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課題

顕著な保湿効果と肌荒れ防止効果を有する皮膚外用剤を提供すること。

解決手段

下記の式で表される構造を有するスフィンゴ糖脂質を含有することを特徴とする皮膚外用剤。

化7

上式において、R1はウロン酸グルコサミンガラクトースマンノースからなる群より選択される1〜4個のヘキソースまたは1個のウロン酸で構成される糖部分であり、R2はシクロアルキル基を有していてもよいアルキル基アルケニル基またはアルキニル基であり、R3はアルキル基である。前記アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は直鎖または分枝鎖であり、置換されていてもいなくてもよい)

概要

背景

肌荒れは、空気が乾燥しているときや肌を洗浄する際に、皮膚表面から水分が過度に失われることによって引き起こされる。また、現代では多種多様化学物質社会氾濫していることから、これらの化学物質に触れた皮膚の機能が阻害され、脂質分泌機能低下などによる肌荒れ状態を招くことも多い。このため、肌荒れを事前に防止し、優れた保湿作用を有する皮膚外用剤を提供することが求められている。

保湿効果を有する活性化合物として、これまでに水溶性ポリオールを中心として様々な化合物が提供されてきた。その中には、プロピレングリコールのようにすでに実用化されているものもある。しかしながら、実用化されている保湿性化合物の中には、適用したときに不快感が伴うものや、保湿効果が不十分であるものも多く、新たな保湿性化合物の開発が依然として求められている。

このような状況の中で、安全な保湿性化合物としてスフィンゴ糖脂質が注目されている。たとえば、特開平1−242690号公報、特開平2−48520号公報、特開平4−159203号公報および特公平6−80007号公報には、スフィンゴ糖脂質に皮膚水分保湿効果があることが記載されている。しかしながら、これらの公報の実施例において使用しているスフィンゴ糖脂質の構造や組成は明らかにされていない。

また、特開平6−157283号公報には、特定の一般式で表されたスフィンゴ糖脂質を一構成成分として含有することを特徴とする保湿用皮膚外用化粧品が開示されている。しかしながら、一般式の糖部分は単に糖残基と記載されているだけで、糖部分の詳細には言及されていない。このように、スフィンゴ糖脂質に保湿効果があることは知られているが、保湿効果を有するスフィンゴ糖脂質の化学構造に関する研究はほとんどなされていない。

保湿効果を有するスフィンゴ糖脂質を具体的に特定しているものとして、特開昭61−286307号公報がある。この公報には、ガングリオシド皮膚保湿効果および皮膚柔軟効果があることが記載されており、ガングリオシドやその塩を含む皮膚化粧料が開示されている。ガングリオシドは、中性糖の他にアミノ糖シアル酸を含むことを特徴とするスフィンゴ糖脂質である。また、特開平5−39485号公報、特開平7−133217号公報および特開平7−285827号公報には、セレブロシドを使用した皮膚外用剤が開示されている。セレブロシドは、脂肪酸スフィンゴシン塩基および中性糖(ガラクトースまたはグルコース)各1モルからなるスフィンゴ糖脂質である。

このように皮膚に対する保湿効果を有するスフィンゴ糖脂質は、数種類の構造が特定されているに過ぎない。このため、一般にどのような構造を有するスフィンゴ糖脂質に強力な保湿効果があるのかという点については、何ら明らかにされていない。このため、生物からスフィンゴ糖脂質の混合物を取得した場合であっても、強力な活性成分が不明であるために混合物のまま使用に供することとなり、精製による的確な保湿作用の増強を図ることができなかった。また、強力な活性を有するスフィンゴ糖脂質の一般構造が明らかにされていなかったため、合成による強力な保湿剤の調製もほとんどなされていない。

概要

顕著な保湿効果と肌荒れ防止効果を有する皮膚外用剤を提供すること。

下記の式で表される構造を有するスフィンゴ糖脂質を含有することを特徴とする皮膚外用剤。

上式において、R1はウロン酸グルコサミン、ガラクトース、マンノースからなる群より選択される1〜4個のヘキソースまたは1個のウロン酸で構成される糖部分であり、R2はシクロアルキル基を有していてもよいアルキル基アルケニル基またはアルキニル基であり、R3はアルキル基である。前記アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は直鎖または分枝鎖であり、置換されていてもいなくてもよい)

目的

このような従来技術の問題点に鑑みて、本発明者らは、強力な保湿効果や肌荒れ防止効果を有するスフィンゴ糖脂質群の構造を特定することを課題として研究を進めた。すなわち、本発明は、優れた保湿効果と肌荒れ防止効果を有するスフィンゴ糖脂質群を特定し、これを含有する皮膚外用剤を提供することを目的とする。また、本発明は、従来見出されているスフィンゴ糖脂質よりも保湿効果や肌荒れ防止効果が強いスフィンゴ糖脂質を含有する皮膚外用剤を提供することをも目的とする。

