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技術 化粧品および/または皮膚用組成物の調製用への、および、該組成物中への、尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体の用途

出願人 ロレアル
発明者 ミシェル・フィリップクリスチャン・ブレーズレミー・トゥループ
出願日 1997年6月30日 (22年3ヶ月経過) 出願番号 1997-174963
公開日 1998年3月17日 (21年7ヶ月経過) 公開番号 1998-072337
状態 特許登録済
技術分野 化粧料
主要キーワード 蒸気圧勾配 フィックの法則 ストレートヘア ほどく 蒸発計 ヘアーコンディショニング剤 スキンケア用組成物 皮膚用保
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図面 (1)

課題

保湿特性のある化合物の、化粧品および/または皮膚用組成物中へのまたは該組成物調製用に使用すること。

解決手段

本発明は、化粧品および/または皮膚用組成物の調製用への、および、該組成物中への、以下の式:

化1

(式中、R1:飽和または不飽和、直鎖または分岐C8−22アルキル基、R2:Hまたは直鎖または分岐の飽和C1−6アルキル基、R3:直鎖または分岐のモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化飽和C1−10アルキル基)の少なくとも1つの尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体の用途を提供する。

概要

背景

概要

保湿特性のある化合物の、化粧品および/または皮膚用組成物中へのまたは該組成物調製用に使用すること。

本発明は、化粧品および/または皮膚用組成物の調製用への、および、該組成物中への、以下の式:

(式中、R1:飽和または不飽和、直鎖または分岐C8−22アルキル基、R2:Hまたは直鎖または分岐の飽和C1−6アルキル基、R3:直鎖または分岐のモノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化飽和C1−10アルキル基)の少なくとも1つの尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体の用途を提供する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
0件
牽制数
2件

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請求項1

化粧品および/または皮膚用組成物調製用への、および、該組成物中への、以下の式:

請求項

ID=000003HE=015 WI=061 LX=0295 LY=0500(式中、R1は、8から22の炭素数を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分岐アルキル基を示し、R2は、水素原子、または、1から6の炭素数を有する、直鎖または分岐の、飽和アルキル基を示し、R3は、1から10の炭素数を有する、直鎖または分岐の、モノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化、飽和アルキル基を示す)で表わされる、少なくとも1つの尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体の用途。

請求項2

式(I)中、R1は、10から18の炭素数を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分岐アルキル基を示し、R2は、水素原子またはメチル基を示し、R3は、基:

請求項

ID=000004HE=005 WI=039 LX=1305 LY=0600(式中、nは0または1の整数を示し、mは0から5までの間の整数を示し、Zは、1から4の炭素数を有する、モノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化、アルキル基を示す)で表わされることを特徴とする、請求項1に記載の用途。

請求項3

Zが、以下の基:

請求項

ID=000005HE=060 WI=108 LX=0510 LY=1000からなる群から選択されることを特徴とする、請求項2に記載の用途。

請求項4

R3が、以下の基:

請求項

ID=000006HE=025 WI=104 LX=0530 LY=1700からなる群から選択されることを特徴とする、請求項2または3に記載の組成物。

請求項5

式(I)の化合物が、−N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン;−N−オクチルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン;−1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビスヒドロキシメチル)−エチル尿素;−N−ドデシルアミノカルボニル−D−グルカミン;−1−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−3−ドデシル尿素;−1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−1−メチルエチル)尿素;−1−(2−エチルヘキシル)−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−エチル尿素;−N−(4Z)−オクタ−9−デセニルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンから選択されることを特徴とする、請求項1ないし4のいずれか1項に記載の用途。

請求項6

N−メチル−N−(2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシn−ヘキシル)−N’−n−オクチル尿素を除く、以下の式:

