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技術 ホルムアルデヒドからトリオキサンを製造する方法

出願人 ヘキスト・セラニーズ・コーポレーション
発明者 スティール,ダグラス・ダブリュージャウェイド,マームード・エヌ・エイアレン,ウィリアム・スチュワートサメス,ノーウッド・イー,ジュニアーレック,ドワイト・エイ
出願日 1994年12月6日 (26年0ヶ月経過) 出願番号 1995-516285
公開日 1997年6月17日 (23年6ヶ月経過) 公開番号 1997-506105
状態 特許登録済
技術分野 2個以上の酸素原子を含む複素環式化合物
主要キーワード 抽出ステージ 定常操作 出口用開口 化学平衡状態 上昇路 抽出剤溶液 反応器ベッド 検出器電流
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1997年6月17日)のものです。
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図面 (3)

課題・解決手段

カチオン交換樹脂を有する多ステージ現場触媒反応抽出器中でホルムアルデヒド水溶液を三量化してトリオキサンを製造する方法を開示する。この方法は、反応ステージ抽出ステージにホルムアルデヒド水溶液と溶媒向流で流すことによって、反応ステージでホルムアルデヒドから生成したトリオキサンを連続して適切な溶媒により抽出ステージで分離するものである。

概要

背景

概要

カチオン交換樹脂を有する多ステージ現場触媒反応抽出器中でホルムアルデヒド水溶液を三量化してトリオキサンを製造する方法を開示する。この方法は、反応ステージ抽出ステージにホルムアルデヒド水溶液と溶媒向流で流すことによって、反応ステージでホルムアルデヒドから生成したトリオキサンを連続して適切な溶媒により抽出ステージで分離するものである。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
1件
牽制数
1件

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請求項1

連続反応抽出カラム中で平衡反応:ID=000003HE=025 WI=082 LX=0650 LY=0470によってホルムアルデヒド水溶液からトリオキサン連続製造する方法であって、反応と抽出を同時に行いながら多ステージ現場触媒カラム中で反応を行い、多ステージ現場触媒カラムには、ホルムアルデヒド水溶液を反応させてトリオキサンにする触媒を含む複数の反応ステージ、トリオキサンを溶媒中に抽出する複数の抽出ステージが設けられており、ホルムアルデヒド水溶液と溶媒は、カラム中を互いに逆方向に流れ、該方法は、(a)トリオキサンと混和性で、ホルムアルデヒド水溶液と非混和性の溶媒をカラムに導入する工程(b)ホルムアルデヒド水溶液をカラムに導入する工程(c)反応ステージでホルムアルデヒド水溶液を反応させてトリオキサンを生成する工程(トリオキサン−ホルムアルデヒド溶液中でトリオキサンはホルムアルデヒド化学平衡状態にある)(d)抽出ステージでトリオキサンをトリオキサン−ホルムアルデヒド溶液から溶媒中に抽出して、トリオキサン濃度が高い抽出液とトリオキサン濃度が低いラフィネートにする工程(e)トリオキサン濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフィネートをカラムから排出する工程(f)トリオキサン濃度が高い流出物からトリオキサンを回収する工程を含み、平衡溶液からトリオキサンを抽出することによって溶液中のトリオキサン濃度が減少し、次の反応ステージでホルムアルデヒド溶液が反応してさらにトリオキサンーホルムアルデヒド平衡溶液を生成する方法。

請求項2

カラムに導入するホルムアルデヒド水溶液に含まれるホルムアルデヒドが約35重量%以上である請求項1の方法。

請求項3

請求項4

請求項5

平衡反応:ID=000004HE=025 WI=082 LX=0650 LY=1235によってホルムアルデヒド水溶液からトリオキサンを連続製造する方法であって、垂直カラムを有する多ステージ現場触媒反応抽出器中で反応を行い、垂直カラムの両端にはホルムアルデヒド水溶液を受ける導入口とラフィネートを排出する出口が設けられており、また垂直カラムの両端には溶媒を受ける導入口と抽出物を排出する出口が設けられており、これらの導入口と出口は流れが向流になるように設けられており、より比重の大きい溶媒をカラム頂部から導入し、より比重の小さいホルムアルデヒド水溶液をカラム底部から導入し、垂直カラムには複数の反応ステージが水平に設置されており、各ステージは、ホルムアルデヒド導入口からホルムアルデヒド水溶液を受けるための入口、ホルムアルデヒド水溶液を反応させてトリオキサンを生成するための触媒、トリオキサンとホルムアルデヒドを排出する出口、その出口の上に設けられておりカラム中に水平に設置されていて出口からトリオキサンとホルムアルデヒドを受けるシーブトレイ、および触媒とシーブトレイに隣接しておりカラム中に垂直に設置されている降下路を備え、垂直カラムにはホルムアルデヒドからトリオキサンを分離するための複数の抽出ステージが水平に設置されており、各ステージはカラム中に水平に設置されたシーブトレイと、カラム中に垂直に設置されシーブトレイに隣接する降下路を備え、降下路は、溶媒導入口から溶媒を受けてその溶媒をシーブトレイに通して抽出物出口に誘導するために設けられており、抽出ステージは反応ステージと交互に設置されており、降下路は反応ステージと抽出ステージの下にホルムアルデヒド−トリオキサン凝集帯を形成して溶媒を凝集帯の下に誘導するのに十分な長さを有しており、該方法は、(a)トリオキサンと混和性で、ホルムアルデヒドと非混和性の溶媒をカラムに導入する工程(b)ホルムアルデヒド水溶液をカラムに導入する工程(c)反応ステージでホルムアルデヒド水溶液を反応させてトリオキサン−ホルムアルデヒド反応平衡溶液を生成する工程、(d)平衡溶液をシーブトレイに通してパーコレートし、液滴を形成する工程(e)抽出ステージで液滴からトリオキサンを溶媒中に抽出して、トリオキサン濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフィネートにする工程(f)カラムからトリオキサン濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフィネートを排出する工程(g)トリオキサン濃度が高い抽出物からトリオキサンを回収する工程を含み、反応平衡溶液からトリオキサンを抽出することによって溶液中のトリオキサン濃度が減少し、次の反応ステージでホルムアルデヒド溶液が式(I)にしたがって反応してさらにトリオキサンを生成する方法。

