、結着樹脂(ポリビニルブチラール)100重量部および溶剤(テトラヒドロフラン)2000重量部をボールミルで50時間混合分散し、電荷発生層用塗布液を調整した。次いで、この塗布液をアルミニウム素管上に塗布し、100℃で60分間熱風乾燥して膜厚1μmの電荷発生層を作製した。一方、表1に示す電子輸送剤100重量部、ポリカーボネート100重量部及び溶剤(トルエン)800重量部をボールミルで50時間混合分散し、電荷輸送層用塗布液を作製した。次いで、この塗布液を上記電荷発生層上に塗布し、100℃で60分間熱風乾燥して膜厚20μmの電荷輸送層を形成し、積層型感光体を作製した。

0047

2.評価
(1)光感度評価方法(フタロシアニン系顔料の場合)
ドラム感度試験機を用いて、各実施例および比較例で得られた感光体に印加電圧を加えて、+700Vに帯電させ、バンドパスフィルターにより780nm(半値幅20nm)に単色化した光を感光体表面に所定の時間照射し、その時の電位減衰観測することにより電子写真特性を測定した。
光源ハロゲンランプ
光強度 :16μW/cm2 (780nm)
光照射時間 :80msec
露光後電位計測露光開始後330msec後
その結果を表1に示した。なお、表中VL (=Vr )は露光開始後330msec後の感光体の表面電位を示す。

0048

(2)光感度評価方法(ペリレン系顔料の場合)
ドラム感度試験機を用いて、各実施例および比較例で得られた感光体に印加電圧を加えて、+700Vに帯電させ、ハロゲンランプの白色光を感光体表面に所定の時間照射し、その時の電位減衰を観測することにより電子写真特性を測定した。
光源:ハロゲンランプ
光強度 :147μW/cm2
光照射時間 :50msec
露光後電位計測:露光開始後330msec後
その結果を表1に示した。なお、表中VL (=Vr )は露光開始後330msec後の感光体の表面電位を示す。

0049

ID=000015HE=140 WI=100 LX=0550 LY=0400
a:p−ベンゾキノン
b:2,6−ジ−t−ブチルベンゾキノン
c:3,5-ジメチル-3´,5´-ジ-t-ブチル-4,4´-ジフェノキノン
d:3,3´,5,5´-テトラ-t-ブチル-4,4´-ジフェノキノン
1−1:3,3’−ジtertブチル−4,4’−ジナフトキノン

0050

[実施例10〜18及び比較例8〜14]上記実施例1〜9において、表2に示す電子輸送剤を用いる以外は実施例1〜9と同様にして、感光体を作成し、実施例1〜9と同様にして評価を行った。結果を表2に示す。

0051

ID=000016HE=140 WI=100 LX=0550 LY=0300
a:p−ベンゾキノン
b:2,6−ジ−t−ブチルベンゾキノン
c:3,5-ジメチル-3´,5´-ジ-t-ブチル-4,4´-ジフェノキノン
d:3,3´,5,5´-テトラ-t-ブチル-4,4´-ジフェノキノン
1−2:3,3’−ジ(1−メチル−1−エチルプロピル)−4,4’−ジナフトキノン

発明の効果

0052

本発明によれば、3,3’に置換基を有する4,4’−ジナフトキノンを電子輸送剤として感光体中に含有させることにより、大きな光感度と低い残留電位とを有し、その結果として高濃度でしかも地肌カブリのない鮮明な画像を長期にわたって安定に形成し得る電子写真有機感光体を提供することができた。

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