請求項

ID=000007HE=020 WI=080 LX=1100 LY=2100(式中、R1は、8から22の炭素数を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分岐アルキル基を示し、R2は、水素原子、または、1から6の炭素数を有する、直鎖または分岐の、飽和アルキル基を示し、R3は、1から10の炭素数を有する、直鎖または分岐の、モノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化、飽和アルキル基を示す)で表わされる、少なくとも1つの尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体を、化粧品としてまたは皮膚用許容されるビヒクル中に含有する、化粧品または皮膚用組成物。

請求項7

式(I)中、R1は、10から18の炭素数を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分岐アルキル基を示し、R2は、水素原子またはメチル基を示し、R3は、基:

請求項

ID=000008HE=005 WI=039 LX=0405 LY=0550(式中、nは0または1の整数を示し、mは0から5までの間の整数を示し、Zは、1から4の炭素数を有する、モノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化、アルキル基を示す)で表わされることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。

請求項8

Zが、以下の基:

請求項

ID=000009HE=060 WI=108 LX=0510 LY=0650からなる群から選択されることを特徴とする、請求項6に記載の組成物。

請求項9

R3が、以下の基:

請求項

ID=000010HE=025 WI=104 LX=0530 LY=1350からなる群から選択されることを特徴とする、請求項7または8に記載の組成物。

請求項10

式(I)の化合物が、−N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン;−N−オクチルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン;−1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−エチル)尿素;−N−ドデシルアミノカルボニル−D−グルカミン;−1−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−3−ドデシル尿素;−1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−1−メチルエチル)尿素;−1−(2−エチルヘキシル)−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−エチル尿素;−N−(4Z)−オクタ−9−デセニルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンから選択されることを特徴とする、請求項6ないし9のいずれか1項に記載の組成物。

請求項11

組成物の全重量に対して、式(I)の化合物を0.001から15重量%含有することを特徴とする、請求項6ないし10のいずれか1項に記載の組成物。

請求項12

単相または多相水性または水/アルコール性溶液の、単相または多相ゲルの、エマルションの、クリームの、イオンまたは非イオン脂質の小胞体分散物の、フォームの、またはスプレーの形態で提供され、前記小胞体が次いで親油性または親水性活性成分カプセル化剤として作用することを特徴とする、請求項6ないし11のいずれか1項に記載の組成物。

請求項13

脂肪物質有機溶媒シリコーン増粘剤柔軟剤界面活性剤アニオンカチオン、非イオン、または両性ポリマー、抗泡剤ヘアーコンディショニング剤タンパク質ビタミントリートメント剤染料香料防腐剤、または推進剤から選択される通常の化粧品添加物をさらに含有することを特徴とする、請求項6ないし12のいずれか1項に記載の組成物。

請求項14

請求項1ないし5のいずれか1項に記載の式(I)の尿素官能基を含有する少なくとも1つのアミノアルコール誘導体の、スキンケア用組成物中への、および、該組成物の調製用への、保湿剤としての用途。

請求項15

請求項1ないし5のいずれか1項に記載の式(I)の尿素官能基を含有する少なくとも1つのアミノアルコール誘導体の、ヘアー組成物中への、および、該組成物の調製用への、ヘアーコンディショニング剤としての用途。

請求項16

請求項1ないし5のいずれか1項に記載の式(I)の尿素官能基を含有する少なくとも1つのアミノアルコール誘導体を含有する、皮膚用保湿剤。

請求項17

請求項1ないし5のいずれか1項に記載の式(I)の尿素官能基を含有する少なくとも1つのアミノアルコール誘導体を含有する、ヘアーコンディショニング剤。

技術分野

0001

本発明は、化粧品および/または皮膚用組成物調製用への、および、該組成物中への、少なくとも1つの尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体の用途、特に、スキンケア製品中の保湿剤としての用途またはヘアー製品中のコンディショニング剤としての用途に関する。

