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図面 (7)

課題

従来のアルカリイオン定量方法を改良すること、及び生理学pH値の範囲においてルミネセンス特性サンプルのpH値に大幅に影響されない、生物学的サンプルにおける定量に適しているルミノフォアイオノフォアを提供すること。

解決手段

サンプル中のアルカリイオンをルミフォリック部分及びイオノフォリック部分を有する化合物と接触させ、前記イオノフォリック部分がサンプル中に存在するアルカリイオンと反応し、そのことによって前記ルミノフォリック部分のルミネセンス特性が変化し、その後、前記ルミネセンスを測定し、テスト読み取りを利用して前記アルカリイオンを定量する、アルカリイオンの定量方法であって、利用される前記化合物が下記一般式Iのモノアザクラウンエーテルであることを特徴とする、アルカリイオンの定量方法である。また下記一般式Iのモノアザ−クラウンエーテルである。

化1

概要

背景

このタイプの定量方法はいわゆる”PET効果”に基づく。この後者の用語はフォトンによって誘導されるイオノフォリック部分或いはイオノフォアからルミノフォリック部分或いはルミノフォアへの電子のそれぞれの移動(Photoinducedelectron transfer=PET)を意味し、この各々の移動はルミノフォアの(相対的)ルミネセンス強度及びルミネセンス減衰時間の減少をもたらす。しかし、吸収波長及び発光波長は、その過程において基本的に影響を受けずに保持される(J. R. Lakowicz, "Topics in Fluorescence Spectroscopy",Volume 4:"Probe Design and Chemical Sensing" ;Plenum Press、New York&London(1994))。

イオンがイオノフォアと結合することによって、PET効果は部分的に或いは完全に抑制されるため、ルミノフォリック部分のルミネセンスは強くなる。よって、サンプル中のイオンの濃度或いは活量は例えばルミネセンス強度及び/又はルミネセンス減衰時間などのルミネセンス特性の変化を測定することにより推測され得る。

米国特許第A5,516,911には、細胞カルシウムを定量するための蛍光指示薬として、光学的指示薬として機能し得る蛍光置換基を有するものが公開されている。

米国特許第A5,439,828には、ジアザクリプタンドをルミノフォア−イオノフォアとして利用した前記方法と同種の方法が記載されている。この方法においては、ジアザ−クリプタンドは、蛍光性クマリンとともにフルオロフォアとして機能化されていて、このジアザ−クリプタンドが、その構造に対応して、リチウムナトリウム及びカリウムイオンを選択するものである。このルミノフォア−イオノフォアは中性pHのサンプルにおいて使用され得ること、および、そのような系において利用されるのがむしろ好ましいことが記述されている。

しかし、生理学pH範囲において、蛍光シグナルは、サンプルのpHに大きく依存し、蛍光シグナルはpHの減少に伴って強くなり、特にpH7.4以下に低下したところから顕著に強くなることが研究報告されている(Frank Kastenholz, Inaugural Dissertation, University of Cologne, 1993, Fig.32, p.54) 。このことは生物学的サンプルで行われる定量の正確性に影響を及ぼす。更に、用いられているクマリンが波長約336nmに吸収を示すため、商用LEDによって励起することができないという欠点もある。

又、米国特許A5,162,525に記述されるルミノフォア−イオノフォアも同様な欠点を有する。

Tetrahedron Letters, Volume 31, No.36, pp.5193-5196(1990) には、芳香族環に結合している2つの窒素原子を有するジアザ−クリプタンド、即ち、アリール窒素及びアニリン型窒素のそれぞれを有するジアザ−クリプタンドについて記載されている。しかし、出願人による研究では、このジアザ−クリプタンドが血液の生理学的濃度及び生理学的pH値(7.0−7.6)においてカリウムイオンを定量するのには適さないことが分かった。

概要

従来のアルカリイオンの定量方法を改良すること、及び生理学的pH値の範囲においてルミネセンス特性がサンプルのpH値に大幅に影響されない、生物学的サンプルにおける定量に適しているルミノフォア−イオノフォアを提供すること。