請求項6

溶媒が、オルトジクロロベンゼン、メチレンクロリド、ジフェニルエーテル、モノクロロベンゼン、パラジクロロベンゼン、アセトフェノン、ベンゾフェノンおよびこれらの混合物からなる群より選択される請求項5の方法。

請求項7

溶媒がオルトジクロロベンゼンである請求項6の方法。

請求項8

触媒が、水素型のスルホン化架橋スチレンージビニルベンゼンコポリマーを含むカチオン交換樹脂である請求項7の方法。

請求項9

ホルムアルデヒド水溶液がホルムアルデヒドを約35−約85重量%含有する請求項8の方法。

請求項10

初期反応器がカラムの外に設置されているガードベッド反応器である請求項9の方法。

請求項11

カラムを約95℃以上で操作する請求項10の方法。

請求項12

平衡反応:ID=000005HE=025 WI=082 LX=0650 LY=1065によってホルムアルデヒド水溶液からトリオキサンを連続製造する方法であって、垂直カラムを有することを特徴とする多ステージ現場触媒反応抽出器中で反応を行い、垂直カラムの両端にはホルムアルデヒド水溶液を受ける導入口とラフィネートを排出する出口が設けられており、また垂直カラムの両端には溶媒を受ける導入口と抽出物を排出する出口が設けられており、これらの導入口と出口は流れが向流になるように設けられており、より比重の小さい溶媒をカラム底部から導入し、より比重の大きいホルムアルデヒド水溶液をカラム頂部から導入し、垂直カラムには複数の反応ステージが水平に設置されており、各ステージは、ホルムアルデヒド導入口からホルムアルデヒド水溶液を受けるための入口、ホルムアルデヒド水溶液を反応させてトリオキサンを生成するための触媒、トリオキサンとホルムアルデヒドを排出する出口、その出口の上に設けられておりカラム中に水平に設置されていて出口からトリオキサンとホルムアルデヒドを受けるシーブトレイ、および触媒とシーブトレイに隣接しておりカラム中に垂直に設置されている降下路を備え、垂直カラムには複数の抽出ステージが水平に設置されており、各ステージは垂直に設置された降下路に固定され水平に設置されたシーブトレイを備え、降下路は溶媒導入口からの溶媒を受けてその溶媒をシーブトレイの下から抽出物出口へ誘導するように設置されており、かつ降下路はシーブトレイ上の凝集帯にトリオキサン−ホルムアルデヒドを供給して凝集帯上に溶媒溶液を誘導するのに十分な長さを有しており、該方法は、(a)ホルムアルデヒド水溶液をカラムに導入する工程(b)トリオキサン混和性で水性ホルムアルデヒド非混和性の溶媒をカラムに導入する工程(c)ホルムアルデヒド水溶液を反応ステージで反応させてトリオキサンを生成する工程(トリオキサン−ホルムアルデヒド溶液中でホルムアルデヒドはトリオキサンと平衡状態にある)(d)トリオキサン−ホルムアルデヒド溶液をシーブトレイを通してパーコレートして液滴を形成する工程(e)抽出ステージで液滴からトリオキサンを溶媒中に抽出して、トリオキサン濃度が高い溶媒とトリオキサン濃度が低いラフィネートにする工程(f)カラムからトリオキサン濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフィネートを排出する工程(g)トリオキサン濃度が高い抽出物からトリオキサンを回収する工程を含み、トリオキサン−ホルムアルデヒド溶液からトリオキサンを抽出することによって、平衡バランス崩れ、次の反応ステージでホルムアルデヒド水溶液がさらにトリオキサンを生成するように誘導する方法。

請求項13

溶媒が、アニソール、ベンゼン、ビフェニル、ヘキサン、シクロヘキサン、ペンタン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、トルエン、o−,m−およびp−キシレンおよびこれらの混合物からなる群より選択される請求項12の方法。

請求項14

溶媒がビフェニルである請求項13の方法。

請求項15

触媒がスルホン化カチオン交換樹脂である請求項14の方法。

請求項16

ホルムアルデヒド水溶液がホルムアルデヒドを約35重量%含む請求項15の方法。

請求項17

初期反応器がガードベッド反応器である請求項16の方法。

請求項18

カラムを約95℃以上で操作する請求項12の方法。

請求項19

溶媒が、式:DC=0.025A+0.05B+0.087C+0.016D+0.22(上式において、DCは分配係数、Aは溶媒分子中に存在するエーテル基モル%、Bは溶媒分子中に存在するケトン基のモル%、Cは溶媒分子中に存在するフェニル基のモル%、Dは溶媒分子の脂肪族炭素上に存在する塩素のモル%である)による分配係数が0.75より大きい群の中から選択される請求項1−3、5、8−12および15−18のいずれかの方法。

請求項20

平衡反応:ID=000006HE=025 WI=082 LX=0650 LY=1320によってホルムアルデヒド水溶液からトリオキサンを連続製造するための装置であって、垂直カラムを有する多ステージ現場触媒反応抽出器中で反応を行い、垂直カラムの両端にはホルムアルデヒド水溶液を受ける導入口とラフィネートを排出する出口が設けられており、また垂直カラムの両端には溶媒を受ける導入口と抽出物を排出する出口が設けられており、これらの導入口と出口は流れが向流になるように設けられており、より比重の大きい溶媒をカラム頂部から導入し、より比重の小さいホルムアルデヒド水溶液をカラム底部から導入し、垂直カラムには複数の反応ステージが水平に設置されており、各ステージは、触媒、シーブトレイ、ホルムアルデヒド導入口からのホルムアルデヒド水溶液を受ける入口、トリオキサン−ホルムアルデヒド溶液をシーブトレイに排出する出口を備え、垂直カラムには複数の抽出ステージが水平に設置されており、各ステージはトリオキサン−ホルムアルデヒド溶液からトリオキサンを溶媒に抽出するためのシーブトレイを備え、反応ステージと抽出ステージはカラム中で交互に設置されている装置。

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0001

発明の分野
本発明は、現場触媒反応抽出カラム中で水性ホルムアルデヒドから多段階でト
リオキサンを製造する方法に関する。

背景技術

0002

トリオキサンは、水溶液中のホルムアルデヒドを三量化することによって製造
することができる。一般に、この方法は強酸アルカリ触媒の存在下で行われ、
ギ酸ギ酸メチルメチラールトリオキセパンやテトロキサンといった化合物
が副生する。これまでにも、ホルムアルデヒド水溶液をトリオキサンに転換する
方法が幾つか開発されている。