0002

多くの、尿素官能基を含有するアミノアルコール化合物が、従来技術としてしられている。そのいくつかは、米国特許第3135790号に記載されており、ペイントまたはスプレー製剤中の乳化剤として、または合成中間体として使用されている。また、独国特許、DE1125905には、他の化合物、特に、N−メチル−N−(2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシn−ヘキシル)−N’−n−オクチル尿素が開示されており、織物添加剤洗浄剤、または架橋剤として、または乳化剤として使用されている。米国特許第2891944号では、尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体のいくつかが、その殺虫特性として使用されている。また、文献:J.Med.Chem.,31(4),858−863,1988には、あるガン性物質に関する、3−(3−オクタデシルウレイド)−1,2−プロパンジオール活性が開示されている。

0003

本出願会社は、驚くべきことに、以下に定める、特別な、尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体が、優位化粧品特性、特に、皮膚に対しての保湿特性を示すことを発見した。

0004

これは、該化合物を皮膚に適用することによって、皮膚の水分損失が減少可能であったり、および/または、角質層中の水の付着性が増加可能であることを見い出したことによるものである。

0005

該化合物は、皮膚の柔軟性、弾力性、体の動きに対する耐性、および毒性物質が入ることへのバリア機能保持可能である。したがって、該化合物は、乾燥肌または乾燥条件下にさらされた皮膚のケア用製品に使用可能である。

0006

該化合物は、予想しないことに、保湿特性があるとして化粧品分野で知られている、該化合物のカルバマートまたはアミド類似体よりも、皮膚上での水透過性に関して、より大きいバリア活性を示す。

0007

本出願会社はまた、驚くべきことに、ヘアー組成物中に使用された、本発明による尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体が、特に、髪に柔軟性を与え、もつれをほどきやすくすることを見い出した。したがって該誘導体は、ヘアーコンディショニング剤としても使用可能である。

0008

本発明の主題は、化粧品および/または皮膚用組成物の調製用への、および、該組成物中への、以下に定める、尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体の用途に関する。

0009

本発明の他の主題は、該尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体を含有する化粧品および/または皮膚用組成物に関する。

0010

本発明の他の主題は、該尿素官能基を含有する少なくとも1つのアミノアルコール誘導体の、スキンケア用組成物中への、および、該組成物の調製用への、保湿剤としての用途に関する。

0011

本発明の他の主題はまた、該尿素官能基を含有する少なくとも1つのアミノアルコール誘導体の、ヘアー組成物中への、および、該組成物の調製用への、ヘアーコンディショニング剤としての用途に関する。本発明の他の主題はまた、以下に示す開示および実施例から明らかとなるであろう。

0012

本発明による尿素官能基を含有する少なくとも1つのアミノアルコール誘導体は、以下の式(I):

0013

0014

(式中、R1は、8から22の炭素数を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分岐アルキル基を示し、R2は、水素原子、または、1から6の炭素数を有する、直鎖または分岐の、飽和アルキル基を示し、R3は、1から10の炭素数を有する、直鎖または分岐の、モノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化、飽和アルキル基を示す)で表わされる。

0015

R1は好ましくは、10から18の炭素数を有する、飽和または不飽和の、直鎖または分岐アルキル基を示す。R2は好ましくは、水素原子、または、メチル基を示す。R3は好ましくは、基:

0016

0017

(式中、nは0または1の整数を示し、mは0から5までの間の整数を示し、Zは、1から4の炭素数を有する、モノヒドロキシル化またはポリヒドロキシル化、アルキル基を示す)で表わされる。特に、Zが、以下の基:

0018

0019

からなる群から選択される。より好ましいR3は、以下の基:

0020

0021

から選択される。特に、式(I)の化合物として好ましいものとしては、以下のものが挙げられる。

0022

−N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン;−N−オクチルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン;−1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビスヒドロキシメチル)−エチル)尿素;−N−ドデシルアミノカルボニル−D−グルカミン;−1−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−3−ドデシル尿素;−1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−1−メチルエチル)尿素;−1−(2−エチルヘキシル)−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)−エチル尿素;−N−(4Z)−オクタ−9−デセニルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン。

