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技術 油成分中のトリアジン誘導体の溶解性を達成もしくは増大させるためのジベンゾイルメタン誘導体の使用

出願人 バイヤースドルフ・アクチエンゲゼルシヤフト
発明者 ハインリヒ・ゲルス-バルラークライナー・クレプケ
出願日 1997年8月22日 (23年2ヶ月経過) 出願番号 1997-240202
公開日 1998年4月7日 (22年7ヶ月経過) 公開番号 1998-087465
状態 未査定
技術分野 化粧料
主要キーワード 疎水性表面層 加湿物質 太陽輻射 nm周辺 パーソル 湿潤物質 水分散剤 光化学反応生成物
関連する未来課題
重要な関連分野

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課題

化粧用および皮膚科用の光保護製剤の提供。

解決手段

(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系最低1個の油相中、のいずれか中に4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリ安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶解性を達成するもしくは増大させるための、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質を含む製剤。

概要

背景

太陽輻射紫外部の皮膚に対する損傷効果は一般に知られている。290nmより下の波長(いわゆるUVC領域)を有する光線は地球の大気中のオゾン層により吸収される一方、290nmと320nmとの間の領域すなわちいわゆるUVB領域の光線は、紅斑、わずかな日焼けまたはより大きなもしくはより小さな重篤度の火傷さえ引き起こす。

308nm周辺のより狭い領域は太陽光の紅斑活性について最大として述べられる。

通常は3-ベンジリデンカンファーの、4-アミノ安息香酸の、ケイヒ酸の、サリチル酸の、ベンゾフェノンのもしくはまた2-フェニルベンズイミダゾール誘導体である、多数の化合物は、UVB輻射に対する保護に関し既知である。

約320nmと約400nmとの間の領域すなわちいわゆるUVA領域のための利用できるフィルター物質を有することもまた重要である。なぜなら、この範囲の光線もまた損傷を引き起こし得るからである。かように、UVA輻射が、皮膚を早発老化させる結合組織弾性線維およびコラーゲン線維への損傷につながること、ならびに、それが多数の光毒性および光アレルギー性の反応の一因として考えられるべきであることが証明されている。UVB輻射の損傷する影響はUVA輻射により増強されうる。

しかしながら、UV輻射はまた光化学反応にもつながり得、光化学反応生成物はその後皮膚の代謝に介入する。

こうした光化学反応生成物は主としてフリーラジカル化合物、例えばヒドロキシルラジカルである。皮膚それ自身で形成される不確定フリーラジカル光化学反応生成物もまた、それらの高反応性により、制御できない二次反応を示し得る。しかしながら、一重項酸素すなわち酸素分子の非ラジカル励起状態はまた、寿命の短いエポキシドおよび多くの他者がしうるように、UV照射下でも存在しうる。例えば、一重項酸素は、増大された反応性により正常に存在する三重項酸素(フリーラジカル基底状態)と区別される。にもかかわらず、酸素分子の励起された反応性の(フリーラジカル)三重項状態もまた存在する。

UV輻射はさらにイオン化輻射とみなされる。従って、UV被曝の間にもまた形成されるイオン種リスクが存在する。これはその後、順に、生化学過程酸化的に介入することが可能である。

有利なUVBフィルターは、4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリ安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)であり、同義は2,4,6-トリス-[アニリノ(p-カルボ-2'-エチル-1'-ヘキシルオキシ)]-1,3,5-トリアジンである。

概要

化粧用および皮膚科用の光保護製剤の提供。

(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系最低1個の油相中、のいずれか中に4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶解性を達成するもしくは増大させるための、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質を含む製剤。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
2件

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請求項1

(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系最低1個の油相中、のいずれか中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリ安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶解性を達成もしくは増大させるための、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン

請求項

ID=000002HE=020 WI=037 LX=0415 LY=0750を有する物質から成る群から選ばれる1種もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用許容できる物質の使用。

請求項2

共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる、1種もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容できる物質の活性含有量が、(a)4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)が溶解された形態で存在する孤立した1個の油成分に、または(b)4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)が溶解された形態で存在する分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相に、のいずれかであって、この2相系もしくは多相系は付加的に1個もしくはそれ以上の水相を含むことが可能である、に添加されることを特徴とする、(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相中、のいずれか中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶液を安定化させる方法。

技術分野

0001

本発明は化粧用および皮膚科用の光保護製剤、とりわけスキンケアの化粧用および皮膚科用の光保護製剤に関する。

背景技術

0002

太陽輻射紫外部の皮膚に対する損傷効果は一般に知られている。290nmより下の波長(いわゆるUVC領域)を有する光線は地球の大気中のオゾン層により吸収される一方、290nmと320nmとの間の領域すなわちいわゆるUVB領域の光線は、紅斑、わずかな日焼けまたはより大きなもしくはより小さな重篤度の火傷さえ引き起こす。