効果

実績

技術文献被引用数
2件
牽制数
8件

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請求項1

下記の式で表される構造を有するスフィンゴ糖脂質を含有することを特徴とする皮膚外用剤

請求項

ID=000003HE=040 WI=045 LX=0375 LY=0500(上式において、R1はウロン酸グルコサミンガラクトースマンノースからなる群より選択される1〜4個のヘキソースまたは1個のウロン酸で構成される糖部分であり、R2はシクロアルキル基を有していてもよいアルキル基アルケニル基またはアルキニル基であり、R3はアルキル基である。前記アルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は直鎖または分枝鎖であり、置換されていてもいなくてもよい)

請求項2

R1が3または4個のヘキソースで構成されることを特徴とする請求項1の皮膚外用剤。

請求項3

R1がウロン酸、グルコサミン、ガラクトースおよびマンノースで構成される4個のヘキソースで構成される糖部分、ウロン酸、グルコサミンおよびガラクトースで構成される3個のヘキソースで構成される糖部分、または、ウロン酸、ガラクトースおよび2個のグルコースで構成される糖部分であることを特徴とする請求項2の皮膚外用剤。

請求項4

R1が下記の式のいずれかで表される構造を有することを特徴とする請求項1の皮膚外用剤。

請求項

ID=000004HE=195 WI=118 LX=0460 LY=0300

請求項5

R2の炭素数が15〜25であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかの皮膚外用剤。

請求項6

R2が下記の式のいずれかで表される構造を有することを特徴とする請求項5の皮膚外用剤。

請求項

ID=000005HE=055 WI=116 LX=0470 LY=0300

請求項7

R3が炭素数10〜20の置換または無置換の直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項1〜6のいずれかの皮膚外用剤。

請求項8

R3が炭素数12の直鎖アルキル基であることを特徴とする請求項7の皮膚外用剤。

請求項9

R1が請求項4に記載される式:A〜Dのいずれかで表される構造を有し、R2が請求項6に記載される式:a〜cのいずれかで表される構造を有することを特徴とする請求項8の皮膚外用剤。

請求項10

美白剤界面活性剤色素香料防腐剤顔料防黴剤酸化防止剤UV吸収剤赤外線吸収剤蛍光材料金属イオン封鎖剤バインダー増量剤消炎剤血行促進剤細胞賦活剤および抗生物質からなる群より選択される成分をさらに含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれかの皮膚外用剤。

請求項11

皮膚外用剤が化粧料であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかの皮膚外用剤。

請求項12

皮膚外用剤が、化粧石鹸シャンプー洗顔料リンスアイクリームアイシャドウクリーム乳液化粧水香水おしろい化粧油頭髪用化粧品染毛料、練香水、パウダーパックひげそり用クリーム、びげそりローション日焼けオイル日焼け止めオイル、日焼けローション、日焼け止めローション、日焼けクリーム、日焼け止めクリームファンデーション粉末香水、ほお紅、マスカラ眉墨、爪クリーム、美爪エナメル、美爪エナメル除去液、洗毛料、浴用化粧品、口紅リップクリームアイライナー歯磨き、デオドラント剤オーデコロン養毛剤および育毛剤からなる群より選択される化粧料であることを特徴とする請求項11の皮膚外用剤。

請求項13

皮膚外用剤が医薬品であることを特徴とする請求項1〜10の皮膚外用剤。

請求項14

軟膏湿布および薬用リップクリームからなる群より選択されることを特徴とする請求項13の皮膚外用剤。

請求項15

皮膚外用剤が抗アトピー剤であることを特徴とする請求項13の皮膚外用剤。

技術分野

0001

本発明は、特定の構造を有するスフィンゴ糖脂質を含有する皮膚外用剤に関する。本発明の皮膚外用剤は、優れた保湿効果と肌荒れ防止効果を有しているため、化粧品および医薬品として広く使用し得るものである。

背景技術

0002

肌荒れは、空気が乾燥しているときや肌を洗浄する際に、皮膚表面から水分が過度に失われることによって引き起こされる。また、現代では多種多様化学物質社会氾濫していることから、これらの化学物質に触れた皮膚の機能が阻害され、脂質分泌機能低下などによる肌荒れ状態を招くことも多い。このため、肌荒れを事前に防止し、優れた保湿作用を有する皮膚外用剤を提供することが求められている。

0003

保湿効果を有する活性化合物として、これまでに水溶性ポリオールを中心として様々な化合物が提供されてきた。その中には、プロピレングリコールのようにすでに実用化されているものもある。しかしながら、実用化されている保湿性化合物の中には、適用したときに不快感が伴うものや、保湿効果が不十分であるものも多く、新たな保湿性化合物の開発が依然として求められている。

0004

このような状況の中で、安全な保湿性化合物としてスフィンゴ糖脂質が注目されている。たとえば、特開平1−242690号公報、特開平2−48520号公報、特開平4−159203号公報および特公平6−80007号公報には、スフィンゴ糖脂質に皮膚水分保湿効果があることが記載されている。しかしながら、これらの公報の実施例において使用しているスフィンゴ糖脂質の構造や組成は明らかにされていない。