サンプル中のアルカリイオンをルミノフォリック部分及びイオノフォリック部分を有する化合物と接触させ、前記イオノフォリック部分がサンプル中に存在するアルカリイオンと反応し、そのことによって前記ルミノフォリック部分のルミネセンス特性が変化し、その後、前記ルミネセンスを測定し、テスト読み取りを利用して前記アルカリイオンを定量する、アルカリイオンの定量方法であって、利用される前記化合物が下記一般式Iのモノアザクラウンエーテルであることを特徴とする、アルカリイオンの定量方法である。また下記一般式Iのモノアザ−クラウンエーテルである。

目的

従って、本発明の目的は、従来のアルカリイオンの定量方法を改良すること、及び生理学的pH値の範囲においてルミネセンス特性がサンプルのpH値に大幅に影響されることがなく、生物学的サンプルにおける定量に適しているルミノフォア−イオノフォアを提供することである。特に、生理学的濃度にあるアルカリイオンを定量するのに適している、即ち、ルミネセンスシグナルがアルカリイオン濃度に強い依存性を示すアルカリイオンの定量方法を提供することである。

効果

実績

技術文献被引用数
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請求項1

サンプル中のアルカリイオンルミフォリック部分及びイオノフォリック部分を有する化合物と接触させ、前記イオノフォリック部分がサンプル中に存在するアルカリイオンと反応し、そのことによって前記ルミノフォリック部分のルミネセンス特性が変化し、その後、前記ルミネセンスを測定し、テスト読み取りを利用して前記アルカリイオンを定量する、アルカリイオンの定量方法であって、利用される前記化合物が下記一般式Iのモノアザクラウンエーテルであることを特徴とする、アルカリイオンの定量方法。

請求項

ID=000003HE=035 WI=074 LX=0230 LY=0900(式I中、Xはルミノフォリック部分であって、mは0、1、或いは2であり、rとsは独立してそれぞれ0、1或いは2を意味する。)

請求項2

ナトリウムイオンの定量に、r及びsがそれぞれ1及び0である前記一般式Iのモノアザ−クラウンエーテル使用することを特徴とする、請求項1のアルカリイオンの定量方法。

請求項3

カリウムイオンの定量に、rとsがそれぞれ2と1である前記一般式Iのモノアザ−クラウンエーテルを使用することを特徴とする、請求項1のアルカリイオンの定量方法。

請求項4

前記一般式Iの前記ルミノフォリック部分Xが、下記一般式IIのアミノナフタルイミド基、又は、下記一般式III のキサンテノン基であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか1項のアルカリイオンの定量方法。

請求項

ID=000004HE=035 WI=074 LX=0230 LY=2100(式II中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6 のうちの一つは−NH−基であり、この基を介してXは前記一般式Iの化合物の−(CH2 )m −基と結合し、残りの置換基とR7 はそれぞれ独立して水素親油性基或いは親水性基或いはポリマーと結合する反応性基である。)

請求項

ID=000005HE=030 WI=074 LX=1130 LY=0300(式III 中、R8、R9、R10、R11、 R12、 R13、R14、 及びR15のうちの一つが、化学結合であり、これを介してXは前記一般式Iの化合物のイオノフォリック部分に直接結合し(m=0)、残りの置換基は、−OH、−OR16(R16は親水性基或いは親油性基である)、−O−R17−G(R17は親水性基或いは親油性基であり、Gはポリマーと結合するための反応性基である)、或いは、−(CH2 )n −COOH(nは0から17である)である。)

請求項5

下記一般式Iのモノアザ−クラウンエーテル。

請求項

ID=000006HE=035 WI=074 LX=1130 LY=1200(式I中、Xはルミノフォリック部分で、特にXは、下記一般式IIのアミノ−ナフタルイミド基、もしくは下記一般式III のキサンテノン基を意味する。mは0、1或いは2で、r及びsはそれぞれ独立して0、1或いは2を意味する。)

請求項

ID=000007HE=035 WI=074 LX=1130 LY=1850(式II中、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6 のうちの一つは−NH−基であり、この基を介してXは前記一般式Iの化合物の−(CH2 )m −基と結合し、残りの置換基とR7 はそれぞれ独立して水素、親油性基或いは親水性基或いはポリマーと結合する反応性基である。)

