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技術 物質の状態調整法

出願人 アストラ・アクチエボラーグ
発明者 トロフアースト,エーヴア・アン−クリステイーンブリツグネル,ラース−エーリク
出願日 1994年8月25日 (24年11ヶ月経過) 出願番号 1995-507516
公開日 1997年2月25日 (22年5ヶ月経過) 公開番号 1997-501930
状態 特許登録済
技術分野 医薬品製剤 造粒
主要キーワード 無秩序度 非晶域 化学崩壊 外部作用 水蒸気相 非晶質含量 有機溶媒蒸気 固体状態相
関連する未来課題
重要な関連分野

この項目の情報は公開日時点(1997年2月25日)のものです。
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課題・解決手段

本発明は、a)物質混合物の場合、物質均質混合物を調製し;b)慣用の方法により物質または物質混合物の超微粉砕、直接沈殿または縮小を行なって吸入に必要な10μm未満の粒度とし;c) 場合により各物質が工程b)から別の微細粒子として導入された時所望の物質の均質混合物を調製し;d)蒸気相を含有する水を用いて制御法で処理することにより前記物質または物質混合物を状態調整し;そしてe) 乾燥することを特徴とする、微細な物質または物質混合物の吸入に必要な空気力学的性質を維持しながら製造、保存および使用することができる、安定な結晶形をこのような物質または物質混合物に付与する方法に関する。

概要

背景

概要

本発明は、a)物質混合物の場合、物質均質混合物を調製し;b)慣用の方法により物質または物質混合物の超微粉砕、直接沈殿または縮小を行なって吸入に必要な10μm未満の粒度とし;c) 場合により各物質が工程b)から別の微細粒子として導入された時所望の物質の均質混合物を調製し;d)蒸気相を含有する水を用いて制御法で処理することにより前記物質または物質混合物を状態調整し;そしてe) 乾燥することを特徴とする、微細な物質または物質混合物の吸入に必要な空気力学的性質を維持しながら製造、保存および使用することができる、安定な結晶形をこのような物質または物質混合物に付与する方法に関する。

目的

効果

実績

技術文献被引用数
5件
牽制数
16件

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請求項1

a)物質混合物の場合、物質均質混合物を調製し;b)慣用の方法により物質または物質混合物の超微粉砕、直接沈殿または縮小を行なって吸入に必要な10μm未満の粒度とし;c) 場合により各物質が工程b)から別の微細粒子として導入された時所望の物質の均質混合物を調製し:d)蒸気相を含有する水を用いて制御法で処理することにより前記物質または物質混合物を状態調整し;そしてe) 乾燥することを特徴とする、微細な物質または物質混合物の吸入に必要な空気力学的性質を維持しながら製造、保存および使用することができる、安定な結晶形をこのような物質または物質混合物に付与する方法。

請求項2

物質混合物の場合、状態調整は1工程で、または異なる相対湿度/温度の組み合せを使用して多工程で行なわれることを特徴とする請求項1記載の方法。

請求項3

物質または物質混合物は薬剤物質だけ、または薬剤物質/添加剤の組み合せからなる医薬製剤であることを特徴とする請求項1記載の方法。

請求項4

前記物質、または前記物質混合物のうち少なくとも1種の物質はホルモテロールサルメテロールサルブタモールバンブテロールテルブタリンフェノテロールクレンブテロールプロカテロールビトルテロールブロキサテロール、臭化イプラトロピウムブデソニド、(22R)−6α,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロキシ−16α,17α−プロピルメチレンジオキシ−4−プレグネン−3,20−ジオンフルチカソン、ベクロメソン、チプレダン、モメタソン、およびその薬理学的に許容しうるエステル、塩、溶媒和物、例えば水和物、およびもしあればこのようなエステルまたは塩の溶媒和物から選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。

請求項5

前記物質、または前記物質混合物のうち少なくとも1種の物質はホルモテロールフマレート、サルメテロールキナフォエート、サルブタモール硫酸塩、バンブテロール塩酸塩、テルブタリン硫酸塩、フェノテロール臭化水素酸塩、クレンブテロール塩酸塩、プロカテロール塩酸塩、ビトルテロールメシレート、フルチカソンプロピオネート、ベクロメタソンジプロピオネート、およびもしあればその溶媒和物、例えば水和物から選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。

請求項6

添加剤はラクトースグルコースフルクトースガラクトーストレハローススクロースマルトースラフィノースマルチトール、メレチトス、スターチキシリトールマンニトール、myo−イノシトールなどおよびその水和物、好ましくはラクトースおよびマンニトール、並びにアラニンベタインなどのようなアミノ酸から選択される基剤であることを特徴とする請求項3記載の方法。