0003

そのひとつが、特開平4−74524号公報に開示されている。開示されてい
る方法は、片面に反応触媒を有する多孔膜を使用するものであり、反応触媒側の
面上にホルムアルデヒド溶液を導入し、その裏面にホルムアルデヒドに不溶性
反応生成物たるトリオキサンに可溶性抽出剤を導入するものである。反応生成
物を溶解している抽出剤溶液残留ホルムアルデヒドとの混合物を膜から分離し
て、ホルムアルデヒドをデカンタ−で除去することによって生成物を得る。

0004

また、特開平4−49250号公報には、別法が開示されている。開示されて
いる方法は、固体酸または固体塩基触媒充填した2以上の反応器を用いてホル
アルデヒドからトリオキサンを調製するものである。ホルムアルデヒド水溶液
は反応器中を循環して、トリオキサンとホルムアルデヒドの反応混合物を生成す
る。反応混合物を、80℃に制御した抽出カラム中で溶媒と接触させて、ホルム
アルデヒドからトリオキサンを分離する。

0005

さらに、特願平4−208265号明細書には、第3の方法が開示されている
。開示されている方法は、濃厚なホルムアルデヒド溶液からトリオキサンを製造
することを示唆している。ホルムアルデヒド溶液は固体触媒を充填した反応器を
通って循環し、トリオキサンとホルムアルデヒドの反応生成物を生成する。その
後、トリオキサンよりも沸点が高くてトリオキサンとのアゼオトロープ組成物
含まない水不溶性有機溶媒と反応生成物を抽出カラムに導入して、蒸留によって
溶媒
とトリオキサンを分離する。
29号明細書には、酸性固体床触媒の存在下で同時蒸発させることなくホルムア
ルデヒド水溶液からトリオキサンを連続製造する方法が示されている。この方法
は、予熱帯と酸性固体床触媒を含む管の束を有する反応器中で反応を行うもので
ある。触媒として、スルホン酸基を有する架橋ポリスチレンが使用される。反応
後、トリオキサンは蒸留または抽出によって濃縮することができる。

0006

従来のトリオキサン製造法は十分なものとされてきたが、トリオキサンを製造
しホルムアルデヒドから分離するために多数の製造系を使用しなければならない
という欠点を有する。また、ホルムアルデヒドからトリオキサンへの単流転化率
とその後の水性ホルムアルデヒドからトリオキサンの分離率が低いという欠点も
ある。転化率とトリオキサンの分離量が最大で、エネルギーと装置の利用効率
高い製造法によってトリオキサンを製造することが望まれている。
発明の要約

0007

本発明は、連続反応抽出カラム中で下記の平衡反応によってホルムアルデヒド
水溶液からトリオキサンを連続製造する方法である。
本発明は、現場触媒反応抽出カラム中に多数存在するステージで、反応と抽出を
同時に行わせるものである。このカラムは、ホルムアルデヒド水溶液を反応させ
てトリオキサンにするための触媒を含んでいる複数の反応ステージと、生成した
トリオキサンを溶媒中に抽出する複数の抽出ステージを有している。ホルムアル
デヒド水溶液と溶媒はカラム中を逆向きに流す。この方法は、以下の工程を含む
点に特徴がある。
(a)トリオキサンと混和性で、水性ホルムアルデヒドと非混和性の溶媒をカラ
ムに導入する工程
(b)ホルムアルデヒド水溶液をカラムに導入する工程
(c)反応ステージでホルムアルデヒド水溶液を反応させてトリオキサンにする
工程(トリオキサンはホルムアルデヒドとトリオキサン−ホルムアルデヒド溶液
中で化学平衡状態にある)
(d)抽出ステージでトリオキサンをトリオキサン−ホルムアルデヒド平衡溶液
から溶媒中に抽出して、トリオキサン濃度が高い抽出液とトリオキサン濃度が低
ラフィネートにする工程
(e)トリオキサン濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフィネートを
カラムから排出する工程
(f)トリオキサン濃度が高い流出物からトリオキサンを回収する工程
平衡溶液からトリオキサンの抽出すると、溶液のトリオキサン濃度は下がる。す
ると、ホルムアルデヒド溶液は次の反応ステージで反応して、さらにトリオキサ
ンーホルムアルデヒド平衡溶液を作り出す。

0008

この方法は、トリオキサンの抽出や沈降を阻害したり、相を乳化し、無視し得
ないエントレインメントを生じさせないように行うことができる。この方法によ
れば、トリオキサンの単流転化率を上げ、ホルムアルデヒドの循環量を減らし、
反応抽出装置の大きさを最小限にし、エネルギーを節約することができる。

図面の簡単な説明

0009

本発明を明確に画定して権利請求している請求の範囲で本明細書は完結してい
るが、添付する図面を参照する以下の説明によって本発明はよりよく理解される
であろう。

0010

図1は、より比重の大きい溶媒をカラム頂部から導入し、より比重の小さいホ
ルムアルデヒド水溶液をカラム底部から導入する多ステージ現場触媒反応抽出カ
ラムの立面略図である。

0011

図2は、より比重の大きいホルムアルデヒド水溶液をカラム頂部から導入し、
より比重の小さい溶媒をカラム底部から導入する多ステージ現場触媒反応抽出カ
ラムの立面略図である。
発明の詳細な説明

0012

本発明は、逆流多ステージ現場触媒反応抽出器内でホルムアルデヒド水溶液か
らトリオキサンを連続製造する方法である。反応抽出器は、複数の反応ステージ
と抽出ステージが交互に水平設置された垂直カラムである点に特徴がある。ホル
ムアルデヒド水溶液は、反応ステージで反応してホルムアルデヒド−トリオキサ
ン反応平衡溶液になる。この溶液は抽出ステージで逆流するトリオキサン混和性
溶媒と接触して、トリオキサンが水溶液から分離される。その後、トリオキサン
はカラムから排出されて、蒸留や再精留などの当業界に既知の方法によって溶媒
から分離する。