0003

308nm周辺のより狭い領域は太陽光の紅斑活性について最大として述べられる。

0004

通常は3-ベンジリデンカンファーの、4-アミノ安息香酸の、ケイヒ酸の、サリチル酸の、ベンゾフェノンのもしくはまた2-フェニルベンズイミダゾール誘導体である、多数の化合物は、UVB輻射に対する保護に関し既知である。

0005

約320nmと約400nmとの間の領域すなわちいわゆるUVA領域のための利用できるフィルター物質を有することもまた重要である。なぜなら、この範囲の光線もまた損傷を引き起こし得るからである。かように、UVA輻射が、皮膚を早発老化させる結合組織弾性線維およびコラーゲン線維への損傷につながること、ならびに、それが多数の光毒性および光アレルギー性の反応の一因として考えられるべきであることが証明されている。UVB輻射の損傷する影響はUVA輻射により増強されうる。

0006

しかしながら、UV輻射はまた光化学反応にもつながり得、光化学反応生成物はその後皮膚の代謝に介入する。

0007

こうした光化学反応生成物は主としてフリーラジカル化合物、例えばヒドロキシルラジカルである。皮膚それ自身で形成される不確定フリーラジカル光化学反応生成物もまた、それらの高反応性により、制御できない二次反応を示し得る。しかしながら、一重項酸素すなわち酸素分子の非ラジカル励起状態はまた、寿命の短いエポキシドおよび多くの他者がしうるように、UV照射下でも存在しうる。例えば、一重項酸素は、増大された反応性により正常に存在する三重項酸素(フリーラジカル基底状態)と区別される。にもかかわらず、酸素分子の励起された反応性の(フリーラジカル)三重項状態もまた存在する。

0008

UV輻射はさらにイオン化輻射とみなされる。従って、UV被曝の間にもまた形成されるイオン種リスクが存在する。これはその後、順に、生化学過程酸化的に介入することが可能である。

0009

有利なUVBフィルターは、4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリ安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)であり、同義は2,4,6-トリス-[アニリノ(p-カルボ-2'-エチル-1'-ヘキシルオキシ)]-1,3,5-トリアジンである。

0010

0011

このUVBフィルター物質は、商品名ユビヌル[UVINUL](商標) T 150でBASFアクチエンゼルシャフト(BASF Aktiengesellshaft)により市場で売られ、かつ、良好なUV吸収特性により区別される。

0012

このUVBフィルターの主な欠点は脂質でのその乏しい溶解性である。このUVBフィルターの既知の溶媒は、溶解されそして従って活性なUVフィルター物質の約1〜1.5重量%に対応する、このフィルターの約15重量%の最大点を溶解し得る。

0013

既知のかつ通例の光保護フィルター物質はさらに、構造

0014

0015

により区別され、かつ、銘柄イソレックス[Eusolex](商標) 8020でメルク(Merck)により販売される、1-(4'-イソプロピルフェニル)-3-フェニル-1-プロパン-1,3-ジオン(INCIによればイソプロピルジベンゾイルメタン)、および、構造

0016

0017

により区別され、かつ、銘柄パーソル[Parsol](商標) 1789で会社ジバダン(Givaudan)により販売される、1-(4'-t-ブチルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-1-プロパン-1,3-ジオン(INCIによればブチルメトキシジベンゾイルメタン)である。

発明が解決しようとする課題

0018

にもかかわらず、従来技術の欠点は、概して、比較的小さな光保護係数のみが達成され得ること、あるいは、光保護フィルターが十分なUV安定性を有しない、または十分な生理学許容性を有しない、または化粧用もしくは皮膚科用の製剤で十分に高い溶解性もしくは分散性を有しない、あるいは、化粧用もしくは皮膚科用の製剤との他の不適合性または同時にいくつかの欠点を有すること、であった。

0019

これらの欠点の全てでない場合は最低いくつかを改善することが本発明の目的のひとつであった。

課題を解決するための手段

0020

従って、(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相中、のいずれか中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶解性を達成するもしくは増大させるための、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン

0021

0022

を有する物質から成る群から選ばれる1種もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容できる物質の使用が従来技術の欠点を改善することは、驚くことでありかつ専門家予見できなかった。

0023

本発明により、当該物質(1種もしくは複数)は、好ましくは、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれ、また、1-(4'-イソプロピルフェニル)-3-フェニル-1-プロパン-1,3-ジオンおよび1-(4'-t-ブチルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-1-プロパン-1,3-ジオンから成る群から選ばれる。

0024

共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる物質(1種もしくは複数)が本発明により使用される場合、比較的乏しく可溶の成分4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)は、(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相中、のいずれか中で、従来技術の製剤中よりかなり良好な溶解性を有する。