請求項

ID=000008HE=030 WI=074 LX=1130 LY=2500(式III 中、R8、R9、R10、R11、 R12、 R13、R14、 及びR15のうちの一つが、化学結合であり、これを介してXは前記一般式Iの化合物のイオノフォリック部分に直接結合し(m=0)、残りの置換基は、−OH、−OR16(R16は親水性基或いは親油性基である)、−O−R17−G(R17は親水性基或いは親油性基であり、Gはポリマーと結合するための反応性基である)、或いは、−(CH2 )n −COOH(nは0から17である)である。)

技術分野

0001

本発明はサンプル中のアルカリイオンを定量する方法に関する。詳細には、サンプル中のアルカリイオンがルミフォリック部分(Luminophoric moiety) とイオノフォリック部分(Ionophoric moiety) を有する化合物(=ルミノフォアイオノフォア)に接触し、イオノフォリック部分がアルカリイオンと反応し、そのことによってルミノフォリック部分のルミネセンス特性が変化し、その後ルミネセンスが測定され、テスト読み取りを利用してアルカリイオンの濃度或いは活量が推測される、即ちアルカリイオンが定量される方法に関する。本発明は、又、アルカリイオンを定量するためにルミノフォア−イオノフォアとして使用されることが可能なジアザクリプタンドに関する。

背景技術

0001

0002

このタイプの定量方法はいわゆる”PET効果”に基づく。この後者の用語はフォトンによって誘導されるイオノフォリック部分或いはイオノフォアからルミノフォリック部分或いはルミノフォアへの電子のそれぞれの移動(Photoinducedelectron transfer=PET)を意味し、この各々の移動はルミノフォアの(相対的)ルミネセンス強度及びルミネセンス減衰時間の減少をもたらす。しかし、吸収波長及び発光波長は、その過程において基本的に影響を受けずに保持される(J. R. Lakowicz, "Topics in Fluorescence Spectroscopy",Volume 4:"Probe Design and Chemical Sensing" ;Plenum Press、New York&London(1994))。

0002

0003

イオンがイオノフォアと結合することによって、PET効果は部分的に或いは完全に抑制されるため、ルミノフォリック部分のルミネセンスは強くなる。よって、サンプル中のイオンの濃度或いは活量は例えばルミネセンス強度及び/又はルミネセンス減衰時間などのルミネセンス特性の変化を測定することにより推測され得る。

0003

0004

米国特許第A5,516,911には、細胞カルシウムを定量するための蛍光指示薬として、光学的指示薬として機能し得る蛍光置換基を有するものが公開されている。

0004

発明が解決しようとする課題

0005

米国特許第A5,439,828には、ジアザ−クリプタンドをルミノフォア−イオノフォアとして利用した前記方法と同種の方法が記載されている。この方法においては、ジアザ−クリプタンドは、蛍光性クマリンとともにフルオロフォアとして機能化されていて、このジアザ−クリプタンドが、その構造に対応して、リチウムナトリウム及びカリウムイオンを選択するものである。このルミノフォア−イオノフォアは中性pHのサンプルにおいて使用され得ること、および、そのような系において利用されるのがむしろ好ましいことが記述されている。

課題を解決するための手段

0005

0006

しかし、生理学pH範囲において、蛍光シグナルは、サンプルのpHに大きく依存し、蛍光シグナルはpHの減少に伴って強くなり、特にpH7.4以下に低下したところから顕著に強くなることが研究報告されている(Frank Kastenholz, Inaugural Dissertation, University of Cologne, 1993, Fig.32, p.54) 。このことは生物学的サンプルで行われる定量の正確性に影響を及ぼす。更に、用いられているクマリンが波長約336nmに吸収を示すため、商用LEDによって励起することができないという欠点もある。

0006

0007

又、米国特許A5,162,525に記述されるルミノフォア−イオノフォアも同様な欠点を有する。

0007

0008

Tetrahedron Letters, Volume 31, No.36, pp.5193-5196(1990) には、芳香族環に結合している2つの窒素原子を有するジアザ−クリプタンド、即ち、アリール窒素及びアニリン型窒素のそれぞれを有するジアザ−クリプタンドについて記載されている。しかし、出願人による研究では、このジアザ−クリプタンドが血液の生理学的濃度及び生理学的pH値(7.0−7.6)においてカリウムイオンを定量するのには適さないことが分かった。