0023

これらの化合物は、好ましくは極性溶媒中、式:R2−NH−R3(R2およびR3は、上記と同様の意味を有する)のアミノアルコールを、式(II):

0024

0025

で表わされるイミダゾロアキルカルボキサミド(imidazolo−alkylcarboxamide)化合物と反応させることによって得られる。

0026

反応は、一般的には、溶媒還流温度で、好ましくは40から50℃までの温度で、メタノール等の溶媒の存在下、不活性雰囲気下、行う。

0027

式(II)のイミダゾーロアルキルカルボキサミド化合物は、文献:AngewandteChemie,International Edition,Vol.1,No.7,1962に記載の公知の合成方法にしたがって得られる。

0028

本発明による化粧品または皮膚用組成物は、N−メチル−N−(2,3,4,5,6−ペンタヒドロキシ−n−ヘキシル)−N’−n−オクチル尿素を除く、上記に定めた式(I)で表わされる、少なくとも1つの尿素官能基を含有するアミノアルコール誘導体を、化粧品としてまたは皮膚用許容されるビヒクル中に含有することを特徴とする。

0029

本発明による化粧品または皮膚用組成物は、好ましくは、組成物の全重量に対して、式(I)の化合物を0.001から15重量%含有する。

0030

本発明において使用される化粧品として許容されるビヒクルは、水;皮膚または髪への適用に適合した有機溶媒、たとえばアセトンイソプロパノール、またはエタノール;6から24の炭素数を有する脂肪酸トリグリセリドグリコールエーテルポリアルキレングリコールエステル、および揮発性シリコーンまたはこれらの混合物から選択される。

0031

該組成物は、単相または多相水性または水/アルコール性溶液の、単相または多相ゲルの、エマルションの、クリームの、イオンまたは非イオン脂質の小胞体分散物の、フォームの、またはスプレーの形態で提供される。

0032

尚、前記小胞体は、次いで親油性または親水性活性成分カプセル化剤として作用するものである。

0033

本発明によるスキンケア用組成物は、皮膚に適用すべきローション、ゲル、エマルション、クリーム、またはフォームの形態で提供可能である。

0034

ヘアー組成物は、シャンプーの、洗い流しまたはリーブインタイプのコンディショナーの、パーマブリーチヘアダイ、または、ストレートヘア処理用組成物の形態で、または、パーマ、ヘアダイ、または、ストレートヘアー処理の前後で、または、ストレートヘアー処理のまたはパーマ処理の2段階の間で、洗い流すタイプの組成物の形態で提供可能である。

0035

本発明による化粧品または皮膚用組成物は、脂肪物質、有機溶媒、シリコーン増粘剤柔軟剤界面活性剤アニオンカチオン、非イオン、または両性ポリマー、抗泡剤、ヘアーコンディショニング剤、たとえばタンパク質ビタミントリートメント剤(抗髪抜け剤、抗フケ剤)、染料香料防腐剤、または推進剤から選択される通常の化粧品添加物をさらに含有可能である。

0036

特に、脂肪物質としては、オイルまたはワックスまたはこれらの温合物、脂肪酸、脂肪アルコール脂肪酸エステル、たとえば炭素数が6から18の脂肪酸トリグリセリドワセリンパラフィンラノリン、または、水素化またはアセチル化ラノリンが使用可能である。

0037

オイルとしては、鉱油動物油植物油、または合成油、特に、流動ワセリン、液状パラフィンひまし油ホホバ油、またはゴマ油、並びに、シリコーン油およびゴムおよびイソパラフィンが挙げられる。

0038

ワックスとしては、鉱物ワックス、動物ワックス、植物ワックス、または合成ワックス、特に、ビーズワックスカンデリラワックスオゾケライト、またはマイクロクリスタリンワックス、並びに、シリコーンワックスおよび樹脂が挙げられる。