0013

ホルムアルデヒドの三量体であるトリオキサンは、カチオン触媒の存在下でホ
ルムアルデヒド水溶液から以下の平衡反応によって調製することができる。

0014

反応の平衡は、温度、圧力、ホルムアルデヒド濃度、トリオキサン濃度といっ
溶液条件に依存している。平衡は、トリオキサンを溶液から除去することによ
って右に移動する。ホルムアルデヒド−トリオキサン平衡溶液からトリオキサン
を除去すると、溶液の反応平衡のバランス崩れ、触媒存在下でさらなるトリオ
キサンが製造される。

0015

本発明の方法は、ホルムアルデヒド水溶液をカラム中の反応ステージでカチオ
ン性触媒を用いて反応させて、トリオキサン−ホルムアルデヒド平衡溶液を調製
し、抽出ステージで適当な溶媒を用いて平衡溶液からトリオキサンを分離するも
のである。トリオキサンを分離すると、ホルムアルデヒドとトリオキサンの反応
平衡濃度のバランスが崩れるため、その後の反応ステージでさらにトリオキサン
を生成する要因となる。この反応抽出法は、水溶液のホルムアルデヒド濃度が低
下して工程を継続する必要がなくなるまで、カラム内にある次の後のステージで
繰り返される。

0016

本発明の好ましい態様は、以下に記載する多ステージ現場触媒反応抽出器内で
反応させ、上記式(I)にしたがってホルムアルデヒド水溶液からトリオキサン
を連続製造する方法である。使用するカラムの一端にはホルムアルデヒド水溶液
を入れるための導入用開口があり、他端にはラフィネートを排出するための出口
用開口がある。また、同様にカラムの一端には溶媒を入れるための導入用開口が
あり、他端には抽出液を排出するための出口用開口がある。導入用開口と出口用
開口をいずれの端に設けるかは、2種類の流体の流れが逆向きになるように決定
する。本実施態様では、濃厚溶媒をカラムの上から導入し、それよりも希薄なホ
ルムアルデヒド溶液をカラムの下から導入する。垂直方向に順に設置された複数
の反応ステージは、ホルムアルデヒドの導入口からホルムアルデヒド溶液を導入
するための入口、ホルムアルデヒドとトリオキサンを排出するための出口、その
出口の上に設けられ出口から排出されるトリオキサンとホルムアルデヒドを受け
るためにカラム中に水平に設置されたシーブトレイ、触媒とシーブトレイに隣接
するカラム中に垂直に設置された降下路を有している。垂直方向に順に設置され
た複数の抽出ステージは、ホルムアルデヒドからトリオキサンを分離して、ホル
ムアルデヒドをラフィネート出口から排出するためにある。各抽出ステージは、
カラム中に水平に設置されたシーブトレイと、そのシーブトレイに隣接してカラ
ム内に垂直に設置された降下路を有している。降下路は、溶媒導入口から導入さ
れた溶媒を受け、その溶媒がシーブトレイを通過して抽出物出口に向かうのを誘
導するために設けられている。抽出ステージは反応ステージと交互に設置されて
いる。降下路は、抽出ステージと反応ステージの下にホルムアルデヒド−トリオ
キサン凝集帯を設けることができて、溶媒を凝集帯下誘導するのに十分な長さ
を有している。この方法は以下の工程からなる点に特徴がある。
(a)トリオキサン混和性でホルムアルデヒド非混和性の溶媒をカラムに導入す
る工程
(b)ホルムアルデヒド水溶液をカラムに導入する工程
(c)ホルムアルデヒド水溶液を反応ステージで反応させて、トリオキサン−ホ
ルムアルデヒド反応平衡溶液にする工程
(d)平衡溶液をシーブトレイを通して凝集させ液滴にする工程
(e)抽出ステージで液滴からトリオキサンを溶媒中に抽出して、トリオキサン
濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフィネートにする工程
(f)カラムからトリオキサン濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフ
ィネートを排出する工程
(g)トリオキサン濃度が高い抽出物からトリオキサンを回収する工程
平衡溶液からトリオキサンを抽出すると、溶液中のトリオキサン濃度が低下する
。ホルムアルデヒド溶液は次の反応ステージにて式(I)による反応をしてさら
にトリオキサンを生成する。

0017

トリオキサン濃度が高い抽出物は、反応ステージで生成したトリオキサンを含
有する溶媒である。トリオキサン濃度が低いラフィネートは、廃液であるホルム
アルデヒド溶液である。トリオキサン濃度が高い抽出物のトリオキサン濃度は、
トリオキサン濃度が低いラフィネートよりも高い。ホルムアルデヒド水溶液中の
ホルムアルデヒド濃度は、トリオキサン濃度が低いラフィネートよりも高い。

0018

図1は、連続相がホルムアルデヒド水溶液の分散層よりも比重が高い溶媒であ
る条件下で、本発明の方法を実施するための典型的な装置の立面略図を示したも
のである。垂直に設置したカラム110の両端には、溶媒を導入するための溶媒
導入口112と、トリオキサン濃度が高い抽出物を排出するための抽出物出口1
14が各々設けられてる。また、カラムの両端には、ホルムアルデヒド水溶液を
導入するためのホルムアルデヒド導入口115と、トリオキサン濃度が低いラフ
ィネートを排出するためのラフィネート出口118が各々設けられている。分散
相と連続相が互いに逆向きに流れ続けるように、導入口と出口は設けられている
。流れ115を与えてホルムアルデヒド溶液を触媒ガードベッド反応器120に
供給し、式(I)にしたがって溶液を反応させてトリオキサン−ホルムアルデヒ
ド反応平衡溶液にする。この平衡溶液は、出口116を通ってカラムのに供給さ
れる。カラム内には、垂直方向に順に並べられていて水平方向に設置された複数
触媒ベッド反応ステージ122、125、128が設けられている。各ステー
ジには、入口121、124、127および出口123、126、129が設け
られている。出口に隣接してシーブトレイ142、144、146が設置されて
いる。垂直方向に順に並べられていて水平方向に設置された複数の抽出ステージ
150、152、154、156には、各々シーブプレート140、141、1
43、145が設けられている。抽出ステージは、反応ステージの上下に設置さ