0008

0009

0009

従って、本発明の目的は、従来のアルカリイオンの定量方法を改良すること、及び生理学的pH値の範囲においてルミネセンス特性がサンプルのpH値に大幅に影響されることがなく、生物学的サンプルにおける定量に適しているルミノフォア−イオノフォアを提供することである。特に、生理学的濃度にあるアルカリイオンを定量するのに適している、即ち、ルミネセンスシグナルがアルカリイオン濃度に強い依存性を示すアルカリイオンの定量方法を提供することである。

0010

この目的は、前記の方法において、一般式Iのモノアザクラウンエーテルを化合物(ルミノフォア−イオノフォア)として用いる場合に達成される。

0010

0011

0012

0013

0014

0015

0016

0017

0018

0019

ID=000012HE=035 WI=074 LX=0230 LY=1500
ここで、Xはルミノフォリック部分であり、特に前記のとおりXは、一般式IIのアミノーナフタルイミド基、または、一般式III のキサンテノン基であるのが好ましい。また、mは0、1、或いは2、r及びsはそれぞれ独立して0、1、或いは2を意味する。

0020

0021

1. 本発明のモノアザ−クラウンエーテルの合成.
1.1. 本発明のモノアザ−クラウンエーテルのイオノフォリック部分の合成
本発明によるモノアザ−クラウンエーテルのイオノフォリック部分の合成経路概要を以下に示す。

0022

プロセスの概要
側鎖を有するモノアザクラウンラリアット構造)エーテルを、2つの主要な工程を経て合成した。アルキル化及び環化である。ジメチルホルムアミド中で、K2 CO3 の存在下、種々の鎖長(s=0,1,2 それぞれ)のクロロエチルアルコキシエーテルを用いて、2−ニトロフェノールB1をアルキル化した。その結果得られたニトロ化合物B2を水素化してアミンB3を得た。次いで、クロロエタノール中で、K2 CO3 を塩基として、アミノ基をアルキル化し、2-[N,N-bis(2-ヒドロキシエチラミフェニールアルコキシエチール−エーテルB4(s=0,1,2 それぞれ)を得た。これらのビスヒドロキシ化合物B4を、アルカリ金属水酸化物を含有するジオキサン中で、エチルグリコールジクロロエチルエーテル(r=0,1,2 それぞれ)で環化し、ラリアット構造エーテルB5(r=0,1,2;s=0,1,2 それぞれ)を得た。これらのエーテルB5(フェニルアザクラウンエーテル)をホルミル化し、中間物質B6(r=0,1,2;s=0,1,2 のそれぞれ)を得た。合成スキームを以下に示す。

0023

0024

反応ステップの説明
N,N-ビス(2-ヒドロキシエチル)-2-メトキシアリニンB4(s=0):452グラム(4モル)のo−アニシジンを1932グラム(24モル)の2−クロロエタノールに溶解し、80℃で15分間加熱した。続いて、温度が110℃(発熱反応)未満に保持されるように、608グラム(4.4モル)のK2CO3 を、徐々に加えた。混合液を95℃で22時間加熱し、その後冷却した。未反応の約800mlのクロロエタノールを蒸発させ、残留物を1リットルの水で希釈し、1リットルのクロロホルムで2回抽出した。抽出物を1.5リットルの水で5回洗浄し、K2 CO3 で乾燥した。溶媒を蒸発させ、404グラム(収率48%)の褐色の油を得た。薄層クロマトグラムでは純度約95%を示した。
1H NMR(CDCL3),δ( ppm):3.18(t,4H),3.50(t,4H),3.60(m,2H),3.82(s,3H),6.90(m,2H),7.10(m,1H),7.19(m,1H)

0025

0026

得られた沈殿物濾過し、200mlの酢酸エチルで2回洗浄し、室温で30分間乾燥すると、199グラムの軟質白色粉末状のアザ−クラウンナトリウム過塩素酸塩錯体が得られた。この粉末を、600mlのジクロロメタン及び600mlの水との混合液に溶解し、その水相を400mlのジクロロメタンで再び抽出した。有機溶媒層を1つにして、600mlの脱イオン水で8回洗浄し、Na2 SO4 で乾燥した。ジクロロメタンを蒸発させると、100.4 グラムの褐色の油(収率16%)が得られた。
1H NMR(CDCL3),δ(ppm):3.49(t,4H),3.68(t,16H),3.82(s,3H),6.88(m,3H),7.12(m,1H).