請求項7

請求項8

前記物質混合物はホルモテロール/ラクトース、ル/ラクトース、テルブタリン/ラクトース、臭化イプラトロピウム/ラクトース、ブデソニド/ラクトース、(22R)−6α,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロキシ−16α,17α−プロピルメチレンジオキシ−4−プレグネン−3,20−ジオン/マンニトール、(22R)−6α,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロキシ−16α,17α−プロピルメチレンジオキシ−4−プレグネン−3,20−ジオン/myo−イノシトールおよび(22R)−6α,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロキシ−16α,17α−プロピルメチレンジオキシ−4−プレグネン−3,20−ジオン/ラクトースから選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。

請求項9

前記物質混合物はホルモテロールフマレート2水和物/ラクトース、サルブタモール硫酸塩/ラクトースおよびテルブタリン硫酸塩/ラクトースから選択されることを特徴とする請求項1記載の方法。

請求項10

工程d)は0〜100℃、好ましくは10〜50℃の温度および相転移が起こるような相対湿度、主として35%以上のRH、好ましくは50%以上のRH、そして最も好ましくは75%以上のRHで行なわれることを特徴とする請求項1記載の方法。

請求項11

物質混合物中の各物質の比は一方の物質が薬理学的に活性な物質であり、他方の物質が添加剤である場合、1:1〜1:1000、好ましくは1:1〜1:500、そして最も好ましくは1:1〜1:200であることを特徴とする請求項1記載の方法。

--

0001

発明の技術分野
本発明は微細物質または物質混合物吸入に必要な空気力学的性質を維持し
ながら製造、保存および使用することができ、乾燥状態で改善された物理化学的
性質を有し、それにより工業的取り扱いを容易にし、使用される製剤の医用価値
を有意に増大する、このような物質または物質混合物を与える方法に関する。

背景技術

0002

現在、喘息または他の呼吸器障害患者治療に使用できる有効な薬剤が幾つ
かある。これらの薬剤はいつでも可能な吸入経路により投与されるべきであると
考えられている。吸入可能な薬剤に適した理想的なデリバリーシステム粒子
空気力学的挙動が良好な安定した製剤を正確な投与量で与える、使用者および環
境に優しい多投与吸入器である。

0003

過去数年間、最も好適な結晶状態の適当な選択が所定の化学物質臨床結果
有意に影響を及ぼすという事実がしばしば証明されている。特定の投与形態の固
体の化学的および物理的安定性は適当な結晶形態の物質を与えることにより改善
することができる。投与形態の物質の固体状態相転移は製剤の薬学的性質を劇的
に変えることができる。投与される物質の固体状態相は生体適合性および物理化
学的安定性(比表面積粒度など)のような重要な因子に影響を及ぼすことがで
きる。固体状態の化学的安定性および吸湿性は大抵、結晶度と密接に関係がある

0004

固体状態転移は機械加工、例えば超微粉砕の間に生じうる。固体
の超微粉砕工程において、結晶構造崩壊または活性化は大抵、欠陥または非晶
域の形成により無秩序度の変化をもたらす。このような領域は大抵、外部作用
例えば湿気に対してより感受性である。それにより異なる形態の物質を単一の安
定形態に変換でき、固体状態の性質の差、続いて異なる物理化学的および薬学的
性質を排除する状態調整法を確立する必要がある。

0005

医薬産業における微粉末の増大する生産および使用はそれらの物理化学的およ
び工業的取り扱いを評価するための信頼できる方法の必要性が注目されている。
凝集粉末の混合は同一種粒子の間、さらに異種粒子の間の粒子間力により影響さ
れる。微粉末は凝集するため、その混合物は大抵不均質であり、特に小成分はゆ
がん分布を示す。1つの理由は小成分の凝集物が完全にそれらの成分粒子に分
散されないためである;Chem.Eng.12〜19(1973年)を参照。このように凝集粉
末は特に一成分が小部分としてのみ存在する場合、正確に混合して均質混合物
することが非常に困難である。

0006

物質は大抵、噴霧乾燥凍結乾燥、急速溶媒冷却を行って、または結晶および
非晶質形態の両方を調製することができる制御沈殿法を使用して、非晶質状態
たは準安定結晶形態で得られる。非晶質形態または準安定結晶形態の使用は大抵
、その熱力学不安定性のため制限される。したがって、非晶質形態または準安
定結晶形態をより安定な結晶状態に変化させることが望ましい。結晶性物質では
縮小作業工程はその粒子を湿気および化学崩壊に対してより感受性にする粒子
非晶域を与える。本発明はこのような物理的変化に関し、さらに重大なことに
はそれらを予想し、それによりこれらの固体状態現象を扱うことができる手段に
関する。