ている。すなわち、1以上の抽出ステージが、連続する反応ステージの間に配置
され、平衡溶液からトリオキサンを効率良く分離することができるようになって
いる。降下路160、161、162、163、164、165、166は、反
応ステージと抽出ステージに隣接して設置され、溶媒導入口からの溶媒の流れを
シーブトレイを通して抽出物出口に誘導し、各抽出ステージと反応ステージの下
にホルムアルデヒド水溶液の凝集帯を提供している。凝集帯170、172、1
73、174、175、176、178は、反応ステージと抽出ステージの下に
ある連続相と分散相の界面帯である。トリオキサン−ホルムアルデヒド液滴18
0、182、184、186、188は、分散相がシーブトレイを通過して生成
したものであり、溶媒とトリオキサンが接触して抽出を行うための表面積を作り
出している。

0019

操作は以下のようにして行う。連続相を溶媒導入口112から導入してカラム
中を満たす。分散相をホルムアルデヒド導入口115から適当な流速で導入して
、触媒ガードベッド反応器120で反応させる。式(I)の初期反応ガード
ッド反応器で起こり、トリオキサン−ホルムアルデヒド反応平衡溶液中にトリオ
キサンが生成する。平衡溶液を導入口116を通してカラムに導入する。平衡溶
液は抽出ステージ150に蓄積し、凝集帯170を構成する。凝集帯の高さは、
抽出ステージ150を通過する液滴の圧力よりも浮揚力が上回るまで長くなる。
抽出ステージ150を通過したとき、分散相が抽出ステージのシーブトレイをパ
コレートして液滴180を形成する。その液滴は、降下帯161に存在する溶
媒と接触し、その溶媒が平衡溶液からトリオキサンを抽出する。抽出ステージ1
52において、降下帯162に存在する溶媒との間で抽出操作が繰り返され、溶
液からさらなるトリオキサンが効率よく分離される。操作が定常状態に達したと
き、凝集帯170、172、173、174、175、176、178が、連続
する反応ステージと抽出ステージの下に形成され、各ステージの差圧打ち勝つ
ようになる。分散相はシーブトレイを通過して上昇し、トリオキサン−ホルムア
ルデヒド溶液180、182、184、186、188の液滴を形成する。トリ
オキサンを平衡溶液から抽出により除去すると、溶液中のトリオキサン濃度は減
少する。反応溶液中のトリオキサン濃度が減ると、ホルムアルデヒド濃度が高く
なる
ので、式(I)で表される溶液の平衡が移動する。すなわち、トリオキサン濃度
が減ると、次の段階ではさらなるトリオキサンの生成力が生じる。反応ステージ
122で接触する前にトリオキサン濃度の減少が起きており、トリオキサン濃度
が低い分散相は反応してさらにトリオキサンを生成する。このとき溶液は再度反
応平衡に達する。抽出に続く反応工程は、トリオキサンの生成・分離を経てホル
ムアルデヒド溶液の濃度が下がるまで、カラムを通して継続する。トリオキサン
濃度が高い抽出物は出口114から排出され、当業界に公知な方法で溶媒からト
リオキサンが回収される。

0020

本発明の他の好ましい実施態様は、ホルムアルデヒド水溶液から上記式(I)
の平衡によりトリオキサンを連続製造する方法に関する。反応は、多ステージ現
場触媒反応抽出器のカラムで行う。使用するカラムの一端にはホルムアルデヒド
水溶液を入れるための導入用開口があり、他端にはラフィネートを排出するため
の出口用開口がある。また、同様にカラムの一端には溶媒を入れるための導入用
開口があり、他端には抽出液を排出するための出口用開口がある。導入用開口と
出口用開口をいずれの端に設けるかは、2種類の流体の流れが逆向きになるよう
に決定する。本実施態様では、希薄なホルムアルデヒド溶液をカラムの下から導
入し、それよりも濃厚な溶媒をカラムの上から導入する。垂直方向に順に設置さ
れた複数の反応ステージは、ホルムアルデヒドの導入口からホルムアルデヒド溶
液を導入するための入口、ホルムアルデヒドとトリオキサンを排出するための出
口、その出口の上に設けられ出口から排出されるトリオキサンとホルムアルデヒ
ドを受けるためにカラム中に水平に設置されたシーブトレイ、触媒とシーブトレ
イに隣接するカラム中に垂直に設置された降下路を有している。垂直方向に順に
設置された複数の抽出ステージは、垂直方向に設置された降下路に固定されてい
る水平方向のシーブトレイを有する。降下路は溶媒導入口から溶媒を受けて、そ
の溶媒をシーブトレイの下から抽出物出口へと導く。降下路は、抽出ステージと
反応ステージの下にホルムアルデヒド−トリオキサン凝集帯を設けることができ
て、溶媒を凝集帯下に誘導するのに十分な長さを有している。この方法は以下の
工程からなる点に特徴がある。
(a)ホルムアルデヒド水溶液をカラムに導入する工程
(b)トリオキサン混和性で水性ホルムアルデヒド非混和性の溶媒をカラムに導
入する工程
(c)ホルムアルデヒド水溶液を反応ステージで反応させてトリオキサンを生成
する工程(ホルムアルデヒドはトリオキサン−ホルムアルデヒド溶液中でトリオ
キサンと平衡状態にある)
(d)トリオキサン−ホルムアルデヒド溶液をシーブトレイを通してパーコレー
トして液滴を形成する工程
(e)抽出ステージで液滴からトリオキサンを溶媒中に抽出して、トリオキサン
濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフィネートにする工程
(f)カラムからトリオキサン濃度が高い抽出物とトリオキサン濃度が低いラフ
ィネートを排出する工程
(g)トリオキサン濃度が高い抽出物からトリオキサンを回収する工程
トリオキサン−ホルムアルデヒド溶液からトリオキサンを抽出することによって
、平衡のバランスが崩れる。このため、次の反応ステージでホルムアルデヒド水
溶液はさらにトリオキサンを生成するように反応する。