0027

4-ホルミル-2-メトキシフェニルアザ-15-クラウン-5 B6(s=0,r=1):500mlの三つ口フラスコ内で、100グラム(308ミリモル)のB5(s=0,r=1)を145ml(1850ミリモル)のジメチルホルムアミドに溶解し、−5℃に冷却した。滴下漏斗を使用して57.4ml(616ミリモル)のPOCl3 を滴下して加えた。この時、フラスコ内部の温度が5℃を超えないようにした。次いで、室温で16時間攪拌し、500グラムの注入し、K2 CO3 の飽和水溶液でpH7に調整した。溶液を500mlのクロロホルムで2回抽出した。クロロホルム相を500mlの水で2回洗浄し、次いで、100グラムのMgSO4 で1時間乾燥した。溶媒を蒸発させると、85グラムの薄黄色の油が得られた。薄黄色の油は、室温で一晩放置したところ、結晶化した。エチルアセテートヘキサン(1:4)で再結晶化し、56グラムの薄オレンジ色の結晶(収率51%)を得た。
1H NMR(CDCL3),δ(ppm):3.68(t,16H),3.78(t,4H),3.82(s,3H),7.05(m,1H),7.28(m,2H),9.78(s,1H).

0028

1.2 本発明のモノアザ−クラウンエーテルの合成法
本発明のモノアザ−クラウンエーテルの合成方法を以下に示す。合成は、2つのルミノフォリック部分(アミノナフトールイミド及びキサンテノンそれぞれについて)について行った。以下に示す合成スキーム中、”Y”はイオノフォリック部分を示す。

0029

ルミノフォリック部分がアミノナフトールイミド基である場合の合成プロセス
ルミノフォリック部分とイオノフォリック部分との間のスペーサーとして1つのCH2 基を有する本発明の化合物を合成するため、まず、化合物C1(即ち、前記合成スキームにおいてはB6であって、YはB5を表わす。)をオキシムC2に変換させ、Znの酢酸溶液を用いて還元し、アミンC3を得た。以下に概略的に示すように、C6とC7をK2 CO3 の存在下で、ジメチルホルムアミド中で反応させることによってアミノナフタルイミドC8を得、これとアミンC3を結合させ、本発明の化合物C9を合成した。

0030

0031

0032

各反応ステップの説明
4-オキシミル-2-メトキシフェニルアザ-15-クラウン-5 C2(s=0,r=1):80グラム(226ミリモル)のB6を含む550mlのエタノールに、20.4グラム(293ミリモル)のヒドロキシルアミン塩酸塩及び20.4グラム(146ミリモル)のK2 CO3 を含む550mlの水溶液を加えた。混合液を室温で16時間、70℃で3時間攪拌した。その後、エタノールを蒸発させ、残留物を500mlのクロロホルムと300mlの水との混合液に溶解した。水層を500mlのクロロホルムで抽出した。クロロホルム抽出液を1つにし、500mlの水で2回洗浄し、K2 SO4 で乾燥した。溶液を蒸発させ、80.1グラムの黄色の油を得た(収率:96%)。

0033

0034

4-ニトロエチレニル-2-メトキシフェニルアザ-15-クラウン-5 C4(s=0,r=1):100mlの酢酸に、18.8グラム(50ミリモル)のB6(s=0,r=1)及び38.5グラム(500ミリモル)の酢酸アンモニウムを懸濁し、室温で10分間攪拌した。次に、59.4ml(1100ミリモル)のニトロメタンを加えた。混合液を60℃で5時間加熱し、次いで氷水に注入した。得られた結晶を濾過し、水で洗浄し、P2 O5 を使用して乾燥器で乾燥した。11.9グラムの暗赤色の針状の生成物(収率60%)が得られた。
1H NMR(CDCL3),δ(ppm):3.68(t,16H),3.78(t,4H),3.82(s,3H),6.88(m,1H),7.08(m,2H),7.45(d,1H),7.85(d,2H).