0007

エタノールアセトンなどのような溶媒を使用して非晶質または部分的に非晶
質の水溶性物質再構成または状態調整することは欧州特許出願EP 508 969に記
載されており、そこでは単一の化合物に適用されている。しかしながら、その方
法は有機溶媒が水を排除してその物質の性質をかなり変えるため、結晶水を含有
する幾つかの物質には適用できない。微細な物質の粒度分布をそのままにしなが
ら水で水溶性物質を状態調整することはできないことがわかっている。
本発明の簡単な説明

0008

本発明の目的は微細な物質または物質混合物の吸入に必要な空気力学的性質を
維持しながら製造、保存および使用することができ、その混合物を制御工程で状
態調整し、それにより工業的取り扱いを容易にし、使用される製剤の医用価値を
有意に増大する、このような物質または物質混合物を与える方法を提供すること
である。
本発明の詳細な記述

0009

本発明の目的は微細な物質または物質混合物の吸入に必要な空気力学的性質を
維持しながら製造、保存および使用することができる、安定な結晶形をこのよう
な物質または物質混合物に付与するための信頼できる方法を提供することである

0010

本発明の方法は次の工程:

0011

a)物質混合物の場合、物質の均質混合物を調製し;

0012

b)慣用の方法により物質または物質混合物の超微粉砕、直接沈殿または縮小
を行なって吸入に必要な10μm未満の粒度とし;

0013

c)場合により各物質が工程b)から別の微細粒子として導入された時所望の物
質の均質混合物を調製し;

0014

d)蒸気相を含有する水を用いて制御法で処理することにより前記物質または
物質混合物を状態調整し;そして

0015

e)乾燥する
ことからなる。

0016

状態調整工程は蒸気相を含有する水で処理することにより行なわれる。蒸気相
を含有する水は有機溶媒蒸気が存在するまたは存在しない水蒸気相である。

0017

状態調整工程は含まれる物質のガラス転移温度プロセス温度より下に抑制す
る温度/相対湿度の組み合せで行なわれる。ガラス転移温度(Tg)は非晶質物質
移動性不動ガラス状態から流動性ゴム状態に変化(相転移)する温度で
ある。

0018

状態調整は一般に0〜100℃、好ましくは10〜50℃の温度で行なわれる。実際
上は、状態調整は大抵周囲温度で行なわれる。状態調整が行なわれる相対湿度(
RH)は相転移が起こるように選択され、主として35%以上のRH、好ましくは50%
以上のRH、そして最も好ま
しくは75%以上のRHである。使用時間はバッチの大きさ、相対湿度、および充填
率などによりかなり影響され、数分間〜数日間である。

0019

最終製剤は種々の添加剤、例えばにおける薬理学的に活性な薬剤の吸収を高
める物質もまた含有しうる。使用されるエンハンサー肺胞上皮細胞の層を通
して隣接する肺脈管構造中への吸収を高めるよう作用する化合物群の何れであっ
てもよい。吸収を高める性質を有することが知られている物質の中には、脂肪酸
アルカリ塩タウロ−ジヒドロフシジン酸ナトリウムレシチングリココー
酸ナトリウムタウロコール酸ナトリウムオクチグルコピラノシドなどの
ような界面活性剤がある。

0020

製剤中の他の添加剤は基剤希釈剤抗酸化剤緩衝塩などであるが、これら
はすべて本発明の方法に従って処理される。

0021

投与量の正確さおよび再現精度は大抵、吸入装置で非常に小さい投与量を使用
する場合は不十分である。したがって、信頼性および再現性のある投与量とする
のに十分な量の粉末を得るために、非常に強力な薬剤は基剤で希釈することがで
きる。このような基剤はラクトースグルコースフルクトースガラクトース
トレハローススクロースマルトースラフィノースマルチトール、メレ
チトース、スターチキシリトールマンニトール、myo−イノシトールなどの
ような炭水化物およびその水和物、好ましくはラクトースおよびマンニトール、
並びにアラニンベタインなどのようなアミノ酸であってよい。

0022

10μmより大きい粗大粒子もまた本発明の方法を使用して状態調整することが
できる。

0023

本発明は例えば下記の薬理学的に活性な物質に適用することがで
きる:

0024

ホルモテロール(例えばフマレートとして)およびサルメテロール(例えばキ
フォエートとして)は抗気管支けいれん作用を有する高選択的持効性β2
アドレナリン作動性アゴニストであり、様々な病因可逆性閉塞性肺疾患
特に喘息症状の治療において有効である。サルブタモール(例えば硫酸塩として
)、バンブテロール(例えば塩酸塩として)、テルブタリン(例えば硫酸塩とし
て)、フェノテロール(例えば臭化水素酸塩として)、クレンブテロール(例え
ば塩酸塩として)、プロカテロール(例えば塩酸塩として)、ビトルテロール
例えばメシレートとして)およびブロキサテロールは高選択的なβ2−アドレナ
リン作働性アゴニストであり、そして臭化イプラトロピウム抗コリン作働性気
管支拡張剤である。抗炎症性グルココルチコイドの例はブデソニド、(22R)−6α
,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロキシ−16α,17α−プロピルメチレンジオ
キシ−4−プレグネン−3,20−ジオンフルチカソン(例えばプロピオネート
テルとして)、ベクロメソン(例えばジプロピオネートエステルとして)、
プレダン、モメタソンなどである。幾つかの化合物は薬理学的に許容しうるエ
ステル、塩、溶媒和物、例えば水和物、あるいはもしあればこのようなエステル
または塩の溶媒和物の形態であってよい。

0025

本発明が適用される好ましい物質はテルブタリン硫酸塩、サルブタモール硫酸
塩、フェノテロール臭化水素酸塩、臭化イプラトロピウム、バンブテロール塩酸
塩、ホルモテロールフマレートおよびサルメテロールキナフォエート、並びにこ
れらの溶媒和物、特にこれらの水和物である。

0026

本発明が適用される最も好ましい物質混合物はホルモテロール(ホルモテロー
ルフマレート2水和物として)/ラクトース(1水和物)であるが、同じ原理
サルブタモール(サルブタモール硫酸塩として)/ラクトース、テルブタリン(
テルブタリン硫酸塩として)/ラクトース、臭化イプラトロピウム/ラクトース
、ブデソニド/ラクトース、(22R)−6α,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロ
キシ−16α,17α−プロピルメチレンジオキシ−4−プレグネン−3,20−ジオン
/マンニトール、(22R)−6α,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロキシ−16α,
17α−プロピルメチレンジオキシ−4−プレグネン−3,20−ジオン/myo−イノ
トールおよび(22R)−6α,9α−ジフルオロ−11β,21−ジヒドロキシ−16α,17
α−プロピルメチレンジオキシ−4−プレグネン−3,20−ジオン/ラクトースの
ような組み合せに適用することができる。成分の1つが水に不溶性である場合、
状態調整工程において有機溶媒を一方の化合物の状態調整剤として、そして水蒸
気を他方の化合物の状態調整剤として使用することができる。その場合、状態調
整は2工程で行なわれ、第1工程は有機溶媒を用いた状態調整であり、引き続く
第2工程は水蒸気による状態調整であるが、その逆でもよい。

0027

非晶質または部分的に非晶質の物質または物質混合物の再構成または状態調整
は蒸気相を含有する水を用いて制御法で物質を処理することを含む。この状態調
整工程は制御された調整可能な湿度を有する所定の環境下で、あるいは不活性ガ
スおよび/または必要な量の水蒸気を含有する有機溶媒蒸気を使用するカラム
おいて行なわれる。物質または物質混合物の充填率所要時間および状態調整の
結果に影響を与える。ケーキングの傾向は粒子の数および大きさに
影響を与える。物質混合物の場合、通常は小さい比率薬剤物質と添加剤を使用
した時に確実に均質混合物とするために超微粉砕工程の前に物質を混合すること
が有利である。

0028

本発明において、粒子分布を維持しながら同じ方法で2種以上の物質を状態調
整することができ、このことは技術的観点から大きな利点である。

0029

物質混合物中の各物質の比は一方の物質が薬理学的に活性な物質であり、他方
の物質が添加剤である場合、1:1〜1:1000、好ましくは1:1〜1:500、
最も好ましくは1:1〜1:200である。

0030

微細な物質の粒度はMalvernマスター寸法測定器、Coulter計数器または顕微鏡
のような種々の測定器により測定して、状態調整工程の前後において同一である
べきである。

0031

使用される吸入器において完全に崩壊してその一次粒子となる凝集物を得るた
めに、得られる粒子は大きさおよび分布がよく限定されており、バッチ間変動
小さいこともまたこの上なく重要である。

0032

本発明の目的は薬剤物質だけ、または薬剤物質/添加剤の組み合わせ、好まし
くはホルモテロールフマレート2水和物/ラクトースからなる医薬製剤好都合
に再現可能で製造することのできる信頼性のある方法を提供することである。