0025

本発明により、例えばW/O、O/W、W/O/WもしくはO/W/O型の化粧用もしくは皮膚科用の乳剤の形態にで1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系を構成することが好ましい。

0026

ジカプリリルエーテルもしくは匹敵する物質が、孤立した形態で、または1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相でのいずれかの油成分のひとつとして、支配的な油成分として、もしくは唯一の油成分として選ばれる場合でさえ、問題の系での4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶解性は相当に増大される。

0027

従来技術から予期され得ているより大きな安定性、とりわけ、光とりわけUV光の影響下での分解に対する安定性を有する光保護製剤が、本発明によりさらに得られる。とりわけ良好な皮膚許容性の製剤が本発明によりさらに得られる。

0028

それらが基づく物質の化粧品のおよび皮膚科的な許容性は、もちろん、本発明の目的のための本発明の活性化合物組み合わせ剤有用性のために前もって必要である。

0029

本発明により、例えば、化粧用もしくは皮膚科用の製剤で採用される4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の量を従来技術に比較して倍加することが可能である。

0030

共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる本発明の物質の添加により、とりわけ、1-(4'-イソプロピルフェニル)-3-フェニル-1-プロパン-1,3-ジオンおよび/もしくは1-(4'-t-ブチルフェニル)-3-(4-メトキシフェニル)-1-プロパン-1,3-ジオンの添加により、(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相中、のいずれか中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶液の安定化が達成されることはさらに驚くべきであった。なぜなら、4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)は通常は乏しい溶解性を有するのみならずその溶液から容易に再結晶するからである。

0031

本発明は従って、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる、本発明により使用される1種もしくはそれ以上の物質の活性の含有量が、(a)4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)が溶解された形態で存在する孤立した1個の油相に、または(b)4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)が溶解された形態で存在する分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相に、のいずれかであって、この2相系もしくは多相系は付加的に1個もしくはそれ以上の水相を含むことが可能である、に添加されることを特徴とする、(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相中、のいずれか中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶液を安定化させる方法にもまた関する。

0032

完成した化粧用もしくは皮膚科用の製剤中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の総量は、有利には、当該製剤の総重量に基づき、0.1〜10.0重量%、好ましくは0.5〜6.0重量%の範囲から選ばれる。

0033

完成した化粧用もしくは皮膚科用の製剤中の、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる、本発明により使用される1種もしくはそれ以上の物質の総量は、有利には、当該製剤の総重量に基づき、0.1〜15.0重量%、好ましくは0.5〜8.0重量%の範囲から選ばれる。

0034

本発明により、4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)と、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる、本発明により使用される1種もしくはそれ以上の物質との間の重量比を、1:8から4:1まで、好ましくは1:4ないし2:1、とりわけ好ましくは1:2ないし1:1の範囲から選ぶことがとりわけ有利である。

0035

本発明の化粧用および皮膚科用の製剤は、有利には、金属酸化物および/または水に乏しく可溶かもしくは不溶な他の金属化合物、とりわけチタン酸化物(TiO2)、亜鉛酸化物(ZnO)、鉄酸化物(例えばFe2O3)、ジルコニウム酸化物(ZrO2)、ケイ素酸化物(SiO2)、マンガン酸化物(例えばMnO)、アルミニウム酸化物(Al2O3)およびセリウム酸化物(例えばCe2O3)、対応する金属の混合された酸化物ならびにそうした酸化物の混合物に基づく無機色素をさらに含む。当該色素はとりわけ好ましくはTiO2に基づく色素である。

0036

本発明の情況においては、必要でないとは言え、無機色素が疎水性の形態で存在することすなわち表面上の水をはじく処理で処理されることがとりわけ有利である。この表面処理は、それ自身既知の処置により色素に薄い疎水性層を提供することを含み得る。

0037

こうした処置は、例えば、
nTiO2+m(RO)3Si−R' → nTiO2 (表面)
nおよびmはここで所望のように採用されるはずである化学量論パラメータであり、かつ、RおよびR'は所望の有機基である、に従った反応により疎水性表面層を産生することを含む。ドイツ特許出願第DE-A33 14 742号に類似に調製される、疎水性とされた色素が有利である。

0038

有利なTiO2色素は、例えば、タイカ(Tayca)から商品名MT100 T、ならびにさらにケミラ(Kemira)からM 160およびデグサ(Degussa)からT 805で得られる。

0039

本発明の化粧用および/もしくは皮膚科用の光保護製剤は通例の組成を有し得、かつ、化粧品のおよび/もしくは皮膚科的な光保護のため、ならびにさらに皮膚および/もしくは髪のトリートメントケアおよびクレンジングのため、ならびに装飾用化粧品メイクアップ製品として、使用され得る。