0005

また、特開平6−157283号公報には、特定の一般式で表されたスフィンゴ糖脂質を一構成成分として含有することを特徴とする保湿用皮膚外用化粧品が開示されている。しかしながら、一般式の糖部分は単に糖残基と記載されているだけで、糖部分の詳細には言及されていない。このように、スフィンゴ糖脂質に保湿効果があることは知られているが、保湿効果を有するスフィンゴ糖脂質の化学構造に関する研究はほとんどなされていない。

0006

保湿効果を有するスフィンゴ糖脂質を具体的に特定しているものとして、特開昭61−286307号公報がある。この公報には、ガングリオシド皮膚保湿効果および皮膚柔軟効果があることが記載されており、ガングリオシドやその塩を含む皮膚化粧料が開示されている。ガングリオシドは、中性糖の他にアミノ糖シアル酸を含むことを特徴とするスフィンゴ糖脂質である。また、特開平5−39485号公報、特開平7−133217号公報および特開平7−285827号公報には、セレブロシドを使用した皮膚外用剤が開示されている。セレブロシドは、脂肪酸スフィンゴシン塩基および中性糖(ガラクトースまたはグルコース)各1モルからなるスフィンゴ糖脂質である。

0007

このように皮膚に対する保湿効果を有するスフィンゴ糖脂質は、数種類の構造が特定されているに過ぎない。このため、一般にどのような構造を有するスフィンゴ糖脂質に強力な保湿効果があるのかという点については、何ら明らかにされていない。このため、生物からスフィンゴ糖脂質の混合物を取得した場合であっても、強力な活性成分が不明であるために混合物のまま使用に供することとなり、精製による的確な保湿作用の増強を図ることができなかった。また、強力な活性を有するスフィンゴ糖脂質の一般構造が明らかにされていなかったため、合成による強力な保湿剤の調製もほとんどなされていない。

発明が解決しようとする課題

0008

このような従来技術の問題点に鑑みて、本発明者らは、強力な保湿効果や肌荒れ防止効果を有するスフィンゴ糖脂質群の構造を特定することを課題として研究を進めた。すなわち、本発明は、優れた保湿効果と肌荒れ防止効果を有するスフィンゴ糖脂質群を特定し、これを含有する皮膚外用剤を提供することを目的とする。また、本発明は、従来見出されているスフィンゴ糖脂質よりも保湿効果や肌荒れ防止効果が強いスフィンゴ糖脂質を含有する皮膚外用剤を提供することをも目的とする。

課題を解決するための手段

0009

上記の課題を解決するために鋭意検討を行なった結果、本発明者らは、特定の構造を有するスフィンゴ糖脂質に優れた保湿効果と肌荒れ防止効果があることを見出し、本発明を完成するに至った。

0010

すなわち、本発明は、下記の式で表される構造を有するスフィンゴ糖脂質を含有することを特徴とする皮膚外用剤を提供するものである。

0011

上式において、R1はウロン酸グルコサミン、ガラクトース、マンノースからなる群より選択される3〜4個のヘキソースまたは1個のウロン酸で構成される糖部分である。3〜4個のヘキソースについては、ウロン酸、グルコサミン、ガラクトースおよびマンノースの中から1〜4個を組み合わせたものであれば、各ヘキソースの数や結合順序結合形式光学異性はとくに制限されない。R1の組み合わせの例として、ウロン酸を唯一のヘキソースとするもの、ウロン酸、グルコサミン、ガラクトースおよびマンノースで構成される4個のヘキソースからなるもの、ウロン酸、グルコサミンおよびガラクトースで構成される3個のヘキソースからなるもの、ウロン酸、ガラクトースおよび2個のグルコースで構成される4個のヘキソースからなるものを挙げることができる。

0012

R1の具体例として以下の構造A〜Dを例示することができる。

0013

式(I)におけるR2は、シクロアルキル基を有していてもよいアルキル基アルケニル基またはアルキニル基である。R2の炭素数はとくに制限されないが、15〜25の範囲内であるのが好ましい。R2のアルキル基、アルケニル基およびアルキニル基は直鎖であっても分枝鎖であってもよく、また、水酸基などで置換されていてもいなくてもよい。とくに、アルキル基の鎖中にシクロプロピル基などのシクロアルキル基が存在していてもよい。アルケニル基の二重結合の位置や、アルキニル基の三重結合の位置はとくに制限されない。

0014

R2の具体例として以下の構造a〜cを例示することができる。

0015

式(I)におけるR3はアルキル基である。R3がとりうるアルキル基は直鎖であっても分枝鎖であってもよく、水酸基などで置換されていてもいなくてもよい。アルキル基の炭素数は、通常1〜50の範囲内であり、15〜25の範囲内であるのが好ましい。R3の具体例として、炭素数12の直鎖アルキル基を例示することができる。

0016

本発明の皮膚外用剤に使用するのが好ましいスフィンゴ糖脂質群として、式(I)のR1が構造A、B、CまたはDで表される糖部分であって、R3が炭素数12の直鎖アルキル基であるスフィンゴ糖脂質群を挙げることができる。また、別の好ましいスフィンゴ糖脂質群として、式(I)のR2が構造a、bまたはcで表され、R3が炭素数12の直鎖アルキル基であるスフィンゴ糖脂質群を挙げることができる。とくに好ましいスフィンゴ糖脂質群として、式(I)のR1が構造A、B、CまたはDで表される糖部分であって、R2が構造a、bまたはcで表され、R3が炭素数12の直鎖アルキル基であるスフィンゴ糖脂質群を挙げることができる。