0035

0036

0037

0038

この固体を、加熱されたクロロホルム/メタノール(3:1)の混合液に溶解し、その後、濾過した。濾液を60グラムのシリカゲル100が充填されたカラムに注入し、クロロホルム/メタノール(3:1)で洗浄し、未反応のC3を除去した。その後、1%の酢酸を含むクロロホルム/メタノール(3:1)で溶出させると、0.58グラム(収率8.5%)の所望の生成物が得られた。
1H NMR(D3CS(=0)CD3),δ(ppm):3.25(t,4H),3.50(t,16H),3.75(s,3H),4.15(t,1H),4.58(d,2H),5.25(s,2H),6.78(d,1H),6.88(m,2H),7.38(d,2H),7.55(m,2H),7.82(d,2H),8.20(d,2H),8.50(m,1H),8.80(d,1H).
C42H49N3 O13計算値ジアセテート):C62.75;H6.14;N5.23. 、元素分析値:C62.37;H6.09;N5.12.

0039

4-{4'-[4''-C-(アザ-15-クラウン-5)-3''-メトキシフェニルメチルアミノ]-1',-8'-ナフタルイミジルメチル}-安息香酸C10:1.85グラム(5ミリモル)のC5、2.62グラム(80%、10ミリモル)のC8(r=1,s=0 それぞれ) 、及び1.63グラム(12.5ミリモル)のジイソプロピルエチルアミンを、12.5mlのN−メチルピロリジノンに懸濁し、110℃で15時間加熱した。次に、冷却後、238mlの2%の酢酸に注入した。その結果生じた沈殿物を濾過し、50mlの水で洗浄し、P2 O5 を用いて乾燥器で18時間乾燥すると、C5と生成物との混合物である1.8グラムの色がかった黄色の固体が得られた。この固体を、100mlの加熱されたクロロホルム/メタノール(9:1)の混合液に溶解し、その後、濾過した。濾液を180グラムのシリカゲル100が詰められたカラムに注入し、未反応のC5を除去し、1%の酢酸を含むクロロホルム/メタノール(9:1)で洗浄して、0.52グラム(収率14.9%)の所望の生成物を得た。
1H NMR(D3CS(=0)CD3),δ(ppm):2.90(t,2H),3.25(t,4H),3.50(t,16H),3.60(t,2H),3.75(s,3H),4.45(t,1H),5.25(s,2H),6.78(d,1H),6.88(d,1H),6.95(d,1H),7.25(m,2H),7.65(d,1H),7.80(d,2H),7.95(t,1H),8.25(d,1H),8.45(d,1H),8.75(d,1H).FABMS(70eV, m-nitrobenzylalcohl dispersion with LiJ): 711(15%),(M+2Li-H);670(31%),(M-CO2-H+2Li);313(100%)(phenylaza-crown+Li)

0040

ルミノフォリック部分がキサンテノン基である場合の合成プロセス
以下に、合成スキームを示す。

0041

0042

0043

0044

0045

2.本発明によるモノアザ−クラウンエーテルの発光特性
図1図4に、所定のアルカリイオン濃度の関数として、セルロース固定化された本発明の化合物の溶液中におけるルミネセンス特性を示した。表の縦軸はそれぞれの相対的ルミネセンス強度を示す。

図面の簡単な説明

0046

0047

0048

0049

0050

0051

0052

0053

0054

0055

0056

図1本発明のモノアザ−クラウンエーテルの励起スペクトル強度および発光スペクトル強度のアルカリイオン濃度依存性を示すグラフの一例である。
図2本発明のモノアザ−クラウンエーテルを用いたセンサーディスクのルミネセンス特性とアルカリイオン濃度の相関を示すグラフの一例である。
図3本発明のモノアザ−クラウンエーテルを用いたセンサーディスクのルミネセンス特性とアルカリイオン濃度の相関を示すグラフの一例である。
図4本発明のモノアザ−クラウンエーテルの励起スペクトルおよび発光スペクトル強度のアルカリイオン濃度依存性を示すグラフの一例である。
図5本発明のモノアザ−クラウンエーテルを用いたセンサーディスクのルミネセンス特性とアルカリイオン濃度の相関を示すグラフの一例である。
図6本発明のモノアザ−クラウンエーテルを利用したセンサーディスクの構成の一例である。

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