0040

使用のためには、本発明の化粧用および皮膚科用の製剤は、十分な量で、化粧品に通例の様式で皮膚および/もしくは髪に適用される。

0041

サンスクリーン組成物の形態にある化粧用および皮膚科用の製剤がとりわけ好ましい。これらは、有利には、付加的に、最低1種のさらなるUVAフィルターおよび/もしくは最低1種のさらなるUVBフィルターならびに/または最低1種の無機色素、好ましくは1種の無機微小色素を含み得る。

0042

本発明の化粧用および皮膚科用の製剤は、そうした製剤で通常使用されるような化粧用補助物質、例えば保存剤殺菌剤香料起泡を防止する物質、染料、着色作用を有する色素、濃厚化剤、加湿物質および/もしくは湿潤物質脂肪、油、、または、アルコール多価アルコールポリマー、泡安定化剤電解質、有機溶媒もしくはシリコーン誘導体のような化粧用もしくは皮膚科用の製剤の他の通例の構成物を含み得る。

0043

抗酸化剤の付加的含有量が一般に好ましい。本発明により使用され得る都合のよい抗酸化剤は、化粧品のおよび/もしくは皮膚科の応用に適するもしくは通例である全ての抗酸化剤である。

0044

抗酸化剤は、有利には、アミノ酸(例えばグリシンヒスチジンチロシンおよびトリプトファン)ならびにそれらの誘導体、イミダゾール(例えばウロカン酸)およびそれらの誘導体、D,L-カルノシン、D-カルノシン、L-カルノシンのようなペプチドおよびそれらの誘導体(例えばアンセリン)、カロテノイドカロテン(例えばα-カロテン、β-カロテンおよびリコペン)ならびにそれらの誘導体、クロロゲン酸およびその誘導体、リポ酸およびその誘導体(例えばジヒドロリポ酸)、金チオグルコースプロピルチオウラシルおよび他のチオール(例えばチオレドキシングルタチオンシステインシスチンシスタミンならびにそれらのグルコシル、N-アセチルメチル、エチル、プロピルアミルブチルならびにラウリルパルミトイルオレイル、γ-リノレイルコレステリルおよびグリセリルエステル)ならびにそれらの塩、チオジプロピオン酸ジラウリルチオジプロピオン酸ジステアリルチオジプロピオン酸およびその誘導体(エステルエーテル、ペプチド、脂質、ヌクレオチドヌクレオシドおよび塩)ならびに非常に低い耐えられる投薬量(例えばpmolないしμmol/kg)のスルホキシイミン化合物(例えばブチオニンスルホキシイミン、ホモシステインスルホキシイミン、ブチオニンスルホンならびにペンタ-、ヘキサ-およびヘプタ-チオニンスルホキシイミン)、ならびにさらに(金属)キレート剤(例えばα-ヒドロキシ脂肪酸パルミチン酸フィチン酸およびラクトフェリン)、α-ヒドロキシ酸(例えばクエン酸乳酸およびリンゴ酸)、フミン酸胆汁酸胆汁抽出物ビリルビンビリベルジンEDTA、EGTAおよびその誘導体、不飽和脂肪酸およびそれらの誘導体(例えばγ-リノレン酸リノール酸およびオレイン酸)、葉酸およびその誘導体、ユビキノンおよびユビキノールならびにそれらの誘導体、ビタミンCおよび誘導体(例えばパルミチン酸アスコルビン酸リン酸アスコルビン酸マグネシウムおよび酢酸アスコルビン酸)、トコフェロールおよび誘導体(例えば酢酸ビタミンE)、ビタミンAおよび誘導体(パルミチン酸ビタミンA)ならびにベンゾイン樹脂の安息香酸コニフェリル、ルチン酸およびその誘導体、α-グリコシルルチンフェルラ酸、フルフリリデングルシトール、カルノシン、ブチルヒドロキシトルエンブチルヒドロキシアニソールノルジヒドロアイアク樹脂酸(-guaiac resin acid)、ノルジヒドログアヤク脂酸、トリヒドロキシブチロフェノン尿酸およびその誘導体、マンノースおよびその誘導体、亜鉛およびその誘導体(例えばZnO、ZnSO4)、セレンおよびその誘導体(例えばセレンメチオニン)、スチルベンおよびそれらの誘導体(例えば酸化スチルベンおよび酸化trans-スチルベン)ならびに本発明により適する挙げられるこれらの活性化合物の誘導体(塩、エステル、エーテル、糖、ヌクレオチド、ヌクレオシド、ペプチドおよび脂質)から成る群から選ばれる。

