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技術 ホスホニウム塩の製造方法

出願人 日本化学工業株式会社
発明者 大坪格稲葉佳子志村征爾
出願日 1997年10月17日 (21年10ヶ月経過) 出願番号 1997-285278
公開日 1999年5月11日 (20年3ヶ月経過) 公開番号 1999-124388
状態 特許登録済
技術分野 農薬・動植物の保存 第5-8族元素を含む化合物及びその製造
主要キーワード フェニルクロライド 発生圧力 アルキルクロライド 周期律 アリルハライド ホスホニウムハライド ブチルクロライド アルカリール基
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この項目の情報は公開日時点(1999年5月11日)のものです。
また、この項目は機械的に抽出しているため、正しく解析できていない場合があります

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課題

ホスフィン臭のないホスホニウム塩を簡便な方法で得ること。

解決手段

トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとを反応させてホスホニウム塩を製造するに際し、該トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとの反応溶液酸化処理する。

概要

背景

従来より、ホスホニウム塩は、相間移動触媒高分子材料帯電防止剤界面活性剤抗菌剤等に使用されている有用な物質である。その製造方法は、ホスホニウム塩はトリアルキルホスフィンハロゲン化アルキルとを反応させて得られる方法が開示されている(ベリヒテ・デア・ドイッチェンヘミッシェン・ゲゼルシャフト・76A)。更に、トリフェニルホスフィンアルキル又はアリルハライドとを有機溶媒の存在もしくは不存在のもとに周期律系第8族元素ハロゲン化物触媒として加熱反応させてホスホニウムハライドを製造する方法などがある(特公昭30-9067号公報)。また、トリオルガノホスフィンアルキルクロライドとを反応した後、該反応液中和する方法などもある(特開昭63-119491号公報)。

概要

ホスフィン臭のないホスホニウム塩を簡便な方法で得ること。

トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとを反応させてホスホニウム塩を製造するに際し、該トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとの反応溶液酸化処理する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
1件

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請求項1

トリオルガノホスフィンハロゲン化アルキルとを反応させてホスホニウム塩を製造するに際し、該トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとの反応溶液酸化処理することを特徴とするホスホニウム塩の製造方法。

請求項2

請求項1のホスホニウム塩は、テトラアルキルホスホニウムクロライドである請求項1記載のホスホニウム塩の製造方法。

請求項3

酸化処理は過酸化水素で行う請求項1または2記載のホスホニウム塩の製造方法。

請求項4

請求項1のホスホニウム塩は、抗菌性をもつものである請求項1乃至3のいずれかに記載のホスホニウム塩の製造方法。

技術分野

0001

本発明は、ホスホニウム塩の製造方法に関する。

背景技術

0002

従来より、ホスホニウム塩は、相間移動触媒高分子材料帯電防止剤界面活性剤抗菌剤等に使用されている有用な物質である。その製造方法は、ホスホニウム塩はトリアルキルホスフィンハロゲン化アルキルとを反応させて得られる方法が開示されている(ベリヒテ・デア・ドイッチェンヘミッシェン・ゲゼルシャフト・76A)。更に、トリフェニルホスフィンアルキル又はアリルハライドとを有機溶媒の存在もしくは不存在のもとに周期律系第8族元素ハロゲン化物触媒として加熱反応させてホスホニウムハライドを製造する方法などがある(特公昭30-9067号公報)。また、トリオルガノホスフィンアルキルクロライドとを反応した後、該反応液中和する方法などもある(特開昭63-119491号公報)。

発明が解決しようとする課題

0003

上記従来のホスホニウムクロライドの製造方法は、単にトリオルガノホスフィンとアルキルクロライドとを反応させるだけでは、反応は十分に進まず、未反応のトリオルガノホスフィンなどが残ってしまい、強い臭気を有するなどの問題があり、用途によっては使用することができないなどの問題があった。本発明者らは、上記問題に関し鋭意検討をおこなった結果、トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとの反応後の溶液酸化処理処理することにより、臭いの少ないホスホニウム塩を製造することを知見し、本発明を完成させた。

課題を解決するための手段

0004

即ち、本発明は、トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとを反応させてホスホニウム塩を製造するに際し、該トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとの反応溶液を酸化処理することを特徴とするホスホニウム塩の製造方法を提供するものである。また、前記のホスホニウム塩は、テトラアルキルホスホニウムクロライドであるホスホニウム塩の製造方法に係るものである。さらに、前記のホスホニウム塩は、抗菌剤であるホスホニウム塩の製造方法に係るものである。