0017

式(I)で表されるこれらのスフィンゴ糖脂質は、本発明の皮膚外用剤に1種類のみを単独で含有させてもよいし、2種以上を組み合わせて含有させてもよい。2種以上を組み合わせて含有させる場合の各成分の比率はとくに制限されない。

0018

式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質は、スフィンゴ糖脂質を有する菌体から抽出することによって得ることができる。スフィンゴ糖脂質は、スフィンゴ属に属する菌体中に含まれていることから、スフィンゴ属に属する菌のいずれかを用いて抽出すれば式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質を得ることができる。式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質は、アセトンに対して不溶性であることから、抽出操作を行なう前に菌体をアセトンで洗浄しておくのが好ましい。式(I)のスフィンゴ糖脂質の抽出に用いる溶媒は、メタノールなどのアルコール系溶媒またはアルコール系溶媒とクロロホルムなどの極性溶媒混合溶媒にするのが収率の点で好ましい。ただし、スフィンゴ糖脂質溶解性の溶媒であれば、これらの以外の溶媒を用いても構わない。

0019

スフィンゴ糖脂質の混合物が得られた場合は、本技術分野で周知の方法にしたがって各成分を分離することができる。たとえば、クロマトグラフィー法によって、R1が構造A、構造B、構造C、構造Dの各スフィンゴ糖脂質は完全に分離することができる。溶出液としてクロロホルム/メタノール混合溶液を用いた場合は、構造A、構造C、構造D、構造Bの順に各スフィンゴ糖脂質が溶出するため、極めて簡便に分離することができる。充填剤、溶出液、溶出速度、圧力、温度などのクロマトグラフィー分離条件については、適宜調節することができる。また、スフィンゴ糖脂質の混合物に含まれる特定の物質のみに選択的に反応する試薬を作用させて該物質の誘導体を調製し、その誘導体の化学的性質または物理的性質を利用して分離を行なうこともできる。菌として、スフィンゴモナスパウモビリス(Sphingomonas paucimobilis)を用いた場合には、一般に式(I)のR1が構造Aのスフィンゴ糖脂質と構造Bのスフィンゴ糖脂質が得られる。また、スフィンゴモナスカプスラータ(Sphingomonas capsulata)を用いた場合には、一般に式(I)のR1が構造Aのスフィンゴ糖脂質と構造Cのスフィンゴ糖脂質が得られる。さらに、スフィンゴモナスアドハエシバ(Sphingomonas adhaesiva)を用いた場合には、一般に式(I)のR1が構造Aのスフィンゴ糖脂質と構造Dのスフィンゴ糖脂質が得られる。したがって、これらの情報に基づいて菌を選択すれば、目的とするスフィンゴ糖脂質を効率よく得ることができる。

0020

式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質は、周知の合成法を組み合わせることによって合成することもできる。たとえば、糖とスフィンゴシン部分をあらかじめ合成するか、菌体から抽出しておき、アミド結合を形成することによって式(I)で表される各スフィンゴ糖脂質を調製することができる。

0021

式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質を含有する皮膚外用剤の形態は特に制限されない。したがって、固体液体ペーストゼリー粉末などのいずれの状態をとるものであってもよい。このような状態を形成するために、例えばゲル化剤を用いて固化したり、液体を用いて分散状態にしたりすることができる。また、溶媒を添加して溶液にしたり、噴霧乾燥して粉末状にしたりすることもできる。

0022

本発明の皮膚外用剤は、優れた保湿効果と肌荒れ防止効果を有しており、皮膚表面に適度な潤いを与え平滑性を保つことが確認されている。すなわち、本発明の皮膚外用剤は、皮膚の水分を長時間にわたって保持することができる。このような本発明の効果は、保湿性が確認されているスフィンゴ糖脂質であるガングリオシドやガラクトセレブロシドよりもかなり優れている。したがって、本発明の皮膚外用剤は、肌荒れ改善角質改善または肌の保護が必要とされる場合に極めて効果的に使用することができる。また、本発明の皮膚外用剤は、抗アトピー作用も有している。したがって、本発明の皮膚外用剤は、アトピー性皮膚炎の予防および治療に使用することもできる。

0023

例えば、本発明の皮膚外用剤は化粧品や医薬品として使用することができる。例えば、化粧石鹸シャンプー洗顔料リンスアイクリームアイシャドウクリーム乳液化粧水香水おしろい化粧油頭髪用化粧品、染毛料、練香水、パウダーパックひげそり用クリーム、びげそりローション日焼けオイル日焼け止めオイル、日焼けローション、日焼け止めローション、日焼けクリーム、日焼け止めクリームファンデーション、粉末香水、ほお紅、マスカラ眉墨、爪クリーム、美爪エナメル、美爪エナメル除去液、洗毛料、浴用化粧品、口紅リップクリームアイライナー歯磨き、デオドラント剤オーデコロン養毛剤および育毛剤などとして使用することができる。また、本発明の皮膚外用剤は、軟膏剤湿布剤などとして使用することもできる。