0045

製剤中の上述の抗酸化剤(1種もしくはそれ以上の化合物)の量は、当該製剤の総重量に基づき、好ましくは0.001ないし30重量%、とりわけ好ましくは0.05〜20重量%、とりわけ1〜10重量%である。

0046

ビタミンEおよび/もしくはその誘導体が抗酸化剤(1種もしくは複数)である場合、それらの個々の濃度を、当該製剤の総重量に基づき、0.001〜10重量%の範囲から選ぶのが有利である。

0047

ビタミンAもしくはビタミンA誘導体またはカロテンもしくはそれらの誘導体が抗酸化剤(1種もしくは複数)である場合、それらの個々の濃度を、当該製剤の総重量に基づき、0.001〜10重量%の範囲から選ぶのが有利である。

0048

脂質相は、有利には、以下の物質の群から選ばれ得る:
鉱物油および鉱物蝋、
カプリン酸もしくはカプリル酸トリグリセリドのような油、しかし好ましくはヒマシ油
・脂肪、蝋ならびに他の天然に存在するおよび合成の脂肪性物質、好ましくは脂肪酸低炭素原子数のアルコールとの例えばイソプロパノールプロピレングリコールもしくはグリセロールとのエステル、または脂肪アルコールの低炭素原子数のアルカン酸とのもしくは脂肪酸とのエステル、
安息香酸アルキル
ジメチルポリシロキサンジエチルポリシロキサンジフェニルポリシロキサンおよびそれらの混合された形態のようなシリコーン油

0049

本発明の情況での乳剤、オレオゲルまたは水分散剤もしくは脂肪分散剤の油相は、有利には、3ないし30個の炭素原子鎖長を有する飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしくは非分枝状アルカンカルボン酸と、3ないし30個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしくは非分枝状のアルコールとのエステルから成る群から、または、芳香族カルボン酸と、3ないし30個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしくは非分枝状のアルコールとのエステルから成る群から選ばれる。こうしたエステル油はそういうわけで、有利には、ミリスチン酸イソプロピルパルミチン酸イソプロピルステアリン酸イソプロピルオレイン酸イソプロピル、ステアリン酸n-ブチルラウリン酸n-ヘキシル、オレイン酸n-デシル、ステアリン酸イソオクチル、ステアリン酸イソノニルイソノナン酸イソノニル、パルミチン酸2-エチルヘキシル、ラウリン酸2-エチルヘキシル、ステアリン酸2-ヘキシルデシル、パルミチン酸2-オクチルドデシルオレイン酸オレイルエルカ酸オレイル、オレイン酸エルシルおよびエルカ酸エルシルならびにそうしたエステルの合成、半合成および天然に存在する混合物例えばホホバ油から成る群から選ばれ得る。

0050

油相はさらに有利には、分枝状および非分枝状の炭化水素ならびに蝋、シリコーン油、ジアルキルエーテルから成る群、飽和もしくは不飽和、分枝状もしくは非分枝状のアルコールおよび脂肪酸トリグリセリド、とりわけ、8ないし24個とりわけ12〜18個の炭素原子の鎖長を有する飽和および/もしくは不飽和、分枝状および/もしくは非分枝状のアルカンカルボン酸のトリグリセロールエステルから成る群から選ばれ得る。脂肪酸トリグリセリドは、有利には、例えば、合成、半合成および天然に存在する油例えばオリーブ油ヒマワリ油大豆油落花生油菜種油アーモンド油、ヤシ油ココナツ油、ヤシ種油および多くの他者から成る群から選ばれ得る。

0051

こうした油および蝋の成分のいかなる所望の混合物も本発明の情況で有利に採用され得る。適切な場合には、蝋例えばパルミチン酸セチルを油相の唯一の脂質成分として採用することもまた有利でありうる。

0052

油相は、有利には、イソステアリン酸2-エチルヘキシル、オクチルドデカノールイソノナン酸イソトリデシルイソエイコサンココア酸2-エチルヘキシル、安息香酸C12-15アルキル、カプリル酸/カプリン酸トリグリセリドおよびジカプリリルエーテルから成る群から選ばれる。

0053

安息香酸C12-15アルキルとイソステアリン酸2-エチルヘキシルの混合物、安息香酸C12-15アルキルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物、および安息香酸C12-15アルキル、イソステアリン酸2-エチルヘキシルとイソノナン酸イソトリデシルの混合物はとりわけ有利である。

0054

炭化水素類のうち、パラフィン油スクアランおよびスクアレンは本発明の情況で有利に使用されるはずである。

0055

油相はさらに有利には、環状もしくは直鎖状のシリコーン油の含有量を有するか、または完全にそうした油から成り得るが、とは言え、シリコーン油(1種もしくは複数)に加えて他の油相成分の付加的含有量を使用することが好ましい。シクロメチコンオクタメチルシクロテトラシロキサン)は、有利には、本発明により使用されるべきシリコーン油として採用される。しかしながら、他のシリコーン油、例えばヘキサメチルシクロトリシロキサンポリジメチルシロキサンおよびポリ(メチルフェニルシロキサン)もまた本発明の情況で有利に使用されるはずである。