0039

通常、化粧品組成物に使用されている有機溶媒としては、特に、1から6の炭素数のモノアルコールまたはポリアルコール、たとえば、エタノール、イソプロパノール、エチレングリコールジエチレングリコールプロピレングリコール、またはグリセロールが挙げられる。

0041

活性剤としておよびポリマーとしては、特に、ヘアー組成物においては、従来技術において知られているものが使用可能である。

0042

組成物は、イオン性または非イオン性両親媒性脂質の小胞体分散物の形態として提供可能である。これらは特に、文献:Standish & Watkins,J.Mol.Biol.,13,238(1965)または本出願会社によるFR−A−2315991およびFR−A−2416008に記載されたように、水性媒体中に分散された小球体を形成するために、水溶液中で脂質を膨張させることによって、調製可能である。種々のタイプの調製方法が、文献:”Les liposomes en biologiecellulaire et pharmacologie”,published by INSERM/John Libery Eurotext,1987,pages6−18に記載されている。

0043

本発明による組成物のpHは、一般的には4から8までの間であり、好ましくは、5から7までの間である。

0044

本発明による化合物の多くの調製例、並びに、該化合物を含有する化粧品組成物の実施例を、以下に例解するが、本発明はこれらに限定されるわけではない。

0045

実施例1
N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンの合成
第1段階:
式(II)の1−N−(ドデシルアミノカルボニル)イミダゾールの合成
(R1=C12H25)
49gのN,N’−カルボニルジイミダゾールを、反応容器中の700立方cmの無水ジメチルホルムアミドに溶解し、該溶液を不活性雰囲気下に保持する。55gのラウリルアミンを、温度を30℃よりも低く保持するように添加する。混合物を室温で8時間攪拌し続ける。得られた反応混合物を2リットルの水に注ぎ、得られた沈殿をろ過する。乾燥後、75g(90%収率)の1−N−(ドデシルアミノカルボニル)イミダゾールが白色粉末として得られる。

0046

第2段階:
式(I)のN−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンの合成

0047

0048

42gの1−N−(ドデシルアミノカルボニル)イミダゾールと32gのN−メチル−D−グルカミンを、不活性雰囲気下、400立方cmのメタノールに懸濁する。反応混合物を4時間、還流して攪拌し続ける。反応混合物を氷浴中で冷却し、沈殿をろ過する。沈殿を500立方cmの水で洗浄して乾燥すると、49g(80%収率)のN−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンが白色粉末として得られる。

0049

元素分析
C H N O
計算値(%) 59.09 10.41 6.89 23.61
測定値(%) 58.83 10.45 6.96 23.37
200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。
融点:116.8℃(FP89)

0050

実施例2:
式(I)の1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル)尿素の合成

0051

0052

実施例1と同様の方法にしたがって、100立方cmのメタノール中、R2−NH−R3(式中、R2はHを示し、R3は、−C−(CH2OH)3を示す)のトリヒドロキシメチルアミノメタン、5.2g、および、8gの式(II)(式中、R1はC12H25を示す)の1−N−(ドデシルアミノカルボニル)イミダゾールから調製する。

0053

元素分析:
C H N O
計算値(%) 61.41 10.91 8.43 19.25
測定値(%) 61.40 11.08 8.29 19.12
200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。
融点:132.4℃(FP89)

0054

実施例3:
式(I)のN−ドデシルアミノカルボニル−D−グルカミンの合成

0055

0056

実施例1と同様の方法にしたがって、100立方cmのメタノール中、R2−NH−R3(式中、R2はHを示し、R3は、−CH2−(CHOH)4−CH2OHを示す)のD−グルカミン、6.1g、および、7gの式(II)(式中、R1はC12H25を示す)の1−N−(ドデシルアミノカルボニル)イミダゾールから調製する。

0057

元素分析:
C H N O
計算値(%) 58.14 10.27 7.14 24.46
測定値(%) 58.09 10.21 7.18 24.73
200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。
融点:161.5℃(FP89)