0024

本発明の皮膚外用剤には、使用目的に応じてスフィンゴ糖脂質以外のさまざまな成分をさらに添加させておくことができる。例えば、エモリエント効果改善、使用感改善、使用後のかさつき軽減、可溶性改善、乳化性改善、乳化定性改善、油剤成分との相溶性改善、使用後のつっぱり感軽減、肌への馴染み改善、皮膚上におけるのびの改善、べたつきの軽減、肌荒れ防止美肌効果改善、皮膚保護効果改善、角質改善、表皮角化正常化(皮膚のターンオーバー亢進による不全角化予防、表皮肥厚化予防、表皮脂質代謝異常抑制)、老人性乾皮症などの乾皮症軽減、ひび割れ落屑などの皮膚乾燥状態改善、しわ発生抑制、しわ消滅創傷治療色素沈着予防および改善、老化防止ふけかゆみの軽減、脱毛軽減、頭皮疾患予防および治療、保存性改善、柔軟性改善、弾力性改善、艶付与、メラニン色素産生抑制、日焼け防止などを目的として適当な成分を添加させることができる。

0025

本発明の皮膚外用剤に添加しうる成分として、例えば、油脂成分リン脂質UV吸収剤IR吸収剤乳化剤界面活性剤防腐剤防黴剤酸化防止剤美白剤ビタミンアミノ酸ホルモンペプチド生理活性植物抽出物蛍光材料顔料色素香料スクラブ剤金属イオン封鎖剤バインダー増量剤増粘剤、糖類、栄養成分、pH調節剤キレート剤殺菌剤、角質改善剤角質溶解剤抗生物質皮膚透過促進剤血行促進剤消炎剤細胞賦活剤抗炎症剤鎮痛剤皮膚軟化剤皮膚緩和剤創傷治療剤新陳代謝促進剤などを使用目的に応じて適宜配合することができる。また、式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質以外の保湿成分をさらに添加することもできる。

0026

本発明の皮膚外用剤に使用することができる油脂成分として、脂肪酸(例えばオレイン酸ベヘン酸イソステアリン酸ラウリン酸ミリスチン酸パルミチン酸ステアリン酸ベヘニン酸リノール酸、γ−リノレン酸コルビン酸、エイコサ−(n−6,9,13)−トリエン酸アラキドン酸、α−リノレン酸、チムノドン酸、ヘキサエン酸)、エステル油(例えばペンタエリスリトールテトラ−2−エチルヘキサノエートイソプロピルミリステートブチルステアレートヘキシルラウレートオクチルドデシルミリステートジイソプロピルアジペート、ジイソプロピルセバケート)、ロウ(例えばミツロウ、鯨ロウ、ラノリンカルナウバロウキャンデリラロウワセリン)、動物油および植物油(例えばミンク油、オリーブ油ヒマシ油カカオ脂パーム油タラ肝油牛脂バター脂、月見草油コメヌカ油スクワラン)、鉱物油(例えば炭化水素系オイル流動パラフィン)、シリコーンオイル(例えばメチルフェニルシリコンジメチルシリコン)、高級アルコール(例えばラウリルアルコールステアリルアルコールオレイルアルコールセチルアルコール、2−オクチルドデカノール、2−デシルテトラデカノール)およびこれらの誘導体を例示することができる。また、有機酸として、α−ヒドロキシ酸ヒドロキシカルボン酸ジカルボン酸グリチルチリン酸、グリチルレチン酸メバロン酸メバロノラクトン)などを使用することができる。

0027

本発明の皮膚外用剤に使用することができるリン脂質として、モノアシルエステル型グリセロリン脂質ジアシルエステル型グリセロリン脂質を例示することができる。具体的には、リゾホスファチジルコリンリゾホスファチジルエタノールアミンリゾホスファチジルセリンリゾホスファチジルイノシトールホスファチジルコリンホスファチジルエタノールアミンホスファチジルイノシトールホスファチジルセリンホスファチジルグリセロールホスファチジン酸、スフィンゴエミリンを挙げることができる。また、天然由来レシチン(例えば卵黄)や、上記具体例の水素添加物も使用することができる。