0056

シクロメチコンとイソノナン酸イソトリデシルの混合物およびシクロメチコンとイソステアリン酸2-エチルヘキシルの混合物はさらにとりわけ有利である。

0057

本発明の製剤の水相は、適切な場合には、有利には、
・低炭素原子数のアルコール、ジオールもしくは多価アルコール、およびそれらのエーテル、好ましくはエタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコール、エチレングリコールのモノエチルもしくはモノブチルエーテル、プロピレングリコールのモノメチル、モノエチルもしくはモノブチルエーテル、ジエチレングリコールのモノメチルもしくはモノエチルエーテルおよび類似生成物、そしてさらに低炭素原子数のアルコール例えばエタノール、イソプロパノール、1,2-プロパンジオールおよびグリセロール、ならびに、とりわけ二酸化ケイ素ケイ酸アルミニウム多糖およびそれらの誘導体例えばヒアルロン酸キサンタンガムおよびヒドロキシプロピルメチルセルロースから成る群から、とりわけ有利にはポリアクリル酸エステルから成る群から各場合に個々にもしくは組み合わせて有利に選ばれ得る1種もしくはそれ以上の濃厚化剤、好ましくはいわゆるカルボポール例えばタイプ980、981、1382、2984および5984のカルボポールから成る群からの1種のポリアクリル酸エステル、を含む。

0058

化粧用もしくは皮膚科用の光保護製剤は、有利には、無機色素、とりわけ微小色素を、当該製剤の総重量に基づき、例えば0.1重量%ないし30重量%の量で、好ましくは0.5重量%ないし10重量%の量で、しかしとりわけ1重量%ないし6重量%含む。

0059

本発明により、本発明の組み合わせ剤に加え、脂質相中の脂溶性UVAフィルターおよび/もしくはUVBフィルターならびに/または水相中の水溶性UVAフィルターおよび/もしくはUVBフィルターを採用することが有利である。

0060

本発明の光保護製剤は、有利には、UVB領域中のUV輻射を吸収するさらなる物質を含み得、フィルター物質の総量は、皮膚を紫外輻射の全領域から保護する化粧用製剤を提供するために、当該製剤の総重量に基づき、例えば0.1重量%ないし30重量%、好ましくは0.5ないし10重量%、とりわけ1ないし6重量%である。それらはまたサンスクリーン組成物としても使用され得る。

0061

さらなるUVBフィルターは脂溶性もしくは水溶性であり得る。有利な脂溶性UVBフィルター物質は、例えば:
・3-ベンジリデンカンファー誘導体、好ましくは3-(4-メチルベンジリデン)カンファーおよび3-ベンジリデンカンファー、
・4-アミノ安息香酸誘導体、好ましくは4-(ジメチルアミノ)安息香酸2-エチルヘキシルおよび4-(ジメチルアミノ)安息香酸アミル、
・ケイヒ酸エステル、好ましくは4-メトキシケイヒ酸2-エチルヘキシルおよび4-メトキシケイヒ酸イソペンチル
ベンゾフェノン誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、2-ヒドロキシ-4-メトキシ-4'-メチルベンゾフェノンおよび2,2'-ジヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン、
ベンザルマロン酸エステル、好ましくは4-メトキシベンザルマロン酸ジ(2-エチルヘキシル)、である。

0062

有利な水溶性UVBフィルター物質は、例えば:
・そのナトリウムカリウムもしくはそのトリエタノールアンモニウム塩のような2-フェニルベンズイミダゾール-5-スルホン酸塩、および当該スルホン酸それ自身、
・ベンゾフェノンのスルホン酸誘導体、好ましくは2-ヒドロキシ-4-メトキシベンゾフェノン-5-スルホン酸およびその塩、
・例えば、4-(2-オキソ-3-ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸、2-メチル-5-(2-オキソ-3-ボルニリデンメチル)ベンゼンスルホン酸およびそれらの塩のような3-ベンジリデンカンファーのスルホン酸誘導体、である。

0063

本発明の活性化合物の組み合わせ剤と組み合わせて使用され得る、挙げられるUVBフィルターの一覧は、もちろん、制限するものであることを意図されない。

0064

本発明の組み合わせ剤を、今日まで化粧用製剤に通常含有されているさらなるUVAフィルターと組み合わせることもまた有利でありうる。これらの物質は好ましくはカンファー誘導体、とりわけ、構造