0033

Tg(ガラス転移温度;非晶質物質の移動性が不動のガラス状態から流動性のゴ
ム状態に変化する温度)または感水性が薬剤物質および添加剤について著しく異
なるホルモテロール/ラクトースのような幾つかの物質の場合、本法は2連続工
程で、すなわち第1の物質をある温度/RHの組み合わせで状態調整し、次に第2
の物質を高
温/RHで状態調整することにより行なうことができる。

0034

混合工程は好ましくは含有物均一性を確実にするため超微粉砕工程の前に、
またはI.KrycerおよびJ.A.HerseyのInt.J.Pharm.6,119〜129(1980年)に
記載されているような振動ボールミルを使用して1工程で行なわれる。超微粉砕
後に、または各物質を状態調整した後に物質を混合することもまたできる。

0035

非晶質形態または部分的に結晶性の形態の安定な結晶形態への変化を確認する
ため赤外分光分析を利用できる場合もある。使用できる他の方法には、BETガス
吸着、X−線粉末回折恒温マイクロ熱量法および示差走査熱量法(DSC)が含
まれる。本発明者らはBETガス吸着および恒温マイクロ熱量法が試験化合物の異
なる形態と識別するための最良の方法であることを見い出した。

0036

物質または物質混合物が凝集し、そのままで使用される場合、高い湿度にさら
すと約70〜80%の吸い込まれやすい粒子からなる小滴が存在する。驚ろくべきこ
とに、物質または物質混合物を凝集前に(ホルモテロールフマレート2水和物/
ラクトース混合物については50%のRHで)状態調整し、高い湿度にさらすと僅か
約25〜30%の小滴が生じることを見い出した。さらに75%のRHで状態調整すると
、ほんの5〜10%の吸い込まれやすい粒子からなる小滴が生じる。Malver測定器
により測定して75%のRHでの状態調整の前後に粒度分布の違いはない。状態調整
凝集生成物を用い行なわれる場合、その粒度分布はかなり悪く、またその製剤
は吸入装置で役に立たない。
実験手順

0037

本発明は次の手順に関する:

0038

1.薬剤物質を添加剤と所定の比率で混合する。

0039

2. 混合物を超微粉砕する。

0040

3. 含まれる物質のガラス転移温度をプロセス温度より下に抑制する温度/相
対湿度の組み合わせで状態調整する。ガラス転移温度(Tg)は非晶質物質の移動
性が不動のガラス状態から流動性のゴム状態に変化する温度である。

0041

4.乾燥窒素または空気で、あるいは真空中で乾燥する。
〔実施例〕

0042

上記の実験手順に従って行なった次の実施例により本発明をさらに詳しく説明
するが、本発明はこれらに限定されない。それぞれの物質または物質混合物の幾
つかのバッチを測定した。データは非状態調整物質および状態調整した物質を蒸
気相を含有する水に付した時得られた熱(J/g)の比較を示す。実験は熱活量
モニター2277(Thermometrics AB,スウェーデン)を使用して行なった。
実施例 1
サルブタモール硫酸塩(25%)/ラクトース(75%)

0043

状態調整時の相対湿度(RH) 50〜60%のRH

0044

非状態調整物質(J/g) 5〜8

0045

状態調整した物質(J/g) 0.5未満
実施例 2
臭化イプラトロピウム(6%)/ラクトース(94%)

0046

状態調整時の相対湿度(RH) 50〜60%のRH

0047

非状態調整物質(J/g) 6〜8

0048

状態調整した物質(J/g) 0.5未満
実施例 3
ホルモテロールフマレート2水和物

0049

状態調整時の相対湿度(RH) 75%のRH

0050

非状態調整物質(J/g) 6

0051

状態調整した物質(J/g) 0.5未満
実施例 4
ラクトース(図1参照)

0052

状態調整時の相対湿度(RH) 50%のRH

0053

非状態調整物質(J/g) 10〜14

0054

状態調整した物質(J/g) 0.5未満
実施例 5
メレチトース

0055

状態調整時の相対湿度(RH) 50%のRH

0056

非状態調整物質(J/g) 12

0057

状態調整した物質(J/g) 0.5未満
実施例 6
ホルモテロールフマレート2水和物(2%)/ラクトース(98%)

0058

状態調整時の相対湿度(RH) 50%のRH

0059

非状態調整物質(J/g) 10〜14

0060

状態調整した物質(J/g) 0.5未満

0061

再結晶の間に多量の熱が発生するので、熱量計シグナル監視することによ
試料非晶質含量についてチェックした。図1は状態調整の前(I)と後(II
)の超微粉砕ラクトースを示す。このようにして、本発明の状態調整の間に完全
な結晶化が達成された。

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