0028

本発明の皮膚外用剤に使用することができるUV吸収剤として、オキシベンゾン(2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン)、オキシベンゾンスルホン酸、オキシベンゾンスルホン酸(三水塩)、グアイアズレンサリチル酸エチレングリコール、サチチル酸オクチル、サリチル酸ジプロピレングリコールサリチル酸フェニル、サリチル酸ホモメンチルサリチル酸メチル、ジイソプロピルケイ皮酸メチルシノキサート(p−メトキシケイ皮酸2−エトキシエチル)、ジ−p−メトキシケイ皮酸モノ−2−エチルヘキシルグリセリルジヒドロキシメトキシベンゾフェノン、ジヒドロキシメトキシベンゾフェノンジスルホン酸ナトリウムジヒドロキシベンゾフェノンテトラヒドロキシベンゾフェノン、p−アミノ安息香酸p−アミノ安息香酸エチル、p−アミノ安息香酸グリセリル、p−ジメチルアミノ安息香酸アミル、p−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、p−ヒドロキシアニソール、p−メトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、p−メトキシケイ皮酸イソプロピル、ジイソプロピルケイ皮酸エステル、2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、ヒドロキシメトキシベンゾフェノンスルホン酸ナトリウム、4−tert−ブチル−4’−メトキシベンゾイルメタン、サリチル酸−2−エチルヘキシル、グリセリル−p−ミノベンゾエートオルトアミノ安息香酸メチル、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、アミル−p−ジメチルアミノベンゾエート、2−フェニルベンゾイミダゾール−5−スルフォン酸、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン−5−スルフォン酸、ジカロイルトリオレエート、p−メトキシケイ炭酸−2−エトキシエチル、ブチルメトキシベンゾイルメタン、グリセリル−モノ−2−エチルヘキサノイル−ジ−p−メトキシベンゾフェノン、2−エチルヘキシル−2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリレート、2,2−ジヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、エチル−4−ビスヒドロキシプロピルアミノベゾエートを例示することができる。

0029

本発明の皮膚外用剤に使用することができる乳化剤および界面活性剤として、ノニオン界面活性剤陰イオン界面活性剤陽イオン界面活性剤を挙げることができる。ノニオン界面活性剤として、ソルビタンエステル(例えばソルビタンモノラウレートソルビタンモノオレエートソルビタンモノイソステアレート)、ポリオキシエチレンソルビタンエステル(例えばポリオキシエチレンソルビタンモノイソステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート)、グリセロールエーテル(例えばグリセロールモノイソステアレート、グリセロールモノミリステート)、ポリオキシエチレングリセロールエーテル(例えばポリオキシエチレングリセロールモノイソステアレート、ポリオキシエチレングリセロールモノミリステート)、ポリグリセリン脂肪酸エステル(例えばジグリセリルモノステアレートデカグリセリルデカイソステアレート、ジグリセリルジイソステアレート)、グリセリン脂肪酸エステル(例えばグリセリルモノカプレートグリセリルモノラウレートグリセリルモノミリステート、グリセリルモノパルミテートグリセリルモノオレエート、グリセリルモノステアレート、グリセリルモノリノレエート、グリセリルモノイソステアレート、グリセリルモノジリノレエート、グリセリルモノジカプレート)、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル(例えばポリオキシエチレングリセリルモノミリステート、ポリオキシエチレングリセリルモノオレエート、ポリオキシエチレングリセリルモノステアレート)、ポリオキシエチレン分岐アルキルエーテル(例えばポリオキシエチレンオクチルドデシルアルコール、ポリオキシエチレン−2−デシルテトラデシルアルコール)、ポリオキシエチレンアルキルエーテル(例えばポリオキシエチレンオレイルアルコールエーテル、ポリオキシエチレンセチルアルコールエーテル)、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油脂肪酸エステル(例えばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンジヒドロコレステロールエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油イソステアレート)、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル(例えばポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル)などを例示することができる。

0030

また、陰イオン界面活性剤として、高級脂肪酸(例えばオレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、バルミチン酸、ミリスチン酸、ベヘン酸)の塩(例えばジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩アミノ酸塩カリウム塩ナトリウム塩)、エーテルカルボン酸アルカリ塩N−アシルアミノ酸塩、N−アシルサルコン塩、高級アルキルスルホン酸塩を例示することができる。さらに、陽イオン界面活性剤または両性界面活性剤として、アルキル級アンモニウム塩ポリアミンアルキルアミン塩などを例示することができる。

0032

本発明の皮膚外用剤に使用することができるポリオールとして、グリセリンジグリセリントリグリセリンテトラグリセリンなどのポリグリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,4−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコールソルビトールエリスリトールマルトトリオーススレイトールショ糖、グルコース、マルトースマルチトース、フルクトース、キシリトースを例示することができる。

0033

本発明の皮膚外用剤に使用することができるその他の材料として、ビタミン(例えばビタミンAビタミンB1、ビタミンB2、ビタミンB6、ビタミンB12、ビタミンCビタミンDビタミンEビタミンK)、アミノ酸(例えばプロリンロイシンイソロイシンアラニンスレオニンリジンシステインアルギニン)、ホルモン(例えば卵胞ホルモンプレグネノロン副腎皮質ホルモン)、ペプチド類(例えばケラチンコラーゲンエラスチン)、糖類(例えばポリオールの項で例示したもの)、無機塩(例えば塩化ナトリウム炭酸水素ナトリウム炭酸ナトリウムホウ砂硫酸ナトリウム硫化ナトリウムチオ硫酸ナトリウムセスキ炭酸ナトリウム酸化マグネシウム炭酸カルシウム炭酸マグネシウム塩化カリウム硫化カリウム)、乳酸菌培養物ステロール類(例えばコレステロールプロビタミンD3、カンペステロールスチグマスタノールスチグマステロール、5−ジヒドロコレステロール、α−スピナステロールコレステロール脂肪酸エステル)、スフィンゴシン類(例えばスフィンゴシン、ジヒドロスフィンゴシンフィトスフィンゴシンデヒドロスフィンゴシン、デヒドロフィトスフィンゴシン、スフィンガジエニン)、セラミド、プソイドセラミド、サポニンキチン誘導体オリゴ糖(例えばマルトース、キシロビオースイソマントース、ラクトーススクロースラフィノース、マルトトリオース、キシロトリオースマルトテトラオース、キシロテトラオース、マルトペンタオース、キシロペンタオース、マルトヘキサオース、キシロヘキサオース、マルトヘプタオース、キシロヘプタオース)、酸性ムコ多糖ヒアルロン酸コンドロイチン硫酸デルマタン硫酸ヘパリンヘパラン硫酸)、酵母エキスを例示することができる。