0021

図2は、ホルムアルデヒド水溶液の分散相の比重が溶媒よりも高いという条件
下で、多ステージ現場触媒反応抽出器を用いて本発明を実施するための典型的な
装置の立体略図を示したものである。ホルムアルデヒド水溶液の分散相カラム頂
部から導入し、連続相溶媒をカラム底部から導入する。垂直に立てたカラム21
0の両端には、ホルムアルデヒド水溶液を導入するための導入口215とラフィ
ネートを排出するための出口218が設けられている。また、カラムの両端には
、溶媒を導入するための導入口212と抽出物を排出するための排出口214が
設けられている。ホルムアルデヒド溶液と溶媒が互いに逆武器に流れ続けるよう
に、導入口と出口が設けられている。流れ215を与えてホルムアルデヒド溶液
を触媒ガードベッド反応器220に供給し、式(I)にしたがって溶液を反応さ
せてトリオキサン−ホルムアルデヒド反応平衡溶液にする。カラム内には、垂直
方向に順に並べられていて水平方向に設置された複数の触媒ベッド反応ステージ
222、225、228が設けられている。各ステージには、入口221、22
4、227および出口223、226、229が設けられている。反応ステージ
の出
口側の下部にはシーブトレイ242、244、246が設置されている。カラム
中には反応ステージとシーブプレートに隣接して上昇路262、264、266
が垂直方向に設けられている。反応ステージの間には水平に設置された抽出ステ
ージ250、252、254、256、258が交互に設けられており、各抽出
ステージの下部にはシーブトレイ240、241、243、245、247が設
けられている。抽出ステージに隣接して、上昇路260、261、263、26
5、267が設けられ、溶媒導入口から導入された連続相をシーブトレイの下に
ある空間に誘導する。上昇路は、各反応ステージと抽出ステージの上に分散相を
凝集するための凝集帯270、271、272、273、274、275、27
6、277を提供する。トリオキサンーホ溶液をシーブトレイを通過させること
によって分散相の液滴280、282、284、286、288が形成される。
この液滴が連続相と分散相が接触するためのさらなる表面積を作り出し、トリオ
キサンを効率よく溶液中に抽出できるようにしている。

0022

操作は以下のようにして行う。連続相を溶媒導入口212から導入してカラム
210中を満たす。分散相をホルムアルデヒド導入口215から十分な流速で導
入して、触媒ガードベッド反応器220で反応させる。式(I)の初期反応がガ
ードベッド反応器で起こり、トリオキサン−ホルムアルデヒド反応平衡溶液中に
トリオキサンが生成する。平衡溶液を導入口216を通してカラムに導入する。
平衡溶液は抽出ステージ250上に蓄積し、凝集帯270を構成する。凝集帯の
高さは、抽出ステージを通過する液滴の圧力よりも重力が上回るまで長くなる。
差圧を上回ると、分散相が抽出ステージのシーブトレイをパーコレートして液滴
280を形成する。その液滴は連続相と接触し、平衡溶液から溶媒にトリオキサ
ンが抽出される。定常操作に達するまで、工程はカラム中の各ステージで継続し
、トリオキサン濃度が高い抽出物214とトリオキサン濃度が低いラフィネート
218にする。

0023

第1反応器であるガードベッド反応器は、カラム内よりもカラム外に設置され
るのが典型的である。これは、触媒の再生置換をし易いからである。ホルムア
ルデヒド水溶液中がカリウムナトリウムなどの金属カチオン汚染されている
ために、初期反応器をカラム外に設置してカラムの汚染を防ぐのが便利である。
しかし、所望により初期反応器をカラム内に設置してもよい。

0024

生成したトリオキサンを溶媒から分離した後にその溶媒を再利用してもよい。
また、トリオキサン濃度が低いラフィネート(廃液であるホルムアルデヒド水溶
液)を濃縮して再利用してもよい。

0025

カラムは、通常、金属などの適当な材料で二次加工され、不活性ライナーを有
していてもよい。比較的高い転化率と抽出率を維持するために複数の抽出ステー
ジと反応ステージを備えるに足る十分な高さと直径を有する。シーブトレイは、
多数の孔を有していてもよい。孔径は、通常約0.01から約0.5インチ(約
0.0254−約1.27cm)であり、好ましくは約0.03から約0.3イ
ンチ(約0.0762−約0.762cm)である。シーブトレイは、効率よく
抽出するために分散相の表面積を増やすように機能する。

0026

抽出ステージと反応ステージは、カラム内で交互に設置し、トリオキサンの反
応と抽出を効率良く行うことができるようにするのが典型的である。しかしなが
ら、1つの反応ステージに続けて2つの抽出ステージを設置するように変更する
のも好ましい。このような配列にしておけば、トリオキサンが溶媒混和性である
ので、平衡溶液からトリオキサンを効率良く除去することができる。本発明の範
囲に含まれるその他の反応ステージと抽出ステージの配列は、当業者に自明であ
ろう。

0027

ホルムアルデヒド水溶液の三量化は、一般に固体酸性触媒の存在下で行う。典
型的な触媒は、スルホン酸基を有する巨網状または巨孔性カチオン交換樹脂であ
る。スルホン酸メタンスルホン酸p−トルエンスルホン酸などによって適当
酸基を提供することができる。便利な触媒担体として、ゼオライト、即ちシリ
カアルミン、アルミナシリコンカーバイド、水含有金属酸化物主体固体(例
えば酸化第二鉄酸化ジルコニウム酸化チタン)やこれらの混合物を例示する
ことができる。これらの担体スルホン酸化合物含浸し、比較的高温焼成
て適当な触媒にする。本発明の方法にとって適当な触媒は、活性スルホン酸基を
有する架橋ポリテトラフルオロエチレンまたはスチレンジビニルベンゼンコポリ
マーから調製した固体酸触媒である。例えば、スルホン化ポリスチレンジビニル
ベンゼンコポリマーペルフルオロ化ポリマースルホン酸、ペルフルオロスルホ
ネートポリマーを例示することができる。特に好ましい触媒は、Amberly
stTMXN−1010(ロームアンドハーシュ製、フィラデルフィア、ペンシル
ベニア州)。この触媒は、水素型スルホン化した架橋化スチレンジビニルベン
ゼンコポリマーであり、粒径が約16から約50メッシュ、好ましくは約30メ
ッシュ、平均孔径約50オングストローム多孔度約41%、表面積約450m
2/g、カチオン交換能約3.1meq/g、嵩密度約331bs/ft3(5.
33g/cm3)という特徴を有する。各反応スチレン内の触媒ベッドの空隙率
は、約10から約90%、好ましくは約20から約60%である。ベッドの圧力
降下は、反応相の約0.25から約12インチ(約0.635−約30.5cm
)であり、約1から6インチ(約2.54−15.2cm)にするのが好ましい
。また、プラスチックまたは金属スクリーンの間に充填することができる触媒高
は、ベッド中で約1から約12インチ(約2.54−約30.5cm)である。