0058

実施例4:
式(I)の1−(2,3−ジヒドロキシプロピル)−3−ドデシル尿素の合成

0059

0060

実施例1と同様の方法にしたがって、100立方cmのメタノール中、R2−NH−R3(式中、R2はHを示し、R3は、−CH2−CHOH−CH2OHを示す)の3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2.3g、および、7gの式(II)(式中、R1はC12H25を示す)の1−N−(ドデシルアミノカルボニル)イミダゾールから調製する。

0061

元素分析:
C H N O
計算値(%) 63.54 11.33 9.26 15.87
測定値(%) 63.51 11.45 9.14 16.09
200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。
融点:121.5℃(FP89)

0062

実施例5:
式(I)の1−ドデシル−3−(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−1−メチルエチル)尿素の合成

0063

0064

実施例1と同様の方法にしたがって、100立方cmのメタノール中、R2−NH−R3(式中、R2はHを示し、R3は、

0065

0066

を示す)の2−アミノ−2−メチル−1,3−プロパンジオール、3.5g、および、7gの式(II)(式中、R1はC12H25を示す)の1−N−(ドデシルアミノカルボニル)イミダゾールから調製する。

0067

元素分析:
C H N O
計算値(%) 64.52 11.47 8.85 15.17
測定値(%) 64.52 11.43 8.84 15.00
200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。
融点:60.1℃(FP89)

0068

実施例6:
式(I)の1−(2−エチルヘキシル)−3−(2−ヒドロキシ−1,1−ビス(ヒドロキシメチル)エチル)尿素の合成

0069

0070

実施例1と同様の方法にしたがって、200立方cmのメタノール中、R2−NH−R3(式中、R2はHを示し、R3は、−C−(CH2OH)3を示す)のトリヒドロキシメチルアミノメタン、14g、および、25gの式(II)(式中、R1はC4H7−CH−(C2H5)−CH2を示す)の1−N−(2−エチルヘキシルアミノカルボニル)イミダゾールから調製する。

0071

元素分析:
C H N O
計算値(%) 56.50 10.21 10.14 23.16
測定値(%) 56.56 10.35 10.23 23.38
200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。
融点:155.8℃(FP89)

0072

実施例7:
式(I)のN−(4Z)−オクタ−9−デセニルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンの合成

0073

0074

実施例1と同様の方法にしたがって、300立方cmのメタノール中、R2−NH−R3(式中、R2はCH3を示し、R3は、−CH2−(CHOH)4CH2OHを示す)のN−メチル−D−グルカミン、および、48gの式(II)(式中、R1はC8H17−CH=CH−C8H16を示す)の1−N−(オクタ−9−デセニルアミノカルボニル)イミダゾールから調製する。

0075

元素分析:
C H N O
計算値(%) 63.90 10.72 5.73 19.64
測定値(%) 64.07 10.75 5.85 19.90
200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。
融点:116.2℃(FP89)

0076

実施例8
N−オクチルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンの合成

0077

0078

1. 1−N−(オクチルアミノカルボニル)イミダゾールの合成
80gのN,N’−カルボニルジイミダゾールを、反応容器中の900立方cmの無水ジメチルホルムアミドに溶解し、該溶液を不活性雰囲気下に保持する。63gのオクチルアミンを、温度を30℃よりも低く保持するように添加する。混合物を室温で4時間攪拌し続ける。得られた反応混合物を3リットルの水に注ぎ、400立方cmの酢酸エチルで4回抽出する。有機抽出層を合わせて、乾燥し、ろ過して、ろ液濃縮すると、84g(86%収率)の生成物ペースト状のオイルとして得られる。200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。

0079

2. N−オクチルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンの合成

0080

47gの1−N−(オクチルアミノカルボニル)イミダゾールと42gのN−メチル−D−グルカミンを、不活性雰囲気下、300立方cmのメタノールに懸濁する。反応混合物を3時間、還流して攪拌し続ける。反応混合物を氷浴中で冷却し、沈殿をろ過する。沈殿を300立方cmのエタノールで再結晶すると、40g(55%収率)のN−オクチルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミンが白色粉末として得られる。