0065

0066

により区別されかつ銘柄オイソレックス[Eusolex](商標) 6300でメルク(Merck)により販売される4-メチルベンジリデンカンファー、および、構造

0067

0068

により区別されかつ銘柄ユニソル[Unisol](商標)S22で会社インデュケム(Induchem)により販売されるベンジリデンカンファーである。本発明はまた、これらの組み合わせ剤およびこれらの組み合わせ剤を含む製剤にも関する。UVB組み合わせ剤について採用される量が使用され得る。

0069

本発明の活性化合物の組み合わせ剤をさらなるUVAおよび/もしくはUVBフィルターと組み合わせることがさらに有利である。

0070

以下の実施例は本発明を制限することなくそれを例証することを意図される。別に述べられない限り、量のデータ、含量およびパーセント含量の全ては、当該製剤の重量および総量にもしくは総重量に基づく。

0071

実施例1
サンクリームO/W 重量%
シクロメチコン3.00
ステアリン酸グリセリル+ステアリン酸PEG 30 2.00
羊毛蝋アルコール0.10
ステアリン酸グリセリル 3.00
パルミチン酸イソプロピル2.00
オクチルドデカノール1.00
安息香酸C12-15アルキル2.00
グリセロール3.00
セチルアルコール3.00
ミリスチン酸ミリスチル2.00
メチルベンジリデンカンファー2.00
メトキシケイヒ酸オクチル 4.50
ブチルメトキシジベンゾイルメタン2.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 2.00
酢酸トコフェリル0.50
EDTA溶液(20重量%) 0.50
エチルアルコール4.00
保存料適量
香料適量
完全に脱塩された水 100.00に
実施例2
サンクリーム O/W 重量%
シクロメチコン 3.00
ステアリン酸グリセリル+ステアリン酸PEG 30 2.00
ステアリン酸グリセリル 3.00
パルミチン酸イソプロピル 2.00
オクチルドデカノール 3.00
グリセロール 3.00
セチルアルコール 3.00
酢酸トコフェリル 0.50
メトキシケイヒ酸オクチル 4.50
イソプロピルジベンゾイルメタン 0.50
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 1.50
PVP/ヘキサデセンコポリマー1.50
EDTA溶液(20重量%) 0.50
水酸化ナトリウム適量
エチルアルコール 1.50
保存料 適量
香料 適量
完全に脱塩された水 100.00に
実施例3
サンミルクO/W 重量%
トリラウレス[Trilaureth]4-リン酸0.75
トリセテアレス[Triceteareth]4-リン酸 1.00
ステアリン酸グリセリル+ステアリン酸PEG 100 1.00
ステアリン酸グリセリル+セテアレス[ceteareth] 20 0.80
ラノリングリセリル0.50
パルミチン酸イソプロピル 3.00
カプリル酸/カプリン酸グリセロール
(「カプリル酸/カプリン酸トリグリセリド」) 5.00
セチルアルコール 1.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 1.50
メトキシケイヒ酸オクチル 6.00
イソプロピルジベンゾイルメタン 3.00
PVP/エイコセンコポリマー 1.00
ブチルヒドロキシトルエン0.06
EDTA溶液(20重量%) 0.50
水酸化ナトリウム 適量
保存料 適量
完全に脱塩された水 100.00に
実施例4
重量%
ステアリン酸グリセリルSE 4.00
ステアリン酸 2.00
安息香酸C12-15アルキル 5.00
カプリン酸/カプリル酸トリグリセリド5.00
オクチルドデカノール 5.00
ブチレングリコール5.00
セテアリルアルコール0.50
カーボマー0.20
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
メチルベンジリデンカンファー 4.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 1.00
酢酸トコフェリル 1.00
フルフリリデンソルビトール0.50
シクロメチコン 2.00
Na3HEDTA 1.00
水酸化ナトリウム(45%濃度) 0.25
保存料 適量
香料 適量
脱塩水100.00に
実施例5
重量%
ステアリン酸グリセリルSE 4.00
ステアリン酸 2.00
安息香酸C12-15アルキル 5.00
カプリン酸/カプリル酸トリグリセリド 5.00
オクチルドデカノール 5.00
グリセロール 5.00
セテアリルアルコール 0.50
カーボマー 0.20
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
メチルベンジリデンカンファー 4.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 1.50
酢酸トコフェリル 1.00
フルフリリデンソルビトール 0.50
シクロメチコン 2.00
Na3HEDTA 1.00
水酸化ナトリウム(45%濃度) 0.25
保存料 適量
香料 適量
脱塩水 100.00に
実施例6
重量%
ステアリン酸グリセリルSE 4.00
ステアリン酸 2.00
安息香酸C12-15アルキル 5.00
カプリン酸/カプリル酸トリグリセリド 5.00
オクチルドデカノール 5.00
ブチレングリコール 5.00
セテアリルアルコール 0.50
カーボマー 0.20
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
メチルベンジリデンカンファー 4.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 1.50
酢酸トコフェリル 1.00
フルフリリデンソルビトール 0.50
シクロメチコン 2.00
Na3HEDTA 1.00
水酸化ナトリウム(45%濃度) 0.25
保存料 適量
香料 適量
脱塩水 100.00に
実施例7
重量%
ステアリン酸グリセリルSE 4.00
ステアリン酸 2.00
安息香酸C12-15アルキル 5.00
鉱物油5.00
オクチルドデカノール 5.00
グリセロール 5.00
セテアリルアルコール 0.50
カーボマー 0.20
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
メチルベンジリデンカンファー 4.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 1.50
酢酸トコフェリル 1.00
フルフリリデンソルビトール 0.50
シクロメチコン 2.00
Na3HEDTA 1.00
水酸化ナトリウム(45%濃度) 0.25
保存料 適量
香料 適量
脱塩水 100.00に
実施例8
重量%
ステアリン酸グリセリルSE 4.00
ステアリン酸 2.00
安息香酸C12-15アルキル 5.00
カプリン酸/カプリル酸トリグリセリド 5.00
オクチルドデカノール 5.00
ブチレングリコール 5.00
セテアリルアルコール 0.50
カーボマー 0.20
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
メチルベンジリデンカンファー 4.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 2.00
酢酸トコフェリル 1.00
フルフリリデンソルビトール 0.50
シクロメチコン 2.00
Na3HEDTA 1.00
水酸化ナトリウム(45%濃度) 0.25
保存料 適量
香料 適量
脱塩水 100.00に
実施例9
重量%
ステアリン酸グリセリルSE 4.00
ステアリン酸 2.00
安息香酸C12-15アルキル 5.00
カプリン酸/カプリル酸トリグリセリド 5.00
オクチルドデカノール 5.00
ブチレングリコール 5.00
セテアリルアルコール 0.50
カーボマー 0.20
ブチルメトキシジベンゾイルメタン 2.00
メチルベンジリデンカンファー 4.00
ユヴィヌル[Uvinul] T 150 2.00
酢酸トコフェリル 1.00
フルフリリデンソルビトール 0.50
シクロメチコン 2.00
Na3HEDTA 1.00
水酸化ナトリウム(45重量%) 0.25
保存料 適量
香料 適量
脱塩水 100.00に
なお、本発明の主要な特徴もしくは態様を以下に挙げる。