0028

本発明の方法に用いるのに適した溶媒は、以下の経験式の条件を満足するもの
の中から選択することができる。

0029

DC=0.025A+0.05B+0.087C+0.016D+0.22
DCは分配係数、Aは溶媒分子中に存在するエーテル基モル%、Bは溶媒分子
中に存在するケトン基のモル%、Cは溶媒分子中に存在するフェニル基のモル%
、Dは溶媒分子の脂肪族炭素原子上に存在する塩素のモル%である。一般に、D
Cが約0.75以上である溶媒が本発明の方法には適当である。分配係数は、1
ポンド有機相中に存在する成分重量を1ポンドの水性相中に存在する成分重量
で割った値である。適当な溶媒の決定法と分配係数については、実施例7と表1
にそれぞれ記載されている。

0030

ホルムアルデヒドと非混和性でトリオキサンと混和性である液体溶媒を本発明
の適当な抽出溶媒として使用することができるが、下向きの流れを加速するため
には一般にホルムアルデヒド水溶液の比重よりも高い溶媒か低い溶媒を使用する
のが適当である。また、溶媒は飽和または不飽和低級脂肪族炭化水素またはその
ハロゲン置換誘導体の中から選択することができる。本発明において効果的に使
用しうる溶媒は、ケトン化合物エーテル化合物芳香族官能基を有する化合物
およびこれらのハロゲン化誘導体である。典型的な溶媒は、ヘキサンシクロ
キサン、ペンタンヘプタンエチルベンゼンモノクロロベンゼンオルト
クロロベンゼンパラジクロロベンゼンベンゾフェノンアセトフェノン、ア
ソールトリメチルベンゼンテトラメチルベンゼン、トルエン、o−,m−
およびp−キシレンビフェニルジフェニルエーテルおよびメチレンクロリド
である。

0031

水を基準にした溶媒の比重は、一般にカラム内におけるホルムアルデヒド水溶
液の流れが重力方向か重力と逆方向かによって決定する。ホルムアルデヒド水溶
液よりも比重が高い溶媒として、オルトジクロロベンゼン、メチレンクロリド、
ジフェニルエーテル、モノクロロベンゼン、パラジクロロベンゼン、アセトフェ
ノン、ベンゾフェノンおよびこれらの混合物を例示することができる。ホルムア
ルデヒド水溶液よりも比重が低い溶媒として、アニソール、ベンゼン、ヘキサン
シクロヘキサン、ペンタン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン、テトラ
チルベンゼン、トルエン、o−,m−およびp−キシレンおよびこれらの混合物
を例示することができる。

0032

一般に、ホルムアルデヒド水溶液はホルムアルデヒドを約35重量%以上含ん
でいる。典型的には約50−約80重量%、好ましくは約60−約70重量%含
んでいる。本発明で使用するホルムアルデヒド水溶液は、蒸留などの当業界に公
知の方法によって濃縮するのが一般的である。廃液であるホルムアルデヒド溶液
は、供給原料溶液と混合し濃縮してから、工程で再利用する。また、ホルムアル
デヒド水溶液は、ガード反応器やカラムに導入する前にろ過して不純物を除去す
るのが一般的である。

0033

分散相は、一般に約0.1−約10ml/cm2/分、好ましくは約1−約4
ml/cm2/分でカラムに導入する。連続相と分散層の体積比は、約0.5−
20、好ましくは約3−10にする。

0034

以下に示す実施例において、本発明のトリオキサン製造法の工程を一般的に説
明する。上記説明から明らかであるが、これらの実施例は例示のためだけに記載
されるものである。反応ステージや抽出ステージを本発明の範囲内で変更するこ
とは当業者にとって自明であろう。
実施例1

0035

図1の装置と同様の装置を用いて、ガードベッド反応器に30メッシュのAm
berlystXN1010カチオン交換樹脂を入れた。カラムは径2インチX
高さ102インチ(5.08cmx259cm)で、2つの触媒ベッド反応ステ
ージと6つの抽出ステージを備えている。カチオンベッドは各々高さ12インチ
(30.5cm)で、30メッシュのAmberlystXN1010約240
gを有する。樹脂スクリーン中に入れて、反応器ベッドの圧力降下を小さくし
た。ベッド空間の20%は触媒膨張のために確保し、圧力降下を助けている。し
かし、空隙はカラム中をホルムアルデヒド水溶液と溶媒が流れる間に樹脂が膨張
して満たされるようになっている。シーブトレイは、1インチx0.6インチ(
2.54cmx1.27cm)の長方形の角に4つの0.055インチ(0.1
4cm)孔を有している。降下管は径3/8インチ(0.95cm)のプラス
ックでできている。降下管の長さは約5.5インチ(14cm)であるが、反応
器中の降下管の長さはだけは19.5インチ(49.5cm)にしてある。触媒
ベッドの出口側は触媒ベッドの上にあるシーブトレイから約0.25インチ(約
0.635cm)の位置にあり、ベッドの入口側は触媒ベッドの下にあるシーブ
トレイから約18インチ(約45.7cm)の位置にある。2つの隣接する抽出
スクリーンの間の距離は約6インチ(嫡15.2cm)である。

0036

トリオキサン0.56%を含有するホルムアルデヒド水溶液51重量%を、5
9g/分でガードベッドに供給して、トリオキサン1.81重量%を含む平衡溶
液を調製した。トリオキサン0.31重量%を含む溶媒をホルムアルデヒド溶液
と逆向きに426g/分で供給した(溶媒のホルムアルデヒドに対する重量比
7.2)。抽出物とラフィネート中のトリオキサン濃度は、各々0.71重量%
と0.63重量%である。溶媒中のトリオキサン生成速度は1.70g/分であ
り、従来法による生成速度は0.74g/分であった。操作中のカラム温度は、
95−100℃に維持した。溶媒中のトリオキサン転化率は5.7重量%と算出
された。トリオキサン転化/生成速度は従来法に比べて60%大きかった。
実施例2