0081

200MHz 1HNMRスペクトルは、良い一致を示す。質量分析は、良い一致を示す。
融点:111.4℃(FP89)
元素分析:
C H N O
計算値(%) 54.84 9.78 7.99 27.39
測定値(%) 53.58 9.71 8.25 28.34

0082

例9:比較例
わずかな水分損失(IWL:imperceptible water loss)の測定
水の蒸発を定量的に定める蒸発計(Servomed)を用いて、すなわち、水を含有する円柱状のカプセル封止する角質層サンプルからの拡散による水の移動を測定する。なお、全アセンブリを、制御された相対温度および制御された相対湿度チャンバーに置いて測定する。

0083

センサーによって、サンプルからの異なった距離に位置する2点における、部分水蒸気圧測定可能である。2点の部分水蒸気圧勾配を定め、フィックの法則(Fick’s law)にしたがって、蒸発度を定める。

0084

該測定は、以下の化合物に対して行う。
a)N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン、実施例1の化合物。
b)N−ドデカノイル−N−メチル−D−グルカミン、実施例1の化合物のアミド類似体、保湿剤として知られているもの、参考化合物Aとする。
c)N−ドデシルオキシカルボニル−N−メチル−D−グルカミン、実施例1の化合物のカルバマート類似体、保湿剤として知られているもの、参考化合物Bとする。

0085

化合物をジクロロメタン/メタノール(2/1 v/v)混合物中で1%となるように調製し、脱脂質化した角質層の1片に適用する。各化合物に対して、わずかな水分損失(IWL)を適用してから20時間後に測定する。

0086

以下の結果が得られる:
化合物: 実施例1参考化合物A 参考化合物B
I.W.L.: −21+/−2 −11+/−3 −9+/−2

0087

本発明による化合物を適用することによって、該化合物のアミドおよびカルバマート類似体と比較すると、角質層中に含有される水の蒸発をより減少させることが可能であることがわかる。

0088

実施例10
コンディショニングクリーム
−N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン
2g活性物質
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム2g
−”Aqualon”社から”Natrosol 250 HHR”の商品名で販売されているヒ
ロキシセルロース1g
−防腐剤、香料、染料適量
−水 合計 100g
NaOHによりpHを6に調整。適用後に、髪に柔軟性を付与し、容易にもつれをほどくことのできるミルキー液状クリームが得られる。

0089

実施例11
フェース用デイクリーム
以下の組成物を調製する:
セチルアルコール2.5%
ソルビタントリステアラート0.9%
ポリエチレンオキシド)ステアラート 2%
ポリオキシエチレン化40回)
グリセリル=ステアラート 3%
ミリスチル=ミリスタート2%
・水素化ポリイソブテン2.5%
・オクチル=パルミタート4%
ポリジメチルシロキサン(10平方cm.s) 5%
アプリコットオイル5.715%
・N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン
0.5%
・防腐剤0.5%
・水 合計 100%

0090

皮膚を十分にカバーしてプロテクトすることの可能なエマルション形態のデイクリームが得られ、特に、普通肌および乾燥肌に適している。

0091

実施例12
イトクリーム
以下の組成物を調製する:
・グリセリル=モノ−およびジ−ステアラート、および、ポリ(エチレンオキ
シド)ステアラートの混合物2%
・N−ドデシルアミノカルボニル−N−メチル−D−グルカミン3%
・アプリコット仁オイル17%
シクロペンタジメチルシロキサン1.5%
カルボメール(”Carbopol”の商品名で販売されている) 0.75%
・防腐剤0.5%
トリエタノールアミン0.75%
・水 合計 100%

0092

皮膚に水分および栄養を補給し、適用すると非常に柔軟な、特に乾燥肌用の、粘度が高くてつやの良いエマルションの形態のナイトクリームが得られる。

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