発明を実施するための最良の形態

0005

以下に、本発明を更に詳細に説明する。本発明のトリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとの反応は、下記一般式で表されるものである。
R1R2R3P + R4X → R1R2R3R4P+ X-
(式中、 R1、R2、R3は直鎖または分岐鎖アルキル基シクロアルキル基アリール基アルカリール基またはアラルキル基、あるいはこれらのヒドロキシ基もしくはアルコキシ基置換体のいずれかを示し、それぞれが同一の基でもよく、また異なる基であっても良い。R4は直鎖または分岐鎖のアルキル基、置換又は未置換のアリール基、Xは塩素臭素ヨウ素等のハロゲンを示す。)

0006

上記において、原料であるトリオルガノホスフィンにおいて、式中R1、R2、R3を具体的に示すと、メチル基エチル基プロピル基ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基オクチル基、ノニル基、デシル基ウンデシル基、ドデシル基テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等のアルキル基;フェニル基トリル基キシリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニチル基等のアラルキル基;前記アルキル基、アリール基、アラルキル基をヒドロキシル基またはアルコキシ基で置換した基等が挙げられる。また、 R1、R2、R3は、同一な基であっても、そうでなくともよい。

0007

他の原料であるハロゲン化アルキルは、例えばメチルクロライドエチルクロライドブチルクロライド、ヘキシルクロライド、オクチルクロライド、テトラデシルクロライド、ヘキサデシルクロライド、オクタデシルクロライド、ベンジルクロライドフェニルクロライドブチルブロマイド、オクチルブロマイド、ブチルヨーダイド等が挙げられる。

0008

上記のトリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとのモル比は、等モル付近で反応させればよい。上記の反応温度及び反応時間は、使用する原料により異なり、特に制限されるものではいが、通常20〜200℃で1〜24時間である。なお、上記反応は、常圧又は加圧下いずれであってもよい。例えば、沸点の低い原料を用いる場合、密閉容器内で反応させれば、その温度に応じた発生圧力で行うことができる。かかる反応に、水の他に、ヘキサンベンゼントルエン高級アルコール等の水と混和しない不活性有機溶剤等が混在していても何ら差し支えない。

0009

本発明の特徴は、トリオルガノホスフィンとハロゲン化アルキルとの反応後の溶液にを酸化処理することをである。該反応終了後の溶液中には、未反応原料であるトリオルガノホスフィンが含まれ、臭いを発生させている。この未反応トリオルガノホスフィンを酸化処理してトリオルガノホスフィンオキサイドとするものである。すなわち、トリオルガノホスフィンが酸化され、トリオルガノホスフィンオキサイドとなることで、特に臭いの無い溶液とすることができる。

0010

本発明における反応溶液の酸化処理としては、反応後の溶液に酸化剤を添加して処理するのが、一般的な方法である。ここで使用する酸化剤としては、過酸化水素酸素大気等が挙げられる。過酸化水素は溶液に添加すればよく、また酸素や大気は溶液中に吹き込みながら行えばよい。酸化剤の添加量は、未反応のトリオルガノホスフィンに対して見合った量を、添加すればよく、特に限定されるものではない。上記方法によって得られたホスホニウム塩は、臭いのないものであり、相間移動触媒や高分子材料用帯電防止剤、界面活性剤、抗菌剤等に使用することができる。

0011

以下、本発明を実施例によって説明する。
実施例1
トリ−n−ブチルホスフィン202.3g(1.00モル)とラウリルクロライド204.8g(1.00モル)を窒素雰囲気中で150℃、16時間反応した。反応液は強いホスフィン臭がした。反応液を50℃に冷却し、5%苛性ソーダ67.4gを加えた後、35%過酸化水素8.6gを加えて50℃、1時間反応した。反応液は無臭になった。反応液を100℃、1時間加熱後水を加えて、無色透明やや粘稠水溶液784.0gを得た。トリn−ブチル−ラウリルホスホニウムクロライドの含量は50.9%であった。

0012

実施例2
トリ−n−ブチルホスフィン68.6Kg(340モル)とセチルクロライド88.8Kg(340モル)を窒素雰囲気中で140℃、25時間反応した。反応液は強いホスフィン臭がした。反応液を80℃に冷却し、5%苛性ソーダ28.2Kgで中和した。ここに35%過酸化水素3.5Kgを加え75℃で1時間反応した。反応液は無臭になった。反応液を100℃、1時間加熱後水を加えて、無色透明やや粘稠な液体295.7Kgを得た。この溶液中のトリ−n−ブチル−セチルホスホニウムクロライドの濃度は50.0%であった。

発明の効果

0013

本発明は上記のように構成したので、ホスフィン臭のないホスホニウム塩を簡便な方法で得ることができ、ホスホニウム塩の使用範囲を拡大することができる。

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