0072

1.(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相中、のいずれか中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶解性を達成するもしくは増大させるための、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基

0073

0074

を有する物質から成る群から選ばれる1種もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容できる物質の使用。

0075

2.共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる、1種もしくはそれ以上の化粧品にもしくは皮膚科用に許容できる物質の活性の含有量が、(a)4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)が溶解された形態で存在する孤立した1個の油成分に、または(b)4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)が溶解された形態で存在する分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相に、のいずれかであって、この2相系もしくは多相系は付加的に1個もしくはそれ以上の水相を含むことが可能である、に添加されることを特徴とする、(a)単離された1種の油成分、または(b)1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散した2相系もしくは多相系の最低1個の油相中、のいずれか、中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の溶液を安定化させる方法。

0076

3.完成した化粧用もしくは皮膚科用の製剤中の4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)の総量が、各場合に当該製剤の総重量に基づき、0.1〜10.0重量%、好ましくは0.5〜6.0重量%の範囲から選ばれることを特徴とする、前記1の使用もしくは前記2の方法。

0077

4.完成した化粧用もしくは皮膚科用の製剤中の、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する物質から成る群から選ばれる、本発明により使用される1種もしくはそれ以上の物質の総量が、各場合に当該製剤の総重量に基づき、0.1〜15.0重量%、好ましくは0.5〜8.0重量%の範囲から選ばれることを特徴とする、前記1の使用もしくは前記2の方法。

0078

5.4,4',4"-(1,3,5-トリアジン-2,4,6-トリイルトリイミノ)トリス安息香酸トリス(2-エチルヘキシル)と、共通の構造モチーフとしてジベンゾイルメタン基を有する1種もしくはそれ以上の物質との間の重量比が、1:8から4:1まで、好ましくは1:4ないし2:1、とりわけ好ましくは1:2ないし1:1の範囲から選ばれることを特徴とする、前記1の使用もしくは前記2の方法。

0079

6.1個もしくはそれ以上の水相を付加的に含み得る分散された2相系もしくは多相系が、例えばW/O、O/W、W/O/WもしくはO/W/O型の化粧用もしくは皮膚科用の乳剤の形態で存在することを特徴とする、前記1の使用もしくは前記2の方法。

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