0037

実施例1のカラムを用いて、ホルムアルデヒドを52重量%含むホルムアルデ
ヒド水溶液をガードベッド反応器に通して、トリオキサンを1.78重量%含有
するトリオキサンーホルムアルデヒド平衡溶液を調製した。この平衡溶液をカラ
ムに68g/分で供給した。トリオキサンを0.68重量%含有する溶媒をホル
ムアルデヒドと逆向きに436g/分で供給した(溶媒のホルムアルデヒドに対
する重量比6.4)。抽出物とラフィネート中のトリオキサン濃度は、各々1.
00重量%と1.01重量%であった。溶媒中のトリオキサン生成速度は1.4
0g/分であり、従来法による生成速度は1.21g/分であった。カラム温度
は95−100℃に維持した。溶媒相中のトリオキサン転化率は4.0重量%で
あった。トリオキサン転化/生成速度は従来法に比べて16%大きかった。
実施例3

0038

実施例1のカラムを用いて、73.3重量%のホルムアルデヒドと0.02重
量%のトリオキサンを含有するホルムアルデヒド水溶液をガードベッド反応器に
通して、トリオキサンを4.9重量%含有する平衡溶液を調製した。この溶液を
カラムに66g/分で供給した。トリオキサンを1.32重量%含有する溶媒を
ホルムアルデヒドと逆向きに465g/分で供給した(溶媒のホルムアルデヒド
に対する重量比7.0)。抽出物とラフィネート中のトリオキサン濃度は、各々
2.43重量%と1.64重量%であった。溶媒中のトリオキサン生成速度は5
.16g/分であり、従来法による生成速度は3.22g/分であった。カラム
温度は95−100℃に維持した。溶媒相中のトリオキサン転化率は10.7重
量%であった。トリオキサン転化/生成速度は従来法に比べて60%大きかった

実施例4

0039

63重量%のホルムアルデヒドを含有するホルムアルデヒド水溶液をガードベ
ッド反応器に通して、トリオキサンを3.7重量%含有する平衡溶液を調製した
。この平衡溶液を実施例1と同様のカラムに供給した。このカラムには、18の
反応ステージと57の抽出ステージが設置されており、各反応ステージの間には
3つの抽出ステージが設置されている。分散相導入口の上には2つの抽出器が設
置されている。隣接する抽出ステージの間隔は6インチ(15.2cm)であり
、触媒ベッドの出口側とその上にあるシーブトレイの間隔は6インチ(15.2
cm)である。シーブトレイと触媒ベッド導入口の間隔は12インチ(30.5
cm)である。平衡溶液をカラムに65g/分で導入した。トリオキサンを0重

%含有する溶媒を208g/分で供給した(溶媒のホルムアルデヒドに対する重
量比3.2)。抽出物とラフィネート中のトリオキサン濃度は、各々2.2重量
%と0.3重量%であった。溶媒中のトリオキサン生成速度は4.58g/分で
あり、従来法による生成速度は2.41g/分であった。カラム温度は95−1
00℃に維持した。トリオキサン転化率は11.2重量%であった。トリオキサ
ン転化/生成速度は従来法に比べて90%大きかった。
実施例5

0040

64重量%のホルムアルデヒドを含有するホルムアルデヒド水溶液をガードベ
ッド反応器に通し、トリオキサンを3.6重量%含有する平衡溶液を調製した。
この平衡溶液を実施例4と同様のカラムに65g/分で供給した。トリオキサン
を0重量%含有する溶媒を195g/分で供給した(溶媒のホルムアルデヒドに
対する重量比3.0)。抽出物とラフィネート中のトリオキサン濃度は、各々2
.4重量%と0.4重量%であった。トリオキサン生成速度は4.68g/分で
あり、従来法による生成速度は2.34g/分であった。カラム温度は95−1
00℃に維持した。トリオキサン転化率は11.3重量%であった。トリオキサ
ン転化/生成速度は従来法に比べて100%大きかった。
実施例6

0041

59重量%のホルムアルデヒドを含有するホルムアルデヒド水溶液をガードベ
ッド反応器に通し、トリオキサンを2.6重量%含有する平衡溶液を調製した。
この平衡溶液を実施例4と同様のカラムに65g/分で供給した。トリオキサン
を1.2重量%含有する溶媒を338g/分で供給した(溶媒のホルムアルデヒ
ドに対する重量比5.2)。抽出物とラフィネート中のトリオキサン濃度は、各
々2.6重量%と0重量%であった。トリオキサン生成速度は4.73g/分で
あり、従来法による生成速度は1.69g/分であった。カラム温度は95−1
00℃に維持した。トリオキサン転化率は12.3重量%であった。トリオキサ
ン転化/生成速度は従来法に比べて180%大きかった。
実施例7

0042

本発明の方法に適当な溶媒の分配係数DCを決定するために、トリオキサン、
ホルムアルデヒドおよび水の原液を純粋トリオキサンとパラホルムから調製した

抽出ホルムアルデヒド濃度を亜硫酸塩滴定によって決定し、廃液と原液に添加し
たトリオキサンの重量からトリオキサン濃度を計算した。約20mlのセプタム
ヘッドスペースバイアルに、原液約8g(±0.01精度)と溶媒約8gを
取して、テフロンセプタムを用いて密封した。このバイアルを鉱油浴中バス
ケット中に入れ、要求温度である25℃、60℃または90℃(±0.5℃)に
維持することができるハーレ(Haale)加熱循環器を用いて加熱した。温度平衡
後、油浴からバイアルを取り出し、約20秒間激しく振盪して、ただちに油浴に
戻した。この操作を各溶媒について3回以上繰り返した。最後の振盪後、溶媒と
水層を完全に分離させた。1マイクロリットルガスクロマトグラフGC)用
シリンジを用いて少量の有機相を取り出した。有機相を以下の条件でガスクロ
分析した。
装置:Varian1700
検出器:TC
検出器温度:175℃
注入温度:175℃
カラム温度:95℃
プログラム:Isothermal
検出器電流:275mA
減衰:8
キャリヤガス:He,約30ml/分
サンプルサイズ:0.5μl
カラム:6フィートx1/8インチ(183cmx0.42cm)
SS,CelconTMM-25 Drier Product,
100−120メッシュ
較正外部標準メチルイソブチルケトン(1.9%水)の飽和
水溶液を用いて較正した原液)によってトリオキサンとH
CHOを較正

0043

トリオキサンの分配係数(DC)は、多数の溶媒に対してこの実験法を行うこ
とによって決定した。分子官能基組成物に基づいて式をつくり、未試験溶媒
予測を可能にした。表1に、種々の溶媒の官能基組成、分配係数予測式、溶媒の
予測分係数と実測分配係数の比較を示した。

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