0034

さらに、本発明の皮膚外用剤には、増粘剤(例えばカルボキシビニルポリマー、カルボキシメチルセルロースポリビニルアルコールカラギーナンアルギン酸塩アルギン酸プロピレングリコールエステルゼラチン、塩化ナトリウム等の電解質)、美白剤(例えばアルブチンアラントインビタミンE誘導体グリチルリチンアスコルビン酸リン酸エステルマグネシウム塩、コージ酸パンリン酸誘導体プラセンタエキスヨクイニン緑茶葛根桑白皮甘草オウゴンアロエ、橙皮、カミツレ霊芝)、皮膚保護剤(例えばレチノール、レチノールエステルレチノイン酸)、皮膚軟化剤(例えばステアリルアルコール、グリセリルモノリシノレアート、ミンク油、セチルアルコール、ステアリン酸、ヤシ油、ヒマシ油、オイソステアリン酸)、皮膚緩和剤(例えばステアリルアルコール、モノリシノール酸グリセリン、モノステアリン酸グリセリン、セチルアルコール)、皮膚透過促進剤(例えば2−メチルプロパン−2−オール2−プロパノール、エチル−2−ヒドロキシプロパノアート、2,5−ヘキサンジオール、アセトン、テトラヒドロフラン)、生理活性植物抽出物(例えばアロエ、アルニカカンゾウセージセンブリなどの抽出物)、保存剤(例えばp−ヒドロキシ安息香酸エステル、安息香酸ナトリウム尿素メチルパラベンエチルパラベンプロピルパラベン、ブチルパラベン)、抗炎症剤(例えばサリチル酸)、殺菌剤(例えばトリクロサン)、酸化防止剤(例えばα−トコフェロールブチルヒドロキシトルエン)、緩衝剤(例えばトリエタノールアミンまたは水酸化ナトリウム乳酸の組み合わせ)、角質溶解剤(例えば乳酸、グリコール酸リンゴ酸酒石酸クエン酸)、スクラブ剤(例えばポリエチレン粉末)、顔料(例えばカルシウムバリウム及びアルミニウムレーキ酸化鉄二酸化チタン雲母)などを使用することができる。これら以外の材料についても、用途に応じて本発明の皮膚外用剤に添加することができる。各成分の添加量添加方法については、本技術分野に周知の方法に従うことができる。

0035

本発明の皮膚外用剤は、保湿効果や抗アトピー効果が必要とされる場合に広く使用することができる。使用量は、所期の保湿効果を十分に奏する範囲内で決定する。

0036

以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す成分、割合、操作順序等は、本発明の精神から逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例に制限されるものではない。

0037

以下の実施例1〜10では、式(I)で表されるスフィンゴ糖脂質の活性成分として、表1に記載される各成分を用いた。活性成分に含まれるスフィンゴ糖脂質のR3はすべて炭素数12の直鎖アルキル基である。

0038

0039

(実施例1)化粧用乳液の製造
75℃で各成分を混合して調製した第1液を、75℃で各成分を混合して調製した第2液に添加して、75℃で十分に乳化することによって化粧用乳液を製造した。

0040

0041

(実施例2)化粧用美容液の製造
以下の表に記載される各成分を室温にて混合し、十分に攪拌することによって化粧用美容液を製造した。

0042

0043

(実施例3)パウダーファンデーションの製造
以下の表に記載される各成分を室温にて混合し、十分に攪拌することによってパウダーファンデーションを製造した。

0044

0045

(実施例4)美白パウダーの製造
以下の表に記載される各成分を室温で混合粉砕することによって美白パウダーを製造した。

0046

0047

(実施例5)エモリエントクリームの製造
以下の表に記載される1,3−ブチレングリコールと精製水を混合し70℃に加熱した後、残余の成分の加熱溶解混合物を加え、ホモミキサー乳化粒子を均一化し冷却することによりエモリエントクリームを製造した。

0048

0049

(実施例6)プレシェーブローションの製造
以下の表に記載される各成分を室温にて混合し、十分に攪拌することによってプレシェーブローションを製造した。

0050

0051

(実施例7)クレンジングフォームの製造
以下の表に記載されるステアリン酸、パルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、ヤシ油および防腐剤を加熱溶解して70℃に保ち、水酸化カリウムと精製水の混合物を攪拌しつつ添加した後、残余の成分を添加し十分に攪拌した後に脱気し冷却することによってクレンジングフォームを製造した。

0052

0053

(実施例8)パックの製造
以下の表に記載される酸化チタンおよびタルクを精製水に十分に分散した後、ソルビトールを添加し70℃に加温溶解し、残余の成分の混合物を添加し十分攪拌した後、脱気、冷却することによりペースト状パックを製造した。

0054

0055

(実施例9)口紅の製造
以下の表に記載される各成分を70℃に加熱後混合し、十分に攪拌し型入れして急冷することによって口紅を製造した。

0056

0057

(実施例10)リップクリームの製造
以下の表に記載される活性成分、ステアリン酸、ステアリルアルコール、ステアリン酸ブチルを70℃で加温後混合し、残余の成分の混合物を添加し、十分に攪拌することによってリップクリームを製造した。

0058

0059

(実施例11)頬紅の製造
以下の表に記載される香料と流動パラフィン以外の各成分を室温で混合し、その後、香料と流動パラフィンを噴霧して粉砕し、圧縮成形することによって頬紅をを製造した。

0060

0061

(実施例12)アイライナーの製造
以下の表に記載されるカーボンブラックを粉砕後精製水に分散し、残余の成分を室温にて混合することによってアイライナーを製造した。

0062

0063

(実施例13)マスカラの製造
以下の表に記載される酸化鉄、精製水およびポリアクリル酸エステルエマルジョンを70℃で混合し、残余の成分を70℃で加熱溶解した混合物を添加して乳化分散することによってマスカラを製造した。

0064

0065

(実施例14)眉墨の製造
以下の表に記載される粉末以外の各成分を融解混合し、これに粉末成分を添加して練り合わせ成形することによって眉墨を製造した。

0066

0067

(実施例15)ハンドクリームの製造
以下の表に記載される各成分を70℃で加熱混合し、十分に攪拌することによってハンドクリームを製造した。

0068

0069

(実施例16)毛髪用シャンプーの製造
以下の表に記載される各成分を70℃で加熱混合し、十分に攪拌することによって毛髪用シャンプーを製造した。

0070

0071

(実施例17)毛髪用リンスの製造
以下の表に記載される各成分を70℃に加熱し混合し、十分に攪拌することによって毛髪用リンスを製造した。

0072

0073

(実施例18)ヘアリキッドの製造
以下の表に記載される各成分を室温で混合することによってヘアリキッドを製造した。

0074

0075

(実施例19)染毛剤の製造
以下の表に記載される各成分を室温で混合することによって染毛剤を製造した。

0076

0077

(実施例20)浴剤の製造
以下の表に記載される各成分を室温にて混合し、十分に攪拌することによって浴剤を製造した。

0078

0079

(実施例21)抗アトピー軟膏の製造
以下の表に記載される各成分を70℃にて乳化分散し、冷却することによって抗アトピー軟膏を製造した。

0080

0081

試験例1)保湿効果および肌荒れ防止効果試験
週齢の雄ヘアレスマウス(Skh:hr−1、日本SLC)を20匹用意し、後背部の直径2.5cmの円内に0.5%トライトンX150(50μl)を均一になるように塗布した。塗布は、1日1回ずつ5日間行なった。6日目からは、SEランプ(東医療機器(株)製)を用いて中波長領域紫外線を0.15J/cm2で照射し、その後に以下の表の試料1〜3(0.5%トライトンX150溶液)およびコントロール(0.5%トライトンX150)を塗布した。この操作は1日1回行ない、10日目まで続けた。各試料およびコントロールのそれぞれについて、ヘアレスマウス5匹を用いて試験を行なった。

0082

0083

10日目の中波長領域の紫外線照射と試料塗布が終了したところで、経皮水分蒸散量ハイドログラフAMU−3((株)フォーション製)を用いて測定し、5匹の平均を求めた。結果は、コントロール(9g/m2/h)を100とした相対値で以下の表に示した。

0084

0085

上表の結果から、本発明の試料はいずれも経皮水分蒸散量が極めて少なく、強力な保湿効果を示すことが明らかにされた。また、10日間の試験終了後のヘアレスマウスの後背部を肉眼観察したところ、比較用試料を塗布した場合と異なり、本発明の試料を塗布した場合はいずれも肌荒れが認められなかった。このことから、本発明の試料はいずれも強い肌荒れ防止効果を有することが確認された。このような本発明の強力な保湿効果および肌荒れ防止効果は、上記実施例のその他の組成物についても認められた。

発明の効果

0086

本明細書で開示したスフィンゴ糖脂質は顕著な保湿効果と肌荒れ防止効果を有している。このため、このスフィンゴ糖脂質を含有する本発明の皮膚外用剤は、保湿剤および肌荒れ防止剤として極めて有用である。このため、皮膚に直接適用する化粧品や医薬品をはじめとする多様な製品に、本発明の皮膚外用剤は広く使用することができる。

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